CN102471996A - 分散染料混合物及其制备和用途 - Google Patents
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Abstract
Description
(一)技术领域
本发明涉及用于疏水性纺织材料的染色的分散染料。
(二)背景技术
苯并二呋喃酮类和偶氮分散染料的混合物是已知的且例如在EP 0305886 A2,EP 0640667 A1和WO2008/074719 A1中有描述。
现在发现,与已知的分散染料混合物相比,如下描述的苯并二呋喃酮类和偶氮分散染料的混合物,明显地改善了单独染料在聚酯和聚酯-氨纶材料上染色的提升力。
(三)发明内容
本发明提供了一种染料混合物,其中包含了至少一个具有式(I)的染料和至少一个具有式(II)的染料
其中
T1是氢,卤素,三氟甲基,氰基,-SCN,-SO2CH3或硝基;
T2是氢或卤素;
R1是氢,(C1-C6)-烷基,(C1-C4)-烷氧基,卤素,-NHCHO,-NHCO-(C1-C6)-烷基,-NHCO-芳基,-NHSO2-(C1-C6)-烷基或-NHSO2-芳基;
R2是氢或卤素;
R3是氢,(C1-C6)-烷基,氰基-,(C1-C4)-烷氧基-,苯氧基-或苯基-取代的(C1-C6)-烷基,(C3-C4)-烯基或取代的(C3-C4)-烯基;
R4是氢或甲基;
R5是甲基或乙基;
R6是氢或甲基;
R7是氢或甲基;
n是0,1,2或3;
R8和R9各自独立代表氢,(C1-C4)-烷氧基,(C2-C4)-烯氧基或-O(CH2)qR22;并且
q是一个1至6的整数;并且
R22是2-四氢吡喃基,2-四氢呋喃基,-OR23或-COR24;其中
R23是氢,(C1-C4)-烷基,(C2-C4)-烯基,取代和未取代的苯基,(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基,苯氧基-(C1-C4)-烷基,羰基-(C1-C4)-烷基,羰基-(C2-C4)-烯基,羰基苯基,羰基-(C1-C4)-烷氧基-(C2-C4)-烷基或羰基苯氧基-(C2-C4)-烷基;并且
R24是(C1-C4)-烷氧基,(C2-C4)-烯氧基,取代和未取代的苯氧基,苯基-(C1-C2)-烷氧基,苯氧基-(C1-C4)-烷氧基,(C2-C4)-烯氧基-(C1-C4)-烷氧基或(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基。
本发明中,(C1-C6)-烷基基团可以是直链或支链,比如甲基,乙基,正丙基,异丙基,正丁基,异丁基,特丁基,正戊基或正己基。类似的逻辑也适用于烷氧基基团,例如甲氧基或乙氧基。(C3-C4)-烯基基团更特别地是烯丙基,(C2-C4)-烯基基团更特别地是乙烯基或烯丙基。
(C3-C4)-烯基的取代基是例如卤素和苯基。
芳基更特别地是苯基或萘基。苯基或苯氧基的取代基是例如卤素,甲基,乙基,羟乙基,甲氧基,乙氧基,羟基和氰基。
-NHSO2-芳基更特别地是苯基磺酰基氨基。卤素优选氯或溴。
本发明优选的染料混合物包含至少一个具有式(I)的染料,其中
T1是氢,氯,溴,三氟甲基,氰基或硝基;
T2是氢或氯;
R1是氢,氯,甲基,乙酰氨基,丙酰胺基,苯甲酰氨基,甲基磺酰基氨基,乙基磺酰基氨基或苯基磺酰基氨基;
R2是氢或氯;
R3是氢,甲基,乙基,丙基,丁基,苄基,苯基乙基,苯氧基乙基,甲氧基乙基,氰乙基或烯丙基;
R4,R6和R7各自是氢;
R5是甲基;并且
n是0或1。
本发明特别优选的染料混合物包含至少一个具有式(I)的染料,其中
T1是氢,氯,溴,三氟甲基,氰基或硝基;
T2是氢或氯;
R1是氢,甲基或乙酰氨基;
R2是氢或氯;
R3是氢,甲基,乙基,正丁基,苄基,苯基乙基,苯氧基乙基,氰乙基或烯丙基;
R4,R6和R7各自是氢;
R5是甲基;并且
n是0。
本发明非常特别优选的染料混合物包含至少一个具有式(Ia)的染料
