KR101718566B1 - 분산 염료 혼합물, 그의 제조 및 용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 화학식 (I) 의 하나 이상의 염료:
Figure 112012011707676-pct00018

및 화학식 (II) 의 하나 이상의 염료를 포함하는 염료 혼합물, 및 그의 제조 방법 및 그의 용도를 제공한다:
Figure 112012011707676-pct00019

식 중, T1 ,T2, R1 내지 R9 및 n 은 각각 제 1 항에 정의된 바와 같음.

Description

분산 염료 혼합물, 그의 제조 및 용도{DISPERSE DYE MIXTURES, THEIR PREPARATION AND USE}
본 발명은 소수성 직물 재료 염색을 위한 분산 염료에 관한 것이다.
벤조디퓨라논 및 분산 아조 염료의 혼합물은 이미 공지되어 있으며, 예를 들어 EP 0 305 886 A2, EP 0 640 667 A1 및 WO2008/074719 A1 에 기재되어 있다.
추가로, WO2008/049758 A2 는 2-옥소알킬 에스테르가 발색단에 연결되어 있는 분산 아조 염료를 개시한다.
이후 정의되는 벤조디퓨라논 및 분산 아조 염료의 혼합물이 폴리에스테르 및 폴리에스테르-엘라스탄 재료 상에서의 염색의 강화와 관련하여 개별 염료들을 능가하여 눈에 띄게 개선된다는 점을 발견했다.
본 발명은 화학식 (I) 의 하나 이상의 염료
Figure 112012011707676-pct00001
및 화학식 (II) 의 하나 이상의 염료를 함유하는 염료 혼합물을 제공한다:
Figure 112012011707676-pct00002
식 중,
T1 는 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸, 시아노, -SCN, -SO2CH3 또는 니트로이고;
T2 는 수소 또는 할로겐이고;
R1 은 수소, (C1-C6)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 할로겐, -NHCHO, -NHCO(C1-C6)-알킬, -NHCO아릴, -NHSO2(C1-C6)-알킬 또는 -NHSO2아릴이고;
R2 는 수소 또는 할로겐이고;
R3 은 수소, (C1-C6)-알킬, 시아노-, (C1-C4)-알콕시-, 페녹시- 또는 페닐-치환 (C1-C6)-알킬, (C3-C4)-알케닐 또는 치환된 (C3-C4)-알케닐이고;
R4 는 수소 또는 메틸이고;
R5 는 메틸 또는 에틸이고;
R6 는 수소 또는 메틸이고;
R7 는 수소 또는 메틸이고;
n 은 0, 1, 2 또는 3 이고;
R8 및 R9 는 각각 독립적으로 수소, (C1-C4)-알콕시, (C2-C4)-알케닐옥시 또는 -O(CH2)qR22 이고;
q 는 1 내지 6 의 정수이고;
R22 는 2-테트라히드로피라닐, 2-테트라히드로푸라닐, -OR23 또는 -COR24; 이고; 여기서
R23 은 수소, (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐, 치환 또는 비치환 페닐, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬, 페녹시-(C1-C4)-알킬, 카르보닐-(C1-C4)-알킬, 카르보닐-(C2-C4)-알케닐, 카르보닐페닐, 카르보닐-(C1-C4)-알콕시-(C2-C4)-알킬 또는 카르보닐페녹시-(C2-C4)-알킬이고;
