KR101932818B1 - 비스페놀a 제조 장치 및 제조 방법 - Google Patents

비스페놀a 제조 장치 및 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 출원은 비스페놀A 제조 장치 및 제조 방법에 관한 것으로서, 내부 열원을 활용함으로써, 공정 전체의 에너지 효율을 증대시킬 수 있는 비스페놀A 제조 장치 및 제조 방법을 제공한다.

Description

비스페놀A 제조 장치 및 제조 방법 {APPARATUS AND METHOD FOR PREPARING BISPHENOL A}
본 출원은 비스페놀A 제조 장치 및 제조 방법에 관한 것이다.
비스페놀A는 산 촉매 존재 하에서 아세톤에 과량의 페놀을 반응시켜 제조한다. 이 반응 생성물로부터 고순도의 비스페놀A를 취득하기 위해, 물을 포함한 저비점 물질들을 제거하고, 결정화(Crystallization) 처리하여 비스페놀A 및/또는 비스페놀A와 페놀의 고체 부가생성물 결정을 석출하고, 상기 고체 부가생성물 함유 슬러리를 고액 분리한 후 회수된 고체 부가생성물로부터 페놀을 제거해 비스페놀A를 얻게 된다.
공업적으로는 대용량의 반응물을 효율적으로 정제하기 위해 연속 결정화 방법이 사용되고 있다. 연속 결정화 방법에서는 결정화기 내부에서 얻어지는 고체 부가생성물 함유 현탁액(slurry)을 고액 분리하여 고체 부가생성물이 회수되고, 액상부가 남게 된다. 상기 액상부에는 페놀 약 70 중량% 전후, 비스페놀A 약 15 중량% 전후 및 나머지 기타 부산물이 포함되어 있으므로, 액상부에 포함된 페놀의 재활용을 위해, 일부 부산물을 제거하는 공정을 거친 반응 모액(mother liquid)을, 과량의 페놀을 필요로 하는 반응기에 순환시켜 공급하고 있다. 또한, 상기 고체 부가생성물로부터 페놀을 제거해 비스페놀A를 정제하여 얻게 된다. 이러한 과정에서, 상기 공정 효율을 증대시키는 필요성이 요구되고 있다.
1. 한국등록특허 제 0899496 호
본 출원은 내부 에너지를 활용함으로써, 공정 전체의 반응 효율을 증대시킬 수 있고, 에너지를 절감할 수 있는 비스페놀A 제조 장치 및 제조 방법을 제공한다.
본 출원은 비스페놀A 제조 장치에 관한 것이다. 도 2 내지 도 4는 본 출원에 따른 예시적인 비스페놀A 제조 장치의 공정도이다. 하나의 예시에서, 비스페놀A 제조 장치는 페놀과 아세톤을 반응시킨 반응 생성물을 포함하는 비스페놀A 농축 흐름(10)을 도입시켜 비스페놀A를 결정화하고, 결정화된 비스페놀A와 페놀의 부가물(adduct of crystallized bisphenol A and phenol)을 유출시키는 제 1 결정화기(31); 상기 제 1 결정화기(31)에서 결정화된 비스페놀A와 페놀의 부가물을 도입시켜 모액과 분리하여 유출시키는 제 1 고액 분리기(32); 상기 제 1 고액 분리기(32)에서 유출된 결정화된 비스페놀A와 페놀의 부가물에 페놀 흐름(13)을 도입하여 상기 결정화된 비스페놀A와 페놀의 부가물과 페놀의 혼합 흐름(12)을 유출시키는 페놀 도입 포트(22); 상기 페놀 흐름(13)이 도입되기 전에 상기 페놀 흐름(13)을 가열하는 제 1 열교환기(23); 상기 페놀 도입 포트(22)로 유출되는 혼합 흐름(12) 중에서 결정화된 비스페놀A와 페놀의 부가물을 용융시켜서 용융 흐름(11)을 유출하는 제 2 열교환기(21); 및 상기 제 2 열교환기(21)에서 유출된 용융 흐름(11)을 도입시켜 비스페놀A를 재결정화시키고, 결정화된 비스페놀A와 페놀의 부가물을 유출시키는 제 2 결정화기(33)를 포함할 수 있다. 본 출원에 따른 제조 장치는 상기 페놀 흐름(13)를 통해 저온의 페놀을 결정화된 비스페놀A 및 페놀의 부가물에 혼합시킬 수 있다. 상기 저온의 페놀은, 상기 결정화물이 용융 흐름(11)으로 용융되기 전에, 상기 결정화물과 혼합되어 용융되는 물질의 녹는점을 낮추는 역할을 할 수 있다. 이에 따라, 본 출원은 페놀의 저온의 열원을 활용할 수 있다. 즉, 기존에는, 도 1에 도시된 바와 같이, 상기 결정화물 용융 후에, 저온의 페놀 흐름(13)을 용융 흐름(11)에 혼합시켜 제 2 결정화기(33)로 도입시키고, 재결정화를 진행시켰는데, 이 경우 용융되는 물질의 녹는점이 높아서 본 발명 대비 더 많은 열량이 요구된다. 또한, 본 출원은 상기 페놀 흐름(13)을 제 1 열교환기(23)를 통해 가열함으로써, 제 2 열교환기의 용융 과정에서 필요한 열량을 감소시킬 수 있다. 상기 제 1 열교환기에 도입되는 열원은 공정 중 저압의 열원으로서, 폐열이 사용될 수 있다. 이에 따라, 본 출원은 전체 공정 중 버려지는 폐열을 이용함으로써 추가되는 열원을 감소시키기 때문에 공정 전체 효율을 높이고, 에너지를 절감할 수 있다.
