KR102075880B1 - 수지 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, (A) 에폭시기와 우레탄 구조를 갖는 폴리부타디엔 수지, 및 (B) 티올계 경화제를 함유하는 수지 조성물로서, 수지 조성물의 고형분 전체를 100질량%로 한 경우, (A) 에폭시기와 우레탄 구조를 갖는 폴리부타디엔 수지가 50 내지 95질량%인 것을 특징으로 하는 수지 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 수지 조성물에 관한 것이다. 상세한 것은, 다양한 기술 분야의 장치, 디바이스, 부재(部材) 등에 있어서의 표면 보호나 절연용 재료로서 적합한 수지 조성물에 관한 것이다.
최근, 유기 EL 디스플레이, 전자 페이퍼 등의 각종 표시 장치의 분야에 있어서 유기 반도체층을 사용한 박막 트랜지스터(TFT)가 주목받고 있으며, 유기 TFT라고 불리고 있다. 유기 TFT는 무기 반도체층을 사용한 종래의 무기 TFT를 대신하는 디바이스로서 유력시되고 있으며, 그 용도로는, 상기의 표시 장치 등의 다양한 전자 기기를 들 수 있다. 유기 TFT에서는, 무기 TFT와 비교하여 증착법 등보다도 낮은 온도로 유기 반도체층을 형성할 수 있기 때문에, 내열성이 낮은 플라스틱 필름 등의 기재(基材)에 TFT를 실장하는 것이 가능해질 것으로 기대되고 있다.
특히, 플라스틱 필름 등의 가요성의 기체(基體)에 유기 TFT를 실장함으로써, 절곡 가능한 전자 기기를 실현할 수 있다. 이 경우에, 저온에서의 유기 반도체층의 형성 뿐만 아니라, 저온에서 절연막을 형성함으로써, 기재나 유기 TFT 소자가 열적 대미지를 받는 것을 방지할 수 있다. 그래서, 인쇄법 등을 사용하여 유기 반도체층이나 절연막을 형성하는 것이 제안되어 있다. 예를 들면, 국제공개2009/051209호에서는, 바니쉬상의 수지 조성물(오버코트제)을 스크린 인쇄에 의해 원하는 패턴으로 인쇄하고, 이것을 경화시키는 방법이 제안되어 있지만, 수지 조성물의 성능(즉, 저온 경화성, 경화물의 유연성, 인쇄성 등)이 충분하지 않아 개선의 여지가 있었다.
따라서, 본 발명이 해결하고자 하는 기술적 과제는, 저온 경화성, 유연성 및 인쇄성이 우수한 수지 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기의 과제를 해결하기 위해서 예의 검토한 결과, 특정한 폴리부타디엔 수지 및 티올계 경화제를 함유하는 수지 조성물이면, 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 밝혀내고, 본 발명을 완성시켰다.
즉, 본 발명은 이하의 내용을 포함하는 것이다.
[1] (A) 에폭시기와 우레탄 구조를 갖는 폴리부타디엔 수지, 및 (B) 티올계 경화제를 함유하는 수지 조성물로서, 수지 조성물의 고형분 전체를 100질량%로 한 경우, (A) 에폭시기와 우레탄 구조를 갖는 폴리부타디엔 수지의 함유량이 50 내지 95질량%인 것을 특징으로 하는 수지 조성물.
[2] [1]에 있어서, (A) 에폭시기와 우레탄 구조를 갖는 폴리부타디엔 수지의 수평균 분자량이 500 내지 200000인 것을 특징으로 하는, 수지 조성물.
[3] [1] 또는 [2]에 있어서, (A) 에폭시기와 우레탄 구조를 갖는 폴리부타디엔 수지의 에폭시 당량이 300 내지 10000인 것을 특징으로 하는, 수지 조성물.
[4] [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 있어서, (A) 에폭시기와 우레탄 구조를 갖는 폴리부타디엔 수지가, (a) 분자 내에 2 이상의 수산기를 갖는 폴리디엔폴리올 화합물, (b) 분자 내에 1 이상의 수산기와 1 이상의 에폭시기를 갖는 에폭시 화합물, 및 (c) 분자 내에 2 이상의 이소시아네이트기를 갖는 폴리이소시아네이트 화합물을 반응시켜 수득된 것임을 특징으로 하는, 수지 조성물.
[5] [1] 내지 [4] 중 어느 하나에 있어서, 수지 조성물의 고형분 전체를 100질량%로 한 경우, (B) 티올계 경화제의 함유량이 0.5 내지 15질량%인 것을 특징으로 하는, 수지 조성물.
[6] [1] 내지 [5] 중 어느 하나에 있어서, (C) 무기 충전재를 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는, 수지 조성물.
[7] [6]에 있어서, (C) 무기 충전재의 평균 입자 직경이 0.005 내지 1㎛인 것을 특징으로 하는, 수지 조성물.
[8] [1] 내지 [7] 중 어느 하나에 있어서, (D) 경화 촉진제를 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는, 수지 조성물.
[9] [1] 내지 [8] 중 어느 하나에 있어서, 오버코트제용 또는 층간 절연막용인, 수지 조성물.
[10] [9]에 있어서, 오버코트제가 유기 TFT 소자를 봉지(封止)하기 위한 오버코트제인, 수지 조성물.
[11] [1] 내지 [10] 중 어느 하나에 기재된 수지 조성물을 사용하여 이루어지는, 액상 수지 조성물 또는 필름상 수지 조성물.
[12] [1] 내지 [8] 중 어느 하나에 기재된 수지 조성물의 경화체로서, 연신이 20% 이상이며, 탄성율이 1000MPa 이하인 것을 특징으로 하는, 경화체.
[13] [12]에 기재된 경화체를 포함하는, 플렉시블 프린트 배선판.
[14] [12]에 기재된 경화체를 포함하는, 유기 TFT 디바이스.
[15] [13]에 기재된 플렉시블 프린트 배선판 또는 [14]에 기재된 유기 TFT 디바이스를 내장하는, 전자 기기.
본 발명에 의하면, 저온 경화성, 유연성 및 인쇄성이 우수한 수지 조성물을 제공할 수 있다.
또한, 본 발명의 수지 조성물은, 저온 경화성, 유연성 및 인쇄성이 우수하기 때문에, 예를 들면, 플렉시블 프린트 배선판, 유기 TFT 디바이스 등에 있어서의 소자나 기판의 열 열화를 일으키지 않아, 이들의 표면 보호나 절연을 도모해야 하는 개소(箇所)에 용이하게 적용할 수 있고, 그 결과, 소자나 기판의 열 열화, 플렉시블성, 절곡성 등의 저하를 일으키지 않고, 원하는 표면 보호나 절연이 도모된 플렉시블 프린트 배선판, 유기 TFT 디바이스 등을 제공할 수 있다.
본 발명은 (A) 에폭시기와 우레탄 구조를 갖는 폴리부타디엔 수지, 및 (B) 티올계 경화제를 함유하는 것을 특징으로 하는 수지 조성물이다.
<(A) 에폭시기와 우레탄 구조를 갖는 폴리부타디엔 수지>
(A) 에폭시기와 우레탄 구조를 갖는 폴리부타디엔 수지(이하, 「(A) 성분」이라고도 한다)는, 에폭시기와 우레탄 구조와 폴리부타디엔 골격을 갖는 중합체이며, 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면, (a) 분자 내에 2 이상의 수산기를 갖는 폴리디엔폴리올 화합물(이하, 「화합물(a)」이라고도 한다), (b) 분자 내에 1 이상의 수산기와 1 이상의 에폭시기를 갖는 에폭시 화합물(이하, 「화합물(b)」이라고도 한다), 및 (c) 분자 내에 2 이상의 이소시아네이트기를 갖는 폴리이소시아네이트 화합물(이하, 「화합물(c)」이라고도 한다)을 반응시켜 수득할 수 있다.
화합물(a)로는, 특별히 제한되지 않지만, 폴리부타디엔폴리올, 수소화폴리부타디엔폴리올, 폴리이소프렌폴리올, 수소화폴리이소프렌폴리올 등을 들 수 있고, 이들은 1종 또는 2종 이상을 조합하여 사용해도 좋다. 특히, 목적의 수지 조성물의, 내열성 향상, 인쇄성 향상, 절연 신뢰성 향상 등의 관점에서, 화합물(a)은 수소화물, 즉, 수소화폴리디엔폴리올이 바람직하다. 따라서, 본 발명에 있어서, (A) 성분은 폴리부타디엔 골격이 수소화된 것, 즉, 에폭시기와 우레탄 구조를 갖는 수소화폴리부타디엔 수지가 바람직하다.
화합물(a)은 공지의 방법으로 합성할 수 있지만, 시판품을 사용할 수 있다. 폴리부타디엔폴리올로는, 1,4-결합을 주로 갖는 수산기 말단 액상 폴리부타디엔인, Poly bd R-45HT, R-15HT(이상, 이데미츠코산 가부시키가이샤 제조), 수산기 말단 폴리부타디엔 수소화물인, 폴리테일 H, 폴리테일 HA(이상, 미쯔비시가가쿠 가부시키가이샤 제조), 1,2-결합을 주로 갖는 수산기 말단 폴리부타디엔인, G-1000, G-2000, G-3000(이상, 니혼소다 가부시키가이샤 제조), 1,2-결합을 주로 갖는 수산기 말단 폴리부타디엔의 수소화물인, GI-1000, GI-2000, GI-3000(이상, 니혼소다 가부시키가이샤 제조) 등을 들 수 있다. 또한, 폴리이소프렌폴리올로는, 수산기 말단 액상 이소프렌인, Poly ip, 에폴(이상, 이데미츠코산 가부시키가이샤 제조) 등을 들 수 있다.
