KR101643511B1 - Photocurable resin composition for laminating optically functional material - Google Patents
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Abstract
본 발명의 목적은, 터치 패널 위에 화장판이나 아이콘 시트를 접합하는 경우나, 정전 용량식 터치 패널에서의 투명 전극을 형성한 투명 기판과 투명판을 접합하는 경우, 충분한 접착성을 부여하여 기포를 포함시키지 않고 접합할 수 있는 광 경화형 접착 조성물, 또는 표시체와 광학 기능성 재료를 접합한 경우, 접착면이 박리되거나, 표시체의 유리가 깨지지 않는, 표시체와 광학 기능성 재료를 접합하기 위한 광 경화형 수지 조성물의 제공이다. 본 발명은 (A) 폴리이소프렌, 폴리부타디엔 또는 폴리우레탄을 골격에 갖는 (메트)아크릴레이트 올리고머 및 (B) 유연화 성분을 포함하고, 추가로 필요에 따라 (C) 페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 페녹시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필(메트)아크릴레이트, 및 시클로헥실(메트)아크릴레이트로부터 선택한 (메트)아크릴레이트 단량체 (C1) 또는 티올 화합물 (C2)를 포함하는 광 경화형 접착 조성물 및 경화물의 탄성률 및 파단시 신장이 일정한 범위 내인 상기 광 경화형 수지 조성물이다.SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a transparent plate and a transparent plate on which a transparent electrode is formed on a capacitive touch panel by joining a transparent plate and an icon sheet, Curable adhesive composition capable of bonding a display body and an optically functional material which can be bonded without incorporating the optically functional material, or when the optically functional material is bonded to the display body, the adhesive surface is peeled or the glass of the display body is not broken, Resin composition. (Meth) acrylate oligomer having (A) a polyisoprene, a polybutadiene or a polyurethane skeleton and (B) a softening component, and further comprising (C) phenoxyethyl (meth) acrylate (Meth) acrylate monomer (C1) or a thiol compound (meth) acrylate selected from phenoxypolyethylene glycol (meth) acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl (meth) acrylate, and cyclohexyl C2), and the cured product are within the predetermined range in the modulus of elasticity and elongation at break.
Description
본 발명은 폴리이소프렌, 폴리부타디엔 또는 폴리우레탄을 골격에 갖는 (메트)아크릴레이트 올리고머 및 유연화 성분을 포함하는 터치 패널 접착용 광 경화형 접착 조성물, 상기 (메트)아크릴레이트 올리고머, 유연화 성분 및 특정한 (메트)아크릴레이트 단량체 또는 티올 화합물을 포함하고, 그의 경화물이 특정한 탄성률 및 파단시 신장을 가지는 광 경화형 접착 조성물 및 이들로 접합한 터치 패널 또는 표시 패널에 관한 것이다.(Meth) acrylate oligomer having a polyisoprene, polybutadiene or polyurethane skeleton and a softening component, a photocurable adhesive composition for bonding a touch panel comprising the (meth) acrylate oligomer, the softening component and a specific ) Acrylate monomer or a thiol compound, and the cured product thereof has a specific modulus of elasticity and elongation at break, and a touch panel or a display panel bonded thereto.
LCD 등의 표시체 위에 탑재하는 터치 패널에는 저항막식, 정전 용량식, 전자 유도식, 광학식 등이 있다. 이들 터치 패널 위에는, 외관의 디자인성을 양호하게 하기 위한 화장판(decorated plate)이나 터치하는 위치를 지정하는 것과 같은 아이콘 시트를 접합하는 경우가 있다. 또한, 정전 용량식 터치 패널은 투명 기판 위에 투명 전극을 형성하고, 그 위에 투명판을 접합한 구조를 가지고 있다.A touch panel mounted on a display body such as an LCD includes a resistive film, a capacitance type, an electromagnetic induction type, and an optical type. On these touch panels, there is a case where an icon sheet such as a decorated plate for designing an appearance or a touch position is designated. The capacitive touch panel has a structure in which a transparent electrode is formed on a transparent substrate and a transparent plate is bonded on the transparent electrode.
종래는, 상기한 화장판과 터치 패널의 접합, 아이콘 시트와 터치 패널의 접합, 정전 용량식 터치 패널에서의 투명 전극을 형성한 투명 기판과 투명판의 접합을, 시트상의 양면 점착 시트를 이용하여 행하거나, 피착체의 한쪽면에 점착 가공하여 행하고 있었다. 이러한 점착재를 사용하는 기술에서는 접착이 불충분하거나, 접합면에 기포가 혼입된다는 문제가 있었다. 특히, 접합면에 인쇄 가공이 되어 있으면, 인쇄가 된 부분과 안된 부분의 단차 부분에 기포가 남기 쉽다는 문제가 있었다.Conventionally, the above-described joining of the screen and the touch panel, the joining of the icon sheet and the touch panel, and the joining of the transparent substrate and the transparent plate on which the transparent electrode is formed in the capacitive touch panel, Or one side of the adherend was subjected to adhesive processing. In the technique using such a sticking material, there is a problem that the adhesion is insufficient or air bubbles are mixed in the bonding surface. Particularly, if the bonding surface is subjected to printing processing, there is a problem that air bubbles are likely to remain at the stepped portion between the printed portion and the non-printed portion.
또한, 최근 LCD 등의 표시체의 유리가 얇아지고 있다. 유리가 얇아지면 외부 응력으로 LCD가 변형되기 쉬워진다. 이 얇은 유리의 LCD 등의 표시체와, 아크릴판이나 폴리카르보네이트판 등의 광학 기능 재료를 접합하는 경우, 유리와 아크릴 등의 선팽창의 차이나, 아크릴판이나 폴리카르보네이트 등의 플라스틱 성형재의 성형시 왜곡에 의해, 내열 시험이나 내습 시험에서 성형 왜곡의 완화나 흡습/건조가 발생하여, 치수 변화나 휘어짐 등의 면 정밀도 변화가 일어난다. 종래의 접착제(예를 들면, 특허문헌 1)에서 이 변형을 억제하고자 한 경우는, 접착면이 박리되거나, LCD가 깨지거나, LCD의 표시 불균일이 된다는 문제점이 있었다.In addition, recently, the glass of a display body such as an LCD has become thinner. If the glass is thin, the external stress causes the LCD to be easily deformed. In the case of joining an optical functional material such as an acrylic plate or a polycarbonate plate to a display body such as an LCD of such a thin glass, a difference in linear expansion between glass and acryl or a difference in thermal expansion coefficient between a plastic molding material such as an acrylic plate or polycarbonate The distortion during molding causes a reduction in molding strain and moisture absorption / drying in the heat resistance test and the humidity resistance test, resulting in a change in surface precision such as dimensional change and warpage. In the conventional adhesive (for example, Patent Document 1), if the deformation is suppressed, there is a problem that the adhesive surface is peeled off, the LCD is broken, or the display of the LCD is uneven.
따라서, 본 발명의 과제는 터치 패널 위에 화장판이나 아이콘 시트를 접합하는 경우나, 정전 용량식 터치 패널에서의 투명 전극을 형성한 투명 기판과 투명판을 접합하는 경우, 충분한 접착성을 부여하여 기포를 포함시키지 않고 접합하는 것이 곤란하다는 종래 기술의 문제점, 또는 표시체와 광학 기능 재료를 접합한 경우, 접착면이 박리되거나, 표시체의 유리가 깨지기도 하는 종래 기술의 문제점을 해결하는 접착 조성물의 제공이다.SUMMARY OF THE INVENTION Accordingly, it is an object of the present invention to provide a method for bonding a transparent plate or an icon sheet on a touch panel or a transparent substrate having a transparent electrode formed thereon in a capacitive touch panel, It is difficult to bond the optical functional material to an optical functional material without bonding the optical functional material to the display body, or when the optical functional material is bonded to the display body, the adhesive surface is peeled off or the glass of the display body is broken. Provided.