其中T1,T2和R1至R3各自的定义如下面的表格所示:
T1 | T2 | R1 | R2 | R3 | |
Ia-1 | Cl | H | NHCOCH3 | H | n-C4H9 |
Ia-2 | H | H | NHCOCH3 | H | n-C4H9 |
Ia-3 | NO2 | H | NHCOCH3 | H | CH2CH3 |
Ia-4 | CN | H | NHCOCH3 | H | CH2CH3 |
T1 | T2 | R1 | R2 | R3 | |
Ia-5 | Cl | H | NHCOCH3 | H | CH2CH3 |
Ia-6 | Br | H | NHCOCH3 | H | CH2CH3 |
Ia-7 | H | H | NHCOCH3 | H | CH2CH3 |
Ia-8 | CN | H | NHCOCH3 | H | CH2C6H5 |
Ia-9 | Cl | H | NHCOCH3 | H | CH2C6H5 |
Ia-10 | NO2 | H | NHCOCH3 | H | CH2C6H5 |
Ia-11 | H | H | NHCOCH3 | H | CH2C6H5 |
Ia-12 | CN | H | NHCOCH3 | H | n-C4H9 |
Ia-13 | CN | H | NHCOCH3 | H | CH2CH=CH2 |
Ia-14 | Cl | H | NHSO2CH3 | H | CH2C6H5 |
Ia-15 | H | H | NHSO2CH3 | H | CH2C6H5 |
Ia-16 | CN | H | CH3 | H | CH2CH3 |
Ia-17 | CN | H | CH3 | H | n-C4H9 |
Ia-18 | Cl | H | CH3 | H | n-C4H9 |
Ia-19 | Cl | H | CH3 | H | CH2CH3 |
Ia-20 | Cl | H | H | H | CH2CH3 |
Ia-21 | Br | H | H | H | CH2CH3 |
Ia-22 | Cl | Cl | H | H | CH2CH3 |
Ia-23 | Cl | H | H | H | CH2C6H5 |
Ia-24 | CN | H | H | H | CH2C6H5 |
Ia-25 | CF3 | H | H | H | CH2C6H5 |
Ia-26 | Br | H | H | H | CH2C6H5 |
T1 | T2 | R1 | R2 | R3 | |
Ia-27 | CN | H | H | H | CH2CH2OC6H5 |
Ia-28 | H | H | CH3 | H | CH2CH3 |
Ia-29 | Br | H | CH3 | H | CH2CH3 |
Ia-30 | Cl | Cl | CH3 | H | CH2CH3 |
Ia-31 | Cl | Cl | H | H | CH2C6H5 |
Ia-32 | H | H | H | Cl | H |
Ia-33 | Cl | H | H | Cl | H |
Ia-34 | H | H | H | Cl | H |
Ia-35 | NO2 | H | NHCOCH3 | Cl | H |
Ia-36 | H | H | NHCOCH3 | Cl | H |
Ia-37 | Cl | H | NHCOCH3 | Cl | H |
Ia-38 | CN | H | NHCOCH3 | Cl | H |
Ia-39 | CN | H | H | H | CH2CH2CN |
Ia-40 | CF3 | H | H | H | CH2CH2CN |
Ia-41 | Cl | H | H | H | CH2CH2CN |
Ia-42 | CN | H | CH3 | H | CH2CH2CN |