화합물(a)은, 유기 용제로의 상용성 향상이라는 관점에서, 수평균 분자량이 10000 이하인 것이 바람직하며, 7000 이하가 보다 바람직하며, 4000 이하가 더욱 바람직하다. 한편, 수지 조성물의 경화체의 유연성 향상이라는 관점에서, 수평균 분자량이 300 이상인 것이 바람직하며, 600 이상이 보다 바람직하며, 900 이상이 더욱 바람직하다. 본 발명에 있어서 수평균 분자량은 겔 침투 크로마토그래피(GPC)로 측정한 폴리스티렌 환산의 값이다. GPC법에 의한 수평균 분자량은, 구체적으로는, 측정 장치로서 쇼와덴코 가부시키가이샤 제조의 GPC-101을, 칼럼으로서 쇼와덴코 가부시키가이샤 제조의 Shodex KF-800RH/LF-804를, 이동상으로서 테트라하이드로푸란을 사용하고, 칼럼 온도 40℃에서 측정하고, 표준 폴리스티렌의 검량선을 사용하여 산출할 수 있다.
화합물(b)로는, 분자 내에 1 이상의 수산기와, 1 이상의 에폭시기를 갖는 것이면 특별히 한정되지 않고, 글리시딜에테르 골격, 글리시딜에스테르 골격, 글리시딜아민 골격, 지환식 에폭시 골격, 또는 옥실란 환을 갖는 에폭시 화합물 중 어느 것이라도 좋다. 화합물(b)은 1종 또는 2종 이상을 조합하여 사용해도 좋다. 화합물(b)은 공지의 방법으로 합성할 수 있지만, 시판품을 사용할 수 있다. 글리시딜에테르 골격을 갖는 에폭시 화합물로는, JER-1001, JER-1002, JER-1003, JER-1004(미쯔비시가가쿠 가부시키가이샤 제조) 등을 들 수 있고, 옥실란 환을 갖는 에폭시 화합물로는, 수산기 말단 에폭시화 폴리부타디엔 PB-3600(다이셀가가쿠고교 가부시키가이샤 제조)을 들 수 있다.
화합물(b)은, (d) 분자 내에 2 이상의 에폭시기를 갖는 에폭시 화합물(이하, 「화합물(d)」이라고 한다)과 (e) 분자 내에 에폭시기와 반응하는 1 이상의 활성 수소기를 갖는 화합물(이하, 「화합물(e)」이라고 한다)을 반응시킴으로써도 수득할 수 있다.
화합물(d)로는, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 비스페놀 S형 에폭시 수지, 수첨 비스페놀 A형 에폭시 수지, 수첨 비스페놀 F형 에폭시 수지, 페놀노볼락형 에폭시 수지, 크레졸노볼락형 에폭시 수지, 디사이클로펜타디엔형 에폭시 수지, 알킬페놀노볼락형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 나프탈렌형 에폭시 수지, 페놀과 페놀성 하이드록실기를 갖는 방향족 알데히드의 축합물의 에폭시화물, 트리글리시딜이소시아누레이트, 지환식 에폭시 수지, 글리시딜아민 수지, 글리시딜에스테르 수지, 지방족 디올의 디글리시딜에테르, 지환식 디올의 디글리시딜에테르 등의 에폭시 수지를 들 수 있다. 이들은 1종 또는 2종 이상을 조합하여 사용해도 좋다.
화합물(e)로는, 페놀성 수산기를 1 이상 갖는 화합물, 카르복실기를 1 이상 갖는 화합물 등을 들 수 있다. 활성 수소기의 수는, 화합물(d)과의 반응 중에 겔화될 가능성을 저감시키기 때문에, 화합물(e)로는 1 또는 2개의 활성 수소기를 갖는 것이 바람직하다. 활성 수소기를 1개 갖는 화합물로는, 페놀 화합물, 티오페놀 화합물, 카복실산 화합물 등을 들 수 있다. 활성 수소기를 2개 갖는 화합물로는, 비스페놀 A, 비스페놀 F, 비스페놀 S, 비페놀, 하이드로퀴논, 아디프산, 세바스산, 도데칸2산, 8,12-에이코사디엔2산, 에이코사2산 등을 들 수 있다. 화합물(e)은 1종 또는 2종 이상을 조합하여 사용해도 좋다.
화합물(d)과 화합물(e)은 반응 온도 80 내지 180℃에서 1 내지 8시간의 범위에서 반응시킬 수 있다. 반응에는 필요에 따라 유기 용매를 가해도 좋고, 또 필요에 따라 촉매를 가하여 실시해도 좋다. 촉매로는, 질소계 화합물, 인계 화합물 등을 들 수 있다.
화합물(c)로는, 특별히 제한되지 않지만, 2,4-톨루엔디이소시아네이트, 2,6-톨루엔디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 디페닐메탄디이소시아네이트, 디사이클로헥실메탄디이소시아네이트, 나프탈렌디이소시아네이트, 크실리렌디이소시아네이트, 수첨 크실리렌디이소시아네이트, 테트라메틸렌크실리렌디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 노르보넨디이소시아네이트 등을 들 수 있다. 이들은 1종 또는 2종 이상을 조합하여 사용해도 좋다.
화합물(a), 화합물(b), 및 화합물(c)의 반응 조건으로는, 예를 들면, 유기 용매 중, 반응 온도가 15 내지 120℃, 반응 시간이 1 내지 8시간의 범위에서 반응시킬 수 있다. 또한, 필요에 따라 촉매를 첨가하여 반응을 실시해도 좋다.
화합물(a), 화합물(b), 및 화합물(c)의 반응 비율은, 화합물(a)의 수산기의 수를 Xa, 화합물(b)의 수산기의 수를 Xb, 화합물(c)의 이소시아네이트기의 수를 Y로 하면, (Xa+Xb)/Y의 값이 1 내지 3이 되는 범위가 바람직하며, 1.01 내지 2가 되는 범위가 보다 바람직하다. 이 비율이 1 이상인 것에 의해, 이소시아네이트기가 과잉이 되는 것을 방지하고, 분자량의 제어가 용이해진다. 또한, 3 이하인 것에 의해, 분자량을 높게 하기 쉬워진다.
또한, 화합물(a)과 화합물(b)은, 질량비로 화합물(a):화합물(b) = 90:10 내지 10:90의 범위에서 사용하는 것이 바람직하며, 80:20 내지 30:70의 범위에서 사용하는 것이 보다 바람직하다. 질량비 90:10을 초월해서 화합물(a)의 비율이 많은 경우, 경화체의 내열성이 저하되는 경향이 있고, 질량비 10:90을 초월해서 화합물(b)의 비율이 많은 경우, 경화체의 유연성이 불충분해지는 경향이 있다.
반응에 사용되는 유기 용매로는, 예를 들면, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디에틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디에틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 테트라메틸우레아 등의 질소 함유 화합물계 용매, 디메틸설폭사이드, 디에틸설폭사이드 등의 황 함유 화합물계 용매, γ-부티로락톤 등의 환상 에스테르 화합물계 용매, 사이클로펜탄온, 사이클로헥산온 등의 케톤계 용매, 디글라임, 트리글라임 등의 에테르계 용매, 카르비톨아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 등 에스테르계 용매 등의 극성 용매를 들 수 있다. 이들은 1종 또는 2종 이상을 조합하여 사용해도 좋다. 또한, 필요에 따라 방향족 탄화수소 등의 비극성 용매를 적절히 혼합하여 사용할 수도 있다.
반응은 필요에 따라 촉매를 가하여 실시해도 좋고, 촉매로는, 테트라메틸부탄디아민, 벤질디메틸아민, 트리에탄올아민, 트리에틸아민, N,N-디메틸피페리딘, α-메틸벤질디메틸아민, N-메틸모르폴린, 트리에틸렌디아민 등의 3급 아민이나, 디부틸주석라우레이트, 디메틸주석디클로라이드, 나프텐산코발트, 나프텐산아연 등의 유기 금속 촉매 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서의 (A) 성분의 수평균 분자량은 수지 조성물의 점도가 상승하고, 취급성이 저하되는 것을 방지한다는 관점에서, 200000 이하가 바람직하며, 150000 이하가 보다 바람직하며, 100000 이하가 더욱 바람직하고, 80000 이하가 더욱 한층 바람직하며, 60000 이하가 특히 바람직하며, 40000 이하가 특히 바람직하다. 한편, 수지 조성물의 경화체의 유연성을 향상시킨다는 관점에서, 500 이상이 바람직하며, 4000 이상이 보다 바람직하며, 8000 이상이 더욱 바람직하고, 12000 이상이 더욱 한층 바람직하며, 16000 이상이 특히 바람직하며, 20000 이상이 특히 바람직하다. 수평균 분자량은 상기한 방법과 같이 하여 측정할 수 있다.
본 발명에 있어서의 (A) 성분의 에폭시 당량은, 내용제성을 향상시킨다는 관점에서, 10000 이하가 바람직하며, 7000 이하가 보다 바람직하며, 4000 이하가 더욱 바람직하다. 한편, 수지 조성물의 경화체의 가교성(가교 밀도)이 지나치게 높아져 유연성이 저하되는 것을 방지한다는 관점에서, 300 이상이 바람직하며, 500 이상이 보다 바람직하며, 1000 이상이 더욱 바람직하다. 또한, 에폭시 당량(g/eq)이란, 에폭시기 1개당의 (A) 성분(에폭시기와 우레탄 구조를 갖는 폴리부타디엔 수지)의 분자량을 말하며, JIS K7236에 따라 측정된다.
본 발명의 수지 조성물에 있어서의 (A) 성분의 배합량은, 수지 조성물의 경화체의 유연성 향상이라는 관점에서, 수지 조성물의 고형분 전체를 100질량%로 한 경우, 50질량% 이상이 바람직하며, 55질량% 이상이 보다 바람직하며, 60질량% 이상이 더욱 바람직하고, 65질량% 이상이 더욱 한층 바람직하다. 한편, 수지 조성물의 상용성 향상이나 인쇄성 향상이라는 관점에서, 수지 조성물의 고형분 전체를 100질량%로 한 경우, 95질량% 이하가 바람직하며, 93질량% 이하가 보다 바람직하며, 91질량% 이하가 더욱 바람직하고, 89질량% 이하가 더욱 한층 바람직하다.
