KR101767279B1 - 액정 매질 및 이를 함유하는 고주파 컴포넌트 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물 및 하나 이상의 하기 화학식 II의 화합물; 또는 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물 및 하나 이상의 하기 화학식 III의 화합물; 또는 하나 이상의 하기 화학식 II의 화합물 및 하나 이상의 하기 화학식 III의 화합물; 또는 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물, 하나 이상의 하기 화학식 II의 화합물 및 하나 이상의 하기 화학식 III의 화합물을 포함하는 액정 매질, 및 상기 매질을 포함하는 고주파 기술용 컴포넌트, 특히 위상 전환기 및 마이크로파 어레이 안테나에 관한 것이다.
[화학식 I]
[화학식 II]
[화학식 III]
상기 식에서, 변수들은 제 1 항에 정의된 의미를 갖는다.
[화학식 I]
[화학식 II]
[화학식 III]
상기 식에서, 변수들은 제 1 항에 정의된 의미를 갖는다.
Description
본 발명은 액정 매질 및 이를 포함하는 고주파 컴포넌트, 특히 마이크로파 위상을 전환시키는 장치와 같은 고주파 장치, 특히 마이크로파 위상 어레이 안테나용 마이크로파 컴포넌트에 관한 것이다.
액정 매질은 정보를 표시하기 위해 전기-광학 디스플레이(액정 디스플레이 - LCD)에서 오래전부터 사용되어 왔다.
USP 7,183,447은 여러 측부 플루오르화된 메소젠성 쿼터페닐(quaterphenyl) 화합물을 개시하고 있다.
USP 7,211,302는 특히, 액정 매질의 특히 UV 조사에 대한 안정성을 개선하기 위해 하기 화학식 A1 내지 A3의 극성 터페닐 화합물 외에 소량의 하기 화학식 A4의 쿼터페닐 화합물을 포함하는 액정 매질을 개시하고 있다.
그러나, 최근 액정 매질은 또한 예를 들어 DE 10 2004 029 429 A 및 JP 2005-120208 (A)에서 마이크로파 기술용 컴포넌트에서의 사용에 대해 제안되었다.
전형적인 마이크로파 응용으로서, 문헌[K.C. Gupta, R. Garg, I. Bahl and P. Bhartia: Microstrip Lines and Slotlines, 2nd ed., Artech House, Boston, 1996]에 개시된 바와 같은 반전형(inverted) 마이크로스트립 라인의 개념이, 예를 들어 문헌[D. Dolfi, M. Labeyrie, P. Joffre and J.P. Huignard: Liquid Crystal Microwave Phase Shifter. Electronics Letters, Vol. 29, No. 10, pp. 926-928, May 1993], [N. Martin, N. Tentillier, P. Laurent, B. Splingart, F. Huert, PH. Gelin, C. Legrand: Electrically Microwave Tunable Components Using Liquid Crystals. 32nd European Microwave Conference, pp. 393-396, Milan 2002], [Weil, C.: Passiv steuerbare Mikrowellenphasenschieber auf der Basis nichtlinearer Dielektrika [Passively Controllable Microwave Phase Shifters based on Nonlinear Dielectrics], Darmstadter Disserta-tionen D17, 2002], 또는 [C. Weil, G. Lussem, and R. Jakoby: Tunable Invert-Microstrip Phase Shifter Device Using Nematic Liquid Crystals, IEEE MTT-S Int. Microw. Symp., Seattle, Wash-ington, June 2002, pp. 367-370]에서 메르크 카게아아(Merck KGaA)의 상업적 액정 K15와 함께 사용되고 있다. 문헌[C. Weil, G. Lussem, and R. Jakoby: Tunable Invert-Microstrip Phase Shifter Device Using Nematic Liquid Crystals, IEEE MTT-S Int. Microw. Symp., Seattle, Wash-ington, June 2002, pp. 367-370]은 약 40 V의 제어 전압으로 10 GHz에서 12°/dB의 상 전환기(phase shifter) 품질을 달성한다. LC의 삽입 손실, 즉 액정에서의 편광 손실에 의해서만 유발되는 손실은 문헌[Weil, C.: Passiv steuerbare Mikrowellenphasenschieber auf der Basis nichtlinearer Dielektrika [Passively Controllable Microwave Phase Shifters based on Nonlinear Dielectrics], Darmstadter Dissertationen D17, 2002]에서 10 GHz에서 약 1 내지 2 dB로 나타난다. 또한, 위상 전환기 손실은 주로 유전체 LC 손실 및 도파관 접합부에서의 손실에 의해 결정된다. 문헌[T. Kuki, H. Fujikake, H. Kamoda and T. Nomoto: Micro-wave Variable Delay Line Using a Membrane Impregnated with Liquid Crystal. IEEE MTT-S Int. Microwave Symp. Dig. 2002, pp. 363-366, June 2002], 및 [T. Kuki, H. Fujikake, T. Nomoto: Microwave Variable Delay Line Using Dual-Frequency Switching-Mode Liquid Crystal. IEEE Trans. Micro-wave Theory Tech., Vol. 50, No. 11, pp. 2604-2609, November 2002]은, 평면 위상 전환기 배열과 조합된, 중합된 LC 필름 및 이중-주파수 변환-모드 액정의 사용을 제시한다.
특히, 문헌[A. Penirschke, S. Muller, P. Scheele, C. Weil, M. Wittek, C. Hock and R. Jakoby: "Cavity Perturbation Method for Characterization of Liquid Crystals up to 35GHz", 34th European Microwave Conference - Amsterdam, pp. 545-548]은 9 GHz의 주파수에서 공지의 단일 액정 물질 K15(독일, 메르크 카게아아)의 특성을 기재하고 있다.
문헌[A. Gaebler, F. Goelden, S. Muller, A. Penirschke and R. Jakoby "Direct Simulation of Material Permittivites using an Eigen-Susceptibility Formula-tion of the Vector Variational Approach", 12MTC 2009 - International Instrumentation and Measurement Technology Conference, Singapore, 2009 (IEEE), pp. 463-467]은 공지의 액정 혼합물 E7(독일, 메르크 카게아아)의 상응하는 특성을 기재하고 있다.
DE 10 2004 029 429 A는 마이크로파 기술, 특히 위상 전환기에서의 통상의 액정 매질의 사용을 기재하고 있다. DE 10 2004 029 429 A는 상응하는 주파수 범위에서의 액정 매질의 특성에 대해서 이미 조사하였다. 또한, 이 문헌은 하기 화학식 B1 및 B2의 화합물, 또는 B3 및 B4의 화합물 외에 하기 화학식 B5의 화합물을 포함하는 액정 매질을 기재하고 있다.
그러나, 이들 조성물은 심각한 단점이 있다. 이들 대부분은 다른 결함 외에도 불리하게 높은 손실 및/또는 부적당한 위상 전환 또는 부적당한 물질 품질을 초래한다.
이들 용도에 사용하기 위해, 특히 지금까지의 것과는 특이적이며 비통상적인 특성 또는 특성들의 조합을 갖는 액정 매질이 요구된다.
따라서 개선된 특성을 갖는 신규의 액정 매질이 필요하다. 특히, 마이크로파 범위에서의 손실이 감소되어야 하고, 물질 품질(η)이 개선되어야 한다.
또한, 성분들의 저온 거동에서의 개선에 대한 요구가 있다. 여기에 작동 특성 및 보존 기간(shelf life) 모두에서의 개선이 필요하다.
따라서, 상응하는 실제 용도에 적합한 특성을 갖는 액정 매질에 대한 요구가 상당하다.
놀랍게도 이제 종래 기술에서의 물질의 단점을 갖지 않거나 적어도 상당히 감소된 정도로만 갖는, 적당히 높은 Δε, 적합한 네마틱 상 범위 및 Δn을 갖는 액정 매질을 달성할 수 있음이 밝혀졌다.
