JP2018532738A - ビスフェノールａの製造装置および製造方法 - Google Patents
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Abstract
本出願は、ビスフェノールＡの製造装置および製造方法に関し、内部熱源を活用することによって、工程全体のエネルギー効率を増大させることができるビスフェノールＡの製造装置および製造方法を提供する。
【選択図】図２
【選択図】図２
Description
（関連出願との相互引用）
本出願は、２０１５年１１月１９日付韓国特許出願第１０−２０１５−０１６２４７９号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は本明細書の一部として含まれる。
本出願は、２０１５年１１月１９日付韓国特許出願第１０−２０１５−０１６２４７９号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は本明細書の一部として含まれる。
（技術分野）
本出願は、ビスフェノールＡの製造装置および製造方法に関する。
本出願は、ビスフェノールＡの製造装置および製造方法に関する。
ビスフェノールＡは、酸触媒の存在の下でアセトンに過量のフェノールを反応させて製造する。この反応生成物から高純度のビスフェノールＡを得るために、水を含む低沸点物質を除去し、結晶化（Ｃｒｙｓｔａｌｌｉｚａｔｉｏｎ）処理し、ビスフェノールＡおよび／またはビスフェノールＡとフェノールの固体付加生成物結晶を析出し、前記固体付加生成物含有スラリーを固液分離した後、回収された固体付加生成物からフェノールを除去し、ビスフェノールＡを得る。
工業的には、大容量の反応物を効率的に精製するために、連続結晶化方法が使用されている。連続結晶化方法では、結晶化器の内部で得られる固体付加生成物含有懸濁液（ｓｌｕｒｒｙ）を固液分離し、固体付加生成物が回収され、液相部が残る。前記液相部には、フェノールが約７０重量％程度、ビスフェノールＡが約１５重量％程度および残りとしてその他副産物が含まれているので、液相部に含まれたフェノールのリサイクルのために、一部の副産物を除去する工程を進行した反応母液（ｍｏｔｈｅｒ ｌｉｑｕｉｄ）を、過量のフェノールを必要とする反応器に循環させて供給している。また、前記固体付加生成物からフェノールを除去し、ビスフェノールＡを精製して得ることになる。このような過程で、前記工程効率を増大させる必要性が要求されている。
本出願は、内部エネルギーを活用することによって、工程全体の反応効率を増大させることができ、エネルギーを節減できるビスフェノールＡの製造装置および製造方法を提供する。
本出願は、ビスフェノールＡの製造装置に関する。図２〜図４は、本出願による例示的なビスフェノールＡの製造装置の工程図である。一例示で、ビスフェノールＡの製造装置は、フェノールとアセトンを反応させた反応生成物を含むビスフェノールＡ濃縮流れ１０を導入させて、ビスフェノールＡを結晶化し、結晶化されたビスフェノールＡとフェノールの付加物（ａｄｄｕｃｔ ｏｆ ｃｒｙｓｔａｌｌｉｚｅｄ ｂｉｓｐｈｅｎｏｌ Ａ ａｎｄ ｐｈｅｎｏｌ）を流出させる第１結晶化器３１と；前記第１結晶化器３１で結晶化されたビスフェノールＡとフェノールの付加物を導入させて、母液と分離して流出させる第１固液分離器３２と；前記第１固液分離器３２から流出した結晶化されたビスフェノールＡとフェノールの付加物にフェノール流れ１３を導入し、前記結晶化されたビスフェノールＡとフェノールの付加物とフェノールの混合流れ１２を流出させるフェノール導入ポート２２と；前記フェノール流れ１３が導入される前に、前記フェノール流れ１３を加熱する第１熱交換器２３と；前記フェノール導入ポート２２から流出する混合流れ１２のうち結晶化されたビスフェノールＡとフェノールの付加物を溶融させて、溶融流れ１１を流出する第２熱交換器２１と；前記第２熱交換器２１から流出した溶融流れ１１を導入させてビスフェノールＡを再結晶化させ、結晶化されたビスフェノールＡとフェノールの付加物を流出させる第２結晶化器３３と；を含むことができる。本出願による製造装置は、前記フェノール流れ１３を通じて低温のフェノールを結晶化されたビスフェノールＡおよびフェノールの付加物に混合させることができる。前記低温のフェノールは、前記結晶化物が溶融流れ１１に溶融される前に、前記結晶化物と混合され、溶融される物質の融点を低くする役目をすることができる。