KR101723890B1 - 슬립성 및 방오성이 우수한 코팅 조성물 - Google Patents

슬립성 및 방오성이 우수한 코팅 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR101723890B1
KR101723890B1 KR1020140193918A KR20140193918A KR101723890B1 KR 101723890 B1 KR101723890 B1 KR 101723890B1 KR 1020140193918 A KR1020140193918 A KR 1020140193918A KR 20140193918 A KR20140193918 A KR 20140193918A KR 101723890 B1 KR101723890 B1 KR 101723890B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
coating composition
solvent
group
fluorocarbon polymer
fluorine
Prior art date
Application number
KR1020140193918A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20160083293A (ko
Inventor
신영일
안병록
황민우
백선영
김중배
강성철
Original Assignee
주식회사 네패스
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 네패스 filed Critical 주식회사 네패스
Priority to KR1020140193918A priority Critical patent/KR101723890B1/ko
Publication of KR20160083293A publication Critical patent/KR20160083293A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101723890B1 publication Critical patent/KR101723890B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D127/00Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D127/02Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C09D127/12Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/20Diluents or solvents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40Additives
    • C09D7/65Additives macromolecular

Abstract

본 발명은 불화탄소 고분자; 폴리에테르 변성 폴리디메틸 실록산계 화합물, 불소 변성 폴리 아크릴레이트계 화합물 및 퍼플루오로폴리에테르(PFPE)계 화합물로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 또는 둘 이상의 슬립제(slip agent); 및 용제를 포함하는 코팅 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, 불화탄소 고분자와 함께 슬립제(slip agent)를 포함함으로써 마찰계수를 저하시켜 슬립성이 우수한 코팅 조성물을 제공할 수 있고, 상기 코팅 조성물은 초기 접촉각 및 내마모성 테스트 후 측정된 후기 접촉각이 모두 높아 초기 오염방지효과 및 내구성이 우수한 코팅막을 형성할 수 있다.

