KR101889981B1 - 불소화 다이알킬 다이아크릴레이트 실란 화합물 및 이의 제조방법 - Google Patents

불소화 다이알킬 다이아크릴레이트 실란 화합물 및 이의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1의 불소화 다이알킬 다이아크릴레이트 실란 화합물 및 이를 제조하는 방법에 관한 것으로, 하기 화학식 1의 불소화 다이알킬 다이아크릴레이트 실란 화합물은 우수한 광학 특성과 기계적 특성을 가지고 있어 평판 디스플레이의 반사방지 필름을 제조하기 위한 첨가제로 유용하다. 또한, 하기 화학식 1의 불소화 다이알킬 다이아크릴레이트 실란 화합물은 굴절율이 1.28 내지 1.40로 낮아 반사방지필름의 굴절율를 용이하게 조절할 수 있으며 내구성 등이 기계적 물성이 우수한 반사방지 필름의 코팅 재료로서 유용하게 사용될 수 있다.
[화학식 1]

Description

불소화 다이알킬 다이아크릴레이트 실란 화합물 및 이의 제조방법{Fluorinated dialkyl diacrylate silane and preparing method thereof}
본 발명은 하기 화학식 1의 불소화 다이알킬 다이아크릴레이트 실란 화합물 및 이를 제조하는 방법에 관한 것으로, 하기 화학식 1의 불소화 다이알킬 다이아크릴레이트 실란 화합물은 우수한 광학 특성과 기계적 특성을 가지고 있어 평판 디스플레이의 반사방지 필름을 제조하기 위한 첨가제로 유용하다. 또한, 하기 화학식 1의 불소화 다이알킬 다이아크릴레이트 실란 화합물은 굴절율이 1.28 내지 1.40로 낮아 반사방지필름의 굴절율를 용이하게 조절할 수 있으며 내구성 등이 기계적 물성이 우수한 반사방지 필름의 코팅 재료로서 유용하게 사용될 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112011081148828-pat00001
현대인은 모니터용 CRT, TV용 CPT와 같은 브라운관, TFT-LCD 편광판, PDP 필터, RPTS 필터, 및 휴대폰 액정으로부터 시계, 사진, 액자 등에 이르기까지 다양한 디스플레이들을 접하고 있다. 이러한 디스플레이가 자연광 등의 빛에 노출되는 경우 반사광에 의해 눈에 피로감을 느끼거나 두통을 유발하게 되며, 디스플레이 내부에서 만들어지는 이미지가 눈에 선명하게 맺히지 못하여 컨트라스트(contrast)의 저하가 발생한다. 이를 해결하기 위하여, 기재 상에 기재보다 굴절율이 낮은 막을 형성하여 반사율이 저하되는 것을 이용하는 반사 방지막 형성에 대한 연구가 이루어지고 있다. 이러한 반사방지 기능을 갖기 위해서는 유리, 플라스틱 필름 등에 하드코팅액을 적용한 하드코팅층, 굴절율 1.6 이상의 높은 굴절율을 가진 코팅액이 적층된 고굴절층, 굴절율 1.3∼1.5의 낮은 굴절율을 가진 코팅액이 적층된 저굴절율층의 적층 구조를 가진다. 최근에는 복잡한 공정을 줄이고자 하드코팅층에 직접 저굴절층을 적용한 2층 구조로 전환되고 있다. 이러한 저굴절율층에 요구되는 물성은 낮은 굴절율 뿐만 아니라 높은 가시광선 투과율, 내구성, 내오염성, 기계적 강도 등이 요구된다. 또한 대량 코팅시에 사용되는 롤코트법, 그라비아코팅법, 슬라이드코팅법, 스프레이코팅법, 스크린 인쇄법 등 대량코팅 및 UV 경화 등과 같은 연속적인 경화방식의 용이함도 동시에 요구되고 있다.
저굴절율의 반사방지용 불소계 재료로서, 일본 공개특허 공보 평10-182745호에는 불소함유 다관능성 (메타)아크릴산에스테르를 함유하는 단량체 조성물을 중합시켜 만든 저굴절율 불소재료가 개시된 바 있다. 그러나 불소알킬기를 함유한 아크릴산 에스테르의 경우 불소의 함량을 적게하면 굴절율이 낮아지고 불소의 함유량을 높이면 투명성이 나빠지는 문제점을 가지고 있다.
이와 같이 종래에 많은 불소계 코팅액 조성물이 저굴절율 반사방지 재료로서 검토되었으나, 1층의 코팅으로 스크레치에 강하면서 반사방지 효과를 얻기에 충분한 낮은 굴절률 및 기계적 강도를 갖는 재료 및 코팅방법이 당업계에 요구되고 있다.
일본 공개특허 공보 평10-182745호 (1998.07.07)
따라서, 본 발명의 목적은 낮은 굴절율을 가지고 있어 평판 디스플레이의 반사방지 필름을 제조하기 위한 첨가제로 유용한 불소화 다이알킬 다이아크릴레이트 실란 화합물 및 이의 제조방법을 제공하는데 있다.