본 발명에 따른 개선된 액정 매질은, 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물 및 하나 이상의 하기 화학식 II의 화합물; 또는 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물 및 하나 이상의 하기 화학식 III의 화합물; 또는 하나 이상의 하기 화학식 II의 화합물 및 하나 이상의 하기 화학식 III의 화합물; 또는 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물, 하나 이상의 하기 화학식 II의 화합물 및 하나 이상의 하기 화학식 III의 화합물을 포함한다:
[화학식 I]
[상기 식에서,
L11은 R11 또는 X11을 나타내고,
L12는 R12 또는 X12를 나타내고,
R11 및 R12는 서로 독립적으로 H, 1 내지 17개, 바람직하게는 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알킬 또는 비플루오르화된 알콕시, 또는 2 내지 15개, 바람직하게는 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알켄일, 비플루오르화된 알켄일옥시 또는 비플루오르화된 알콕시알킬, 바람직하게는 알킬 또는 비플루오르화된 알켄일을 나타내고,
X11 및 X12는 서로 독립적으로 H, F, Cl, -CN, -NCS, -SF5, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 플루오르화된 알켄일, 비플루오르화된 또는 플루오르화된 알켄일옥시 또는 비플루오르화된 또는 플루오르화된 알콕시알킬, 바람직하게는 플루오르화된 알콕시, 플루오르화된 알켄일옥시, F 또는 Cl을 나타내고,
[화학식 II]
[상기 식에서,
L21은 R21을 나타내고, 다르게는, Z21 및/또는 Z22가 트랜스-CH=CH- 또는 트랜스-CF=CF-를 나타내는 경우 X21을 나타내고,
L22는 R22를 나타내고, 다르게는, Z21 및/또는 Z22가 트랜스-CH=CH- 또는 트랜스-CF=CF-를 나타내는 경우 X22를 나타내고,
R21 및 R22는 서로 독립적으로 H, 1 내지 17개, 바람직하게는 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알킬 또는 비플루오르화된 알콕시, 또는 2 내지 15개, 바람직하게는 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알켄일, 비플루오르화된 알켄일옥시 또는 비플루오르화된 알콕시알킬, 바람직하게는 알킬 또는 비플루오르화된 알켄일을 나타내고,
X21 및 X22는 서로 독립적으로 F, Cl, -CN, -NCS, -SF5, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 플루오르화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 플루오르화된 알켄일, 알켄일옥시 또는 알콕시알킬, 또는 -NCS, 바람직하게는 -NCS를 나타내고,
Z21 및 Z22 중 하나는 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF- 또는 -C≡C-를 나타내고, 다른 하나는 독립적으로 트랜스-CH=CH, 트랜스-CF=CF- 또는 단일 결합을 나타내고, 바람직하게는 이들 중 하나는 -C≡C- 또는 트랜스-CH=CH-를 나타내고 다른 하나는 단일 결합을 나타내고,
[화학식 III]
[상기 식에서,
L31은 R31 또는 X31을 나타내고,
L32는 R32 또는 X32를 나타내고,
R31 및 R32는 서로 독립적으로 H, 1 내지 17개, 바람직하게는 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알킬 또는 비플루오르화된 알콕시, 또는 2 내지 15개, 바람직하게는 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알켄일, 비플루오르화된 알켄일옥시 또는 비플루오르화된 알콕시알킬, 바람직하게는 알킬 또는 비플루오르화된 알켄일을 나타내고,
X31 및 X32는 서로 독립적으로 H, F, Cl, -CN, -NCS, -SF5, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 플루오르화된 알켄일, 비플루오르화된 또는 플루오르화된 알켄일옥시 또는 비플루오르화된 또는 플루오르화된 알콕시알킬, 바람직하게는 플루오르화된 알콕시, 플루오르화된 알켄일옥시, F 또는 Cl을 나타내고,
Z31 내지 Z33은 서로 독립적으로 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -C≡C- 또는 단일 결합을 나타내고, 바람직하게는 이들 중 하나 이상은 단일 결합을 나타내고, 특히 바람직하게는 모두 단일 결합을 나타내고,
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 액정 매질은 하나 이상의 화학식 I의 화합물 및 하나 이상의 화학식 III의 화합물을 포함한다.
본 발명의 또 하나의 바람직한 실시양태에서, 액정 매질은 하나 이상의 화학식 I의 화합물 및 하나 이상의 화학식 II의 화합물을 포함한다.
유사하게 본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 II의 화합물 및 하나 이상의 화학식 III의 화합물을 포함한다.
특히 바람직하게는 본 발명에 따르면 하나 이상의 화학식 I의 화합물, 하나 이상의 화학식 II의 화합물 및 하나 이상의 화학식 III의 화합물을 포함하는 액정 매질에 주어진다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 총 15 내지 90%, 바람직하게는 20 내지 85%, 및 특히 바람직하게는 25 내지 80%의 화학식 I의 화합물을 포함한다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 총 1 내지 70%, 바람직하게는 2 내지 65%, 및 특히 바람직하게는 3 내지 60%의 화학식 II의 화합물을 포함한다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 총 0 내지 60%, 바람직하게는 5 내지 55%, 및 특히 바람직하게는 10 내지 50%의 화학식 III의 화합물을 포함한다.
액정 매질이 각각의 경우에 화학식 I, II 및 III의 화합물을 하나 이상 포함하는 본 발명의 바람직한 실시양태에서, 화학식 I의 화합물의 농도는 바람직하게는 45 내지 75%, 바람직하게는 50 내지 70%, 및 특히 바람직하게는 55 내지 65%이고, 화학식 II의 화합물의 농도는 바람직하게는 1 내지 20%, 바람직하게는 2 내지 15%, 및 특히 바람직하게는 3 내지 10%이고, 화학식 III의 화합물의 농도는 바람직하게는 1 내지 30%, 바람직하게는 5 내지 25%, 및 특히 바람직하게는 5 내지 20%이다.
액정 매질이 각각의 경우에 화학식 I, II 및 III의 화합물을 하나 이상 포함하는 본 발명의 또 하나의 바람직한 실시양태에서, 화학식 I의 화합물의 농도는 바람직하게는 15 내지 40%, 바람직하게는 20 내지 35%, 및 특히 바람직하게는 25 내지 30%이고, 화학식 II의 화합물의 농도는 바람직하게는 10 내지 35%, 바람직하게는 15 내지 30%, 및 특히 바람직하게는 20 내지 25%이고, 화학식 III의 화합물의 농도는 바람직하게는 25 내지 50%, 바람직하게는 30 내지 45%, 및 특히 바람직하게는 35 내지 40%이다.
액정 매질이 각각의 경우에 화학식 I 및 II의 화합물을 하나 이상 포함하지만 화학식 III의 화합물을 5% 이하, 바람직하게는 전혀 포함하지 않는 본 발명의 바람직한 실시양태에서, 화학식 I의 화합물의 농도는 바람직하게는 10 내지 50%, 바람직하게는 20 내지 40%, 및 특히 바람직하게는 25 내지 35%이고, 화학식 II의 화합물의 농도는 바람직하게는 40 내지 70%, 바람직하게는 50 내지 65%, 및 특히 바람직하게는 55 내지 60%이고, 화학식 III의 화합물의 농도는 바람직하게는 1 내지 4%, 바람직하게는 1 내지 3%, 및 특히 바람직하게는 0%이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 특히 바람직하게는 화학식 I-1의 화합물을 총 50 내지 80%, 바람직하게는 55 내지 75%, 특히 바람직하게는 57 내지 70% 및/또는 화학식 I-2 및 I-3의 화합물 군으로부터 선택되는 화합물을 총 5 내지 70%, 바람직하게는 6 내지 50%, 특히 바람직하게는 8 내지 20% 포함한다.
유사하게 본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 총 5 내지 60%, 바람직하게는 10 내지 50%, 및 특히 바람직하게는 7 내지 20%의 화학식 II의 화합물을 포함한다.
단일의 동족 화합물을 사용하는 경우, 이들 제한은 바람직하게는 2 내지 20%, 특히 바람직하게는 1 내지 15%의 동족체의 농도에 해당한다. 둘 이상의 동족 화합물을 사용하는 경우, 유사하게 개별 동족체의 농도는 바람직하게는 각각의 경우 1 내지 15%이다.
화학식 I 내지 III의 화합물은 각각의 경우 3 초과의 유전 이방성을 갖는 양의 유전율을 갖는 화합물, -1.5 초과 3 미만의 유전 이방성을 갖는 중성 유전율을 갖는 화합물, 및 -1.5 이하의 유전 이방성을 갖는 음의 유전율을 갖는 화합물을 포함한다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 액정 매질은 바람직하게는 화학식 I-1 내지 I-3의 화합물 군, 바람직하게는 화학식 I-1 및/또는 I-2 및/또는 I-3의 화합물 군, 바람직하게는 화학식 I-1 및 I-2의 화합물 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 포함하고, 더욱 바람직하게는 이들 화학식 I의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지며, 매우 특히 바람직하게는 전적으로 이들 화합물로 이루어진다.
상기 식에서,
변수들은 각각 화학식 I에 대해 위에 개시된 의미를 갖고, 바람직하게는
R11은 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알킬 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알켄일을 나타내고,
R12는 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알킬 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알켄일, 또는 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알콕시를 나타내고,
X11 및 X12는 서로 독립적으로 F, Cl, -OCF3, -CF3, -CN, -NCS 또는 -SF5, 바람직하게는 F, Cl, -OCF3 또는 -CN을 나타낸다.
화학식 I-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 I-1a 내지 화학식 I-1d의 화합물 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 이들 화학식 I-1의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지며, 매우 특히 바람직하게는 전적으로 이들 화합물로 이루어진다.
상기 식에서,
변수들은 각각 화학식 I-1에 대해 위에 개시된 의미를 가지며, 이때
Y11 및 Y12는 서로 독립적으로 H 또는 F를 나타내고, 바람직하게는
R11은 알킬 또는 알켄일을 나타내고,
X11은 F, Cl 또는 -OCF3를 나타낸다.
화학식 I-2의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 I-2a 내지 I-2e의 화합물 군 및/또는 하기 화학식 I-2f 및 I-2g의 화합물 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 이들 화학식 I-2의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지며, 매우 특히 바람직하게는 전적으로 이들 화합물로 이루어진다.
상기 식에서, 각각의 경우,
화학식 I-2a의 화합물은 화학식 I-2b 및 I-2c의 화합물로부터 배제되고, 화학식 I-2b의 화합물은 화학식 I-2c의 화합물로부터 배제되고, 화학식 I-2g의 화합물은 화학식 I-2f의 화합물로부터 배제되며, 이때
변수들은 화학식 I-1에 대해 위에 개시된 각각의 의미를 갖고,
Y11 및 Y12는 서로 독립적으로 H 또는 F를 나타내고, 바람직하게는
R11은 알킬 또는 알켄일을 나타내고,
X11은 F, Cl 또는 -OCF3를 나타내고, 바람직하게는
Y11 및 Y12 중 하나는 H를 나타내고 다른 하나는 H 또는 F, 바람직하게는 마찬가지로 H를 나타낸다.
