KR102023263B1 - 히드록시기 및 알콕시기를 함유하는 실리콘 수지의 제조 방법 - Google Patents

히드록시기 및 알콕시기를 함유하는 실리콘 수지의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 100 중량부의 알콕시실란, 알콕시실란을 기준으로, 10 내지 2000 중량ppm의 Cl을 함유하는 0.01 내지 1 중량부의 탄화수소, 및 물을, 0.1 MPa 및 20℃에서 물에 최대 범위 1 중량%까지 용해되는 추가 유기 용매 없이, 적어도 50℃에서 적어도 30분 동안 반응시키는 것인, 히드록시기 및 알콕시기를 보유하는 실리콘 수지(S)의 제조 방법을 제공한다.

Description

히드록시기 및 알콕시기를 함유하는 실리콘 수지의 제조 방법
본 발명은 유기 용매의 첨가 없이 히드록시기 및 알콕시기를 보유하는 실리콘 수지의 제조 방법에 관한 것이다.
실리콘 수지 및 이의 전구체는, 예를 들어, EP0927734에 기재된 바와 같이,부분적 또는 완전한 알콕실화 및 그 후의 물과 비혼화성인 용매의 존재하의 부분적 또는 실질적으로 완전한 가수분해에 의해 클로로실란으로부터 제조될 수 있다. 촉매는 일반적으로 클로로실란 또는 수성 염산에 의해 도입되는 염화수소이다.
클로로실란과 알코올 및 물의 반응에서, 폐수를 방지하거나 최소화하고 클로로실란 합성을 위한 염화수소를 재사용하기 위해 형성된 염화수소를 가능한 완전하게 회수하는 것이 목적이다. 이것은 반응 유닛 및 증류 유닛으로 구성된 컬럼을 사용할 때 DE102005003899에 나타낸 바와 같이 매우 성공적으로 일어난다. 그러나, 여기에도 반응에 참여하지 않는 유기 용매의 사용이 필요하다. 이러한 용매, 예를 들어, 톨루엔의 바람직하지 않은 흔적은 종종 수지 용액에 여전히 존재하며, 따라서 다양한 적용 분야에 제한을 초래한다.
가수분해에 의해 클로로실란으로부터 제조되는 알콕시실란은 클로로실란 합성으로 인해 종종 상당량의 염소화 탄화수소를 함유한다. 중화 또는 증류에 의한 제거에 의해 염화물을 저감시키는 방법이 공지되어 있다. DE10332622는, 알콕시실란에 존재하고 염화수소 형성으로 인해 알콕시실란의 추가 처리에 방해가 되는 염소화 탄화수소의 해리 방법을 기재한다. 이 방법은 복잡하고 제품 비용도 그에 따라 높다.
본 발명은
100 중량부의 알콕시실란,
알콕시실란을 기준으로, 10 내지 2000 중량ppm의 Cl을 함유하는 0.01 내지 1 중량부의 탄화수소, 및
물을, 0.1 MPa 및 20℃에서 물에 최대 범위 1 중량%까지 용해되는 추가 유기 용매 없이, 적어도 50℃에서 적어도 30분 동안 반응시키는 것인, 히드록시기 및 알콕시기를 보유하는 실리콘 수지(S)의 제조 방법을 제공한다.
본 방법에서, 탄화수소에 결합된 염소는 반응 조건 하에 염화수소로서 제거된다. 이 염화수소 및 이로부터 형성되는 염화물은 본 방법에서 가수분해 및 축합(응축) 촉매로서 작용한다.
알콕시실란의 가수분해에 의해 반응 중에 형성되는 알코올은 반응 혼합물 중 염화물의 우수한 분포를 유도한다.
따라서, 사용 또는 처리에 종종 방해가 되는 염소화 탄화수소는, 알콕시실란의 가수분해 및 후속의 축합과 같은 반응을 위한 촉매를 형성하는 공정에 이용된다.
실리콘 수지(S)는 톨루엔과 같은 추가의 용매 첨가 없이 본 방법에서 제조될 수 있다. 가수분해에 문제가 되는 알콕시실란은 사실상 완전한 HCl 회수로 클로로 실란으로부터 제조되기 때문에, 전체 공정에서 HCl 손실이 거의 없고 폐수가 없는 방식으로 공정을 수행할 수 있다. 가수분해 도중 공정에서 형성되는 산성 알코올이 알콕시실란의 제조를 위해 사용될 수 있다.