본 발명자들은 광 경화형 접착 조성물에서, 폴리이소프렌, 폴리부타디엔 또는 폴리우레탄을 골격에 갖는 (메트)아크릴레이트 올리고머 및 유연화 성분을 함유시킴으로써, 또는 상기 (메트)아크릴레이트 올리고머 및 유연화 성분에 추가로 특정한 (메트)아크릴레이트 단량체 또는 티올 화합물을 함유시키고, 그 경화물의 탄성률 및 파단시 신장을 특정한 범위 내로 함으로써, 상기한 과제가 달성되는 것을 발견하여 본 발명을 완성하였다.The present inventors have found that by containing a (meth) acrylate oligomer having a polyisoprene, polybutadiene or polyurethane skeleton and a softening component in the photocurable adhesive composition, or by additionally containing (meth) acrylate oligomer and a (Meth) acrylate monomer or a thiol compound, and setting the elastic modulus and elongation at break of the cured product within a specific range, the present inventors have accomplished the present invention.
제1 본 발명은 (A) 폴리이소프렌, 폴리부타디엔 또는 폴리우레탄을 골격에 갖는 (메트)아크릴레이트 올리고머 및 (B) 유연화 성분을 포함하는 터치 패널 접착용 광 경화형 접착 조성물이다.The first invention is a photocurable adhesive composition for touch panel bonding comprising (A) a (meth) acrylate oligomer having a skeleton of polyisoprene, polybutadiene or polyurethane, and (B) a softening component.
또한, 본 발명은 상기한 터치 패널 접착용 광 경화형 접착 조성물로 접합한, 정전 용량식 터치 패널에서의 투명 전극이 형성되어 있는 투명 기판과 투명판의 접합체 또는 터치 패널과 시트 또는 판과의 접합체이다.Further, the present invention is a bonded body of a transparent substrate and a transparent plate on which a transparent electrode is formed in a capacitive touch panel, or a bonded body of a touch panel, sheet or plate bonded with the above-mentioned photo-curable adhesive composition for bonding a touch panel .
제2 본 발명은 (A) 폴리이소프렌, 폴리부타디엔 또는 폴리우레탄을 골격에 갖는 (메트)아크릴레이트 올리고머, (B) 유연화 성분 및 (C1) 페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 페녹시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 노닐페놀 EO 부가물 (메트)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트 및 테트라히드로푸르푸릴(메트)아크릴레이트로부터 선택한 (메트)아크릴레이트 단량체를 포함하는, 표시체와 광학 기능 재료를 접합하기 위한 광 경화형 수지 조성물로서, 경화물의 탄성률이 12 kPa 미만이고, 경화물의 파단시 신장이 300 % 이상인 것을 특징으로 하는 광 경화형 수지 조성물이다.(A) a (meth) acrylate oligomer having a polyisoprene, polybutadiene or polyurethane skeleton, (B) a softening component and (C1) phenoxyethyl (meth) acrylate, phenoxypolyethylene glycol (Meth) acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, nonylphenol EO adduct (meth) acrylate, methoxy triethylene glycol And a (meth) acrylate monomer selected from tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, wherein the modulus of elasticity of the cured product is less than 12 kPa and the fracture of the cured product And the retardation is 300% or more.
제3 본 발명은 (A) 폴리이소프렌, 폴리부타디엔 또는 폴리우레탄을 골격에 갖는 (메트)아크릴레이트 올리고머, (B) 유연화 성분 및 (C2) 티올 화합물을 포함하는, 표시체와 광학 기능 재료를 접합하기 위한 광 경화형 수지 조성물로서, 경화물의 탄성률이 10 kPa 미만이고, 경화물의 파단시 신장이 300 % 이상인 것을 특징으로 하는 광 경화형 수지 조성물이다. 경화물의 탄성률은 바람직하게는 1 kPa 이상이고, 경화물의 파단시 신장은 바람직하게는 1000 % 이하이다.A third aspect of the present invention is a method for producing an optical functional material, comprising the steps of (A) bonding a display material and an optical functional material, which comprises (meth) acrylate oligomer having polyisoprene, polybutadiene or polyurethane skeleton, (B) Wherein the cured product has a modulus of elasticity of less than 10 kPa and an elongation at break of the cured product of not less than 300%. The elastic modulus of the cured product is preferably 1 kPa or more, and the elongation at break of the cured product is preferably 1000% or less.
또한, 본 발명은 상기한 제2 또는 제3 광 경화형 수지 조성물로 접합한 표시체와 광학 기능 재료를 포함하는 표시 패널이다.Further, the present invention is a display panel comprising a display body and an optically functional material bonded by the above-mentioned second or third photo-curable resin composition.
제1 본 발명에 따르면, 터치 패널 위에 화장판이나 아이콘 시트를 접합하는 경우나, 정전 용량식 터치 패널에서의 투명 전극을 형성한 투명 기판과 투명판을 접합하는 경우, 충분한 접착력으로 기포를 포함시키지 않고 접합할 수 있다.According to the first aspect of the present invention, when a transparent plate or an icon sheet is bonded on a touch panel or a transparent substrate on which a transparent electrode is formed on a capacitive touch panel is bonded to a transparent plate, It can be bonded without.
제2 및 제3 본 발명에 따르면, 표시체와 광학 기능 재료를 접합한 경우, 접착면이 박리되거나, 표시체의 유리가 깨지는 경우는 없다.According to the second and third aspects of the present invention, when the display body and the optically functional material are bonded, there is no case where the adhesive surface is peeled off or the glass of the display body is broken.
제1 발명First invention
제1 본 발명은 (A) 폴리이소프렌, 폴리부타디엔 또는 폴리우레탄을 골격에 갖는 (메트)아크릴레이트 올리고머 및 (B) 유연화 성분을 포함하는 터치 패널 접착용 광 경화형 접착 조성물이다.The first invention is a photocurable adhesive composition for touch panel bonding comprising (A) a (meth) acrylate oligomer having a skeleton of polyisoprene, polybutadiene or polyurethane, and (B) a softening component.
본 발명의 성분 (A)는 폴리이소프렌, 폴리부타디엔 또는 폴리우레탄을 골격에 갖는 (메트)아크릴레이트 올리고머이다. 이들 (메트)아크릴레이트 올리고머는 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다.Component (A) of the present invention is a (meth) acrylate oligomer having a skeleton of polyisoprene, polybutadiene or polyurethane. These (meth) acrylate oligomers may be used alone or in combination of two or more.
폴리이소프렌을 골격에 갖는 (메트)아크릴레이트 올리고머는 (메트)아크릴 변성 폴리이소프렌이라고도 불리며, 바람직하게는 1000 내지 100000, 보다 바람직하게는 100000 내지 50000의 분자량을 가진다. 시판품으로서, 예를 들면 쿠라레사 제조의 "UC-1"(분자량 25000)이 있다.The (meth) acrylate oligomer having a polyisoprene skeleton is also referred to as a (meth) acrylic-modified polyisoprene, and preferably has a molecular weight of 1000 to 100000, more preferably 100000 to 50000. As a commercially available product, there is, for example, "UC-1" (molecular weight 25,000) manufactured by Kuraray Co.,
폴리부타디엔을 골격에 갖는 (메트)아크릴레이트 올리고머는 (메트)아크릴 변성 폴리부타디엔이라고도 불리며, 바람직하게는 500 내지 100000, 보다 바람직하게는 1000 내지 30000의 분자량을 가진다. 시판품으로서, 예를 들면 니혼 세끼유사 제조의 "TE2000"(분자량 2000)이 있다.The (meth) acrylate oligomer having a polybutadiene skeleton is also referred to as a (meth) acryl-modified polybutadiene, and preferably has a molecular weight of from 500 to 100,000, more preferably from 1,000 to 30,000. As a commercially available product, there is, for example, "TE2000" (molecular weight 2000) manufactured by Nihon Sekishiki.
