PT2467531E - Misturas de corantes dispersos, sua preparação e utilização - Google Patents
Misturas de corantes dispersos, sua preparação e utilização Download PDFInfo
- Publication number
- PT2467531E PT2467531E PT107420002T PT10742000T PT2467531E PT 2467531 E PT2467531 E PT 2467531E PT 107420002 T PT107420002 T PT 107420002T PT 10742000 T PT10742000 T PT 10742000T PT 2467531 E PT2467531 E PT 2467531E
- Authority
- PT
- Portugal
- Prior art keywords
- hydrogen
- alkoxy
- dye
- alkyl
- nhcoch3
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0041—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions mixtures containing one azo dye
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/0082—Digital printing on bodies of particular shapes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B56/00—Azo dyes containing other chromophoric systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/34—Hot-melt inks
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
- D06P5/30—Ink jet printing
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
1
DESCRIÇÃO "MISTURAS DE CORANTES DISPERSOS, SUA PREPARAÇÃO E UTILIZAÇÃO" A presente invenção refere-se a corantes dispersos para o tingimento de materiais têxteis hidrófobos.
As misturas de benzodifuranona e corantes azo dispersos são já conhecidas e são descritas, por exemplo, nos documentos EP 0 305 886 A2, EP 0 640 667 AI e W02008/074719 AI.
Além disso, o documento W02008/049758 A2 divulga corantes azo dispersos em que um éster 2-oxoalquílico está ligado ao cromóforo.
Foi agora constatado que as misturas de benzodifuranona definidas abaixo e os corantes azo dispersos são distintamente melhorados em relação aos corantes individuais no que diz respeito à acumulação de tingimentos em materiais de poliéster e poliéster-elastano. A presente invenção proporciona misturas de corantes que contêm pelo menos um corante de fórmula (I)
2 e pelo menos um corante de fórmula (II) 2
O
em que T1 é hidrogénio, halogéneo, trifluorometilo, ciano, -SCN,-S02CH3 ou nitro; T2 é hidrogénio ou halogéneo; R1 é hidrogénio, alquilo (Ci-C6) , alcoxi (C1-C4) , halogéneo, -NHCHO, -NHCO alquilo (Ci-C6) , -NHCOarilo, -NHS02 alquilo (Ci-C6)- ou-NHS02arilo; R2 é hidrogénio ou halogéneo; R3 é hidrogénio, (alquilo Ci-C6) , ciano-, alcoxi (C1-C4) , fenoxi ou alquilo (Ci-Cô) substituído com fenilo, alcenilo (C3-C4) ou alcenilo (C3-C4) substituído; R4 é hidrogénio ou metilo; R5 é metilo ou etilo; R6 é hidrogénio ou metilo; R7 é hidrogénio ou metilo; n é 0, 1, 2 ou 3; R8 e R9 são cada um independentemente hidrogénio, alcoxi (C1-C4) , alceniloxi (C2-C4) ou -0(CH2)qR22; e q é um número inteiro de 1 a 6; e R22 é 2-tetra-hidropiranilo, 2-tetra-hidrofuranilo, -OR23, ou -COR24; em que R23 é hidrogénio, alquilo (C1-C4) , alcenilo (C2-C4) , fenilo substituído ou não substituído, alcoxi (C4-C4)- alquilo (C4—C4) , fenoxi-alquilo (C4-C4) , carbonil-alquilo (C4-C4) , 3 carbonil-alcenilo (C2-C4) , carbonilfenilo, carbonil-alcoxi-(C1-C4) alquilo C2-C4) ou carbonilfenoxi-alquilo (C2-C4) ; e R24 é alcoxi (C1-C4) , alceniloxi (C2-C4) , feniloxi substituído ou não substituído, fenil-alcoxi (Ci~C2) , fenoxi-alcoxi (C1-C4), alceniloxi (C2-C4)-alcoxi (C1-C4) ou alcoxi (C1-C4)-alcoxi (C1-C4) .
No contexto da presente invenção, os grupos alquilo (Ci-Cô) podem ser de cadeia linear ou ramificada e são, por exemplo metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, terc-butilo, n-pentilo ou n-hexilo. Uma lógica semelhante é válida para grupos alcoxi, que são metoxi ou etoxi, por exemplo. Os grupos alcenilo (C3-C4) são mais particularmente, alilo, os grupos alcenilo (C2-C4) ou mais particularmente, vinilo ou alilo.
Os substituintes para alcenilo (C3-C4) são, por exemplo, halogéneo e fenilo.
Arilo é, mais particularmente fenilo ou naftilo. Os substituintes para fenilo ou fenoxi, são, por exemplo, halogéneo, metilo, etilo, hidroxietilo, metoxi, etoxi, hidroxilo e ciano. -NHS02arilo é mais particularmente fenilsulfonilamino. Halogéneo é de preferência cloro ou bromo.
As misturas de corantes preferidas de acordo com a presente invenção contêm pelo menos um corante de fórmula (I), em que T1 é hidrogénio, cloro, bromo, trifluorometilo, ciano ou nitro; T2 é hidrogénio ou cloro; 4 4 hidrogénio, R1 é hidrogénio, cloro, metilo, acetilamino, propionilamino, benzoilamino; metilsulfonilamino, etilsulfonilamino ou fenilsulfonilamino; R2 é hidrogénio ou cloro; R3 é hidrogénio, metilo, etilo, propilo, butilo, benzilo, feniletilo, fenoxietilo, metoxietilo, cianoetilo ou alilo; R4, R6 e R7 são cada um hidrogénio; R5 é metilo; e n é 0 ou 1.
