KR101685743B1 - 고감도 및 고잔막율 특성을 가지는 감광성 수지 조성물 - Google Patents

고감도 및 고잔막율 특성을 가지는 감광성 수지 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 고감도, 고잔막율 특성을 가지면서 우수한 필름 특성을 가지는 감광성 폴리이미드를 제조할 수 있는 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은, 하기 화학식 1의 반복단위를 포함하는 제1폴리이미드 중합체; 하기 화학식 2의 반복단위를 포함하는 제2폴리이미드 중합체; 광활성 화합물(Photo-active compound); 및 유기용매를 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112013051729192-pat00132

상기 화학식 1에서 X는 4가의 유기기이고,
Y는 히드록실기, 페놀성 히드록실기, 및 카르복실기로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 가지는 2가의 유기기이다.
[화학식 2]
Figure 112013051729192-pat00133

상기 화학식 2에서 X'는 4가의 유기기이고,
Z는 불소기로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 가지는 2가의 유기기이다.

Description

고감도 및 고잔막율 특성을 가지는 감광성 수지 조성물 {A photosensitive resin composition having high sensitivity and high remaining rate}
본 발명은 고감도 및 고잔막율 특성을 가지는 감광성 수지 조성물에 관한 것으로, 더욱 구체적으로는 고감도, 고잔막율 특성을 가지면서 우수한 필름 특성을 가지는 감광성 폴리이미드를 제조할 수 있는 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
감광성 수지는 각종 정밀 전자ㆍ정보 산업제품 생산에 실용화된 대표적인 기능성 고분자 재료로서, 현재 첨단 기술 산업, 특히 반도체 및 디스플레이의 생산에 중요하게 이용되고 있다. 일반적으로 감광성 수지는 광조사에 의하여 단시간 내에 분자 구조의 화학적 변화가 일어나 특정 용매에 대한 용해도, 착색, 경화 등의 물성의 변화가 생기는 고분자 화합물을 의미한다. 감광성 수지를 이용하면 미세정밀 가공이 가능하고, 열반응 공정에 비하여 에너지 및 원료를 크게 절감할 수 있으며, 작은 설치 공간에서 신속하고 정확하게 작업을 수행할 수 있어서, 첨단 인쇄 분야, 반도체 생산, 디스플레이 생산, 광경화 표면 코팅 재료 등의 각종 정밀 전자ㆍ정보 산업 분야에서 다양하게 사용되고 있다.
이러한 감광성 수지는 크게 네가티브형 및 포지티브형으로 나눌 수 있는데, 네가티브형의 감광성 수지는 광조사된 부분이 현상액에 불용화하는 타입이고, 포지티브형의 감광성 수지는 광조사된 부분이 현상액에 가용화되는 타입이다. 최근 전자 기기가 고집적화 및 미세패턴화 되면서, 불량률을 극소화할 수 있고 처리 효울과 해상도를 높일 수 있는 포지티브형 감광성 수지가 주로 사용되고 있다.
이전에는 노볼락수지와 다이아조나프토퀴논계 화합물을 포함하는 포지티브형 감광성 수지 조성물이 많이 사용되었으나, 이러한 수지 조성물은 정밀 전자ㆍ정보 산업제품, 특히 반도체 소자 또는 디스플레이 장치 등의 집적도가 향상됨에 따른 요구를 충족시키는 데에 한계가 있었다. 이에 따라, 다양한 형태의 포지티브형 감광성 수지, 예를 들어 폴리아미드 산 또는 폴리아믹산 등을 감광성 수지에 사용하는 방법이 소개되었다. 그러나, 폴리아미드산은 공기 중의 물 등에 의하여 쉽게 가수 분해되어 보존성 및 안정성이 충분하지 않았으며, 폴리아믹산은 적용되는 기판 등에 대한 밀착성이 낮고 고온의 적용에 따라 전기 배선이나 기판의 물성을 저하시키는 문제점이 있었다. 또한, 다른 형태의 감광성 수지들도 최종적으로 경화된 상태에서의 내약품성, 내열성, 전기적 특성이 충분하지 않거나, 금속 기판에 대한 밀착성이 충분하지 않아서 현상 또는 경화 과정에서 기판으로부터 박리되는 문제점이 있었다. 이러한 문제점을 극복하기 위해 우수한 기계적 물성을 가지면서도 초미세화된 패턴의 형성할 수 있고 기판에 대한 밀착성이 우수한 감광성 폴리이미드 수지가 사용되고 있다.
한편, 최근 생산성 향상을 위해서 감광성 폴리이미드 수지의 고감도화가 요구되고 있다. 그러나, 현상액에 대한 용해도를 감도를 높이게 되면 막감소로 인하여 잔막율과 접착특성이 저하되는 문제점이 있다. 이에, 고감도 특성을 가지면서도 고잔막율 및 접착특성이 우수한 감광성 수지 재료의 개발이 요구되고 있는 실정이었다.
본 발명은 감광성 수지 조성물에 적용되어, 반도체 장치 또는 디스플레이 장치에 사용 되는 기판에 대하여 높은 밀착성을 구현하면서도, 고감도 및 고잔막율 특성을 가지며, 우수한 필름 특성을 나타낼 수 있는 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 일 측면에 따른 감광성 수지 조성물은, 하기 화학식 1의 반복단위를 포함하는 제1폴리이미드 중합체; 하기 화학식 2의 반복단위를 포함하는 제2폴리이미드 중합체; 광활성 화합물(Photo-active compound); 및 유기용매를 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112013051729192-pat00001
상기 화학식 1에서 X는 4가의 유기기이고,
Y는 히드록실기, 페놀성 히드록실기, 및 카르복실기로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 가지는 2가의 유기기이다.
[화학식 2]
Figure 112013051729192-pat00002
상기 화학식 2에서 X'는 4가의 유기기이고,
Z는 불소기로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 가지는 2가의 유기기 이다.
상기에서, 제1 또는 제2폴리이미드 중합체는 하기 화학식 3의 반복단위를 더 포함할 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112013051729192-pat00003
상기 화학식 3에서 X"는 4가의 유기기이고, A는 2가의 유기기이다.
상기에서, 제 1 또는 제 2 폴리이미드 중합체는 전체 조성물 100중량부에 대하여 1 내지 90 중량부로 포함될 수 있다.
그리고, 상기 X, X', 및 X"는 각각 독립적으로 탄소수 4 내지 40의 지환족(Alicyclic) 고리 또는 방향족(aromatic) 고리를 포함하는 4가의 유기기; 또는 탄소수 4 내지 20의 4가 지방족(Aliphatic) 유기기일 수 있다.
또한, 상기 X, X', 및 X"는 각각 독립적으로 하기 화학식 4 내지 22의 유기기들로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112013051729192-pat00004
[화학식 5]
Figure 112013051729192-pat00005
[화학식 6]
Figure 112013051729192-pat00006
[화학식 7]
Figure 112013051729192-pat00007
[화학식 8]
Figure 112013051729192-pat00008
[화학식 9]
Figure 112013051729192-pat00009
[화학식 10]
Figure 112013051729192-pat00010
[화학식11]
Figure 112013051729192-pat00011
[화학식 12]
Figure 112013051729192-pat00012
[화학식 13]
Figure 112013051729192-pat00013
[화학식 14]
Figure 112013051729192-pat00014
[화학식 15]
Figure 112013051729192-pat00015
[화학식 16]
Figure 112013051729192-pat00016
[화학식 17]
Figure 112013051729192-pat00017
[화학식 18]
Figure 112013051729192-pat00018
[화학식 19]
Figure 112013051729192-pat00019
[화학식 20]
Figure 112013051729192-pat00020
[화학식 21]
Figure 112013051729192-pat00021
[화학식 22]
Figure 112013051729192-pat00022