폴리우레탄을 골격에 갖는 (메트)아크릴레이트 올리고머는 (메트)아크릴 변성 폴리우레탄이라고도 불리며, 바람직하게는 1000 내지 100000, 보다 바람직하게는 10000 내지 50000의 분자량을 가진다. 시판품으로서, 예를 들면 라이트 케미컬사 제조의 "UA-1"이 있다.The (meth) acrylate oligomer having a polyurethane skeleton is also referred to as a (meth) acryl-modified polyurethane, and preferably has a molecular weight of 1,000 to 100,000, more preferably 10,000 to 50,000. As a commercially available product, there is "UA-1" manufactured by Light Chemical Co., for example.
성분 (A)의 (메트)아크릴레이트 올리고머로는, 폴리이소프렌을 골격에 갖는 (메트)아크릴레이트 올리고머가 특히 바람직하다.As the (meth) acrylate oligomer of the component (A), a (meth) acrylate oligomer having a polyisoprene skeleton is particularly preferable.
본 발명의 성분 (B)는 유연화 성분이다. 유연화 성분으로서, 성분 (A)와 상용하는 중합체, 올리고머, 프탈산에스테르류, 피마자유류 등을 들 수 있다. 올리고머 또는 중합체로서, 폴리이소프렌계, 폴리부타디엔계 또는 크실렌계의 올리고머 또는 중합체를 예시할 수 있다. 이들 유연화 성분은 쿠라레에서 LIR 시리즈, 데구사사에서 폴리오일 시리즈로서 시판되고 있다. 이들 유연화 성분은 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다.Component (B) of the present invention is a softening component. Examples of the softening component include a polymer, an oligomer, a phthalic acid ester, and a castor oil which are compatible with the component (A). As the oligomer or polymer, a polyisoprene-based, polybutadiene-based or xylene-based oligomer or polymer can be exemplified. These softening ingredients are commercially available from Kuraray as LIR series and Degussa as polyol series. These softening components may be used alone or in combination of two or more.
본 발명의 터치 패널 접착용 광 경화형 접착 조성물에서, 성분 (A) 100 질량부에 대하여, 성분 (B)는 바람직하게는 10 내지 400 질량부, 보다 바람직하게는 50 내지 300 질량부, 가장 바람직하게는 100 내지 300 질량부이다.In the photo-curable adhesive composition for bonding a touch panel of the present invention, the component (B) is preferably 10 to 400 parts by mass, more preferably 50 to 300 parts by mass, and most preferably, Is 100 to 300 parts by mass.
본 발명의 터치 패널 접착용 광 경화형 접착 조성물은, 추가로 (C) 특정한 (메트)아크릴레이트 단량체 (C1) 또는 티올 화합물 (C2)를 포함하는 것이 바람직하다.The photo-curable adhesive composition for bonding a touch panel of the present invention preferably further comprises (C) a specific (meth) acrylate monomer (C1) or a thiol compound (C2).
특정한 (메트)아크릴레이트 단량체 (C1)은, 페녹시에틸(메트)아크릴레이트(PO), 페녹시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트(CH), 노닐페놀 EO 부가물 (메트)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트 및 테트라히드로푸르푸릴(메트)아크릴레이트로부터 선택된다. 이들 (메트)아크릴레이트 단량체는 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다. 성분 (C1)은 경화물에 신장을 부여하기 위한 성분이다.The specific (meth) acrylate monomer (C1) is at least one monomer selected from the group consisting of phenoxyethyl (meth) acrylate (PO), phenoxypolyethylene glycol (meth) acrylate, Acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate (CH), nonylphenol EO adduct (meth) acrylate, methoxy triethylene glycol (meth) acrylate and tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate. These (meth) acrylate monomers may be used alone or in combination of two or more. Component (C1) is a component for imparting elongation to the cured product.
본 발명의 성분 (C2)는 티올 화합물이다. 티올 화합물로서, 예를 들면 메르캅토프로피온산트리데실, 메르캅토프로피온산메톡시부틸, 메르캅토프로피온산옥틸, 트리메틸올프로판트리스티오프로피오네이트, 펜타에리트리톨테트라키스티오프로피오네이트, 디펜타에리트리톨헥사키스(3-메르캅토프로피오네이트), 트리스[(3-메르캅토프로피오닐옥시)-에틸]이소시아누레이트 및 3-메르캅토부티레이트 유도체 등을 예시할 수 있다. 이들 티올 화합물은 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다.Component (C2) of the present invention is a thiol compound. As the thiol compound, for example, tridecyl mercaptopropionate, methoxybutyl mercaptopropionate, octyl mercaptopropionate, trimethylolpropane tristypropionate, pentaerythritol tetrakisthiopropionate, dipentaerythritol hexakis (3-mercaptopropionate), tris [(3-mercaptopropionyloxy) -ethyl] isocyanurate and 3-mercaptobutyrate derivatives. These thiol compounds may be used alone or in combination of two or more.
성분 (C2)는, 바람직하게는 3-메르캅토부티레이트 유도체이고, 예를 들면 1,4-비스(3-메르캅토부티릴옥시)부탄, 1,3,5-트리스(3-메르캅토부틸옥시에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6-(1H,3H,5H)-트리온, 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토부티레이트), 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토프로피오네이트) 등을 예시할 수 있다. 이들 티올 화합물은 쇼와 덴꼬사에서 상품명: 카렌즈 MT BD1, 카렌즈 MT PE1, 카렌즈 MT NR1, 사까이 가가꾸사에서 상품명: TMMP로서 시판되고 있다.Component (C2) is preferably a 3-mercaptobutyrate derivative such as 1,4-bis (3-mercaptobutyryloxy) butane, 1,3,5-tris (3-mercaptobutyloxy Ethyl) -1,3,5-triazine-2,4,6- (1H, 3H, 5H) -thione, pentaerythritol tetrakis (3-mercaptobutyrate), trimethylolpropane tris Mercaptopropionate), and the like. These thiol compounds are commercially available from Showa Denko Kasei under the trade names of CarLens MT BD1, Car lens MT PE1, Car lens MT NR1, and Sakaikagaku under the trade name TMMP.
본 발명의 터치 패널 접착용 광 경화형 접착 조성물에서, 성분 (A) 100 질량부에 대하여, 성분 (C1)은 바람직하게는 1 내지 100 질량부, 보다 바람직하게는 5 내지 50 질량부이다. 또한, 성분 (C2)는 성분 (A) 100 질량부에 대하여, 바람직하게는 0.05 내지 100 질량부, 보다 바람직하게는 0.1 내지 10 질량부이다.In the photo-curable adhesive composition for bonding a touch panel of the present invention, the amount of the component (C1) is preferably 1 to 100 parts by mass, more preferably 5 to 50 parts by mass, per 100 parts by mass of the component (A). The component (C2) is preferably 0.05 to 100 parts by mass, more preferably 0.1 to 10 parts by mass, per 100 parts by mass of the component (A).
본 발명의 터치 패널 접착용 광 경화형 접착 조성물은, 성분의 상용성이 나쁜 경우 또는 점도가 높고 작업성이 나쁜 경우에는, 반응 희석제로서 성분 (C1) 이외의 일반적인 (메트)아크릴레이트 단량체를 포함할 수 있다. 일반적인 (메트)아크릴레이트 단량체로서, 예를 들면 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, i-부틸(메트)아크릴레이트, t-부틸(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트, 알킬(메트)아크릴레이트, 메톡시에틸(메트)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 페닐(메트)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 1,4-부틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸(메트)아크릴레이트, 노르보넨(메트)아크릴레이트를 예시할 수 있다. 이들 (메트)아크릴레이트는 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다.The photocurable adhesive composition for bonding a touch panel of the present invention contains a general (meth) acrylate monomer other than the component (C1) as a reaction diluent when the compatibility of the components is poor, or when the viscosity is high and the workability is poor . As typical (meth) acrylate monomers, for example, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, i- (Meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (Meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di Butylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, Hexanediol di (meth) acrylate, dicyclopentenyloxyethyl (meth) acrylate, There can be mentioned a methacrylate, norbornene (meth) acrylate. These (meth) acrylates may be used alone or in combination of two or more.
