KR101994635B1 - 원유 내의 산도 저감을 위한 첨가제 및 이의 응용 - Google Patents

원유 내의 산도 저감을 위한 첨가제 및 이의 응용 Download PDF

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Abstract

본 발명은 원유 내의 산도 저감을 위한 첨가제 및 이의 응용에 관한 것으로, 복잡하거나 과다한 공정 없이 고산도 원유 내에 일정량을 혼합하는 것만으로 산도를 감소시킬 수 있는 첨가제와 이의 제조방법 및 이를 이용하여 원유 내의 산도를 감소시키는 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따르면 간단한 방법으로 우수한 산도 저감 효과를 구현할 수 있다.

Description

원유 내의 산도 저감을 위한 첨가제 및 이의 응용{ADDITIVES FOR REDUCING ACIDITY IN CRUDE OIL AND APPLICATION THEREOF}
본 발명은 원유 내의 산도 저감을 위한 첨가제 및 이의 응용에 관한 것으로, 복잡하거나 과다한 공정 없이 고산도 원유 내에 일정량을 혼합하는 것만으로 산도를 감소시킬 수 있는 첨가제와 이의 제조방법 및 이를 이용하여 원유 내의 산도를 감소시키는 방법에 관한 것이다.
일반적으로 정제되지 않은 원유는 소량의 유기산을 포함하고 있으며, 이러한 유기산은 나프텐산(Naphthenic Acid)이 주를 이루고 있다. 나프텐산의 함량은 원유의 산지 및 유종에 따라 차이가 있으나, 일반적으로 산도 측정 지표인 전산가(TAN: Total Acid Number)가 0.5 mg KOH/g 이상인 원유를 고산도 원유(HAC: High Acid Crude)라 하며, 아시아 및 아프리카 지역에서 신규로 생산되는 원유가 주로 이에 해당한다. 이러한 고산도 원유의 생산량은 날로 증가하는 추세를 보이고 있다. 다만 원유의 경우 전산가가 높을수록 상대적으로 가격이 낮게 책정되므로 고산도 원유의 산도를 용이하게 저감할 수 있는 기술에 대한 연구가 필요한 실정이다.
대한민국 공개특허 제10-2009-0131528호
본 발명은 원유 내의 산도 저감을 위한 첨가제와 이의 제조방법을 제공한다. 또한 이를 이용하여 원유 내의 산도를 저감시키는 방법을 제공한다.
본 발명은, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하여 구성되는, 원유 내의 산도 저감을 위한 첨가제를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112018034286286-pat00001
상기 화학식 1에서, R1은 (CH2)1~5 임.
가장 바람직하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 R1은 (CH2)5일 수 있다.
또한 본 발명은, 원유 내의 산도 저감을 위한 첨가제의 제조방법으로서, 시아누릭 할라이드와 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 반응시켜 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 합성하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는, 원유 내의 산도 저감을 위한 첨가제의 제조방법을 제공한다.
[화학식 2]
Figure 112018034286286-pat00002
상기 화학식 2에서, R1은 (CH2)1~5 임.
[화학식 1]
Figure 112018034286286-pat00003
상기 화학식 1에서, R1은 (CH2)1~5 임.
상기 시아누릭 할라이드는 시아누릭 클로라이드, 시아누릭 브로마이드 또는 시아누릭 아이오다이드일 수 있다.
상기 반응은 15 ~ 30℃에서 4 ~ 6시간 교반 후 90 ~ 130℃에서 1 ~ 3시간 동안 반응시키는 방법으로 수행할 수 있다.
또한 본 발명은, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하여 구성되는 원유 첨가제를 이용하여 원유 내의 무기물을 저감시키는 방법을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112018034286286-pat00004
상기 화학식 1에서, R1은 (CH2)1~5 임.
본 발명은 복잡한 공정이나 과다한 공정 투자 없이 고산도 원유에 일정량을 혼합하는 것만으로 우수한 산도 저감 효과를 구현할 수 있다.
도 1은 실시예 1, 실시예 2에 따라 제조된 첨가제(아민 함유 폴리카르복실산 킬레이트제)의 1H-NMR 스펙트럼 분석 결과를 나타내는 것이다(A: 실시예 1, B: 실시예 2).