これにより、本出願は、フェノールの低温の熱源を活用できる。すなわち、従来、図１に示されたように、前記結晶化物の溶融後に、低温のフェノール流れ１３を溶融流れ１１に混合させて、第２結晶化器３３に導入させ、再結晶化を進行させたが、この場合、溶融される物質の融点が高いため、本発明に比べてさらに多くの熱量が要求される。また、本出願は、前記フェノール流れ１３を第１熱交換器２３を介して加熱することによって、第２熱交換器の溶融過程で必要な熱量を減少させることができる。前記第１熱交換器に導入される熱源は、工程中の低圧の熱源として、廃熱が使用され得る。これにより、本出願は、全体工程中に廃棄される廃熱を利用することによって、追加される熱源を減少させるため、工程全体効率を高め、エネルギーを節減できる。
本出願において、ビスフェノールＡ濃縮流れ１０とは、フェノールとアセトンを反応させた反応生成物を含む流れであって、後述するフラッシュ装置から排出される水、アセトンおよび他の高度の揮発性成分、例えば助触媒があらかじめ蒸留により完全にまたは部分的に除去された流れであってもよい。一例示で、前記ビスフェノールＡ濃縮流れ１０は、ビスフェノールＡ３０〜８０重量％、フェノール１重量％〜６０重量％、未反応の副産物５〜４０重量％を含むことができる。前記ビスフェノールＡ濃縮流れ１０は、追加処理のために、第１結晶化器３１に導入され得る。前述したように、前記第１結晶化器３１は、フェノールとアセトンを反応させた反応生成物を含むビスフェノールＡ濃縮流れを導入させて、ビスフェノールＡを結晶化し、結晶化されたビスフェノールＡとフェノールの付加物を流出させることができる。
一例示で、前記結晶化器は、冷却器であってもよい。すなわち、前記結晶化は、一つ以上の冷却器でビスフェノールＡおよびフェノールを含有するビスフェノールＡ濃縮流れから熱を連続的にまたは半連続的に除去することによって、過飽和を起こし、結晶化されたビスフェノールＡおよびフェノールの付加物が結晶化され得るにすることができる。前記結晶化されたビスフェノールＡおよびフェノールの付加物は、懸濁液の形態であることができる。また、前記冷却器以外に、過飽和崩壊およびそれによる結晶化のために必要な滞留時間が、結晶化器に提供され得る。結晶化器からの懸濁液は、一般的に、ポンプにより冷却器を介して循環することができる。
また、本出願の具体例において、前記結晶化されたビスフェノールＡおよびフェノールの付加物を含む懸濁液は、固液分離器により固液分離され得る。一例示で、前記固液分離器は、固体と液体を分離する器具であれば、特に限定されず、当業界の一般的な器具を使用でき、例えば、回転濾過器または遠心分離器を使用できる。
一例示で、前記第１熱交換器２３は、前記フェノール流れ１３に存在するペンタンを分離する分離ライン１７をさらに含むことができる。前記ペンタンは、気相のペンタンであることができる。前記ペンタンは、一部または全部が前記分離ラインを介して分離できる。本出願は、前記分離ライン１７は、分離したペンタンを第２結晶化器３３に導入させることができる。本出願の具体例において、前記第１熱交換器２３は、ペンタンを排出するベントを含み、前記ベントが前記分離ライン１７と連結され、ペンタンを分離させることができる。本明細書においてベントは、通風口または換気口を意味する。前記フェノール流れ１３には、ペンタンが２ｗｔ％〜１０ｗｔ％または５ｗｔ％〜６ｗｔ％含まれているが、前記ペンタンが前記混合流れ１２に流出すると、気化による圧力が上昇することができる。また、固体および液体よりなる混合流れ１２に気体が含まれ、熱交換効率が低下することができる。これにより、本出願は、第１熱交換器２３が前記分離ライン１７を含むことによって、圧力上昇を防止し、熱交換効率を増大させることができる。
本出願の具体例において、前記第１熱交換器２３は、１２０℃以下、１１５℃以下、１０５℃以下、１００℃以下、５０℃〜９０℃または５０℃〜８０℃の熱源が導入され、フェノール流れを加熱することができる。前述したように、本出願は、前記フェノール流れ１３を第１熱交換器２３を介して加熱することによって、第２熱交換器の溶融過程で必要な熱量を減少させることができる。前記第１熱交換器に導入される熱源は、工程中の廃熱が使用され得る。前記廃熱は、液相流れで伝達され得るが、これに限らない。これにより、本出願は、全体工程中の廃棄される廃熱を利用することによって、追加される熱源を減少させるため、工程全体効率を高め、エネルギーを節減できる。