R24 는 (C1-C4)-알콕시, (C2-C4)-알케닐옥시, 치환 또는 비치환 페닐옥시, 페닐-(C1-C2)-알콕시, 페녹시-(C1-C4)-알콕시, (C2-C4)-알케닐옥시-(C1-C4)-알콕시 또는 (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알콕시임.
본 발명의 맥락에서, (C1-C6)-알킬기는 선형 사슬 또는 분지형이고, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 n-헥실이다. 유사한 논리가 알콕시기에 적용되며, 이는 예를 들어 메톡시 또는 에톡시이다. (C3-C4)-알케닐기는 더욱 특별하게는 알릴이고, (C2-C4)-알케닐기는 더욱 특별하게는 비닐 또는 알릴이다.
(C3-C4)-알케닐에 대한 치환기는 예를 들어 할로겐 및 페닐이다.
아릴은 더욱 특별하게는 페닐 또는 나프틸이다. 페닐 또는 페녹시에 대한 치환기는 예를 들어 할로겐, 메틸, 에틸, 히드록시에틸, 메톡시, 에톡시, 히드록실 및 시아노이다.
-NHSO2아릴은 더욱 특별하게는 페닐술포닐아미노이다. 할로겐은 바람직하게는 염소 또는 브롬이다.
본 발명에 따른 바람직한 염료 혼합물은 다음과 같은 화학식 (I) 의 하나 이상의 염료를 포함한다:
T1 은 수소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, 시아노 또는 니트로이고;
T2 는 수소 또는 염소이고;
R1 은 수소, 염소, 메틸, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, 벤조일아미노, 메틸술포닐아미노, 에틸술포닐아미노 또는 페닐술포닐아미노이고;
R2 는 수소 또는 염소이고;
R3 은 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 벤질, 페닐에틸, 페녹시에틸, 메톡시에틸, 시아노에틸 또는 알릴이고;
R4, R6 및 R7 는 각각 수소이고;
R5 는 메틸이고;
n 은 0 또는 1 이다.
본 발명에 따른 특별히 바람직한 염료 혼합물은 화학식 (I) 의 하나 이상의 염료를 포함하며, 여기서:
T1 은 수소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, 시아노 또는 니트로이고;
T2 는 수소 또는 염소이고;
R1 은 수소, 메틸 또는 아세틸아미노이고;
R2 는 수소 또는 염소이고;
R3 은 수소, 메틸, 에틸, n-부틸, 벤질, 페닐에틸, 페녹시에틸, 시아노에틸 또는 알릴이고;
R4, R6 및 R7 은 각각 수소이고;
R5 는 메틸이고;
n 은 0 이다.
본 발명에 따른 매우 특별하게 바람직한 염료 혼합물은 화학식 (Ia) 의 하나 이상의 염료를 포함하고:
Figure 112012011707676-pct00003
여기서, T1, T2 및 R1 내지 R3 은 각각 하기 표에 정의된 바와 같다:
Figure 112012011707676-pct00004
Figure 112012011707676-pct00005
.
본 발명에 따른 추가의 바람직한 염료 혼합물은 화학식 (II) 의 하나 이상의 염료를 포함하며, 여기서:
R8 및 R9 는 각각 독립적으로 수소, (C1-C4)-알콕시 또는 -O(CH2)qR22 이고, 여기서
q 는 1 내지 3 의 정수이고;
R22 는 2-테트라히드로피라닐, 2-테트라히드로푸라닐, -OR23 또는 -COR24 이고; 여기서
R23 은 수소 또는 (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬이고;
R24 는 (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알콕시이다.