<(B) 티올계 경화제>
본 발명에 있어서, (B) 티올계 경화제(이하, 「(B) 성분」이라고 한다)를 사용함으로써, 저온 경화성을 향상시킬 수 있다. (B) 성분은 에폭시기를 가교 또는 중합하는 화합물이면 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 트리메틸올프로판트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 디펜타에리스리톨헥사키스(3-머캅토프로피오네이트), 트리스-[(3-머캅토프로피오닐옥시)-에틸]-이소시아누레이트, 트리스(3-머캅토프로필)이소시아누레이트 등을 들 수 있다. 시판품으로는, 요도가가쿠 가부시키가이샤 제조의 OTG, EGTG, TMTG, PETG, 3-MPA, TMTP, PETP, 사카이가가쿠고교 가부시키가이샤 제조의 TEMP, PEMP, TEMPIC, DPMP, 쇼와덴코 가부시키가이샤 제조의 PE-1, BD-1, NR-1, TPMB, TEMB 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서의 (B) 성분의 배합량은, 수지 조성물을 효율적으로 저온 경화시킨다는 관점에서, 수지 조성물의 고형분 전체를 100질량%로 한 경우, 0.5질량% 이상이 바람직하며, 1질량% 이상이 보다 바람직하며, 1.5질량% 이상이 더욱 바람직하고, 2질량% 이상이 더욱 한층 바람직하다. 한편, 수지 조성물의 보존 안정성을 향상시킨다는 관점에서, 수지 조성물의 고형분 전체를 100질량%로 한 경우, 15질량% 이하가 바람직하며, 13질량% 이하가 보다 바람직하며, 10질량% 이하가 더욱 바람직하고, 7질량% 이하가 더욱 한층 바람직하며, 5질량% 이하가 특히 바람직하다.
<(C) 무기 충전재>
본 발명의 수지 조성물은, 필요에 따라 (C) 무기 충전재를 추가로 함유시킴으로써, 수지 조성물의 점도를 조정하여, 취급성을 향상시킬 수 있다. 무기 충전재로는, 특별히 한정되지 않으며, 실리카, 알루미나, 황산바륨, 활석, 클레이, 운모 분말, 수산화알루미늄, 수산화마그네슘, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 산화마그네슘, 질화붕소, 붕산알루미늄, 티탄산바륨, 티탄산스트론튬, 티탄산칼슘, 티탄산마그네슘, 티탄산비스무스, 산화티탄, 지르콘산바륨, 지르콘산칼슘 등을 들 수 있고, 이들 중에서도, 실리카가 바람직하며, 흄드 실리카가 특히 적합하다. 또한, 흄드 실리카는 소수성이라도, 친수성이라도 좋지만, 소수성 흄드 실리카가 보다 바람직하다. 무기 충전재는 시판품을 사용할 수 있고, 예를 들면, 친수성 흄드 실리카인 니혼에어로질 가부시키가이샤 제조의 「200」, 「200CF」 「300」, 「300CF」, 「380」등, 소수성 흄드 실리카인 니혼에어로질 가부시키가이샤 제조의 「R-805」, 「R-812」 「RY-200」, 「RY-300」, 「RX-200」, 「RX-300」등, 용융 실리카인 가부시키가이샤 아도마텍스 제조의 「SOC2」, 「SOC1」등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서의 (C) 무기 충전재의 평균 입자 직경은, 절연 신뢰성 향상, 수지 조성물의 점도 조정을 용이하게 한다는 점에서 1㎛ 이하인 것이 바람직하며, 0.7㎛ 이하가 보다 바람직하며, 0.5㎛ 이하가 더욱 바람직하고, 0.3㎛ 이하가 더욱 한층 바람직하며, 0.1㎛ 이하가 특히 바람직하다. 한편, 무기 충전재의 응집을 방지한다는 점에서 0.005㎛ 이상인 것이 바람직하다. (C) 무기 충전재의 평균 입자 직경은 미(Mie) 산란 이론에 기초하는 레이저 회절·산란법에 의해 측정할 수 있다. 구체적으로는 레이저 회절식 입도 분포 측정 장치에 의해, 무기 충전재의 입도 분포를 체적 기준으로 작성하고, 그 메디안 직경을 평균 입자 직경으로 함으로써 측정할 수 있다. 측정 샘플은 무기 충전재를 초음파에 의해 수중에 분산시킨 것을 바람직하게 사용할 수 있다. 레이저 회절 산란식 입도 분포 측정 장치로는, 가부시키가이샤 호리바세사쿠쇼 제조의 LA-500 등을 사용할 수 있다. 또한, 무기 충전재는 내습성, 분산성을 향상시키기 때문에, 실란 커플링제(에폭시실란계 커플링제, 아미노실란계 커플링제, 머캅토실란계 커플링제 등), 티타네이트계 커플링제, 실라잔 화합물 등의 표면 처리제로 표면 처리되어 있는 것이 바람직하다.
에폭시실란계 커플링제로는 글리시독시프로필트리메톡시실란, 글리시독시프로필트리에톡시실란, 글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 글리시딜부틸트리메톡시실란, (3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있고, 아미노실란계 커플링제로는 아미노프로필메톡시실란, 아미노프로필트리에톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-2(아미노에틸)아미노프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있고, 머캅토실란계 커플링제로는 머캅토프로필트리메톡시실란, 머캅토프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다. 이들은 1종 또는 2종 이상 조합하여 사용해도 좋다.
티탄계 커플링제로는 부틸티타네이트 다이머, 티탄옥틸렌글리콜레이트, 디이소프로폭시티탄비스(트리에탄올아미네이트), 디하이드록시티탄비스락테이트, 디하이드록시비스(암모늄락테이트)티타늄, 비스(디옥틸파이로포스페이트)에틸렌티타네이트, 비스(디옥틸파이로포스페이트)옥시아세테이트티타네이트, 트리-n-부톡시티탄모노스테아레이트, 테트라n-부틸티타네이트, 테트라(2-에틸헥실)티타네이트, 테트라이소프로필비스(디옥틸포스파이트)티타네이트, 테트라옥틸비스(디트리데실포스파이트)티타네이트, 테트라(2,2-디알릴옥시메틸-1-부틸)비스(디트리데실)포스파이트티타네이트, 이소프로필트리옥탄오일티타네이트, 이소프로필트리쿠밀페닐티타네이트, 이소프로필트리이소스테아로일티타네이트, 이소프로필이소스테아로일디아크릴티타네이트, 이소프로필디메타크릴이소스테아로일티타네이트, 이소프로필트리(디옥틸포스페이트)티타네이트, 이소프로필트리도데실벤젠설포닐티타네이트, 이소프로필트리스(디옥틸파이로포스페이트)티타네이트, 이소프로필트리(N-아미드에틸·아미노에틸)티타네이트 등을 들 수 있다. 이들은 1종 또는 2종 이상 조합하여 사용해도 좋다.
실라잔 화합물로는, 헥사메틸디실라잔, 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실라잔, 옥타메틸트리실라잔, 헥사(t-부틸)디실라잔, 헥사부틸디실라잔, 헥사옥틸디실라잔, 1,3-디에틸테트라메틸디실라잔, 1,3-디-n-옥틸테트라메틸디실라잔, 1,3-디페닐테트라메틸디실라잔, 1,3-디메틸테트라페닐디실라잔, 1,3-디에틸테트라메틸디실라잔, 1,1,3,3-테트라페닐-1,3-디메틸디실라잔, 1,3-디프로필테트라메틸디실라잔, 헥사메틸사이클로트리실라잔, 헥사페닐디실라잔, 디메틸아미노트리메틸실라잔, 트리실라잔, 사이클로트리실라잔, 1,1,3,3,5,5-헥사메틸사이클로트리실라잔 등을 들 수 있고, 특히 헥사메틸디실라잔이 바람직하다. 이들은 1종 또는 2종 이상 조합하여 사용해도 좋다.
상기 표면 처리제의 처리량은, 무기 충전재를 100질량%로 한 경우, 0.1 내지 6질량%가 바람직하며, 0.3 내지 4질량%가 보다 바람직하다.
본 발명에 있어서, (C) 무기 충전재는 1종 또는 2종 이상 조합하여 사용해도 좋다. 또한, (C) 무기 충전재를 배합하는 경우의 함유량은, 수지 조성물의 점도 조정을 용이하게 한다는 관점에서, 수지 조성물의 고형분 전체를 100질량%로 한 경우, 1질량% 이상이 바람직하며, 3질량% 이상이 보다 바람직하며, 5질량% 이상이 더욱 바람직하다. 한편, 수지 조성물의 경화체의 탄성율이나 연신이 저하되는 것을 방지한다는 관점에서, 수지 조성물의 고형분 전체를 100질량%로 한 경우, 30질량% 이하가 바람직하며, 25질량% 이하가 보다 바람직하며, 20질량% 이하가 더욱 바람직하다.
<(D) 경화 촉진제>
본 발명의 수지 조성물은, 필요에 따라 (D) 경화 촉진제를 추가로 함유시킴으로써, 경화체의 내열성, 접착성, 내약품성 등을 향상시킬 수 있다. 경화 촉진제로는, 특별히 한정되지 않지만, 아민계 경화 촉진제, 구아니딘계 경화 촉진제, 이미다졸계 경화 촉진제, 포스포늄계 경화 촉진제 등을 들 수 있다. 이들은 1종 또는 2종 이상 조합하여 사용해도 좋다.
아민계 경화 촉진제로는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 트리에틸아민, 트리부틸아민 등의 트리알킬아민, 4-디메틸아미노피리딘, 벤질디메틸아민, 2,4,6-트리스(디메틸아미노메틸)페놀, 1,8-디아자비사이클로(5,4,0)-운데센(이하, DBU라고 약기한다) 등의 아민 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 1종 또는 2종 이상 조합하여 사용해도 좋다.