As misturas de corantes particularmente preferidas de acordo com a presente invenção contêm pelo menos um corante de fórmula (I), em que T1 é hidrogénio, cloro, bromo, trifluorometilo, ciano ou nitro; T2 é hidrogénio ou cloro; R1 é hidrogénio, metilo ou acetilamino; R2 é hidrogénio ou cloro; R3 é hidrogénio, metilo, etilo, n-butilo, benzilo, feniletilo, fenoxietilo, cianoetilo ou alilo; R4, R6 e R7 são cada um hidrogénio; R5 é metilo; e n é 0.
As misturas de corantes muito particularmente preferidas de acordo com a presente invenção contêm pelo menos um corante de fórmula (Ia) 5
em que T1, T2 e R1 a R3 são cada um tal como definido na tabela que se segue: T1 R1 R2 R3 Ia-1 Cl H NHCOCH3 H π — C 4— H 9 Ia-2 H H NHCOCH3 H π — C 4— H 9 Ia-3 no2 H NHCOCH3 H ch2ch3 Ia-4 CN H NHCOCH3 H ch2ch3 Ia-5 Cl H NHCOCH3 H ch2ch3 Ia-6 Br H NHCOCH3 H ch2ch3 Ia-7 H H NHCOCH3 H ch2ch3 Ia-8 CN H NHCOCH3 H ch2c6c5 Ia-9 Cl H NHCOCH3 H ch2c6c5 Ia-10 no2 H NHCOCH3 H ch2c6c5 Ia-11 H H NHCOCH3 H ch2c6c5 Ia-12 CN H NHCOCH3 H n-C4-H9 Ia-13 CN H NHCOCH3 H ch2ch=ch2 Ia-14 Cl H NHCOCH3 H ch2c6c5 Ia-15 H H NHCOCH3 H ch2c6c5 Ia-16 CN H ch3 H ch2ch3 Ia-17 CN H ch3 H Π — C 4 — H 9 Ia-18 Cl H ch3 H Π — C 4 — H 9 Ia-19 Cl H ch3 H ch2ch3 Ia-20 Cl H H H ch2ch3 Ia-21 Br H H H ch2ch3 6 (continuação) T1 R1 R2 R3 Ia-22 Cl H H H ch2ch3 Ia-23 Cl H H H ch2c6c5 Ia-24 CN H H H ch2c6c5 Ia-25 cf3 H H H ch2c6c5 Ia-26 Br H H H ch2c6c5 Ia-27 CN H H H ch2ch2oc6h5 Ia-28 H H ch3 H ch2ch3 Ia-29 Br H ch3 H ch2ch3 Ia-30 Cl Cl ch3 H ch2ch3 Ia-31 Cl Cl H H ch2c6c5 Ia-32 H H H Cl H Ia-33 Cl H H Cl H Ia-34 H H H Cl H Ia-35 no2 H nhcoch3 Cl H Ia-36 H H nhcoch3 Cl H Ia-37 Cl H nhcoch3 Cl H Ia-38 CN H NHCOCH3 Cl H Ia-39 CN H H H CH2CH2CN Ia-40 cf3 H H H ch2ch2cn Ia-41 Cl H H H ch2ch2cn Ia-42 CN H ch3 H ch2ch2cn Ia-43 CN H ch3 Cl ch2ch2cn Ia-44 cf3 H H Cl H Ia-45 CN H H Cl H Ia-46 cf3 H nhcoch3 Cl H Ia-47 Cl H H H CH2CH2C6H5 Ia-48 CN H H H ch2ch2c6h5 Ia-49 no2 H H H ch2c6h5 7
As misturas de corantes preferidas adicionais de acordo com a presente invenção contêm pelo menos um corante de fórmula (II), em que R8 e R9 são cada um independentemente hidrogénio, alcoxi (C1-C4) ou -0 (CH2) qR22 em que q é um número inteiro de 1 a 3; e R22 é 2-tetra-hidropiranilo, 2-tetra-hidrofuranilo, -0R23, ou -COR ; em que R23 é hidrogénio ou alcoxi (C1-C4)-alquilo C1-C4); e R24 é alcoxi (C1-C4)- alcoxi (C1-C4) .
Outras misturas de corantes particularmente preferidas de acordo com a presente invenção contêm pelo menos um corante de fórmula (II), em que R8 é hidrogénio, alcoxi (C1-C4) ou -0(CH2)qR22, em que q é um número inteiro de 1 a 3; e R22 é 2-tetra-hidropiranilo, 2-tetra-hidrofuranilo, -0R23, ou -COR , em que R23 é hidrogénio ou alcoxi (C1-C4)- alquilo (C1-C4)-; e R24 é alcoxi (C1-C4)-alcoxi (C1-C4) ; e R9 é hidrogénio, alcoxi (C1-C4) ou -0(CH2)qR22, em que q é um número inteiro de 1 a 3; e R22 é -COR24 e R24 é alcoxi (C1-C4)-alcoxi (C1-C4) .