본 발명의 터치 패널 접착용 광 경화형 접착 조성물은, 추가로 광 개시제를 포함할 수 있다. 광 개시제로는 일반적인 개시제를 사용할 수 있고, 예를 들면 1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-히드록시-2-메틸-1-프로판-1-온, 1-히드록시-시클로헥실-페닐-케톤, 벤조페논, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2,4,6-트리메틸벤조일페닐에톡시포스핀옥사이드, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐) 부타논-1,2-히드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온, 2-메틸-1-[4-메틸티오]페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소부틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드, 2-히드록시-2-메틸-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판올 올리고머, 2-히드록시-2-메틸-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판올 올리고머, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-1-프로파논, 이소프로필티오크산톤, o-벤조일벤조산메틸, [4-(메틸페닐티오)페닐]페닐메탄, 2,4-디에틸티오크산톤, 2-클로로티오크산톤, 벤조페논, 에틸안트라퀴논, 벤조페논암모늄염, 티오크산톤암모늄염, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸-펜틸포스핀옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸-펜틸포스핀옥사이드, 2,4,6-트리메틸벤조페논, 4-메틸벤조페논, 4,4'-비스디에틸아미노벤조페논, 1,4-디벤조일벤젠, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2,2'-비스(o-클로로페닐)4,5,4',5'-테트라키스(3,4,5-트리메톡시페닐)1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)4,5,4',5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 2-벤조일나프탈렌, 4-벤조일비페닐, 4-벤조일디페닐에테르, 아크릴화벤조페논, 비스(η5-2,4-시클로펜타디엔-1-일)-비스(2,6-디플루오로-3-(1H-피롤-1-일)-페닐)티타늄, o-메틸벤조일벤조에이트, p-디메틸아미노벤조산에틸에스테르, p-디메틸아미노벤조산이소아밀에틸에스테르, 활성 터셔리아민, 카르바졸·페논계 광 중합 개시제, 아크리딘계 광 중합 개시제, 트리아진계 광 중합 개시제, 벤조일계 광 중합 개시제 등을 예시할 수 있다. 이들 광 개시제의 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다. 광 개시제의 양은, 성분 (A) 100 질량부에 대하여 0.1 내지 10 질량부이다.The photo-curable adhesive composition for touch panel bonding of the present invention may further comprise a photoinitiator. As the photoinitiator, a common initiator can be used, and examples thereof include 1- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] -2-hydroxy-2-methyl- Cyclohexyl-phenyl-ketone, benzophenone, 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethan-1-one, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, 2,4,6 1-phenyl-2-methyl-1-phenyl-propane-1, 2-dicarboxylic acid, Methyl-1- [4-methylthio] phenyl] -2-morpholinopropane-1-one, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isobutyl ether, benzoin isopropyl ether , 2-hydroxy-2-methyl- [4- (1-methylvinyl) phenyl] propanol oligomer, bis- (2,4,6-trimethylbenzoyl) -phenylphosphine oxide, Propanol oligomer, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-propanone, isopropyl thioxanthone, o Benzoyl benzoate, methyl benzoyl benzoate, [4- (methylphenylthio) phenyl] phenyl methane, 2,4-diethyl thioxanthone, 2-chlorothioxanthone, benzophenone, ethyl anthraquinone, benzophenone ammonium salt, Bis (2,6-dimethoxybenzoyl) -2,4,4-trimethyl-pentylphosphine oxide, bis (2,6-dimethoxybenzoyl) 4-methylbenzophenone, 4,4'-bisdiethylaminobenzophenone, 1,4-dibenzoylbenzene, 10-butyl-2-chloroacridone, 2,2'- Bis (o-chlorophenyl) 4,5,4 ', 5'-tetrakis (3,4,5-trimethoxyphenyl) 1,2'-biimidazole, 2,2'- Phenyl) 4,5,4 ', 5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole, 2-benzoylnaphthalene, 4-benzoylbiphenyl, 4-benzoyldiphenyl ether, acrylated benzophenone, Yl) -bis (2,6-difluoro-3- (1H-pyrrol-1-yl) -phenyl) titanium, o-methylbenzoylbenzoate, p- Benzo Ethyl ester, p-dimethylaminobenzoic acid isoamylethyl ester, active tertiary amine, carbazole-phenone-based photopolymerization initiator, acridine-based photopolymerization initiator, triazine-based photopolymerization initiator and benzoyl-based photopolymerization initiator . One or more of these photoinitiators may be used. The amount of the photoinitiator is 0.1 to 10 parts by mass based on 100 parts by mass of the component (A).
본 발명에서, 바람직한 광 개시제로서 2,4,6-트리메틸벤조일페닐에톡시포스핀옥사이드, 1-히드록시-시클로헥실-페닐-케톤을 들 수 있고, 각각을 단독으로도 사용할 수 있으며, 조합할 수도 있다.In the present invention, preferred examples of the photoinitiator include 2,4,6-trimethylbenzoyl phenyl ethoxyphosphine oxide and 1-hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone, each of which can be used singly, It is possible.
본 발명의 광 경화형 접착 조성물은 추가로 접착 부여제를 함유할 수 있다. 접착 부여제로서 실란 커플링제, 예를 들면 비닐트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, p-스티릴트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리에톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-트리에톡시실릴-N-(1,3-디메틸-부틸리덴)프로필아민, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-우레이도프로필트리에톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메르캅토프로필메틸디메톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란, 비스(트리에톡시실릴프로필)테트라술피드, 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 등을 예시할 수 있다. 이들 접착 부여제의 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다. 접착 부여제의 양은, 성분 (A) 100 질량부에 대하여 0.01 내지 10 질량부, 바람직하게는 0.5 내지 5 질량부이다.The photocurable adhesive composition of the present invention may further contain an adhesion imparting agent. Examples of the tackifier include silane coupling agents such as vinyltrimethoxysilane, 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3- 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3- Methacryloxypropyltriethoxysilane, 3-acryloxypropyltrimethoxysilane, N-2- (aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N- Aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, N-2- (aminoethyl) Silane, 3-triethoxysilyl-N- (1,3-dimethyl-butylidene) propylamine, N-phenyl-3-aminopropyltrimethoxysilane , 3-ureidopropyltriethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropylmethyldimethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, bis (triethoxysilylpropyl) Feed, 3-isocyanatepropyltriethoxysilane, and the like. One or more of these adhesion-imparting agents may be used. The amount of the adhesion-imparting agent is 0.01 to 10 parts by mass, preferably 0.5 to 5 parts by mass, per 100 parts by mass of the component (A).
본 발명의 광 경화형 접착 조성물은 추가로 산화 방지제를 함유할 수 있다. 산화 방지제로는 BHT, 2,4-비스-(n-옥틸티오)-6-(4-히드록시-3,5-디-t-부틸아닐리노)-1,3,5-트리아진, 펜타에리트리틸·테트라키스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 2,2-티오-디에틸렌비스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 트리에틸렌글리콜-비스[3-(3-t-부틸-5-메틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 1,6-헥산디올-비스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 옥타데실-3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트, N,N'-헥사메틸렌비스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시-히드로신나마미드), 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)벤젠, 트리스-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤질)-이소시아누레이트, 옥틸화디페닐아민, 2,4,-비스[(옥틸티오)메틸]-O-크레졸, 이소옥틸-3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트, 디부틸히드록시톨루엔을 예시할 수 있다. 이들 산화 방지제는 1종 또는 2종 이상으로 사용할 수 있다. 산화 방지제의 양은, 성분 (A) 100 질량부에 대하여 0.01 내지 10 질량부, 바람직하게는 0.5 내지 5 질량부이다. The photocurable adhesive composition of the present invention may further contain an antioxidant. Examples of the antioxidant include BHT, 2,4-bis- (n-octylthio) -6- (4-hydroxy-3,5-di-t-butyl anilino) -1,3,5- (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate], 2,2-thio-diethylenebis [3- (3-t-butyl-5-methyl-4-hydroxyphenyl) propionate], 1,6-hexane (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate], octadecyl-3- Propionate, N, N'-hexamethylenebis (3,5-di-t-butyl-4-hydroxy-hydrosinnamide), 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris (3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl) -isocyanurate, octylated diphenylamine, 2, 4, -bis [(octylthio) methyl] -O-cresol, isooctyl-3- (3,5-di-t- butyl-4-hydroxyphenyl) propionate, dibutylhydroxide Cytoluene can be exemplified. These antioxidants may be used alone or in combination of two or more. The amount of the antioxidant is 0.01 to 10 parts by mass, preferably 0.5 to 5 parts by mass based on 100 parts by mass of the component (A).