반응은 배치식으로 또한 연속적으로 수행될 수 있다. 알콕시실란은 바람직하게는 배치 조작 및 연속 운전 반응기의 시동 둘다에 있어서 초기에 투입(charge)된다. 이러한 방식으로, 알코올과 염화물을 함유하는 출발 혼합물이 생성된다. 초기에 투입되는 알콕시실란은 바람직하게는 가수분해에서 형성되는 알코올의 비등점보다 많아야 5℃, 특히 많아야 2℃ 더 높거나 더 낮은 온도로 가열되거나 또는 적어도 50℃, 바람직하게는 적어도 55℃, 특히 적어도 60℃로 가열된다.
물의 필요량은, 바람직하게는 교반 또는 펌핑 순환으로, 바람직하게는 초기에 투입된 알콕시실란 중에 계량첨가된다.
형성된 알코올을 분리하기 위한 증류가 바람직하게는 반응 후에 수행된다.
증류는 배치 공정의 경우에 반응과 동일한 반응기에서 수행될 수 있다. 연속 공정의 경우에, 반응 생성물은 바람직하게는 제2 반응기로 들어가 거기서 바람직하게는 증류에 의해 우선 농축된다.
휘발성 성분의 제거는 배치 조작의 경우에 동일한 반응기에서 또는 추가 반응기에서 또는 짧은 경로 증발기에 의해 수행될 수 있다. 휘발성 성분의 제거는 연속 공정의 경우에 제2 반응기에서 또는 추가 반응기에서 또는 짧은 경로 증발기에 의해 수행될 수 있다.
이러한 방식으로, 엄격한 사양 범위내의 안정한 생성물이 제조될 수 있다.
사용되는 알콕시실란은 바람직하게는 화학식 (1)을 갖는다:
RaSi(OR1)4 - a (1),
식 중,
R은 비치환된 또는 Cl-치환된 C1-C18-탄화수소 라디칼이고,
R 1 은 비치환된 또는 Cl-치환된 C1-C6-알킬 라디칼이며,
a는 1, 2 또는 3이다.
바람직한 알콕시실란은 메틸트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 트리메틸메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 디메틸디에톡시실란 및 트리메틸에톡시실란 및 이들의 혼합물이다. 바람직한 혼합물은 메틸트리메톡시실란과 트리메틸메톡시실란 및 메틸트리에톡시실란과 트리메틸에톡시실란이다.
라디칼 R로서, 수소, C1-C8-알킬 라디칼, C1-C8-알케닐 라디칼 및 페닐 기, 특히 메틸, 에틸, 비닐 및 페닐 기가 바람직하다. 라디칼 R 1 은 바람직하게는 n-프로필, i-프로필, 에틸 또는 메틸 기, 특히 메틸 기이다.
Cl-함유 탄화수소는 바람직하게는 1 내지 12개, 특히 바람직하게는 2 내지 6개의 탄소 원자를 함유한다.
Cl-함유 탄화수소의 예는 클로로에탄, 클로로프로판, 클로로부탄 및 클로로펜탄이다.
공정에서 0.02 내지 0.5 중량부의 Cl-함유 탄화수소를 반응시키는 것이 바람직하다.
Cl-함유 탄화수소는 바람직하게는 알콕시실란을 기준으로, 100 내지 1500 중량ppm, 특히 200 내지 1100 중량ppm의 Cl을 함유한다.
공정에서 5 내지 20 중량부, 특히 8 내지 15 중량부의 물을 반응시키는 것이 바람직하다.
0.10　MPa 및 20℃에서 물에 최대 범위 1 중량%까지 용해되는 추가 유기 용매로서, 예를 들어, 탄화수소 예컨대 펜탄, n-헥산, 헥산 이성체 혼합물, 헵탄, 옥탄, 나프타, 석유 에테르, 벤젠, 톨루엔 및 크실렌 및 또한 이황화탄소 및 니트로벤젠이 있다.
본 공정에서는, 사용되는 물의 양에 따라, 15 내지 60 중량%의 알코올, 특히 40 내지 50 중량%의 알코올이 반응 혼합물에 바람직하게 형성된다.
제조되는 히드록시기 및 알콕시기를 보유하는 실리콘 수지(S)는 바람직하게는 25℃에서 역학 점도(dynamic viscosity)가 10 내지 1000　㎟/s, 특히 바람직하게는 15 내지 500　㎟/s, 특히 15 내지 100　㎟/s이다.
실리콘 수지(S)는 바람직하게는 0.01 내지 2 중량%, 특히 바람직하게는 0.02 내지 1 중량%, 특히 0.05 내지 0.2 중량%의 히드록시기를 갖는다.
실리콘 수지(S)는 바람직하게는 1 내지 50 중량%, 특히 바람직하게는 5 내지 40 중량%, 특히 10 내지 30 중량%의 알콕시기를 갖는다.
반응은 바람직하게는 적어도 55℃ 및 최대 180℃에서 이루어진다.