Outras misturas de corantes muito particularmente preferidas de acordo com a presente invenção contêm pelo menos um corante de fórmula (II) em que R8 e R9 são cada um como definido na tabela que se segue e * representa a ligação ao radical fenilo:
R8 R9 II-l H *-o p M 0—\ 0^_ II-2 \>—* *-o p M °^-oN_ II-3 H II-4 \)—* H II-5 A o-* H II-6 \)—* H II-7 o—* H II-8 CK. H II-9 \ °-V '—0 ^ \ o o—· H 9 (continuação) R8 R9 11-10 0—· H 11-11 \ °-V K o o—* 11-12 \ °^o o o— A 0-*
As misturas de corantes muito particularmente preferidas de acordo com a presente invenção contêm os corantes de fórmulas Ia-11, Ia-23, Ia-24 e/ou Ia-25, juntamente com os corantes de fórmulas II-l, II-2, II-3, II-8 e/ou II-l. As misturas de corantes de acordo com a presente invenção que contêm o corante de fórmula Ia-24, e o corante de fórmula II-3 são mais particularmente preferidas.
As misturas de corantes de acordo com a presente invenção contêm os corantes de fórmulas (I) e (II), mais particularmente em quantidades de 1% a 99% em peso cada, mais preferencialmente, em quantidades de, em cada caso, 20% a 80% em peso. As misturas de corantes muito particularmente preferidas de acordo com a presente invenção contêm os corantes de fórmula (I) em quantidades 10 de 30% a 45% em peso, e corantes de fórmula (II) em quantidades de 55% a 70% em peso. para os corantes de são de 90:10, 80:20, 45:55, 40:60, 30:70,
As proporções de mistura adequadas fórmula (I):corante da fórmula (II) 75:25, 70:30, 60:40, 55:45, 50:50, 25:75, 20:80 e 10:90.
As misturas de corantes de acordo com a presente invenção podem ser obtidas por mistura mecânica dos corantes das fórmulas (I) e (II). As quantidades são mais particularmente escolhidas de modo a produzir misturas que contêm as composições desejadas.
Os corantes de fórmula (I) são conhecidos e estão descritos por exemplo, no documento WO2008/049758. De modo similar, os corantes de fórmula (II) são conhecidos e estão descritos por exemplo nos documentos EP 0 033 583 AI e EP 0 397 170 AI.
As misturas de corantes de acordo com a presente invenção são muito úteis para o tingimento e estampagem de materiais hidrófobos em que os tingimentos e impressões obtidos são notáveis pelos níveis de tons e firmeza de cor de alta qualidade. Merecem uma especial menção a boa solidez à lavagem e estabilidade ao contacto e também excelentes propriedades de acumulação de cores, especialmente em materiais de poliéster e poliéster-elastano.
Desse modo, a presente invenção também proporciona a utilização das misturas de corantes de acordo com a presente invenção, para o tingimento e impressão de 11 materiais hidrófobos, por exemplo, processos de tingimento ou estampagem desses materiais de um modo convencional, em que uma mistura de corantes de acordo com a presente invenção é utilizada como colorante.
Os materiais hidrófobos mencionados podem ser de origem sintética ou semissintética. Exemplos incluem acetato de celulose secundário, triacetato de celulose, poliamidas, polilactidas e, mais particularmente, poliésteres de alto peso molecular. Os materiais compostos de poliéster de alto peso molecular são mais particularmente os que se baseiam em tereftalatos de polietileno ou tereftalatos de politrimetileno. Mistura de tecidos e misturas de fibras, tais como por exemplo mistura de poliéster-algodão ou poliéster-elastano, também são possíveis. Os materiais sintéticos hidrófobos podem estar presentes sob a forma de película/folhas autossustentáveis ou corpos em forma de tecido ou fios e podem, por exemplo, ter sido sido processados em fios ou tecidos têxteis tecidos ou tricotados. É dada preferência a materiais têxteis fibrosos, que podem também estar presentes, por exemplo, na forma de microfibras. 0 tingimento de acordo com a utilização proporcionada pela presente invenção pode ser efectuado de uma maneira convencional, de preferência a partir de uma dispersão aquosa, se apropriado na presença de veículos, entre 80 até cerca de 110 °C, segundo o processo de esgotamento ou num autoclave de tingimento de 110 a 140 °C, segundo o processo HT, e também pelo chamado processo termofix, em que o tecido é enchido com o licor de tingimento e, posteriormente, fixado/estabilizado a cerca de 180 a 230 C. 12 A impressão dos materiais mencionados pode ser levada a cabo de uma maneira conhecida per se, por incorporação das misturas de corantes da presente invenção, numa pasta de impressão e tratando o tecido impresso com a mesma, a temperaturas entre 180 a 230 °C com vapor HT, vapor de alta pressão ou calor seco, se apropriado na presença de um veiculo, para fixar o corante.
As misturas de corantes da presente invenção devem estar num estado muito fino de subdivisão, quando as mesmas são utilizadas em licores de tingimento, licores de enchimento ou pastas de impressão. Os corantes são convertidos ao estado fino de subdivisão de uma maneira convencional por meio de sua mistura com agentes de dispersão, num meio líquido, de preferência água, e submetendo a mistura à ação de forças de cisalhamento para pulverizar mecanicamente as partículas de tinta inicialmente presentes a tal ponto que uma área de superfície específica óptima é alcançada e a sedimentação do corante é minimizada. Isto é realizado em moinhos adequados, tais como moinhos de esferas ou de areia. 0 tamanho de partícula dos corantes é geralmente entre 0,5 e 5 pm, e de preferência igual a cerca de 1 pm.
