KR102325062B1 - 3-o-알킬-아스코르빈산의 제조방법 - Google Patents

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KR102325062B1
KR102325062B1 KR1020210107728A KR20210107728A KR102325062B1 KR 102325062 B1 KR102325062 B1 KR 102325062B1 KR 1020210107728 A KR1020210107728 A KR 1020210107728A KR 20210107728 A KR20210107728 A KR 20210107728A KR 102325062 B1 KR102325062 B1 KR 102325062B1
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정상훈
배성호
박정호
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(주)삼양정밀화학
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    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Abstract

본 발명은 3-O-알킬-아스코르빈산의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 반응온도가 낮고 제조방법이 간단하며 수율이 높은 3-O-알킬-아스코르빈산의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명은 반응온도가 낮고 제조공정이 간단하며 수율이 높은 3-O-알킬-아스코르빈산의 제조방법을 제공할 수 있다.

Description

3-O-알킬-아스코르빈산의 제조방법{a method for manufacturing 3-O-alkyl-ascorbic acid}
본 발명은 3-O-알킬-아스코르빈산의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 반응온도가 낮고 제조방법이 간단하며 수율이 높은 3-O-알킬-아스코르빈산의 제조방법에 관한 것이다.
L-아스코르빈산은 항산화 작용, 멜라닌 색소의 축적을 억제하는 등의 다양한 생리활성을 나타내므로, 화장품, 의약품, 식품 등에 널리 사용되고 있다.
그러나 L-아스코르빈산은 열, 빛, 산소 등에 의해 쉽게 산화되어 보관이 어렵고 색상이 변하며, 활성이 상실되는 문제점을 갖는다. 특히 액상에서 쉽게 산화되므로 의약품, 화장품, 식품 등에 첨가되어 장기간 보관하는 경우, 색상이 변색되거나 활성이 저하될 수 있다.
이러한 문제점을 해결하기 위하여, L-아스코르빈산의 3번 위치의 수산기를 알킬기로 치환한 L-3-O-알킬-아스코르빈산은 L-아스코르빈산과 유사한 특성을 나타내며, 보관성, 저장성, 안정성 등이 우수하여 화장품, 의약품, 식품 등의 분야에 널리 적용되고 있다.
그러나 종래의 기술은 반응온도가 높아 생성물이 변색될 수 있으며, 제조공정이 복잡하고 수율이 낮은 문제점이 있다.
따라서 반응온도가 낮고 제조공정이 간단하며 수율이 높은 3-O-알킬-아스코르빈산의 제조방법이 요구된다.
미국특허공보 제4,552,888호
본 발명은 상기 종래 기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 반응온도가 낮고 제조공정이 간단하며 수율이 높은 3-O-알킬-아스코르빈산의 제조방법을 제공하는데 그 목적이 있다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 (a) 하기 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 용매 및 촉매의 존재 하에 반응시켜 화학식 3의 화합물을 제조하는 단계;
(b) 상기 화학식 3의 화합물 및 화학식 4의 화합물을 용매 및 염기 화합물의 존재 하에 반응시켜 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계; 및
(c) 상기 화학식 5의 화합물을 용매 및 촉매의 존재 하에 반응시켜 화학식 6의 화합물을 제조하는 단계;를 포함하는 3-O-알킬-아스코르빈산의 제조방법을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112021094044840-pat00001
[화학식 2]
R1R2C=O, CH2=C(R3)(OR4) 또는 R5R6C(OR7)(OR8)
(상기 화학식 2에서, R1 내지 R8 는 각각 서로 독립적으로 (C1-C7)알킬이다.)
[화학식 3]
Figure 112021094044840-pat00002
(상기 화학식 3에서, R9 및 R10 는 각각 서로 독립적으로 (C1-C7)알킬이다.)
[화학식 4]
R11-X 또는 R12O-SO2-OR13
(상기 화학식 4에서, R11, R12 및 R13 는 각각 서로 독립적으로 (C1-C7)알킬이고, X 는 할로겐이다.)