이는 바람직하게는 40 내지 300분간 이루어진다.
반응은 바람직하게는 0.05 내지 0.5　MPa의 압력에서, 특히 주위 압력에서 이루어진다.
상기 식 중의 상기 기호는 모두, 상호 독립적으로 그 의미를 갖는다. 모든 식에서, 규소 원자는 4가이다.
달리 언급이 없다면, 하기 실시예에 기재된 모든 양 및 퍼센티지는 중량을 기준으로 하며, 모든 압력은 0.10　MPa(절대치)이고 모든 온도는 20℃이다.
동점도(kinematic viscosity)는, 달리 언급이 없다면, ASTM D7042에 따라 Anton Paar의 SVM3000 레오미터에서 결정된다. Anton Paar 점도계 SVM　3000은 회전식 점도계이며 Stabinger 측정 원리에 따라 작동한다. 일정한 회전 속도로 회전하는 튜브가 샘플로 채워지고 여기에 외부 튜브보다 느리게 회전하는 측정 로터가 위치한다. 토크 및 회전 속도가 결정된다.
측정은 뉴턴 범위의 샘플에서 수행된다. 달리 언급이 없다면, 보고된 모든 점도는 25℃ 및 0.1　MPa의 대기압에서이다.
실시예 　1
탄화수소에 결합된 염소 106　ppm 함량을 갖는 695　g의 메틸트리메톡시실란을 교반기, 온도계, 질소 플러싱, 히팅, 컨덴서 및 유입 튜브가 구비된 1.5　리터 4-목 플라스크에 넣고, 교반하고 60℃로 가열했다. 이 온도에서, 95　g의 부분적으로 탈이온화된 물을, 생성물 중에 깊게 침지하는 유입 튜브를 통해 20 내지 30분에 걸쳐 첨가하였다. 반응 혼합물을 온화한 환류하에 1시간 동안 추가 교반했고, 이후에 가수분해에 의해 형성된 메탄올을 증류에 의해 제거했다. 증류를 2 단계로 수행했다. 대기압에서, 145℃의 저부의 온도까지 메탄올을 배출시키고; 145℃, 80　mbar에서 45분에 걸쳐 잔류 탈휘발이 일어났다.
최종 생성물의 역학 점도는 25℃에서 16.5　㎟/s였다. 최종 생성물은 0.11%의 히드록시기 및 31.2%의 메톡시기를 함유했다.
실시예　2
반응 과정 및 메틸트리메톡시실란의 품질은 실시예　1에 상응했으며, 다만, 점도를 약간 증가시키고 메톡시기의 함량을 약간 감소시키기 위해 탈이온수의 비율을 95　g에서 100　g으로 증가시켰다.
최종 생성물의 역학 점도는 25℃에서 26.3　㎟/s였다. 최종 생성물은 0.21%의 히드록시기 및 28.7%의 메톡시기를 함유했다.
보다 고 함량의 염소화 탄화수소를 갖는 알콕시실란의 사용은 또한 히드록시기의 비율이 크게 감소되도록 할 수 있다. 메틸트리메톡시실란은 개개 시험을 위해 사용되었다.
실시예　3
탄화수소에 결합된 염소 730　ppm 함량을 갖는 695　g의 메틸트리메톡시실란을 교반기, 온도계, 질소 플러싱, 히팅, 컨덴서 및 유입 튜브가 구비된 1.5　리터 4-목 플라스크에 넣고, 교반하고 60℃로 가열했다. 이 온도에서, 95　g의 부분적으로 탈이온화된 물을, 생성물 중에 깊게 침지하는 유입 튜브를 통해 20 내지 30분에 걸쳐 첨가하였다. 반응 혼합물을 온화한 환류하에 1시간 동안 추가 교반했고, 이후에 가수분해에 의해 형성된 메탄올을 증류에 의해 제거했다. 증류를 2 단계로 수행했다. 대기압에서, 145℃의 저부의 온도까지 메탄올을 배출시키고; 145℃, 80　mbar에서 45분에 걸쳐 잔류 탈휘발이 일어났다.
최종 생성물의 점도는 25℃에서 16.5　㎟/s였다. 최종 생성물은 0.05%의 히드록시기 및 31.2%의 메톡시기를 함유했다.
실시예　4
반응 과정 및 메틸트리메톡시실란의 품질은 실시예　3에 상응했으며, 다만, 점도를 약간 증가시키고 메톡시기의 함량을 약간 감소시키기 위해 탈이온수의 비율을 95　g에서 100　g으로 증가시켰다.
최종 생성물의 점도는 25℃에서 36.2　㎟/s였다. 최종 생성물은 0.03%의 히드록시기 및 27.5%의 메톡시기를 함유했다.