Os dispersantes utilizados na operação de moagem podem ser não iónicos ou aniónicos. Os dispersantes não iónicos são, por exemplo, produtos de reação de óxidos de alquileno, por exemplo óxido de etileno ou óxido de propileno, com compostos alquiláveis, por exemplo, álcoois gordos, aminas gordas, ácidos gordos, fenóis, alquilfenóis e carboxamidas. Os dispersantes aniónicos são, por exemplo, 13 lignossulfonatos, sulfonatos de alquilo ou alquilarilo ou sulfatos de alquilaril poliglicol éter.
As preparações da tintura assim obtidas deverão poder ser vertidas para a maioria das aplicações. Por conseguinte, o teor de corante e agente dispersante é limitado nestes casos. De um modo geral, as dispersões são ajustadas a um teor de corante de até 50 por cento em peso e um teor de agente dispersante de até cerca de 25 por cento em peso. Por razões económicas, o teor de corante, na maioria dos casos, não é inferior a 15 por cento em peso.
As dispersões podem também conter ainda outros agentes auxiliares, por exemplo, aqueles que atuam como agente oxidante, por exemplo m-nitrobenzenossulfonato de sódio, ou agentes fungicidas, por exemplo o-fenilfenóxido de sódio e pentaclorofenóxido de sódio, e particularmente os chamados "dadores de ácido", sendo exemplos, butirolactona, monocloroacetamida, cloroacetato de sódio, dicloroacetato de sódio, o sal de sódio do ácido 3-cloropropiónico, ésteres de monossulfato tais como lauril sulfato por exemplo, e também ésteres sulfúricos de álcoois etoxilados e propoxilados, por exemplo sulfato de butilglicol.
As dispersões de corantes assim obtidas são muito vantajosas para a preparação de licores de tingimento e pastas de impressão. Há determinados campos de utilização, onde são preferidas as formulações em pó. Estes pós contêm o corante, dispersantes e outros auxiliares, por exemplo, agentes 14 humectantes, oxidantes, conservantes à prova de poeira e os "dadores de ácido" acima referidos.
Um método preferido de fazer preparações corantes pulverulentas consiste em retirar as acima descritas dispersões de corante liquido do seu liquido, por exemplo por secagem sob vácuo, liofilização, por secagem em secadoras de tambor, mas de preferência por secagem por pulverização.
Os licores de tingimento são feitos por diluição das quantidades necessárias das formulações de corantes acima descritas com o meio de coloração, de preferência água, de tal forma que uma proporção de licor de 5:1 a 50:1 é obtida para o tingimento. Além disso, é geralmente habitual adicionar aos licores outros auxiliares de tingimento, tais como auxiliares dispersantes, humectantes e de fixação. São adicionados ácidos orgânicos e inorgânicos, tais como ácido acético, ácido succinico, ácido bórico ou ácido fosfórico para ajustar um pH na gama de 4 a 5, de preferência 4,5. É vantajoso tamponar o ajuste do pH e adicionar uma quantidade suficiente de um sistema tampão. O sistema de ácido acético/acetato de sódio é um exemplo de um sistema de tamponamento vantajoso.
Para usar a mistura de corantes em impressão têxtil, as quantidades necessárias das formulações de corantes acima referidas são amassadas de uma forma convencional juntamente com agentes espessantes, por exemplo alginatos de metais alcalinos ou similares, e opcionalmente, aditivos adicionais, por exemplo, aceleradores de fixação, 15 agentes humectantes e agentes oxidantes, para se obter pastas de impressão. A presente invenção também proporciona tintas para impressão têxtil digital por meio do processo de jacto de tinta, as referidas tintas contendo uma mistura de corantes de acordo com a presente invenção.
As tintas da presente invenção são, de preferência, aquosas e contêm misturas de corantes da presente invenção em quantidades que variam, por exemplo, entre 0,1% a 50% em peso, de preferência em quantidades que variam de 1% a 30% em peso, e mais preferencialmente em quantidades que variam de 1% a 15% em peso com base no peso total da tinta. Além disso, contêm ainda, mais particularmente, de 0,1% a 20% em peso de um dispersante. Os dispersantes adequados são conhecidos dos especialistas na técnica, estão disponíveis comercialmente e incluem, por exemplo, ligninas sulfonadas ou sulfometiladas, produtos de condensação de ácidos sulfónicos aromáticos e formaldeído, produtos de condensação de fenol opcionalmente substituído e formaldeído, poliacrilatos e copolímeros correspondentes, poliuretanos modificados e produtos de reação de óxidos de alquileno com compostos alquiláveis, por exemplo, álcoois gordos, aminas gordas, ácidos gordos, carboxamidas e fenóis opcionalmente substituídos.
As tintas de acordo com a presente invenção podem ainda conter os aditivos habituais, por exemplo, moderadores de viscosidade para ajustar as viscosidades na gama de 1,5 a 40,0 mPas na gama de temperatura de 20 a 50 °C. As tintas preferidas têm uma viscosidade na gama de 1,5 a 20 mPas e 16 as tintas especialmente preferidas têm uma viscosidade na gama de 1,5 a 15 mPas.