Ia-43 | CN | H | CH3 | Cl | CH2CH2CN |
Ia-44 | CF3 | H | H | Cl | H |
Ia-45 | CN | H | H | Cl | H |
Ia-46 | CF3 | H | NHCOCH3 | Cl | H |
Ia-47 | Cl | H | H | H | CH2CH2C6H5 |
Ia-48 | CN | H | H | H | CH2CH2C6H5 |
T1 | T2 | R1 | R2 | R3 | |
Ia-49 | NO2 | H | H | H | CH2C6H5 |
本发明进一步优选的染料混合物包含至少一个具有式(II)的染料,其中
R8和R9各自独立代表氢,(C1-C4)-烷氧基或-O(CH2)qR22,其中
q是一个从1到3的整数;并且
R22是2-四氢吡喃基,2-四氢呋喃基,-OR23或-COR24;其中
R23是氢或(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基;并且
R24是(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基。
本发明进一步特别优选的染料混合物包含至少具有一个式(II)的染料,其中
R8是氢,(C1-C4)-烷氧基或-O(CH2)qR22,其中
q是一个从1到3的整数;并且
R22是2-四氢吡喃基,2-四氢呋喃基,-OR23或-COR24;其中
R23是氢或(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基;并且
R24是(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基;
并且
R9是氢,(C1-C4)-烷氧基或-O(CH2)qR22,其中
q是一个从1至3的整数;并且
R22是-COR24;并且
R24是(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基。
本发明进一步非常优选的染料混合物包含至少一个具有式(II)的染料,其中R8和R9各自的定义如下面的表格所示且*代表该键与苯基基团连接:
本发明非常特别优选的染料混合物包含式Ia-11,Ia-23,Ia-24和/或Ia-25的染料连同式II-1,II-2,II-3,II-8和/或II-1的染料。
本发明更特别优选的染料混合物包含式Ia-24的染料和式II-3的染料。
本发明包含式(I)和式(II)的染料混合物更特别地,式(I)和式(II)的染料各占有1wt%至99wt%,较好的是各占有20wt%至80wt%。本发明非常特别优选的染料混合物中,式(I)的染料含量在30wt%至45wt%,式(II)的染料含量在55wt%至70wt%。
具有式(I)的染料和具有式(II)的染料合适的混合比为:90∶10,80∶20,75∶25,70∶30,60∶40,55∶45,50∶50,45∶55,40∶60,30∶70,25∶75,20∶80和10∶90。
本发明中的染料混合物可以通过将具有式(I)的染料和具有式(II)的染料机械混合而获得。那样的话用量被更具体地选择以便制得具有所希望的组成的混合物。
具有式(I)的染料是已知的且在例如WO2008/049758中有描述。同样地,具有(II)的染料是已知的且在例如EP 0 033 583 A1和EP 0 397 170 A1中有描述。本发明中的染料混合物对疏水性材料的染色和印花非常有用,因为得到的染色和印花具有显著的均匀色调和很高的坚牢度。特别值得注意的是良好的耐洗和接触色牢度以及优秀的颜色提升性能,尤其是在聚酯和聚酯-氨纶材料上。
因此,本发明还提供了本发明所述染料混合物在疏水性材料的染色和印花中的用途,即以一种常规方式对这些材料进行染色或印花的工艺,其中使用本发明所述的一种染料混合物作为着色剂。