Description

슬립성 및 방오성이 우수한 코팅 조성물 {COATING COMPOSITION HAVING IMPROVED SLIP AND ANTIFOULING PROPERTIES}
본 발명은 슬립성 및 방오성이 우수한 코팅 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 불화탄소 고분자와 슬립제를 포함함으로써 슬립성 및 방오성이 우수한 코팅 조성물 관한 것이다.
불소는 전자밀도가 높고 수소 원자 다음으로 원자 반경이 작으며 또한 강한 전기음성도를 갖고 있으므로 견고한 탄소-불소 결합을 형성한다. 이러한 불소의 특성으로 과불소 알킬기를 포함하는 단량체는 임계표면장력이 6~8dynes/cm 정도의 극소수성을 나타내며, 표면에너지 또한 매우 낮아 물과 기름에 모두 반발한다. 이에 따라 불소계 화합물은 비교적 고가임에도 불구하고 화학적 안정성, 내열성, 내후성, 비점착성, 낮은 표면에너지, 발수성, 낮은 굴절률 등이 탁월하여 점차 그 사용 영역을 넓혀가고 있다.
현재, 불소화합물(Fluoro compound)은 내오염성, 내후성, 내열성, 광학특성 등에서 타 소재가 구현할 수 없는 우수한 성능을 발휘하기 때문에 첨단산업인 광통신, 광전자, 반도체, 자동차 및 컴퓨터 분야 등에서 차세대 기술의 핵심소재로서 다양하게 사용되고 있다. 특히, 내오염성과 관련하여, 최근 급증하고 있는 터치 스크린 패널(Touch screen panel, TSP)의 오염방지 코팅을 포함하여, 전통적인 내오염 표면 물성이 요구되는 생활가전, 건축, 조선, 토목 분야에 적용되는 각종 도료 및 코팅제 등에서도 오염 방지 코팅에 대한 관심이 높아지면서 불소계 기능성 소재에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다.
상기 터치스크린패널은 휴대폰의 디스플레이를 비롯하여 그 용도가 태블릿 PC, 노트북, 모니터, TV 등으로 확대되고 있으며, 터치 패널이 적용되는 면적 또한 넓어지고 있다. 그러나, 터치스크린패널은 화면이 노출되는 경우가 많고, 손가락이나 볼 등이 직접 접촉할 기회가 많아 오염물이 붙기 쉬운 단점이 있다. 따라서, 외관이나 시인성을 양호하게 하기 위해 디스플레이의 표면에 지문이 묻기 어렵게 하는 기술이나, 오염물이 부착되는 것을 방지하는 기술에 대한 요구가 높아지고 있다.
더욱이, 향후 차세대 첨단 디스플레이와 웨어러블 디바이스 등의 개발에 따라 오염방지 코팅 소재에 대한 필요성이 커지고 있다. 특히, 웨어러블 디바이스의 경우 직접적인 접촉으로 인하여 자국, 예컨대 지문 또한 피지, 땀 및 화장품이 쉽게 부착되는 경향이 있고, 이들이 부착되면 제거되기 어려운 경향이 있으므로 오염방지 소재 개발이 더욱 절실하다.
종래에, 발수성, 발유성 및 오염 방지성을 부여하기 위한 불소계 재료로는 불소-실리콘 또는 불화탄소 고분자를 포함하는 코팅제를 들 수 있다. 상기 화합물들은 오염방지성을 나타내는 불소계 화합물, 기재와 부착을 돕는 망상구조 또는 기재부착 관능기로 구성된다. 이러한 목적으로 사용되고 있는 대표적인 불소-실리콘 계열의 표면코팅제로서 유리 등의 무기 재료와 유기 재료를 결합시키는, 이른바 실란 커플링 방법이 제시되고 있다.
상기 실란 커플링 방법은 한 분자 내에 유기 관능기 또는 유기 재료와 친화성이 좋은 화학 구조 및 반응성 알콕시 실란기를 포함하고 있으며, 이때 상기 반응성 알콕시 실란기는 공기 중의 수분 등에 의해 자기 축합반응을 일으켜 실록산이 되어 피막을 형성하는 동시에, 유리나 금속 표면 등의 표면과 화학적 결합을 형성해 강고한 밀착성을 발현한다. 이러한 장점으로 인하여 실란 커플링제는 각종 기재 표면의 코팅제 성분이나 프라이머로서 많이 사용되고 있으며, 이에 대한 많은 연구가 발표되었다.
예컨대, 특허문헌 1은 불소-실리콘 계열의 표면 코팅제로서 C8F17C2H4Si(NH)3/2, C4F9C2H4Si(NH)3/2 또는 폴리 실록사잔(poly siloxazane) 등을 개시하고 있다. 그러나, 상기 화합물들을 단독으로 사용하는 경우 기재표면의 무기산화물과 반응 가교성이 낮아 마찰에 대한 내구성이 불량하고, 불소화합물만 단독으로 사용하는 경우에는 초기 오염방지성은 우수하지만 오염 제거성이 점차적으로 떨어져 내구성에 문제가 있다. 또한, 불소 화합물 특유의 탄성이 작고 부드럽지 못한 감촉 때문에 탄성이 패킹(packing)이나 부드러운 감촉(Silp)을 원하는 발수 방오용 섬유처리제나 IT기기의 적용에 문제가 있다.