一例示で、第２熱交換器２１は、２００ｋＰａ〜５００ｋＰａ、２５０ｋＰａ〜５００ｋＰａまたは２７０ｋＰａ〜４８０ｋＰａの圧力を有するスチームが導入され、結晶化されたビスフェノールＡとフェノールの付加物を溶融させることができる。前記スチームは、工程内で中圧スチームであることができるが、これに限らず、工程効率の側面から低圧スチームが使用され得る。また、一例示で、前記第２熱交換器に導入されるスチームの熱量は、０．８Ｇｃａｌ／ｈｒ〜１．７Ｇｃａｌ／ｈｒまたは１．０Ｇｃａｌ／ｈｒ〜１．５Ｇｃａｌ／ｈｒの範囲内であり得る。本出願は、前記スチームの熱量を小さく制御することによって、工程の効率を高めることができる。
本出願の具体例において、図４に示されたように、ビスフェノールＡの製造装置は、第１固液分離器３２から流出した結晶化されたビスフェノールＡとフェノールの付加物を返送させる返送ライン１８を含むことができる。前記返送ライン１８は、第２熱交換器２１およびフェノール導入ポート２を含むことができる。すなわち、前記返送ライン１８上に第２熱交換器２１およびフェノール導入ポート２が設置され得る。前記返送ライン１８は、結晶化されたビスフェノールＡとフェノールの付加物の流れ、混合流れ１２および溶融流れ１１の循環をもたらすので、前記返送ライン１８に設置された第２熱交換器２１およびフェノール導入ポート２の位置は、特に限定されない。前記返送ライン１８を介して循環する流れは、さらに、第１固液分離器３２から流出した結晶化されたビスフェノールＡとフェノールの付加物と混合され得る。すなわち、前記返送ライン１８は、第１固液分離器３２から流出した結晶化されたビスフェノールＡとフェノールの付加物が、さらに再結晶化のための第２結晶化器に導入される前に、これを循環させるループ（ｌｏｏｐ）を意味する。
一例示で、本出願の製造装置は、主反応器およびフラッシュ装置をさらに含むことができる。前記主反応器は、フェノールとアセトンを反応させた反応生成物を、反応生成物の流れを通じて流出させることができる。すなわち、主反応器は、フェノールとアセトンを導入させて反応を進行させた後、反応生成物の流れを介して前記フラッシュ装置に流出させることができる。前記反応生成物の流れは、未反応のフェノールおよびアセトン以外に、ビスフェノールＡおよび水を優先的に含有する混合物であることができる。前記流出した反応生成物の流れは、フラッシュ装置に導入され、前記フラッシュ装置は、前記反応生成物の流れをビスフェノールＡ濃縮流れとフェノール濃縮流れとに分離することができる。前記フラッシュ装置から分離したビスフェノールＡ濃縮流れが前述した第１結晶化器に導入され得る。また、第１固液分離器で分離した母液の流れ１４または後述する第２固液分離器で分離した母液の流れ１４は、前記主反応器にさらに導入され得る。また、前記フラッシュ装置から分離したフェノール濃縮流れは、気相であってもよいが、これに限らない。一例示で、前記フェノール濃縮流れは、フェノール貯蔵装置に流出することができる。前記フェノール貯蔵装置に貯蔵されるフェノールは、第１固液分離器３２または後述する第２固液分離器３４に流出し、洗浄用フェノールの役目をすることができ、または主反応器に循環することができる。
本明細書において用語「母液の流れ」とは、ビスフェノールＡを含む成分からビスフェノールＡを主成分とする物質類を除去したものであって、例えば結晶化後、固液分離器により結晶化されたビスフェノールＡおよびフェノールの付加物を分離した液相を意味する。
化学両論的に、ビスフェノールＡの生産は、２モルのフェノールと１モルのアセトンを消費し、１モルのビスフェノールＡと１モルの水を形成する。しかし、工業的には、ビスフェノールＡは、酸触媒の存在の下でアセトンに過量のフェノールを反応させて製造する。この反応生成物から高純度のビスフェノールＡを得るために、反応生成物を結晶化処理し、結晶化されたビスフェノールＡおよびフェノールの付加物を析出し、得られた結晶スラリーを固液分離した後、回収された結晶からフェノールを除去し、ビスフェノールＡを得る。フェノールとアセトンの酸触媒化の反応においてフェノール対アセトンの比率は、例えば、５：１、７：１、８：１または９：１であることができる。反応は、通常、連続的に行われ、一般的に４５℃〜１１０℃、５０℃〜１０５℃、５５℃〜１００℃または５８℃〜９０℃温度で行われる。例えば、前記酸触媒は、強無機酸、例えば塩酸または硫酸のような均一および不均一酸、またはこれらのブレンステッドまたはルイス酸が使用できる。