본 발명의 광 경화형 접착 조성물은, 광학 기능 재료의 구조에 의해서 접착면에 도포한 접착 조성물의 일부에 광이 도달하지 않는 경우에는, 광이 도달한 곳은 광으로 경화시키고, 광이 도달하지 않는 곳은 유기 과산화물을 첨가하여 열로 경화시키는, 광 경화와 열 경화의 병용 타입의 접착 조성물로 할 수 있다. 유기 과산화물의 예로서 케톤퍼옥사이드계, 퍼옥시케탈계, 하이드로퍼옥사이드계, 디알킬퍼옥사이드계, 디아실퍼옥사이드계, 퍼옥시에스테르계, 퍼옥시디카르보네이트계 등을 예시할 수 있다. 이들 유기화 산화물은 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다. 이들 유기화 산화물은 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있고, 그의 양은 성분 (A) 100 질량부에 대하여 0.1 내지 10 질량부, 바람직하게는 1 내지 5 질량부이다.When the light does not reach a part of the adhesive composition applied to the adhesive surface due to the structure of the optically functional material of the present invention, the place where the light reaches is cured with light, The adhesive composition may be a combination type of a combination of photo-curing and thermosetting, in which an organic peroxide is added and cured by heat. Examples of the organic peroxide include a ketone peroxide type, peroxyketal type, hydroperoxide type, dialkyl peroxide type, diacyl peroxide type, peroxy ester type, peroxydicarbonate type and the like. These organic oxides may be used alone or in combination of two or more. These organic oxides may be used alone or in combination of two or more. The amount thereof is 0.1 to 10 parts by mass, preferably 1 to 5 parts by mass, based on 100 parts by mass of the component (A).
또한, 이들 유기 과산화물의 경화 촉진제로서, 나프텐산 금속 착체, 디메틸아닐린, 4급 암모늄염, 인산에스테르류를 사용할 수 있다.As curing accelerators for these organic peroxides, naphthenic acid metal complexes, dimethylaniline, quaternary ammonium salts and phosphoric acid esters can be used.
본 발명의 광 경화형 접착 조성물은, 정전 용량식 터치 패널에서, 투명 전극이 형성되어 있는 투명 기판과 투명판을 접합하기 위한 접착제인 것이 바람직하다. 투명 기판의 재질은, 예를 들면 유리, PC, PMMA, PC와 PMMA의 복합체, COC, COP이다. 투명판의 재질은, 예를 들면 유리, PC, PMMA, PC와 PMMA의 복합체, COC, COP이다.The photo-curable adhesive composition of the present invention is preferably an adhesive for bonding a transparent substrate on which a transparent electrode is formed to a transparent plate in a capacitive touch panel. The material of the transparent substrate is, for example, glass, PC, PMMA, a complex of PC and PMMA, COC and COP. The material of the transparent plate is, for example, glass, PC, PMMA, a complex of PC and PMMA, COC and COP.
본 발명의 광 경화형 접착 조성물은, 터치 패널과 그 위에 시트 또는 판을 접합하기 위한 접착제인 것이 바람직하다. 시트로는, 예를 들면 아이콘 시트, 보호 시트, 화장 시트가 있고, 그의 재질은, 예를 들면 PET, PC, COC, COP이다. 판으로는, 예를 들면 화장판, 보호판이 있고, 그의 재질은, 예를 들면 PET, 유리, PC, PMMA, PC와 PMMA의 복합체, COC, COP이다. 시트 또는 판과 접합하는 터치 패널면의 재질은, 예를 들면 유리, PET, PC, PMMA, PC와 PMMA의 복합체, COC, COP이다.The photo-curable adhesive composition of the present invention is preferably an adhesive for bonding a touch panel to a sheet or a plate thereon. Examples of the sheet include an icon sheet, a protective sheet, and a decorative sheet, and the materials thereof are, for example, PET, PC, COC, and COP. As the plate, there are, for example, a luster plate and a protective plate, and the material thereof is, for example, PET, glass, PC, PMMA, a complex of PC and PMMA, COC and COP. The material of the touch panel surface to be bonded to the sheet or plate is, for example, glass, PET, PC, PMMA, a composite of PC and PMMA, COC and COP.
또한, 본 발명은 상기한 광 경화형 접착 조성물에 의해 접합한, 정전 용량식 터치 패널에서의 투명 전극이 형성되어 있는 투명 기판과 투명판의 접합체 또는 터치 패널과 시트 또는 판과의 접합체에도 관한 것이다.The present invention also relates to a bonded body of a transparent substrate and a transparent plate on which a transparent electrode is formed in a capacitive touch panel, or a bonded body of a touch panel and a sheet or a plate bonded together by the above-described photo-curable adhesive composition.
제2 발명Second invention
제2 본 발명은 (A) 폴리이소프렌, 폴리부타디엔 또는 폴리우레탄을 골격에 갖는 (메트)아크릴레이트 올리고머, (B) 유연화 성분 및 (C1) 페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 페녹시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 노닐페놀 EO 부가물 (메트)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트 및 테트라히드로푸르푸릴(메트)아크릴레이트로부터 선택한 (메트)아크릴레이트 단량체를 포함하는, 표시체와 광학 기능 재료를 접합하기 위한 광 경화형 수지 조성물로서, 경화물의 탄성률이 12 kPa 미만이고, 경화물의 파단시 신장이 300 % 이상인 것을 특징으로 하는 광 경화형 수지 조성물이다.(A) a (meth) acrylate oligomer having a polyisoprene, polybutadiene or polyurethane skeleton, (B) a softening component and (C1) phenoxyethyl (meth) acrylate, phenoxypolyethylene glycol (Meth) acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, nonylphenol EO adduct (meth) acrylate, methoxy triethylene glycol And a (meth) acrylate monomer selected from tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, wherein the modulus of elasticity of the cured product is less than 12 kPa and the fracture of the cured product And the retardation is 300% or more.
본 발명의 성분 (A), 성분 (B) 및 성분 (C1)의 구체예는, 제1 발명에서 기재한 바와 같다.Specific examples of the component (A), the component (B) and the component (C1) of the present invention are as described in the first invention.
본 발명의 광 경화성 수지 조성물은, 표시체와 광학 기능 재료를 접합하기 위한 것이다. 표시체로는 유리에 편광판이 부착되어 있는 LCD, EL 디스플레이, EL 조명, 전자 페이퍼나 플라즈마 디스플레이 등의 표시 소자를 들 수 있다. 광학 기능 재료로는 시인성 향상이나 외부 충격으로부터 표시 소자의 깨짐 방지를 목적으로 하는 아크릴판(한쪽면 또는 양면 하드 코팅 처리나 AR 코팅 처리할 수도 있음), 폴리카르보네이트판, PET판, PEN판 등의 투명 플라스틱판, 강화 유리(비산 방지 필름이 부착되어 있을 수도 있음) 및 터치 패널 입력 센서 등을 들 수 있다.The photocurable resin composition of the present invention is for bonding a display body and an optical functional material. Examples of the display member include a display device such as an LCD, an EL display, an EL light, an electronic paper, or a plasma display in which a polarizing plate is attached to a glass. As the optical functional material, an acrylic plate (one side or both sides hard coating treatment or AR coating treatment), a polycarbonate plate, a PET plate, a PEN plate , A reinforced glass (which may have a scattering prevention film attached thereto), and a touch panel input sensor.