구아니딘계 경화 촉진제로는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 디시안디아미드, 1-메틸구아니딘, 1-에틸구아니딘, 1-사이클로헥실구아니딘, 1-페닐구아니딘, 1-(o-톨릴)구아니딘, 디메틸구아니딘, 디페닐구아니딘, 트리메틸구아니딘, 테트라메틸구아니딘, 펜타메틸구아니딘, 1,5,7-트리아자비사이클로[4.4.0]데카-5-엔, 7-메틸-1,5,7-트리아자비사이클로[4.4.0]데카-5-엔, 1-메틸비구아니드, 1-에틸비구아니드, 1-n-부틸비구아니드, 1-n-옥타데실비구아니드, 1,1-디메틸비구아니드, 1,1-디에틸비구아니드, 1-사이클로헥실비구아니드, 1-아릴비구아니드, 1-페닐비구아니드, 1-(o-톨릴)비구아니드 등을 들 수 있다. 이들은 1종 또는 2종 이상 조합하여 사용해도 좋다.
이미다졸계 경화 촉진제로는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 2-메틸이미다졸, 2-운데실이미다졸, 2-헵타데실이미다졸, 1,2-디메틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 2-페닐-4-메틸이미다졸, 1-벤질-2-메틸이미다졸, 1-벤질-2-페닐이미다졸, 1-시아노에틸-2-메틸이미다졸, 1-시아노에틸-2-운데실이미다졸, 1-시아노에틸-2-에틸-4-메틸이미다졸, 1-시아노에틸-2-페닐이미다졸, 1-시아노에틸-2-운데실이미다졸륨트리메리테이트, 1-시아노에틸-2-페닐이미다졸륨트리메리테이트, 2,4-디아미노-6-[2'-메틸이미다졸릴-(1')]-에틸-s-트리아진, 2,4-디아미노-6-[2'-운데실이미다졸릴(1')]-에틸-s-트리아진, 2,4-디아미노-6-[2'-에틸-4'-메틸이미다졸릴-(1')]-에틸-s-트리아진, 2,4-디아미노-6-[2'-메틸이미다졸릴-(1')]-에틸-s-트리아진이소시아눌산 부가물, 2-페닐이미다졸이소시아눌산 부가물, 2-페닐-4,5-디하이드록시메틸이미다졸, 2-페닐-4-메틸-5-하이드록시메틸이미다졸, 2,3-디하이드로-1H-피로로[1,2-a]벤즈이미다졸, 1-도데실-2-메틸-3-벤질이미다졸륨클로라이드, 2-메틸이미다졸린, 2-페닐이미다졸린, 1-(2-하이드록시)-3-페녹시프로필-2-메틸이미다졸 등의 이미다졸 화합물 및 이미다졸 화합물과 에폭시 수지의 어덕트체를 들 수 있다. 이들은 1종 또는 2종 이상 조합하여 사용해도 좋다.
포스포늄계 경화 촉진제로는, 특별히 한정되는 것은 아니지만, 트리페닐포스핀, 포스포늄보레이트 화합물, 테트라페닐포스포늄테트라페닐보레이트, n-부틸포스포늄테트라페닐보레이트, 테트라부틸포스포늄데칸산염, (4-메틸페닐)트리페닐포스포늄티오시아네이트, 테트라페닐포스포늄티오시아네이트, 부틸트리페닐포스포늄티오시아네이트 등을 들 수 있다. 이들은 1종 또는 2종 이상 조합하여 사용해도 좋다.
본 발명의 수지 조성물에 있어서, (D) 경화 촉진제의 함유량은, 수지 조성물의 고형분 전체를 100질량%로 한 경우, 수지 조성물의 보존 안정성을 향상시킨다는 관점에서, 7질량% 이하가 바람직하며, 6질량% 이하가 보다 바람직하며, 5질량% 이하가 더욱 바람직하다. 한편, 효율적으로 수지 조성물을 경화시켜, 저온 경화성을 향상시킨다는 관점에서, 수지 조성물의 고형분 전체를 100질량%로 한 경우, 0.005질량% 이상이 바람직하며, 0.01질량% 이상이 보다 바람직하며, 0.1질량% 이상이 더욱 바람직하다.
<기타 성분>
본 발명의 수지 조성물은, 실리콘계 소포제, 불소수지계 소포제, 아크릴 중합물계 소포제 등의 소포제, 산화티탄, 산화아연 등의 무기 안료, 프탈로시아닌블루, 프탈로시아닌그린, 아이오딘그린, 디스아조옐로, 카본블랙 등의 유기 안료, 유기 염료 등의 착색제, 힌다드페놀계 화합물, 인계 화합물, 유황계 화합물, 하이드라지드계 화합물 등의 산화 방지제, 벤조트리아졸계 화합물, 힌다드아민계 화합물 등의 자외선 흡수제, 인계 화합물, 수산화알루미늄, 수산화마그네슘 등의 난연제, 레벨링제, 틱소성 부여제, 2,4,6-트리머캅토-s-트리아졸, 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸 등의 밀착 향상제 등을 들 수 있다.
본 발명의 수지 조성물의 경화체의 탄성율은, 후술의 <유연성의 평가>에 의해 측정할 수 있다. 경화체의 기계적 강도를 향상시켜, 경화체를 적용하는 장치, 디바이스, 부재 등의 사용 시간을 연장시킬 수 있다는 관점에서, 경화체의 탄성율은 5MPa 이상이 바람직하며, 10MPa 이상이 보다 바람직하며, 15MPa 이상이 더욱 바람직하다. 또한, 경화체를 적용하는 장치, 디바이스, 부재 등의 유연성 향상, 내절곡성 향상의 관점에서, 1000MPa 이하가 바람직하며, 600MPa 이하가 바람직하며, 400MPa 이하가 더욱 바람직하다.
본 발명의 수지 조성물의 경화체의 연신도, 후술하는 <유연성의 평가>에 의해 측정할 수 있다. 경화체의 크랙 방지의 관점에서, 경화체의 연신은, 20% 이상이 바람직하며, 30% 이상이 보다 바람직하며, 40% 이상이 더욱 바람직하고, 60% 이상이 더욱 한층 바람직하며, 80% 이상이 특히 바람직하다. 또한, 경화체의 연신의 상한값에 특별히 제한은 없지만, 취급성의 관점에서, 500% 이하가 바람직하며, 400% 이하가 보다 바람직하며, 300% 이하가 더욱 바람직하다.
본 발명의 수지 조성물은, (A) 성분 및 (B) 성분을 함유하는 배합 성분(필요에 따라 (A) 성분 및 (B) 성분 이외의 성분을 함유)을 혼합하고, 3개 롤, 볼밀, 비즈밀, 샌드밀 등의 혼련 수단, 또는 슈퍼 믹서, 플라네터리 믹서 등의 교반 수단에 의해 용해 또는 분산시킴으로써 수지 바니쉬를 조제할 수 있다. 조제에 있어서, 필요에 따라 점도 조정을 위한 유기 용제를 사용해도 좋다. 유기 용제로는, 예를 들면, 에틸메틸케톤, 사이클로헥산온 등의 케톤류, 톨루엔, 크실렌, 테트라메틸 벤젠 등의 방향족 탄화수소류, 메틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 메틸카르비톨, 부틸카르비톨, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜디에틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르 등의 글리콜에테르류, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 부틸셀로솔브아세테이트, 카르비톨아세테이트 등의 에스테르류, 옥탄, 데칸 등의 지방족 탄화수소류, 석유 에테르, 석유 나프타, 수첨 석유 나프타, 솔벤트 나프타 등의 석유계 용제 등을 들 수 있다. 이들은 1종 또는 2종 이상을 조합하여 사용해도 좋다.
본 발명의 수지 조성물의 형태는, 특별히 한정되지 않지만, 액상 수지 조성물, 필름상 수지 조성물로서 사용하는 것이 적합하다. 또한, 「액상」이란, 실온에서 액체인 것을 의미한다.
<액상 수지 조성물>
본 발명의 수지 조성물을, 상기한 바와 같이 하여 다양한 유기 용제 중에 용해 또는 분산시켜 액상물로 함으로써, 액상 수지 조성물을 제작할 수 있다. 여기에서 사용하는 유기 용제는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 용제의 휘발을 억제하고, 인쇄성을 향상시킨다는 점에서, 비점이 100℃ 이상인 용제를 사용하는 것이 바람직하며, 또한, 비점이 120℃ 이상인 용제를 사용하는 것이 보다 바람직하다. 수지 조성물을, 특히 오버코트제(플렉시블 프린트 배선판의 오버코트제, 유기 TFT 소자를 봉지하기 위한 오버코트제 등), 프린트 배선판의 절연 보호막 등으로서 사용하는 경우, 액상 수지 조성물로서 조제하는 것이 바람직하다.
<필름상 수지 조성물>
본 발명의 수지 조성물은, 당업자에게 공지된 방법에 따라서, 필름상 수지 조성물을 제작할 수 있다. 예를 들면, 상기한 바와 같이 하여 조제된 수지 바니쉬를, 지지체 위에 도포하고, 가열 또는 열풍 분사 등에 의해 유기 용제를 건조시켜 필름을 형성시킴으로써, 필름상 수지 조성물이 수득되고, 지지체 부착 필름상 수지 조성물로서 제조할 수 있다. 지지체는 필름상 수지 조성물을 제조할 때의 지지체가 되는 것이며, 본 발명의 수지 조성물을, 장치, 디바이스, 부재 등의 소요 개소에 적용할 때는, 박리 또는 제거되는 것이다. 지지체로는, 예를 들면, 폴리에틸렌, 폴리염화비닐 등의 폴리올레핀, 폴리에틸렌테레프탈레이트(이하, 「PET」라고 약칭하는 경우가 있다), 폴리에틸렌나프탈레이트 등의 폴리에스테르, 폴리이미드 필름, 또한 이형지나 구리박 등의 금속박 등을 들 수 있다.