Os moderadores de viscosidade adequados são aditivos reológicos, por exemplo polivinil caprolactama, polivinilpirrolidona e também os seus copolimeros, polieterpoliol, espessantes associativos, poliureia, alginatos de sódio, galactomananas modificadas, polieterureia, poliuretano e éteres de celulose não iónicos. A titulo de mais adições, as tintas de acordo com a presente invenção podem conter substâncias de superficie ativa para definir tensões superficiais na gama entre 20 e 65 mN/m, que são adaptadas como apropriado, dependendo do processo utilizado (tecnologia térmica ou piezo).
As substâncias tensioativas adequadas são por exemplo tensioativos de qualquer espécie, de preferência, agentes tensioativos não iónicos, butildiglicol e 1 ,2-hexanodiol.
As tintas podem ainda conter adições habituais, por exemplo, substâncias que inibem o crescimento de fungos e bactérias em quantidades de 0,01% a 1% em peso, com base no peso total da tinta.
As tintas de acordo com a presente invenção podem ser obtidas de uma maneira convencional por mistura dos componentes em água.
Exemplo 1 a) 50 partes do corante (Ia-24) 17
são misturados mecanicamente com 50 partes do corante (II-3)
O (H-3)
Em seguida, a mistura é moída como uma suspensão aquosa a 40% com 100 partes de um agente dispersante estável a alta temperatura até que o tamanho das partículas (diâmetro) tenha atingido a magnitude de tamanho 0,1-5 micrómetros.
Esta dispersão é padronizada para um produto sólido que contém 25% da mistura de corantes e 70% de dispersante, por adição de 99,7 partes de um "agente de corte" e por secagem em secador de pulverização, também na forma de pó. b) 2 g da mistura de corantes obtida de acordo com a) são dispersos em 100 mL de água a 40 - 50 °C. Um banho de corante é preparado de 11,5 mL desta dispersão aquosa, 57,5 mL de água desionizada e 1,2 mL de solução tampão (pH 4,5) e introduzido num pedaço de poliéster de 5 g. O banho de tingimento é aquecido a 130 °C e mantido a 130 °C durante 45 minutos numa máquina de tingimento a alta temperatura Werner Mathis. Após enxaguar com água e limpeza de redução, o material de poliéster tem uma 18 tonalidade vermelho rubi com excelente solidez à lavagem. Uma propriedade particularmente interessante desta mistura é o excelente comportamento de acumulação em poliéster e microfibras de poliéster. A microfibra de poliéster requer uma proporção maior da mistura para obter uma profundidade de tom comparável ao poliéster convencional. 0 Exemplo 1 é repetido de modo semelhante para obter as misturas de corantes dos Exemplos 2 a 20 de acordo com a invenção, e utilizá-los para o tingimento de poliéster. A tabela que se segue indica a fração do respectivo corante em quantidades percentuais em peso, com base no teor total de corante.
Corante Ia-11 Ia-23 Ia-24 Ia-25 II-l 11-2 II-3 II-8 11-10 Exemplo 2 30 70 3 30 70 4 25 25 25 25 5 20 20 60 6 50 50 7 30 10 40 20 8 48 52 9 60 40 10 80 20 11 33 67 12 46 54 13 44 56 14 44 31 14 11 15 34 33 33 16 30 35 35 17 30 35 35 18 40 60 18 40 10 10 10 20 20 10 70 19
Exemplo 21
Um tecido composto por poliéster é tingido por fulardagem com o licor que consiste em 50 g/L de solução de alginato de sódio a 8%, 100 g/L de uma solução de éter de farinha de alfarroba a 8-12% e 5 g/L de fosfato de monossódio em água e em seguida seco. A extração de liquido é de 7 0%. O têxtil assim pré-tratado é impresso com uma tinta aquosa preparada de acordo com o procedimento descrito acima que contém 3,5% do corante do exemplo 1, 2,5% de dispersante Disperbyk 190, 30% de 1,5-pentanodiol, 5% de éter monometílico de dietileno glicol, 0,01% de biocida Mergal K9N e 58,99% da água utilizando uma cabeça de impressora a jacto de tinta "drop-on-demand" (piezo). A impressão é completamente seca. A fixação é efectuada por meio de vapor sobreaquecido a 175 °C por 7 minutos. A impressão é subsequentemente submetida a um tratamento de redução alcalina, enxaguada quente e em seguida seca.