본 출원에서, 비스페놀A 농축 흐름(10)이란, 페놀과 아세톤을 반응시킨 반응 생성물을 포함하는 흐름으로서, 후술하는 플래시기에서 배출되는 물, 아세톤 및 다른 고도의 휘발성 성분, 예컨대 조촉매가 미리 증류에 의해 완전히 또는 부분적으로 제거된 흐름일 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 비스페놀A 농축 흐름(10)은 비스페놀A 30 내지 80 중량%, 페놀 1 중량% 내지 60 중량%, 미반응 부산물 5 내지 40 중량%를 포함할 수 있다. 상기 비스페놀A 농축 흐름(10)은 추가 처리를 위해 제 1 결정화기(31)로 도입될 수 있다. 전술한 바와 같이. 상기 제 1 결정화기(31)는 페놀과 아세톤을 반응시킨 반응 생성물을 포함하는 비스페놀A 농축 흐름을 도입시켜, 비스페놀A를 결정화하고, 결정화된 비스페놀A와 페놀의 부가물을 유출시킬 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 결정화기는 냉각기일 수 있다. 즉, 상기 결정화는 하나 이상의 냉각기에서 비스페놀A 및 페놀을 함유하는 비스페놀A 농축 흐름으로부터 열을 연속적으로 또는 반연속적으로 제거함으로써, 과포화를 일으켜 결정화된 비스페놀A 및 페놀의 부가물이 결정화되도록 할 수 있다. 상기 결정화된 비스페놀A 및 페놀의 부가물은 현탁액의 형태일 수 있다. 또한, 상기 냉각기 이외에, 과포화 붕괴 및 그에 따른 결정화를 위해 필요한 체류 시간이 또한 결정화기에 제공될 수 있다. 결정화기로부터의 현탁액은 일반적으로 펌프에 의해 냉각기를 통해 순환될 수 있다.
또한, 본 출원의 구체예에서, 상기 결정화된 비스페놀A 및 페놀의 부가물을 포함하는 현탁액은 고액 분리기에 의해 고액 분리될 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 고액 분리기는 고체와 액체를 분리하는 기구라면 특별히 제한되지 않고, 당업계의 일반적인 기구를 사용할 수 있으며, 예를 들면, 회전 여과기 또는 원심 분리기를 사용할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 제 1 열교환기(23)는 상기 페놀 흐름(13)에 존재하는 펜탄을 분리하는 분리 라인(17)을 추가로 포함할 수 있다. 상기 펜탄은 기체 상의 펜탄일 수 있다. 상기 펜탄은 일부 또는 전부가 상기 분리 라인을 통해 분리될 수 있다. 본 출원은 상기 분리 라인(17)은 분리된 펜탄을 제 2 결정화기(33)로 도입시킬 수 있다. 본 출원의 구체예에서, 상기 제 1 교환기(23)는 펜탄을 배출하는 벤트를 포함하고, 상기 벤트가 상기 분리 라인(17)과 연결되어 펜탄을 분리시킬 수 있다. 본 명세서에서 벤트는 통풍구 또는 환기구를 의미할 수 있다. 상기 페놀 흐름(13)에는 펜탄이 2wt% 내지 10wt% 또는 5wt% 내지 6wt% 포함되어 있는데, 상기 펜탄이 상기 혼합 흐름(12)으로 유출되면, 기화로 인한 압력이 상승할 수 있다. 또한, 고체 및 액체로 이루어진 혼합 흐름(12)에 기체가 포함되어 열교환 효율이 떨어질 수 있다. 이에 따라, 본 출원은 제 1 열교환기(23)가 상기 분리 라인(17)을 포함함으로써, 압력 상승을 방지하고, 열교환 효율을 증대시킬 수 있다.
본 출원의 구체예에서, 상기 제 1 열교환기(23)는 120℃ 이하, 115℃ 이하, 105℃ 이하, 100℃ 이하, 50℃ 내지 90℃ 또는 50℃ 내지 80℃의 열원이 도입되어 페놀 흐름을 가열할 수 있다. 전술한 바와 같이, 본 출원은 상기 페놀 흐름(13)을 제 1 열교환기(23)를 통해 가열함으로써, 제 2 열교환기의 용융 과정에서 필요한 열량을 감소시킬 수 있다. 상기 제 1 열교환기에 도입되는 열원은 공정 중 폐열이 사용될 수 있다. 상기 폐열은 액상 흐름으로 전달될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 이에 따라, 본 출원은 전체 공정 중 버려지는 폐열을 이용함으로써 추가되는 열원을 감소시키기 때문에 공정 전체 효율을 높이고, 에너지를 절감할 수 있다.