화학식 I-3의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 I-3a의 화합물이다.
상기 식에서,
변수들은 화학식 I-1에 대해 위에 기재된 각각의 의미를 갖고, 바람직하게는
X11은 F 또는 Cl, 바람직하게는 F를 나타내고,
X12는 F, Cl 또는 -OCF3, 바람직하게는 -OCF3를 나타낸다.
본 발명의 더욱더 바람직한 실시양태에서, 화학식 I의 화합물은 하기 화학식 I-1a 내지 I-1d의 화합물 군, 바람직하게는 하기 화학식 I-1c 및 I-1d의 화합물 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 I의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지며, 매우 특히 바람직하게는 전적으로 이들 화합물로 이루어진다.
화학식 I-1a의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 I-1a-1 및 I-1a-2의 화합물 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 I-1a의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지며, 매우 특히 바람직하게는 전적으로 이들 화합물로 이루어진다.
상기 식에서,
R11은 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1을 나타내며, 이때
n은 0 내지 7 범위, 바람직하게는 1 내지 5 범위, 및 특히 바람직하게는 3 또는 7의 정수를 나타낸다.
화학식 I-1b의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 I-1b-1의 화합물이다.
상기 식에서,
R11은 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1을 나타내며, 이때
n은 0 내지 15 범위, 바람직하게는 1 내지 7 범위, 및 특히 바람직하게는 1 내지 5 범위의 정수를 나타낸다.
화학식 I-1c의 화합물은 하기 화학식 I-1c-1 및 I-1c-4의 화합물 군, 바람직하게는 하기 화학식 I-1c-1 및 I-1c-2의 화합물 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 I-1c의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지며, 매우 특히 바람직하게는 전적으로 이들 화합물로 이루어진다.
상기 식에서,
R11은 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1을 나타내며, 이때
n은 0 내지 15 범위, 바람직하게는 1 내지 7 범위, 및 특히 바람직하게는 1 내지 5 범위의 정수를 나타낸다.
화학식 I-1d의 화합물은 하기 화학식 I-1d-1 및 I-1d-2의 화합물 군, 바람직하게는 하기 화학식 I-1d-2의 화합물로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 I-1d의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지며, 매우 특히 바람직하게는 전적으로 이들 화합물로 이루어진다.
상기 식에서,
R11은 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1을 나타내며, 이때
n은 0 내지 15 범위, 바람직하게는 1 내지 7 범위, 및 특히 바람직하게는 1 내지 5 범위의 정수를 나타낸다.
화학식 I-2a의 화합물은 하기 화학식 I-2a-1 및 I-2a-2의 화합물 군, 바람직하게는 하기 화학식 I-2a-1의 화합물로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 I-2a의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지며, 매우 특히 바람직하게는 전적으로 이들 화합물로 이루어진다.
상기 식에서,
R11은 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)z를 나타내고,
R12는 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1 또는 O-CmH2m +1 또는 (CH2)z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15 범위, 바람직하게는 1 내지 7 범위, 및 특히 바람직하게는 1 내지 5 범위의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
특히 화학식 I-2a-1에서 (R11 및 R12)의 바람직한 조합은 (CnH2n +1 및 CmH2m +1), (CnH2n+1 및 O-CmH2m +1), (CH2=CH-(CH2)Z 및 CmH2m +1), (CH2=CH-(CH2)Z 및 O-CmH2m +1) 및 (CnH2n+1 및 (CH2)Z-CH=CH2)이다.
바람직한 화학식 I-2b의 화합물은 하기 화학식 I-2b-1의 화합물이다.
상기 식에서,
R11은 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)z를 나타내고,
R12는 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1 또는 O-CmH2m +1 또는 (CH2)z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15 범위, 바람직하게는 1 내지 7 범위, 및 특히 바람직하게는 1 내지 5 범위의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
여기서 (R11 및 R12)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n +1 및 CmH2m +1)이다.
바람직한 화학식 I-2c의 화합물은 하기 화학식 I-2c-1의 화합물이다.
상기 식에서,
R11은 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)z를 나타내고,
R12는 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1 또는 O-CmH2m +1 또는 (CH2)z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15 범위, 바람직하게는 1 내지 7 범위, 및 특히 바람직하게는 1 내지 5 범위의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
여기서 (R11 및 R12)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n +1 및 CmH2m +1)이다.
바람직한 화학식 I-2d의 화합물은 하기 화학식 I-2d-1의 화합물이다.
상기 식에서,
R11은 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)z를 나타내고,
R12는 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1 또는 O-CmH2m +1 또는 (CH2)z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15 범위, 바람직하게는 1 내지 7 범위, 및 특히 바람직하게는 1 내지 5 범위의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
여기서 (R11 및 R12)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n +1 및 CmH2m +1)이다.
바람직한 화학식 I-2e의 화합물은 하기 화학식 I-2e-1의 화합물이다.
상기 식에서,
R11은 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)z를 나타내고,
R12는 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1 또는 O-CmH2m +1 또는 (CH2)z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15 범위, 바람직하게는 1 내지 7 범위, 및 특히 바람직하게는 1 내지 5 범위의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
여기서 (R11 및 R12)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n +1 및 O-CmH2m +1)이다.
바람직한 화학식 I-2f의 화합물은 하기 화학식 I-2f-1의 화합물이다.
상기 식에서,
R11은 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)z를 나타내고,
R12는 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1 또는 O-CmH2m +1 또는 (CH2)z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15 범위, 바람직하게는 1 내지 7 범위, 및 특히 바람직하게는 1 내지 5 범위의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
여기서 (R11 및 R12)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n +1 및 CmH2m +1) 및 (CnH2n +1 및 O-CmH2m+1), 특히 바람직하게는 (CnH2n +1 및 CmH2m +1)이다.
바람직한 화학식 I-2g의 화합물은 하기 화학식 I-2g-1의 화합물이다.
상기 식에서,
R11은 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)z를 나타내고,
R12는 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1 또는 O-CmH2m +1 또는 (CH2)z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15 범위, 바람직하게는 1 내지 7 범위, 및 특히 바람직하게는 1 내지 5 범위의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
여기서 (R11 및 R12)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n +1 및 CmH2m +1) 및 (CnH2n +1 및 O-CmH2m+1), 특히 바람직하게는 (CnH2n +1 및 O-CmH2m +1)이다.
화학식 II의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 II-1 내지 II-4의 화합물 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 II의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지며, 매우 특히 바람직하게는 전적으로 이들 화합물로 이루어진다.
상기 식에서,
Z21 및 Z22는 트랜스-CH=CH- 또는 트랜스-CF=CF-, 바람직하게는 트랜스-CH=CH를 나타내고, 다른 변수는 화학식 II에 대해 위에 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는
R21 및 R22는 서로 독립적으로 H, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알켄일을 나타내고,
X22는 F, Cl, -CN 또는 -NCS, 바람직하게는 -NCS를 나타내고,
를 나타내고, 나머지는 서로 독립적으로
를 나타내고, 바람직하게는
R21은 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)z를 나타내고,
R22는 CmH2m +1 또는 O-CmH2m +1 또는 (CH2)z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15 범위, 바람직하게는 1 내지 7 범위, 및 특히 바람직하게는 1 내지 5 범위의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타내고,
화학식 II-2의 화합물은 화학식 II-1의 화합물로부터 배제된다.
화학식 II-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 II-1a 내지 II-1b의 화합물 군, 바람직하게는 하기 화학식 II-1a의 화합물 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 II-1의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지며, 매우 특히 바람직하게는 전적으로 이들 화합물로 이루어진다.
R21은 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)z를 나타내고,
R22는 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1 또는 O-CmH2m +1 또는 (CH2)z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15 범위, 바람직하게는 1 내지 7 범위, 및 특히 바람직하게는 1 내지 5 범위의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
여기서 (R21 및 R22)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n +1 및 CmH2m +1) 및 (CnH2n +1 및 O-CmH2m+1), 특히 바람직하게는 화학식 II-1a의 경우에는 (CnH2n +1 및 CmH2m +1)이고, 특히 바람직하게는 화학식 II-1b의 경우에는 (CnH2n +1 및 O-CmH2m +1)이다.
화학식 II-2의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 II-2a의 화합물이다.
상기 식에서,
R21은 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)z를 나타내고,
R22는 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1 또는 O-CmH2m +1 또는 (CH2)z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15 범위, 바람직하게는 1 내지 7 범위, 및 특히 바람직하게는 1 내지 5 범위의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
여기서 (R21 및 R22)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n +1 및 CmH2m +1) 및 (CnH2n +1 및 O-CmH2m+1)이다.
화학식 II-3의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 II-3a의 화합물이다.
상기 식에서,
변수들은 화학식 II-3에 대해 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는
R21은 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1을 나타내고,
n은 0 내지 7 범위, 바람직하게는 1 내지 5 범위의 정수를 나타내고,
X22는 -F, -Cl, -OCF3, -CN 또는 -NCS, 특히 바람직하게는 -NCS를 나타낸다.
화학식 II-4의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 II-4a의 화합물이다.