미국 등록특허 제4,678,688호
본 발명이 해결하고자 하는 과제는 슬립성 및 방오성을 부여할 수 있는 코팅 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명이 해결하고자 하는 다른 과제는 내구성이 향상된 코팅 조성물을 제공하는 것이다.
상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명은 (ⅰ) 하기의 화학식 1로 표시되는 불화탄소 고분자; (ⅱ) 폴리에테르 변성 폴리디메틸 실록산계 화합물, 불소 변성 폴리 아크릴레이트계 화합물 및 퍼플루오로폴리에테르(PFPE)계 화합물로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 또는 둘 이상의 슬립제(slip agent); 및 (ⅲ) 용제를 포함하는 코팅 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112014128042118-pat00001
상기 화학식 1에서, n은 15~25이고, OR은 OCH3 또는 OCH2CH3이며, Si와 결합되어 있는 3개의 OR은 서로 동일해도 되고 상이해도 된다.
상기 불화탄소 고분자의 함량은 상기 코팅 조성물 전체 중량을 기준으로 0.05 ~ 1.0중량%인 것이 바람직하며, 상기 불화탄소 고분자의 중량평균분자량은 2,000 ~ 4,000인 것이 바람직하다.
상기 폴리에테르 변성 폴리디메틸 실록산계 화합물은 하기의 화학식 2로 표시되는 화합물 및 그 유도체로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있고, 상기 퍼플루오로폴리에테르계 화합물물은 하기의 화학식 3으로 표시되는 화합물, 하기의 화학식 4로 표시되는 화합물 및 이들의 유도체로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있으며, 상기 슬립제의 함량은 상기 불화탄소 고분자 100중량%를 기준으로 0.1 ~ 1.0중량%인 것이 바람직하다.
[화학식 2]
Figure 112014128042118-pat00002
상기 화학식 2에서, n은 1 ~ 25다.
그리고,
[화학식 3]
Figure 112016103503104-pat00018
삭제
[화학식 4]
Figure 112014128042118-pat00004
상기 화학식 3 및 4에서, n은 8 ~ 45 이다.
상기 용제는 퍼플루오로에테르, 퍼플루오로헥산 및 이들의 혼합 용제로부터 선택되는 불소계 용제일 수 있으며, 1,3-비스(트리플루오로메틸)벤젠(1,3-bis(trifluoromethyl)benzene), 2,2,2-트리플루오로에탄올(2,2,2-?trifluoroethanol) 및 이들의 혼합물 중 선택된 제2용제를 더 포함할 수 있다. 또한, 상기 제2용제의 함량은 상기 코팅 조성물 전체 중량을 기준으로 1 ~ 5중량%인 것이 바람직하다.
본 발명에 따르면, 불화탄소 고분자와 함께 슬립제(slip agent)를 포함함으로써 마찰계수를 저하시켜 슬립성이 우수한 코팅 조성물을 제공할 수 있다. 따라서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 제조된 코팅막의 경우 지문이나 오염물이 표면에 부착착했을 때 닦아내기가 용이하며, 터치감도 향상된다.
또한, 본 발명에 따른 코팅 조성물은 초기 접촉각 및 내마모성 테스트 후 측정된 후기 접촉각이 모두 높아 초기 오염방지효과 및 내구성이 우수한 코팅막을 형성할 수 있다.
본 발명은 (ⅰ) 하기의 화학식 1로 표시되는 불화탄소 고분자; (ⅱ) 폴리에테르 변성 폴리디메틸 실록산계 화합물, 불소 변성 폴리 아크릴레이트계 화합물 및 퍼플루오로 폴리 에테르(PFPE)계 화합물로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 또는 둘 이상의 슬립제(slip agent); 및 (ⅲ) 용제를 포함하는 코팅 조성물에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112014128042118-pat00005
상기 화학식 1에서, n은 15~25이고, OR은 OCH3 또는 OCH2CH3이며, Si와 결합되어 있는 3개의 OR은 서로 동일해도 되고 상이해도 된다.
상기 불화탄소 고분자에서 불화탄소기는 발수성, 방오성 및 슬립성을 부여하는 작용기이고, 실리콘 작용기는 기재표면과 결합하여 내구성에 영향을 미친다.