하나의 예시에서, 제 2 열교환기(21)는 200kPa 내지 500kPa, 250kPa 내지 500kPa 또는 270kPa 내지 480kPa의 압력을 갖는 스팀이 도입되어 결정화된 비스페놀A와 페놀의 부가물을 용융시킬 수 있다. 상기 스팀은 공정 내에서 중압 스팀일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니고, 공정 효율 측면에서 저압 스팀이 사용될 수 있다. 또한, 하나의 예시에서, 상기 제 2 열교환기에 도입되는 스팀의 열량은 0.8 Gcal/hr 내지 1.7 Gcal/hr 또는 1.0 Gcal/hr 내지 1.5 Gcal/hr의 범위 내일 수 있다. 본 출원은 상기 스팀의 열량을 작게 제어함으로써, 공정의 효율을 높일 수 있다.
본 출원의 구체예에서, 도 4에 도시된 바와 같이, 비스페놀A 제조 장치는 제 1 고액 분리기(32)에서 유출된 결정화된 비스페놀A와 페놀의 부가물을 환송시키는 환송 라인(18)을 포함할 수 있다. 상기 환송 라인(18)은 제 2 열교환기(21) 및 페놀 도입 포트(2)를 포함할 수 있다. 즉, 상기 환송 라인(18) 상에 제 2 열교환기(21) 및 페놀 도입 포트(2)가 설치될 수 있다. 상기 환송 라인(18)은 결정화된 비스페놀A와 페놀의 부가물의 흐름, 혼합 흐름(12) 및 용융 흐름(11)의 순환을 가져오기 때문에, 상기 환송 라인(18)에 설치된 제 2 열교환기(21) 및 페놀 도입 포트(2)의 위치는 특별히 한정되지 않는다. 상기 환송 라인(18)을 통해 순환되는 흐름은 다시 제 1 고액 분리기(32)에서 유출된 결정화된 비스페놀A와 페놀의 부가물과 혼합될 수 있다. 즉, 상기 환송 라인(18)은 제 1 고액 분리기(32)에서 유출된 결정화된 비스페놀A와 페놀의 부가물이 다시 재결정화를 위한 제 2 결정화기로 도입되기 전에 이를 순환시키는 루프(loop)를 의미할 수 있다.
하나의 예시에서, 본 출원의 제조 장치는 주반응기 및 플래시기를 추가로 포함할 수 있다. 상기 주 반응기는 페놀과 아세톤을 반응시킨 반응 생성물을 반응 생성물 흐름을 통하여 유출시킬 수 있다. 즉, 주반응기는 페놀과 아세톤을 도입시켜 반응을 진행시킨 후, 반응 생성물 흐름을 통해 상기 플래시기로 유출시킬 수 있다. 상기 반응 생성물 흐름은 미반응 페놀 및 아세톤 이외에, 비스페놀A 및 물을 우선적으로 함유하는 혼합물일 수 있다. 상기 유출된 반응 생성물 흐름은 플래시기로 도입되고, 상기 플래시기는 상기 반응 생성물 흐름을 비스페놀A 농축 흐름 및 페놀 농축 흐름으로 분리할 수 있다. 상기 플래시기로부터 분리된 비스페놀A 농축 흐름이 전술한 제 1 결정화기로 도입될 수 있다. 또한, 제 1 고액 분리기에서 분리된 모액 흐름(14) 또는 후술하는 제 2 고액 분리기에서 분리된 모액 흐름(14)은 상기 주 반응기로 다시 도입될 수 있다. 또한, 상기 플래시기로부터 분리된 페놀 농축 흐름은 기상일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 하나의 예시에서, 상기 페놀 농축 흐름은 페놀 저장 장치로 유출될 수 있다. 상기 페놀 저장 장치로 저장되는 페놀은 제 1 고액 분리기(32) 또는 후술하는 제 2 고액 분리기(34)로 유출되어 세척용 페놀의 역할을 할 수 있고, 또는 주 반응기로 순환될 수 있다.
본 명세서에서 용어 「모액 흐름」이란 비스페놀A를 포함하는 성분으로부터 비스페놀A를 주성분으로하는 물질류를 제거한 것으로, 이를테면 결정화 후, 고액 분리기에 의해 결정화된 비스페놀A 및 페놀의 부가물을 분리한 액상을 의미할 수 있다.