본 발명에 따른 추가의 특별히 바람직한 염료 혼합물은 화학식 (II) 의 하나 이상의 염료를 포함하고, 여기서:
R8 는 수소, (C1-C4)-알콕시 또는 -O(CH2)qR22 이고, 여기서
q 는 1 내지 3 의 정수이고;
R22 는 2-테트라히드로피라닐, 2-테트라히드로푸라닐, -OR23 또는 -COR24 이고; 여기서
R23 은 수소 또는 (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬이고;
R24 는 (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알콕시이고;
R9 는 수소, (C1-C4)-알콕시 또는 -O(CH2)qR22 이고, 여기서
q 는 1 내지 3 의 정수이고;
R22 는 -COR24 이고,
R24 는 (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알콕시이다.
본 발명에 따른 추가로 매우 특별하게 바람직한 염료 혼합물은, R8 및 R9 가 각각 하기 표에 정의된 바와 같고, * 가 페닐 라디칼에 대한 결합을 나타내는 화학식 (II) 의 하나 이상의 염료를 포함한다:
Figure 112012011707676-pct00006
Figure 112012011707676-pct00007
.
본 발명에 따른 매우 특별히 바람직한 염료 혼합물은 화학식 Ia-11, Ia-23, Ia-24 및/또는 Ia-25 의 염료를 화학식 II-1, II-2, II-3, II-8 및/또는 II-1 의 염료와 함께 포함한다.
화학식 Ia-24 의 염료 및 화학식 II-3 의 염료를 포함하는 본 발명에 따른 염료 혼합물이 더욱더 특별히 바람직하다.
본 발명에 따른 염료 혼합물은 화학식 (I) 및 (II) 의 염료를, 더욱더 특별하게는 각각 1 중량% 내지 99 중량% 의 양으로, 더욱 바람직하게는 각 경우 20 중량% 내지 80 중량% 의 양으로 포함한다. 본 발명에 따른 더욱 특별하게 바람직한 염료 혼합물은 화학식 (I) 의 염료를 30 중량% 내지 45 중량% 의 양으로, 화학식 (II) 의 염료를 55 중량% 내지 70 중량% 의 양으로 포함한다.
화학식 (I) 의 염료:화학식 (II) 의 염료에 대한 적합한 혼합 비율은 90:10, 80:20, 75:25, 70:30, 60:40, 55:45, 50:50, 45:55, 40:60, 30:70, 25:75, 20:80 및 10:90 이다.
본 발명에 따른 염료 혼합물은 화학식 (I) 및 (II) 의 염료를 기계적으로 혼합하여 수득가능하다. 상기 양은 더욱 특별하게는 원하는 조성을 가진 혼합물을 제조하도록 선택된다.
화학식 (I) 의 염료는 공지되어 있으며, 예를 들어 WO 2008/049758 에 기재되어 있다. 유사하게, 화학식 (II) 의 염료는 공지되어 있고, 예를 들어 EP 0 033 583 A1 및 EP 0 397 170 A1 에 기재되어 있다.
본 발명에 따른 염료 혼합물은 소수성 재료의 염색 및 프린트에 매우 유용하여, 수득되는 염색 및 프린트가 동등한 색조 및 하이 서비스 (high service) 견뢰도에 대해 탁월하다. 특히 폴리에스테르 및 폴리에스테르-엘라스탄 재료에 대해, 우수한 세탁 및 접촉 견뢰성 및 또한 탁월한 색상 강화 특성을 특별히 언급할 가치가 있다.
이에, 본 발명은 또한 소수성 재료의 염색 및 프린트를 위한 본 발명의 염료 혼합물의 용도, 즉 본 발명의 염료 혼합물이 착색제로서 사용되는 통상적인 방법에서의 상기 재료의 염색 또는 프린트 방법을 제공한다.
