KR102594065B1 - 알콕실화를 이용한 5-비닐-2-노보넨의 제조방법 - Google Patents

알콕실화를 이용한 5-비닐-2-노보넨의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 알콕실화 반응을 이용하여 사이클로펜타디엔(cyclopentadiene) 및 1,3-부타디엔(1,3-butadiene)으로부터 5-비닐-2-노보넨을 우수한 선택도 및 수율로 제조하는 방법을 제공한다.

Description

알콕실화를 이용한 5-비닐-2-노보넨의 제조방법 {METHOD OF PREPARING 5-VINYL-2-NORBORNENE THROUGH ALKOXYLATION}
본 발명은 알콕실화 반응을 이용하여 5-비닐-2-노보넨을 제조하는 방법에 관한 것이다.
5-비닐-2-노보넨(5-vinyl-2-norbornene: VNB)은 EPDM 고무의 제 3물질로 사용되는 5-에틸리덴-2-노보넨(5-ethylidene-2-norbornene: ENB)의 원료이다. VNB 의 제조공정으로는 사이클로펜타디엔(cyclopentadiene: CPD)과 1,3-부타디엔(1,3-butadiene: BD)의 딜스-알더(Diels-Alder) 반응을 통해 제조하는 방법이 주로 사용되어 왔다.
하지만 CPD와 BD는 모두 작용기가 존재하지 않는 비극성 상태이므로 선택적으로 딜스-알더 반응이 발생하기 어렵다는 한계점이 존재한다. 따라서 VNB 선택도를 높이기 위해서 많은 연구가 진행되고 있다.
한국 특허 제932,223호는 CPD와 BD를 딜스-알더 반응시켜 VNB을 제조하는 방법에 있어서, 디메틸포름아마이드(DMF), 모노메틸포름아마이드(MMF), 모노메틸아세트아마이드(MMAC), 디메틸아세트아마이트(DMAC), 디메틸설폭사이드(DMSO) 및 메틸피롤리돈(NMP)로 이루어진 비양성자성 극성 화합물 중에서 선택된 단일 화합물 또는 2종 이상의 혼합물을 반응촉매 및 용매로 사용하는 것을 특징으로 하는데, 이러한 제조방법은 VNB 선택도가 낮다는 문제점이 있다.
미국 특허 제4,219,688호는 끓는점이 150℃ 이상이며 분자굴절율이 30 이상인 데카하이로나프탈렌 혹은 클로로나프탈렌 등을 용매로 사용하여 VNB 또는 3a,4,7,7a-테트라히드로인덴(3a,4,7,7a-tetrahydroindene: THI)를 생산하기 위한 공정에 대해 개시하는데, 상기 공정에 따를 경우 부생성물인 THI 생성량이 매우 많고, 용매가 고가이며, 200℃ 이상의 높은 끓는점을 가지는 용매의 경우 정제 공정이 비경제적이라는 문제점이 있다.
이에 본 발명자들은, 종래 CPD와 BD를 디스-알더 반응을 통해서 VNB를 합성하는 방법은 CPD와 BD의 전자상태로 인해서 높은 수율을 얻기 어렵다는 사실을 인식하고, CPD의 선택적인 딜스-알더 반응 촉진을 위해 BD에 전자끌개를 갖는 기능기를 부착시키는 알콕실화 반응을 이용하여 VNB 선택도 및 수율을 증가시킬 수 있는 5-비닐-2-노보넨 화합물의 제조방법을 개발하였다.
한국 특허 제932,223호 미국 특허 제4,219,688호
본 발명은 5-비닐-2-노보넨(VNB) 선택도 및 수율을 증가시킬 수 있는 5-비닐-2-노보넨 화합물의 제조방법을 제공한다.
본 발명은, (A) 1,3-부타디엔(1,3-butadiene) 및 알칸올을 반응시켜 3-알콕시-1-부텐(3-alkoxy-1-butene)을 합성하는 단계; (B) 상기 3-알콕시-1-부텐을 사이클로펜타디엔(cyclopentadiene)과 반응시켜 5-(1-알콕시에틸)바이사이클로[2.2.1]헵트-2-엔(5-(1-alkoxyethyl) bicyclo[2.2.1] hept-2-ene)을 합성하는 단계; 및 (C) 상기 5-(1-알콕시에틸)바이사이클로[2.2.1]헵트-2-엔을 탈알콕실화 반응을 통해 5-비닐-2-노보넨(5-vinyl-2-norbornene) 을 합성하는 단계를 포함하는, 5-비닐-2-노보넨(5-vinyl-2-norbornene)의 제조방법을 제공한다.