また、ジビニルベンゼンを架橋剤として含有するゲル−類似または多孔性スルホネート化架橋されたポリスチレン樹脂（酸イオン交換剤）が好適に使用できる。触媒以外に、チオールが一般的に助触媒として使用できる、例えばメチルメルカプタンが使用できる。前記主反応器としては、例えばスルホン酸型カチオン交換樹脂触媒を充填させた垂直固定相反応器が使用でき、この反応器にフェノール原料とアセトン原料を流通させて連続的に反応を実施することができる。一定期間反応を実施した後、運転を停止させ、劣化した触媒の洗浄および交換を実施できる。酸触媒の下においてのフェノールとアセトンの反応で、未反応のフェノールおよびアセトン以外に、ビスフェノールＡおよび水を優先的に含有する混合物である反応生成物の流れが形成され得る。また、縮合反応の典型的な副産物、例えば、２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（２−ヒドロキシフェニル）プロパン（ｏ、ｐ−ＢＰＡ）、置換されたインダン、ヒドロキシフェニルインダノール、ヒドロキシフェニルクロマン、スピロビス−インダン、置換されたインデノール、置換されたキサンテンおよび分子骨格内に３個以上のフェニル環を有するさらに高度に縮合された化合物が発生し得る。また、追加の副成分、例えばアニソール、メシチルオキシド、メシチレンおよびジアセトンアルコールがアセトンの自然縮合および原料物質のうち不純物との反応の結果として形成され得る。水のような２次生成物だけでなく、フェノールおよびアセトンのような未反応の供給物質は、重合体を製造するためのビスフェノールＡの適合性に有害な影響を及ぼすので、適切な方法で分離することができる。
本出願の具体例において、ビスフェノールＡの製造装置は、第２結晶化器３３から流出する結晶化されたビスフェノールＡおよびフェノールの付加物と母液を分離して流出させる第２固液分離器３４をさらに含むことができる。前記母液は、前述したように、主反応器に流出することができる。また、第２固液分離器３４から流出した結晶化物は、溶融することができ、結晶化されたビスフェノールＡおよびフェノールの付加物の溶融流れは、第２固液分離器３４から流出し、ビスフェノールＡ精製ライン１５を介してビスフェノールＡ精製ドラム３５に導入され得る。すなわち、前記ビスフェノールＡ精製ドラム３５は、ビスフェノールＡ精製ライン１５を介して流出する溶融流れを導入することができる。前記精製ドラム３５でビスフェノールＡが精製され、生成物の流れ１６として流出することができる。
本出願は、また、ビスフェノールＡの製造方法に関する。前記製造方法は、フェノールとアセトンを反応させた反応生成物を含むビスフェノールＡ濃縮流れ１０において、第１結晶化器３１を介してビスフェノールＡを結晶化させ、結晶化されたビスフェノールＡとフェノールの付加物を流出させる段階と；前記第１結晶化器３１で結晶化されたビスフェノールＡおよびフェノールの付加物を第１固液分離器３２を介して母液と分離して流出させる段階と；前記第１固液分離器３２から流出した結晶化されたビスフェノールＡとフェノールの付加物に、フェノール導入ポート２２を介してフェノール流れ１３を導入し、前記結晶化されたビスフェノールＡとフェノールの付加物とフェノールの混合流れ１２を流出させる段階と；前記フェノール導入ポート２２を介したフェノール流れ１３の導入前に、前記フェノール流れ１３を第１熱交換器２３を介して加熱する段階と；前記フェノール導入ポート２２から流出する混合流れ１２のうち結晶化されたビスフェノールＡとフェノールの付加物を第２熱交換器２１を介して溶融させて、溶融流れ１１を流出させる段階と；前記流出した溶融流れ１１を導入させて、第２結晶化器３３を介してビスフェノールＡを再結晶化させる段階と；を含むことができる。また、一例示で、前記製造方法は、第１熱交換器の分離ラインを介してフェノール流れのうちの気体ペンタンを分離する段階をさらに含むことができる。
一例示で、前記フェノール流れ１３を導入することは、４０℃〜１００℃、４５℃〜９５℃、５０℃〜９０℃または５５℃〜７０℃の範囲内のフェノールをフェノール導入ポート２２を介して導入させることを含むことができる。前記温度範囲で、結晶化されたビスフェノールＡおよびフェノールの付加物は、前記フェノールにより一部溶融することができ、前記結晶化物の融点を低くすることができる。本明細書で用語「結晶化物」とは、第１結晶化器または第２結晶化器で結晶化されたビスフェノールＡおよびフェノールの付加物と同じ意味として使用され得る。また、前記フェノール流れ１３を導入することは、前記フェノールを１０ｔｏｎ／ｈｒ〜５０ｔｏｎ／ｈｒ、２０ｔｏｎ／ｈｒ〜４５ｔｏｎ／ｈｒまたは３０ｔｏｎ／ｈｒ〜４０ｔｏｎ／ｈｒの流量を有するフェノールをフェノール導入ポート２２を介して導入させることを含むことができる。前記流量範囲内で、前記結晶化物の融点を効率的に下げることができ、これにより、工程全体の効率を高めることができる。