구체적으로, 상기 불화탄소 고분자는 건조과정 중에 -Si-OR기가 가수 분해되어 실라놀기(-Si-OH)를 생성하고, 상기 실라놀기 상호간의 실록산 결합(-Si-O-Si-)을 형성하면서 기재(substrate)상에 내지문성을 갖는 코팅층을 형성한다. 또한, 상기 퍼플루오르알킬실란을 포함하는 코팅조성물을 친수성으로 개질된 기재상에 코팅할 경우, 상기 실라놀기(-Si-OH)는 기재 상의 친수성기(-OH)와 실록산 결합(-Si-O-Si-)을 형성하게 되어 기재와의 접착력이 우수한 코팅층을 형성할 수 있게 된다.
상기 불화탄소 고분자의 함량은 상기 코팅 조성물 전체 중량을 기준으로 0.05 ~ 1.0중량%인 바람직하다. 상기 함량이 0.1중량% 미만일 경우 방오성을 발휘하는 불화탄소 고분자의 양이 매우 적어 제조되는 코팅막으로부터 유효한 방오성 효과를 기대하기 어려울 수 있고, 반면 1.0중량%를 초과할 경우 코팅 특성 및 상용성이 저하 될 수 있으며 특히 내마모성, 발수(유)성, 내스크래치성, 경도 등이 저하될 수 있다.
상기 불화탄소 고분자의 중량평균분자량은 2,000 ~ 4,000인 것이 바람직하다. 상기 중량평균분자량이 2,000미만일 경우에는 불화탄소기의 길이가 짧아 방오성능 등이 불충분해질 우려가 있고, 반면 4,000을 초과할 경우 실리콘 작용기가 차지하는 비율이 저하되어 접착성 또는 접착 내구성이 부족해질 우려가 있다. 본 발명에서 중량평균분자량은, GPC(Gel Permeation Chromatograph)로 측정되는 표준 폴리스티렌의 환산 수치이다.
상기 불화탄소 고분자로서는 시판 중인 DC-2634(상품명, Dow chemie社), DC-24640(상품명, Dow chemie社), DC-2642(상품명, Dow chemie社), OPTOOL-DSX(상품명, Daikin社) 및 OPTOOL-DAC-HP(상품명, Daikin社) 등으로부터 선택된 어느 하나 또는 둘 이상을 혼합 사용할 수 있다.
상기 슬립제(slip agent)는 기재 표면에 슬립(Slip)성을 부여하여 오염물의 부착을 방지하고, 부착된 오염물을 효과적으로 탈착할 수 있는 특성을 부여하는 역할을 한다.
상기 슬립제로서는 폴리에테르 변성 폴리디메틸 실록산계 화합물, 불소 변성 폴리 아크릴레이트계 화합물 및 퍼플루오로폴리에테르계 화합물로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 또는 둘 이상이 사용된다. 이때, 상기 폴리에테르 변성 폴리디메틸 실록산계 화합물, 불소 변성 폴리 아크릴레이트계 화합물은 구조내에 메틸기가 많이 함유 되어 있어, 상기 메틸기가 기재의 표면장력을 낮추어 슬립감 향상에 기여하고, 상기 퍼플루오로폴리에테르계 화합물은 불화탄소 고분자가 용해된 코팅 조성물에서 상호작용을 통해 표면 슬립성을 부여한다.
상기 폴리에테르 변성 폴리디메틸 실록산계 화합물은 하기의 화학식 2로 표시되는 화합물 및 그 유도체로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있으며, 현재 시판중인 예로서는 BYK社의 BYK-333(상품명), BYK-306(상품명), BYK-341(상품명), BYK-344(상품명), BYK-377(상품명), BYK-322(상품명), BYK-340(상품명) 등을 들 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112014128042118-pat00006
상기 화학식 2에서, n은 1 ~ 25 이다.
또한, 상기 불소 변성 폴리 아크릴레이트계 화합물로서는 시판중인 BASF社의 EFKA-3772N(상품명) 등을 들 수 있다.
그리고, 상기 퍼플루오로폴리에테르계 화합물은 하기의 화학식 3으로 표시되는 화합물, 하기의 화학식 4로 표시되는 화합물 및 이들의 유도체로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있으며, 현재 시판중인 예로서는 Solvay社의 Z-15(상품명), Dupont社의 Krytox-103(상품명), krytox-105(상품명), krytox-107(상품명) 등을 들 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112016103503104-pat00019
삭제
[화학식 4]
Figure 112014128042118-pat00008
상기 화학식 3 및 4에서, n은 8 ~ 45 이다.
