KR101968958B1 - 칼라 필터용 유기 안료 조성물, 그 제조 방법 및 칼라 필터 - Google Patents

칼라 필터용 유기 안료 조성물, 그 제조 방법 및 칼라 필터 Download PDF

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Abstract

본 발명은, 착색물의 채도가 우수하고, 열이력을 장시간에 걸쳐 받아도 착색물의 색상 변화가 작은 내열성이 우수한 유기 안료 조성물을 제공하는 것을 과제로 한다.
상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명은 질량 환산으로 유기 안료(A) 100부당, 에폭시기 및／또는 α-클로로히드린기를 함유하며, 또한 측쇄의 탄소 원자수가 다른 (메타)아크릴산에스테르 2종 이상의 단량체를 포함하는 단량체 혼합물을 중합하여 얻어진 중합체(B) 0.1∼15부를 함유하는 것을 특징으로 하는 칼라 필터용 유기 안료 조성물, 액매체 중, 에폭시기 및／또는 α-클로로히드린기를 함유하며, 또한 측쇄의 탄소 원자수가 다른 (메타)아크릴산에스테르 2종 이상의 단량체를 포함하는 단량체 혼합물을 중합하여 얻어진 중합체(B) 불휘발분의 존재 하에서 프탈로시아닌 안료(A)를 가압 가열하거나, 또는, 에폭시기 및／또는 α-클로로히드린기를 함유하며, 또한 측쇄의 탄소 원자수가 다른 (메타)아크릴산에스테르 2종 이상의 단량체를 포함하는 단량체 혼합물을 중합하여 얻어진 중합체(B) 불휘발분의 존재 하에서 유기 안료(A)를 솔벤트 솔트 밀링하는 청구항 1 또는 2에 기재된 칼라 필터용 유기 안료 조성물의 제조 방법으로 얻어진 유기 안료 조성물을, 화소부에 함유하는 것을 특징으로 하는 칼라 필터를 제공한다.

Description

칼라 필터용 유기 안료 조성물, 그 제조 방법 및 칼라 필터{ORGANIC PIGMENT COMPOSITION FOR COLOR FILTER, METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME, AND COLOR FILTER}
본 발명은 칼라 필터용 유기 안료 조성물, 그 제조 방법 및 칼라 필터에 관한 것이다.
유기 안료를 착색이 필요한 매체에 분산시킬 때에는, 보다 간편하게 분산할 수 있도록, 혹은 분산 후의 매체 중에서의 안정성을 보다 증가시키기 위해, 계면 활성제나 유기 안료 유도체에 의한 유기 안료의 표면 처리가 자주 행해진다. 이 표면 처리에 의해, 조금도 표면 처리가 되어 있지 않은 유기 안료의 분산성이나 분산 안정성을 향상시킬 수 있다.
분산이 필요한 매체가 합성 수지일 경우에는, 이 표면 처리에 있어서, 합성 수지도 자주 사용되어지고 있다. 구체적으로는, 아크릴 수지 불휘발분의 존재 하에서 유기 안료를 솔벤트 솔트 밀링하는 방법 등이 알려져 있다.
유기 안료의 합성 수지에 의한 표면 처리에 대해서는, (메타)아크릴 수지, 에폭시 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리우레탄 수지 등과 같은, 개괄적인 폴리머의 카테고리별로는 검토가 이루어지고 있지만, 구체적으로 어떠한 카테고리의 폴리머가 분산성이나 분산 안정성에서의 개량 효과가 높은 것인지, 및 동일한 카테고리의 폴리머 내에서 어떠한 구조의 폴리머가, 선택적으로, 가장 상기 개량 효과가 높은 것인지에 대해서는, 체계적인 검토가 행해져 있는 것은 아니어서, 불명확한 점도 많다.
그런데, 잉크젯용 잉크나 칼라 필터용 칼라 레지스트 등의 고(高)기능 용도에 사용되는 유기 안료는, 도료나 열가소성 플라스틱 성형품의 착색에 사용되는 범용 유기 안료에 비해, 고정세(高精細)의 인쇄가 요구되므로, 보다 미세한 유기 안료가 요구되고 있다.
그러나, 미세한 유기 안료는, 범용 유기 안료보다 응집하기 쉬우므로, 반드시, 범용 용도로 사용되고 있는 유기 안료의 표면 처리의 방법에 의해, 어떠한 합성 수지를 사용하여 표면 처리해도, 기대한 대로의 개량 효과를 얻을 수 있는 것은 아니어서, 시행 착오에 의해, 최적의 카테고리이며 최적의 구조의 합성 수지를 선택하고 있는 것이 실태이다.
구체적으로는, 예를 들면, 칼라 필터용 칼라 레지스트의 조제에 사용하는 유기 안료의 표면 처리 방법으로서는, (메타)아크릴 수지 불휘발분의 존재 하에서 유기 안료를 솔벤트 솔트 밀링하는 방법(특허문헌 1), 액매체 중, 폴리우레탄 수지의 존재 하에서 유기 안료를 가압 가열하는 방법이 알려져 있다(특허문헌 2).
일본국 특개평8-179111호 공보 WO10／061830 공보
그러나, 상기한 종래의 기술의 제조 방법으로 표면 처리된 유기 안료로부터 얻어진 착색물의 채도는 아직 불충분하며, 열이력을 장시간에 걸쳐 받으면 착색물의 색상이 크게 변화해버리고 내열성도 뒤떨어지는 것이 실정이었다.
그래서, 본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해, 각종 합성 수지를 사용하여 유기 안료의 표면 처리 효과를 예의 검토한 바, 측쇄의 탄소 원자수가 다른 (메타)아크릴산에스테르 2종 이상의 공중합체에서 표면 처리를 행하면, 상기한 결점이 해소된 착색물을 얻을 수 있는 점, 특히, 제조 공정 혹은 사용 조건으로 고온에 장시간 노출되는 액정 표시 장치에 사용되는 칼라 필터에 있어서, 휘도의 내열성이 우수한 액정 표시가 가능한 칼라 필터가 되는 점을 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉 본 발명은 질량 환산으로 유기 안료(A) 100부당, 측쇄의 탄소 원자수가 다른 (메타)아크릴산에스테르 2종 이상의 공중합체(B) 불휘발분 0.1∼15부를 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 안료 조성물을 제공한다.
또한 본 발명은, 액매체 중, 측쇄의 탄소 원자수가 다른 (메타)아크릴산에스테르 2종 이상의 공중합체(B) 불휘발분의 존재 하에서 유기 안료(A)를 가압 가열하거나, 또는 측쇄의 탄소 원자수가 다른 (메타)아크릴산에스테르 2종 이상의 공중합체(B) 불휘발분의 존재 하에서 유기 안료(A)를 솔벤트 솔트 밀링하는 유기 안료 조성물의 제조 방법을 제공한다.
또한 본 발명은, 상기한 것 중 어느 하나의 유기 안료 조성물을, 화소부에 함유하는 것을 특징으로 하는 칼라 필터.
본 발명의 유기 안료 조성물은, 유기 안료(A)와 특정 공중합체(B)를 소정 비율로 함유하고 있으므로, 열이력을 장시간에 걸쳐 받아도 착색물의 색상 변화가 작은, 즉 착색의 내열성이 우수한 착색물을 얻을 수 있다는 각별히 현저한 기술적 효과를 가져온다.
또한 본 발명의 유기 안료 조성물의 제조 방법은, 상기한 유기 안료 조성물을 간편하게 얻을 수 있다는 각별히 현저한 기술적 효과를 가져온다.