화학양론적으로 비스페놀A의 생산은 2 몰의 페놀과 1 몰의 아세톤을 소비하여 1 몰의 비스페놀A와 1 몰의 물을 만들어낸다. 그러나 공업적으로는 비스페놀A는 산 촉매 존재 하에서 아세톤에 과량의 페놀을 반응시켜 제조한다. 이 반응 생성물로부터 고순도의 비스페놀A를 취득하기 위해, 반응 생성물을 결정화 처리하여 결정화된 비스페놀A 및 페놀의 부가물을 석출하고, 얻어진 결정 슬러리를 고액 분리한 후 회수된 결정으로부터 페놀을 제거해 비스페놀A를 얻게 된다. 페놀과 아세톤의 산 촉매화 반응에서 페놀 대 아세톤의 비율은 예를 들어, 5:1, 7:1, 8:1 또는 9:1일 수 있다. 반응은 통상 연속적으로 수행되고, 일반적으로 45℃ 내지 110℃, 50℃ 내지 105℃, 55℃ 내지 100℃ 또는 58℃ 내지 90℃ 온도에서 수행될 수 있다. 예를 들어, 상기 산 촉매는 강 무기산, 예컨대 염산 또는 황산과 같은 균일 및 불균일 산, 또는 이들의 브뢴스테드 또는 루이스 산을 사용할 수 있다. 또한, 디비닐벤젠을 가교제로서 함유하는 겔-유사 또는 다공성 설포네이트화 가교된 폴리스티렌 수지(산 이온 교환제)가 바람직하게 사용될 수 있다. 촉매 이외에, 티올이 일반적으로 조촉매로서 사용될 수 있고, 예를 들어 메틸 머캡탄이 사용될 수 있다. 상기 주 반응기로는 예를 들어 술폰산형 양이온 교환 수지 촉매를 충전시킨 수직 고정상 반응기를 사용할 수 있으며, 이 반응기에 페놀 원료와 아세톤 원료를 유통시켜서 연속적으로 반응을 실시할 수 있다. 일정 기간 반응을 실시한 후, 운전을 정지시키고, 열화된 촉매의 세정 및 교환을 실시할 수 있다. 산 촉매 하에서의 페놀과 아세톤의 반응에서, 미반응 페놀 및 아세톤 이외에, 비스페놀A 및 물을 우선적으로 함유하는 혼합물인 반응 생성물 흐름이 형성될 수 있다. 또한 축합 반응의 전형적인 부산물, 예를 들어, 2-(4-히드록시페닐)-2-(2-히드록시페닐)프로판(o,p-BPA), 치환된 인단, 히드록시페닐 인다놀, 히드록시 페닐 크로만, 스피로비스-인단, 치환된 인데놀, 치환된 크산텐 및 분자 골격 내에 3개 이상의 페닐 고리를 가지는 보다 고도로 축합된 화합물이 발생할 수 있다. 또한, 추가 부성분, 예컨대 아니솔, 메시틸 옥사이드, 메시틸렌 및 디아세톤 알코올이 아세톤의 자연 축합 및 원료 물질 중 불순물과의 반응의 결과로서 형성될 수 있다. 물과 같은 2차 생성물뿐만 아니라, 페놀 및 아세톤과 같은 미반응 공급 물질은 중합체를 제조하기 위한 비스페놀A의 적합성에 유해한 영향을 미치므로 적절한 방법으로 분리할 수 있다.
본 출원의 구체예에서, 비스페놀A 제조 장치는 제 2 결정화기(33)에서 유출되는 결정화된 비스페놀A 및 페놀의 부가물과 모액을 분리하여 유출시키는 제 2 고액 분리기(34)를 추가로 포함할 수 있다. 상기 모액은 전술한 바와 같이 주반응기로 유출될 수 있다. 또한, 제 2 고액 분리기(34)에서 유출된 결정화물은 용융될 수 있고, 결정화된 비스페놀A 및 페놀의 부가물의 용융 흐름은 제 2 고액 분리기(34)에서 유출되어 비스페놀A 정제라인(15)을 통해 비스페놀A 정제 드럼(35)으로 도입될 수 있다. 즉, 상기 비스페놀A 정제 드럼(35)은 비스페놀A 정제 라인(15)을 통해 유출되는 용융 흐름을 도입할 수 있다. 상기 정제 드럼(35)에서 비스페놀A가 정제되어 생성물 흐름(16)으로 유출될 수 있다.
본 출원은 또한, 비스페놀A 제조 방법에 관한 것이다. 상기 제조 방법은 페놀과 아세톤을 반응시킨 반응 생성물을 포함하는 비스페놀A 농축 흐름(10)에서, 제 1 결정화기(31)를 통해 비스페놀A를 결정화시키고, 결정화된 비스페놀A와 페놀의 부가물을 유출시키는 단계; 상기 제 1 결정화기(31)에서 결정화된 비스페놀A 및 페놀의 부가물을 제 1 고액 분리기(32)를 통해 모액과 분리하여 유출시키는 단계; 상기 제 1 고액 분리기(32)에서 유출된 결정화된 비스페놀A와 페놀의 부가물에, 페놀 도입 포트(22)를 통해 페놀 흐름(13)을 도입하여 상기 결정화된 비스페놀A와 페놀의 부가물과 페놀의 혼합 흐름(12)을 유출시키는 단계; 상기 페놀 도입 포트(22)를 통한 페놀 흐름(13) 도입 전에, 상기 페놀 흐름(13)을 제 1 열교환기(23)를 통해 가열하는 단계; 상기 페놀 도입 포트(22)에서 유출되는 혼합 흐름(12) 중에서 결정화된 비스페놀A와 페놀의 부가물을 제 2 열교환기(21)를 통해서 용융시켜서 용융 흐름(11)을 유출시키는 단계; 및 상기 유출된 용융 흐름(11)을 도입시켜, 제 2 결정화기(33)를 통해 비스페놀A를 재결정화시키는 단계를 포함할 수 있다. 또한, 하나의 예시에서, 상기 제조 방법은 제 1 열교환기의 분리 라인을 통해 페놀 흐름 중의 기체 펜탄을 분리하는 단계를 추가로 포함할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 페놀 흐름(13)을 도입하는 것은 40℃ 내지 100℃, 45℃ 내지 95℃, 50℃ 내지 90℃ 또는 55℃ 내지 70℃의 범위 내의 페놀을 페놀 도입 포트(22)를 통해 도입시키는 것을 포함할 수 있다. 상기 온도 범위에서, 결정화된 비스페놀A 및 페놀의 부가물은 상기 페놀에 의해 일부 용융될 수 있고, 상기 결정화물의 녹는점을 낮출 수 있다. 본 명세서에서 용어 「결정화물」은 제 1 결정화기 또는 제 2 결정화기에서 결정화된 비스페놀A 및 페놀의 부가물과 동일한 의미로 사용될 수 있다. 또한, 상기 페놀 흐름(13)을 도입하는 것은 상기 페놀을 10ton/hr 내지 50ton/hr, 20 ton/hr 내지 45 ton/hr 또는 30 ton/hr 내지 40 ton/hr의 유량을 가지는 페놀을 페놀 도입 포트(22)를 통해 도입시키는 것을 포함할 수 있다. 상기 유량 범위 내에서, 상기 결정화물의 녹는점을 효율적으로 낮출 수 있고, 이에 따라 공정 전체의 효율을 높일 수 있다.