[화학식 5]
Figure 112021094044840-pat00003
(상기 화학식 5에서, R9 및 R10 는 각각 서로 독립적으로 (C1-C7)알킬이고, R 는 (C1-C7)알킬이다.)
[화학식 6]
Figure 112021094044840-pat00004
(상기 화학식 6에서, R 는 (C1-C7)알킬이다.)
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 (a) 단계의 용매는 디메틸설폭사이드 및 디메틸포름아미드의 혼합용매를 사용하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 (a) 단계의 촉매는 산 화합물 및 실란 화합물의 혼합촉매를 사용하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 (b) 단계는 상기 화학식 3의 화합물 및 화학식 4의 화합물을 염기 화합물이 흡착된 다공성 물질 및 용매의 존재 하에 반응시켜 화학식 5의 화합물을 제조하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 (c) 단계의 용매는 에탄올, 메탄올 및 증류수의 혼합용매를 사용하는 것을 특징으로 한다.
본 발명은 반응온도가 낮고 제조공정이 간단하며 수율이 높은 3-O-알킬-아스코르빈산의 제조방법을 제공할 수 있다.
이하 실시예를 바탕으로 본 발명을 상세히 설명한다. 본 발명에 사용된 용어, 실시예 등은 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고 통상의 기술자의 이해를 돕기 위하여 예시된 것에 불과할 뿐이며, 본 발명의 권리범위 등이 이에 한정되어 해석되어서는 안 된다.
본 발명에 사용되는 기술 용어 및 과학 용어는 다른 정의가 없다면 이 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 나타낸다.
본 발명은 (a) 하기 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 용매 및 촉매의 존재 하에 반응시켜 화학식 3의 화합물을 제조하는 단계;
(b) 상기 화학식 3의 화합물 및 화학식 4의 화합물을 용매 및 염기 화합물의 존재 하에 반응시켜 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계; 및
(c) 상기 화학식 5의 화합물을 용매 및 촉매의 존재 하에 반응시켜 화학식 6의 화합물을 제조하는 단계;를 포함하는 3-O-알킬-아스코르빈산의 제조방법에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112021094044840-pat00005
[화학식 2]
R1R2C=O, CH2=C(R3)(OR4) 또는 R5R6C(OR7)(OR8)
(상기 화학식 2에서, R1 내지 R8 는 각각 서로 독립적으로 (C1-C7)알킬이다.)
[화학식 3]
Figure 112021094044840-pat00006
(상기 화학식 3에서, R9 및 R10 는 각각 서로 독립적으로 (C1-C7)알킬이다.)
[화학식 4]
R11-X 또는 R12O-SO2-OR13
(상기 화학식 4에서, R11, R12 및 R13 는 각각 서로 독립적으로 (C1-C7)알킬이고, X 는 할로겐이다.)
[화학식 5]
Figure 112021094044840-pat00007
(상기 화학식 5에서, R9 및 R10 는 각각 서로 독립적으로 (C1-C7)알킬이고, R 는 (C1-C7)알킬이다.)
[화학식 6]
Figure 112021094044840-pat00008
(상기 화학식 6에서, R 는 (C1-C7)알킬이다.)
상기 (a) 단계는 상기 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 용매 및 촉매의 존재 하에 반응시켜 화학식 3의 화합물을 제조하는 단계로서, 화학식 1의 화합물 100중량부 및 화학식 2의 화합물 50~200중량부를 혼합한 후 30~70℃에서 1~10시간 반응시켜 화학식 3의 화합물을 제조할 수 있다.
상기 반응에 의해 생성된 생성물을 10~40℃에서 감압 증류하여 용매를 제거한 후 화학식 3의 화합물을 수득할 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물은 L-아스코르빈산이며, 상기 반응에 의하여 L-아스코르빈산의 5번 위치 및 6번 위치의 수산기가 보호기에 의하여 보호되는 화학식 3의 화합물이 제조될 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112021094044840-pat00009
[화학식 3]
Figure 112021094044840-pat00010
(상기 화학식 3에서, R9 및 R10 는 각각 서로 독립적으로 (C1-C7)알킬이다.)