본 발명의 광 경화형 수지 조성물은, 그의 경화물의 탄성률이 12 kPa 미만이고, 또한 경화물의 파단시 신장이 300 % 이상이다. 경화물이 이러한 탄성률 및 파단시 신장을 가짐으로써, 본 발명의 광 경화형 수지 조성물은 표시체와 광학 기능 재료를 접합한 경우, 접착면이 박리되거나, 표시체의 유리가 깨지거나, 표시 불균일이 되는 경우는 없다. 경화물의 탄성률 및 파단시 신장은, 후술하는 실시예에 기재된 방법에 의해 측정할 수 있다.The photo-curable resin composition of the present invention has an elastic modulus of less than 12 kPa and a elongation at break of the cured product of 300% or more. When the cured product has such a modulus of elasticity and elongation at break, the photo-curing type resin composition of the present invention has a problem that when the display body and the optical functional material are bonded, the adhesive surface is peeled off, the glass of the display body is broken, There is no case. The elastic modulus and elongation at break of the cured product can be measured by the method described in Examples described later.
본 발명에서, 경화물의 탄성률은 1 kPa 이상 12 kPa 미만인 것이 바람직하고, 경화물의 파단시 신장은 300 % 이상 700 % 이하인 것이 바람직하다.In the present invention, the cured product preferably has an elastic modulus of 1 kPa or more and less than 12 kPa, and an elongation at break of the cured product is preferably 300% or more and 700% or less.
본 발명의 광 경화형 수지 조성물은, 경화물에서의 400 내지 800 nm의 광의 초기 투과율이 95 % 이상이고, 60 ℃, 습도 90 %에서 500 시간 동안 방치 후 투과율이 70 % 이상이며, 85 ℃에서 500 시간 동안 방치 후 투과율이 90 % 이상인 것이 바람직하다.The photo-curable resin composition of the present invention is characterized in that the initial transmittance of light of 400 to 800 nm in the cured product is 95% or more, the transmittance is 70% or more after being left at 60 占 폚 and 90% It is preferable that the transmittance after standing for a time is 90% or more.
본 발명의 광 경화형 수지 조성물은, 그 경화물의 굴절률이 1.45 내지 1.55인 것이 바람직하다.The refractive index of the cured product of the photo-curable resin composition of the present invention is preferably 1.45 to 1.55.
본 발명의 광 경화형 수지 조성물에서, 성분 (A)에 대한 성분 (C1)의 양비를 증가시키면, 경화물의 탄성률을 저하시킬 수 있고, 경화물의 파단시 신장을 크게 할 수 있으며, 성분 (B)의 양비를 증가시키면, 경화물의 탄성률을 저하시킬 수 있다. 따라서, 성분 (A), 성분 (B) 및 성분 (C1)의 배합비를 조절함으로써, 경화물에 원하는 탄성률 및 파단시 신장을 부여할 수 있다.In the photo-curable resin composition of the present invention, by increasing the proportion of the component (C1) relative to the component (A), the elastic modulus of the cured product can be lowered, the elongation upon breakage of the cured product can be increased, Increasing the weight ratio can lower the elastic modulus of the cured product. Therefore, by controlling the compounding ratio of the component (A), the component (B) and the component (C1), the desired elastic modulus and elongation at break can be imparted to the cured product.
본 발명의 광 경화형 수지 조성물은, 바람직하게는 (A)의 (메트)아크릴레이트 올리고머를 100 질량부, (B)의 유연화 성분을 100 내지 400 질량부, 바람직하게는 100 내지 300 질량부 및 (C1)의 (메트)아크릴레이트 단량체를 1 내지 100 질량부, 바람직하게는 5 내지 50 질량부 포함한다.The photo-curable resin composition of the present invention preferably contains 100 parts by mass of the (meth) acrylate oligomer (A), 100 to 400 parts by mass, preferably 100 to 300 parts by mass of the softening component (B) C1) (meth) acrylate monomer in an amount of 1 to 100 parts by mass, preferably 5 to 50 parts by mass.
본 발명의 광 경화형 수지 조성물은, 보다 바람직하게는 성분 (A)의 올리고머로서 폴리이소프렌메타크릴레이트 올리고머(100 질량부)를, 성분 (B)의 유연화 성분으로서 액상 폴리부타디엔(10 내지 300 질량부, 바람직하게는 50 내지 200 질량부) 및/또는 폴리이소프렌(10 내지 300 질량부, 바람직하게는 50 내지 200 질량부) 및 성분 (C1)의 (메트)아크릴모노머로서 시클로헥실메타크릴레이트(1 내지 100 질량부, 바람직하게는 5 내지 50 질량부) 및/또는 페녹시에틸메타크릴레이트(1 내지 100 질량부, 바람직하게는 5 내지 50 질량부)를 포함한다.More preferably, the photo-curing resin composition of the present invention is prepared by mixing polyisoprene methacrylate oligomer (100 parts by mass) as an oligomer of the component (A) with 10 to 300 parts by mass of liquid polybutadiene as a softening component of the component (B) , Preferably 50 to 200 parts by mass, and / or polyisoprene (10 to 300 parts by mass, preferably 50 to 200 parts by mass), and (meth) acrylic monomer of component (C1) as cyclohexyl methacrylate To 100 parts by mass, preferably 5 to 50 parts by mass) and / or phenoxyethyl methacrylate (1 to 100 parts by mass, preferably 5 to 50 parts by mass).
본 발명의 광 경화형 수지 조성물은, 성분 (A)와 성분 (C1)의 상용성이 나쁜 경우 또는 점도가 높고 작업성이 나쁜 경우에는, 반응 희석제로서 성분 (C1) 이외의 일반적인 (메트)아크릴레이트 단량체를 포함할 수 있다. 일반적인 (메트)아크릴레이트 단량체로서, 예를 들면 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, i-부틸(메트)아크릴레이트, t-부틸(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트, 알킬(메트)아크릴레이트, 메톡시에틸(메트)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 페닐(메트)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 1,4-부틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸(메트)아크릴레이트, 노르보넨(메트)아크릴레이트를 예시할 수 있다. 이들 (메트)아크릴레이트는 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다.When the compatibility of the component (A) and the component (C1) is poor, or when the viscosity is high and the workability is poor, the photo-curable resin composition of the present invention may contain, as a reaction diluent, a general (meth) acrylate Monomers. As typical (meth) acrylate monomers, for example, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, i- (Meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (Meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di Butylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, Hexanediol di (meth) acrylate, dicyclopentenyloxyethyl (meth) acrylate, There can be mentioned a methacrylate, norbornene (meth) acrylate. These (meth) acrylates may be used alone or in combination of two or more.
본 발명의 광 경화형 수지 조성물은 추가로 광 개시제를 포함할 수 있다. 광 개시제로는 제1 발명에서 기재한 광 개시제를 사용할 수 있다. 광 개시제의 양은, 성분 (A) 100 질량부에 대하여 0.1 내지 10 질량부이다.The photo-curable resin composition of the present invention may further comprise a photoinitiator. As the photoinitiator, the photoinitiator described in the first invention can be used. The amount of the photoinitiator is 0.1 to 10 parts by mass based on 100 parts by mass of the component (A).
본 발명의 광 경화형 수지 조성물은 추가로 접착 부여제를 함유할 수 있다. 접착 부여제로서, 제1 발명에서 기재한 것을 사용할 수 있다. 접착 부여제의 양은, 성분 (A) 100 질량부에 대하여 0.01 내지 10 질량부, 바람직하게는 0.5 내지 5 질량부이다.The photo-curable resin composition of the present invention may further contain an adhesion-imparting agent. As the adhesion-imparting agent, those described in the first invention can be used. The amount of the adhesion-imparting agent is 0.01 to 10 parts by mass, preferably 0.5 to 5 parts by mass, per 100 parts by mass of the component (A).