언급한 소수성 재료는 합성 또는 반합성 기원의 것일 수 있다. 예시에는 2 차 셀룰로오스 아세테이트, 셀룰로오스 트리아세테이트, 폴리아미드, 폴리락타이드 및 더욱 특별하게는 고분자량 폴리에스테르가 포함된다. 고분자량 폴리에스테르로 이루어진 재료는 더욱 특별하게는 폴리에틸렌 테레프탈레이트 또는 폴리트리메틸렌 테레프탈레이트 기재의 것이다. 예를 들어, 폴리에스테르-면 또는 폴리에스테르-엘라스탄과 같은 블렌드 직물 및 블렌드 섬유도 또한 가능하다. 소수성 합성 재료는 자체-지지 필름/쉬팅 또는 직물- 또는 트레드(thread)-형 본체의 형태로 존재할 수 있고, 예를 들어 방적사 또는 직포 또는 편직된 직물로 가공될 수 있다. 섬유성 직물 재료가 바람직한데, 이는 또한 예를 들어 마이크로섬유의 형태로 존재할 수 있다.
본 발명에 의해 제공되는 용도에 따른 염색은, 바람직하게는 수성 분산액으로부터, 적당하다면 담체의 존재 하에, 80 내지 약 110℃ 에서 침염 공정에 의해, 또는 110 내지 140℃ 에서 HT 공정에 의해 그리고 또한, 직물을 염색 액체로 충전하고 후속하여 약 180 내지 230℃ 에서 고정/셋팅하는 소위 서머픽스 (thermofix) 공정에 의해 염색 오토클레이브에서 통상적인 방법에 의해 유효하게 될 수 있다.
언급한 재료의 프린트는 프린트 페이스트에 본 발명의 염료 혼합물을 혼입시키고, 180 내지 230℃ 의 온도에서 HT 스팀, 고압 스팀 또는 건조열을 이용해, 적당하다면 담체의 존재 하에, 그것으로 프린트될 직물을 처리함으로써 염료를 고정시켜 자체 공지된 방법으로 실시될 수 있다.
본 발명의 염료 혼합물은 염색 액체, 충전된 액체 또는 프린트 페이스트에 사용될 경우 세분된 매우 미세한 상태로 있게 될 것이다. 염료는 이들을 액체 매질, 바람직하게는 물 중의 분산액과 함께 슬러리화하고, 상기 혼합물을 전단력의 작용 하에 적용시켜 원래 존재하는 염료 입자들을 최적의 비표면적이 달성되고 염료의 침전이 최소화될 정도로 잘게 분쇄함으로써 통상적인 방법으로 세분된 미세한 상태로 변환된다. 이는 적합한 밀 (mill), 예컨대 볼 또는 샌드 밀에서 실시된다. 염료의 입자 크기는 일반적으로 0.5 내지 5 ㎛, 바람직하게는 약 1 ㎛ 정도이다.
밀링 조작에 사용되는 분산제는 비이온성 또는 음이온성일 수 있다. 비이온성 분산제는 예를 들어 알킬렌 옥시드, 예를 들어 에틸렌 옥시드 또는 프로필렌 옥시드와, 알킬화가능한 화합물, 예를 들어 지방 알콜, 지방 아민, 지방산, 페놀, 알킬페놀 및 카르복사미드와의 반응 생성물이다. 음이온성 분산제는 예를 들어 리그노술포네이트, 알킬- 또는 알킬아릴술포네이트 또는 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 설페이트이다.
이에 수득되는 염료 제제는 대부분의 적용에 대해 붓는 것이 가능할 것이다. 따라서, 염료 및 분산제 함량은 그러한 경우에 제한된다. 일반적으로, 분산액은 50 중량% 이하의 염료 함량 및 약 25 중량% 이하의 분산제 함량으로 조정된다. 경제성을 이유로, 염료 함량은 대부분의 경우 15 중량% 를 밑돌지 않는다.
분산액은 또한 추가로 보조제, 예를 들어 산화제로서 작용하는 것들, 예를 들어 나트륨 m-니트로벤젠술포네이트, 또는 살진균제, 예를 들어 나트륨 o-페닐페녹시드 및 나트륨 펜타클로로페녹시드, 및 특히 소위 "산 공여자" 로서 그의 예시가 부티로락톤, 모노클로로아세트아미드, 나트륨 클로로아세테이트, 나트륨 디클로로아세테이트, 3-클로로프로피온산의 나트륨 염, 예를 들어 라우릴 설페이트와 같은 모노설페이트 에스테르, 및 또한 에톡실화 및 프로폭실화 알콜의 황산 에스테르, 예를 들어 부틸글리콜 설페이트인 것을 포함할 수 있다.