상기 슬립제의 함량은 상기 불화탄소 고분자 100중량%를 기준으로 0.1 ~ 1.0중량%인 것이 바람직하며, 상기 함량이 0.1중량%미만일 경우 마찰계수를 낮추기에 부족하여 슬립성이 동등 수준 이거나 향상 효과가 미미하고, 반면 1.0중량%를 초과하는 경우에는 코팅성에 영향을 주며, 이 밖에도 내마모성, 발수(유)성, 내스크래치성 등 제품의 물성이 저하될 수 있다.
본 발명에 따른 용제는 퍼플루오로에테르, 퍼플루오로헥산 및 이들의 혼합 용제로부터 선택되는 불소계 용제일 수 있다.
상기 플루오로에테르의 시판중인 예로서는 하기의 화학식 5로 표시되는 HFE-7100(상품명, 3M社), 하기의 화학식 6으로 표시되는 HFE-7300(상품명, 3M社), 하기의 화학식 7로 표시되는 HFE-7500(상품명, 3M社) 등을 들 수 있고, 상기 퍼플루오로헥산의 시판중인 예로서는 화학식 8로 표시되는 FC-3283(상품명, 3M社), 화학식 9로 표시되는 FC-40(상품명, 3M社), 그리고 FC-770(상품명, 3M社) 등을 들 수 있다.
[화학식 5]
Figure 112014128042118-pat00009
[화학식 6]
Figure 112014128042118-pat00010
[화학식 7]
Figure 112014128042118-pat00011
[화학식 8]
Figure 112014128042118-pat00012
[화학식 9]
Figure 112014128042118-pat00013
또한, 상기 용제는 상기 슬립제와의 용해력을 증가시키기 위해 1,3-비스(트리플루오로메틸)벤젠(1,3-bis(trifluoromethyl)benzene), 2,2,2-트리플루오로에탄올(2,2,2-trifluoroethanol) 및 이들의 혼합물을 더 포함할 수 있다. 상기 제2용제는 상기 코팅 조성물 전체 중량을 기준으로 1 ~ 5중량% 범위로 포함될 경우 용해력 향상 면에서 바람직하다.
본 발명에 따른 코팅 조성물은 통상의 방법에 의해 기재에 코팅될 수 있다. 예컨대, 상기 코팅 조성물을 이용한 코팅방법은 스핀 코팅, 딥 코팅, 스프레이 코팅, 플로우 코팅, 롤 코팅 등의 방식으로 코팅하는 단계, 코팅된 기재를 120~130℃의 온도 범위에서 10내지 30분간 열경화 건조시키는 단계를 포함할 수 있다.
상기 열경화 과정에서 상기 코팅 조성물은 경화되어 기재 상에 슬립성 및 방오성을 갖는 코팅층을 형성한다.
상기 기재(substrate)로서는 유리 또는 폴리메틸메타아크릴레이트(polymethyl methacrylate, PMMA), 폴리에틸렌 테레프탈레이트(polyethyleneterephthalate, PET), 폴리에틸렌 나프탈레이트(polyethylene naphthalate, PEN), 폴리에테르에테르케톤(Polyetheretherketone, PEEK), 폴리카보네이트(polycarbonate, PC), 폴리이미드(polyimide, PI), 폴리에테르 술폰(polyethersulfone, PES), 폴리아릴라이트(polyarylite) 및 사이클릭 올레핀 코폴리머(cyclicolefin copolymer, COC) 중에서 하나 이상으로 이루어진 폴리머 등을 사용할 수 있으며, 섬유, 생활가전, 건축, 조선, 토목 분야 등 슬립성 및 방오성이 요구되는 용도라면 제한 없이 사용 가능하다.
이하, 실시예들을 통하여 본 발명을 설명하지만, 본 발명이 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
먼저, 불화탄소 고분자(상품명:OPTOOL DSX, Daikin社) 0.1wt%와 슬립제(상품명:BYK-333, BYK社) 0.01wt%를 혼합한다. 상기 혼합물을 용제인 퍼플루오로에테르(상품명:FC-3283, 3M社) 100중량부 기준으로 96.89wt%에 투입하여 용해시킨다. 여기에 슬립제와 용제의 용해성을 향상시키기 위하여 1,3-bis(trifluoromethyl)benzene 용제 100중량부 기준으로 3wt%를 더 추가하여 희석시킨 후, 30분간 200rpm으로 용해시켜 코팅 조성물을 제조한다.
실시예 2
상기 슬립제로서 BYK-333 대신에 BYK社의 BYK-306(상품명)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 코팅 조성물을 제조하였다.
실시예 3
상기 슬립제로서 BYK-333 대신에 BASF社의 LRFAFLOW100(상품명)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 코팅 조성물을 제조하였다.
실시예 4