상기 식에서,
변수들은 화학식 II-4에 대해 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는
R21은 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1을 나타내고,
n은 0 내지 7 범위, 바람직하게는 1 내지 5 범위의 정수를 나타내고,
X22는 -F, -Cl, -OCF3, -CN 또는 -NCS, 특히 바람직하게는 -NCS를 나타낸다.
또 하나의 바람직한 화학식 II의 화합물은 하기 화학식의 화합물들이다.
상기 식에서,
n은 0 내지 7 범위, 바람직하게는 1 내지 5 범위의 정수를 나타낸다.
화학식 III의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-1 내지 III-7의 화합물 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 III의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지며, 매우 특히 바람직하게는 전적으로 이들 화합물로 이루어진다.
여기서, 화학식 III-5의 화합물은 화학식 III-6의 화합물로부터 배제되고, 이때 변수들은 화학식 I에 대해 위에 기재된 각각의 의미를 갖고, 바람직하게는
R31은 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알켄일을 나타내고,
R32는 각각 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알켄일을 나타내고,
X32는 F, Cl 또는 -OCF3, 바람직하게는 F를 나타내고, 특히 바람직하게는
R31은 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)z를 나타내고,
R32는 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1 또는 O-CmH2m +1 또는 (CH2)z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15 범위, 바람직하게는 1 내지 7 범위, 및 특히 바람직하게는 1 내지 5 범위의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
화학식 III-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-1a 내지 III-1d의 화합물 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 III-1의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지며, 매우 특히 바람직하게는 전적으로 이들 화합물로 이루어진다.
상기 식에서,
X32는 화학식 III-2에 대해 위에 제시된 의미를 갖고,
R31은 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1을 나타내고,
n은 1 내지 7, 바람직하게는 2 내지 6, 특히 바람직하게는 2, 3 또는 5를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타내고,
X32는 바람직하게는 F를 나타낸다.
화학식 III-2의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-2a 및 III-2b의 화합물 군, 바람직하게는 하기 화학식 III-2a의 화합물로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 III-2의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지며, 매우 특히 바람직하게는 전적으로 이들 화합물로 이루어진다.
상기 식에서,
R31은 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)z를 나타내고,
R32는 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1 또는 O-CmH2m +1 또는 (CH2)z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15 범위, 바람직하게는 1 내지 7 범위, 및 특히 바람직하게는 1 내지 5 범위의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
여기서 (R31 및 R32)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n +1 및 CmH2m +1) 및 (CnH2n +1 및 O-CmH2m+1), 특히 바람직하게는 (CnH2n +1 및 CmH2m +1)이다.
화학식 III-3의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-3a의 화합물이다.
상기 식에서,
R31은 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)z를 나타내고,
R32는 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1 또는 O-CmH2m +1 또는 (CH2)z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15 범위, 바람직하게는 1 내지 7 범위, 및 특히 바람직하게는 1 내지 5 범위의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
여기서 (R31 및 R32)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n +1 및 CmH2m +1) 및 (CnH2n +1 및 O-CmH2m+1), 특히 바람직하게는 (CnH2n +1 및 CmH2m +1)이다.
화학식 III-4의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-4a의 화합물이다.
상기 식에서,
R31은 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)z를 나타내고,
R32는 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1 또는 O-CmH2m +1 또는 (CH2)z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15 범위, 바람직하게는 1 내지 7 범위, 및 특히 바람직하게는 1 내지 5 범위의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
여기서 (R31 및 R32)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n +1 및 CmH2m +1) 및 (CnH2n +1 및 O-CmH2m+1), 특히 바람직하게는 (CnH2n +1 및 CmH2m +1)이다.
화학식 III-5의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-5a 및 III-5b의 화합물 군, 바람직하게는 화학식 III-5a의 화합물로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 III-5의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지며, 매우 특히 바람직하게는 전적으로 이들 화합물로 이루어진다.
상기 식에서,
R31은 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)z를 나타내고,
R32는 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1 또는 O-CmH2m +1 또는 (CH2)z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15 범위, 바람직하게는 1 내지 7 범위, 및 특히 바람직하게는 1 내지 5 범위의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
여기서 (R31 및 R32)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n +1 및 CmH2m +1) 및 (CnH2n +1 및 O-CmH2m+1), 특히 바람직하게는 (CnH2n +1 및 CmH2m +1)이다.
화학식 III-6의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-6a 및 III-6b의 화합물 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 III-6의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지며, 매우 특히 바람직하게는 전적으로 이들 화합물로 이루어진다.
상기 식에서,
R31은 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)z를 나타내고,
R32는 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1 또는 O-CmH2m +1 또는 (CH2)z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15 범위, 바람직하게는 1 내지 7 범위, 및 특히 바람직하게는 1 내지 5 범위의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
여기서 (R31 및 R32)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n +1 및 CmH2m +1) 및 (CnH2n +1 및 O-CmH2m+1), 특히 바람직하게는 (CnH2n +1 및 CmH2m +1)이다.
본 발명에 따른 매질은 임의로 하나 이상의 하기 화학식 IV의 화합물을 포함한다.
[화학식 IV]
상기 식에서,
R41 및 R42는 서로 독립적으로 H, 1 내지 15개, 바람직하게는 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 15개, 바람직하게는 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알켄일, 알켄일옥시 또는 알콕시알킬, 바람직하게는 비플루오르화된 알킬 또는 알켄일을 나타내고,
Z41 및 Z42 중 하나는 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF- 또는 -C≡C-를 나타내고, 다른 하나는 이와 독립적으로 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF- 또는 단일 결합을 나타내고, 바람직하게는 이들 중 하나는 -C≡C- 또는 트랜스-CH=CH-를 나타내고, 다른 하나는 단일 결합을 나타내고,
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 총 0 내지 40%, 바람직하게는 0 내지 30%, 및 특히 바람직하게는 5 내지 25%의 화학식 IV의 화합물을 포함한다.
화학식 IV의 화합물은 바람직하게는 화학식 IV-1 내지 IV-3의 화합물 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 IV의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지며, 매우 특히 바람직하게는 전적으로 이들 화합물로 이루어진다.
상기 식에서,
Y41 및 Y42 중 하나는 H를 나타내고 다른 하나는 H 또는 F를 나타내고,
R41은 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)z를 나타내고,
R42는 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1 또는 O-CmH2m +1 또는 (CH2)z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15 범위, 바람직하게는 1 내지 7 범위, 및 특히 바람직하게는 1 내지 5 범위의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
여기서 (R41 및 R42)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n +1 및 CmH2m +1) 및 (CnH2n +1 및 O-CmH2m +1), 특히 바람직하게는 (CnH2n +1 및 CmH2m +1)이다.
화학식 IV-1의 화합물은 바람직하게는 화학식 IV-1a 내지 IV-1c의 화합물 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 IV-1의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지며, 매우 특히 바람직하게는 전적으로 이들 화합물로 이루어진다.
상기 식에서,
R41은 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)z를 나타내고,
R42는 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1 또는 O-CmH2m +1 또는 (CH2)z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15 범위, 바람직하게는 1 내지 7 범위, 및 특히 바람직하게는 1 내지 5 범위의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
여기서 (R41 및 R42)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n +1 및 CmH2m +1) 및 (CnH2n +1 및 O-CmH2m+1), 특히 바람직하게는 (CnH2n +1 및 CmH2m +1)이다.
화학식 IV-2의 화합물은 바람직하게는 화학식 IV-2a의 화합물이다.
상기 식에서,
R41은 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)z를 나타내고,
R42는 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1 또는 O-CmH2m +1 또는 (CH2)z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15 범위, 바람직하게는 1 내지 7 범위, 및 특히 바람직하게는 1 내지 5 범위의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
여기서 (R41 및 R42)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n +1 및 CmH2m +1), (CnH2n +1 및 O-CmH2m+1) 및 (CH2=CH-(CH2)z 및 CmH2m +1), 특히 바람직하게는 (CnH2n +1 및 CmH2m +1)이다.
화학식 IV-3의 화합물은 바람직하게는 화학식 IV-3a의 화합물이다.
상기 식에서,
R41은 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)z를 나타내고,
R42는 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1 또는 O-CmH2m +1 또는 (CH2)z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15 범위, 바람직하게는 1 내지 7 범위, 및 특히 바람직하게는 1 내지 5 범위의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
여기서 (R41 및 R42)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n +1 및 CmH2m +1) 및 (CnH2n +1 및 O-CmH2m+1)이다.
본 발명에 따른 매질은 임의로 하나 이상의 하기 화학식 V의 화합물을 포함한다.
[화학식 V]
상기 식에서,
L51은 R51 또는 X51을 나타내고,
L52는 R52 또는 X52를 나타내고,
R51 및 R52는 서로 독립적으로 H, 1 내지 15개, 바람직하게는 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 15개, 바람직하게는 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알켄일, 알켄일옥시 또는 알콕시알킬, 바람직하게는 비플루오르화된 알킬 또는 알켄일을 나타내고,
X51 및 X52는 서로 독립적으로 H, F, Cl, -CN, -NCS, -SF5, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 플루오르화된 알켄일, 비플루오르화된 또는 플루오르화된 알켄일옥시 또는 비플루오르화된 또는 플루오르화된 알콕시알킬, 바람직하게는 플루오르화된 알콕시, 플루오르화된 알켄일옥시, F 또는 Cl을 나타내고,
Z51 내지 Z53은 서로 독립적으로 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -C≡C- 또는 단일 결합을 나타내고, 바람직하게는 이들 중 하나는 단일 결합을 나타내고, 특히 바람직하게는 모두 단일 결합을 나타내고,
을 나타낸다.