아울러, 상기 Y는 히드록실기, 페놀성 히드록실기, 및 카르복실기로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 가지는 2가의 방향족 유기기일 수 있다.
그리고, 상기 Y는 하기 화학식 23 내지 33의 유기기들로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있다.
[화학식 23]
Figure 112013051729192-pat00023
[화학식 24]
Figure 112013051729192-pat00024
[화학식 25]
Figure 112013051729192-pat00025
[화학식 26]
Figure 112013051729192-pat00026
[화학식 27]
Figure 112013051729192-pat00027
[화학식 28]
Figure 112013051729192-pat00028
[화학식 29]
Figure 112013051729192-pat00029
[화학식 30]
Figure 112013051729192-pat00030
[화학식 31]
Figure 112013051729192-pat00031
[화학식 32]
Figure 112013051729192-pat00032
[화학식 33]
Figure 112013051729192-pat00033
아울러, 상기 광활성 화합물은 전체 조성물 100중량부에 대하여 1 내지 50중량부로 포함될 수 있다.
그리고, 상기 광활성 화합물은 디아조나프토퀴논계 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 상기 광활성 화합물은 하기 화학식 39 내지 46의 다이아조나프토퀴논계 화합물들에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
[화학식 39]
Figure 112013051729192-pat00034
[화학식 40]
Figure 112013051729192-pat00035
[화학식 41]
Figure 112013051729192-pat00036
[화학식 42]
Figure 112013051729192-pat00037
[화학식 43]
Figure 112013051729192-pat00038
[화학식 44]
Figure 112013051729192-pat00039
[화학식 45]
Figure 112013051729192-pat00040
[화학식 46]
Figure 112013051729192-pat00041
상기에서 D는 수소, 하기 화학식 47, 및 화학식 48의 화합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나이다.
[화학식 47]
Figure 112013051729192-pat00042
[화학식 48]
Figure 112013051729192-pat00043
한편, 상기 유기 용매는 N-메틸-2-피롤리돈, γ-부티로락톤, N, N-디메틸아세트아미드, 디메틸설폭사이드, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 락트산 메틸, 락트산에틸, 락트산부틸, 메틸-1,3-부틸렌글리콜아세테이트, 1,3-부틸렌글리콜-3-모노메틸에테르, 피루브산메틸, 피루브산에틸, 및 메틸-3-메톡시 프로피오네이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
그리고, 상기 감광성 수지 조성물은 접착력 증진제 및 계면 활성제로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있고, 노광부가 현상되는 포지티브형일 수 있다.
본 발명의 다른 측면에 따른 전자 소자는, 상기 감광성 수지 조성물로부터 형성된 유기 절연막 또는 감광성 패턴을 포함할 수 있다.
상기에서, 유기 절연막은 층간 절연막, 표면보호막, 전극보호층 버퍼 코트막 또는 패시베이션막을 포함하고, 전자 소자는 반도체 장치 또는 디스플레이 장치의 부품을 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은, 친수성 폴리이미드와 소수성 폴리이미드를 포함함으로써, 고감도 및 고잔막율 특성을 가지면서 우수한 접착 특성 및 우수한 필름 특성을 가지는 감광성 폴리이미드를 제조할 수 있다.
본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변환, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 본 발명을 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다.
본 발명은 하기 화학식 1의 반복단위를 포함하는 제1폴리이미드 중합체; 하기 화학식 2의 반복단위를 포함하는 제2폴리이미드 중합체; 광활성 화합물(Photo-active compound); 및 유기용매를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112013051729192-pat00044
상기 화학식 1에서 X는 4가의 유기기이고,
Y는 히드록실기, 페놀성 히드록실기, 및 카르복실기로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 가지는 2가의 유기기이다.
[화학식 2]
Figure 112013051729192-pat00045
상기 화학식 2에서 X'는 4가의 유기기이고,
Z는 불소기로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 가지는 2가의 유기기이다.