상기 슬립제로서 BYK-333 대신에 Solvay社의 Z-15(상품명)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 코팅 조성물을 제조하였다.
실시예 5
상기 슬립제로서 BYK-333 대신에 Dupont社 Krytox-103(상품명)를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 코팅 조성물을 제조하였다.
비교예 1
불화탄소 고분자(상품명 OPTOOL DSX, Daikin社] 0.1wt%을 용제인 퍼플루오로 에테르(상품명:HFE-7100, 3M社.] 99.9wt%wt%에 투입하여, 30분간 200rpm으로 용해 시켜 코팅 조성물을 제조한다.
비교예 2
상기 슬립제로서 BYK-333 대신에 아크릴 실록산계 화합물인 불소 변성 폴리머계 화합물인 BYK社의 BYK-3500(상품명)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 코팅 조성물을 제조하였다.
비교예 3
상기 슬립제로서 BYK-333 대신에 불소 변성 폴리머계 화합물인 BASF社의 EFKA-3772N(상품명)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 코팅 조성물을 제조하였다.
< 평가방법 >
상기 실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 3의 코팅조성물 2g을 Ar 플라즈마로 3초간 처리된 소다라임 유리에 도포하여 스핀코팅(3000rpm, 20초)하였다. 코팅된 소라다임 유기는 따로 대기시간을 두지 않고 열풍건조기(OF-02G-4C, JEO-Tech)에서 100℃, 20분간 열처리하여 코팅처리를 완료하였다.
1. 초기 접촉각
SEO社 접촉각계 Phoenix300을 이용하여 물의 접촉각을 측정하였다. 상온에서 액체 방울량은 3㎕로 하였다. 이때, 상기 접촉각은 높을수록 낮은 표면에너지를 갖는 것을 의미하는 것으로, 물의 접촉각이 100˚이상일 경우를 접촉각 합격기준으로 선정하였다.
2. 후기 접촉각
CORETECH社의 LT-RB장비를 통해 측정을 하였다. 코팅 표면을 내마모 테트스용 지우개와 추 500g을 이용하여 1500회 문지른 후 접촉각을 측정하였다. 이때, 물의 접촉각이 100˚이상일 경우를 내마모성 합격기준으로 선정하였다.
3. 마찰계수(슬립성)
PARAM社 FPT-F1장비를 통해 측정을 하였다. 마찰제는 폴리우레탄(PU)을 이용하였고, 피마찰제는 인공피지를 이용하였으며, 피마찰재를 250g의 로드셀에 부착한 후 코팅면의 마찰계수를 측정하였다
슬립제 외관 초기접촉각(˚) 후기접촉각(˚) 마찰계수
실시예1 BYK-333 clear 110±3 106±3 0.13±0.02
실시예2 BYK-306 Clear 110±3 107±3 0.13±0.02
실시예3 LRFAFLOW100 Clear 110±3 106±3 0.13±0.02
실시예4 Z-15 Clear 111±2 108±2 0.11±0.02
실시예5 Krytox-103 Clear 110±3 108±2 0.10±0.02
비교예1 - Clear 111±2 107±2 0.14±0.02
비교예2 BYK-3500 Haze 107±2 104±3 0.20±0.03
비교예3 EFKA3772N 층분리
표 1을 살펴보면, 본 발명에 따른 코팅 조성물을 이용한 실시예 1 내지 5의 경우, 육안으로 관찰하였을 때 깨끗한 외관을 나타내었고, 초기접촉각 및 후기접촉각 모두 높게 나타나 내구성이 우수함을 알 수 있다. 반면, 아크릴 실록산계 화합물을 슬립제로 사용한 비교예 2의 경우 투명하지 못한 외관을 나타내었으며, 초기 및 후기 접촉각 실시예들에 비해 떨어지는 것을 확인할 수 있다. 그리고, 불소 변성 폴리머계 화합물을 슬립제로 사용한 비교예 3의 경우에는 코팅층이 기재와 분리되어 코팅 조성물로 사용이 불가하였다.
또한, 실시예 1 내지 5의 코팅 조성물로 코팅한 경우, 슬립제를 포함하지 않는 비교예 1 및 아크릴 실록산계 화합물을 슬립제로 사용한 비교예 2에 비하여 마찰계수가 작게 나타나는바, 슬립성이 개선되었음을 확인할 수 있다
이상, 본 발명에 개시된 실시예들은 본 발명의 기술 사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 보호범위는 아래의 특허청구범위에 의하여 해석되어야 하며 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술 사상은 본 발명의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.