상기 화학식 2의 화합물은 R1R2C=O, CH2=C(R3)(OR4) 또는 R5R6C(OR7)(OR8) 일 수 있다.
이때 R1 내지 R8 는 각각 서로 독립적으로 (C1-C7)알킬 또는 (C1-C7)알케닐이다.
상기 화학식 2의 화합물의 예로는 아세톤, 2,2-디메톡시프로판, 1,2-디메톡시프로판, 2,2-디메톡시부탄, 2-메톡시프로펜, 메틸비닐에테르 등이 있다.
본 발명은 상기 화학식 2의 화합물로서 아세톤 및 2,2-디메톡시프로판을 혼합하여 사용할 수 있다.
이때 상기 아세톤 및 2,2-디메톡시프로판의 중량비는 60~80:20~40인 것이 바람직하며, 중량비가 상기 수치범위를 만족하는 경우 수율이 극대화될 수 있다.
상기 용매로는 디메틸설폭사이드, 디메틸포름아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸아세트아미드, 아세토니트릴 등이 있다.
본 발명은 상기 용매로서 디메틸설폭사이드 및 디메틸포름아미드의 혼합용매를 사용하는 것이 바람직하다.
이때 상기 디메틸설폭사이드 및 디메틸포름아미드의 중량비는 70~90:10~30인 것이 바람직하며, 중량비가 상기 수치범위를 만족하는 경우 수율이 극대화될 수 있다.
상기 용매의 함량은 화학식 1의 화합물 100중량부에 대하여 200~1,000중량부인 것이 바람직하다.
상기 촉매로는 염산, 황산, 아세트산, 트리플루오로아세트산, p-톨루엔술폰산, 캄포술폰산, 메탄술폰산 등의 산 화합물; 트리메틸클로로실란, 트리에틸클로로실란, 트리메틸브로모실란, 트리에틸브로모실란, 디메틸디클로로실란, 디에틸디클로로실란, 디메틸디브로모실란, 디에틸디브로모실란 등의 실란 화합물 등이 있다.
본 발명은 촉매로서 산 화합물 및 실란 화합물의 혼합촉매를 사용하는 것이 바람직하다.
이때 상기 산 화합물 및 실란 화합물의 중량비는 70~90:10~30인 것이 바람직하며, 중량비가 상기 수치범위를 만족하는 경우 수율이 극대화될 수 있다.
상기 촉매의 함량은 화학식 1의 화합물 100중량부에 대하여 0.5~10중량부인 것이 바람직하다.
상기 (b) 단계는 상기 화학식 3의 화합물 및 화학식 4의 화합물을 용매 및 염기 화합물의 존재 하에 반응시켜 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계로서, 화학식 3의 화합물 100중량부 및 화학식 4의 화합물 50~200중량부를 혼합한 후 30~70℃에서 1~10시간 반응시켜 화학식 5의 화합물을 제조할 수 있다.
상기 반응에 의해 생성된 생성물에 증류수와 에틸아세테이트를 첨가한 후, 분리된 에틸아세테이트층을 감압 증류하여 화학식 5의 화합물을 수득할 수 있다.
상기 반응에 의하여 L-아스코르빈산의 3번 위치의 수산기가 알킬기로 치환되는 화학식 5의 화합물이 제조될 수 있다.
[화학식 5]
Figure 112021094044840-pat00011
(상기 화학식 5에서, R9 및 R10 는 각각 서로 독립적으로 (C1-C7)알킬이고, R 는 (C1-C7)알킬이다.)
상기 화학식 4의 화합물은 R11-X 또는 R12O-SO2-OR13 일 수 있다. 이때 R11, R12 및 R13 는 각각 서로 독립적으로 (C1-C7)알킬이고, X 는 할로겐이다.
상기 용매로는 디메틸설폭사이드, 디메틸포름아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸아세트아미드, 아세토니트릴 등이 있다.