본 발명은 하기 화학식 1의 불소화 다이알킬 다이아크릴레이트 실란 화합물 및 이를 제조하는 방법에 관한 것으로, 하기 화학식 1의 불소화 다이알킬 다이아크릴레이트 실란 화합물은 우수한 광학 특성과 기계적 특성을 가지고 있어 평판 디스플레이의 반사방지 필름을 제조하기 위한 첨가제로 유용하다. 또한, 하기 화학식 1의 불소화 다이알킬 다이아크릴레이트 실란 화합물은 굴절율이 1.28 내지 1.40로 낮아 반사방지필름의 굴절율를 용이하게 조절할 수 있으며 내구성 등이 기계적 물성이 우수한 반사방지 필름의 코팅 재료로서 유용하게 사용될 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112011081148828-pat00002
[상기 식에서,
R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬 또는 (C6-C20)아릴이고, R1 및 R2는 동시에 수소는 아니고;
m 및 n은 서로 독립적으로 2 내지 10의 정수이고;
A, B, D 및 E는 서로 독립적으로 수소, 불소 또는 (C1-C4)알킬이며, 단 A, B, D 및 E의 총 원자의 함량 중 불소의 함량은 50%이상이고;
상기 R1 내지 R4의 알킬 및 아릴은 불소로 더 치환될 수 있다.]
본 발명에 따른 화학식 1의 불소 치환된 다이알킬 다이아크릴레이트 실란 화합물은 탈염산화제 존재 하에서, 화학식 2의 불소화 다이알킬 실란 화합물, 화학식 3-1의 아실클로라이드 화합 및 화학식 3-2의 아실클로라이드 화합물을 반응시켜 제조된다.
[화학식 1]
Figure 112011081148828-pat00003
[화학식 2]
Figure 112011081148828-pat00004
[화학식 3-1]
Figure 112011081148828-pat00005
[화학식 3-2]
Figure 112011081148828-pat00006
[상기 식에서,
R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬 또는 (C6-C20)아릴이고, R1 및 R2는 동시에 수소는 아니고;
m 및 n은 서로 독립적으로 2 내지 10의 정수이고;
A, B, D 및 E는 서로 독립적으로 수소, 불소 또는 (C1-C4)알킬이며, 단 A, B, D 및 E의 총 원자의 함량 중 불소의 함량은 50%이상이고;
상기 R1 내지 R4의 알킬 및 아릴은 불소로 더 치환될 수 있다.]
이 공정에서 사용되는 무수 용매로는 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 메틸렌클로라이드 등을 들 수 있고, 상기 탈염산화제는 화학식 2의 불소화 다이알킬 실란 화합물에 대하여 2.0 내지 2.5 당량을 사용하는 것이 좋다. 또한, 사용되는 탈염산화제로는 피리딘 또는 트리에틸아민 등이 있다. 상기 반응 온도는 사용되어지는 용매에 따라 달라질 수 있으나 통상은 0 내지 25℃에서 실시한다. 반응시간은 반응 온도와 사용하는 용매에 따라 달라질 수 있으나, 통상 30분에서 6시간, 바람직하기로는 2시간 이하에서 반응한다.
상기 화학식 2의 불소화 다이알킬 실란 화합물은 두가지 방법으로 제조되어지는데, 한가지 방법은 마그네슘을 촉매로 하여 하기 화학식 4의 실란 화합물, 화학식 5-1의 불소화 브로모알콜 화합물 및 화학식 5-2의 불소화 브로모알콜 화합물을 -78℃ 내지 25℃에서 그린냐드 반응시켜 제조하는 것이다.
[화학식 2]
Figure 112011081148828-pat00007
[화학식 4]
Figure 112011081148828-pat00008
[화학식 5-1]
Figure 112011081148828-pat00009
[화학식 5-2]
Figure 112011081148828-pat00010
[상기 식에서, R1, R2, m, n, A, B, D 및 E는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.]