기존의 비스페놀A 제조 방법은, 도 1에 도시된 바와 같이, 용융 흐름(11)을 제 2 결정화기(33)로 유출시켰고, 도중에 상기 용융된 결정화물을 저온의 페놀 흐름(13)과 혼합시켰다. 그러나, 본 출원에 따른 제조 방법는 결정화물 용융 전에 페놀 도입 포트(22)를 통해 페놀을 도입시켜, 상기 결정화물과 저온의 페놀을 혼합시킬 수 있다. 혼합 흐름(12) 또는 용융 흐름(11)의 온도, 유량 또는 상기 흐름에 포함되는 비스페놀 A의 농도 등은 하기와 같이 제어될 수 있다. 예를 들어, 상기 혼합 흐름(12)는 30 ton/hr 내지 200 ton/hr, 40ton/hr 내지 150ton/hr, 또는 50ton/hr 내지 130ton/hr의 유량을 가질 수 있다. 또한, 상기 용융 흐름(11) 은 70℃ 내지 200℃, 75℃ 내지 180℃, 80℃ 내지 150℃ 또는 85℃ 내지 130℃의 범위 내에 있을 수 있다. 또한, 용융 흐름(11) 은 20wt% 내지 60wt%, 25 wt% 내지 55 wt%, 30 wt% 내지 50 wt% 또는 35 wt% 내지 45 wt%의 비스페놀A를 포함할 수 있다. 본 출원의 제조 방법은 상기와 같이 용융 흐름의 온도 또는 용융 흐름에서의 비스페놀A의 농도를 상기와 같이 제어함에 따라, 공정 전체의 에너지 효율을 도모할 수 있다.
본 출원은 비스페놀A를 정제하는 공정에 있어서, 내부 열원을 활용함으로써, 공정 전체의 에너지 효율을 증대시킬 수 있다.
도 1은 종래 비스페놀A 제조 장치를 나타내는 공정도이다.
도 2 내지 4는 본 출원에 따른 비스페놀A 제조 장치를 나타내는 공정도이다.
이하 실시예를 통하여 상기 비스페놀A 제조 장치 및 제조 방법을 상세히 설명하나, 상기 제조 장치 및 제조 방법의 범위가 하기 제시된 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
실시예 1
도 2의 제조 장치 및 공정을 이용하여 비스페놀A를 제조하였다. 페놀과 아세톤을 9:1 중량비로 주 반응기에 투입하여 60℃에서 반응시킨 후, 반응 생성물을 178℃, 550 mmHg의 탈수기에서 물을 기화시켜 제거하고, 물을 제거한 반응 생성물을 플래시기에 공급하였다. 상기 플래시기에서 기화된 페놀을 제외한 비스페놀A 농축 흐름(10)을 제 1 결정화기(31)로 도입시켜 결정화된 비스페놀A 및 페놀의 부가물을 포함하는 현탁액을 생성한다. 상기 현탁액을 제 1 고액 분리기(32)인 회전 원심 분리기로 공급하고, 상기 회전 원심 분리기에서 분리된 액상부를 제외한 결정화된 비스페놀A 및 페놀의 부가물을 유출시킨다. 상기 유출된 결정화된 비스페놀A 및 페놀의 부가물에 페놀 도입 포트(22)를 통해 페놀 흐름(13)을 유입시킨다. 상기 페놀 흐름(13)은 58.2℃이나, 제 1 열교환기(23)를 통해 약 100℃의 열원으로 가열되어 90℃로 상승된 상태에서 페놀 도입 포트(22)를 통해 35ton/hr의 유량으로 유입된다. 상기 페놀 흐름(13)과는 또 다른 페놀 흐름이 29ton/hr의 유량으로 후술하는 제 2 결정화기(33)로 도입된다. 상기 페놀 흐름(13)이 혼합된 혼합 흐름(12)은 129ton/hr의 유량을 가지고 제 2 열교환기(21)를 통해 300kPa의 저압 스팀으로 가열 용융된다. 상기 용융된 용융흐름은 최종적으로 제 2 결정화기(33)로 도입된다. 상기 용융 흐름은 제 2 결정화기(33) 및 제 2 고액 분리기를 거쳐 결정화된 비스페놀A 및 페놀의 부가물로 분리되고, 이를 비스페놀A 정제라인을 통해 비스페놀A 정제 드럼으로 유출시켜 비스페놀 A를 생성한다.
상기 제 2 열교환기에서 사용된 스팀의 열량은 1.298Gcal/hr이었다.