従来のビスフェノールＡの製造方法は、図１に示されたように、溶融流れ１１を第２結晶化器３３に流出させ、途中に前記溶融した結晶化物を低温のフェノール流れ１３と混合させた。しかし、本出願による製造方法は、結晶化物の溶融前にフェノール導入ポート２２を介してフェノールを導入させて、前記結晶化物と低温のフェノールを混合させることができる。混合流れ１２または溶融流れ１１の温度、流量または前記流れに含まれるビスフェノールＡの濃度などは、下記のように制御され得る。例えば、前記混合流れ１２は、３０ｔｏｎ／ｈｒ〜２００ｔｏｎ／ｈｒ、４０ｔｏｎ／ｈｒ〜１５０ｔｏｎ／ｈｒ、または５０ｔｏｎ／ｈｒ〜１３０ｔｏｎ／ｈｒの流量を有することができる。また、前記溶融流れ１１は、７０℃〜２００℃、７５℃〜１８０℃、８０℃〜１５０℃または８５℃〜１３０℃の範囲内にあり得る。また、溶融流れ１１は、２０ｗｔ％〜６０ｗｔ％、２５ｗｔ％〜５５ｗｔ％、３０ｗｔ％〜５０ｗｔ％または３５ｗｔ％〜４５ｗｔ％のビスフェノールＡを含むことができる。本出願の製造方法は、上記のように、溶融流れの温度または溶融流れにおいてのビスフェノールＡの濃度を上記のように制御することによって、工程全体のエネルギー効率をはかることができる。
本出願は、ビスフェノールＡを精製する工程において、内部熱源を活用することによって、工程全体のエネルギー効率を増大させることができる。
以下、実施例により前記ビスフェノールＡの製造装置および製造方法を詳細に説明するか、前記製造装置および製造方法の範囲が下記提示された実施例によって制限されるものではない。
（実施例１）
図２の製造装置および工程を利用してビスフェノールＡを製造した。フェノールとアセトンを９：１重量比で主反応器に投入し、６０℃で反応させた後、反応生成物を１７８℃、５５０ｍｍＨｇの脱水器で水を気化させて除去し、水を除去した反応生成物をフラッシュ装置に供給した。前記フラッシュ装置で気化したフェノールを除いたビスフェノールＡ濃縮流れ１０を第１結晶化器３１に導入させて、結晶化されたビスフェノールＡおよびフェノールの付加物を含む懸濁液を生成する。前記懸濁液を第１固液分離器３２としての回転遠心分離器に供給し、前記回転遠心分離器で分離した液相部を除いた結晶化されたビスフェノールＡおよびフェノールの付加物を流出させる。前記流出した結晶化されたビスフェノールＡおよびフェノールの付加物にフェノール導入ポート２２を介してフェノール流れ１３を流入させる。前記フェノール流れ１３は、５８．２℃であるが、第１熱交換器２３を介して約１００℃の熱源に加熱され、９０℃に上昇した状態でフェノール導入ポート２２を介して３５ｔｏｎ／ｈｒの流量で流入する。前記フェノール流れ１３とは異なるフェノール流れが、２９ｔｏｎ／ｈｒの流量で後述する第２結晶化器３３に導入される。前記フェノール流れ１３が混合された混合流れ１２は、１２９ｔｏｎ／ｈｒの流量を持って第２熱交換器２１を介して３００ｋＰａの低圧スチームで加熱溶融される。前記溶融された溶融流れは、最終的に第２結晶化器３３に導入される。前記溶融流れは、第２結晶化器３３および第２固液分離器を経て結晶化されたビスフェノールＡおよびフェノールの付加物に分離され、これをビスフェノールＡ精製ラインを介してビスフェノールＡ精製ドラムに流出させてビスフェノールＡを生成する。
図２の製造装置および工程を利用してビスフェノールＡを製造した。フェノールとアセトンを９：１重量比で主反応器に投入し、６０℃で反応させた後、反応生成物を１７８℃、５５０ｍｍＨｇの脱水器で水を気化させて除去し、水を除去した反応生成物をフラッシュ装置に供給した。前記フラッシュ装置で気化したフェノールを除いたビスフェノールＡ濃縮流れ１０を第１結晶化器３１に導入させて、結晶化されたビスフェノールＡおよびフェノールの付加物を含む懸濁液を生成する。前記懸濁液を第１固液分離器３２としての回転遠心分離器に供給し、前記回転遠心分離器で分離した液相部を除いた結晶化されたビスフェノールＡおよびフェノールの付加物を流出させる。前記流出した結晶化されたビスフェノールＡおよびフェノールの付加物にフェノール導入ポート２２を介してフェノール流れ１３を流入させる。