화학식 V의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 V-1 내지 V-3의 화합물 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 V의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지며, 매우 특히 바람직하게는 전적으로 이들 화합물로 이루어진다.
상기 식에서,
변수들은 화학식 V에 대해 위에 기재된 각각의 의미를 갖고, 바람직하게는
를 나타내고, 이때
R51은 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)z를 나타내고,
R52는 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1 또는 O-CmH2m +1 또는 (CH2)z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15 범위, 바람직하게는 1 내지 7 범위, 및 특히 바람직하게는 1 내지 5 범위의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
여기서 (R51 및 R52)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n +1 및 CmH2m +1) 및 (CnH2n +1 및 O-CmH2m+1)이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 총 5 내지 30%, 바람직하게는 10 내지 25%, 및 특히 바람직하게는 15 내지 20%의 화학식 V의 화합물을 포함한다.
화학식 V-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 V-1a 내지 V-1e의 화합물 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 V-1의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지며, 매우 특히 바람직하게는 전적으로 이들 화합물로 이루어진다.
상기 식에서,
R51은 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1을 나타내고,
n은 0 내지 15 범위, 바람직하게는 1 내지 7 범위, 및 특히 바람직하게는 1 내지 5 범위의 정수를 나타내고,
X52는 바람직하게는 F 또는 Cl을 나타낸다.
화학식 V-2의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 V-2a 및 V-2b의 화합물 군으로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는 화학식 V-2의 화합물은 주로 이들 화합물로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들 화합물로 이루어지며, 매우 특히 바람직하게는 전적으로 이들 화합물로 이루어진다.
상기 식에서,
R51은 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)z를 나타내고,
R52는 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1 또는 O-CmH2m +1 또는 (CH2)z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15 범위, 바람직하게는 1 내지 7 범위, 및 특히 바람직하게는 1 내지 5 범위의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
여기서 (R51 및 R52)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n +1 및 CmH2m +1)이다.
화학식 V-3의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 V-3a 및 V-3b의 화합물 군으로부터 선택된다.
상기 식에서,
R51은 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CnH2n +1 또는 CH2=CH-(CH2)z를 나타내고,
R52는 위에 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 CmH2m +1 또는 O-CmH2m +1 또는 (CH2)z-CH=CH2를 나타내고, 이때
n 및 m은 서로 독립적으로 0 내지 15 범위, 바람직하게는 1 내지 7 범위, 및 특히 바람직하게는 1 내지 5 범위의 정수를 나타내고,
z는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 2를 나타낸다.
여기서 (R51 및 R52)의 바람직한 조합은 특히 (CnH2n +1 및 CmH2m +1) 및 (CnH2n +1 및 O-CmH2m+1), 특히 바람직하게는 (CnH2n +1 및 O-CmH2m +1)이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 매질은 3 초과의 유전 이방성을 갖는 하나 이상의 양의 유전율을 갖는 화학식 I-1의 화합물을 포함한다.
매질은 바람직하게는 -1.5 내지 3 범위의 유전 이방성을 갖는 하나 이상의 중성 유전율을 갖는 화학식 I-2의 화합물을 포함한다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 매질은 하나 이상의 화학식 II의 화합물을 포함한다.
본 발명의 또 하나의 바람직한 실시양태에서, 매질은 하나 이상의 화학식 II의 화합물을 포함한다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 단지 2개 이하의 5- 및/또는 6-원 고리를 갖는 화합물을 10% 이하, 바람직하게는 5% 이하, 특히 바람직하게는 2% 이하, 매우 특히 바람직하게는 1% 이하 포함하거나, 또는 전혀 포함하지 않는다.
유사하게 약어(두문자)의 정의는 하기 표 D에 제시되거나 또는 표 A 내지 C로부터 명백하다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 화학식 I 내지 V, 매우 바람직하게는 I 내지 III 및/또는 V의 화합물 군으로부터 선택되는 화합물을 포함하고, 더욱 바람직하게는 주로 이들로 이루어지고, 더욱더 바람직하게는 본질적으로 이들로 이루어지고, 매우 바람직하게는 전적으로 이들로 이루어진다.
본원에서, 조성물과 관련하여 "포함하는"이라는 표현은 해당 개체, 즉 매질 또는 성분이, 지시된 성분 또는 성분들, 또는 화합물 또는 화합물들을 바람직하게는 총 농도의 10% 이상, 매우 바람직하게는 20% 이상 포함하는 것을 의미한다.
이와 관련하여, "주로 이루어지는"이라는 표현은 해당 개체가, 지시된 성분 또는 성분들, 또는 화합물 또는 화합물들을 바람직하게는 60% 이상, 매우 바람직하게는 70% 이상 포함하는 것을 의미한다.
이와 관련하여, "본질적으로 이루어지는"이라는 표현은 해당 개체가, 지시된 성분 또는 성분들, 또는 화합물 또는 화합물들을 80% 이상, 바람직하게는 90% 이상, 매우 바람직하게는 95% 이상 포함하는 것을 의미한다.
이와 관련하여, "전적으로 이루어지는"이라는 표현은 해당 개체가, 지시된 성분 또는 성분들, 또는 화합물 또는 화합물들을 98% 이상, 바람직하게는 99% 이상, 매우 바람직하게는 100.0% 포함하는 것을 의미한다.
임의로 그리고 유리하게는 위에 명확히 언급되지 않은 다른 메소젠성 화합물들을 또한 본 발명에 따른 매질에 사용할 수 있다. 이와 같은 화합물들은 당해 분야 숙련자에게 공지되어 있다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 90℃ 이상, 더욱 바람직하게는 100℃ 이상, 더욱더 바람직하게는 120℃ 이상, 특히 바람직하게는 150℃ 이상, 및 매우 특히 바람직하게는 170℃ 이상의 등명점을 갖는다.
본 발명에 따른 매질의 네마틱 상은 바람직하게는 적어도 20℃ 이상 90℃ 이하, 바람직하게는 최대 100℃ 이상, 더욱 바람직하게는 적어도 0℃ 이하 내지 120℃ 이상, 매우 바람직하게는 적어도 -10℃ 이하 내지 140℃ 이상, 특히 적어도 -20℃ 이하 내지 150℃ 이상에 걸쳐있다.
본 발명에 따른 액정 매질의 1 ㎑ 및 20℃에서의 Δε은 바람직하게는 1 이상, 더욱 바람직하게는 2 이상, 매우 바람직하게는 3 이상이다.
본 발명에 따른 액정 매질의 589 nm(NaD) 및 20℃에서의 Δn은 바람직하게는 0.200 이상 내지 0.90 이하, 더욱 바람직하게는 0.250 이상 내지 0.90 이하, 더욱더 바람직하게는 0.300 이상 내지 0.85 이하, 매우 특히 바람직하게는 0.350 이상 내지 0.800 이하의 범위이다.
본 발명의 바람직한 제 1 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질의 Δn은 바람직하게는 0.50 이상, 더욱 바람직하게는 0.55 이상이다.
본 발명에 따르면, 화학식 I의 개별 화합물은 바람직하게는 혼합물의 10 내지 70%, 더욱 바람직하게는 20 내지 60%, 더욱더 바람직하게는 30 내지 50%, 매우 바람직하게는 25 내지 45%의 총 농도로 사용된다.
화학식 II의 화합물은 바람직하게는 전체적으로 혼합물의 1 내지 20%, 더욱 바람직하게는 1 내지 15%, 더욱더 바람직하게는 2 내지 15%, 매우 바람직하게는 3 내지 10%의 총 농도로 사용된다.
화학식 III의 화합물은 바람직하게는 전체적으로 혼합물의 1 내지 60%, 더욱 바람직하게는 5 내지 50%, 더욱더 바람직하게는 10 내지 45%, 매우 바람직하게는 15 내지 40%의 총 농도로 사용된다.
액정 매질은 바람직하게는 화학식 I, II, III, IV 및 V의 화합물, 바람직하게는 화학식 I, III, IV 및 V의 화합물, 더욱 바람직하게는 화학식 I, II, III, IV 및/또는 VI의 화합물을 50 내지 100%, 더욱 바람직하게는 70 내지 100%, 매우 바람직하게는 80 내지 100%, 특히 90 내지 100% 포함하고, 바람직하게는 주로 이들로 이루어지고, 매우 바람직하게는 전적으로 이들로 이루어진다.
본원에서, "양의 유전율을 갖는(dielectrically positive)"이라는 표현은, Δε가 3.0을 초과하는 화합물 또는 성분을 의미하고, "중성 유전율을 갖는(dielectrically neutral)"이라는 표현은, Δε가 -1.5 이상 3.0 이하인 화합물 또는 성분을 의미하며, "음의 유전율을 갖는(dielectrically negative)"이라는 표현은, Δε가 -1.5 미만인 화합물 또는 성분을 의미한다. Δε는 1 ㎑ 진동수 및 20℃에서 측정된다. 각각의 화합물의 유전 이방성은 네마틱 호스트 혼합물 중 각각의 개별적인 화합물의 10% 용액의 결과로부터 결정된다. 각각의 화합물의 호스트 혼합물에 대한 용해도가 10% 미만인 경우, 상기 농도는 5%로 감소된다. 시험 화합물의 전기용량(capacitance)은 수직(homeotropic) 정렬을 갖는 셀 및 수평(homogeneous) 정렬을 갖는 셀 모두에서 결정된다. 상기 두 유형의 셀 모두에서 셀의 두께는 약 20 ㎛이다. 인가 전압은 1 ㎑의 진동수를 갖는 방형파(rectangular wave)이며 전형적으로 0.5V 내지 1.0V의 실효값이지만, 이는 항상 각각의 시험 혼합물의 전기용량의 역치 미만이도록 선택되어야 한다.