본 발명에 따르면 알콕실화 반응을 통해 1,3-부타디엔에 전자끌개를 갖는 기능기를 부착함으로써 딜스-알더 반응을 촉진하여 5-비닐-2-노보넨 선택도 및 그 수율을 현저히 개선시킬 수 있다.
본 발명은 높은 선택도 및 우수한 수율로 5-비닐-2-노보넨(5-vinyl-2-norbornene: VNB)을 제조하는 방법을 제공한다. 구체적으로, 본 발명은 알콕실화를 통해 1,3-부타디엔(BD)에 전자끌개의 기능기를 도입함으로써 알콕시기의 산소가 전자를 끌어당겨 BD의 LUMO 에너지준위를 낮추어 딜스-알더 반응을 촉진시켜 높은 선택도 및 수율로 5-비닐-2-노보넨을 제조하는 방법을 제공한다.
본 발명의 일 구현예에 따르면,
(A) 1,3-부타디엔(1,3-butadiene) 및 알칸올을 반응시켜 3-알콕시-1-부텐(3-alkoxy-1-butene)을 합성하는 단계;
(B) 상기 3-알콕시-1-부텐을 사이클로펜타디엔(cyclopentadiene)과 반응시켜 5-(1-알콕시에틸)바이사이클로[2.2.1]헵트-2-엔(5-(1-alkoxyethyl) bicyclo[2.2.1] hept-2-ene)을 합성하는 단계; 및
(C) 상기 5-(1-알콕시에틸)바이사이클로[2.2.1]헵트-2-엔을 탈알콕실화 반응을 통해 5-비닐-2-노보넨(5-vinyl-2-norbornene) 을 합성하는 단계를 포함하는, 5-비닐-2-노보넨(5-vinyl-2-norbornene)의 제조방법이 제공된다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 (A)단계는 로듐 촉매의 존재 하에 수행될 수 있고, 상기 로듐 촉매는 로듐 염화물, 예컨대 RhCl3일 수 있고, 상기 로듐 염화물 촉매는 SiO2와 같은 지지체에 담지될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 (A)단계에서 BD와 알칸올의 몰비는 1:1~1:5 일 수 있고, 또는 1:1~1:2 일 수 있고, 또는 1:1 일 수 있다. 상기 (A)단계는 반응온도 50~200℃ 및 반응압력 1~10 bar에서 진행될 수 있다. 반응시간은 1~3시간 일 수 있다. 본 발명의 일 구현예에서, 상기 (A)단계는 반응온도 80~120℃ 및 반응압력 약 5 bar에서 약 1시간 동안 수행될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 (A)단계의 알칸올은 탄소수 1 내지 4의 알칸올, 예컨대 메탄올일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 (B)단계는 촉매 없이 무촉매 반응에서 진행될 수 있다. 본 발명의 또 다른 구현예에서 상기 (B)단계는 루이스 산촉매의 존재 하에서 진행될 수 있다. 상기 (B)단계는 촉매 없이 무촉매 반응에서도 잘 진행되지만, 루이스 산촉매를 첨가하면 반응이 보다 촉진된다. 상기 (B)단계에서 루이스 산촉매로는 AlCl3, Zeolite, Al2O3, TiO2, Sn치환 Zeolite, TS-1 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 (B)단계는 반응온도 20~200℃에서 진행될 수 있다. 본 발명의 일 구현예에 따르면, 본 단계는 반응성이 높아 상온에서도 반응이 진행될 수 있고, 보다 바람직하게는 50~100℃에서 반응을 진행될 수 있다. 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 (B)단계는 상압에서 2시간 동안 진행될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 (C)단계는 Si-Zr-Mg 촉매, 즉 Si, Zr 및 Mg을 포함하는 촉매, 예컨대 MgO/SiZrOx 촉매와 같이 Si와 Zr의 복합물에 Mg을 도핑하여 제조한 촉매의 존재 하에서 진행될 수 있다. 본 발명의 일 구현예에서, 상기 (C)단계는 150~300℃에서 2~5시간 동안 수행될 수 있다. 본 발명의 또 다른 구현예에서, 상기 (C)단계는 200℃에서 3시간 동안 수행될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 (C)단계에서는 VNB 외에도 5-에틸리덴-2-노보넨(5-ethylidene-2-norbornene: ENB)이 생성될 수 있다.
앞서 기술한 본 발명에 따른 제조방법의 각 단계는 아래와 같은 반응식으로 예시될 수 있다.
[반응식 1]
단계(A): BD의 알콕실화(예: 메톡실화) 반응
단계(B): 딜스-알더(Diels-Alder) 반응
단계(C): 탈알콕실화(예: 탈메톡실화) 반응
한편, 본 발명에 따른 VNB 화합물의 제조 방법은 전술한 단계들 이외에도 상기 각 단계의 이전 또는 이후에 당업계에 공지된 통상적인 단계를 더욱 포함하여 수행될 수 있다.