또한, 본 발명은, 상기 감광성 수지 조성물로부터 형성된 유기 절연막 또는 감광성 패턴을 포함하는 전자 소자를 제공한다.
이하, 발명의 구현예에 따른 감광성 수지 조성물에 대하여 보다 상세하게 설명한다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1의 반복단위를 포함하는 제1폴리이미드 중합체; 하기 화학식 2의 반복단위를 포함하는 제2폴리이미드 중합체; 광활성 화합물(Photo-active compound); 및 유기용매를 포함하는 감광성 수지 조성물이 제공될 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112013051729192-pat00046
상기 화학식 1에서 X는 4가의 유기기이고,
Y는 히드록실기, 페놀성 히드록실기, 및 카르복실기로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 가지는 2가의 유기기이다.
[화학식 2]
Figure 112013051729192-pat00047
상기 화학식 2에서 X'는 4가의 유기기이고,
Z는 불소기로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 가지는 2가의 유기기이다.
본 발명자들은 감광성 수지 조성물에 있어서 고분자량의 친수성 폴리이미드와 저분자량의 소수성 폴리이미드의 함량을 조절함으로써 고감도와 고잔막율 특성을 동시에 달성할 수 있다는 점을 실험을 통하여 확인하고 발명을 완성하였다.
상기 화학식 1 및 2에서, Y는 히드록실기, 페놀성 히드록실기, 및 카르복실기로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 가지는 2가의 유기기이고, Z는 불소기로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 가지는 2가의 유기기로서, 이들은 각각 폴리이미드가 친수성과 소수성을 가질 수 있게 해주는 유기기들이다. 여기에서 친수성은 히드록실기, 페놀성 히드록실기, 및 카르복실기로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 가지는 모노머의 함량으로 조절되고, 소수성은 불소기로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 가지는 모노머의 함량으로 조절 가능하다.
또한, 상기에서 화학식 1로 표시되는 친수성 폴리이미드 중합체의 함량 조절로 고감도 특성을 가질 수 있고, 화학식 2로 표시되는 소수성 폴리이미드 중합체의 함량 조절로 고잔막율 특성을 달성할 수 있게 된다.
상기에서, 제1 또는 제2폴리이미드 중합체는 하기 화학식 3의 반복단위를 더 포함할 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112013051729192-pat00048
상기 화학식 3에서 X"는 4가의 유기기이고, A는 2가의 유기기이다.
상술한 바와 같이, 친수성은 히드록실기, 페놀성 히드록실기, 및 카르복실기로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 가지는 모노머의 함량으로 조절되고, 소수성은 불소기로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 가지는 모노머의 함량으로 조절 가능하다.
한편, 상기에서, 제 1 또는 제 2 폴리이미드 중합체는 전체 조성물 100중량부에 대하여 1 내지 90 중량부로 포함될 수 있다.
그리고, 상기 X, X', 및 X"는 각각 독립적으로 탄소수 4 내지 40의 지환족(Alicyclic) 고리 또는 방향족(aromatic) 고리를 포함하는 4가의 유기기; 또는 탄소수 4 내지 20의 4가 지방족(Aliphatic) 유기기일 수 있다. 이러한 유기기의 구체적인 예로 하기 화학식 4 내지 22의 유기기들을 들 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112013051729192-pat00049
[화학식 5]
Figure 112013051729192-pat00050
[화학식 6]
Figure 112013051729192-pat00051
[화학식 7]
Figure 112013051729192-pat00052
[화학식 8]
Figure 112013051729192-pat00053
[화학식 9]
Figure 112013051729192-pat00054
[화학식 10]
Figure 112013051729192-pat00055
[화학식11]
Figure 112013051729192-pat00056
[화학식 12]
Figure 112013051729192-pat00057
[화학식 13]
Figure 112013051729192-pat00058
[화학식 14]
Figure 112013051729192-pat00059
[화학식 15]
Figure 112013051729192-pat00060
[화학식 16]
Figure 112013051729192-pat00061
[화학식 17]
Figure 112013051729192-pat00062
[화학식 18]
Figure 112013051729192-pat00063
[화학식 19]
Figure 112013051729192-pat00064
[화학식 20]
Figure 112013051729192-pat00065
[화학식 21]
Figure 112013051729192-pat00066
[화학식 22]
Figure 112013051729192-pat00067