Δε는 (ε∥-ε⊥)으로 정의되고, ε평균은 (ε∥+2ε⊥)/3으로 정의된다.
양의 유전율을 갖는 화합물에 사용되는 호스트 혼합물은 혼합물 ZLI-4792이고, 중성 유전율을 갖는 화합물 및 음의 유전율을 갖는 화합물에 사용되는 호스트 혼합물은 혼합물 ZLI-3086이며, 이들은 모두 독일 메르크 카게아아(Merck KGaA)로부터 입수되었다. 화합물의 유전 상수의 절대값은, 관심 화합물을 첨가할 경우 호스트 혼합물의 각각의 값의 변화로부터 결정된다. 상기 값은 관심 화합물의 100% 농도에 외삽된다.
20℃ 측정 온도에서 네마틱 상을 갖는 성분은 그 자체로 측정되며, 나머지 것들은 화합물처럼 취급된다.
명시적으로 달리 언급되지 않는 한, 본원에서 "역치 전압"이란 용어는 광학 역치를 지칭하며 10% 상대 콘트라스트(V10)로 제시되고, "포화 전압"이란 용어는 광학 포화를 지칭하며 90% 상대 콘트라스트(V90)로 제시된다. 또한, 프리데릭스(Freedericks)-역치(VFr)라고도 불리우는 전기용량의 역치 전압(V0)은 명시적으로 언급되는 경우에만 사용된다.
명시적으로 달리 언급되지 않는 한, 본원에서 제시된 변수들의 범위는 모두 한계치를 포함한다.
다양한 범위의 특성을 지시하는 상이한 상한치 및 하한치가 서로 결합되는 경우에는 추가적인 바람직한 범위가 발생한다.
명시적으로 달리 언급되지 않는 한, 본원 전체에서 하기 조건 및 정의가 적용된다. 모든 농도는 중량%로 제시되며, 각각의 전체 혼합물에 관한 것이고, 모든 온도는 섭씨 온도로 제시되며, 모든 온도 차이는 섭씨 온도 차이로 제시된다. 모든 물리적 특성은 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 측정되며, 달리 명백하게 언급되지 않는 한, 20℃의 온도에 대하여 제시된다. 광학 이방성(Δn)은 589.3 nm의 파장에서 결정된다. 유전 이방성(Δε)은 1 ㎑ 진동수에서 결정된다. 역치 전압뿐만 아니라 모든 다른 전기광학 특성은 독일의 메르크 카게아아에서 제조한 시험 셀을 사용하여 측정하였다. Δε을 측정하기 위한 시험 셀은 약 20 ㎛의 셀 두께를 갖는다. 전극은 1.13 ㎠ 면적과 보호링(guard ring)을 갖춘 원형 ITO 전극이었다. 정렬층은 수직(homeotropic) 정렬(ε⊥)에 대해서는 일본 니산 케미칼스(Nissan Chemicals)의 SE-1211이었고, 수평(homogeneous) 정렬(ε∥)에 대해서는 일본 신테틱 러버(Synthetic Rubber)의 폴리이미드 AL-1054이었다. 전기용량은 0.3 Vrms의 전압을 갖는 사인파를 사용하는 진동수 응답 분석기 솔라트론(Solatron) 1260으로 결정하였다. 전기광학 측정에 사용된 광은 백색 광이었다. 본원에서는 독일 아우트로닉-멜쳐스(Autronic-Melchers)에서 시판되는 DMS 기기를 사용하는 장비를 사용하였다. 특징 전압은 수직 관찰하에 결정하였다. 역치 전압(V10), 중간 그레이(mid-grey) 전압(V50) 및 포화 전압(V90)은 각각 10%, 50% 및 90% 상대 명암비에 대하여 결정하였다.
액정 매질은 문헌[A. Penirschke, S. Muller, P. Scheele, C. Weil, M. Wittek, C. Hock and R. Jakoby: "Cavity Perturbation Method for Characterization of Liquid Crystals up to 35 GHz", 34th European Microwave Conference - Amsterdam, pp. 545-548]에 기재된 바와 같이 마이크로파 주파수 범위에서 그의 성질에 대해 조사하였다.
또한, 이와 관련하여 측정 방법이 유사하게 상세히 기재된 문헌[A. Gaebler, F. Golden, S. Muller, A. Penirschke and R. Jakoby "Direct Simulation of Material Permittivies ...", 12MTC 2009 - International Instrumentation and Measurement Technology Conference, Singapore, 2009 (IEEE), pp. 463-467] 및 DE 10 2004 029 429 A와 비교한다.
액정을 폴리테트라플로오로에틸렌(PTFE) 모세관으로 도입한다. 모세관은 180 ㎛의 내부 반경 및 350 ㎛의 외부 반경을 갖는다. 유효 길이는 2.0 cm이다. 충전된 모세관을 30 GHz의 공명 주파수로 캐버티(cavity)의 중심으로 도입하였다. 이 캐버티는 6.6 mm의 길이, 7.1 mm의 폭 및 3.6 mm의 높이를 가진다. 그 후 입력 신호(공급원)를 인가하고, 출력 신호의 결과를 상업용 벡터 네트워크 분석기를 사용하여 기록한다.
액정으로 충전된 모세관을 사용한 측정과 액정으로 충전된 모세관이 없는 측정 사이의 공명 주파수 및 Q 인자에서의 변화를 문헌[A. Penirschke, S. Muller, P. Scheele, C. Weil, M. Wittek, C. Hock and R. Jakoby: "Cavity Perturbation Method for Characterization of Liquid Crystals up to 35 GHz", 34th European Microwave Conference - Amsterdam, pp. 545-548]에 기재된 식 10 및 11에 의한 상응하는 표적 주파수에서의 유전 상수 및 손실 각을 결정하기 위해 사용한다.
액정의 방향자(director)에 수직 및 수평인 성질을 가진 소자에 대한 값을 자기장에서의 액정의 정렬에 의해 수득한다. 이를 위해, 영구 자석의 자기장을 사용한다. 자기장의 강도는 0.35 테슬라이다. 자석의 정렬을 상응하게 설정하고, 그 후 90°에 걸쳐 상응하게 회전시킨다.
바람직한 소자는 위상 전환기, 버랙터(varactor), 무선 및 라디오파 안테나 어레이, 정합 회로 적응 필터 등이다.
본원에서, 달리 명확히 언급하지 않는 한, "화합물"이라는 용어는 하나의 화합물 및 복수의 화합물 모두를 의미한다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 각각의 경우에 적어도 -20 내지 80℃, 바람직하게는 -30 내지 85℃, 매우 특히 바람직하게는 -40 내지 100℃의 네마틱 상을 갖는다. 위상은 특히 바람직하게는 120℃ 이상, 바람직하게는 140℃ 이상, 매우 특히 바람직하게는 180℃ 이상으로 연장된다. 본원에서 "네마틱 상을 갖는"이라는 표현은 한편으론 상응하는 온도에서 저온에서 스멕틱 상 및 결정화가 전혀 관찰되지 않고 다른 한편으론 가열 시 네마틱 상으로부터 등명(clearing)이 일어나지 않음을 의미한다. 저온에서의 조사는 상응하는 온도에서 유동 점도계에서 실시하고, 100시간 이상 동안 5 ㎛의 셀 두께를 갖는 시험 셀에 저장함에 의해 확인한다. 고온에서의 등명점은 통상의 방법에 의해 모세관에서 측정한다.
또한, 본 발명에 따른 액정 매질은 높은 광학 이방성 값을 특징으로 한다. 589 nm에서의 복굴절율은 바람직하게는 0.20 이상, 특히 바람직하게는 0.25 이상, 특히 바람직하게는 0.30 이상, 특히 바람직하게는 0.40 이상, 및 매우 특히 바람직하게는 0.45 이상이다. 또한, 복굴절율은 바람직하게는 0.80 이하이다.
사용된 액정은 바람직하게는 양의 유전 이방성을 갖는다. 이는 바람직하게는 2 이상, 바람직하게는 4 이상, 특히 바람직하게는 6 이상, 및 특히 바람직하게는 10 이상이다.
또한, 본 발명에 따른 액정 매질은 마이크로파 범위에서 높은 이방성 값을 특징으로 한다. 약 8.3 GHz에서의 복굴절율은 예를 들어 바람직하게는 0.14 이상, 특히 바람직하게는 0.15 이상, 특히 바람직하게는 0.20 이상, 특히 바람직하게는 0.25 이상, 및 특히 바람직하게는 0.30 이상이다. 또한, 복굴절율은 바람직하게는 0.80 이하이다.
바람직한 액정 물질의 물질 품질 η(μ-파)/tan(δ)은 5 이상, 바람직하게는 6 이상, 바람직하게는 8 이상, 바람직하게는 10 이상, 바람직하게는 15 이상, 바람직하게는 17 이상, 특히 바람직하게는 20 이상, 특히 매우 바람직하게는 25 이상이다.