또한 본 발명의 칼라 필터는, 상기한 유기 안료 조성물 또는 상기한 제조 방법으로 얻어진 유기 안료 조성물을 화소부에 함유하므로, 휘도의 내열성이 보다 우수한 액정 표시가 가능하다는 각별히 현저한 기술적 효과를 가져온다.
본 발명의 유기 안료 조성물은, 질량 환산으로 유기 안료(A) 100부당, 측쇄의 탄소 원자수가 다른 (메타)아크릴산에스테르 2종 이상의 공중합체(B) 불휘발분 0.1∼15부를 함유하는 것을 특징으로 한다.
유기 안료(A)로서는, 공지 관용의 것 중 어느 것이나 들 수 있고, 예를 들면, 프탈로시아닌 안료, 퀴나크리돈 안료, 아조 안료, 디옥사진 안료, 안트라퀴논 안료, 디케토피롤로피롤 안료, 유기 금속착체 안료 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서의 유기 안료(A)는, 어떠한 입자경인 것이어도 되지만, 착색제는, 건조 분체에 있어서, 1차 입자의 평균 입자경 100㎚ 이하이면, 보다 선명한 착색물이 얻어지기 쉬우므로 바람직하다. 한편, 입자경이 작은 유기 안료(A)일수록 일반적으로 내열성이 낮은 경우가 많으므로, 선명성을 손상시키지 않고 하등의 수단으로 내열성을 개량하는 것이 필요해진다.
본 발명에 있어서 1차 입자의 평균 입자경이란, 다음과 같이 측정된다. 우선, 투과형 전자 현미경 또는 주사형 전자 현미경으로 시야 내의 입자를 촬영한다. 그리고, 2차원 화상상의, 응집체를 구성하는 1차 입자의 50개에 대해, 개개의 입자의 내경의 최장의 길이(최대 길이)를 구한다. 개개의 입자의 최대 길이의 평균치를 1차 입자의 평균 입자경으로 한다.
또한, 측쇄의 탄소 원자수가 다른 (메타)아크릴산에스테르 2종 이상의 공중합체(B)로서도, 공지 관용의 것을 어느 것이나 사용할 수 있다. (메타)아크릴산에스테르란, (메타)아크릴산과 그 밖의 각종 알코올로 형성되는 에스테르 결합을 함유하는 화합물이며, 상기 알코올에 유래하는, 에스테르 결합 COO의 말단에 탄소 원자쇄를 함유하는 것을 말한다. 전형적으로는, 상기 탄소쇄가 알킬기인 것을, (메타)아크릴산알킬에스테르라고 하고 있다. (메타)아크릴산알킬에스테르로 말하자면, 측쇄는 알킬기를 의미한다. 당업계에서는, (메타)아크릴산알킬에스테르뿐만 아니라, 상기 탄소쇄가 알킬기 이외의 화합물도 잘 알려져 있으므로, 본 발명에 있어서는 (메타)아크릴산알킬에스테르뿐만 아니라, 탄소쇄가, 알킬기 이외의 화합물을 포함하여, (메타)아크릴산에스테르라고 하는 것으로 한다.
이와 같은 (메타)아크릴산에스테르로서는, 예를 들면, (메타)아크릴산알킬에스테르인, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, iso-프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, tert-부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 도데실(메타)아크릴레이트〔라우릴(메타)아크릴레이트〕, 옥타데실(메타)아크릴레이트〔스테아릴(메타)아크릴레이트〕 등의 알킬기를 가진 (메타)아크릴산알킬에스테르; 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트, 아다만틸(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(메타)아크릴레이트 등의 지환기를 함유하는 (메타)아크릴산에스테르;
메톡시트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글리콜#400(메타)아크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 에틸카르비톨(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨(메타)아크릴레이트, 테트라히드로푸르푸릴(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시에틸(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트 등의 에테르기를 함유하는 (메타)아크릴산에스테르; 벤질(메타)아크릴레이트 등의 방향환을 함유하는 (메타)아크릴산에스테르; 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 측쇄의 탄소 원자수가 다른 (메타)아크릴산에스테르 2종 이상의 공중합체(B)란, 상기한 바와 같은 각종 (메타)아크릴산에스테르 중에서 측쇄의 탄소 원자수가 다른 것을 2종 이상 선택하여 조합하여 공중합시킴으로써 얻어진 중합체를 의미한다.
공중합체(B)로서는, 유리 전이 온도(Tg)가 가능한 한 높은 쪽이, 그 자체의 내열성이 우수하지만, 유기 안료(A)와 병용(倂用)했을 때에, 상호 작용이 보다 우수한 내열성을 발휘할 수 있는 점에서, Tg 0∼150℃인 공중합체가 보다 바람직하다.
공중합체(B)로서는, 어떠한 분자량인 것이어도 사용할 수는 있지만, 구체적으로는, 중량 평균 분자량 5,000∼100,000의 공중합체가, 유기 안료(A)에 대한 친화성이 크고, 내열성의 향상 효과도 보다 크므로 바람직하다.
공중합체(B)는, 괴상(塊狀) 중합, 용액 중합, 현탁 중합, 유화(乳化) 중합 등의 종래로부터 공지의 여러 가지 반응 방법에 의해 합성할 수 있다. 이때에는, 공지 관용의 중합 개시제, 계면 활성제 및 소포제를 병용할 수도 있다.
공중합체(B)는, 상기한 측쇄의 탄소 원자수가 다른 (메타)아크릴산에스테르 2종 이상을 필수 단량체로서, 그들에 공중합 가능한 그 밖의 공단량체를 병용하여 공중합시킨 것이어도 된다.
이와 같은 공단량체로서는, 예를 들면 아세트산비닐, 프로피온산비닐, 제3급 카르복시산비닐 등의 비닐에스테르류; 비닐피롤리돈 등의 복소환식 비닐 화합물; 염화비닐, 염화비닐리덴, 불화비닐리덴 등의 할로겐화올레핀류, 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴 등의 시아노기 함유 단량체; 에틸비닐에테르, 이소부틸비닐에테르 등의 비닐에테르류; 메틸비닐케톤 등의 비닐케톤류; 에틸렌, 프로필렌 등의 α-올레핀류; 부타디엔, 이소프렌 등의 디엔류; 스티렌, 비닐톨루엔, α-메틸스티렌, 디메틸스티렌, tert-부틸스티렌, 클로로스티렌 등의 스티렌계 단량체를 들 수 있다.
본 발명자들에 의하면, 공중합체(B)는, (메타)아크릴산에스테르 2종 이상에 유래하는, 다른 탄소 원자수의 측쇄뿐만 아니라, 또한 에폭시기도 함유하는 공중합체쪽이, 다른 탄소 원자수의 측쇄만을 함유하는 공중합체보다, 열이력을 받아도 보다 색상이 변화하기 어렵고, 내열성이 우수함을 지견(知見)했다.
상기한 에폭시기의 공중합체에의 도입 방법으로서는, 특별히 한정되지 않고, 에폭시기를 함유한 라디칼 중합성 단량체를 필수 성분으로서 중합해도, 먼저 합성한 공중합체에 나중에 에폭시기 수식을 해도 되지만, 도입이 용이하므로, 측쇄의 탄소 원자수가 다른 (메타)아크릴산에스테르 2종 이상과 에폭시기를 함유한 단량체를 필수 성분으로서 중합하는 쪽이 바람직하다.
에폭시기를 갖는 단량체로서는, 예를 들면, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 알릴글리시딜에테르, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트글리시딜에테르 등의 에폭시기 함유 단량체를 들 수 있다.