이에 수득되는 염료 분산액은 염색 액체 및 프린트 페이스트 제조에 매우 유리하다.
분말 제형물이 바람직한 특정 사용 분야가 있다. 상기 분말은 염료, 분산제 및 여타 보조제, 예를 들어 습윤, 산화, 보존 및 방진제, 및 상기 언급한 "산 공여자" 를 포함한다. 미분성 염료 제제의 바람직한 제조 방법은 그의 액체의 상기 기재된 액상 염료 분산액을, 예를 들어 진공 건조, 냉동 건조, 드럼 드라이어 (drum dryer) 상의 건조에 의해, 바람직하게는 스프레이 건조에 의해 스트리핑하는 것으로 이루어진다.
염색 액체는 필요한 양의 상기 기재된 염료 제형물을 염색 매질, 바람직하게는 물을 이용하여, 염색을 위해 액체 비율이 5:1 내지 50:1 가 되도록 희석하여 제조된다. 추가로, 액체에 추가의 염색 보조제, 예컨대 분산, 습윤 및 고정 보조제를 첨가하는 것이 일반적으로 관행이다. 유기 및 무기산, 예컨대 아세트산, 숙신산, 붕산 또는 인산이 첨가되어 pH 를 4 내지 5, 바람직하게는 4.5 로 설정한다. pH 설정을 완충시키고 충분한 양의 완충 시스템을 추가하는 것이 유리하다. 아세트산/나트륨 아세테이트 시스템은 유리한 완충 시스템의 예시이다.
날염에 상기 염료 혼합물을 사용하기 위해서는, 필요량의 상기 언급한 염료 제형물을 통상적인 방법으로 점증제, 예를 들어 알칼리 금속 알기네이트 등, 및 선택적으로는 추가 첨가제, 예를 들어 고정 촉진제, 습윤제 및 산화제와 함께 혼련하여 프린트 페이스트를 제공한다.
본 발명은 또한 잉크젯 프로세스에 의한 디지털 날염을 위한 잉크를 제공하는데, 상기 잉크는 본 발명에 따른 염료 혼합물을 포함한다.
본 발명의 잉크는 바람직하게는 수성이고, 잉크의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 50 중량% 의 양으로, 바람직하게는 1 중량% 내지 30 중량% 의 양으로, 더욱더 바람직하게는 1 중량% 내지 15 중량% 의 양으로 본 발명의 염료 혼합물을 포함한다. 이들은 추가로 더욱 특별하게는 0.1 중량% 내지 20 중량% 의 분산제를 포함한다. 적합한 분산제는 당업자에게 공지되어 있고, 시판되어 입수가능하며, 예를 들어 술포화 또는 술폰메틸화 리그닌, 방향족 술폰산 및 포름알데히드의 축합 생성물, 임의 치환 페놀 및 포름알데히드의 축합 생성물, 폴리아크릴레이트 및 상응하는 공중합체, 개질된 폴리우레탄 및 알킬렌 옥시드와 알킬화가능한 화합물, 예를 들어 지방 알콜, 지방 아민, 지방산, 카르복사미드 및 임의 치환된 페놀과의 반응 혼합물을 포함한다.
본 발명에 따른 잉크는 추가로 통상적인 첨가제, 예를 들어 점도 조정제를 포함하여, 20 내지 50℃ 범위의 온도에서 점도를 1.5 내지 40.0 mPa·s 로 설정할 수 있다. 바람직한 잉크는 점도가 1.5 내지 20 mPa·s 범위이고, 특히 바람직한 잉크는 1.5 내지 15 mPa·s 범위의 점도를 갖는다.
적합한 점도 조정제는 유변학적 첨가제, 예를 들어 폴리비닐 카프로락탐, 폴리비닐피롤리돈 및 또한 그의 공중합체, 폴리에테르폴리올, 회합 증점제, 폴리우레아, 나트륨 알기네이트, 개질된 갈락토만난, 폴리에테르우레아, 폴리우레탄 및 비이온성 셀룰로오스 에테르이다.
추가 첨가의 수단으로, 본 발명의 잉크는 표면 장력을 20 내지 65 mN/m 범위로 설정하는 표면-활성 물질을 포함할 수 있는데, 이는 사용되는 프로세스 (가열 또는 피에조 (piezo) 기법) 에 따라 적절히 채택된다.