수지 바니쉬의 건조 조건은 특별히 한정은 되지 않지만, 수지 조성물의 접착능력을 유지하기 위해서, 건조시에 수지 조성물의 경화를 가능한 한 진행시키지 않는 것이 중요해진다. 또한, 필름상 수지 조성물 내에 유기 용제가 많이 잔류하면, 경화 후에 팽창이 발생하는 원인이 되기 때문에, 필름상 수지 조성물 중의 유기 용제의 비율이, 5질량% 이하, 바람직하게는 3질량% 이하가 되도록 건조시킨다. 구체적인 건조 조건은, 예를 들면 50 내지 120℃에서 3 내지 15분으로 건조시키는 것이 바람직하다.
또한, 필름상 수지 조성물의 두께는, 특별히 한정되지 않지만, 경화체의 내절곡성을 향상시킨다는 점에서, 100㎛ 이하가 바람직하며, 80㎛ 이하가 보다 바람직하며, 60㎛ 이하가 더욱 바람직하다. 또한, 취급성 향상의 점에서, 1㎛ 이상이 바람직하며, 3㎛ 이상이 보다 바람직하며, 10㎛ 이상이 더욱 바람직하다.
본 발명의 수지 조성물의 용도는, 오버코트제, 층간 절연막, 프리프레그, 솔더레지스트, 언더필재, 다이본딩재, 반도체 봉지재, 구멍 매립 수지, 부품 매립 수지, TAB 용도, COF 용도 등의, 다양한 분야의 장치, 디바이스, 부재 등에 있어서의, 절연이나 보호 등이 필요해지는 다양한 개소에 사용할 수 있다. 이 중에서도, 오버코트제(특히 플렉시블 프린트 배선판의 오버코트제, 유기 TFT 소자를 봉지하기 위한 오버코트제), 층간 절연막(특히 유기 EL 디스플레이, 전자 페이퍼, 터치 패널 등의 각종 표시 장치의 층간 절연막)에 적합하다. 즉, 본 발명의 수지 조성물은, 저온 경화성, 인쇄성이 우수하고, 또한, 그 경화체는 우수한 유연성을 갖는 점에서, 본 발명의 수지 조성물을, 플렉시블 프린트 배선판의 오버코트제, 유기 TFT 소자를 봉지하기 위한 오버코트제, 유기 EL 디스플레이 등의 표시 장치의 층간 절연막으로서 사용함으로써, 유기 TFT 소자의 열 열화, 플렉시블 프린트 배선판이나 표시 장치에 있어서의 소자나 기판의 열 열화를 일으키지 않으며, 게다가, 플렉시블 프린트 배선판이나 표시 장치가 갖는 플렉시블성이나 절곡성을 손상시키지 않고, 원하는 보호 구조, 절연 구조, 봉지 구조를 용이하게 형성할 수 있다. 따라서, 그와 같이 하여 수득되는 플렉시블 프린트 배선판, 유기 TFT 디바이스 등은 우수한 성능을 갖기 때문에, 이러한 플렉시블 프린트 배선판, 유기 TFT 디바이스 등을 내장하는 전자 기기도 성능 향상을 기대할 수 있다. 전자 기기로는, 예를 들면, 휴대전화, 디지털 카메라, 비디오 카메라, 게임 기기, 퍼스널 컴퓨터, 프린터, 하드디스크 드라이브, 플라즈마 텔레비전, 액정 텔레비전, 액정 디스플레이, 카·네비게이션·시스템, 복사기, 팩스, AV 기기, 계측 기기, 의료 기기, 유기 EL 디스플레이, 전자 페이퍼 등을 들 수 있다.
<플렉시블 프린트 배선판 또는 유기 TFT 디바이스>
본 발명의 액상 수지 조성물을 플렉시블 프린트 배선판 또는 유기 TFT 디바이스의 소정의 부분에 도포하고, 도포면을 경화시킴으로써, 전표면 또는 일부 표면이 본 발명의 수지 조성물로 보호된 플렉시블 프린트 배선판 또는 유기 TFT 디바이스를 수득할 수 있다. 경화 조건은 적어도 액상 수지 조성물을 구성하는 용제가 충분히 건조되고, 또한, 수지 조성물이 충분히 열경화되는 조건인 것이 필요하기 때문에, 80 내지 200℃에서 1 내지 120분 건조시키는 것이 바람직하다. 형성되는 표면 보호막의 두께는 특별히 한정되지 않지만, 1 내지 100㎛가 바람직하다.
또한, 필름상 수지 조성물을 플렉시블 프린트 배선판 또는 유기 TFT 디바이스의 소정 부분에, 진공 라미네이터에 의해 적층하고, 수지 조성물을 경화시킴으로써, 전표면 또는 일부 표면이 본 발명의 수지 조성물로 보호된 플렉시블 프린트 배선판 또는 유기 TFT 디바이스를 수득할 수 있다. 이 때, 지지체 부착 필름상 수지 조성물을 사용함으로써, 진공 라미네이터를 오염시키지 않을 수 있다. 이 때의 적층 조건은, 사용하는 필름상 수지 조성물의 종류에 따라, 적절히 설정할 수 있지만, 온도를 80 내지 200℃, 압력을 1 내지 40kgf/㎠, 시간을 5 내지 180초, 공기압 20mmHg 이하의 감압하에서 라미네이트하는 것이 바람직하다. 또한, 라미네이트의 방식은, 일괄식이라도 롤에서의 연속식이라도 좋다. 또한, 경화 조건은, 사용하는 필름상 수지 조성물의 종류에 따라, 당업자가 적절히 설정할 수 있지만, 적어도, 수지 조성물이 충분히 열경화되는 조건인 것이 필요하다. 특히, 소자가 배치되어 있는 경우에는, 기판 위에 배치된 소자를 열화시키지 않기 위해서, 150℃ 이하가 바람직하며, 130℃ 이하가 보다 바람직하며, 110℃ 이하가 더욱 바람직하다. 한편, 경화체의 내약품성을 향상시킨다는 관점에서, 40℃ 이상이 바람직하며, 45℃ 이상이 보다 바람직하며, 50℃ 이상이 더욱 바람직하다.
이하, 실시예 및 비교예에 기초하여 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이하의 실시예로 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하의 기재 중의 「부」는 「질량부」를 의미한다.
<제조예 1>
교반 장치, 온도계, 콘덴서를 구비한 500ml 플라스크에 폴리디엔폴리올 「GI-1000」(니혼소다 가부시키가이샤 제조, 수산기값 70mg KOH/g) 157.8g, 「스와졸 #1000」(유기 용매, 다이셀가가쿠고교 가부시키가이샤 제조) 26.2g, 에틸디글리콜아세테이트 17.1g을 주입하고, 질소 분위기하, 실온에서 교반하면서 「콜로네이트 T-100」(2,4-톨릴렌디이소시아네이트, 니혼폴리우레탄고교 가부시키가이샤 제조) 34.4g과 에틸디글리콜아세테이트 23.0g을 혼합한 것을 가하고, 실온에서 45분간 반응시켰다. 이어서, 추가로 「네오스탄 U-810」(디옥틸주석디라우레이트, 닛토가세이 가부시키가이샤 제조)의 스와졸 #1000의 1% 용액을 2.74g 가하고, 품온(品溫)을 45℃로 하고 1시간 반응시켰다. 그 후, 실온까지 냉각 후, 교반하면서 1,4-부탄디올 17.8g, 에틸디글리콜아세테이트 21g을 혼합한 것을 가하고, 품온을 80℃로 승온시키고 90분간 반응시켰다. 적외 분광 분석에 의해 이소시아네이트기에 기초하는 흡수(2274cm-1)가 소실된 것을 확인하고, 반응물 1을 수득하였다. 계속해서, 교반 장치, 온도계, 콘덴서를 구비한 1ℓ 플라스크에 반응물 1을 229.5g, 에틸디글리콜아세테이트 28.5g, 「스와졸 #1000」 23.4g을 주입하고, 질소 분위기하, 실온에서 교반하면서 「콜로네이트 T-100」 26.3g, 에틸디글리콜아세테이트 20.1g, 「스와졸 #1000」 11.7g을 혼합한 것을 가하고, 품온을 45℃까지 승온시키고, 1시간 반응시켰다. 실온까지 냉각 후, 교반하면서 에틸디글리콜아세테이트에 70% 용해시킨 「JER-1001」(미쯔비시가가쿠 가부시키가이샤 제조)을 고형분 환산으로 59.8g, 1,4-부탄디올 3.4g, 에틸디글리콜아세테이트 44.4g, 「스와졸 #1000」 10.9g을 혼합한 것을 가하고, 품온을 45℃까지 승온시키고, 45분 반응시켰다. 그 후, 이소부틸알코올 0.84g, 에틸디글리콜아세테이트 13.4g을 혼합한 것을 가하고, 품온 45℃에서 다시 1시간 반응시켰다. 마지막에 「네오스탄 U-810」의 「스와졸 #1000」 1% 용액 1.3g을 가하고, 품온을 110℃까지 승온시키고, 적외 분광 분석에 의해, 이소시아네이트기에 기초하는 흡수가 소실된 것을 확인하고 반응을 종료시키고, 에폭시기와 우레탄 구조를 갖는 폴리부타디엔 수지(제조물 1)를 수득하였다.