본 발명의 광 경화형 수지 조성물은 추가로 산화 방지제를 함유할 수 있다. 산화 방지제로는, 제1 발명에서 기재한 것을 사용할 수 있다. 산화 방지제의 양은, 성분 (A) 100 질량부에 대하여 0.01 내지 10 질량부, 바람직하게는 0.5 내지 5 질량부이다.The photo-curable resin composition of the present invention may further contain an antioxidant. As the antioxidant, those described in the first invention can be used. The amount of the antioxidant is 0.01 to 10 parts by mass, preferably 0.5 to 5 parts by mass based on 100 parts by mass of the component (A).
본 발명의 광 경화형 수지 조성물은, 제1 발명과 마찬가지로 광 경화와 열 경화의 병용 타입의 수지 조성물로 할 수 있다. 유기 과산화물의 양은, 성분 (A) 100 질량부에 대하여 0.1 내지 10 질량부, 바람직하게는 1 내지 5 질량부이다.The photo-curable resin composition of the present invention can be a resin composition of a combination type of photo-curing and thermosetting as in the first invention. The amount of the organic peroxide is 0.1 to 10 parts by mass, preferably 1 to 5 parts by mass based on 100 parts by mass of the component (A).
또한, 유기 과산화물의 경화 촉진제로서 나프텐산 금속 착체, 디메틸아닐린, 4급 암모늄염, 인산에스테르류를 사용할 수 있다.As curing accelerators for organic peroxides, naphthenic acid metal complexes, dimethylaniline, quaternary ammonium salts and phosphoric acid esters can be used.
본 발명은 상기한 광 경화형 수지 조성물로 접합한, 표시체와 광학 기능 재료를 포함하는 표시 패널이고, 이는 예를 들면 텔레비젼, 디지털 카메라, 휴대 전화, 개인용 컴퓨터, 모니터 등의 전자 기기에 도입할 수 있다.The present invention relates to a display panel comprising a display body and an optically functional material joined together by the above-described photo-curable resin composition, and can be introduced into electronic devices such as televisions, digital cameras, cellular phones, personal computers, have.
제3 발명Third invention
제3 본 발명은 (A) 폴리이소프렌, 폴리부타디엔 또는 폴리우레탄을 골격에 갖는 (메트)아크릴레이트 올리고머, (B) 유연화 성분 및 (C2) 티올 화합물을 포함하는, 표시체와 광학 기능 재료를 접합하기 위한 광 경화형 수지 조성물로서, 경화물의 탄성률이 10 kPa 미만이고, 경화물의 파단시 신장이 300 % 이상인 것을 특징으로 하는 광 경화형 수지 조성물이다.A third aspect of the present invention is a method for producing an optical functional material, comprising the steps of (A) bonding a display material and an optical functional material, which comprises (meth) acrylate oligomer having polyisoprene, polybutadiene or polyurethane skeleton, (B) Wherein the cured product has a modulus of elasticity of less than 10 kPa and an elongation at break of the cured product of not less than 300%.
본 발명의 성분 (A), 성분 (B) 및 성분 (C2)의 구체예는, 제1 발명에서 기재한 바와 같다.Specific examples of the component (A), the component (B) and the component (C2) of the present invention are as described in the first invention.
본 발명의 광 경화성 수지 조성물은, 표시체와 광학 기능 재료를 접합하기 위한 것이다. 표시체로는 유리에 편광판이 부착되어 있는 LCD, EL 디스플레이, EL 조명, 전자 페이퍼나 플라즈마 디스플레이 등의 표시 소자를 들 수 있다. 광학 기능 재료로는 시인성 향상이나 외부 충격으로부터 표시 소자의 깨짐 방지를 목적으로 하는 아크릴판(한쪽면 또는 양면 하드 코팅 처리나 AR 코팅 처리되어 있을 수도 있음), 폴리카르보네이트판, PET판, PEN판 등의 투명 플라스틱판, 강화 유리(비산 방지 필름이 부착되어 있을 수도 있음) 및 터치 패널 입력 센서 등을 들 수 있다.The photocurable resin composition of the present invention is for bonding a display body and an optical functional material. Examples of the display member include a display device such as an LCD, an EL display, an EL light, an electronic paper, or a plasma display in which a polarizing plate is attached to a glass. Optical functional materials include acrylic plates (which may be coated on one side or both sides with hard coating or AR coating), polycarbonate plates, PET plates, PEN A transparent plastic plate such as a plate, a tempered glass (which may have a scattering prevention film attached thereto), and a touch panel input sensor.
본 발명의 광 경화형 수지 조성물은, 그 경화물의 탄성률이 10 kPa 미만이고, 경화물의 파단시 신장이 300 % 이상이다. 경화물의 이러한 탄성률 및 파단시 신장을 가짐으로써, 본 발명의 광 경화형 수지 조성물이 표시체와 광학 기능 재료를 접합한 경우, 접착면이 박리되거나, 표시체의 유리가 깨지거나, 표시 불균일이 되는 경우는 없다. 경화물의 탄성률 및 파단시 신장은, 후술하는 실시예에 기재된 방법에 의해 측정할 수 있다.The photo-curable resin composition of the present invention has an elastic modulus of the cured product of less than 10 kPa and an elongation at break of the cured product of 300% or more. By having such a modulus of elasticity and elongation at break of the cured product, when the optically curable resin composition of the present invention is bonded to the optical functional material with the display, when the adhesive surface is peeled off, the glass of the display body is broken or the display is uneven There is no. The elastic modulus and elongation at break of the cured product can be measured by the method described in Examples described later.
본 발명에서 경화물의 탄성률은 1 kPa 이상 10 kPa 미만인 것이 바람직하고, 경화물의 파단시 신장은 300 % 이상 700 % 이하인 것이 바람직하며, 350 % 이상 600 % 이하인 것이 보다 바람직하다.In the present invention, the cured product preferably has an elastic modulus of 1 kPa or more and less than 10 kPa, and an elongation at break of the cured product is preferably 300% or more and 700% or less, more preferably 350% or more and 600% or less.
본 발명의 광 경화형 수지 조성물은, 경화물에서의 400 내지 800 nm 광의 초기 투과율이 95 % 이상이고, 60 ℃, 습도 90 %에서 500 시간 동안 방치 후 투과율이 70 % 이상이며, 85 ℃에서 500 시간 동안 방치 후 투과율이 90 % 이상인 것이 바람직하다.The photo-curable resin composition of the present invention is characterized in that the initial transmittance of light of 400 to 800 nm in a cured product is 95% or more, the transmittance is 70% or more after standing at 60 DEG C and 90% It is preferable that the transmittance after standing is 90% or more.
본 발명의 광 경화형 수지 조성물은, 그 경화물의 굴절률이 1.45 내지 1.55인 것이 바람직하다.The refractive index of the cured product of the photo-curable resin composition of the present invention is preferably 1.45 to 1.55.
본 발명의 광 경화형 수지 조성물에서, 성분 (A)에 대한 성분 (C2)의 양비를 증가시키면, 경화물의 탄성률을 저하시킬 수 있고, 경화물의 파단시 신장을 크게 할 수 있으며, 성분 (B)의 양비를 증가시키면 경화물의 탄성률을 저하시킬 수 있다. 따라서, 성분 (A), 성분 (B) 및 성분 (C2)의 배합비를 조절함으로써, 경화물에 원하는 탄성률 및 파단시 신장을 부여할 수 있다.In the photo-curable resin composition of the present invention, by increasing the ratio of the component (C2) to the component (A), the elastic modulus of the cured product can be lowered, the elongation upon breakage of the cured product can be increased, Increasing the weight ratio can lower the elastic modulus of the cured product. Therefore, by controlling the compounding ratio of the component (A), the component (B) and the component (C2), the desired elastic modulus and elongation at break can be imparted to the cured product.