공중합체(B)로서는, 호적(好適)한, 상기한 측쇄의 탄소 원자수가 다른 (메타)아크릴산에스테르 2종 이상과 에폭시기를 함유한 단량체를 필수 성분으로서 중합한 공중합체이며, 공중합체(B)를 구성하는 전 단량체를 질량 환산으로 100％로 했을 때에, 에폭시기를 갖는 단량체가 전 단량체의 3∼35질량％인 공중합체가, 측쇄의 탄소 원자수가 다른 (메타)아크릴산에스테르 2종 이상만으로 된 공중합체에 비교해도, 보다 높은 내열성을 얻을 수 있음과 함께, 착색이 필요한 피착색 매체에의 분산성도 양호해지므로 바람직하다.
에폭시기를 갖는 단량체가 전 단량체의 3∼35질량％인 공중합체에 있어서는, 에폭시기를 갖는 단량체가 점하는 양이 많을수록, 열이력을 받았을 때의 채도나 색도의 변화가 작아지는 경향이 있다.
공중합체(B) 중의 에폭시기는, 그 일부 또는 전부가 구핵(求核) 시약과 반응하여 개환한 관능기로 되어 있어도 된다. 예를 들면, 공중합체 중의 에폭시기의 전부가 염산과 반응하여 α-클로로히드린기가 된 것을 공중합체(B)로서 사용했을 때에도, 원래의 에폭시기를 함유하는 공중합체를 사용했을 때와 같은 내열성 개선 효과가 있다.
본 발명의 유기 안료 조성물은, 질량 환산으로 유기 안료(A) 100부당, 측쇄의 탄소 원자수가 다른 (메타)아크릴산에스테르 2종 이상의 공중합체(B) 불휘발분이 0.1∼15부가 되도록 함유되어 있으면 되지만, 그 중에서도 유기 안료(A) 100부당 0.5∼12부, 특히 1∼10부이면, 공중합체(B)를 함유시키는 것에 의해, 본 발명에 있어서의 기술적 효과, 피착색 매체에의 분산성이나 분산 안정성 등의 그 밖의 기술적 효과, 경제성 등의 가장 밸런스가 잡힌 유기 안료 조성물이 되므로 바람직하다.
이와 같은 본 발명의 유기 안료 조성물은, 유기 안료(A)와 공중합체(B)를 임의의 수단으로 혼합함으로써 조제할 수 있다. 간편한 조제 방법으로서는, 예를 들면, 유기 안료(B)와 공중합체(B) 불휘발분을 혼합하는 방법, 공중합체(B)의 액매체 용액 중에 유기 안료(A)를 혼합하여 교반하고, 여과 건조하는 방법 등이 있다.
그러나, 본 발명자들은, 상기한 간편한 조제 방법에 비해, 보다 유기 안료(A)와 공중합체(B)의 강한 상호 작용을 기대할 수 있는 방법, 구체적으로는, 액매체 중, 측쇄의 탄소 원자수가 다른 (메타)아크릴산에스테르 2종 이상의 공중합체(B) 불휘발분의 존재 하에서 유기 안료(A)를 가압 가열하거나, 또는 측쇄의 탄소 원자수가 다른 (메타)아크릴산에스테르 2종 이상의 공중합체(B) 불휘발분의 존재 하에서 유기 안료(A)를 솔벤트 솔트 밀링함으로써 조제된 유기 안료 조성물쪽이, 상기한 간편한 방법으로 조제된 유기 안료 조성물에 비해, 보다 큰 내열성 개량 효과를 나타낼 수 있음을, 이번에 처음으로 지견했다. 이하, 전자의 조제 방법을 가압 가열법, 후자의 조제 방법을 솔벤트 솔트 밀링법이라고 한다.
본 발명의 상기한 두 개의 유기 안료 조성물의 제조 방법은, 유기 안료(A)로서, 예를 들면 C.I.피그먼트 블루 15:6(ε형 구리프탈로시아닌 안료), C.I.피그먼트 그린 36(할로겐화 구리프탈로시아닌 안료) 및 C.I.피그먼트 그린 58(할로겐화아연프탈로시아닌 안료)과 같은 프탈로시아닌 안료를 함유하는 유기 안료 조성물을 얻기 위해, 특히 우수한 제조 방법이다.
우선, 가압 가열법에 대해서 설명한다. 가압 가열법에 의하면, 예를 들면, 유기 안료(A)와, 공중합체(B)를 액매체에 용해 또는 분산시킨 용액이나 분산액을 혼합 교반하여, 가열을 행함으로써, 가열을 행하지 않을 경우에 비해 공중합체(B)를 더 균일하며 또한 확실하게 유기 안료(A)의 표면을 피복할 수 있다. 또한, 가압 가열을 행함으로써, 단순한 가열의 경우의 유기 안료(A) 입자의 표면에의 공중합체(B)의 피복뿐만 아니라, 유기 안료(A) 입자의 세공(細孔)과 같은 공극(空隙) 부분에의 공중합체(B)의 침투를 촉진할 수 있어, 보다 피복의 효과가 높아진다.
이때, 액매체로서, 물만 또는 물을 주체로 하여 수용성 유기 용제를 함유하는 액매체(수성 매체라고 함)를 사용하도록 하면, 액매체로서, 유기 용매만을 사용하여 상기 혼합 가열을 행할 경우에 비해, 유기 안료(A) 자체의 결정 형상 등의 변화가 적어, 색상 변화가 작아지므로 바람직하다.
상기한 수용성 유기 용제로서는, 예를 들면, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸알코올, 이소프로필알코올, 이소부틸알코올 등을 들 수 있다.
가압 가열에 있어서 사용하는 수성 매체는, 유기 안료(A)에 대하여 대과잉인 것이 바람직하고, 질량 환산으로 유기 안료(A) 1부당, 15∼100부인 것이 가압 가열에 의해 초래되는 효과를 최대한 발휘시켜, 유기 안료(A)의 피복에 관여하는 투입한 공중합체(B)의 양을 보다 높여, 후기하는 여과 공정에서의 공중합체(B)의 유출을 저감하거나, 동(同)공정 시간 자체를 보다 단축하는데 있어서도, 보다 바람직하다.
가압 가열법으로, 유기 안료(A)와 공중합체(B)로부터 유기 안료 조성물을 조제할 경우, 최종적으로 얻어지는 유기 안료 조성물이, 질량 환산으로 유기 안료(A) 100부당 공중합체(B) 0.5∼12부가 되도록 양자가 투입되지만, 유기 안료(A)와 공중합체(B) 사이의 흡착을 포함하는 상호 작용이 강하므로, 투입한 공중합체(B) 불휘발분은, 유출하지 않고, 질량 환산으로 그 불휘발분 중 적어도 70％가 유기 안료(A)에 머무른다.
유기 안료(A)와 공중합체(B)의 가열은, 양자를 혼합한 후, 밀폐계로, 온도 100∼150℃에서의 교반 하, 30분∼5시간의 범위에서 행할 수 있다. 이렇게 해서 밀폐계에서 가열을 행함으로써, 가압 상태가 형성되어, 상기한 바와 같이, 안료 입자의 공극에까지, 공중합체(B)가 침투하게 되어, 단순히 입자 표면만을 피복하는 것에 비해, 보다 우수한 효과가 발현된다.
다음으로, 솔벤트 솔트 밀링법에 대해서 설명한다. 솔벤트 솔트 밀링법에 의하면, 예를 들면, 유기 안료(A)와 공중합체(B)를, 수용성 무기염과 친수성 유기 용제에서 기계적 응력을 가하여 혼련함으로써, 유기 안료(A)의 입자경을 미세하게 함과 함께, 입자 형상을 대략 입방체상으로 한 후에, 공중합체(B)를 균일하며 또한 확실하게 유기 안료(A)의 표면에 피복할 수 있다.