提到的疏水性材料可以是合成或半合成品。例子包括二次醋酸纤维素,三乙酸纤维素,聚酰胺,聚乳酸,特别是高分子量的聚酯。由高分子量的聚酯材料组成的材料特别的是以聚对苯二甲酸乙二醇酯和聚对苯二甲酸丙二醇酯为基础的。混纺织物和混合纤维,比如聚酯-棉或聚酯-氨纶,也是可行的。疏水性合成材料可呈现为自支撑薄膜/薄片或织物形或线形身骨的形式,可例如已被加工成纱线、机织或针织纺织材料。优选的是纤维纺织原料,其也可以微纤维的形式存在。
依照本发明提供的用途,染色可通过常规方法进行,所述的染色优选从一个水分散体,任选地在载体的存在下,在80到约110℃通过浸染工艺或在一个染色高压釜中在110到140℃通过高温(HT)工艺,以及通过所谓的热固工艺进行,其中织物用染液浸轧随后在约180-230℃固着。
所提到的材料的印花可通过已知的方法进行,即将本发明中的染料混合物加入印花浆中,用印花浆在180-230℃的温度条件下通过高温蒸汽、高压蒸汽或干热处理织物,视情况需要在一种载体的存在下,以使染料固着。
当用于染液、浸轧液或印花浆时,本发明的染料混合物处于一个非常精细的状态。染料精细的状态是通过一种已知方法实现的,即在一种液体介质(优选为水)中使染料与分散剂一起浆化,使混合物经受剪切力作用,起初的染料颗粒被机械粉碎到一定程度以获得最佳的比表面积并且染料几乎没有沉淀。上述步骤在合适的研磨机上完成,如球磨机或砂磨机。染料的颗粒尺寸通常在0.1-5μm之间,优选1μm。
在研磨操作中用到的分散剂可以是非离子型或阴离子型分散剂。非离子分散剂是,例如环氧烷烃(比如环氧乙烷或烷氧丙烷)与可烷基化的化合物(比如脂肪醇,脂肪胺,脂肪酸,酚类,烷基酚类和酰胺类)的反应产物。阴离子分散剂,例如木质素磺酸盐,烷基或烷基芳基磺酸盐或烷基芳基聚乙二醇醚硫酸盐。
对于大多数应用而言,用这种方法得到的染料制品需要是可流动的。因此在这种情况下,对于染料的含量和分散剂的含量都是有限制的。一般而言,分散体被调整至染料含量最高在50wt%以及分散剂含量最高在约25wt%。出于经济上的考虑,大多数情况下,染料的含量不低于15wt%。
分散体还可以包含其他的助剂,例如:作为氧化剂的助剂,如m-硝基苯磺酸钠;或作为杀真菌剂的助剂,如o-苯基苯酚钠和五氯苯酚钠;尤其是被称为“酸供体”的助剂,如丁内酸,一氯乙酰胺,氯乙酸钠,二氯乙酸钠,3-氯丙酸的钠盐,硫酸的单酯(如十二烷基硫酸盐)以及乙氧基醇和丙氧基醇的硫酸酯(如丁基乙二醇硫酸酯)。
以这种方式获得的分散体在制作染色液和印花浆上有很大的优势。在一些应用领域,优选使用粉剂。这些粉末包含染料、分散剂和其他助剂,例如润湿剂,氧化剂,防腐剂和防尘剂,以及上述的“酸供体”。
制备粉末形式的染料制品的一种优选方法涉及从上述的液体染料分散体中除去液体,除去液体的方法采用例如真空干燥、冷冻干燥或利用旋转式干燥机,但是优选采用喷雾干燥。
染液是通过将必要量值的上述染料制剂用染色介质(优选用水)稀释到一定的程度,以使染色浴比在5∶1~50∶1而制得。此外,通常在染液中加入另外的染色助剂,例如分散剂、润湿剂和固色助剂。有机和无机酸如醋酸、丁二酸、硼酸或磷酸加入到该染液中使pH值在4~5之间,优选的pH值是4.5。对pH值设定进行缓冲以及加入足量的缓冲体系是有利的。一个有利的缓冲体系的例子是醋酸/醋酸钠体系。
为将所述的染料混合物用于纺织品印花,必要量值的上述染料制剂以常规方法与增稠剂(如碱金属藻酸盐或类似物)以及视情况加入的另外的佐剂(如固色促进剂,润湿剂和氧化剂)揉合在一起制得印花浆。
本发明还提供了通过喷墨方式进行的数码纺织品印花用的油墨,所述油墨包含本发明的染料混合物。
本发明所述的油墨优选是含水的,并且包含本发明所述的染料混合物,其含量基于油墨总重量,例如在0.1wt%-50wt%,优选在1wt%-30wt%,更优选在1wt%-15wt%。