실시예 2
도 4의 제조 장치 및 공정을 이용하여 비스페놀A를 제조하였다.
페놀과 아세톤을 9:1 중량비로 주 반응기에 투입하여 60℃에서 반응시킨 후, 반응 생성물을 178℃, 550 mmHg의 탈수기에서 물을 기화시켜 제거하고, 물을 제거한 반응 생성물을 플래시기에 공급하였다. 상기 플래시기에서 기화된 페놀을 제외한 비스페놀A 농축 흐름(10)을 제 1 결정화기(31)로 도입시켜 결정화된 비스페놀A 및 페놀의 부가물을 포함하는 현탁액을 생성한다. 상기 현탁액을 제 1 고액 분리기(32)인 회전 원심 분리기로 공급하고, 상기 회전 원심 분리기에서 분리된 액상부를 제외한 결정화된 비스페놀A 및 페놀의 부가물을 유출시킨다. 상기 유출된 결정화된 비스페놀A 및 페놀의 부가물에 페놀 도입 포트(22)를 통해 페놀 흐름(13)을 유입시킨다. 상기 페놀 흐름(13)은 58.2℃이나, 제 1 열교환기(23)를 통해 약 100℃의 열원으로 가열되어 90℃로 상승된 상태에서 페놀 도입 포트(22)를 통해 33.3ton/hr의 유량으로 유입된다. 상기 제 1 열교환기(23)에서 100℃의 열원으로 가열된 페놀 흐름(13)에서 발생된 기체 펜탄을 벤트를 통해 분리 라인(17)을 거쳐 제 2 결정화기(33)로 도입시켰다. 상기 기체 펜탄은 90℃의 온도로 16ton/hr의 유량으로 분리된다. 상기 페놀 흐름(13)과는 또 다른 페놀 흐름이 29ton/hr의 유량으로 후술하는 제 2 결정화기(33)로 도입된다. 상기 페놀 흐름(13)이 혼합된 혼합 흐름(12)은 제 2 열교환기(21)를 통해 300kPa의 저압 스팀으로 가열 용융된다. 상기 용융된 용융흐름은 환송 라인(18)을 통해 순환되다가, 최종적으로 제 2 결정화기(33)로 도입된다. 상기 용융 흐름은 제 2 결정화기(33) 및 제 2 고액 분리기를 거쳐 결정화된 비스페놀A 및 페놀의 부가물로 분리되고, 이를 비스페놀A 정제라인을 통해 비스페놀A 정제 드럼으로 유출시켜 비스페놀 A를 생성한다.
상기 제 2 열교환기에서 사용된 스팀의 열량은 1.264Gcal/hr이었다.
비교예 1
도 1의 제조 장치 및 공정을 이용하여 비스페놀A를 제조하였다. 페놀과 아세톤을 9:1 중량비로 주 반응기에 투입하여 60℃에서 반응시킨 후, 반응 생성물을 178℃, 550 mmHg의 탈수기에서 물을 기화시켜 제거하고, 물을 제거한 반응 생성물을 플래시기에 공급하였다. 상기 플래시기에서 기화된 페놀을 제외한 비스페놀A 농축 흐름(10)을 제 1 결정화기(31)로 도입시켜 결정화된 비스페놀A 및 페놀의 부가물을 포함하는 현탁액을 생성한다. 상기 현탁액을 제 1 고액 분리기(32)인 회전 원심 분리기로 공급하고, 상기 회전 원심 분리기에서 분리된 액상부를 제외한 결정화된 비스페놀A 및 페놀의 부가물을 유출시킨다. 상기 결정화된 비스페놀A 및 페놀의 부가물은 제 2 열교환기(21)를 통해 중압 스팀으로 가열 용융된다. 상기 용융된 흐름은 페놀 도입 포트(22)를 통해 유입되는 페놀 흐름(13)과 혼합되어 제 2 결정화기로 도입된다. 상기 페놀 흐름(13)은 58.2℃의 온도로 64ton/hr의 유량으로 페놀 도입 포트(22)를 통해 유입된다. 상기 혼합된 흐름은 제 2 결정화기 및 제 2 고액 분리기를 거쳐 결정화된 비스페놀A 및 페놀의 부가물로 분리되고, 이를 비스페놀A 정제라인을 통해 비스페놀A 정제 드럼으로 유출시켜 비스페놀 A를 생성한다.
상기 제 2 열교환기에서 사용된 스팀의 열량은 1.826Gcal/hr이었다.