이 솔벤트 솔트 밀링은, 구체적으로는, 유기 안료와, 수용성 무기염과, 그것을 용해하지 않은 친수성 유기 용제를 혼련기에 투입하고, 그 안에서 혼련 마쇄가 행해진다. 상기 혼련에 있어서, 원료의 결정형의 변환을 의도하지 않을 경우에는, 유기 안료(A)로서, 시판하는 ε형 구리프탈로시아닌 안료를 혼련의 원료로서 사용할 수 있다. 한편, 결정형의 변환 등을 의도할 경우에는, 상기 유기 안료(A)로서, 혼련 후와는 다른 결정형의 조제(粗製) 유기 안료를 혼련의 원료로서 사용할 수도 있다. 구체적으로는, ε형 구리프탈로시아닌 안료는, 조제 α형 구리프탈로시아닌 안료를 원료로서 상기한 혼련에 의해서도 얻을 수 있다.
솔벤트 솔트 밀링법으로, 유기 안료(A)와 공중합체(B)로부터 유기 안료 조성물을 조제할 경우, 최종적으로 얻어지는 유기 안료 조성물이, 유기 안료(A) 100부당 공중합체(B) 0.5∼12부가 되도록 양자가 투입되지만, 유기 안료(A)와 공중합체(B) 사이의 흡착을 포함하는 상호 작용이 강하므로, 가압 가열법과 같이, 투입한 공중합체(B) 불휘발분은, 거의 유출하지 않고, 질량 환산으로 그 불휘발분 중 적어도 70％가, 유기 안료(A)에 머무른다.
수용성 무기염으로서는, 예를 들면 염화나트륨, 염화칼륨, 황산나트륨 등의 무기염을 사용하는 것이 바람직하다. 또한. 평균 입자경 0.5∼50㎛의 무기염을 사용하는 것이 보다 바람직하다. 이와 같은 무기염은, 통상의 무기염을 미분쇄함으로써 용이하게 얻을 수 있다.
또한, 당해 무기염의 사용량은, 질량 환산으로 유기 안료(A) 1부에 대하여 8∼20부로 하는 것이 바람직하고, 10∼15부로 하는 것이 보다 바람직하다.
수용성 유기 용제로서는, 결정 성장을 억제할 수 있는 것을 호적하게 사용할 수 있고, 예를 들면 디에틸렌글리콜, 글리세린, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 액체 폴리에틸렌글리콜, 액체 폴리프로필렌글리콜, 2-(메톡시메톡시)에탄올, 2-부톡시에탄올, 2-(이소펜틸옥시)에탄올, 2-(헥실옥시)에탄올, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 1-메톡시-2-프로판올, 1-에톡시-2-프로판올, 디프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 1,2-프로판디올, 1-메톡시-2-프로판올 등을 사용할 수 있지만, 에틸렌글리콜 또는 디에틸렌글리콜이 바람직하다.
당해 수용성 유기 용제의 사용량은, 특별히 한정되는 것이 아니지만, 질량 환산으로 유기 안료(A) 1부에 대하여 0.01∼5부가 바람직하다.
혼합 온도는, 60∼150℃ 사이에서 행하는 것이 바람직하다. 유기 안료(A)가 구리프탈로시아닌 안료의 경우, 상기 온도가 80∼120℃ 사이이면, ε형 구리프탈로시아닌의 ε화율(구리프탈로시아닌에 포함되는 ε형 결정화율)을 높게 할 수 있어, 후기하는 내열성, 콘트라스트 등의 저하도 적게 할 수 있으므로, 이렇게 해서 얻어진 유기 안료 조성물은, 칼라 필터용으로서 바람직하다.
이 혼련에 사용하는 장치로서는, 니더, 믹스멀러(mix muller), 일본국 특개2007-100008 공보에 기재된 플래니터리형 믹서인 이노우에세이사쿠쇼 가부시키가이샤제의 트리믹스(상표명)나, 일본국 특개평4-122778호 공보에 기재된 연속식 2축 압출기나, 일본국 특개2006-306996호 공보에 기재된 연속식 1축 혼련기인 아사다텟코 가부시키가이샤제의 미라클 KCK 등을 사용할 수 있다.
유기 안료(A)로서 프탈로시아닌 안료를 사용할 경우에는, 당해 유기 안료 조성물을 조제하는 방법으로서는, 가압 가열법도 솔벤트 솔트 밀링법도 채용할 수 있지만, 유기 안료(A)로서, 금속 프탈로시아닌 안료를 함유하는 유기 안료 조성물을 얻을 경우에는, 솔벤트 솔트 밀링법을 채용하는 것이 바람직하고, 유기 안료(A)로서, 할로겐화 금속 프탈로시아닌 안료를 함유하는 유기 안료 조성물을 얻을 경우에는, 가압 가열법을 채용하는 것이 바람직하다.
가압 가열법에서도 솔벤트 솔트 밀링법에서도, 액매 중에서의 가열이나 가열 혼련이 행해진 혼합물은, 예를 들면 냉각하여, 거기에서 액매체를 제거하고, 필요에 따라, 고형물을 세정, 여과, 건조, 분쇄 등을 함으로써, 유기 안료(A)와 공중합체(B) 불휘발분을 함유하는 본 발명의 유기 안료 조성물의 분체를 얻을 수 있다.
세정으로서는, 수세, 탕세(湯洗) 중 어느 것이나 채용할 수 있다. 세정 횟수는, 1∼5회의 범위에서 반복할 수도 있다. 세정함으로써, 유기 안료(A)에 흡착해 있지 않은 공중합체(B)를 용이하게 제거할 수 있다. 필요하면, 결정 상태를 변화시키지 않도록, 산 세정, 알칼리 세정, 용제 세정을 행해도 된다. 유기 안료 조성물에 함유된, 유효 성분인, 공중합체(B) 불휘발분의 양(소위 수율)은, 예를 들면 유기 안료 조성물의 용매 추출에 의한 공중합체 추출량으로부터, 혹은, 투입 공중합체(B)에 대한 여과액 중의 유출량으로부터 구할 수 있다.
상기한 여별(濾別), 세정 후의 건조로서는, 예를 들면, 건조기에 설치한 가열원에 의한 80∼120℃의 가열 등에 의해, 안료의 탈수 및／또는 탈용제를 하는 회분식 혹은 연속식의 건조 등을 들 수 있고, 건조기로서는 일반적으로 상자형 건조기, 밴드 건조기, 스프레이 드라이어 등이 있다. 특히 스프레이 드라이 건조는 페이스트 작성시에 분산 용이하기 때문에 바람직하다. 또한, 건조 후의 분쇄는, 비표면적을 크게 하거나 1차 입자의 평균 입자경을 작게 하기 위한 조작이 아니라, 예를 들면 상자형 건조기, 밴드 건조기를 사용한 건조의 경우와 같이 안료가 램프상 등의 덩어리가 되었을 때에 안료를 풀어 분말화하기 위해 행하는 것이며, 예를 들면, 유발(乳鉢), 해머 밀, 디스크 밀, 핀 밀, 제트 밀 등에 의한 분쇄 등을 들 수 있다. 이렇게 해서, 유기 안료(A)와 공중합체(B)를 함유하는 유기 안료 조성물을 주성분으로서 함유하는 건조 분말을 얻을 수 있다.