Claims (9)

  1. (ⅰ) 하기의 화학식 1로 표시되는 불화탄소 고분자;
    (ⅱ) 불소 변성 폴리 아크릴레이트계 화합물 및 퍼플루오로폴리에테르(PFPE)계 화합물로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 또는 둘 이상의 슬립제(slip agent); 및
    (ⅲ) 용제를 포함하는 코팅 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112016103503104-pat00014

    상기 화학식 1에서, n은 15~25이고, OR은 OCH3 또는 OCH2CH3이며, Si와 결합되어 있는 3개의 OR은 서로 동일해도 되고 상이해도 된다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 불화탄소 고분자의 함량은 상기 코팅 조성물 전체 중량을 기준으로 0.05 ~ 1.0중량%인 코팅 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 불화탄소 고분자의 중량평균분자량은 2,000 ~ 4,000인 코팅 조성물.
  4. 삭제
  5. 제1항에 있어서,
    상기 퍼플루오로폴리에테르계 화합물물은 하기의 화학식 3으로 표시되는 화합물, 하기의 화학식 4로 표시되는 화합물 및 이들의 유도체로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 또는 둘 이상인 코팅 조성물:
    [화학식 3]
    Figure 112016103503104-pat00020

    [화학식 4]
    Figure 112016103503104-pat00017

    상기 화학식 3 및 4에서, n은 8 ~ 45 이다.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 슬립제의 함량은 상기 불화탄소 고분자 100중량%를 기준으로 0.1 ~1.0중량%인 코팅 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 용제는 퍼플루오로에테르, 퍼플루오로헥산 및 이들의 혼합 용제로부터 선택되는 불소계 용제인 코팅 조성물.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 용제는 1,3-비스(트리플루오로메틸)벤젠(1,3-bis(trifluoromethyl)benzene), 2,2,2-트리플루오로에탄올(2,2,2-trifluoroethanol) 및 이들의 혼합물 중 선택된 제2용제를 더 포함하는 코팅 조성물.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 제2용제의 함량은 상기 코팅 조성물 전체 중량을 기준으로 1 ~ 5중량%인 코팅 조성물.
KR1020140193918A 2014-12-30 2014-12-30 슬립성 및 방오성이 우수한 코팅 조성물 KR101723890B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020140193918A KR101723890B1 (ko) 2014-12-30 2014-12-30 슬립성 및 방오성이 우수한 코팅 조성물

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020140193918A KR101723890B1 (ko) 2014-12-30 2014-12-30 슬립성 및 방오성이 우수한 코팅 조성물

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20160083293A KR20160083293A (ko) 2016-07-12
KR101723890B1 true KR101723890B1 (ko) 2017-04-11

Family

ID=56504859

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020140193918A KR101723890B1 (ko) 2014-12-30 2014-12-30 슬립성 및 방오성이 우수한 코팅 조성물

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR101723890B1 (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190078366A (ko) * 2017-12-26 2019-07-04 주식회사 엘지화학 리튬 전극의 제조방법
KR102221774B1 (ko) 2019-08-27 2021-03-03 주식회사 유엠에스 자동차 시트용 친환경 슬립제 조성물