이 공정에서 사용되는 무수 용매로서는 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 헥산, 헵탄 등의 단일 용매와 두 가지 이상의 용매를 배합한 혼합용매를 사용하고, 상기 마그네슘은 화학식 4의 실란 화합물에 대하여 통상 2.0 내지 2.1 당량을 사용하는 것이 좋다. 반응 온도는 사용되어지는 용매에 따라 달라질 수 있으나 통상은 -78 내지 25℃이고, 바람직하게는 클로로-리튬 치환반응은 -78℃에서 실시하고, 화학식 5-1 및 5-2의 불소화 브로모알콜 화합물과 반응은 -10 내지 25℃에서 실시한다. 반응시간은 반응 온도와 사용하는 용매에 따라 달라질 수 있으나, 통상 30분에서 6시간, 바람직하기로는 2시간 이하에서 반응한다.
상기 화학식 2의 불소화 다이알킬 실란 화합물의 다른 제조방법은 (C1-C10)알킬리튬 존재하에서 하기 화학식 4의 실란 화합물, 화학식 5-1의 불소화 브로모알콜 화합물 및 화학식 5-2의 불소화 브로모알콜 화합물을 -78℃ 내지 25℃에서 음이온성 반응시켜 제조하는 것이다.
[화학식 2]
Figure 112011081148828-pat00011
[화학식 4]
Figure 112011081148828-pat00012
[화학식 5-1]
Figure 112011081148828-pat00013
[화학식 5-2]
Figure 112011081148828-pat00014
[상기 식에서, R1, R2, m, n, A, B, D 및 E는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.]
이 공정에서 사용되는 무수 용매로서는 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 헥산, 헵탄 등의 단일 용매와 두 가지 이상의 용매를 배합한 혼합용매를 사용하고, 상기 알킬리튬 유기금속시약으로는 n-부틸리튬, sec-부틸리튬, tert-부틸리튬 등을 들 수 있으며, 화학식 4의 실란 화합물에 대하여 통상 2.0 내지 2.1 당량을 사용하는 것이 좋다. 반응 온도는 사용되어지는 용매에 따라 달라질 수 있으나 통상은 -78 내지 25℃이고, 바람직하게는 클로로-리튬 치환반응은 -78℃에서 실시하고, 화학식 5-1 및 5-2의 불소화 브로모알콜 화합물과 반응은 -10 내지 25℃에서 실시한다. 반응시간은 반응 온도와 사용하는 용매에 따라 달라질 수 있으나, 통상 30분에서 6시간, 바람직하기로는 1시간 이하에서 반응한다.
본 발명에 따른 화학식 1의 불소화 다이알킬 다이아크릴레이트 실란 화합물은 1.28 내지 1.40의 굴절율을 가지며, 바람직하게는 1.28 내지 1.35의 굴절율을 가진다.
상기 불소화 다이알킬 다이아크릴레이드 실란 화합물의 예로는 하기의 화합물들이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112011081148828-pat00015
본 발명에 따른 불소화 다이알킬 다이아크릴레이트 실란 화합물은 1.28 내지 1.40의 낮은 굴절율의 우수한 광학 특성과 기계적 특성을 가지고 있어 평판 디스플레이의 반사방지 필름을 제조하기 위한 첨가제로 유용하다. 또한, 본 발명에 따른 불소화 다이알킬 다이아크릴레이트 실란 화합물은 2단계의 반응공정으로 고수율 및 고순도로 제조될 수 있다.
하기 실시예 및 비교예는 본 발명의 효과를 구체적으로 설명한다. 단, 하기 실시 예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위를 한정하려는 것이 아니다.
[실시예 1] 불소화 다이알킬 다이아크릴레이트 실란 화합물의 제조
하기의 제1반응공정 및 제2반응공정을 거쳐 본 발명에 따른 다양한 불소화 다이알킬 다이아크릴레이트 실란 화합물을 제조하였다.
<제1반응공정>
5L 반응플라스크에 테트라하이드로퓨란(THF)을 넣고 -78℃로 냉각시킨 다음, 하기 표 1에 기재된 실란 화합물(반응물 I) 5mol, 마그네슘 터닝 5mol 및 불소화 브로모알콜 화합물(반응물 II) 5mol을 순차적으로 상기 반응플라스크에 투입하고 10분간 교반시킨 후 서서히 상온으로 가온시키면서 1.5시간동안 교반하였다. 교반이 완료된 후 염산(HCl) 500g을 물 1L에 녹여 상기 반응 플라스크에 가하여 반응을 종결시킨 후 20분간 정치하였다. 물과 THF층으로 분리되어 완전히 투명해지면 THF층을 완전 증발시킨 후, 생성물인 불소화 다이알킬 실란 화합물을 컬럼 크로마토그래피로 분리정제하였다. 수율은 51.7 내지 66.7%으로, 각 화합물별로 하기 표 1에 기재하였으며, 또한 제조된 각 화합물의 각 화합물의 1H NMR을 기재하였다.