Claims (10)
1 . 1 REIVINDICAÇÕES Mistura de corantes que contém pelo menos um corante de fórmula (I)
em que T1 é hidrogénio, halogéneo, trifluorometilo, ciano, SCN,-SO2CH3 ou nitro; T2 é hidrogénio ou halogéneo; R1 é hidrogénio, alquilo (Ci-C6) , alcoxi (C1-C4) , halogéneo, -NHCHO, -NHCO alquilo (Ci-Cô), -NHCOarilo, - NHSO2 alquilo (Ci-C6)- ou-NHS02ariio; R2 é hidrogénio ou halogéneo;
2 R3 é hidrogénio, (alquilo Ci-C6) , ciano-, alcoxi (Ci-C4) , fenoxi ou alquilo (Ci-C6) substituído com fenilo, alcenilo (C3-C4) ou alcenilo (C3-C4) substituído; R4 é hidrogénio ou metilo; R5 é metilo ou etilo; R6 é hidrogénio ou metilo; R7 é hidrogénio ou metilo; n é 0, 1, 2 ou 3; R e R são cada um independentemente hidrogénio, alcoxi (Ci-C4), alceniloxi (C2-C4) ou -0(CH2)qR22; e q é um número inteiro de 1 a 6; e R e 2-tetra-hidropiranilo, 2-tetra-hidrofuranilo, OR23, ou -COR24; em que R23 é hidrogénio, alquilo (C1-C4), alcenilo (C2-C4), fenilo substituído ou não substituído, alcoxi (C4-C4)-alquilo (C1-C4) , fenoxi-alquilo (C4-C4) , carbonil- alquilo (C1-C4) , carbonil-alcenilo (C2-C4) , carbonilfenilo, carbonil-alcoxi- (C!-C4) alquilo C2-C4) ou carbonilfenoxi-alquilo (C2-C4) ; e R e alcoxi (C1-C4) , alceniloxi (C2-C4) , feniloxi substituído ou não substituído, fenil-alcoxi (Ci-C2) , fenoxi-alcoxi (C1-C4) , alceniloxi (C2-C4)-alcoxi (C1-C4) ou alcoxi (C1-C4)-alcoxi (Ci-C4) . 3 R3 é hidrogénio, metilo, etilo, propilo, butilo, benzilo, feniletilo, fenoxietilo, metoxietilo, cianoetilo ou alilo; R4, R6 e R7 são cada um hidrogénio; R5 é metilo; e n é 0 ou 1.
3. Mistura de corantes de acordo com a reivindicação 1, que contém pelo menos um corante de fórmula (I), em que T1 é hidrogénio, cloro, bromo, trifluorometilo, ciano ou nitro; T2 é hidrogénio ou cloro; R1 é hidrogénio, metilo ou acetilamino; R2 é hidrogénio ou cloro; R3 é hidrogénio, metilo, etilo, n-butilo, benzilo, feniletilo, fenoxietilo, cianoetilo ou alilo; R4, R6 e R7 são cada um hidrogénio; R5 é metilo; e n é 0 .
4. Mistura de corantes de acordo com a reivindicação 1, que contém pelo menos um corante de fórmula (Ia)
tabela que se segue: 4 T1 R1 R2 R3 Ia-1 Cl H NHCOCH3 H n-C4-H9 Ia-2 H H NHCOCH3 H n-C4-H9 Ia-3 no2 H NHCOCH3 H ch2ch3 Ia-4 CN H NHCOCH3 H ch2ch3 Ia-5 Cl H NHCOCH3 H ch2ch3 Ia-6 Br H NHCOCH3 H ch2ch3 Ia-7 H H NHCOCH3 H ch2ch3 Ia-8 CN H NHCOCH3 H ch2c6c5 Ia-9 Cl H NHCOCH3 H ch2c6c5 Ia-10 no2 H NHCOCH3 H ch2c6c5 Ia-11 H H NHCOCH3 H ch2c6c5 Ia-12 CN H NHCOCH3 H Π — C 4 — H 9 Ia-13 CN H NHCOCH3 H ch2ch=ch2 Ia-14 Cl H NHCOCH3 H ch2c6c5 Ia-15 H H NHCOCH3 H ch2c6c5 Ia-16 CN H ch3 H ch2ch3 Ia-17 CN H ch3 H n-C4-H9 Ia-18 Cl H ch3 H n-C4-H9 Ia-19 Cl H ch3 H ch2ch3 Ia-20 Cl H H H ch2ch3 Ia-21 Br H H H ch2ch3 Ia-22 Cl H H H ch2ch3 Ia-23 Cl H H H ch2c6c5 Ia-24 CN H H H ch2c6c5 Ia-25 cf3 H H H ch2c6c5 Ia-26 Br H H H ch2c6c5 Ia-27 CN H H H ch2ch2oc6h5 Ia-28 H H ch3 H ch2ch3 Ia-29 Br H ch3 H ch2ch3 Ia-30 Cl Cl ch3 H ch2ch3 5 (continuação) T1 R1 R2 R3 Ia-31 Cl Cl H H CH2C6C5 Ia-32 H H H Cl H Ia-33 Cl H H Cl H Ia-34 H H H Cl H Ia-35 N02 H NHCOCH3 Cl H Ia-36 H H nhcoch3 Cl H Ia-37 Cl H nhcoch3 Cl H Ia-38 CN H NHCOCH3 Cl H Ia-39 CN H H H CH2CH2CN Ia-40 CF3 H H H CH2CH2CN Ia-41 Cl H H H CH2CH2CN Ia-42 CN H CH3 H CH2CH2CN Ia-43 CN H ch3 Cl CH2CH2CN Ia-44 CF3 H H Cl H Ia-45 CN H H Cl H Ia-46 CF3 H NHCOCH3 Cl H Ia-47 Cl H H H CH2CH2C6H5 Ia-48 CN H H H CH2CH2C6H5 Ia-49 N02 H H H CH2C6H5
5. Mistura de corantes de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, que contém pelo menos um corante de fórmula (II) em que R8 e Rg são cada um independentemente hidrogénio, alcoxi (C1-C4) ou -0(CH2)qR em que q é um número inteiro de 1 a 3; e R22 é 2-tetra-hidropiranilo, 2-tetra-hidrofuranilo, OR23, ou -COR24; em que R23 é hidrogénio ou alcoxi (C1-C4)-alquilo C1-C4) ; e R24 é alcoxi (C1-C4)- alcoxi (C1-C4) . 6
6. Mistura de corantes de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, que contém pelo menos um corante de fórmula (II) em que R8 é hidrogénio, alcoxi (C1-C4) ou -0((1¾) qR22, em que q é um número inteiro de 1 a 3; e R22 é 2-tetra-hidropiranilo, 2-tetra-hidrofuranilo, -OR23, ou -COR24, em que R23 é hidrogénio ou alcoxi (C1-C4)- alquilo (C1-C4)-; e R24 é alcoxi (C1-C4) -alcoxi (C1-C4) ; e R é hidrogénio, alcoxi (C1-C4) ou -0(CH2)qR , em que q é um número inteiro de 1 a 3; e R22 é -COR24 e R24 é alcoxi (C1-C4)-alcoxi (C1-C4) .