본 발명은 상기 용매로서 디메틸설폭사이드 및 디메틸포름아미드의 혼합용매를 사용하는 것이 바람직하다.
이때 상기 디메틸설폭사이드 및 디메틸포름아미드의 중량비는 70~90:10~30인 것이 바람직하며, 중량비가 상기 수치범위를 만족하는 경우 수율이 극대화될 수 있다.
상기 용매의 함량은 화학식 3의 화합물 100중량부에 대하여 200~1,000중량부인 것이 바람직하다.
상기 염기 화합물로는 K2HPO4, K3PO4, Na3PO4, KHCO3, K2CO3, NaHCO3, Na2CO3 등이 있다.
본 발명은 염기 화합물로서 K3PO4 및 KHCO3 를 혼합하여 사용할 수 있다.
이때 상기 K3PO4 및 KHCO3 의 중량비는 70~90:10~30인 것이 바람직하며, 중량비가 상기 수치범위를 만족하는 경우 수율이 극대화될 수 있다.
상기 염기 화합물의 함량은 화학식 3의 화합물 100중량부에 대하여 10~50중량부인 것이 바람직하다.
또한 본 발명의 (b) 단계는 상기 화학식 3의 화합물 및 화학식 4의 화합물을 염기 화합물이 흡착된 다공성 물질 및 용매의 존재 하에 반응시켜 화학식 5의 화합물을 제조할 수 있다.
상기 다공성 물질에 흡착된 염기 화합물은 L-아스코르빈산의 3번 위치의 수산기가 알킬기로 치환되는 치환반응을 촉진시키며, 수율을 향상시킬 수 있다.
상기 다공성 물질로는 실리카, 알루미나, 제올라이트, 탄산칼슘, 이산화티탄 등이 있다.
상기 다공성 물질, 염기 화합물 및 용매(증류수, 알코올, 케톤, 에테르 등)를 혼합하여 염기 화합물이 흡착된 다공성 물질을 제조할 수 있다.
상기 다공성 물질 100중량부에 대하여 1~10중량부의 염기 화합물 및 100~1,000중량부의 용매가 사용되는 것이 바람직하다.
또한 상기 염기 화합물이 흡착된 다공성 물질의 함량은 화학식 3의 화합물 100중량부에 대하여 1~20중량부인 것이 바람직하다.
또한 상기 다공성 물질은 아크릴레이트기 함유 실란 커플링제 및 아크릴산 모노머의 공중합체로 처리될 수 있으며, 다공성 물질의 표면처리를 통하여 염기 화합물의 흡착 특성이 향상될 수 있다.
상기 아크릴레이트기 함유 실란 커플링제로는 3-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란, 3-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란, 3-메타크릴록시프로필트리에톡시실란, 3-아크릴록시프로필트리메톡시실란, 메타크릴록시메틸트리에톡시실란, 메타크릴록시메틸트리메톡시실란 등이 있다.
상기 아크릴산 모노머는 아크릴산, 메타크릴산, 메틸 아크릴산, 에틸 아크릴산, 부틸 아크릴산, 2-에틸 헥실 아크릴산, 데실아크릴산, 메틸 메타크릴산, 에틸 메타크릴산, 부틸 메타크릴산, 2-에틸 헥실 메타크릴산, 데실메타크릴산 등이 있다.
상기 아크릴레이트기 함유 실란 커플링제 및 아크릴산 모노머의 중량비는 10~30:70~90인 것이 바람직하다.
상기 아크릴레이트기 함유 실란 커플링제 및 아크릴산 모노머의 공중합체의 함량은 다공성 물질 100중량부에 대하여 1~10중량부인 것이 바람직하다.
상기 (c) 단계는 상기 화학식 5의 화합물을 용매 및 촉매의 존재 하에 반응시켜 화학식 6의 화합물을 제조하는 단계로서, 화학식 5의 화합물, 용매 및 촉매를 30~70℃에서 1~10시간 반응시켜 화학식 6의 화합물을 제조할 수 있다.