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명한다. 본 발명의 목적, 특징, 장점은 이하의 실시예를 통하여 쉽게 이해될 것이다. 본 발명은 여기서 설명하는 실시예에 한정되지 않고, 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 여기서 소개되는 실시예는 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공되는 것이다. 따라서 이하의 실시예에 의해 본 발명이 제한되어서는 안 된다.
이하, 본 발명의 원유 내의 저감을 위한 첨가제의 제조방법을 화학식 1 내지 화학식 3 및 반응식 1에 따라 상세하게 설명한다.
반응식 1을 참조하면, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 반응시켜 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다. 상세하게는, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 15 ~ 30℃의 온도, 바람직하게는 실온 하에서 4 ~ 6시간, 바람직하게는 5시간 동안 교반한 후, 90 ~ 130℃, 바람직하게는 110℃의 온도 하에서 1 ~ 3시간, 바람직하게는 2시간 동안 반응시켜 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
상기 교반 온도가 15℃ 미만이면, 반응 속도가 현저하게 느려져 반응 시간이 불필요하게 길어질 수 있으며, 30℃를 초과하면, 화합물들 간에 반응이 급격하게 일어날 수 있다.
상기 교반 시간이 4시간 미만이면, 화합물들이 충분히 혼합되기 어려울 수 있으며, 6시간을 초과하면, 제조하는데 걸리는 시간이 불필요하게 길어짐에 따라 업무 효율이 저하될 수 있다.
상기 반응 온도가 90℃ 미만이면, 반응이 제대로 일어나기 어려울 수 있으며, 130℃를 초과하면, 부반응이 일어날 수 있다.
상기 반응 시간이 1시간 미만이면, 화합물들의 반응이 완료되기에는 시간이 부족할 수 있으며, 3시간을 초과하면, 제조하는데 걸리는 시간이 불필요하게 길어짐에 따라 업무 효율이 저하될 수 있다.
하기 화학식 3으로 표시되는 화합물인 시아누릭 할라이드(Cyanuric halide)는 시아누릭 클로라이드, 시아누릭 브로마이드 또는 시아누릭 아이오다이드일 수 있으며, 바람직하게는 시아누릭 브로마이드일 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112018034286286-pat00005
상기 화학식 1에서, R1은 (CH2)1~5 임.
[화학식 2]
Figure 112018034286286-pat00006
상기 화학식 2에서, R1은 (CH2)1~5 임.
[화학식 3]
Figure 112018034286286-pat00007
상기 화학식 3에서, X는 Cl, Br 또는 I임.
[반응식 1]
Figure 112018034286286-pat00008
상기 반응식 1에서,
X는 Cl, Br 또는 I이고,
R1은 (CH2)1~5 임.
상술한 바와 같이 제조된 화학식 1로 표시되는 화합물은 원유 내의 산도 저감을 위한 첨가제로 사용될 수 있다.
이러한 본 발명의 원유 내의 산도 저감을 위한 첨가제의 제조방법은 복잡하거나 과다한 공정 없이 고산도 원유 내에 일정량을 혼합하는 것만으로도 산도를 감소시킬 수 있는 첨가제의 제조가 가능하다.
이하, 상술한 바와 같이 제조된 본 발명의 원유 내의 산도 저감을 위한 첨가제의 조성 성분을 상세히 설명한다.
본 발명의 원유 내의 산도 저감을 위한 첨가제는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하며, 이때, R1은 (CH2)1~5 일 수 있으며, 바람직하게는 (CH2)5일 수 있다.
상술한 바와 같은 첨가제는 원유 내의 산도 저감을 위해 사용될 뿐만 아니라 원유 내의 무기물을 저감시키는 용도로 사용할 수 있다.
실시예 1: 아민함유 폴리카르복실산 킬레이트제 (Tri-C 1 )의 합성
원-넥 플라스크(One-neck flask)에 증류수 250g와 시아누릭 클로라이드 10g를 넣은 후 반응기 온도를 0℃로 유지하면서 하기 화학식 2a으로 표시되는 아미노산 15g을 15분 동안 천천히 적가하였다. 적가 완료 후 25wt% 알칼리 수용액 100g을 천천히 첨가하여 반응물의 pH를 10~11로 유지하면서 약 90분 동안 반응을 진행시켰다. 반응기 온도를 실온(RT)으로 승온하여 5시간 동안 교반 후 다시 반응기 온도를 110℃로 승온하여 2시간 동안 반응을 진행하였다. 반응 종료 후 증류수 500g을 첨가하고 30분 정도 교반한 후 pH가 3-4가 될 때까지 35%(w/v) 진한 염산 30g을 첨가하여 반응물을 석출시켰다. 마지막으로 석출된 생성물을 필터링하고 100℃의 고온에서 6시간 이상 건조시켰다.