所述油墨进一步包含分散剂,分散剂含量特别地在0.1wt%-20wt%。合适的分散剂为本领域技术人员所熟知且市面上有售,并且包括,例如磺化或磺甲基化木质素,芳香磺酸和甲醛的缩合产物,取代或未被取代的苯酚和甲醛的缩合产物,聚丙烯酸酯和相应的共聚物,改性的聚氨酯,环氧烷烃和可烷基化的化合物(如脂肪醇、脂肪胺、脂肪酸、酰胺类以及取代或未取代的苯酚)的反应产物。
本发明所述的油墨可以进一步包含通常的添加剂,例如粘度调节剂以设定粘度在20-50℃的温度范围内为1.5-40.0mPas。优选的油墨粘度在1.5-20mPas,特别优选粘度在1.5-15mPas。
合适的粘度调节剂包括流变学上的添加剂,如聚乙烯基己内酰胺,聚乙烯吡咯烷酮,和它们的共聚物,聚醚多元醇,缔合型增稠剂,聚脲,海藻酸钠,改性半乳甘露聚糖,聚醚脲,聚氨酯,以及非离子型的纤维素醚。
作为进一步的添加,本发明所述的油墨可以包含表面活性物质,以设定表面张力在20-65Mn/m,合适的取值取决于使用的工艺(热或压力技术)。
合适的表面活性物质的例子包括所有种类的表面活性剂,优选的是非离子表面活性剂,丁基二甘醇和1.2-己二醇。
所述油墨可以进一步包含常规的添加剂,如用于抑制真菌和细菌生长的物质,含量占油墨总重量的0.01%-1%。
本发明所述的油墨可以通过常规方法将各成分在水中混合而制得。
(四)具体实施方式
实施例1
a)50份具有式(Ia-24)的染料和50份具有式(II-3)的染料机械混合,
然后,混合物与100份高温稳定分散剂一起研磨得到40%的水性悬浮液,研磨至颗粒尺寸(直径)达到0.1~5微米。
这种分散体通过加入99.7份“切削剂(cutting agent)”和在喷雾干燥机中进行干燥以标准化得到粉末形式的固体产品,其中包含25%的染料混合物和70%的分散剂。
b)取2g步骤a)中获得的染料混合物,分散在40-50℃的100ml水中。取11.5ml该分散液,57.5ml去离子水及1.2ml缓冲溶液(PH值为4.5)配制得到染浴,在该染浴中加入一片5g的聚酯。在Werner Mathis高温染色机中将染浴加热至130℃并保持在该温度45分钟。在水洗和还原清洗后,该聚酯材料呈宝石红色调,且具有极好的耐洗色牢度。该染料混合物的一个特别引人关注的性能是在聚酯和聚酯微细纤维上具有极好的提升。聚酯微细纤维比传统的聚酯按比例需要更多的染料混合物以达到相当的色泽深度。
实施例1以类似方式进行重复获得本发明实施例2-20的染料混合物,并将其用于聚酯染色。下面的表格表明各染料基于总染料含量的分数(按wt%)。
实施例21
由聚酯组成的纺织织物用一种由50g/l、8%的海藻酸钠溶液,100g/l、8~12%的角豆粉乙醚溶液,5g/l磷酸二氢钠水溶液组成的液体浸轧,然后进行干燥,纤维吸液率为70%。
经过预处理的的织物采用一个按需喷墨(piezo)的喷墨印花头用上述步骤所配制的含水油墨进行印花,含水油墨包含
3.5%实施例1中的染料;
2.5%Disperbyk 190分散剂;
30%的1,5-戊二醇;
5%的二乙二醇单甲醚;
0.01%杀菌剂Mergal K9N;和
58.99%的水。
印花充分干燥。印花通过过热蒸汽在175℃固色7分钟。随后,该印花进行碱剂还原清洗、温水冲洗,然后干燥。
Claims (10)
1.一种染料混合物,包含至少一个具有式(I)的染料和至少一个具有式(II)的染料
其中
T1是氢,卤素,三氟甲基,氰基,-SCN,-SO2CH3或硝基;
T2是氢或卤素;
R1是氢,(C1-C6)-烷基,(C1-C4)-烷氧基,卤素,-NHCHO,-NHCO-(C1-C6)-烷基,-NHCO-芳基,-NHSO2-(C1-C6)-烷基或-NHSO2-芳基;
R2是氢或卤素;
R3是氢,(C1-C6)-烷基,氰基-,(C1-C4)-烷氧基-,苯氧基-或苯基-取代的(C1-C6)-烷基,(C3-C4)-烯基或取代的(C3-C4)-烯基;
R4是氢或甲基;
R5是甲基或乙基;
R6是氢或甲基;
R7是氢或甲基;
n是0,1,2或3;
R8和R9各自独立代表氢,(C1-C4)-烷氧基,(C2-C4)-烯氧基或-O(CH2)qR22;并且