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102332887B1 (ko) 2019-10-01 2021-11-30 동우 화인켐 주식회사 하드코팅 필름 및 이를 포함하는 화상표시장치
KR102327415B1 (ko) 2019-10-01 2021-11-17 동우 화인켐 주식회사 하드코팅 필름 및 이를 포함하는 화상표시장치
KR102390587B1 (ko) 2019-10-01 2022-04-26 동우 화인켐 주식회사 하드코팅 필름 및 이를 포함하는 화상표시장치
KR102338705B1 (ko) 2020-06-08 2021-12-13 동우 화인켐 주식회사 하드코팅 필름 및 이를 포함하는 화상 표시 장치

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014522420A (ja) * 2011-04-29 2014-09-04 ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッド 防汚コーティング系を形成するための方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4678688A (en) 1983-12-28 1987-07-07 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Method for forming a surface film of cured organosilicon polymer on a substrate surface
CN1097626C (zh) * 1995-02-20 2003-01-01 大金工业株式会社 污染附着防止剂及含有该防止剂的非水性涂料用组合物
KR20080073061A (ko) * 2007-02-05 2008-08-08 삼성전자주식회사 코팅 조성물, 이의 코팅 방법, 코팅된 기판 및 이를포함하는 단말기
KR101269390B1 (ko) * 2011-03-30 2013-05-29 주식회사 케이씨씨 방오도료 조성물

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014522420A (ja) * 2011-04-29 2014-09-04 ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッド 防汚コーティング系を形成するための方法

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190078366A (ko) * 2017-12-26 2019-07-04 주식회사 엘지화학 리튬 전극의 제조방법
KR102493796B1 (ko) * 2017-12-26 2023-01-30 주식회사 엘지에너지솔루션 리튬 전극의 제조방법
KR102221774B1 (ko) 2019-08-27 2021-03-03 주식회사 유엠에스 자동차 시트용 친환경 슬립제 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
KR20160083293A (ko) 2016-07-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101723890B1 (ko) 슬립성 및 방오성이 우수한 코팅 조성물
TWI643914B (zh) Fluorine-containing coating agent and articles treated by the coating agent
KR102592011B1 (ko) 불소계 표면처리제 및 이 표면처리제로 표면 처리된 물품
TWI523890B (zh) 含有全氟聚醚基之矽烷化合物及表面處理劑
TWI653305B (zh) Fluorine-containing coating agent and articles treated by the coating agent
US10870729B2 (en) Surface treatment agent
EP3739007B1 (en) Surface treatment agent
KR101890948B1 (ko) 증착용 불소계 표면 처리제 및 상기 표면 처리제로 증착 처리된 물품
EP2157120B1 (en) Fluorine-containing surface treating agent and an article surface-treated therewith
JP2010031184A (ja) パーフルオロエーテル部含有ポリマー及び該ポリマーを含む面処理剤
TWI669306B (zh) Fluorine-containing coating agent and articles treated by the coating agent
JPWO2015190526A1 (ja) シリル基を有するパーフルオロポリエーテルを含む硬化性組成物
US20230273348A1 (en) Surface treatment composition
KR102159595B1 (ko) 퍼플루오로(폴리)에테르 변성 아미드실란 화합물을 포함하는 조성물
TW201736537A (zh) 塗覆劑組成物
CN103351777A (zh) 纳米防污防指纹的涂层组合物及其制备方法
KR20170117811A (ko) 내오염 기능성 코팅 소재
TW201634612A (zh) 含氟塗佈劑及以該塗佈劑處理之物品
CN109988504B (zh) 一种含有氟化聚醚硅氧烷的表面处理组合物
KR20150136997A (ko) 함불소 코팅제 및 이 코팅제로 처리된 물품
KR20230170779A (ko) 표면 처리제
Owen Fluorosilicones
KR101937947B1 (ko) 슬립성 및 방오성 향상을 통해 내구성이 강화된 기재의 박막 코팅방법
KR101818233B1 (ko) 내마모성이 개선된 방오성 코팅 조성물
KR102002832B1 (ko) 내오염 코팅 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20200102

Year of fee payment: 4