상기 반응에 의해 생성된 생성물을 감압 증류하여 화학식 6의 화합물을 수득할 수 있다.
상기 반응에 의하여 L-아스코르빈산의 5번 위치 및 6번 위치의 보호기가 수산기로 전환되는 화학식 6의 화합물이 제조될 수 있다.
[화학식 6]
Figure 112021094044840-pat00012
(상기 화학식 6에서, R 는 (C1-C7)알킬이다.)
상기 용매로는 증류수, 에탄올, 메탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올 등이 있다.
본 발명은 상기 용매로서 에탄올, 메탄올 및 증류수의 혼합용매를 사용하는 것이 바람직하다.
이때 상기 에탄올, 메탄올 및 증류수의 중량비는 100:30~60:2~10인 것이 바람직하며, 중량비가 상기 수치범위를 만족하는 경우 수율이 극대화될 수 있다.
상기 용매의 함량은 화학식 5의 화합물 100중량부에 대하여 200~1,200중량부인 것이 바람직하다.
상기 촉매로는 염산, 황산, 아세트산, 트리플루오로아세트산, p-톨루엔술폰산, 캄포술폰산, 메탄술폰산 등의 산 화합물; 트리메틸클로로실란, 트리에틸클로로실란, 트리메틸브로모실란, 트리에틸브로모실란, 디메틸디클로로실란, 디에틸디클로로실란, 디메틸디브로모실란, 디에틸디브로모실란 등의 실란 화합물 등이 있다.
본 발명은 촉매로서 산 화합물 및 실란 화합물의 혼합촉매를 사용하는 것이 바람직하다.
이때 상기 산 화합물 및 실란 화합물의 중량비는 70~90:10~30인 것이 바람직하며, 중량비가 상기 수치범위를 만족하는 경우 수율이 극대화될 수 있다.
상기 촉매의 함량은 화학식 5의 화합물 100중량부에 대하여 0.5~10중량부인 것이 바람직하다.
이하 실시예 및 비교예를 통해 본 발명을 상세히 설명한다. 하기 실시예는 본 발명의 실시를 위하여 예시된 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
(실시예 1)
(a) 화학식 1의 화합물 100중량부, 2,2-디메톡시프로판 90중량부, 디메틸설폭사이드 800중량부 및 p-톨루엔술폰산 5중량부를 혼합한 후 50℃에서 5시간 반응시켰다.
상기 반응에 의해 생성된 생성물을 20℃에서 감압 증류하여 용매를 제거한 후 화학식 3의 화합물(R9 및 R10 는 메틸)을 수득하였다.
(b) 상기 화학식 3의 화합물 100중량부, 에틸브로마이드 90중량부, 디메틸설폭사이드 800중량부 및 K3PO4 20중량부를 혼합한 후 60℃에서 8시간 반응시켰다.
상기 반응에 의해 생성된 생성물에 증류수 800중량부와 에틸아세테이트 800중량부를 첨가한 후, 분리된 에틸아세테이트층을 감압 증류하여 화학식 5의 화합물(R9 및 R10 는 메틸, R 는 에틸)을 수득하였다.
mp: 105∼106℃
1H-NMR(MeOH-d4) δ(ppm): 1.28(6H, S), 1.34(3H, t), 4.12(3H, m), 4.51(2H, q), 4.65(1H, d, 3Hz)
(c) 상기 화학식 5의 화합물 100중량부, 에탄올 1,000중량부 및 p-톨루엔술폰산 5중량부를 혼합한 후 60℃에서 2시간 반응시켰다.
상기 반응에 의해 생성된 생성물을 감압 증류하여 화학식 6의 화합물(R 는 에틸)을 수득하였다.
mp: 113∼114℃
1H-NMR(MeOH-d4) δ(ppm): 1.36(3H, t), 3.58∼3.67(2H, m), 3.77∼3.85(1H, m), 4.54(2H, q), 4.75(1H, d, 1.3Hz)
(실시예 2)
상기 (a) 단계에서 디메틸설폭사이드 800중량부 대신에, 디메틸설폭사이드 600중량부 및 디메틸포름아미드 200중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 화학식 6의 화합물을 수득하였다.