Figure 112011081148828-pat00016
No. R1=R2 A=B=D=E n=m 제1반응공정
생성물의수율
(%)		 제1반응공정
생성물의 1HNMR
1 Me F 2 66.7 δ 2.00(1H,s), 0.21(3H,s)
2 Me F 3 63.1 δ 2.02(1H,s), 0.21(3H,s)
3 Me F 4 58.2 δ 2.03(1H,s), 0.21(3H,s)
4 Me F 6 56.6 δ 2.05(1H,s), 0.21(3H,s)
5 Et F 2 61.3 δ 2.00(1H,s), 0.86(3H,t), 0.66(2H,q)
6 Et F 4 55.4 δ 2.03(1H,s), 0.87(3H,t), 0.66(2H,q)
7 n-Bu F 2 54.5 δ 2.00(1H,s), 1.31(4H,m), 0.90(3H,t), 0.62(2H,t)
8 n-Bu F 3 51.7 δ 2.01(1H,s), 1.32(4H,m), 0.91(3H,t), 0.62(2H,t)
<제2반응공정>
3L 반응 플라스크에 메틸렌클로라이드(MC)를 넣고 상온에서 하기 표 2에 기재된 아실클로라이드 화합물(반응물 III) 3mol과 제1반응공정에서 얻어진 수득물을 3mol을 투입하고, 트리에틸아민 11mol을 투입하고 1시간 동안 반응시켰다. 반응이 완료되면 물을 가하여 20분간 정치하였다. 물과 MC층으로 분리되어 완전히 투명해지면 MC층을 완전 증발시킨 후, 생성물인 불소화 다이알킬 다이아크릴레이트 실란 화합물을 컬럼 크로마토그래피로 분리정제하였다. 수율은 70.3 내지 90.5%으로, 각 화합물별로 하기 표 2에 기재하였으며, 표 2에는 제조된 각 화합물의 1H NMR을 기재하였다. 각 화합물의 굴절율은 589㎚의 D광선 텅스텐 램프를 광원으로 이용하여 굴절계 (모델명 : 2T, 일본 ATAGO ABBE)를 사용하여 측정하였으며, 하기 표 3에 기재된 바와 같이 각 화합물의 굴절률은 1.28 내지 1.40이었다.
Figure 112011081148828-pat00017
No. R1=R2 A=B=D=E n=m R3=R4 제2반응공정
생성물의수율
(%)		 제2반응공정
생성물의 1HNMR
9 Me F 2 H 90.5 δ 6.27(1H,dd), 6.05(1H,q), 5.59(1H,dd), 2.00(1H,s), 0.21(3H,s)
10 Me F 2 Me 83.3 δ 6.27(1H,dd), 6.05(1H,q), 5.59(1H,dd), 2.03(1H,s), 0.21(3H,s)
11 Me F 4 H 87.6 δ 6.27(1H,dd), 6.05(1H,q), 5.59(1H,dd), 2.04(1H,s), 0.22(3H,s)
12 Me F 4 Me 82.1 δ 6.27(1H,dd), 6.05(1H,q), 5.59(1H,dd), 2.06(1H,s), 0.22(3H,s)
13 Me F 6 H 85.8 δ 6.27(1H,dd), 6.05(1H,q), 5.59(1H,dd), 2.02(1H,s), 0.86(3H,t), 0.65(2H,q)
14 Me F 6 Et 70.3 δ 6.27(1H,dd), 6.05(1H,q), 5.59(1H,dd), 2.04(1H,s), 0.87(3H,t), 0.66(2H,q)
15 Et F 2 H 87.0 δ 6.27(1H,dd), 6.05(1H,q), 5.59(1H,dd), 2.03(1H,s), 1.33(4H,m), 0.91(3H,t), 0.61(2H,t)
16 Et F 2 n-Bu 72.2 δ 6.27(1H,dd), 6.05(1H,q), 5.59(1H,dd), 2.05(1H,s), 1.35(4H,m), 0.92(3H,t), 0.62(2H,t)
No. 구조 굴절율
9
Figure 112011081148828-pat00018
 1.35
10
Figure 112011081148828-pat00019
 1.36
11
Figure 112011081148828-pat00020
 1.33
12
Figure 112011081148828-pat00021
 1.32
13
Figure 112011081148828-pat00022
 1.28
14
Figure 112011081148828-pat00023
 1.30
15
Figure 112011081148828-pat00024
 1.36
16
Figure 112011081148828-pat00025
 1.40