q是一个1至6的整数;并且
R22是2-四氢吡喃基,2-四氢呋喃基,-OR23或-COR24;其中
R23是氢,(C1-C4)-烷基,(C2-C4)-烯基,取代或未取代的苯基,(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基,苯氧基-(C1-C4)-烷基,羰基-(C1-C4)-烷基,羰基-(C2-C4)-烯基,羰基苯基,羰基-(C1-C4)-烷氧基-(C2-C4)-烷基或羰基苯氧基-(C2-C4)-烷基;并且
R24是(C1-C4)-烷氧基,(C2-C4)-烯氧基,取代或未取代的苯氧基,苯基-(C1-C2)-烷氧基,苯氧基-(C1-C4)-烷氧基,(C2-C4)-烯氧基-(C1-C4)-烷氧基或(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基。
2.如权利要求1所述的染料混合物,包含至少一个具有式(I)的染料,其中
T1是氢,氯,溴,三氟甲基,氰基或硝基;
T2是氢或氯;
R1是氢,氯,甲基,乙酰氨基,丙酰胺基,苯甲酰氨基,甲基磺酰基氨基,乙基磺酰基氨基或苯基磺酰基氨基;
R2是氢或氯;
R3是氢,甲基,乙基,丙基,丁基,苄基,苯基乙基,苯氧基乙基,甲氧基乙基,氰乙基或烯丙基;
R4,R6和R7各自是氢;
R5是甲基;并且
n是0或1。
3.如权利要求1所述的染料混合物,包含至少一个具有式(I)的染料,其中
T1是氢,氯,溴,三氟甲基,氰基或硝基;
T2是氢或氯;
R1是氢,甲基或乙酰氨基;
R2是氢或氯;
R3是氢,甲基,乙基,正丁基,苄基,苯基乙基,苯氧基乙基,氰乙基或烯丙基;
R4,R6和R7各自是氢;
R5是甲基;并且
n是0。
4.如权利要求1所述的染料混合物,包含至少一个具有式(Ia)的染料
其中T1,T2和R1至R3各自的定义如下面的表格所示:
5.如权利要求1或4所述的染料混合物,包含至少一个具有式(II)的染料,其中
R8和R9各自独立代表氢,(C1-C4)-烷氧基或-O(CH2)qR22,其中
q是一个从1到3的整数;并且
R22是2-四氢吡喃基,2-四氢呋喃基,-OR23或-COR24;并且
R23是氢或(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基;并且
R24是(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基。
6.如权利要求1至4中的一项或多项所述的染料混合物,包含至少一个具有式(II)的染料,其中
R8是氢,(C1-C4)-烷氧基或-O(CH2)qR22,其中
q是一个从1至3的整数;并且
R22是2-四氢吡喃基,2-四氢呋喃基,-OR23或-COR24;其中
R23是氢或(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基;并且
R24是(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基;并且
R9是氢,(C1-C4)-烷氧基或-O(CH2)qR22,其中
q是一个从1至3的整数;并且
R22是-COR24;并且
R24是(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷氧基。
8.如权利要求1至7中的一项或多项所述的染料混合物,包含具有式Ia-11,Ia-23,Ia-24和/或Ia-25的染料连同具有式II-1,II-2,II-3,II-8和/或II-1的染料。
9.如权利要求1至8中的一项或多项所述的染料混合物用于疏水性材料的染色和印花的用途。
10.一种用于以喷墨方式进行纺织品数码印花的油墨,包含权利要求1至8中的一项或多项所述的染料混合物。
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