적합한 표면-활성 물질은 예를 들어 임의의 종류의 계면활성제, 바람직하게는 비이온성 계면활성제, 부틸디글리콜 및 1,2-헥산디올이다.
잉크는 추가로 통상적 첨가제, 예를 들어 진균 및 박테리아 성장을 억제하는 물질을 잉크의 총 중량을 기준으로 0.01 중량% 내지 1 중량% 의 양으로 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 잉크는 구성성분들을 물에 혼합함으로써 통상적인 방식으로 수득가능하다.
실시예 1
a) 50 부의 염료 (Ia-24):
Figure 112012011707676-pct00008
를 50 부의 염료 (II-3) 와 기계로 혼합한다:
Figure 112012011707676-pct00009
이어서, 입자 크기 (직경) 이 0.1 내지 5 마이크로미터의 크기 규모에 이를 때까지 상기 혼합물을 100 부의 고온 안정성 분산제와 함께 40% 수성 분산액으로 분쇄했다.
상기 분산액은 99.7 부의 "컷팅제 (cutting agent)" 를 첨가하고, 분사 건조기에서 건조시키거나 또는 분말 형태로 건조시켜 25% 의 염료 혼합물 및 70% 의 분산제를 포함하는 고체 생성물로 표준화했다.
b) 상기 a) 에 따라 수득한 2 g 의 염료 혼합물을 100 ml 의 물에 40 내지 50℃ 에서 분산시켰다. 염색욕은 11.5 ml 의 상기 수성 분산액, 57.5 ml 의 탈이온수 및 1.2 ml 의 완충 용액 (pH 4.5) 으로 제조했고, 5 g 편의 폴리에스테르를 진입시켰다. 염색욕은 130℃ 로 가열하고, Werner Mathis 고온 염색기에서 130℃ 에서 45 분간 유지되었다. 물로 헹구고, 환원 세정 후, 폴리에스테르 재료는 탁월한 세탁 견뢰성을 가진 루비 레드 색조를 갖게 되었다. 상기 혼합물의 특히 흥미로운 특성은 폴리에스테르 및 폴리에스테르 마이크로섬유에 대한 탁월한 강화 거동이다. 폴리에스테르 마이크로섬유는 통상적인 폴리에스테르에 필적할 색조를 얻기 위해서는 비례하여 더 많은 혼합물을 필요로 한다.
본 발명에 따른 실시예 2 내지 20 의 염료 혼합물을 수득하기 위해 실시예 1 을 유사한 방식으로 반복했고, 그것을 폴리에스테르 염색에 이용했다. 하기의 표는 총 염료 함량을 기준으로 각 염료의 분획을 중량% 로 나타낸다.
Figure 112012011707676-pct00010
실시예 21
폴리에스테르로 이루어진 직물을 수중 50 g/l 의 8% 나트륨 알기네이트 용액, 100 g/l 의 8 내지 12% 카롭 플라워 에테르 (carob flour ether) 용액 및 5 g/l 의 모노나트륨 포스페이트로 이루어진 액체로 패드-맨글 (pad-mangled) 한 후, 건조시켰다. 웨트 픽업 (wet pickup) 이 70% 였다.
이렇게 미리처리된 직물을, 상기 기재된 과정에 따라 제조되고 하기를 함유하는 수성 잉크로, 드랍-온-디멘드 (피에조) 잉크 젯 프린트 헤드를 이용해 프린트했다:
3.5% 의 실시예 1 의 염료,
2.5% 의 Disperbyk 190 분산제,
30% 의 1,5-펜탄디올,
5% 의 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르,
0.01% 의 Mergal K9N 살생물제 및
58.99% 의 물
프린트물을 완전히 건조시켰다. 고정은 175℃ 에서 7 분간 과열된 스팀을 수단으로 하여 유효하게 되었다. 프린트물은 후속하여 알칼리성 환원 세정에 적용하고, 따뜻하게 헹구어낸 후 건조시켰다.