제조물 1의 성상
고형분 50.2%
수평균 분자량 9975
에폭시 당량 1957
<제조예 2>
교반 장치, 온도계, 콘덴서를 구비한 500㎖ 플라스크에 수소화폴리디엔폴리올 「G-1000」(니혼소다 가부시키가이샤 제조, 수산기값 73mg KOH/g) 157.8g, 「스와졸 #1000」(다이셀가가쿠고교 가부시키가이샤 제조) 26.2g, 에틸디글리콜아세테이트 17.1g을 주입하고, 질소 분위기하, 실온에서 교반하면서 「콜로네이트 T-100」(니혼폴리우레탄고교 가부시키가이샤 제조) 34.4g과 에틸디글리콜아세테이트 23.0g을 혼합한 것을 가하고, 실온에서 45분간 반응시켰다. 이어서, 추가로 「네오스탄 U-810」의 스와졸 #1000의 1% 용액을 2.74g 가하고, 품온을 45℃로 하고 1시간 반응시켰다. 그 후, 실온까지 냉각 후, 교반하면서 「GI-1000」 17.8g, 에틸디글리콜아세테이트 21g을 혼합한 것을 가하고, 품온을 80℃로 승온시키고 90분간 반응시켰다. 적외 분광 분석에 의해 이소시아네이트기에 기초하는 흡수(2274cm-1)가 소실된 것을 확인하고, 반응물 2를 수득하였다. 계속해서, 교반 장치, 온도계, 콘덴서를 구비한 1ℓ 플라스크에 반응물 1을 229.5g, 에틸디글리콜아세테이트 28.5g, 「스와졸 #1000」 23.4g을 주입하고, 질소 분위기하, 실온에서 교반하면서 「콜로네이트 T-100」 26.3g, 에틸디글리콜아세테이트 20.1g, 「스와졸 #1000」 11.7g을 혼합한 것을 가하고, 품온을 45℃까지 승온시키고, 1시간 반응시켰다. 실온까지 냉각 후, 교반하면서 에틸디글리콜아세테이트에 70% 용해시킨 「JER-1001」을 고형분 환산으로 59.8g, 1,4-부탄디올 3.4g, 에틸디글리콜아세테이트 44.4g, 「스와졸 #1000」 10.9g을 혼합한 것을 가하고, 품온을 45℃까지 승온시키고, 45분 반응시켰다. 그 후, 이소부틸알코올 0.84g, 에틸디글리콜아세테이트 13.4g을 혼합한 것을 가하고, 품온 45℃에서 다시 1시간 반응시켰다. 마지막에 「네오스탄 U-810」의 「스와졸 #1000」 1% 용액 1.3g을 가하고, 품온을 110℃까지 승온시키고, 적외 분광 분석에 의해, 이소시아네이트기에 기초하는 흡수가 소실된 것을 확인하고 반응을 종료시키고, 에폭시기와 우레탄 구조를 갖는 폴리부타디엔 수지(제조물 2)를 수득하였다.
제조물 2의 성상
고형분 49.9%
수평균 분자량 10468
에폭시 당량 1974
<제조예 3>
교반 장치, 온도계, 콘덴서를 구비한 500㎖ 플라스크에 「콜로네이트 T-100」 36.8g, 에틸디글리콜아세테이트 15.0g, 「스와졸 #1000」 28.8g을 주입하고, 질소 분위기하, 실온에서 교반하였다. 여기에 1,4-부탄디올 9.5g, 에틸디글리콜아세테이트 15.0g을 혼합한 것을 가하고, 추가로 「네오스탄 U-810」의 「스와졸 #1000」 1% 용액을 0.78g 가하고, 품온을 80℃까지 승온시키고, 90분간 반응시켰다. 60℃ 이하까지 냉각시킨 후, 수소화폴리부타디엔 「GI-2000」(니혼소다 가부시키가이샤 제조, 수산기값=47mg KOH/g) 124.1g, 에틸디글리콜아세테이트 15.0g, 「스와졸 #1000」 28.8g을 혼합한 것을 가하고, 추가로 「네오스탄 U-810」의 「스와졸 #1000」 1% 용액을 1.56g 가하고, 품온을 45℃까지 승온시키고 90분간 반응시켰다. 여기에 1,4-부탄디올 9.5g, 에틸디글리콜아세테이트 15.0g을 혼합한 것을 가하고, 품온을 80℃까지 승온시키고, 다시 90분간 반응시켰다. 적외 분광 분석에 의해, 이소시아네이트기에 기초하는 흡수(2274cm-1)가 소실된 것을 확인하고, 반응물 3을 수득하였다.
계속해서, 교반 장치, 온도계, 콘덴서를 구비한 1ℓ 플라스크에 합성한 반응물 3을 265.5g, 에틸디글리콜아세테이트 8.1g, 「스와졸 #1000」 69.2g을 주입하고, 질소 분위기하, 실온에서 교반하면서 「콜로네이트 T-100」 16.3g, 에틸디글리콜아세테이트 6.1g, 「스와졸 #1000」4.1g을 혼합한 것을 가하고, 품온을 80℃까지 승온시키고, 90분간 반응시켰다. 실온까지 냉각 후, 교반하면서 에틸디글리콜아세테이트에 70% 용해시킨 「JER-1001」을 고형분 환산으로 74.0g, 에틸디글리콜아세테이트 19.0g을 혼합한 것을 가하고, 품온을 45℃까지 승온시키고, 60분간 반응시켰다. 다음에 이소부틸알코올 1.0g, 에틸디글리콜아세테이트 3.2g을 혼합한 것을 가하고, 품온 45℃인 채로 20분간 반응시키고, 추가로 「네오스탄 U-810」의 「스와졸 #1000」 1% 용액 1.2g을 가하고, 품온을 110℃까지 승온시키고, 90분간 반응시켰다.
적외 분광 분석에 의해, 이소시아네이트기에 기초하는 흡수(2274cm-1)가 소실된 것을 확인하고 반응을 종료시키고, 에폭시기와 우레탄 구조를 갖는 폴리부타디엔 수지(제조물 3)를 수득하였다.
제조물 3의 성상
고형분 51.1%
수평균 분자량 26833
에폭시 당량 1405
<제조예 4>
교반 장치, 온도계, 콘덴서를 구비한 1ℓ 플라스크에 「콜로네이트 T-100」 23.6g, 에틸디글리콜아세테이트 13.3g, 「스와졸 #1000」 31.9g을 주입하고, 질소 분위기하, 실온에서 교반하였다. 여기에 1,4-부탄디올 6.1g, 에틸디글리콜아세테이트 13.3g을 혼합한 것을 가하고, 추가로 「네오스탄 U-810」의 「스와졸 #1000」 1% 용액을 0.7g 가하고, 품온을 80℃까지 승온시키고, 90분간 반응시켰다. 60℃ 이하까지 냉각시킨 후, 수소화폴리부타디엔 「GI3000」(니혼소다 가부시키가이샤 제조, 수산기값=30mg KOH/g) 129.1g, 에틸디글리콜아세테이트 13.3g, 「스와졸 #1000」47.8g을 혼합한 것을 가하고, 추가로 「네오스탄 U-810」의 「스와졸 #1000」 1% 용액을 1.4g 가하고, 품온을 80℃까지 승온시키고 80분간 반응시켰다. 40℃까지 냉각시킨 후, 1,4-부탄디올 6.1g, 에틸디글리콜아세테이트 13.3g을 혼합한 것을 가하고, 품온을 80℃까지 승온시키고, 다시 90분간 반응시켰다. 적외 분광 분석에 의해, 이소시아네이트기에 기초하는 흡수(2274cm-1)가 소실된 것을 확인하고 반응 종료하고 반응물 4를 수득하였다. 계속해서, 교반 장치, 온도계, 콘덴서를 구비한 1ℓ 플라스크에 반응물 4를 311.1g, 에틸디글리콜아세테이트 7.4g, 「스와졸 #1000」55.8g을 주입하고, 질소 분위기하, 실온에서 교반하면서 「콜로네이트 T-100」 12.3g, 에틸디글리콜아세테이트 9.3g을 혼합한 것을 가하고, 품온을 80℃까지 승온시키고, 90분간 반응시켰다. 실온까지 냉각 후, 교반하면서 에틸디글리콜아세테이트에 70% 용해시킨 「JER-1001」을 고형분 환산으로 55.9g, 에틸디글리콜아세테이트 17.5g을 혼합한 것을 가하고, 품온을 45℃까지 승온시키고, 1시간 반응시켰다. 그 후 이소부틸알코올 0.78g, 에틸디글리콜아세테이트 3.0g을 가하고, 30분간 반응시킨 후, 「네오스탄 U-810」의 「스와졸 #1000」 1% 용액 3.1g을 가하고, 품온을 110℃까지 승온시키고, 2시간 반응시켰다. 적외 분광 분석에 의해, 이소시아네이트기에 기초하는 흡수(2274cm-1)가 소실된 것을 확인하고 반응을 종료시키고, 에폭시기와 우레탄 구조를 갖는 폴리부타디엔 수지(제조물 4)를 수득하였다.
제조물 4의 성상
고형분 47.8%
수평균 분자량 20859
에폭시 당량 1999
<제조예 5>
교반 장치, 온도계, 콘덴서를 구비한 1ℓ 플라스크에 반응물 1을 205.1g, 에틸디글리콜아세테이트 16.9g, 「스와졸 #1000」 45.9g을 주입하고, 질소 분위기하, 실온에서 교반하면서 「콜로네이트 T-100」 23.5g, 에틸디글리콜아세테이트 10.1g을 혼합한 것을 가하고, 품온을 80℃까지 승온시키고, 90분간 반응시켰다. 실온까지 냉각 후, 교반하면서 에틸디글리콜아세테이트에 70% 용해시킨 「JER-1001」을 고형분 환산으로 107.1g, 에틸디글리콜아세테이트 29.0g을 혼합한 것을 가하고, 품온을 45℃까지 승온시키고, 1시간 반응시켰다. 그 후, 이소부틸알코올 1.5g, 에틸디글리콜아세테이트 4.7g을 혼합한 것을 가하고, 품온 45℃에서 다시 30분간 반응시켰다. 마지막에 「네오스탄 U-810」의 「스와졸 #1000」 1% 용액 1.3g을 가하고, 품온을 110℃까지 승온시키고, 90분간 반응시켰다. 적외 분광 분석에 의해, 이소시아네이트기에 기초하는 흡수(2274cm-1)가 소실된 것을 확인하고 반응을 종료시키고, 에폭시기와 우레탄 구조를 갖는 폴리부타디엔 수지(제조물 5)를 수득하였다.