본 발명의 유기 안료 조성물은, 유리 금속, 유리 금속 이온원과 같은 불순물을 함유하고 있어도 되지만, 그것을 칼라 필터의 화소부의 착색에 사용할 경우에는, 상기한 불순물은 가능한 한 적은 쪽이 바람직하다. 예를 들면, 유기 안료(A)가 프탈로시아닌 안료의 경우의 유기 안료 조성물은, 구리, 아연이나, 구리 이온, 아연 이온과 같은 금속 이온원의 함유량이 가능한 한 적은 쪽이, 액정 표시 특성에 악영향이 생기기 어려워지므로 바람직하다. 함유되는 유리 금속은, 금속 프탈로시아닌을 합성할 때의 잔존하는 유리 금속일 경우나, 합성 후의 금속 프탈로시아닌의 분해에 의해 생성된 것일 경우가 있다.
이와 같은, 유리 금속, 유리 금속 이온원은, 일본국 특개2008-308605 공보에 기재되어 있는 바와 같이 산류(酸類)로 세정을 행할 수 있다. 사용되는 산류는, 예를 들면, 염산, 황산을 들 수 있고, 염산이나 황산의 농도는, 0.5％∼4％가 바람직하다. 또한, 세정시의 온도는, 50∼90℃가 바람직하다. 또한, 물을 사용하여 세정해도 된다.
칼라 필터의 내열성 저하가 적은 점에서, 유기 안료(A)로서 금속 프탈로시아닌 안료를 함유하는 본 발명의 유기 안료 조성물의 경우에는, 유리 금속의 함유율은, 질량 환산으로 유기 안료 조성물 중에 900ppm 이하인 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서의 유기 안료 조성물은, 액매체 중에의 분산성, 분산 안정성이 높고, 후기하는 안료 분산액의 점도는 낮으며, 또한 미세한 입자에 분산되어 있으므로 뉴톤 유동성도 높은 채로 안정되고, 예를 들면 이것으로 칼라 필터 화소부를 제조했을 경우에는, 균질한 도막을 형성하여 휘도, 콘트라스트 및 광투과율 중 어느 것이나 높은 칼라 필터를 얻을 수 있다.
이렇게 해서 얻어진 본 발명의 유기 안료 조성물은, 피착색 매체를 착색했을 때의 착색물이 선명하고 채도가 우수하여, 열이력을 장시간에 걸쳐 받아도 착색물의 색상이 크게 변화하지 않고 내열성이 우수하다. 따라서, 칼라 필터의 화소부의 착색을 비롯하여, 도료, 플라스틱, 인쇄 잉크, 고무, 인조가죽, 날염, 전자 사진용 토너, 잉크젯 잉크, 열전사 잉크 등의 착색에도 적합하다.
본 발명의 유기 안료 조성물을 칼라 필터의 화소부를 형성하기 위해 사용할 경우에는, 유기 안료(A)로서 금속 프탈로시아닌 안료를 함유하는 본 발명의 유기 안료 조성물에는, 필요에 따라, 디옥사진 안료를 더 함유시킬 수 있다. 유기 안료(A)로서 디케토피롤로피롤 안료를 함유하는 본 발명의 유기 안료 조성물에는, 필요에 따라, 안트라퀴논 안료를 함유시킬 수 있다. 유기 안료(A)로서 할로겐화 금속 프탈로시아닌 안료를 함유하는 본 발명의 유기 안료 조성물에는, 필요에 따라, 퀴노프탈론 안료나 유기 금속착체 안료를 함유시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 유기 안료 조성물에는, 유기 안료(A)의 설폰산 유도체, 동(同) N-(디알킬아미노)메틸 유도체, 동 N-(디알킬아미노알킬)설폰산아미드 유도체, 동 프탈이미드알킬 유도체 등의 유기 안료 유도체 등이나, 빅케미사의 디스퍼빅 130, 디스퍼빅 161, 디스퍼빅 162, 디스퍼빅 163, 디스퍼빅 170, 디스퍼빅 171, 디스퍼빅 174, 디스퍼빅 180, 디스퍼빅 182, 디스퍼빅 183, 디스퍼빅 184, 디스퍼빅 185, 디스퍼빅 2000, 디스퍼빅 2001, 디스퍼빅 2020, 디스퍼빅 2050, 디스퍼빅 2070, 디스퍼빅 2096, 디스퍼빅 2150, 디스퍼빅 LPN21116, 디스퍼빅 LPN6919, 에프카사의 에프카 46, 에프카 47, 에프카 452, 에프카 LP4008, 에프카 4009, 에프카 LP4010, 에프카 LP4050, LP4055, 에프카 400, 에프카 401, 에프카 402, 에프카 403, 에프카 450, 에프카 451, 에프카 453, 에프카 4540, 에프카 4550, 에프카 LP4560, 에프카 120, 에프카 150, 에프카 1501, 에프카 1502, 에프카 1503, 루브리졸사의 솔스퍼스 3000, 솔스퍼스 9000, 솔스퍼스 13240, 솔스퍼스 13650, 솔스퍼스 13940, 솔스퍼스 17000, 18000, 솔스퍼스 20000, 솔스퍼스 21000, 솔스퍼스 20000, 솔스퍼스 24000, 솔스퍼스 26000, 솔스퍼스 27000, 솔스퍼스 28000, 솔스퍼스 32000, 솔스퍼스 36000, 솔스퍼스 37000, 솔스퍼스 38000, 솔스퍼스 41000, 솔스퍼스 42000, 솔스퍼스 43000, 솔스퍼스 46000, 솔스퍼스 54000, 솔스퍼스 71000, 아지노모토 가부시키가이샤의 아지스퍼 PB711, 아지스퍼 PB821, 아지스퍼 PB822, 아지스퍼 PB814, 아지스퍼 PN411, 아지스퍼 PA111 등의 분산제나, 아크릴계 수지, 우레탄계 수지, 알키드계 수지, 우드 로진, 고무 로진, 톨유 로진 등의 천연 로진, 중합 로진, 불균화 로진, 수첨 로진, 산화 로진, 말레화 로진 등의 변성 로진, 로진 아민, 라임 로진, 로진 알킬렌옥사이드 부가물, 로진 알키드 부가물, 로진 변성 페놀 등의 로진 유도체 등의, 실온에서 액상이며 또한 수불용성의 합성 수지를 함유시킬 수 있다. 이들 분산제나, 수지의 첨가는, 플록큘레이션(flocculation)의 저감, 안료의 분산 안정성의 향상, 분산체의 점도 특성의 향상에도 기여한다.
본 발명의 유기 안료 조성물은, 공지 관용의 용도에 어느 것이나 사용할 수 있지만, 칼라 필터의 화소부에 함유시킬 경우에는, 그것은, 특히 1차 입자의 평균 입자경이 0.01∼0.10㎛이면, 안료 응집도 비교적 약하여, 착색하려는 합성 수지 등에의 분산성이 보다 양호해진다.
상기한 본 발명의 유기 안료 조성물 또는 본 발명의 제조 방법으로 얻어진 유기 안료 조성물을, 칼라 필터의 R, G, B의 각 색의 화소부에 함유시킴으로써, 칼라 필터로 할 수 있다. 구체적으로는, 예를 들면 C.I.피그먼트 레드 254와 같은 디케토피롤로피롤 안료를 함유하는 본 발명의 유기 안료 조성물로부터는 R 화소를, C.I.피그먼트 그린 36이나 동 58과 같은 할로겐화 금속 프탈로시아닌 안료를 함유하는 본 발명의 유기 안료 조성물로부터는 G 화소를, C.I.피그먼트 블루 15:6과 같은 금속 프탈로시아닌 안료를 함유하는 본 발명의 유기 안료 조성물로부터는 B 화소를 얻을 수 있다.