[화학식 2a]
Figure 112018034286286-pat00009
상기 식에서 R1은 CH2임.
실시예 2: 아민함유 폴리카르복실산 킬레이트제 (Tri-C 5 )의 합성
원-넥 플라스크(One-neck flask)에 증류수 250g과 시아누릭 클로라이드 10g을 넣은 후 반응기 온도를 0℃로 유지하면서 하기 화학식 2b으로 표시되는 아미노산 14g을 15분 동안 천천히 적가하였다. 적가 완료 후 25wt% 알칼리 수용액을 천천히 첨가하여 반응물의 pH를 10~11로 유지하면서 약 90분 동안 반응을 진행시켰다. 반응기 온도를 실온(RT)으로 승온하여 5시간 동안 교반 후 다시 반응기 온도를 110℃로 승온하여 2시간 동안 반응을 진행하였다. 반응 종료 후 증류수 500g을 첨가하고 30분 정도 교반한 후 pH가 3-4가 될 때까지 35%(w/v) 진한 염산 30g을 첨가하여 반응물을 석출시켰다. 마지막으로 석출된 생성물을 필터링하고 100℃의 고온에서 6시간 이상 건조시켰다.
[화학식 2b]
Figure 112018034286286-pat00010
상기 식에서 R1은 C5H10임
실험예 1: 1 H-NMR 스펙트럼 분석
실시예 1, 2에 따른 생성물의 구조는 1H-NMR 스펙트럼으로 확인하였으며 도 1에서 보는 바와 같이 Tri-C1(실시예 1, A)의 경우 δ3.64ppm에서 NH2에 인접한 -CH2-의 피크가 관찰되었고, Tri-C5(실시예 2, B)은 NH2에 인접한 -CH2-의 피크가 각각 δ3.23ppm, δ2.15ppm, δ1.55ppm, δ1.33ppm에서 관찰되어 생성물이 합성되었음을 확인하였다.
실험예 2: 블렌딩 고산도 원유에 대한 첨가제의 산도 저감 효과 분석
고산도 원유(Laguna)의 블렌딩 효과를 관찰하기 위해 Laguna 원유에 자일렌을 혼합하여 50wt% 농도의 블렌딩 원유를 제조하였다(전산가(TAN) 분석결과 농도가 약 2 mgKOH/g임). 산도 저감 효과를 확인하기 위한 실험은 교반기가 장치된 오토클레이브를 사용하였으며, 반응물의 온도별로 평가를 진행하였다. 블렌딩한 원유용액을 반응기에 넣고 10wt% 첨가제 수용액을 농도별로 첨가한 후 150℃로 유지하면서 2시간 교반하였다. 반응기 온도를 상온으로 낮춘 후 전산가(total acid number, TAN) 측정을 진행하였다. 표 1에서 나타내는 바와 같이, 실시예 2에 따른 첨가제(아민함유 폴리카르복실산 킬레이트제, Tri-C5)가 2.07 mgKOH/g에서 0.78 mgKOH/g으로 약 62%의 저감 효과를 보였고, 종래 물질인 TEPA 결과(약 14% 저감) 대비 약 50%이상 효과가 증가하는 것을 확인하였다.
고산도 원유 블렌딩(50%)에서의 산도 저감 결과
Run NO. Sample Dosage [ppm] Temp. [℃] TAN [mgKOH/g]
Blank
(Laguna blending)		 - 150 2.07
비교예 1 Methyl amine 2,500 150 2.05
비교예 2 Dodecyl amine 2,500 150 2.01
비교예 3 TEPA 2,500 150 1.75
비교예 4 Methanol 2,500 150 2.04
비교예 5 Dodecyl alcohol 2,500 150 1.98
실시예 1 Tri-C1 2,500 150 1.95
9,500 150 1.27
실시예 2 Tri-C5 2,500 150 1.18
9,500 150 0.78
실험예 3: 고산도 원유에 대한 첨가제의 산도 저감 효과 분석
실험예 1과 동일한 조건으로 고산도 원유 원액에서 첨가제 물질의 산도 저감 효과를 평가하고 그 결과를 표 2에 나타내었다. 표 2에서 나타내는 바와 같이, Tris-C5의 첨가제가 4.69 mgKOH/g에서 1.27 mgKOH/g의 값으로 약 73% 저감율을 나타내어 가장 우수한 효과를 보이는 것으로 확인되었다.
고산도 원유에서의 산도 저감 결과
Run NO. Sample Dosage [ppm] Temp. [℃] TAN [mgKOH/g]
Blank (Laguna) - - 4.69
비교예 1 Methyl amine 2,500 150 4.55
비교예 2 Dodecyl amine 2,500 150 3.91
비교예 3 TEPA 2,500 150 2.70
9,500 150 1.27
비교예 4 Methanol 2,500 150 4.61
비교예 5 Dodecyl alcohol 2,500 150 4.39
실시예 1 Tri-C1 2,500 150 2.59
9,500 150 1.30
실시예 2 Tri-C5 2,500 150 2.14
9,500 150 1.27
이상 본 발명자에 의해서 이루어진 발명을 상기 실시 예에 따라 구체적으로 설명하였지만, 본 발명은 상기 실시 예에 한정되는 것은 아니고 그 요지를 이탈하지 않는 범위에서 여러 가지로 변경 가능한 것은 물론이다.