前記フェノール流れ１３は、５８．２℃であるが、第１熱交換器２３を介して約１００℃の熱源に加熱され、９０℃に上昇した状態でフェノール導入ポート２２を介して３５ｔｏｎ／ｈｒの流量で流入する。前記フェノール流れ１３とは異なるフェノール流れが、２９ｔｏｎ／ｈｒの流量で後述する第２結晶化器３３に導入される。前記フェノール流れ１３が混合された混合流れ１２は、１２９ｔｏｎ／ｈｒの流量を持って第２熱交換器２１を介して３００ｋＰａの低圧スチームで加熱溶融される。前記溶融された溶融流れは、最終的に第２結晶化器３３に導入される。前記溶融流れは、第２結晶化器３３および第２固液分離器を経て結晶化されたビスフェノールＡおよびフェノールの付加物に分離され、これをビスフェノールＡ精製ラインを介してビスフェノールＡ精製ドラムに流出させてビスフェノールＡを生成する。
前記第２熱交換器で使用されたスチームの熱量は、１．２９８Ｇｃａｌ／ｈｒであった。
（実施例２）
図４の製造装置および工程を利用してビスフェノールＡを製造した。
図４の製造装置および工程を利用してビスフェノールＡを製造した。
フェノールとアセトンを９：１重量比で主反応器に投入し、６０℃で反応させた後、反応生成物を１７８℃、５５０ｍｍＨｇの脱水器で水を気化させて除去し、水を除去した反応生成物をフラッシュ装置に供給した。前記フラッシュ装置で気化したフェノールを除いたビスフェノールＡ濃縮流れ１０を第１結晶化器３１に導入させて、結晶化されたビスフェノールＡおよびフェノールの付加物を含む懸濁液を生成する。前記懸濁液を第１固液分離器３２としての回転遠心分離器に供給し、前記回転遠心分離器で分離した液相部を除いた結晶化されたビスフェノールＡおよびフェノールの付加物を流出させる。前記流出した結晶化されたビスフェノールＡおよびフェノールの付加物にフェノール導入ポート２２を介してフェノール流れ１３を流入させる。前記フェノール流れ１３は、５８．２℃であるが、第１熱交換器２３を介して約１００℃の熱源に加熱され、９０℃に上昇した状態でフェノール導入ポート２２を介して３３．３ｔｏｎ／ｈｒの流量で流入する。前記第１熱交換器２３で１００℃の熱源で加熱したフェノール流れ１３で発生した気体ペンタンをベントを介して分離ライン１７を経て第２結晶化器３３に導入させた。前記気体ペンタンは、９０℃の温度で１６ｔｏｎ／ｈｒの流量で分離される。前記フェノール流れ１３とは異なるフェノール流れが、２９ｔｏｎ／ｈｒの流量で後述する第２結晶化器３３に導入される。前記フェノール流れ１３が混合された混合流れ１２は、第２熱交換器２１を介して３００ｋＰａの低圧スチームで加熱溶融される。前記溶融した溶融流れは、返送ライン１８を介して循環しつつ、最終的に第２結晶化器３３に導入される。前記溶融流れは、第２結晶化器３３および第２固液分離器を経て結晶化されたビスフェノールＡおよびフェノールの付加物に分離され、これをビスフェノールＡ精製ラインを介してビスフェノールＡ精製ドラムに流出させて、ビスフェノールＡを生成する。
前記第２熱交換器で使用されたスチームの熱量は、１．２６４Ｇｃａｌ／ｈｒであった。
（比較例１）
図１の製造装置および工程を利用してビスフェノールＡを製造した。フェノールとアセトンを９：１重量比で主反応器に投入し、６０℃で反応させた後、反応生成物を１７８℃、５５０ｍｍＨｇの脱水器で水を気化させて除去し、水を除去した反応生成物をフラッシュ装置に供給した。前記フラッシュ装置で気化したフェノールを除いたビスフェノールＡ濃縮流れ１０を第１結晶化器３１に導入させて、結晶化されたビスフェノールＡおよびフェノールの付加物を含む懸濁液を生成する。前記懸濁液を第１固液分離器３２としての回転遠心分離器に供給し、前記回転遠心分離器で分離した液相部を除いた結晶化されたビスフェノールＡおよびフェノールの付加物を流出させる。前記結晶化されたビスフェノールＡおよびフェノールの付加物は、第２熱交換器２１を介して重圧スチームで加熱溶融される。前記溶融された流れは、フェノール導入ポート２２を介して流入するフェノール流れ１３と混合され、第２結晶化器に導入される。前記フェノール流れ１３は、５８．２℃の温度で６４ｔｏｎ／ｈｒの流量でフェノール導入ポート２２を介して流入する。前記混合された流れは、第２結晶化器および第２固液分離器を経て結晶化されたビスフェノールＡおよびフェノールの付加物に分離され、これをビスフェノールＡ精製ラインを介してビスフェノールＡ精製ドラムに流出させて、ビスフェノールＡを生成する。前記第２熱交換器で使用されたスチームの熱量は、１．８２６Ｇｃａｌ／ｈｒであった。