바람직한 액정 물질은 15°/dB 이상, 바람직하게는 20°/dB 이상, 바람직하게는 30°/dB 이상, 바람직하게는 40°/dB 이상, 바람직하게는 50°/dB 이상, 특히 바람직하게는 80°/dB 이상, 특히 매우 바람직하게는 100°/dB 이상의 위상 전환기 품질을 갖는다.
그러나, 일부 실시양태에서, 음의 유전 이방성 값을 갖는 액정이 또한 유리하게 사용될 수 있다.
사용되는 액정은 개별 물질 또는 혼합물이다. 이는 바람직하게는 네마틱 상을 갖는다.
용어 "알킬"은 바람직하게는 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 및 분지형 알킬 기, 특히 직쇄형 기 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실 및 헵틸을 포함한다. 2 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 기가 일반적으로 바람직하다.
용어 "알켄일"은 2 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 및 분지형 알켄일 기, 특히 직쇄형 기를 포함한다. 특히 바람직한 알켄일 기는 C2- 내지 C7-1E-알켄일, C4- 내지 C7-3E-알켄일, C5- 내지 C7-4-알켄일, C6- 내지 C7-5-알켄일 및 C7-6-알켄일, 특히 C2- 내지 C7-1E-알켄일, C4- 내지 C7-3E-알켄일 및 C5- 내지 C7-4-알켄일이다. 더 바람직한 알켄일 기의 예는 비닐, 1E-프로펜일, 1E-부텐일, 1E-펜텐일, 1E-헥센일, 1E-헵텐일, 3-부텐일, 3E-펜텐일, 3E-헥센일, 3E-헵텐일, 4-펜텐일, 4Z-헥센일, 4E-헥센일, 4Z-헵텐일, 5-헥센일, 6-헵텐일 등이다. 5개 이하의 탄소 원자를 갖는 기가 일반적으로 바람직하다.
용어 "플루오로알킬"은 바람직하게는 불소 말단을 갖는 직쇄형 기, 즉 플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 3-플루오로프로필, 4-플루오로부틸, 5-플루오로펜틸, 6-플루오로헥실 및 7-플루오로헵틸을 포함한다. 그러나, 불소의 다른 위치가 배제되지는 않는다.
용어 "옥사알킬" 또는 "알콕시알킬"은 바람직하게는 화학식 CnH2n +1-O-(CH2)m의 직쇄형 라디칼을 포함하고, 이때 n 및 m은 각각 서로 독립적으로 1 내지 10이다. 바람직하게는 n은 1이고 m은 1 내지 6이다.
비닐 말단 기를 함유하는 화합물 및 메틸 말단 기를 함유하는 화합물은 낮은 회전 점도를 갖는다.
본원에서, 고주파 기술은 1 MHz 내지 1 THz, 바람직하게는 1 GHz 내지 500 GHz, 더욱 바람직하게는 2 GHz 내지 300 GHz, 특히 바람직하게는 약 5 내지 150 GHz 범위의 주파수를 갖는 적용분야를 의미한다.
본 발명에 따른 액정 매질은 추가적인 첨가제 및 키랄 도판트를 통상적인 농도로 포함할 수 있다. 이들 추가적인 구성성분의 총 농도는 전체 혼합물을 기준으로 0 내지 10%, 바람직하게는 0.1 내지 6% 범위이다. 사용되는 개별적인 화합물의 농도는 각각 바람직하게는 0.1 내지 3% 범위이다. 본원에서 액정 매질의 액정 성분 및 액정 화합물의 값 및 농도 범위를 언급할 경우, 상기 성분들 및 유사한 첨가제의 농도는 고려하지 않는다.
본 발명에 따른 액정 매질은 여러 화합물, 바람직하게는 3 내지 30종, 더욱 바람직하게는 4 내지 20종, 가장 바람직하게는 4 내지 16종의 화합물로 이루어진다. 이들 화합물은 통상적인 방식으로 혼합된다. 일반적으로, 보다 소량으로 사용되는 바람직한 양의 화합물이 보다 대량으로 사용되는 화합물에 용해된다. 온도가 더 고농도로 사용되는 화합물의 등명점보다 높은 경우에는, 용해 과정이 완료되는 것을 관찰하기가 특히 용이하다. 그러나, 다른 통상적인 방법, 예컨대 화합물의 균질 또는 공융(eutectic) 혼합물일 수 있는 소위 예비-혼합물(pre-mixture)을 사용하거나, 또는 구성성분 자체가 바로 사용될 수 있는 혼합물인 소위 "멀티용기" 시스템(multi-bottle system)을 사용하여 상기 매질을 제조할 수도 있다.
모든 온도, 예를 들어 융점 T(C,N) 또는 T(C,S), 스멕틱 상(S)으로부터 네마틱 상(N)으로의 전이 T(S, N), 및 액정의 등명점 T(N,I)은 섭씨로 제시된다. 모든 온도 차는 섭씨 온도 차이로 제시된다.
본원, 특히 하기 실시예에서, 메소젠성 화합물의 구조를 두문자라고도 하는 약어로 나타내었다. 이들 두문자에서, 화학식들은 하기 표 A 내지 C를 사용하여 다음과 같이 약기된다. 모든 기 CnH2n +1, CmH2m +1 및 ClH2l +1 또는 CnH2n -1, CmH2m -1 및 ClH2l-1은, n, m 또는 I개의 탄소 원자를 갖는 각각의 경우에, 각각 직쇄형 알킬 또는 알켄일, 바람직하게는 1-E-알켄일을 나타낸다. 표 A는 화합물의 코어 구조의 고리 요소에 사용되는 코드를 나열한 것이고, 표 B는 고리 기를 나타낸 것이다. 표 C는 좌선 또는 우선 말단 기에 대한 코드의 의미를 제공한다. 표 D는 화합물 각각의 약어에 의한 화합물의 예시적인 구조를 나타낸다.
표 A: 고리 요소
표 B: 연결 기
표 C: 말단 기
상기 식에서, n 및 m은 각각 정수를 나타내고, 3개의 도트 "..."은 상기 표의 다른 약어들에 대한 위치 지정자(place-holder)이다.
하기 표는 예시적 구조와 함께 이들의 개별적 약어를 제시한다. 이들은 상기 약어들에 대한 규칙의 의미를 설명하기 위해 제시된다. 이들 또한 바람직하게 사용되는 화합물들을 나타낸다.
표 D: 예시적 구조
하기 예시적 구조들은 특히 바람직하게 사용되는 3개의 6-원 고리들을 갖는 화합물들이다.
하기 예시적 구조들은 특히 바람직하게 사용되는 4개의 6-원 고리들을 갖는 화합물들이다.
하기 예시적 구조들은 바람직하게 사용되는 중성 유전율을 갖는 화합물들이다.
하기 예시적 구조들은 바람직하게 사용되는 추가적인 화합물들이다.
하기 표 E는 본 발명에 따른 메조젠성 매질 중에서 안정화제로 사용될 수 있는 예시적 화합물들을 나타낸다. 매질 중의 이들 및 유사한 화합물들의 총 농도는 바람직하게는 5% 이하이다.
표 E
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 상기 메조젠성 매질은 하기 표 E의 화합물들의 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 포함한다.
하기 표 F는 본 발명에 따른 메조젠성 매질 중에서 키랄 도판트로 바람직하게 사용될 수 있는 예시적 화합물들을 나타낸다.
표 F
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 상기 메조젠성 매질은 표 F의 화합물들의 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 포함한다.
본원에 따른 메조젠성 매질은 바람직하게는 상기 표들의 화합물들의 군으로부터 선택되는 화합물을 2종 이상, 바람직하게는 4종 이상 포함한다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 표 D의 화합물들의 군으로부터 선택되는 3개 이상, 바람직하게는 4개 이상의 상이한 화학식을 갖는 화합물을 7종 이상, 바람직하게는 8종 이상을 포함한다.
실시예
하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것이지만, 어떠한 방식으로도 본 발명을 한정하지 않는다.
그러나, 하기 물리적 특성으로부터 어떤 물성이 수득될 수 있고 그것이 어떤 범위로 변형될 수 있는지는 당해 분야 숙련자에게 명확하다. 특히, 바람직하게 달성할 수 있는 다양한 특성들의 조합이 당해 분야 숙련자들을 위해 충분히 정의되어 있다.
실시예
1
하기 표에 제시되는 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물(M-1)을 제조하였다.
이 혼합물은 마이크로파 범위의 제품, 특히 위상 전환기용으로 매우 적합하다.
표 1: 30
GHz
에서 혼합물 M-1의 특성
참조: 20℃에서, 내삽에 의해 다음의 데이터가 대략적으로 얻어졌다: Δεr⊥=0.56, tan δεr⊥ = 0.013 및 η = 14.5.
비교를 위해, 화합물 4'-펜틸-4-시아노바이페닐(이는 5CB 또는 K15라고 불림, 메르크 카게아아)은 20℃에서 tan δεr⊥ = 0.026 및 η = 4.3을 제공한다.
표 2: 30
GHz
및 20℃에서의 특성 비교
실시예
2
하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물(M-2)을 제조하였다.
이 혼합물은 마이크로파 범위의 제품, 특히 위상 전환기용으로 매우 적합하다.