아울러, 상기 Y는 히드록실기, 페놀성 히드록실기, 및 카르복실기로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 가지는 2가의 방향족 유기기일 수 있다. 이러한 유기기의 구체적인 예로 하기 화학식 23 내지 33의 유기기들을 들 수 있다.
[화학식 23]
Figure 112013051729192-pat00068
[화학식 24]
Figure 112013051729192-pat00069
[화학식 25]
Figure 112013051729192-pat00070
[화학식 26]
Figure 112013051729192-pat00071
[화학식 27]
Figure 112013051729192-pat00072
[화학식 28]
Figure 112013051729192-pat00073
[화학식 29]
Figure 112013051729192-pat00074
[화학식 30]
Figure 112013051729192-pat00075
[화학식 31]
Figure 112013051729192-pat00076
[화학식 32]
Figure 112013051729192-pat00077
[화학식 33]
Figure 112013051729192-pat00078
아울러, 이러한 히드록실기, 페놀성 히드록실기, 또는 카르복실기를 갖는 유기기를 포함하는 폴리이미드 공중합체를 적용하면, 감광성 수지막이 노광 이후에 알카리성 현상액, 예를 들어 테트라메틸암모늄 하이드록사이드(TMAH) 수용액 등에 쉽게 용해될 수 있다. 이에 따라, 현상 단계의 공정 시간 및 비용을 줄일 수 있어서, 반도체 장치 또는 디스플레이 장치의 제조 공정의 경제성 및 효율성을 향상시킬 수 있다. 이에 따라, 상기 폴리이미드 공중합체는 알칼리 가용성일 수 있다.
상기 광활성 화합물(Photo Active Compound, PAC)는 일반적으로 감광제 또는 감광성 산발생제 등으로 불려지며, 광 조사에 의하여 활성화되거나 산을 발생시킬 수 있는 화합물을 의미한다.
상기 광활성 화합물로는 노광 후 알칼리 현상액에 대해 용해도가 높아지는 구조로 바뀌게 되어 노광부가 현상이 되는 포지티브형(positive); 노광 후 알칼리 현상액에 대해 용해도가 낮아지는 구조로 바뀌게 되어 비노광부가 현상이 되는 네가티브(negative)형이 사용될 수 있으며, 상기 감광성 수지 조성물에는 포지티브형 광활성 화합물을 적용하는 것이 바람직하다.
상기 네가티브형 광활성 화합물로는 벤조인 메틸에테르, 벤조인 에틸에테르, 벤조인 아이소프로필 에테르, 벤조인 n-부틸에테르, 벤조인 페닐에테르, 벤질 디페닐 디설파이드, 벤질 디메틸 케탈, 안트라퀴논, 나프토퀴논, 3,3-디메틸-4-메톡시벤조페논, 벤조페논, p,p'-비스(디메틸아미노)벤조페논(p,p'-비스(디에틸아미노)벤조페논, p,p'-디에틸아미노벤조페논, 피발론 에틸에테르, 1,1-디클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로아세토페논, 헥사아릴-이미다졸의 다이머, 2,2'-디에톡시아시토페논, 2,2'-디에톡시-2-페닐아세토페논, 2,2'디클로로-4-페녹시아세토페논, 페닐글리옥실레이트, a-하이드록시-이소부틸페논, 디벤조스판, 1-(4-이소프로필페닐)-2-하이드록시-2-메틸-1-프로판온, 2-메틸-[4-(메틸티오)페틸]-2-모폴리노-1-프로판온 또는 트리 로모메틸페닐설폰(tribromomethylphenylsulfone) 등을 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 포지티브형 광활성 화합물로는 광반응에 의해 산을 발생시켜 광조사부의 알칼리 현상액에 대한 용해성을 높이는 광산발생 광활성 화합물을 사용할 수 있다. 광산발생 광활성 화합물의 구체예로 다이아조나프토퀴논계 화합물, 알릴디아조늄염, 디알릴요오드늄염, 트리알릴술포늄염, o-니트로벤질에스테르, p-니트로벤질에스테르, 트리할로메틸기 치환 s-트리아진 유도체, 이미드술포네이트 유도체 등을 들 수 있고, 바람직하게는 다이아조나프토퀴논계 화합물을 사용할 수 있다. 또한, 이들을 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있으며, 사용 가능한 포지티브형 광활성 화합물이 상기의 예에 한정되는 것은 아니다.
특히, 상기 포지티브형 광활성 화합물로 다이아조나프토퀴논계 화합물을 사용하는 것이 바람직한데, 이러한 다이아조나프토퀴논계 화합물의 구체적인 예로, 하기 화학식 39 내지 46의 다이아조나프토퀴논계 화합물들을 들 수 있다.
[화학식 39]
Figure 112013051729192-pat00079
[화학식 40]
Figure 112013051729192-pat00080
[화학식 41]
Figure 112013051729192-pat00081
[화학식 42]
Figure 112013051729192-pat00082
[화학식 43]
Figure 112013051729192-pat00083
[화학식 44]
Figure 112013051729192-pat00084
[화학식 45]
Figure 112013051729192-pat00085
[화학식 46]
Figure 112013051729192-pat00086
상기에서 D는 수소, 하기 화학식 47, 및 화학식 48의 화합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나이다.
[화학식 47]
Figure 112013051729192-pat00087
[화학식 48]
Figure 112013051729192-pat00088