상기한 바와 같이, 본 발명의 유기 안료 조성물은, 공지의 방법으로 칼라 필터의 R, G, B 각 색 화소부의 패턴의 형성에 사용할 수 있다. 전형적으로는, 본 발명의 칼라 필터용 안료 조성물과, 감광성 수지를 필수 성분으로서 함유하는 칼라 필터 화소부용 감광성 조성물을 얻을 수 있다.
칼라 필터의 제조 방법으로서는, 예를 들면, 본 발명의 유기 안료 조성물을 감광성 수지로 이루어지는 분산매에 분산시킨 후, 스핀 코팅법, 롤 코팅법, 잉크젯법 등으로 유리 등의 투명 기판 위에 도포하고, 이어서 이 도포막에 대하여, 포토 마스크를 개재하여 자외선에 의한 패턴 노광을 행한 후, 미노광 부분을 용제 등으로 세정하여 각 색 패턴을 얻는, 포토리소그래피라고 하는 방법을 들 수 있다.
그 외, 전착법, 전사법, 미셀 전해법, PVED(Photovoltaic Electrodeposition)법의 방법으로 각 색 화소부의 패턴을 형성하여, 칼라 필터를 제조해도 된다. 본 발명의 유기 안료 조성물은, 열이력을 받아도 색상 변화가 작기 때문에, 예를 들면, 베이킹을 공정에 포함하는 칼라 필터의 제조 방법에 있어서는, 매우 유용하다.
칼라 필터 화소부용 감광성 조성물을 조제하기 위해서는, 예를 들면, 본 발명의 유기 안료 조성물과, 감광성 수지와, 광중합 개시제와, 상기 수지를 용해하는 유기 용제를 필수 성분으로 하여 혼합한다. 그 제조 방법으로서는, 본 발명의 유기 안료 조성물과 유기 용제와 필요에 따라 분산제를 사용하여 분산액을 조제하고 나서, 거기에 감광성 수지 등을 가하여 조제하는 방법이 일반적이다.
필요에 따라 사용하는 분산제로서는, 예를 들면 빅케미사의 디스퍼빅(DisperbyK 등록 상표) 130, 디스퍼빅 161, 디스퍼빅 162, 디스퍼빅 163, 디스퍼빅 170, 에프카사의 에프카 46, 에프카 47 등을 들 수 있다. 또한, 레벨링제, 커플링제, 양이온계의 계면 활성제 등도 아울러 사용 가능하다.
유기 용제로서는, 예를 들면 톨루엔이나 자일렌, 메톡시벤젠 등의 방향족계 용제, 아세트산에틸이나 아세트산부틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 등의 아세트산에스테르계 용제, 에톡시에틸프로피오네이트 등의 프로피오네이트계 용제, 메탄올, 에탄올 등의 알코올계 용제, 부틸셀로솔브, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르 등의 에테르계 용제, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥산온 등의 케톤계 용제, 헥산 등의 지방족 탄화수소계 용제, N,N-디메틸포름아미드, γ-부티로락탐, N-메틸-2-피롤리돈, 아닐린, 피리딘 등의 질소 화합물계 용제, γ-부티로락톤 등의 락톤계 용제, 카르밤산메틸과 카르밤산에틸의 48:52의 혼합물과 같은 카르밤산에스테르, 물 등이 있다. 유기 용제로서는, 특히 프로피오네이트계, 알코올계, 에테르계, 케톤계, 질소 화합물계, 락톤계, 물 등의 극성 용매로 수가용(水可溶)의 것이 적합하다.
본 발명의 유기 안료 조성물 100질량부당, 300∼1000질량부의 유기 용제와, 필요에 따라 0∼100질량부의 분산제 및／또는 0∼20질량부의 프탈로시아닌 유도체를, 균일해지도록 교반 분산하여 분산액을 얻을 수 있다. 이어서 이 분산액에, 본 발명의 유기 안료 조성물 1질량부당, 3∼20질량부의 감광성 수지, 감광성 수지 1질량부당 0.05∼3질량부의 광중합 개시제와, 필요에 따라 유기 용제를 더 첨가하여, 균일해지도록 교반 분산하여 칼라 필터 화소부용 감광성 조성물을 얻을 수 있다.
이때에 사용 가능한 감광성 수지로서는, 예를 들면 우레탄계 수지, 아크릴계 수지, 폴리아미드산계 수지, 폴리이미드계 수지, 스티렌말레산계 수지, 스티렌 무수 말레산계 수지 등의 열가소성 수지나, 예를 들면 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 비스(아크릴록시에톡시)비스페놀A, 3-메틸펜탄디올디아크릴레이트 등과 같은 2관능 모노머, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 트리스(2-히드록시에틸)이소시아네이트, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트 등과 같은 다관능 모노머 등의 광중합성 모노머를 들 수 있다.
광중합 개시제로서는, 예를 들면 아세토페논, 벤조페논, 벤질디메틸케탄온, 벤조일퍼옥사이드, 2-클로로티오잔톤, 1,3-비스(4'-아지드벤잘)-2-프로판, 1,3-비스(4'-아지드벤잘)-2-프로판-2'-설폰산, 4,4'-디아지드스틸벤-2,2'-디설폰산 등이 있다.
이렇게 해서 조제된 칼라 필터 화소부용 감광성 조성물은, 포토 마스크를 개재하여 자외선에 의한 패턴 노광을 행한 후, 미노광 부분을 유기 용제나 알칼리수 등으로 세정함으로써 칼라 필터로 할 수 있다.
이하, 합성예, 비교 합성예, 실시예, 비교예를 이용하여, 본 발명을 구체적으로 나타낸다. 이들 예 중, 「％」는 질량 퍼센트를 의미하는 것으로 한다.
(합성예 1)
교반기, 온도계, 냉각관 및 질소 도입관을 장비한 4구 플라스크에, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 1540부를 투입하고, 질소 기류 하에서 110℃로 승온한 후, 메틸메타크릴레이트 623부, n-부틸메타크릴레이트 307부, 글리시딜메타크릴레이트 70부 및 t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트(이하, TBPEH라고 약칭함) 18부로 이루어지는 혼합액을 4시간 걸쳐 적하했다. 적하 종료 후, 110℃에서 7시간 반응시켜, 불휘발분 40.5％, 중량 평균 분자량 16,000의 공중합체(B-1)의 용액을 얻었다.
(합성예 2)
합성예 1과 같은 4구 플라스크에, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 1540부를 투입하고, 질소 기류 하에서 110℃로 승온한 후, 메틸메타크릴레이트 597부, n-부틸메타크릴레이트 261부, 글리시딜메타크릴레이트 142부 및 TBPEH 18부로 이루어지는 혼합액을 4시간 걸쳐 적하했다. 적하 종료 후, 110℃에서 7시간 반응시켜, 불휘발분 39.8％, 중량 평균 분자량 15,000의 공중합체(B-2)의 용액을 얻었다.
(합성예 3)
합성예 1과 같은 4구 플라스크에, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 1540부를 투입하고, 질소 기류 하에서 110℃로 승온한 후, 메틸메타크릴레이트 547부, n-부틸메타크릴레이트 173부, 글리시딜메타크릴레이트 280부 및 TBPEH 18부로 이루어지는 혼합액을 4시간 걸쳐 적하했다. 적하 종료 후, 110℃에서 7시간 반응시켜, 불휘발분 40.0％, 중량 평균 분자량 16,000의 공중합체(B-3)의 용액을 얻었다.