이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시예에 대하여 상세히 설명한다. 그러나, 본 발명은 여러 가지 다양한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다.
실시예 1
450ml 고압 반응기에 1,3-부타디엔(BD) 23.5g과 용매 및 메탄올 27.8g을 용매인 메타-자일렌 270ml에 넣고 촉매 (RhCl3/SiO2) 존재 하에, 압력 5기압 100℃에서 교반시키면서 1시간동안 반응하였다. 반응 후 생성된 3-메톡시-1-부텐은 증류공정을 통해 회수하였다.
450ml 고압 반응기에 사이클로펜타디엔(CPD) 14.85g, 3-메톡시-1-부텐 36.4g, 용매인 메타-자일렌 270ml을 질소 분위기 하에서 첨가하였다. 반응기를 교반시키면서 80℃에서 반응을 진행하였다. 30분 동안 반응을 수행하였다.
생성된 5-(1-알콕시에틸)바이사이클로[2.2.1]헵트-2-엔(5-(1-alkoxyethyl) bicyclo[2.2.1] hept-2-ene) 20g을 용매 메타자일렌 270ml에 넣고, 촉매 MgO/SiZrOx 존재 하에서 반응을 진행하였다. 온도 200℃, 대기압 조건에서 3시간 동안 반응하여 VNB를 생성하였다.
비교예 1
450ml 고압 반응기에 사이클로펜타디엔(CPD) 14.85g, 1,3-부타디엔(BD) 23.4g, 용매인 메타-자일렌 270ml을 질소 분위기 하에서 첨가하였다. 반응기를 교반시키면서 온도를 200℃까지 상승시킨 후 질소가스를 반응기에 주입하여 반응기내의 압력을 400psi로 고정시켰다. 10분 동안 반응을 수행하였다. 반응 종료 후 샘플링 루프를 이용하여 반응 생성물을 취하였다.
실시예 1 및 비교예 1의 실험결과를 표 1에 나타내었다.
구분 CPD와의
반응물 		전환율 (%) or
선택도 (%)
실시예 1 3-Methoxy-1-butene 95 70
비교예 1 1,3-butadiene 85 47
표 1에 나타낸 바와 같이 반응물에 따른 디스알더 반응의 선택도를 비교한 결과, 실시예 1의 디스알더 반응 선택도가 높은 것을 확인할 수 있었다.
이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시 양태일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (9)

  1. (A) 1,3-부타디엔(1,3-butadiene) 및 C1-4알칸올을 반응시켜 3-알콕시-1-부텐(3-alkoxy-1-butene)을 합성하는 단계;
    (B) 상기 3-알콕시-1-부텐을 사이클로펜타디엔(cyclopentadiene)과 반응시켜 5-(1-알콕시에틸)바이사이클로[2.2.1]헵트-2-엔(5-(1-alkoxyethyl) bicyclo[2.2.1] hept-2-ene)을 합성하는 단계; 및
    (C) 상기 5-(1-알콕시에틸)바이사이클로[2.2.1]헵트-2-엔을 탈알콕실화 반응을 통해 5-비닐-2-노보넨(5-vinyl-2-norbornene) 을 합성하는 단계를 포함하는, 5-비닐-2-노보넨(5-vinyl-2-norbornene)의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 (A)단계는 로듐 염화물 촉매의 존재 하에 수행되는 것인, 5-비닐-2-노보넨의 제조방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 (A)단계의 1,3-부타디엔(1,3-butadiene) 대 C1-4알칸올의 몰비는 1:1~1:5 인 것인, 5-비닐-2-노보넨의 제조방법.
  4. 제1항에 있어서, 상기 C1-4알칸올은 메탄올인 것인, 5-비닐-2-노보넨의 제조방법.
  5. 제1항에 있어서, 상기 (A)단계는 50~200℃의 온도 및 1~10 bar의 압력에서 진행되는 것인, 5-비닐-2-노보넨의 제조방법.
  6. 제1항에 있어서, 상기 (B)단계는 루이스 산 촉매의 하에서 진행되는 것인, 5-비닐-2-노보넨의 제조방법.
  7. 제1항에 있어서, 상기 (B)단계는 50~100℃의 온도에서 진행되는 것인, 5-비닐-2-노보넨의 제조방법.
  8. 제1항에 있어서, 상기 (C)단계는 Si-Zr-Mg 촉매 하에 수행되는 것인, 5-비닐-2-노보넨의 제조방법.
  9. 제1항에 있어서, 상기 (C)단계는 150~300℃의 온도에서 2~5시간동안 진행되는 것인, 5-비닐-2-노보넨의 제조방법.
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