Claims (10)

  1. 화학식 (I) 의 하나 이상의 염료:
    Figure 112016074858384-pct00011

    및 화학식 (II) 의 하나 이상의 염료를 포함하는 염료 혼합물:
    Figure 112016074858384-pct00012

    식 중:
    T1 은 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸, 시아노, -SCN, -SO2CH3 또는 니트로이고;
    T2 는 수소 또는 할로겐이고;
    R1 은 수소, (C1-C6)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 할로겐, -NHCHO,
    -NHCO(C1-C6)-알킬, -NHCO아릴, -NHSO2(C1-C6)-알킬 또는 -NHSO2아릴이고;
    R2 는 수소 또는 할로겐이고;
    R3 은 수소, (C1-C6)-알킬, 시아노-, (C1-C4)-알콕시-, 페녹시- 또는 페닐-치환 (C1-C6)-알킬, (C3-C4)-알케닐, 또는 할로겐- 또는 페닐- 치환 (C3-C4)-알케닐이고;
    R4 는 수소 또는 메틸이고;
    R5 는 메틸 또는 에틸이고;
    R6 는 수소 또는 메틸이고;
    R7 은 수소 또는 메틸이고;
    n 은 0, 1, 2 또는 3 이고;
    R8 및 R9 는 각각 독립적으로 수소, (C1-C4)-알콕시, (C2-C4)-알케닐옥시 또는 -O(CH2)qR22 이고;
    q 는 1 내지 6 의 정수이고;
    R22 는 2-테트라히드로피라닐, 2-테트라히드로푸라닐, -OR23 또는 -COR24 이고; 여기서
    R23 은 수소, (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐, 비치환 페닐 또는 할로겐-, 메틸-, 에틸-, 히드록시에틸-, 메톡시-, 에톡시-, 히드록실- 또는 시아노- 치환 페닐, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬, 페녹시-(C1-C4)-알킬, 카르보닐-(C1-C4)-알킬, 카르보닐-(C2-C4)-알케닐, 카르보닐페닐, 카르보닐-(C1-C4)-알콕시-(C2-C4)-알킬 또는 카르보닐페녹시-(C2-C4)-알킬이고;
    R24 는 (C1-C4)-알콕시, (C2-C4)-알케닐옥시, 비치환 페닐옥시 또는 할로겐-, 메틸-, 에틸-, 히드록시에틸-, 메톡시-, 에톡시-, 히드록실- 또는 시아노- 치환 페닐옥시, 페닐-(C1-C2)-알콕시, 페녹시-(C1-C4)-알콕시, (C2-C4)-알케닐옥시-(C1-C4)-알콕시 또는 (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알콕시임.
  2. 제 1 항에 있어서, 하기와 같은 화학식 (I) 의 하나 이상의 염료를 포함하는 염료 혼합물:
    T1 은 수소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, 시아노 또는 니트로이고;
    T2 는 수소 또는 염소이고;
    R1 은 수소, 염소, 메틸, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, 벤조일아미노, 메틸술포닐아미노, 에틸술포닐아미노 또는 페닐술포닐아미노이고;
    R2 는 수소 또는 염소이고;
    R3 은 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 벤질, 페닐에틸, 페녹시에틸, 메톡시에틸, 시아노에틸 또는 알릴이고;
    R4, R6 및 R7 은 각각 수소이고;
    R5 는 메틸이고;
    n 은 0 또는 1 임.
  3. 제 1 항에 있어서, 하기와 같은 화학식 (I) 의 하나 이상의 염료를 포함하는 염료 혼합물:
    T1 은 수소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, 시아노 또는 니트로이고;
    T2 는 수소 또는 염소이고;
    R1 은 수소, 메틸 또는 아세틸아미노이고;
    R2 는 수소 또는 염소이고;
    R3 은 수소, 메틸, 에틸, n-부틸, 벤질, 페닐에틸, 페녹시에틸, 시아노에틸 또는 알릴이고;
    R4, R6 및 R7 은 각각 수소이고;
    R5 는 메틸이고;
    n 은 0 임.
  4. 제 1 항에 있어서, 하기와 같은 화학식 (Ia) 의 하나 이상의 염료를 포함하는 염료 혼합물:
    Figure 112012011707676-pct00013

    식 중, T1, T2 및 R1 내지 R3 은 각각 하기 표에서 정의된 바와 같음:
    Figure 112012011707676-pct00014

    Figure 112012011707676-pct00015
    .
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기와 같은 화학식 (II) 의 하나 이상의 염료를 포함하는 염료 혼합물:
    R8 및 R9 는 각각 독립적으로 수소, (C1-C4)-알콕시 또는 -O(CH2)qR22 이고, 여기서
    q 는 1 내지 3 의 정수이고;
    R22 는 2-테트라히드로피라닐, 2-테트라히드로푸라닐, -OR23 또는 -COR24 이고; 여기서
    R23 은 수소 또는 (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬이고;
    R24 는 (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알콕시임.
  6. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기와 같은 화학식 (II) 의 하나 이상의 염료를 포함하는 염료 혼합물:
    R8 는 수소, (C1-C4)-알콕시 또는 -O(CH2)qR22 이고, 여기서
    q 는 1 내지 3 의 정수이고;
    R22 는 2-테트라히드로피라닐, 2-테트라히드로푸라닐, -OR23 또는 -COR24 이고; 여기서
    R23 은 수소 또는 (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬이고;
    R24 는 (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알콕시이고;
    R9 는 수소, (C1-C4)-알콕시 또는 -O(CH2)qR22 이고, 여기서
    q 는 1 내지 3 의 정수이고;
    R22 는 -COR24 이고,
    R24 는 (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알콕시임.
  7. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, R8 및 R9 가 각각 하기 표에 정의된 바와 같고, * 가 페닐 라디칼에 대한 결합을 나타내는 화학식 (II) 의 하나 이상의 염료를 포함하는 염료 혼합물:
    Figure 112012011707676-pct00016