표 3: 30
GHz
에서 혼합물 M-2의 특성
참조: 20℃에서, 내삽에 의해 다음의 데이터가 대략적으로 얻어졌다: Δεr⊥=0.56, tan δεr⊥ = 0.014 및 η = 15.
실시예
3
하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물(M-3)을 제조하였다.
이 혼합물은 마이크로파 범위의 제품, 특히 위상 전환기용으로 매우 적합하다.
실시예
4
하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물(M-4)을 제조하였다.
이 혼합물은 마이크로파 범위의 제품, 특히 위상 전환기용으로 매우 적합하다.
실시예
5
하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물(M-5)을 제조하였다.
이 혼합물은 마이크로파 범위의 제품, 특히 위상 전환기용으로 매우 적합하다.
실시예
6
하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물(M-6)을 제조하였다.
이 혼합물은 마이크로파 범위의 제품, 특히 위상 전환기용으로 매우 적합하다.
실시예
7
하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물(M-7)을 제조하였다.
이 혼합물은 마이크로파 범위의 제품, 특히 위상 전환기용으로 매우 적합하다.
실시예
8
하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물(M-8)을 제조하였다.
이 혼합물은 마이크로파 범위의 제품, 특히 위상 전환기용으로 매우 적합하다.
실시예
9
하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물(M-9)을 제조하였다.
이 혼합물은 마이크로파 범위의 제품, 특히 위상 전환기용으로 매우 적합하다.
실시예
10
하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물(M-10)을 제조하였다.
이 혼합물은 마이크로파 범위의 제품, 특히 위상 전환기용으로 매우 적합하다.
실시예
11
하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물(M-11)을 제조하였다.
이 혼합물은 마이크로파 범위의 제품, 특히 위상 전환기용으로 매우 적합하다.
실시예
12
하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물(M-12)을 제조하였다.
이 혼합물은 마이크로파 범위의 제품, 특히 위상 전환기용으로 매우 적합하다.
실시예
13
하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물(M-13)을 제조하였다.
이 혼합물은 마이크로파 범위의 제품, 특히 위상 전환기용으로 매우 적합하다.
표 4: 30
GHz
에서 혼합물 M-13의 특성
참조: 20℃에서, 내삽에 의해 다음의 데이터가 대략적으로 얻어졌다: Δεr⊥= 2.51, tan δεr⊥ = 0.0115, τεr = 0.140 및 η = 14.5.
실시예
14
하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물(M-14)을 제조하였다.
이 혼합물은 마이크로파 범위의 제품, 특히 위상 전환기용으로 매우 적합하다.
실시예
15
하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물(M-15)을 제조하였다.
이 혼합물은 마이크로파 범위의 제품, 특히 위상 전환기용으로 매우 적합하다.
실시예
16
하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물(M-16)을 제조하였다.
이 혼합물은 마이크로파 범위의 제품, 특히 위상 전환기용으로 매우 적합하다.
실시예
17
하기 표에 제시된 바와 같은 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물(M-17)을 제조하였다.
이 혼합물은 마이크로파 범위의 제품, 특히 위상 전환기용으로 매우 적합하다.
Claims (15)
- 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물 및 하나 이상의 하기 화학식 II의 화합물; 또는
하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물 및 하나 이상의 하기 화학식 III의 화합물; 또는
하나 이상의 하기 화학식 II의 화합물 및 하나 이상의 하기 화학식 III의 화합물; 또는
하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물, 하나 이상의 하기 화학식 II의 화합물 및 하나 이상의 하기 화학식 III의 화합물; 및
임의로, 하나 이상의 추가적인 화합물
을 포함하고, 액정 매질의 총 중량을 기준으로, 하기 화학식 I, II 및 III의 화합물의 총 농도가 60 중량% 이상인 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
[화학식 I]
[상기 식에서,
L11은 R11 또는 X11을 나타내고,
L12는 R12 또는 X12를 나타내고,
R11 및 R12는 서로 독립적으로 H, 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알킬 또는 비플루오르화된 알콕시, 또는 2 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알켄일, 비플루오르화된 알켄일옥시 또는 비플루오르화된 알콕시알킬을 나타내고,
X11 및 X12는 서로 독립적으로 H, F, Cl, -CN, -NCS, -SF5, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 플루오르화된 알켄일, 비플루오르화된 알켄일옥시 또는 비플루오르화되거나 플루오르화된 알콕시알킬을 나타내고,
은 서로 독립적으로
을 나타낸다]
[화학식 II]
[상기 식에서,
L21은 R21을 나타내고, 다르게는, Z21 및/또는 Z22가 트랜스-CH=CH- 또는 트랜스-CF=CF-를 나타내는 경우 X21을 나타내고,
L22는 R22를 나타내고, 다르게는, Z21 및/또는 Z22가 트랜스-CH=CH- 또는 트랜스-CF=CF-를 나타내는 경우 X22를 나타내고,
R21 및 R22는 서로 독립적으로 H, 1 내지 17개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알킬 또는 비플루오르화된 알콕시, 또는 2 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알켄일, 비플루오르화된 알켄일옥시 또는 비플루오르화된 알콕시알킬을 나타내고,
X21 및 X22는 서로 독립적으로 F, Cl, -CN, -NCS, -SF5, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 플루오르화된 알켄일, 플루오르화된 알켄일옥시 또는 플루오르화된 알콕시알킬을 나타내고,
Z21 및 Z22 중 하나는 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF- 또는 -C≡C-를 나타내고, 다른 하나는 서로 독립적으로 트랜스-CH=CH, 트랜스-CF=CF- 또는 단일 결합을 나타내고,
은 서로 독립적으로
을 나타낸다]
[화학식 III]
[상기 식에서,
L31은 R31 또는 X31을 나타내고,
L32는 R32 또는 X32를 나타내고,
R31 및 R32는 서로 독립적으로 H, 1 내지 17개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알킬 또는 비플루오르화된 알콕시, 또는 2 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알켄일, 비플루오르화된 알켄일옥시 또는 비플루오르화된 알콕시알킬을 나타내고,
X31 및 X32는 서로 독립적으로 H, F, Cl, -CN, -NCS, -SF5, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 플루오르화된 알켄일, 비플루오르화되거나 플루오르화된 알켄일옥시 또는 비플루오르화되거나 플루오르화된 알콕시알킬을 나타내고,
Z31 내지 Z33은 서로 독립적으로 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -C≡C- 또는 단일 결합을 나타내고,
은 서로 독립적으로
을 나타낸다]. - 제 1 항에 있어서,
상기 액정 매질이, 제 1 항에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질. - 제 1 항에 있어서,
상기 액정 매질이, 제 1 항에 정의된 바와 같은 화학식 II의 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질. - 제 1 항에 있어서,
상기 액정 매질이, 제 1 항에 정의된 바와 같은 화학식 III의 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질. - 제 2 항에 있어서,
상기 매질 중의 화학식 I의 화합물의 농도가, 액정 매질의 총 중량을 기준으로, 총 15 내지 70 중량% 범위인 것을 특징으로 하는, 액정 매질. - 제 3 항에 있어서,
상기 매질 중의 화학식 II의 화합물의 농도가, 액정 매질의 총 중량을 기준으로, 총 1 내지 60 중량% 범위인 것을 특징으로 하는, 액정 매질. - 제 2 항에 있어서,
상기 액정 매질이 하기 화학식 I-1 내지 I-3의 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
상기 식에서,
R11 및 R12는 서로 독립적으로 H, 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알킬 또는 비플루오르화된 알콕시, 또는 2 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 비플루오르화된 알켄일, 비플루오르화된 알켄일옥시 또는 비플루오르화된 알콕시알킬을 나타내고,
X11 및 X12는 서로 독립적으로 H, F, Cl, -CN, -NCS, -SF5, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 플루오르화된 알켄일, 비플루오르화된 알켄일옥시 또는 비플루오르화되거나 플루오르화된 알콕시알킬을 나타내고,
은 서로 독립적으로
을 나타낸다 - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 포함하는 것을 특징으로 하는 고주파 기술용 컴포넌트(component).
- 제 8 항에 있어서,
상기 컴포넌트가 마이크로파 범위에서 작동하기에 적합한 것을 특징으로 하는, 컴포넌트. - 제 8 항에 있어서,
상기 컴포넌트가 위상 전환기(phase shifter)인 것을 특징으로 하는, 컴포넌트. - 삭제
- 제 1 항에 정의된 화학식 I의 화합물 하나 이상을, 제 1 항에 정의된 화학식 II 및/또는 III의 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물 하나 이상, 및 임의적으로, 하나 이상의 추가적인 화합물 및/또는 하나 이상의 첨가제와 혼합하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질의 제조 방법.
- 제 8 항에 따른 컴포넌트를 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 마이크로파 안테나 어레이(microwave antenna array).
- 제 1 항에 있어서,
액정 매질의 총 중량을 기준으로,
총 농도 20 내지 40 중량%의 하나 이상의 상기 화학식 I의 화합물; 및
총 농도 40 내지 70 중량%의 하나 이상의 상기 화학식 II의 화합물
을 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질. - 제 1 항에 있어서,
액정 매질의 총 중량을 기준으로,
총 농도 25 내지 35 중량%의 하나 이상의 상기 화학식 I의 화합물; 및
총 농도 40 내지 70 중량%의 하나 이상의 상기 화학식 II의 화합물
을 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 매질.
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