실시예 1 실시예 2 비교예 1
제2열교환기에서의 필요 열량(Gcal/hr) 1.298 1.264 1.826
제2열교환기 입구의 온도(℃) 93 90 120.1
제2열교환기 출구의 온도(℃) 128.5 127.9 134
제2열교환기 출구의 유량(ton/hr) 60 60 233
제2열교환기의 총괄열전달계수(kacl/hrcm2℃) 864.7 1079.8 1434.5
제2열교환기의 필요 열교환면적(m2) 26.9 20.4 42.24
혼합 흐름의 펜탄 농도(wt%) 4.96 2.82 0.82
상기에서, 제 2 열교환기는 고액 분리기에서 나온 물질을 용융시킬 정도의 열량(Q)이 필요하다. 비교예 1은 페놀 흐름이 도입되지 않은 결과, 제 2 열교환기에서 상기 용융에 필요한 열량이 실시예 1 및 2에 비해 크기 때문에 공정의 효율성을 떨어뜨린다. 한편, 총괄열전달계수는 열교환기에서 열전달이 얼마나 잘되는가를 의미한다. 또한, 상기 총괄열전달계수가 높을수록 적은 열교환면적에서의 열교환으로 목적하는 수준의 열교환이 진행되므로 효율적이다. 비교예 1은 페놀 흐름이 혼합되지 않으므로, 기체 펜탄이 거의 없기 때문에 총괄열전달계수가 높지만, 제 2 열교환기에서의 필요 열량이 크고, 필요 열교환면적도 매우 높아서 비효율적이다. 실시예 1은 기체 펜탄이 혼합 흐름으로 도입되어, 혼합 흐름 상에 기상과 액상이 공존하게 되고, 이에 따라 총괄열전달계수가 실시예 2에 비하여 작으며, 제 2 열교환기의 필요 열교환면적도 실시예 2에 비해 크다. 본 출원에서 상기 총괄열전달계수 및 필요 열교환면적은 ASPEN EDR 열교환기 시뮬레이터를 통해 계산하였다.
10: 비스페놀A 농축 흐름
11: 용융 흐름
12: 혼합 흐름
13: 페놀 흐름
14: 모액 흐름
15: 비스페놀A 정제라인
16: 생성물 흐름
17: 분리 라인
18: 환송 라인
21: 제 2 열교환기
22: 페놀 도입 포트
23: 제 1 열교환기
31: 제 1 결정화기
32: 제 1 고액 분리기
33: 제 2 결정화기
34: 제 2 고액 분리기
35: 비스페놀A 정제 드럼

Claims (18)

  1. 페놀과 아세톤을 반응시킨 반응 생성물을 포함하는 비스페놀A 농축 흐름을 도입시켜 비스페놀A를 결정화하고, 결정화된 비스페놀A와 페놀의 부가물을 유출시키는 제 1 결정화기;
    상기 제 1 결정화기에서 결정화된 비스페놀A와 페놀의 부가물을 도입시켜 모액과 분리하여 유출시키는 제 1 고액 분리기;
    상기 제 1 고액 분리기에서 유출된 결정화된 비스페놀A와 페놀의 부가물에 페놀 흐름을 도입하여 상기 결정화된 비스페놀A와 페놀의 부가물과 페놀의 혼합 흐름을 유출시키는 페놀 도입 포트;
    상기 페놀 흐름이 도입되기 전에 상기 페놀 흐름을 가열하는 제 1 열교환기;
    상기 페놀 도입 포트로 유출되는 혼합 흐름 중에서 결정화된 비스페놀A와 페놀의 부가물을 용융시켜서 용융 흐름을 유출하는 제 2 열교환기; 및
    상기 제 2 열교환기에서 유출된 용융 흐름을 도입시켜 비스페놀A를 재결정화시키고, 결정화된 비스페놀A와 페놀의 부가물을 유출시키는 제 2 결정화기를 포함하고,
    상기 제1 열교환기는 상기 페놀 흐름에 존재하는 펜탄을 분리하는 분리 라인을 포함하며,
    상기 분리 라인은 분리된 펜탄을 제2 결정화기로 도입시키는 비스페놀A 제조 장치.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제 1 항에 있어서, 제 1 열교환기는 120℃ 이하의 열원이 도입되어 페놀 흐름을 가열하는 비스페놀A 제조 장치.
  5. 제 1 항에 있어서, 제 1 열교환기는 펜탄을 배출하는 벤트를 포함하고, 상기 벤트가 분리 라인과 연결되어 펜탄을 분리하는 비스페놀A 제조 장치.
  6. 제 1 항에 있어서, 제 2 열교환기는 200kPa 내지 500kPa의 압력을 갖는 스팀이 도입되어 결정화된 비스페놀A와 페놀의 부가물을 용융시키는 비스페놀A 제조 장치.
  7. 제 1 항에 있어서, 제 1 고액 분리기에서 유출된 결정화된 비스페놀A와 페놀의 부가물을 환송시키는 환송 라인을 포함하고, 상기 환송 라인이 제 2 열교환기 및 페놀 도입 포트를 포함하며, 상기 환송 라인을 통해 유출되는 흐름은 다시 제 1 고액 분리기에서 유출된 결정화된 비스페놀A와 페놀의 부가물과 혼합되는 비스페놀A 제조 장치.
  8. 제 1 항에 있어서, 페놀과 아세톤을 반응시킨 반응 생성물을 반응 생성물 흐름을 통하여 유출시키는 주 반응기 및 상기 반응 생성물 흐름을 도입시켜 비스페놀A 농축 흐름 및 페놀 농축 흐름으로 분리하는 플래시기를 추가로 포함하고,
    상기 플래시기로부터 분리된 비스페놀A 농축 흐름이 제 1 결정화기로 도입되고, 제 1 고액 분리기에서 분리된 모액 흐름이 상기 주 반응기로 유출되는 비스페놀A 제조 장치.
  9. 제 1 항에 있어서, 제 2 결정화기에서 유출되는 결정화된 비스페놀A 및 페놀의 부가물과 모액을 분리하여 유출시키는 제 2 고액 분리기를 추가로 포함하는 비스페놀A 제조 장치.