Claims (6)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하여 구성되는, 원유 내의 산도 저감을 위한 첨가제.
    [화학식 1]
    Figure 112018034286286-pat00011

    상기 화학식 1에서, R1은 (CH2)1~5 임.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 R1은 (CH2)5인 것을 특징으로 하는, 원유 내의 산도 저감을 위한 첨가제.
  3. 원유 내의 산도 저감을 위한 첨가제의 제조방법으로서,
    시아누릭 할라이드와 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 반응시켜 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 합성하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는, 원유 내의 산도 저감을 위한 첨가제의 제조방법.
    [화학식 2]
    Figure 112018034286286-pat00012

    상기 화학식 2에서, R1은 (CH2)1~5 임.
    [화학식 1]
    Figure 112018034286286-pat00013

    상기 화학식 1에서, R1은 (CH2)1~5 임.
  4. 청구항 3에 있어서,
    상기 시아누릭 할라이드는 시아누릭 클로라이드, 시아누릭 브로마이드 또는 시아누릭 아이오다이드인 것을 특징으로 하는, 원유 내의 산도 저감을 위한 첨가제의 제조방법.
  5. 청구항 3에 있어서,
    상기 반응은 15 ~ 30℃에서 4 ~ 6시간 교반 후 90 ~ 130℃에서 1 ~ 3시간 동안 반응시키는 방법으로 수행하는 것을 특징으로 하는, 원유 내의 산도 저감을 위한 첨가제의 제조방법.
  6. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하여 구성되는 원유 첨가제를 이용하여 원유 내의 무기물을 저감시키는 방법.
    [화학식 1]
    Figure 112018034286286-pat00014

    상기 화학식 1에서, R1은 (CH2)1~5 임.
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