아울러, 상기 광활성 화합물은 전체 조성물 100중량부에 대하여 1 내지 50중량부로 포함될 수 있다. 상기 광활성 화합물의 함량이 1 내지 50 중량부인 경우, 노광에 의해 잔사 없이 패턴 형성이 잘되며, 현상 시 막두께 손실 없이 양호한 패턴을 형성할 수 있는데, 상기 함량이 1 중량부 미만인 경우에는 광을 조사하여도 산이 충분히 발생할 수 없을 수 있고, 상기 함량이 50중량부를 초과하는 경우에는 상기 감광성 수지 조성물로부터 형성되는 수지막의 유전특성, 기계적 강도, 내열성 등의 물성이 열악해질 수 있고, 광투과도가 저하될 수 있다.
한편, 유기 용매로, 상기 감광성 수지 조성물에 사용될 수 있는 것으로 알려진 유기 용매는 별다른 제한 없이 사용할 수 있으나, N-메틸-2-피롤리돈, γ-부티로락톤, N, N-디메틸아세트아미드, 디메틸설폭사이드, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 락트산 메틸, 락트산에틸, 락트산부틸, 메틸-1,3-부틸렌글리콜아세테이트, 1,3-부틸렌글리콜-3-모노메틸에테르, 피루브산메틸, 피루브산에틸, 메틸-3-메톡시 프로피오네이트 또는 이들의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다.
한편, 상기 감광성 수지 조성물은 접착력 증진제 및 계면 활성제로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 접착력 증진제로 에폭시, 카르복실기 또는 이소시아네이트 등의 작용기를 갖는 실란 커플링제를 사용하는 것이 바람직하며, 이의 구체적인 예로는 트리메톡시실릴 벤조산(trimethoxysilyl benzoic acid), 트리에톡시실릴벤조산(triethoxysilyl benzoic acid), 감마-이소시아네이토프로필트리메톡시실란(gamma-isocyanatopropyltrimethoxysilane), 감마-이소시아네이토프로필트리에톡시실란(gamma-isocyanatopropyltriethoxysilane), 감마-글리시독시프로필트리메톡시실란(gamma-Glycidoxypropyltrimethoxysilane), 감마-글리시독시프로필트리에톡시실란(gamma-Glycidoxypropyltriethoxysilane) 또는 이들의 혼합물 등이 있다.
또한, 상기 계면활성제는 감광성 수지 조성물에 사용될 수 있는 것으로 알려진 것이면 별다른 제한 없이 사용 가능하나, 불소계 계면활성제 또는 실리콘계 계면활성제를 사용하는 것이 바람직하다.
한편, 상기 감광성 수지 조성물은 노광부가 현상 되는 포지티브형인 것이 바람직하다. 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 유기 절연막 또는 감광성 패턴을 형성할 때에 미세한 먼지가 표면에 부착될 수 있는데, 네가티브형 감광성 수지 조성물에서는 이러한 먼지 부분이 미노광되므로 홀이 형성되어 단선이나 표면 특성 저하 등의 문제점을 가질 수 있으나, 포지티브형 감광성 수지 조성물을 적용하면 먼지 부분에서 홀이 발생하지 않아서 상기와 같은 문제점을 방지할 수 있다. 또한, 포지티브형 감광성 수지 조성물은 고해상도 및 높은 처리효율을 구현할 수 있을 뿐만 아니라, 현상액으로 알카리성 용액을 사용하여 작업의 안전성을 높이면서 환경에 대한 악영향을 줄일 수 있다. 따라서, 포지티브형 감광성 수지 조성물은 불량률을 극소화할 수 있고 처리 효울과 해상도를 높일 수 있기 때문에, 고집적화 및 미세패턴화 된 전자 소자에 용이하게 적용할 수 있다.
한편, 본 발명의 다른 구현예에 따르면, 상기 감광성 수지 조성물로부터 형성된 유기 절연막 또는 감광성 패턴을 포함하는 전기 소자가 제공될 수 있다.
상기 유기 절연막 또는 감광성 패턴은, 친수성 폴리이미드와 소수성 폴리이미드를 적정 비율로 포함한다는 특징으로 인해, 고감도 및 고잔막율 특성을 가지면서 우수한 접착 특성 및 우수한 필름 특성을 가지는 물성을 나타낼 수 있다.