Claims (6)

  1. 하기 화학식 1의 불소화 다이알킬 다이아크릴레이트 실란 화합물.
    [화학식 1]
    Figure 112018036618872-pat00026

    [상기 화학식 1에서,
    R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬 또는 (C6-C20)아릴이고, R1 및 R2는 동시에 수소는 아니고;
    m 및 n은 서로 독립적으로 2 내지 10의 정수이고;
    A, B, D 및 E는 서로 독립적으로 수소, 불소 또는 (C1-C4)알킬이며, 단 A, B, D 및 E의 총 원자의 함량 중 불소의 함량은 50몰%이상이고;
    상기 R1 내지 R4의 알킬 및 아릴은 불소로 더 치환될 수 있다.]
  2. 제 1항에 있어서,
    하기 구조로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 불소화 다이알킬 다이아크릴레이트 실란 화합물.
    Figure 112011081148828-pat00027
  3. 탈염산화제 존재 하에서, 화학식 2의 불소화 다이알킬 실란 화합물, 화학식 3-1의 아실클로라이드 화합물 및 화학식 3-2의 아실클로라이드 화합물을 반응시켜 하기 화학식 1로 표시되는 불소 치환된 다이알킬 다이아크릴레이트 실란 화합물을 수득하는 단계를 포함하는 화학식 1의 불소 치환된 다이알킬 다이아크릴레이트 실란 화합물의 제조방법.
    [화학식 1]
    Figure 112018036618872-pat00028

    [화학식 2]
    Figure 112018036618872-pat00029

    [화학식 3-1]
    Figure 112018036618872-pat00030

    [화학식 3-2]
    Figure 112018036618872-pat00031

    [상기 화학식 1, 2, 3-1 및 3-2에서,
    R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬 또는 (C6-C20)아릴이고, R1 및 R2는 동시에 수소는 아니고;
    m 및 n은 서로 독립적으로 2 내지 10의 정수이고;
    A, B, D 및 E는 서로 독립적으로 수소, 불소 또는 (C1-C4)알킬이며, 단 A, B, D 및 E의 총 원자의 함량 중 불소의 함량은 50몰%이상이고;
    상기 R1 내지 R4의 알킬 및 아릴은 불소로 더 치환될 수 있다.]
  4. 제 3항에 있어서,
    화학식 2의 불소화 다이알킬 실란 화합물은 마그네슘을 촉매로 하여 하기 화학식 4의 실란 화합물, 화학식 5-1의 불소화 브로모알콜 화합물 및 화학식 5-2의 불소화 브로모알콜 화합물을 -78℃ 내지 25℃에서 그린냐드 반응시켜 제조되는 것을 특징으로 하는 제조방법.
    [화학식 2]
    Figure 112018036618872-pat00032

    [화학식 4]
    Figure 112018036618872-pat00033

    [화학식 5-1]
    Figure 112018036618872-pat00034

    [화학식 5-2]
    Figure 112018036618872-pat00035

    [상기 화학식 2, 4, 5-1 및 5-2에서, R1, R2, m, n, A, B, D 및 E는 청구항 제3항에서의 정의와 동일하다.]
  5. 제 3항에 있어서,
    화학식 2의 불소화 다이알킬 실란 화합물은 (C1-C10)알킬리튬 존재하에서 하기 화학식 4의 실란 화합물, 화학식 5-1의 불소화 브로모알콜 화합물 및 화학식 5-2의 불소화 브로모알콜 화합물을 -78℃ 내지 25℃에서 반응시켜 제조되는 것을 특징으로 하는 제조방법.
    [화학식 2]
    Figure 112018036618872-pat00036

    [화학식 4]

    [화학식 5-1]
    Figure 112018036618872-pat00038

    [화학식 5-2]
    Figure 112018036618872-pat00039

    [상기 화학식 2, 4, 5-1 및 5-2에서, R1, R2, m, n, A, B, D 및 E는 청구항 제3항에서의 정의와 동일하다.]
  6. 제 3항에 있어서,
    상기 탈염산화제는 피리딘 또는 트리에틸아민이고, 상기 반응은 0 내지 25℃에서 수행되는 것을 특징으로 하는 제조방법.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3581390B2 (ja) * 1994-02-28 2004-10-27 東京応化工業株式会社 保護膜形成用塗布液
JP3724144B2 (ja) 1996-09-17 2005-12-07 日本油脂株式会社 含フッ素単量体組成物及び減反射フィルム
KR100737131B1 (ko) * 2005-11-22 2007-07-06 제일모직주식회사 반사방지 필름용 저굴절층 코팅액 및 이를 채용한반사방지필름

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4723025A (en) 1986-06-13 1988-02-02 Agency Of Industrial Science & Technology Unsaturated silane compounds

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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