제조물 5의 성상
고형분 56.1%
수평균 분자량 6343
에폭시 당량 1202
<제조예 6>
교반 장치, 온도계, 콘덴서를 구비한 1ℓ 플라스크에 반응물 1을 253.2g, 에틸디글리콜아세테이트 31.8g, 「스와졸 #1000」 29.0g을 주입하고, 질소 분위기하, 실온에서 교반하면서 「콜로네이트 T-100」 29.0g, 에틸디글리콜아세테이트 27.9g을 혼합한 것을 가하고, 품온을 40℃까지 승온시키고, 2시간 반응시켰다. 실온까지 냉각 후, 교반하면서 에틸디글리콜아세테이트에 70% 용해시킨 「JER-1001」을 고형분 환산으로 51.8g, 1,4-부탄디올 5.0g, 에틸디글리콜아세테이트 19.9g, 「스와졸 #1000」 29.0g을 혼합한 것을 가하고, 품온을 80℃까지 승온시키고, 90분간 반응시켰다. 그 후 「네오스탄 U-810」의 「스와졸 #1000」 1% 용액 1.1g을 가하고, 품온을 110℃까지 승온시키고, 90분간 반응시켰다. 적외 분광 분석에 의해, 이소시아네이트기에 기초하는 흡수(2274cm-1)가 소실된 것을 확인하고 반응을 종료시키고, 에폭시기와 우레탄 구조를 갖는 폴리부타디엔 수지(제조물 6)를 수득하였다.
제조물 6의 성상
고형분 54.1%
수평균 분자량 19967
에폭시 당량 2369
<제조예 7>
교반 장치, 온도계, 콘덴서를 구비한 1ℓ 플라스크에 폴리부타디엔 「G-3000」(니혼소다 가부시키가이샤 제조, 수산기값=30mg KOH/g) 197.4g, 「스와졸 #1000」 90.6g을 주입하고, 질소 분위기하, 품온을 60℃까지 승온시키고, 균일해질 때까지 교반하였다. 여기에 콜로네이트 T-100 19.4g을 가하고, 10분 정도 교반을 계속한 후, 추가로 네오스탄 U-100(디부틸주석디라우레이트, 닛토가세이 가부시키가이샤 제조)의 「스와졸 #1000」 1% 용액 2.2g을 가하고, 품온을 75℃까지 승온시키고, 2시간 반응시켰다. 반응후, 품온 75℃의 상태에서, 4염기산2무수물 BTDA(다이셀 가부시키가이샤 제조) 35.8g을 에틸디글리콜아세테이트 157.1g에 현탁한 것을 가하고, 10분간 교반한 후, 트리에틸렌디아민을 10% 용해한 에틸디글리콜아세테이트를 고형분 환산으로 0.25g 가하고, 품온을 140℃까지 승온시키고, 180분간 반응시켰다. 적외 분광 분석에 의해, 이소시아네이트기에 기초하는 흡수(2274cm-1)가 소실된 것을 확인하고, 산 무수물기와 우레탄 구조를 갖는 폴리부타디엔 수지(제조물 7)를 수득하였다.
제조물 7의 성상
고형분 50.8%
수평균 분자량 10369
산 무수물기 당량 1136
<제조예 8>
교반 장치, 온도계, 콘덴서를 구비한 1ℓ 플라스크에 폴리카보네이트디올 「UM-90(1/1)」(우베코산 가부시키가이샤 제조, 수산기값=126mg KOH/g) 132.3g, 에틸디글리콜아세테이트 18.9g, 「스와졸 #1000」 27.0g을 주입하고, 질소 분위기하, 실온에서 교반하였다. 여기에 「콜로네이트 T-100」 51.2g, 에틸디글리콜아세테이트 22.0g을 혼합한 것을 가하고, 품온을 80℃까지 승온시키고, 2시간 반응시켰다. 30℃까지 냉각시킨 후, 1,4-부탄디올 26.5g, 에틸디글리콜아세테이트 22.0g을 혼합한 것을 가하고, 품온을 120℃까지 승온시키고, 90분간 반응시켰다. 적외 분광 분석에 의해, 이소시아네이트기에 기초하는 흡수(2274cm-1)가 소실된 것을 확인하고, 반응물 6을 수득하였다. 계속해서, 교반 장치, 온도계, 콘덴서를 구비한 1ℓ 플라스크에 반응물 6을 194.2g, 에틸디글리콜아세테이트 30.6g, 「스와졸 #1000」 26.7g을 주입하고, 질소 분위기하, 실온에서 교반하면서 「콜로네이트 T-100」 33.1g, 에틸디글리콜아세테이트 20.4g, 「스와졸 #1000」 13.4g을 혼합한 것을 가하고, 품온을 70℃까지 승온시키고, 2시간 반응시켰다. 40℃까지 냉각 후, 교반하면서 에틸디글리콜아세테이트에 70% 용해시킨 「JER-1001」75.5g, 1,4-부탄디올 4.3g, 에틸디글리콜아세테이트 40.7g, 「스와졸 #1000」 13.4g을 혼합한 것을 가하고, 품온을 80℃까지 승온시키고, 1시간 반응시켰다. 그 후 이소부틸알코올 1.1g, 에틸디글리콜아세테이트 10.2g을 혼합한 것을 가하고, 80℃에서 다시 1시간 반응시켰다. 마지막에 「네오스탄 U810」의 「스와졸 #1000」 1% 용액 4.1g을 가하고, 품온을 80℃에서 1시간 반응시켰다. 적외 분광 분석에 의해, 이소시아네이트기에 기초하는 흡수(2274cm-1)가 소실된 것을 확인하고 반응을 종료시키고, 에폭시기와 우레탄 구조를 갖는 폴리카보네이트 수지(제조물 8)를 수득하였다.
제조물 8의 성상
고형분 51.8%
수평균 분자량 20101
에폭시 당량 1545
<티올 화합물의 제조>
트리스(3-머캅토프로필)이소시아누레이트는, 일본 공개특허공보 제(소)56-120671에 기재한 방법에 의해 합성한 것을, 그대로 사용하였다. 즉, 트리알릴이소시아누레이트(니혼가세이 가부시키가이샤 제조)와 티올프로피온산(City Chemical LLC 제조)을 아세톤, 아세트산의 혼합 용매 중에서 자외선 조사하고, 반응시켰다. 용매를 감압 제거 후, 반응 용액의 잔사를 농염산 중에서 끓이고, 무수탄산나트륨을 가하여 중화하였다. 그 후, 중활성 알루미나 칼럼에 통과시키고, 용제를 제거함으로써, 트리스(3-머캅토프로필)이소시아누레이트를 수득하였다.
<실시예 1>
제조물 1을 고형분 환산으로 44.4부, 합성한 트리스(3-머캅토프로필)이소시아누레이트 2.6부, 무기 충전재로서 소수성 실리카「R-805」(니혼에어로질 가부시키가이샤 제조, 평균 입자 직경 0.012㎛) 4.6부를 혼합하고, 3개 롤 밀로 혼련을 실시한 후, 「스와졸 #1000」 2.0부를 가하여 점도를 약 35Pa·s로 조정하였다. 마지막에 경화 촉매로서 「니치고이미다졸 1,2-DMI」(니혼고세가가쿠고교 가부시키가이샤 제조) 2.2부를 가하고, 자전·공전 믹서 「아와토리렌타로AR-100」(신키 가부시키가이샤 제조)로 교반하고, 수지 바니쉬를 제작하였다.
<실시예 2>
실시예 1의 제조물 1을 제조물 2로 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 완전히 같이 하여 수지 바니쉬를 제작하였다.
<실시예 3>
실시예 1의 제조물 1을 제조물 3으로, 트리스(3-머캅토프로필)이소시아누레이트의 배합량을 3.7부, 「R-805」의 배합량을 6.2부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 완전히 같이 하여 수지 바니쉬를 제작하였다.
<실시예 4>
실시예 1의 제조물 1을 제조물 4로 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 완전히 같이 하여 수지 바니쉬를 제작하였다.
<실시예 5>
실시예 1의 제조물 1을 제조물 5로, 트리스(3-머캅토프로필)이소시아누레이트의 배합량을 4.4부, 「R-805」의 배합량을 7.6부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 완전히 같이 하여 수지 바니쉬를 제작하였다.
<실시예 6>
실시예 1의 제조물 1을 제조물 6으로 하고, 그 배합량을 49로 하고, 트리스(3-머캅토프로필)이소시아누레이트의 배합량을 2.2부, 「R-805」의 배합량을 3.7부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 완전히 같이 하여 수지 바니쉬를 제작하였다.
<실시예 7>
실시예 1의 트리스(3-머캅토프로필)이소시아누레이트의 배합량을 9.6부로, 「R-805」의 배합량을 16.3부로, 「니치고이미다졸1,2-DMI」의 배합량을 3.7부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 완전히 같이 하여 수지 바니쉬를 제작하였다.
<실시예 8>
실시예 1의 트리스(3-머캅토프로필)이소시아누레이트의 배합량을 1.6부로, 「R-805」의 배합량을 2.7부로, 「니치고이미다졸1,2-DMI」의 배합량을 0.56부로 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 완전히 같이 하여 수지 바니쉬를 제작하였다.
<실시예 9>
실시예 1의 트리스(3-머캅토프로필)이소시아누레이트 2.6g을, 「TMTP」(요도가가쿠 가부시키가이샤 제조) 3.0g으로 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 완전히 같이 하여 수지 바니쉬를 제작하였다.
<비교예 1>
실시예 1의 트리스(3-머캅토프로필)이소시아누레이트 2.6부를, 「TD2090」(DIC 가부시키가이샤 제조, MEK 용액) 2.4부(고형분 환산)로 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 완전히 같이 하여 수지 바니쉬를 제작하였다.