図１の製造装置および工程を利用してビスフェノールＡを製造した。フェノールとアセトンを９：１重量比で主反応器に投入し、６０℃で反応させた後、反応生成物を１７８℃、５５０ｍｍＨｇの脱水器で水を気化させて除去し、水を除去した反応生成物をフラッシュ装置に供給した。前記フラッシュ装置で気化したフェノールを除いたビスフェノールＡ濃縮流れ１０を第１結晶化器３１に導入させて、結晶化されたビスフェノールＡおよびフェノールの付加物を含む懸濁液を生成する。前記懸濁液を第１固液分離器３２としての回転遠心分離器に供給し、前記回転遠心分離器で分離した液相部を除いた結晶化されたビスフェノールＡおよびフェノールの付加物を流出させる。前記結晶化されたビスフェノールＡおよびフェノールの付加物は、第２熱交換器２１を介して重圧スチームで加熱溶融される。前記溶融された流れは、フェノール導入ポート２２を介して流入するフェノール流れ１３と混合され、第２結晶化器に導入される。前記フェノール流れ１３は、５８．２℃の温度で６４ｔｏｎ／ｈｒの流量でフェノール導入ポート２２を介して流入する。前記混合された流れは、第２結晶化器および第２固液分離器を経て結晶化されたビスフェノールＡおよびフェノールの付加物に分離され、これをビスフェノールＡ精製ラインを介してビスフェノールＡ精製ドラムに流出させて、ビスフェノールＡを生成する。前記第２熱交換器で使用されたスチームの熱量は、１．８２６Ｇｃａｌ／ｈｒであった。
前記で、第２熱交換器は、固液分離器から出た物質を溶融させるほどの熱量Ｑが必要である。比較例１は、フェノール流れが導入されない結果、第２熱交換器で前記溶融に必要な熱量が実施例１および２に比べて大きいため、工程の効率性を低下させる。なお、総括熱伝達係数は、熱交換器で熱伝達がどれほど良好に行われるかを意味する。また、前記総括熱伝達係数が高いほど、少ない熱交換面積での熱交換で目的する水準の熱交換が進行されるので、効率的である。比較例１は、フェノール流れが混合されないので、気体ペンタンが殆どないため、総括熱伝達係数が高いが、第２熱交換器での必要熱量が大きくて、必要熱交換面積も非常に高いため、非効率的である。実施例１は、気体ペンタンが混合流れで導入され、混合流れ上に気相と液相が共存し、これにより、総括熱伝達係数が実施例２に比べて小さくて、第２熱交換器の必要熱交換面積も実施例２に比べて大きい。本出願において前記総括熱伝達係数および必要熱交換面積は、ＡＳＰＥＮＥＤＲ熱交換器シミュレーターを用いて計算した。
１０ ビスフェノールＡ濃縮流れ
１１ 溶融流れ
１２ 混合流れ
１３ フェノール流れ
１４ 母液の流れ
１５ ビスフェノールＡ精製ライン
１６ 生成物の流れ
１７ 分離ライン
１８ 返送ライン
２１ 第２熱交換器
２２ フェノール導入ポート
２３ 第１熱交換器
３１ 第１結晶化器
３２ 第１固液分離器
３３ 第２結晶化器
３４ 第２固液分離器
３５ ビスフェノールＡ精製ドラム
１１ 溶融流れ
１２ 混合流れ
１３ フェノール流れ
１４ 母液の流れ
１５ ビスフェノールＡ精製ライン
１６ 生成物の流れ
１７ 分離ライン
１８ 返送ライン
２１ 第２熱交換器
２２ フェノール導入ポート
２３ 第１熱交換器
３１ 第１結晶化器
３２ 第１固液分離器
３３ 第２結晶化器
３４ 第２固液分離器
３５ ビスフェノールＡ精製ドラム
Claims (18)
- フェノールとアセトンを反応させた反応生成物を含むビスフェノールＡ濃縮流れを導入させてビスフェノールＡを結晶化し、結晶化されたビスフェノールＡとフェノールの付加物を流出させる第１結晶化器と；
前記第１結晶化器で結晶化されたビスフェノールＡとフェノールの付加物を導入させて、母液と分離して流出させる第１固液分離器と；
前記第１固液分離器から流出した結晶化されたビスフェノールＡとフェノールの付加物にフェノール流れを導入し、前記結晶化されたビスフェノールＡとフェノールの付加物とフェノールの混合流れを流出させるフェノール導入ポートと；
前記フェノール流れが導入される前に、前記フェノール流れを加熱する第１熱交換器と；
前記フェノール導入ポートから流出する混合流れのうち結晶化されたビスフェノールＡとフェノールの付加物を溶融させて、溶融流れを流出する第２熱交換器と；
前記第２熱交換器から流出した溶融流れを導入させてビスフェノールＡを再結晶化させ、結晶化されたビスフェノールＡとフェノールの付加物を流出させる第２結晶化器と；を含むビスフェノールＡの製造装置。 - 第１熱交換器は、前記フェノール流れに存在するペンタンを分離する分離ラインを含む、請求項１に記載のビスフェノールＡの製造装置。