상기 유기 절연막은 반도체 장치 또는 디스플레이 장치의 각종 절연막, 예들 들어, 층간 절연막, 표면보호막, 전극보호층 버퍼 코트막 또는 패시베이션막 등을 포함할 수 있다. 그리고, 상기 전기 소자는 반도체 장치 또는 디스플레이 장치의 각종 부품을 포함할 수 있다.
한편, 상기 유기 절연막 또는 감광성 패턴은, 상기 감광성 수지 조성물을 지지 기판 위에 도포하고 건조하여 수지막을 형성하는 단계; 상기 수지막을 노광하는 단계; 상기 노광된 수지막을 알카리 현상액으로 현상하는 단계 및 상기 현상된 감광성 수지막을 열처리하는 단계를 통하여 형성될 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물을 이용하면, 유리, 실리콘웨이퍼 등의 기판 상에 패턴화된 감광성 수지막을 용이하게 형성할 수 있는데, 이때 상기 감광성 수지 조성물을 도포하는 방법으로는 스핀 코팅(spin coating), 슬릿스핀 코팅, 롤 코팅, 다이 코팅, 커튼 코팅, 바 코팅(bar coating), 스크린 프린팅(screen printing) 등을 이용할 수 있다.
상기 감광성 수지막의 형성 과정에서 사용될 수 있는 지지 기판은 전자 통신 분야나 반도체 또는 디스플레이 관련 분야에서 통상적으로 사용되는 것을 알려진 것이면 별 다른 제한 없이 사용 가능하나, 그 구체적인 예로 실리콘 웨이퍼, 유리 기판, 금속 기판, 세라믹 기판, 고분자 기판 등을 들 수 있다.
상기 도포 이후의 건조 과정에서는, 50 내지 150℃에서 1 내지 20 분 정도 프리베이킹(prebaking)하여 용매를 휘발시킴으로서, 프리베이크막(prebaked film)을 형성할 수 있다. 상기 건조 온도가 너무 낮으면 잔류하는 용매의 양이 너무 많아져서 현상 시 비노광 영역이 현상액에 녹아 패턴을 구현하기 어렵고, 상기 건조 온도가 너무 높으면 경화반응이 촉진되어 노광 영역이 현상되지 않을 수 있다.
상기 수지막을 노광하는 단계에서는 가공하고자 하는 패턴이 형성된 포토마스크를 이용하여 200~500nm파장의 자외선 또는 가시 광선을 조사할 수 있고, 조사시 노광량은 20 내지 4,000 mJ/㎠ 이 바람직하다. 노광 시간도 특별히 한정되는 것이 아니고, 사용 되는 노광 장치, 조사 광선의 파장 또는 노광량에 따라 적절히 변화시킬 수 있다.
상기 감광성 수지막의 형성 단계에서는 현상액으로 알칼리 수용액을 사용할 수 있다. 이러한 알칼리 수용액은 일반적인 유기용매에 비하여 친환경적이며, 제품의 단가가 낮아서 경제적이다. 상기 알칼리 수용액의 구체적인 예로는, 수산화나트륨, 수산화탄산나트륨, 수산화탄산수소나트륨, 수산화칼륨, 수산화탄산칼륨 등의 수산화 금속염의 수용액; 테트라메틸암모늄 하이드록사이드(TMAH), 테트라암모늄 하이드록사이드 등의 수산화 암모늄의 수용액; 또는 암모니아, 에틸아민, 프로필아민, 디에틸아민, 트리에틸아민 등의 아민계 수용액 등이 있고, 이러한 알칼리 수용액은 1종류만을 사용할 수 있으며, 2종류 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 다만, 사용 가능한 알칼리 수용액이 이러한 예에 한정되는 것은 아니고, 반도체 또는 디스플레이 생산 단계에서 사용 가능한 것으로 통상적으로 알려진 알카리 수용액을 별 다른 제한 없이 사용할 수 있다.
그리고, 상기 알칼리 수용액에는 필요에 따라, 메탄올, 에탄올, 프로파놀, 에틸렌글리콜 등의 수용성 유기 용제, 각종 계면 활성제, 각종 보존 안정제, 수지의 용해 억제제 등의 첨가제를 첨가할 수 있다. 이들 첨가제의 첨가량은 특별히 한정되는 것이 아니고, 알칼리 수용액의 종류나 현상 조건, 수지 조성물의 조성에 따라 적절한 양을 설정할 수 있다.
이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시 양태일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (15)