(합성예 4)
합성예 1과 같은 4구 플라스크에, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 1540부를 투입하고, 질소 기류 하에서 110℃로 승온한 후, 벤질메타크릴레이트 856부, 글리시딜메타크릴레이트 142부 및 TBPEH 18부로 이루어지는 혼합액을 4시간 걸쳐 적하했다. 적하 종료 후, 110℃에서 7시간 반응시켜, 불휘발분 38.1％, 중량 평균 분자량 14,000의 중합체(B-4)의 용액을 얻었다.
(합성예 5)
합성예 2의 중합체(B-2)의 용액을, 감압 건조(60℃, 10시간)하여 얻어진 중합체(B-2)의 고체와 염산을 반응시킴으로써, 중합체(B-2) 중의 에폭시기가 개환하여 α-클로로히드린체가 된 중합체(B-5)를 얻었다.
(합성예 6)
합성예 1과 같은 4구 플라스크에, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 1540부를 투입하고, 질소 기류 하에서 110℃로 승온한 후, 메틸메타크릴레이트 597부, n-부틸메타크릴레이트 261부 및 TBPEH 18부로 이루어지는 혼합액을 4시간 걸쳐 적하했다. 적하 종료 후, 110℃에서 7시간 반응시켜, 불휘발분 39.8％, 중량 평균 분자량 15,000의 공중합체(B-6)의 용액을 얻었다.
[실시예 1]
FASTOGEN GREEN A110(DIC 가부시키가이샤제 폴리브롬화 아연프탈로시아닌 안료) 10g과, 상기 합성예 1의 공중합체(B-1) 용액(고형분 40.5％) 1.25g을, 물 589g과 함께, 1리터의 오토클레이브에 투입하고, 교반하면서 1시간에 130℃로 승온하고, 그 온도에서 1시간 유지 교반함으로써 안료 표면에의 수지 처리를 행했다. 실온까지 방냉한 후, 흡인 여과, 온수 2리터로 세정했다. 얻어진 웨트 케이크를 90℃, 12시간 건조하고, 라보 밀로 분쇄하여, 1차 입자의 평균 입자경 100㎚ 이하의 유기 안료 조성물(X-1)을 얻었다.
[실시예 2]
합성예 1의 공중합체(B-1) 용액(고형분 40.5％) 1.25g을, 불휘발분으로 동량이 되도록, 합성예 2의 공중합체(B-2) 용액(고형분 39.8％)을 사용한 것 이외는 실시예 1과 같이 하여, 1차 입자의 평균 입자경 100㎚ 이하의 유기 안료 조성물(X-2)을 얻었다.
[실시예 3]
합성예 1의 공중합체(B-1) 용액(고형분 40.5％) 1.25g을, 불휘발분으로 동량이 되도록, 합성예 3의 공중합체(B-3) 용액(고형분 39.8％)을 사용한 것 이외는 실시예 1과 같이 하여, 1차 입자의 평균 입자경 100㎚ 이하의 유기 안료 조성물(X-3)을 얻었다.
(비교예 1)
합성예 1의 공중합체(B-1) 용액(고형분 40.5％) 1.25g을, 불휘발분으로 동량이 되도록, 하이드란 AP-40F(DIC 가부시키가이샤제의 폴리우레탄 수지 수성 분산액)를 사용한 것 이외는 실시예 1과 같이 하여, 유기 안료 조성물(X-4)을 얻었다.
[실시예 4]
상기 실시예 1에서 얻은 유기 안료 조성물(X-1) 2.48부를, 빅케미사제 BYK-LPN6919(빅케미사제 분산제) 1.24부, 유니디크 ZL295(DIC 가부시키가이샤제 아크릴 수지) 1.86부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 10.92부와 함께, 0.3∼0.4㎜의 지르콘 비드를 사용하여, 도요세이키(주)제 페인트 컨디셔너로 2시간 분산했다.
이 착색 조성물(Ⅰ) 4.0부, 유니디크 ZL 295 2.10부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 2.00부를 가하여, 페인트 컨디셔너로 혼합함으로써 칼라 필터용 녹색 화소부를 형성하기 위한 평가용 조성물을 얻었다.
이 평가용 조성물을 소다 유리에 막두께를 바꿔 스핀 코팅하고, 90℃에서 3분 건조하여 평가용 유리 기판을 얻었다. 이 유리 기판을 사용하여, C 광원에 있어서의 색도(x, y)를, 오츠카덴시(주)제 MCPD-3000으로 측정했다. 또한, 평가용 유리 기판을 230℃에서 1시간 가열 후의 색도도 아울러 측정했다.
[실시예 5]
상기 실시예 1에서 얻은 유기 안료 조성물(X-1) 2.48부 대신에, 실시예 2에서 얻은 동량의 유기 안료 조성물(X-2)을 사용하는 것 이외는, 실시예 4와 같이 하여 일련의 조작을 행하여, 평가용 유리 기판을 얻어, 마찬가지로 측정을 행했다.
[실시예 6]
상기 실시예 1에서 얻은 유기 안료 조성물(X-1) 2.48부 대신에, 실시예 3에서 얻은 동량의 유기 안료 조성물(X-3)을 사용하는 것 이외는, 실시예 4와 같이 하여 일련의 조작을 행하여, 평가용 유리 기판을 얻어, 마찬가지로 측정을 행했다.
(비교예 2)
상기 실시예 1에서 얻은 유기 안료 조성물(X-1) 2.48부 대신에, 비교예 1에서 얻은 동량의 유기 안료 조성물(X-4)을 사용하는 것 이외는, 실시예 4와 같이 하여 일련의 조작을 행하여, 평가용 유리 기판을 얻어, 마찬가지로 측정을 행했다.
상기 실시예 4∼6 및 비교예 2의 평가 결과를 표 1에 나타냈다. 또한, 표 중의 PB 후란 230℃에서 1시간 가열 후를 의미한다.

 휘도 Y(y＝0.500) 색도 x(y＝0.500)
초기 PB 후 초기 PB 후
실시예 4 60.14 60.74 0.2444 0.2506
실시예 5 60.28 60.71 0.2444 0.2494
실시예 6 60.44 60.81 0.2438 0.2485
비교예 2 60.07 61.03 0.2440 0.2515
상기 표 1의 실시예 4와 비교예 1의 대비로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에서 사용하는 특정의 공중합체(B)쪽이, 종래 사용되어온 폴리우레탄 수지에 비해, 초기와 PB 후의 휘도치 및 색도치의 차이가 작아, 열이력을 받아도 휘도 및 색도의 변동이 작고 내열성이 우수한 것은 명백하다.
실시예 4∼6에서는, 어느 것이나 초기에 비해 PB 후쪽이, 휘도도 색도도 절대치로서 향상하고 있으며, 게다가, 투입시의 특정 공중합체(B)에 점하는 측쇄 에폭시기의 함유율이 높아질수록, 초기의 휘도의 절대치는 높아지는 경향이 보였다.
[실시예 7]
FASTOGEN BLUE AE-8(DIC 가부시키가이샤제 ε형 구리프탈로시아닌 안료) 85부, 평균 치환기수 1.4의 구리프탈로시아닌프탈이미드메틸 유도체 5부, 합성예 2의 중합체(B-2)의 용액을, 감압 건조(60℃, 10시간)하여 얻어진 중합체(B-2)의 고체 10부, 분쇄한 염화나트륨 1000부, 및 디에틸렌글리콜 160부를 쌍완형(雙腕型) 니더에 투입하고, 80∼90℃에서 10시간 혼련했다.