- 分離ラインは、分離されたペンタンを第２結晶化器に導入させる、請求項２に記載のビスフェノールＡの製造装置。
- 第１熱交換器は、１２０℃以下の熱源が導入され、フェノール流れを加熱する、請求項１に記載のビスフェノールＡの製造装置。
- 第１熱交換器は、ペンタンを排出するベントを含み、前記ベントが分離ラインと連結され、ペンタンを分離する、請求項２に記載のビスフェノールＡの製造装置。
- 第２熱交換器は、２００ｋＰａ〜５００ｋＰａの圧力を有するスチームが導入され、結晶化されたビスフェノールＡとフェノールの付加物を溶融させる、請求項１に記載のビスフェノールＡの製造装置。
- 第１固液分離器から流出した結晶化されたビスフェノールＡとフェノールの付加物を返送させる返送ラインを含み、前記返送ラインが第２熱交換器およびフェノール導入ポートを含み、前記返送ラインを介して流出する流れは、さらに第１固液分離器から流出した結晶化されたビスフェノールＡとフェノールの付加物と混合される、請求項１に記載のビスフェノールＡの製造装置。
- フェノールとアセトンを反応させた反応生成物を、反応生成物の流れを介して流出させる主反応器と、前記反応生成物の流れを導入させて、ビスフェノールＡ濃縮流れおよびフェノール濃縮流れに分離するフラッシュ装置と、をさらに含み、
前記フラッシュ装置から分離したビスフェノールＡ濃縮流れが第１結晶化器に導入され、第１固液分離器で分離した母液の流れが前記主反応器に流出する、請求項１に記載のビスフェノールＡの製造装置。 - 第２結晶化器から流出する結晶化されたビスフェノールＡおよびフェノールの付加物と母液を分離して流出させる第２固液分離器をさらに含む、請求項１に記載のビスフェノールＡの製造装置。
- 第２固液分離器から流出した結晶化されたビスフェノールＡおよびフェノールの付加物の溶融流れを流出させるビスフェノールＡ精製ラインをさらに含む、請求項９に記載のビスフェノールＡの製造装置。
- ビスフェノールＡ精製ラインを介して流出する溶融流れが導入されるビスフェノールＡ精製ドラムをさらに含む、請求項１０に記載のビスフェノールＡの製造装置。
- フェノールとアセトンを反応させた反応生成物を含むビスフェノールＡ濃縮流れにおいて、第１結晶化器を介してビスフェノールＡを結晶化させ、結晶化されたビスフェノールＡとフェノールの付加物を流出させる段階と；
前記第１結晶化器で結晶化されたビスフェノールＡおよびフェノールの付加物を、第１固液分離器を介して母液と分離して流出させる段階と；
前記第１固液分離器から流出した結晶化されたビスフェノールＡとフェノールの付加物に、フェノール導入ポートを介してフェノール流れを導入し、前記結晶化されたビスフェノールＡとフェノールの付加物とフェノールの混合流れを流出させる段階と；
前記フェノール導入ポートを介したフェノール流れの導入前に、前記フェノール流れを第１熱交換器を介して加熱する段階と；
前記フェノール導入ポートから流出する混合流れのうち結晶化されたビスフェノールＡとフェノールの付加物を、第２熱交換器を介して溶融させて、溶融流れを流出させる段階と；
前記流出した溶融流れを導入させて、第２結晶化器を介してビスフェノールＡを再結晶化させる段階と；を含むビスフェノールＡの製造方法。 - 第１熱交換器の分離ラインを介してフェノール流れのうちのペンタンを分離する段階をさらに含む、請求項１２に記載のビスフェノールＡの製造方法。
- フェノール流れを導入することは、４０℃〜１００℃範囲内のフェノールをフェノール導入ポートを介して導入させることを含む、請求項１２に記載のビスフェノールＡの製造方法。
- フェノール流れを導入することは、１０ｔｏｎ／ｈｒ〜５０ｔｏｎ／ｈｒの流量を有するフェノールをフェノール導入ポートを介して導入させることを含む、請求項１２に記載のビスフェノールＡの製造方法。
- 混合流れは、３０〜２００ｔｏｎ／ｈｒの流量でフェノール導入ポートから流出する、請求項１２に記載のビスフェノールＡの製造方法。
- 溶融流れは、７０℃〜２００℃範囲内にある、請求項１２に記載のビスフェノールＡの製造方法。
- 溶融流れは、２０ｗｔ％〜６０ｗｔ％のビスフェノールＡを含む、請求項１２に記載のビスフェノールＡの製造方法。
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