7. Mistura de corantes de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, que contém pelo menos um corante de fórmula (II) em que R8 e R9 são cada um como definido na tabela que se segue e * representa a ligação ao radical fenilo: R8 R9 II-l H *-0 p M 0—\ 0^_ II-2 \>-* *-0 0 M 0-^“0^_ II-3 \)-* H 7 (continuação) R8 R9 II-4 \)—* H II-5 A o-* H II-6 \>—* H II-7 o—* H II-8 CK. H II-9 \ 0—\ '—0 y^ o o—· H 11-10 0—* H 11-11 \ 0—V K o o— \d—* 11-12 \ °^o y^ o o—* A 0—* 8
8. Mistura de corantes de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, que contém os corantes das fórmulas Ia-11, Ia-23, Ia-24 e/ou Ia-25 juntamente com os corantes das fórmulas II-l, II-2, II-3, II-8 e/ou II-l.
9. Utilização de uma mistura de corantes de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8 para tingimento e estampagem de materiais hidrófobos.
10. Tinta para impressão têxtil digital por meio do processo de jato de tinta, que contém uma mistura de corantes de acordo com uma ou mais das reivindicações 1 a 8 .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102009028780A DE102009028780A1 (de) | 2009-08-21 | 2009-08-21 | Dispersionsfarbstoffmischungen, ihre Herstellung und Verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PT2467531E true PT2467531E (pt) | 2013-09-25 |
Family
ID=43466772
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PT107420002T PT2467531E (pt) | 2009-08-21 | 2010-08-13 | Misturas de corantes dispersos, sua preparação e utilização |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP2467531B1 (pt) |
| JP (1) | JP5791603B2 (pt) |
| KR (1) | KR101718566B1 (pt) |
| CN (1) | CN102471996B (pt) |
| BR (1) | BR112012003715B1 (pt) |
| CA (1) | CA2771450C (pt) |
| DE (1) | DE102009028780A1 (pt) |
| ES (1) | ES2428269T3 (pt) |
| MX (1) | MX2011013214A (pt) |
| PT (1) | PT2467531E (pt) |
| TW (1) | TWI460235B (pt) |
| WO (1) | WO2011020789A1 (pt) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102816453B (zh) * | 2012-07-10 | 2015-05-20 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种分散染料单体化合物及分散染料 |
| KR102287714B1 (ko) * | 2013-01-14 | 2021-08-06 | 다이스타 컬러스 디스트리뷰션 게엠베하 | 고습윤 신속 분산 염료 혼합물 |
| EP2995653A1 (en) * | 2014-09-15 | 2016-03-16 | DyStar Colours Distribution GmbH | High wet-fast disperse dyes and mixtures thereof |
| CN106883641B (zh) * | 2016-12-31 | 2019-03-29 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种分散红玉染料组合物及染料制品 |
| ES2814375T3 (es) * | 2017-10-02 | 2021-03-26 | Dystar Colours Distrib Gmbh | Mezclas de colorantes de dispersión rápida con alta humedad |
| KR20190096126A (ko) * | 2018-02-08 | 2019-08-19 | (주)경인양행 | 고견뢰도 분산염료 조성물 및 이를 이용한 섬유의 염색방법 |
| CN108864751B (zh) * | 2018-08-07 | 2020-04-14 | 江苏之江化工有限公司 | 一种高上色高水洗牢度蓝黑混合物 |
| EP3715424A1 (en) * | 2019-03-27 | 2020-09-30 | DyStar Colours Distribution GmbH | High wet fast disperse dye mixtures of n-[4-(5-thiocyanato-2,4-dinitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives and n-[4-(4-nitro-phenylazo)-phenyl]-amine derivatives |
| CN113736284B (zh) * | 2021-10-22 | 2023-09-05 | 浙江山峪集团股份有限公司 | 一种分散红染料组合物 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB909843A (en) * | 1959-02-10 | 1962-11-07 | Ici Ltd | New monoazo dyestuffs containing ester groups |
| DE3161141D1 (en) | 1980-02-04 | 1983-11-17 | Ici Plc | Dyestuffs comprising two 5-membered heterocyclic nuclei fused to a central cyclohexadiene nucleus, processes for their preparation and their use for colouring synthetic textile materials |
| DE3733505A1 (de) | 1987-09-02 | 1989-03-23 | Hoechst Ag | Faerbepraeparationen von mischungen roter dispersionsfarbstoffe fuer das waschechte faerben von polyesterfasern oder deren mischungen mit zellulosefasern |
| JP2900509B2 (ja) | 1989-05-11 | 1999-06-02 | 住友化学工業株式会社 | 複素環式化合物およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色または捺染する方法 |
| GB9126352D0 (en) * | 1991-12-11 | 1992-02-12 | Ici Plc | Polycyclic dyes |
| JP3139191B2 (ja) | 1992-11-12 | 2001-02-26 | 住友化学工業株式会社 | ベンゾジフラノン系化合物含有組成物およびそれを用いる疎水性材料の着色方法 |