  10. 제 9 항에 있어서, 제 2 고액 분리기에서 유출된 결정화된 비스페놀A 및 페놀의 부가물의 용융 흐름을 유출시키는 비스페놀A 정제 라인을 추가로 포함하는 비스페놀A 제조 장치.
  11. 제 10 항에 있어서, 비스페놀A 정제 라인을 통해 유출되는 용융 흐름이 도입되는 비스페놀A 정제 드럼을 추가로 포함하는 비스페놀A 제조 장치.
  12. 페놀과 아세톤을 반응시킨 반응 생성물을 포함하는 비스페놀A 농축 흐름에서, 제 1 결정화기를 통해 비스페놀A를 결정화시키고, 결정화된 비스페놀A와 페놀의 부가물을 유출시키는 단계;
    상기 제 1 결정화기에서 결정화된 비스페놀A 및 페놀의 부가물을 제 1 고액 분리기를 통해 모액과 분리하여 유출시키는 단계;
    상기 제 1 고액 분리기에서 유출된 결정화된 비스페놀A와 페놀의 부가물에, 페놀 도입 포트를 통해 페놀 흐름을 도입하여 상기 결정화된 비스페놀A와 페놀의 부가물과 페놀의 혼합 흐름을 유출시키는 단계;
    상기 페놀 도입 포트를 통한 페놀 흐름 도입 전에, 상기 페놀 흐름을 제 1 열교환기를 통해 가열하는 단계;
    상기 페놀 도입 포트에서 유출되는 혼합 흐름 중에서 결정화된 비스페놀A와 페놀의 부가물을 제 2 열교환기를 통해서 용융시켜서 용융 흐름을 유출시키는 단계;
    상기 유출된 용융 흐름을 도입시켜, 제 2 결정화기를 통해 비스페놀A를 재결정화시키는 단계; 및
    제1 열교환기의 분리 라인을 통해 페놀 흐름 중의 펜탄을 분리하는 단계를 포함하는 제1항의 장치를 이용한 비스페놀A 제조 방법.
  13. 제 12 항에 있어서, 제 1 열교환기의 분리 라인을 통해 페놀 흐름 중의 펜탄을 분리하는 단계를 추가로 포함하는 비스페놀A 제조 방법.
  14. 제 12 항에 있어서, 페놀 흐름을 도입하는 것은 40℃ 내지 100℃ 범위 내의 페놀을 페놀 도입 포트를 통해 도입시키는 것을 포함하는 비스페놀A 제조 방법.
  15. 제 12 항에 있어서, 페놀 흐름을 도입하는 것은 10ton/hr 내지 50ton/hr의 유량을 가지는 페놀을 페놀 도입 포트를 통해 도입시키는 것을 포함하는 비스페놀A 제조 방법.
  16. 제 12 항에 있어서, 혼합 흐름은 30 내지 200 ton/hr의 유량으로 페놀 도입 포트에서 유출되는 비스페놀A 제조 방법.
  17. 제 12 항에 있어서, 용융 흐름은 70℃ 내지 200℃ 범위 내에 있는 비스페놀A 제조 방법.
  18. 제 12 항에 있어서, 용융 흐름은 20wt% 내지 60wt%의 비스페놀A를 포함하는 비스페놀A 제조 방법.
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110092712B (zh) * 2019-04-10 2022-07-01 三峡大学 一种双酚a的制备方法
JP7435114B2 (ja) 2020-03-23 2024-02-21 三菱ケミカル株式会社 ビスフェノールの製造方法及びポリカーボネート樹脂の製造方法
CN117384015B (zh) * 2023-10-16 2024-07-16 天津大学 一种树脂法合成双酚a的生产工艺及装置

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL164289B1 (pl) * 1990-11-24 1994-07-29 Inst Ciezkiej Syntezy Orga Sposób otrzymywani blsfenolu A PL PL
ES2126976T3 (es) * 1991-07-10 1999-04-01 Chiyoda Chem Eng Construct Co Procedimento para la produccion de aducto cristalino de bisfenol a y fenol y aparato para este.
DE10015014A1 (de) * 2000-03-27 2001-10-04 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Bisphenolen
JP2003160524A (ja) * 2001-11-22 2003-06-03 Idemitsu Petrochem Co Ltd ビスフェノールａの製造方法及びその装置
JP4152655B2 (ja) 2002-03-29 2008-09-17 出光興産株式会社 ビスフェノールａの製造方法
PL207733B1 (pl) * 2003-09-28 2011-01-31 China Petroleum & Chem Corp Sposób wytwarzania bisfenolu A
JP2005330188A (ja) * 2004-05-18 2005-12-02 Tsukishima Kikai Co Ltd ビスフェノールａの製造方法及び製造装置
JP5148812B2 (ja) * 2004-06-29 2013-02-20 新日鉄住金化学株式会社 ビスフェノール類の製造方法
JP4577820B2 (ja) * 2004-07-26 2010-11-10 月島機械株式会社 ビスフェノールａの製造方法及び装置
DE102005025788A1 (de) * 2005-06-04 2006-12-07 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von hochreinem Bisphenol A
KR101812838B1 (ko) * 2013-07-11 2017-12-27 주식회사 엘지화학 비스페놀a 제조 장치 및 제조 방법

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