용량을 증가시키고 생성물의 성질을 약간 변경하기 위해, 상기 배치 공정은 2개의 반응기에 적합되었으며 이에 실질적으로 연속적으로 진행될 수 있다.
가수분해 반응은 제1 교반 반응기에서 수행되었다. 특정 체류 시간 후, 이 가수분해 생성물은 후속하는 교반 용기 내로 들어가고, 거기서 많은 양의 알코올이 대기압 하에서 배출될 수 있었으며 70 내지 90%의 고체 함량을 갖는 농축물이 얻어졌다. 생성물을 다소 강하게 응축시킬 수 있는 조건은 고체 함량 및 연속적으로 유입되는 가수분해물을 통해 설정되었다. 마지막 단계에서, 농축물을 탈휘발시켰다. 이를 위해, 선행 가수분해 반응을 중단시키거나 2개의 교반 용기를 작동시킬 수 있다. 이는 하나의 용기에서 최종 생성물을 얻기 위한 탈휘발화가 일어났지만, 하나의 용기에서는 응축물을 생성하기 위한 증류가 일어날 수 있음을 의미한다. 따라서 연속 공정이 가능하다.
연속 공정의 예
실시예　5
탄화수소에 결합된 염소 279　ppm 함량을 갖는 695　g의 메틸트리메톡시실란을 교반기, 온도계, 질소 플러싱, 히팅, 컨덴서 및 유입 튜브가 구비된 1　리터 반응기에 넣고, 교반하고 60℃로 가열했다. 이 온도에서, 97.5　g의 탈이온수를, 생성물 중에 깊게 침지하는 유입 튜브를 통해 20 내지 30분에 걸쳐 첨가하였다. 반응 혼합물을 온화한 환류하에 30분간 추가 교반하고, 이후 후속 2　리터 교반 용기에의 오버플로우가 개방되었다. 350　ml의 충전 레벨에 도달한 후, 가열을 시작했다. 695　g/h의 실란 메틸트리메톡시실란 및 97.5　g/h의 물의 도입에 의해 반응기 1 중의 충전 레벨을 800　ml로 일정하게 유지하는 동안, 후속 교반 용기에서 70 내지 72℃의 저부의 온도에서 생성물의 농축이 일어났다. 반응기 1로부터 도착하는 가수분해물은, 농축물의 액체 표면 아래로 도입되었는데, 그 이유는 이것이 응축에 필요한 촉매가 잘 분포되어 효과적일 수 있도록 보장했기 때문이다. 1400　ml의 농축물에 도달한 후, 가수분해를 중단했다. 농축물은 82.9%의 농도를 가졌으며, 이 시점에서 여전히 21.4 ppm의 HCl을 함유하였다. 탈휘발 및 관련 탈산 처리가 80 내지 100　mbar의 압력 및 145℃의 온도에서 45분에 걸쳐 수행되었다.
최종 생성물의 역학 점도는 25℃에서 26.5　㎟/s였다. 최종 생성물은 0.11%의 히드록시기 및 29.8%의 메톡시기를 함유했다.
본 발명은 유기 용매의 첨가 없이 히드록시기 및 알콕시기를 보유하는 실리콘 수지를 제조할 수 있다.

Claims (6)

100 중량부의 알콕시실란,
알콕시실란을 기준으로, 10 내지 2000 중량ppm의 Cl을 함유하는 0.01 내지 1 중량부의 탄화수소, 및
물을, 0.1 MPa 및 20℃에서 물에 최대 범위 1 중량%까지 용해되는 추가 유기 용매 없이, 적어도 50℃에서 적어도 30분 동안 반응시키고,
반응 후에 형성된 알코올을 분리하기 위한 증류를 수행하는 것인, 히드록시기 및 알콕시기를 보유하는 실리콘 수지(S)의 제조 방법.
제1항에 있어서, 알콕시실란을 초기에 투입하는 것인 제조 방법.
삭제
제1항 또는 제2항에 있어서, 사용되는 알콕시실란이 화학식 (1)을 갖는 것인 제조 방법:
RaSi(OR1)4-a (1),
식 중,
R은 비치환된 또는 Cl-치환된 C1-C18-탄화수소 라디칼이고,
R1은 비치환된 또는 Cl-치환된 C1-C6-알킬 라디칼이고,
a는 1, 2 또는 3이다.
제1항 또는 제2항에 있어서, 실리콘 수지(S)가 0.01 내지 2 중량%의 히드록시기를 갖는 것인 제조 방법.
제1항 또는 제2항에 있어서, 실리콘 수지(S)가 1 내지 50 중량%의 알콕시기를 갖는 것인 제조 방법.
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