| JPH0762258A (ja) * | 1993-08-26 | 1995-03-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | ベンゾジフラノン含有赤色着色性組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法 |
| JPH0762260A (ja) * | 1993-08-31 | 1995-03-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | 疎水性材料着色性組成物およびそれを用いる疎水性材料の着色方法 |
| GB0422403D0 (en) * | 2004-10-08 | 2004-11-10 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Disperse dye mixtures |
| DE102006050642A1 (de) | 2006-10-27 | 2008-04-30 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Dispersionsfarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| GB0625624D0 (en) | 2006-12-21 | 2007-01-31 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Disperse dye mixtures |
-
2009
- 2009-08-21 DE DE102009028780A patent/DE102009028780A1/de not_active Withdrawn
-
2010
- 2010-08-13 BR BR112012003715A patent/BR112012003715B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-08-13 KR KR1020127003856A patent/KR101718566B1/ko not_active Application Discontinuation
- 2010-08-13 JP JP2012525148A patent/JP5791603B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-08-13 CN CN201080035365.8A patent/CN102471996B/zh active Active
- 2010-08-13 EP EP10742000.2A patent/EP2467531B1/en not_active Not-in-force
- 2010-08-13 CA CA2771450A patent/CA2771450C/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-08-13 MX MX2011013214A patent/MX2011013214A/es active IP Right Grant
- 2010-08-13 PT PT107420002T patent/PT2467531E/pt unknown
- 2010-08-13 ES ES10742000T patent/ES2428269T3/es active Active
- 2010-08-13 WO PCT/EP2010/061821 patent/WO2011020789A1/en active Application Filing
- 2010-08-19 TW TW099127753A patent/TWI460235B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX2011013214A (es) | 2012-02-01 |
| TWI460235B (zh) | 2014-11-11 |
| CN102471996A (zh) | 2012-05-23 |
| BR112012003715B1 (pt) | 2019-09-03 |
| CA2771450C (en) | 2016-04-19 |
| WO2011020789A1 (en) | 2011-02-24 |
| DE102009028780A1 (de) | 2011-02-24 |
| TW201107428A (en) | 2011-03-01 |
| EP2467531A1 (en) | 2012-06-27 |
| CA2771450A1 (en) | 2011-02-24 |
| JP2013502474A (ja) | 2013-01-24 |
| BR112012003715A2 (pt) | 2016-04-05 |
| EP2467531B1 (en) | 2013-07-17 |
| JP5791603B2 (ja) | 2015-10-07 |
| ES2428269T3 (es) | 2013-11-06 |
| BR112012003715A8 (pt) | 2016-10-04 |
| CN102471996B (zh) | 2014-11-05 |
| KR101718566B1 (ko) | 2017-03-21 |
| KR20120066624A (ko) | 2012-06-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PT2467531E (pt) | Misturas de corantes dispersos, sua preparação e utilização | |
| ES2652518T3 (es) | Mezclas de colorantes dispersos, su preparación y uso | |
| ES2670396T3 (es) | Colorantes en dispersión, su producción y su empleo | |
| ES2390702T3 (es) | Colorantes azo dispersos | |
| BR112015000019B1 (pt) | Corantes azo dispersos, seu processo de preparação, mistura corante dicromática ou tricomática, e material de fibra hidrofóbica e seu processo de tingimento ou impressão | |
| ES2453968T3 (es) | Tintes azoicos para coloración y estampación de materiales hidrófobos | |
| CA2719257C (en) | Azopyridone disperse dyes, their preparation and use | |
| BRPI0922441B1 (pt) | Misturas de corantes dispersos, seu uso e seu processo de preparação, e tinta para impressão têxtil digital pelo processo jato de tinta | |
| CA2503903A1 (en) | Dye compositions for dyeing or printing of fibre products comprising celluloseacetate | |
| ES2429266T3 (es) | Colorantes dispersos, su preparación y uso | |
| CA2436033C (en) | Non-azo disperse dye mixtures | |
| US9023117B2 (en) | Disperse dye mixtures, their preparation and use | |
| EP2516728A2 (en) | Disperse dyes | |
| BRPI0708575A2 (pt) | corantes azo dispersos | |
| BRPI0815000B1 (pt) | Corantes dispersos de 1,3-tiazolila, seu processo de preparação, seu uso, e tinta para impressão digital em materiais têxteis pelo processo de jato de tinta | |
| KR100492051B1 (ko) | 모노아조화합물및이를사용한소수성섬유의염색또는날염법 |