    Figure 112012011707676-pct00017
    .
  8. 제 4 항에 있어서,
    화학식 Ia-11, Ia-23, Ia-24 및 Ia-25 로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 염료를,
    하기의 식(II) 에서 R8 및 R9 가 각각 하기 표에 정의된 바와 같고, * 가 페닐 라디칼에 대한 결합을 나타내는 것인, 화학식 II-1, II-2, II-3 및 II-8 로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 염료와 함께 포함하는 염료 혼합물:
    Figure 112016074858384-pct00020


    Figure 112016074858384-pct00021
  9. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 소수성 재료의 염색 및 프린트를 위한 염료 혼합물.
  10. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항의 염료 혼합물을 포함하는, 잉크 젯 프로세스에 의한 디지털 날염용 잉크.
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102816453B (zh) * 2012-07-10 2015-05-20 浙江龙盛集团股份有限公司 一种分散染料单体化合物及分散染料
CN105102547A (zh) * 2013-01-14 2015-11-25 德司达染料分销有限公司 高湿牢度快速分散染料混合物
EP2995653A1 (en) * 2014-09-15 2016-03-16 DyStar Colours Distribution GmbH High wet-fast disperse dyes and mixtures thereof
CN106883641B (zh) * 2016-12-31 2019-03-29 浙江龙盛集团股份有限公司 一种分散红玉染料组合物及染料制品
PT3461861T (pt) * 2017-10-02 2020-09-03 Dystar Colours Distrib Gmbh Misturas de corante de dispersão rápida em alta humidade
KR20190096126A (ko) * 2018-02-08 2019-08-19 (주)경인양행 고견뢰도 분산염료 조성물 및 이를 이용한 섬유의 염색방법
CN108864751B (zh) * 2018-08-07 2020-04-14 江苏之江化工有限公司 一种高上色高水洗牢度蓝黑混合物
EP3715424A1 (en) * 2019-03-27 2020-09-30 DyStar Colours Distribution GmbH High wet fast disperse dye mixtures of n-[4-(5-thiocyanato-2,4-dinitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives and n-[4-(4-nitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives
CN113736284B (zh) * 2021-10-22 2023-09-05 浙江山峪集团股份有限公司 一种分散红染料组合物

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0598303B1 (en) 1992-11-12 1997-08-06 Sumitomo Chemical Company Limited Compositions containing benzodifuranone compounds and methods for coloring hydrophobic materials using the same
WO2008049758A2 (de) * 2006-10-27 2008-05-02 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg Dispersionsfarbstoffe, ihre herstellung und ihre verwendung
WO2008074719A1 (en) * 2006-12-21 2008-06-26 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg Disperse dyes mixtures

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB909843A (en) * 1959-02-10 1962-11-07 Ici Ltd New monoazo dyestuffs containing ester groups
EP0033583B1 (en) 1980-02-04 1983-10-12 Imperial Chemical Industries Plc Dyestuffs comprising two 5-membered heterocyclic nuclei fused to a central cyclohexadiene nucleus, processes for their preparation and their use for colouring synthetic textile materials
DE3733505A1 (de) 1987-09-02 1989-03-23 Hoechst Ag Faerbepraeparationen von mischungen roter dispersionsfarbstoffe fuer das waschechte faerben von polyesterfasern oder deren mischungen mit zellulosefasern
JP2900509B2 (ja) 1989-05-11 1999-06-02 住友化学工業株式会社 複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法
GB9126352D0 (en) * 1991-12-11 1992-02-12 Ici Plc Polycyclic dyes
JPH0762258A (ja) 1993-08-26 1995-03-07 Sumitomo Chem Co Ltd ベンゾジフラノン含有赤色着色性組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法
JPH0762260A (ja) * 1993-08-31 1995-03-07 Sumitomo Chem Co Ltd 疎水性材料着色性組成物およびそれを用いる疎水性材料の着色方法
GB0422403D0 (en) * 2004-10-08 2004-11-10 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Disperse dye mixtures

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0598303B1 (en) 1992-11-12 1997-08-06 Sumitomo Chemical Company Limited Compositions containing benzodifuranone compounds and methods for coloring hydrophobic materials using the same
WO2008049758A2 (de) * 2006-10-27 2008-05-02 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg Dispersionsfarbstoffe, ihre herstellung und ihre verwendung
WO2008074719A1 (en) * 2006-12-21 2008-06-26 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg Disperse dyes mixtures

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