(실시예 3)
상기 (a) 단계에서 p-톨루엔술폰산 5중량부 대신에, p-톨루엔술폰산 4중량부 및 트리메틸클로로실란 1중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 화학식 6의 화합물을 수득하였다.
(실시예 4)
실리카 100중량부, K3PO4 5중량부 및 증류수 800중량부를 혼합하여 K3PO4 가 흡착된 실리카를 제조하였다.
상기 (b) 단계에서 K3PO4 20중량부 대신에, K3PO4 가 흡착된 실리카 10중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 화학식 6의 화합물을 수득하였다.
(실시예 5)
상기 (c) 단계에서 에탄올 1,000중량부 대신에, 에탄올 700중량부, 메탄올 250중량부 및 증류수 50중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 화학식 6의 화합물을 수득하였다.
상기 실시예로부터 제조된 화학식 6의 화합물의 수율을 측정하여 그 결과를 아래의 표 1에 나타내었다.
구분 실시예
1 2 3 4 5
수율(%) 74.6 83.1 85.8 93.2 87.7
상기 표 1의 결과로부터, 실시예 1 내지 5는 수율이 우수하고, 특히 실시예 4는 상기 수율이 가장 우수함을 확인할 수 있다.

Claims (5)

  1. (a) 하기 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 용매 및 촉매의 존재 하에 반응시켜 화학식 3의 화합물을 제조하는 단계;
    (b) 상기 화학식 3의 화합물 및 화학식 4의 화합물을 용매 및 염기 화합물의 존재 하에 반응시켜 화학식 5의 화합물을 제조하는 단계; 및
    (c) 상기 화학식 5의 화합물을 용매 및 촉매의 존재 하에 반응시켜 화학식 6의 화합물을 제조하는 단계;를 포함하는 3-O-알킬-아스코르빈산의 제조방법에 있어서,
    상기 (a) 단계의 용매는 디메틸설폭사이드 및 디메틸포름아미드의 혼합용매를 사용하고,
    상기 (a) 단계의 촉매는 산 화합물 및 실란 화합물의 혼합촉매를 사용하는 것을 특징으로 하는 3-O-알킬-아스코르빈산의 제조방법.
    [화학식 1]
    Figure 112021114288843-pat00017

    [화학식 2]
    R1R2C=O, CH2=C(R3)(OR4) 또는 R5R6C(OR7)(OR8)
    (상기 화학식 2에서, R1 내지 R8 는 각각 서로 독립적으로 (C1-C7)알킬이다.)
    [화학식 3]
    Figure 112021114288843-pat00018

    (상기 화학식 3에서, R9 및 R10 는 각각 서로 독립적으로 (C1-C7)알킬이다.)
    [화학식 4]
    R11-X 또는 R12O-SO2-OR13
    (상기 화학식 4에서, R11, R12 및 R13 는 각각 서로 독립적으로 (C1-C7)알킬이고, X 는 할로겐이다.)
    [화학식 5]
    Figure 112021114288843-pat00019

    (상기 화학식 5에서, R9 및 R10 는 각각 서로 독립적으로 (C1-C7)알킬이고, R 는 (C1-C7)알킬이다.)
    [화학식 6]
    Figure 112021114288843-pat00020

    (상기 화학식 6에서, R 는 (C1-C7)알킬이다.)
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    상기 (b) 단계는 상기 화학식 3의 화합물 및 화학식 4의 화합물을 염기 화합물이 흡착된 다공성 물질 및 용매의 존재 하에 반응시켜 화학식 5의 화합물을 제조하는 것을 특징으로 하는 3-O-알킬-아스코르빈산의 제조방법.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 (c) 단계의 용매는 에탄올, 메탄올 및 증류수의 혼합용매를 사용하는 것을 특징으로 하는 3-O-알킬-아스코르빈산의 제조방법.
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