  1. 하기 화학식 1의 반복단위를 포함하는 제1폴리이미드 중합체;
    하기 화학식 2의 반복단위를 포함하는 제2폴리이미드 중합체;
    광활성 화합물(Photo-active compound); 및
    유기용매를 포함하며,
    제1폴리이미드 중합체가 제2폴리이미드 보다 고분자량인 감광성 수지 조성물 :
    [화학식 1]
    Figure 112016061714808-pat00089

    상기 화학식 1에서 X는 4가의 유기기이고,
    Y는 히드록실기, 페놀성 히드록실기, 및 카르복실기로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 가지는 2가의 유기기이며,
    [화학식 2]
    Figure 112016061714808-pat00090

    상기 화학식 2에서 X'는 4가의 유기기이고,
    Z는 불소원자를 포함하는 치환기를 하나 이상 가지는 2가의 유기기이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 제1 또는 제2폴리이미드 중합체는 하기 화학식 3의 반복단위를 더 포함하는 폴리이미드 공중합체인 감광성 수지 조성물 :
    [화학식 3]
    Figure 112013051729192-pat00091

    상기 화학식 3에서 X"는 4가의 유기기이고, A는 2가의 유기기이다.
  3. 제 1 항에 있어서, 상기 제 1 또는 제 2 폴리이미드 중합체는 전체 조성물 100 중량부에 대하여 1 내지 90 중량부로 포함되는 감광성 수지 조성물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 X, X', 및 X"는 각각 독립적으로 탄소수 4 내지 40의 지환족(Alicyclic) 고리 또는 방향족(aromatic) 고리를 포함하는 4가의 유기기; 또는 탄소수 4 내지 20의 4가 지방족(Aliphatic) 유기기인 감광성 수지 조성물.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 X, X', 및 X"는 각각 독립적으로 하기 화학식 4 내지 22의 유기기들로 이루어진 군에서 선택되는 감광성 수지 조성물:
    [화학식 4]
    Figure 112013051729192-pat00092