얻어진 내용물을 대과잉의 물로 세정, 여과하고, 액과액의 비(比)전도도가 원수(原水)의 비전도도 + 20μS／㎝ 이하가 될 때까지 수세함으로써, ε형 구리프탈로시아닌 안료 조성물의 웨트 케이크를 얻었다. 얻어진 웨트 케이크를 비이커에 옮겨, 2％ 염산 수용액 3000부를 가하고, 교반 분산하여 슬러리로 하고, 70℃에서 1시간 교반 후, 여과, 수세하여, 웨트 케이크를 얻었다.
얻어진 웨트 케이크를 비이커에 옮겨, 실온의 물 3000부를 가하고, 교반 분산하여 슬러리로 했다. 계속해서, 평균 치환기수 0.8의 구리프탈로시아닌설폰산 유도체 5부의 수산화나트륨 수용액을 상기 안료 슬러리 중에 첨가하고, 1시간 교반 후, 염산을 첨가하여 슬러리의 pH를 7까지 되돌려 안료의 표면에 석출시켰다. 그대로 1시간 유지 후, 여과, 온수 세정, 건조, 분쇄하여, 1차 입자의 평균 입자경 100㎚ 이하의 청색 안료 조성물을 얻었다.
이렇게 해서 얻어진 청색 안료 조성물 10부를 폴리병에 넣고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 55부, BYK(상표명) LPN21116(빅케미 가부시키가이샤제) 7.0부, 0.3 - 0.4㎜φ 세플(SEPR) 비드를 가하고, 페인트 컨디셔너(도요세이키 가부시키가이샤제)로 4시간 분산하여, 안료 분산액을 얻었다. 이 안료 분산액 75.00부와 폴리에스테르아크릴레이트 수지(아로닉스(상표명) M7100, 도아고세이가가쿠고교 가부시키가이샤제) 5.50부, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(KAYARAD(상표명) DPHA, 니혼가야쿠 가부시키가이샤제) 5.00부, 벤조페논(KAYACURE(상표명) BP-100, 니혼가야쿠 가부시키가이샤제) 1.00부, 유카에스테르 EFP 13.5부를 분산 교반기로 교반하고, 공경(孔徑) 1.0㎛의 필터로 여과하여, 칼라 레지스트를 얻었다. 이 칼라 레지스트는 50㎜×50㎜, 1㎜ 두께의 유리에 건조 막두께가 2㎛가 되도록 스핀 코터를 사용하여 도포하고, 그 후 90℃에서 20분간 예비 건조하여 도막을 형성시켰다. 이어서, 포토 마스크를 개재하여 자외선에 의한 패턴 노광을 행한 후, 미노광 부분을 0.5％의 탄산나트륨 수용액 중에서 세정하고, 230℃에서 60분간 소성(燒成)함으로써 칼라 필터로 했다.
이렇게 해서 얻어진 칼라 필터를 사용하여, C 광원에 있어서의 휘도 Y를, 오츠카덴시(주)제 MCPD-3000으로 측정한 바, 13.49였다. 또한, 칼라 필터를 230℃에서 1시간 가열 후의 휘도를 측정한 바, 13.42였다.
[실시예 8]
실시예 7의 중합체(B-2) 대신에, 중합체(B-5)를 사용한 것 이외는 실시예 7과 같이 하여, 청색 안료 조성물을 얻고, 그것을 사용하여 칼라 필터로서 C 광원에 있어서의 휘도 Y를 측정한 바, 230℃에서 1시간 가열 전의 휘도는 13.50이며, 230℃에서 1시간 가열 후의 휘도는 13.43이었다.
(비교예 3)
실시예 7의 중합체(B-2) 대신에, 중합체(B-6)를 사용한 것 이외는 실시예 7과 같이 하여, 청색 안료 조성물을 얻고, 그것을 사용하여 칼라 필터로서 C 광원에 있어서의 휘도 Y를 측정한 바, 230℃에서 1시간 가열 전의 휘도는 13.45이며, 230℃에서 1시간 가열 후의 휘도는 13.26이었다.
상기 실시예 7∼8 및 비교예 3의 평가 결과를 표 2에 나타냈다.

 휘도 Y(y＝0.110)
초기 PB 후
실시예 7 13.49 13.42
실시예 8 13.50 13.43
비교예 3 13.45 13.26
본 발명에 의하면, 유기 안료(A)와, 특정 공중합체(B)와의 상호 작용에 의한 특이한 내열성에 의해, 열이력을 받아도 색상 변화가 작은 착색물을 제공할 수 있고, 특히, 칼라 필터의 화소부의 조제에 사용했을 때에, 고휘도이고, 열이력을 장시간에 걸쳐 받아도, 휘도가 우수한 액정 표시가 가능해지는 액정 표시 장치를 제공할 수 있다.

Claims (5)

  1. 질량 환산으로 유기 안료(A) 100부당 중합체(B) 0.1∼15부를 함유하며, 상기 유기 안료(A)에 상기 중합체(B)가 피복되어 있는 것을 특징으로 하는 칼라 필터용 유기 안료 조성물이며, 상기 중합체(B)가 하기 중합체(B1) 내지 (B3) 중의 어느 하나인, 칼라 필터용 유기 안료 조성물:
    측쇄의 탄소 원자수가 다른 (메타)아크릴산알킬에스테르 2종 이상과 에폭시기 함유 라디칼 중합성 단량체 1종 이상으로 이루어진 단량체 혼합물을 중합하여 얻어진 에폭시기 함유 중합체(B1),
    상기 에폭시기 함유 중합체(B1) 중의 에폭시기의 일부가 개환하여 α-클로로히드린기로 된, 에폭시기 및 α-클로로히드린기 함유 중합체(B2),
    상기 에폭시기 함유 중합체(B1) 중의 에폭시기의 전부가 개환하여 α-클로로히드린기로 된, α-클로로히드린기 함유 중합체(B3).
  2. 제1항에 있어서,
    상기 유기 안료(A)가, 프탈로시아닌 안료인 칼라 필터용 유기 안료 조성물.
  3. 액매체 중, 중합체(B) 불휘발분의 존재 하에서 유기 안료(A)를 가압 가열하거나, 또는, 중합체(B) 불휘발분의 존재 하에서 유기 안료(A)를 솔벤트 솔트 밀링하는 제1항 또는 제2항에 기재된 칼라 필터용 유기 안료 조성물의 제조 방법이며, 상기 중합체(B)가 하기 중합체(B1) 내지 (B3)의 어느 하나인, 칼라 필터용 유기 안료 조성물의 제조 방법:
    측쇄의 탄소 원자수가 다른 (메타)아크릴산알킬에스테르 2종 이상과 에폭시기 함유 라디칼 중합성 단량체 1종 이상으로 이루어진 단량체 혼합물을 중합하여 얻어진 에폭시기 함유 중합체(B1),
    상기 에폭시기 함유 중합체(B1) 중의 에폭시기의 일부가 개환하여 α-클로로히드린기로 된, 에폭시기 및 α-클로로히드린기 함유 중합체(B2),
    상기 에폭시기 함유 중합체(B1) 중의 에폭시기의 전부가 개환하여 α-클로로히드린기로 된, α-클로로히드린기 함유 중합체(B3).
  4. 제1항 또는 제2항에 기재된 칼라 필터용 유기 안료 조성물을, 화소부에 함유하는 것을 특징으로 하는 칼라 필터.
  5. 제3항에 기재된 칼라 필터용 유기 안료 조성물의 제조 방법으로 얻어진 칼라 필터용 유기 안료 조성물을, 화소부에 함유하는 것을 특징으로 하는 칼라 필터.
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