<비교예 2>
제조물 7을 고형분 환산으로 44.4g, 무기 충전재로서 소수성 실리카 「R-805」 7.8g을 혼합하고, 3개 롤 밀로 혼련을 실시한 후, 경화제로서 에틸디글리콜아세테이트에 용해시킨 JER-1001을 고형분 환산으로 18.6g, 「니치고이미다졸1,2-DMI」를 2.2g 가하고, 자전·공전 믹서 「아와토리렌타로AR-100」(신키 가부시키가이샤 제조)로 교반하고, 수지 바니쉬를 제작하였다.
<비교예 3>
실시예 1의 제조물 1을 제조물 8로, 트리스(3-머캅토프로필)이소시아누레이트의 배합량을 3.3g, 「R-805」의 배합량을 5.7g으로 변경한 것 이외에는, 실시예 1과 완전히 같이 하여 수지 바니쉬를 제작하였다.
다음에, 물성 평가에 있어서의 측정 방법·평가 방법에 관해서 설명한다.
<저온 경화성의 평가>
실시예 및 비교예에서 조제한 수지 바니쉬를 50㎛ 두께 폴리이미드 필름(유피렉스50S: 우베코산 가부시키가이샤 제조) 위에 200메쉬 판을 사용하여 스크린 인쇄하고, 80℃에서 60분 경화시켰다. 경화면을, 아세톤을 스며들게 한 면봉을 사용하고, 저울이 10g의 가중을 나타내는 힘으로 5회 왕복 러빙시키고, 경화면의 표면을 관찰하였다. 변색이 없는 것을 「◎」, 거의 변색이 없는 것을 「○」, 변색이 명확한 것을 「△」, 경화체가 용해되어 필름이 노출되어 버린 것을 「×」로 평가하였다. 또한, 비교예 2에서는 실온에서 반응이 진행되고, 겔화가 나타났기 때문에 평가할 수 없었다. 동일한 이유에 의해, 이후의 평가도 실시할 수 없었다. 결과를 표 1에 기재한다.
<인쇄성의 평가>
실시예 및 비교예에서 조제한 수지 바니쉬를 50㎛ 두께 폴리이미드 필름(유피렉스50S: 우베코산 가부시키가이샤 제조) 위에 200메쉬 판을 사용하고, L/S=15/15㎛, 회로 두께 8㎛의 빗형 전극 패턴이 형성된 38㎛ 두께 폴리이미드 필름 위에, 빗형 전극 패턴의 전면을 덮도록 스크린 인쇄하였다. 20℃에서 10분간 정치 후, 80℃에서 60분(비교예 1만, 130℃에서 60분) 경화시켰다. 경화체의 두께는 50㎛이었다. 인쇄 직후 내지 10분까지의 인쇄부 표면, 및 경화 후의 경화체 표면을 금속 현미경(MF-UD2017B, 미쯔토요 가부시키가이샤 제조, 대물 렌즈×5, 합계 배율×150)로 관찰하였다. 인쇄 직후 내지 5분 이내에 기포가 없어지는 경우를 「◎」, 5분 내지 10분 이내에 기포가 없어지는 경우를 「○」으로 하고, 경화 후에 기포가 남는 경우를 「×」로 하였다. 결과를 표 1에 기재한다.
<유연성의 평가>
(탄성율 및 연신)
실시예 및 비교예에서 조제한 수지 바니쉬를, 이형 PTFE(폴리테트라플루오르에틸렌) 필름(아플렉스50N: 아사히가라스 가부시키가이샤 제조) 위에 바 코터를 사용하여 도포하고, 80℃에서 60분(비교예 1만, 130℃에서 60분) 경화하였다. 경화체의 두께는 50㎛이었다. 그 후, PTFE 필름을 박리하였다. 일본공업규격(JIS K7161)에 준거하고, 온도 25℃, 습도 40%RH, 인장 속도 50mm/분으로 텐실론 만능 시험기((주)에이 앤드 데이 제조)를 사용하여 인장 시험을 실시하였다. 탄성율 및 연신의 측정은, 평가 샘플의 항복점을 측정하였다. 결과를 표 1에 기재한다.
(절곡성)
실시예 및 비교예에서 조제한 수지 바니쉬를 50㎛ 두께 폴리이미드 필름(유피렉스50S: 우베코산 가부시키가이샤 제조) 위에 바 코터를 사용하여 도포하고, 80℃에서 60분(비교예 1만, 130℃에서 60분) 경화시켰다. 경화체의 두께는 50㎛이었다. 경화면을 외측으로 하여 180도 꺽어 구부리고, 역방향으로 360도 꺽어 구부렸다. 경화면에 백화도 균열도 일어나지 않은 것을 「○」, 경화면에 백화가 나타난 것을 「△」, 경화면에 백화 및 균열이 관찰된 것을 「×」로 하였다. 결과를 표 1에 기재한다.
<절연 신뢰성의 평가>
실시예 및 비교예에서 조제한 수지 바니쉬를, 200메쉬 판을 사용하고, L/S=15/15㎛, 회로 두께 8㎛의 빗형 전극 패턴이 형성된 38㎛ 두께 폴리이미드 필름 위에, 빗형 전극 패턴의 전면을 덮도록 스크린 인쇄하고, 80℃에서 60분간(비교예 1만, 130℃에서 60분) 경화시켰다. 여기에 100V의 전압을 인가하면서, 85℃, 상대습도 85%의 분위기 하에, 1000시간 방치하였다. 이온 마이그레이션이나 절연 저항값의 저하(106Ω 이하까지)가 관찰될 때까지의 유지 시간을 측정하고, 이것을 HHBT(high temperature and high humidity benchmark test) 내구 시간으로 하였다. HHBT 내구 시간이 1000시간 이상인 것을 ○, 500시간 이상인 것을 △, 500시간 미만인 것을 ×로 하였다. 결과를 표 1에 기재한다.
표 1로부터 알 수 있는 바와 같이, 실시예는 80℃라는 저온에서 경화 가능한 수지 조성물이며, 그 경화막은 우수한 유연성, 인쇄성, 및 절연 신뢰성을 겸비하고 있는 것을 알 수 있었다. 한편, 비교예 1은 저온에 있어서의 경화가 불충분하고, 경화막의 연신이 떨어지고 있었다. 비교예 2는 바로 겔화되어 버려 가사(可使) 시간의 면에서 사용할 만한 것이 아니었다. 비교예 3의 경화막은 유연성이 결여되고, 인쇄성, 절연 신뢰성도 떨어지고 있었다.
본 출원은 일본에서 출원된 일본 특허출원 제2012-097637호를 기초로 하고 있으며, 그 내용은 본 명세서에 모두 포함된다.
Claims (16)
- (A) 에폭시기와 우레탄 구조를 갖는 폴리부타디엔 수지 및 (B) 티올계 경화제를 함유하는 수지 조성물로서,
상기 (B) 티올계 경화제가, 트리메틸올프로판트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 디펜타에리스리톨헥사키스(3-머캅토프로피오네이트), 트리스-[(3-머캅토프로피오닐옥시)-에틸]-이소시아누레이트, 트리스(3-머캅토프로필)이소시아누레이트, 티오글리콜산옥틸, 에틸렌글리콜비스티오글리콜레이트, 트리메틸올프로판트리스티오글리콜레이트, 펜타에리스리톨테트라키스티오글리콜레이트, 3-머캅토프로피온산, 펜타에리스리톨테트라키스(3-머캅토부틸레이트), 1,4-비스(3-머캅토부티릴옥시)부탄, 1,3,5-트리스(3-머캅토부티릴옥시에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, 트리메틸올프로판트리스(3-머캅토부틸레이트), 및 트리메틸올에탄트리스(3-머캅토부틸레이트)로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 화합물인, 수지 조성물. - 제1항에 있어서, 수지 조성물의 고형분 전체를 100질량%로 한 경우, (A) 에폭시기와 우레탄 구조를 갖는 폴리부타디엔 수지가 50 내지 95질량%인 것을 특징으로 하는 수지 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, (A) 에폭시기와 우레탄 구조를 갖는 폴리부타디엔 수지의 수평균 분자량이 500 내지 200000인 것을 특징으로 하는, 수지 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, (A) 에폭시기와 우레탄 구조를 갖는 폴리부타디엔 수지의 에폭시 당량이 300 내지 10000인 것을 특징으로 하는, 수지 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, (A) 에폭시기와 우레탄 구조를 갖는 폴리부타디엔 수지가, (a) 분자 내에 2 이상의 수산기를 갖는 폴리디엔폴리올 화합물, (b) 분자 내에 1 이상의 수산기와 1 이상의 에폭시기를 갖는 에폭시 화합물, 및 (c) 분자 내에 2 이상의 이소시아네이트기를 갖는 폴리이소시아네이트 화합물을 반응시켜 수득된 것임을 특징으로 하는, 수지 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 수지 조성물의 고형분 전체를 100질량%로 한 경우, (B) 티올계 경화제의 함유량이 0.5 내지 15질량%인 것을 특징으로 하는, 수지 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, (C) 무기 충전재를 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는, 수지 조성물.
- 제7항에 있어서, (C) 무기 충전재의 평균 입자 직경이 0.005 내지 1㎛인 것을 특징으로 하는, 수지 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, (D) 경화 촉진제를 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는, 수지 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 오버코트제용 또는 층간 절연막용인, 수지 조성물.
- 제10항에 있어서, 오버코트제가 유기 TFT 소자를 봉지(封止)하기 위한 오버코트제인, 수지 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 기재된 수지 조성물을 사용하여 이루어지는, 액상 수지 조성물 또는 필름상 수지 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 기재된 수지 조성물의 경화체로서, 연신이 20% 이상이며, 탄성율이 1000MPa 이하인 것을 특징으로 하는, 경화체.
- 제13항에 기재된 경화체를 포함하는, 플렉시블 프린트 배선판.
- 제13항에 기재된 경화체를 포함하는, 유기 TFT 디바이스.
- 제13항에 기재된 경화체를 포함하는 플렉시블 프린트 배선판 또는 제13항에 기재된 경화체를 포함하는 유기 TFT 디바이스를 내장하는, 전자 기기.
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