    [화학식 5]
    Figure 112013051729192-pat00093

    [화학식 6]
    Figure 112013051729192-pat00094

    [화학식 7]
    Figure 112013051729192-pat00095

    [화학식 8]
    Figure 112013051729192-pat00096

    [화학식 9]
    Figure 112013051729192-pat00097

    [화학식 10]
    Figure 112013051729192-pat00098

    [화학식11]
    Figure 112013051729192-pat00099

    [화학식 12]
    Figure 112013051729192-pat00100

    [화학식 13]
    Figure 112013051729192-pat00101

    [화학식 14]
    Figure 112013051729192-pat00102

    [화학식 15]
    Figure 112013051729192-pat00103

    [화학식 16]
    Figure 112013051729192-pat00104

    [화학식 17]
    Figure 112013051729192-pat00105

    [화학식 18]
    Figure 112013051729192-pat00106

    [화학식 19]
    Figure 112013051729192-pat00107

    [화학식 20]
    Figure 112013051729192-pat00108

    [화학식 21]
    Figure 112013051729192-pat00109

    [화학식 22]
    Figure 112013051729192-pat00110
  6. 제1항에 있어서, 상기 Y는 히드록실기, 페놀성 히드록실기, 및 카르복실기로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나 이상을 가지는 2가의 방향족 유기기인 감광성 수지 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 Y는 하기 화학식 23 내지 29 및 31, 32, 33의 유기기들로 이루어진 군에서 선택되는 감광성 수지 조성물:
    [화학식 23]
    Figure 112016061714808-pat00111

    [화학식 24]
    Figure 112016061714808-pat00112

    [화학식 25]
    Figure 112016061714808-pat00113

    [화학식 26]
    Figure 112016061714808-pat00114

    [화학식 27]
    Figure 112016061714808-pat00115

    [화학식 28]
    Figure 112016061714808-pat00116

    [화학식 29]
    Figure 112016061714808-pat00117

    [화학식 31]
    Figure 112016061714808-pat00119

    [화학식 32]
    Figure 112016061714808-pat00120

    [화학식 33]
    Figure 112016061714808-pat00121
  8. 제1항에 있어서, 상기 광활성 화합물은 전체 조성물 100중량부에 대하여 1 내지 50중량부로 포함되는 감광성 수지 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 상기 광활성 화합물은 디아조나프토퀴논계 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 상기 광활성 화합물은 하기 화학식 39 내지 46의 다이아조나프토퀴논계 화합물들에서 선택된 1종 이상을 포함하는 감광성 수지 조성물:
    [화학식 39]
    Figure 112013051729192-pat00122

    [화학식 40]
    Figure 112013051729192-pat00123

    [화학식 41]
    Figure 112013051729192-pat00124

    [화학식 42]
    Figure 112013051729192-pat00125

    [화학식 43]
    Figure 112013051729192-pat00126

    [화학식 44]
    Figure 112013051729192-pat00127

    [화학식 45]
    Figure 112013051729192-pat00128

    [화학식 46]
    Figure 112013051729192-pat00129

    상기에서 D는 수소, 하기 화학식 47, 및 화학식 48의 화합물로 구성되는 군으로부터 선택되는 하나이다.
    [화학식 47]
    Figure 112013051729192-pat00130

    [화학식 48]
    Figure 112013051729192-pat00131
  11. 제1항에 있어서, 상기 유기 용매는 N-메틸-2-피롤리돈, γ-부티로락톤, N, N-디메틸아세트아미드, 디메틸설폭사이드, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 락트산 메틸, 락트산에틸, 락트산부틸, 메틸-1,3-부틸렌글리콜아세테이트, 1,3-부틸렌글리콜-3-모노메틸에테르, 피루브산메틸, 피루브산에틸, 및 메틸-3-메톡시 프로피오네이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는 감광성 수지 조성물.
  12. 제1항에 있어서, 접착력 증진제 및 계면 활성제로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 첨가제를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
  13. 제1항에 있어서, 노광부가 현상되는 포지티브형인 감광성 수지 조성물.
  14. 제1항의 감광성 수지 조성물로부터 형성된 유기 절연막 또는 감광성 패턴을 포함하는 전자 소자.
  15. 제14항에 있어서, 상기 유기 절연막은 층간 절연막, 표면보호막, 전극보호층 버퍼 코트막 또는 패시베이션막을 포함하고, 상기 전자 소자는 반도체 장치 또는 디스플레이 장치의 부품을 포함하는 전자 소자.
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