본 발명의 광 경화형 수지 조성물은, (A)의 (메트)아크릴레이트 올리고머를 100 질량부, (B)의 유연화 성분을 바람직하게는 10 내지 300 질량부, 보다 바람직하게는 100 내지 200 질량부, (C2)의 티올 화합물을 바람직하게는 0.05 내지 100 질량부, 보다 바람직하게는 0.1 내지 10 질량부 포함한다.The photo-curable resin composition of the present invention comprises 100 parts by mass of the (meth) acrylate oligomer (A), 10 to 300 parts by mass, more preferably 100 to 200 parts by mass of the softening component (B) Preferably 0.05 to 100 parts by mass, more preferably 0.1 to 10 parts by mass, of the thiol compound (C2).
본 발명의 광 경화형 수지 조성물은, 특히 바람직하게는 성분 (A)의 올리고머로서 폴리이소프렌메타크릴레이트(100 질량부), 성분 (B)의 유연화 성분으로서 액상 폴리부타디엔(10 내지 300 질량부, 바람직하게는 100 내지 200 질량부) 및/또는 액상 폴리이소프렌(10 내지 300 질량부, 바람직하게는 100 내지 200 질량부) 및 성분 (C2)의 티올 화합물로서 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토부티레이트)(0.05 내지 100 질량부, 바람직하게는 0.1 내지 10 질량부)를 포함한다.The photo-curable resin composition of the present invention is particularly preferably a polyisoprene methacrylate (100 parts by mass) as an oligomer of the component (A), a liquid polybutadiene (10 to 300 parts by mass, (10 to 300 parts by mass, preferably 100 to 200 parts by mass) of the liquid polyisoprene and 100 to 200 parts by mass of the liquid polyisoprene and the thiol compound of the component (C2) ) (0.05 to 100 parts by mass, preferably 0.1 to 10 parts by mass).
본 발명의 광 경화형 수지 조성물은, 상용성이 나쁜 경우 또는 작업성을 향상시키기 위해 (메트)아크릴레이트 단량체를 포함할 수 있다. (메트)아크릴레이트 단량체로서, 제1 발명에서 기재한 것을 사용할 수 있다. (메트)아크릴레이트 단량체의 첨가에 의해, 티올 화합물 및 유연화 성분의 첨가량을 조정할 수 있다. 아크릴레이트 단량체는, 원하는 상용성을 부여할 수 있는 범위에서 첨가되지만, 바람직하게는 성분 (A) 100 질량부에 대하여 1 내지 100 질량부, 보다 바람직하게는 10 내지 50 질량부이다.The photo-curable resin composition of the present invention may contain a (meth) acrylate monomer in case of poor compatibility or to improve workability. As the (meth) acrylate monomer, those described in the first invention can be used. By adding the (meth) acrylate monomer, the addition amount of the thiol compound and the softening component can be adjusted. The acrylate monomer is added within a range that can impart desired compatibility, but is preferably 1 to 100 parts by mass, more preferably 10 to 50 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the component (A).
본 발명의 광 경화형 수지 조성물은 추가로 광 개시제를 포함할 수 있다. 광 개시제로는 제1 발명에 기재한 것을 사용할 수 있다. 광 개시제의 양은, 성분 (A) 100 질량부에 대하여 0.1 내지 10 질량부이다.The photo-curable resin composition of the present invention may further comprise a photoinitiator. As the photoinitiator, those described in the first invention can be used. The amount of the photoinitiator is 0.1 to 10 parts by mass based on 100 parts by mass of the component (A).
본 발명의 광 경화형 수지 조성물은 추가로 접착 부여제를 함유할 수 있다. 접착 부여제로서, 제1 발명에서 기재한 것을 사용할 수 있다. 접착 부여제의 양은, 성분 (A) 100 질량부에 대하여 0.01 내지 20 질량부, 바람직하게는 0.5 내지 5 질량부이다.The photo-curable resin composition of the present invention may further contain an adhesion-imparting agent. As the adhesion-imparting agent, those described in the first invention can be used. The amount of the adhesion-imparting agent is 0.01 to 20 parts by mass, preferably 0.5 to 5 parts by mass based on 100 parts by mass of the component (A).
본 발명의 광 경화형 수지 조성물은 추가로 산화 방지제를 함유할 수 있다. 산화 방지제로는, 제1 발명에서 기재한 것을 사용할 수 있다. 산화 방지제의 양은, 성분 (A) 100 질량부에 대하여 0.01 내지 10 질량부, 바람직하게는 0.5 내지 5 질량부이다.The photo-curable resin composition of the present invention may further contain an antioxidant. As the antioxidant, those described in the first invention can be used. The amount of the antioxidant is 0.01 to 10 parts by mass, preferably 0.5 to 5 parts by mass based on 100 parts by mass of the component (A).
본 발명의 광 경화형 수지 조성물은, 제1 발명과 마찬가지로 광 경화와 열 경화의 병용 타입의 수지 조성물로 할 수 있다. 유기 과산화물의 양은, 성분 (A) 100 질량부에 대하여 0.1 내지 10 질량부, 바람직하게는 1 내지 5 질량부이다.The photo-curable resin composition of the present invention can be a resin composition of a combination type of photo-curing and thermosetting as in the first invention. The amount of the organic peroxide is 0.1 to 10 parts by mass, preferably 1 to 5 parts by mass based on 100 parts by mass of the component (A).
또한, 이들 유기 과산화물의 경화 촉진제로서, 나프텐산 금속 착체, 디메틸아닐린, 4급 암모늄염, 인산에스테르류를 사용할 수 있다.As curing accelerators for these organic peroxides, naphthenic acid metal complexes, dimethylaniline, quaternary ammonium salts and phosphoric acid esters can be used.
본 발명은 상기한 광 경화형 수지 조성물로 접합한 표시체와 광학 기능 재료를 포함하는 표시 패널이고, 이는 예를 들면 텔레비젼, 디지털 카메라, 휴대 전화, 개인용 컴퓨터, 모니터, 텔레비젼 등의 전자 기기에 도입할 수 있다.The present invention relates to a display panel comprising a display body and an optically functional material bonded with the above-described photo-curable resin composition, and to be used for electronic devices such as televisions, digital cameras, cellular phones, personal computers, monitors, televisions .
<실시예><Examples>
본 발명을 이하의 실시예에 의해 설명하지만, 본 발명이 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.The present invention is explained by the following examples, but the present invention is not limited to these examples.
(실시예 1)(Example 1)
하기 표 1 및 2에 나타낸 성분을 표 1 및 2에 나타낸 양(질량부)으로 배합하여 실시예 A 내지 I의 광 경화형 수지 조성물을 얻었다.The components shown in Tables 1 and 2 were compounded in the amounts shown in Tables 1 and 2 (parts by mass) to obtain the photo-curable resin compositions of Examples A to I, respectively.
UC-1: 폴리이소프렌메타크릴레이트 올리고머(분자량 25000) UC-1: polyisoprene methacrylate oligomer (molecular weight: 25000)
QM657: 디시클로펜테닐옥시에틸메타크릴레이트 QM657: dicyclopentenyloxyethyl methacrylate
LA: 라우릴아크릴레이트 LA: Lauryl acrylate
CH: 시클로헥실메타크릴레이트 CH: Cyclohexyl methacrylate
PO: 페녹시에틸메타크릴레이트 PO: Phenoxyethyl methacrylate
AMP-20GY: 페녹시폴리에틸렌글리콜아크릴레이트AMP-20GY: Phenoxypolyethylene glycol acrylate
702A: 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트 702A: 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate
THF: 테트라히드로푸르푸릴메타크릴레이트 THF: tetrahydrofurfuryl methacrylate
NP-4EA: 노닐페놀 EO 부가물 아크릴레이트 NP-4EA: nonylphenol EO adduct acrylate
MTG-A: 메톡시트리에틸렌글리콜아크릴레이트MTG-A: Methoxy triethylene glycol acrylate
루시린 TPO: 2,4,6-트리메틸벤조일페닐에톡시포스핀옥사이드Lucylline TPO: 2,4,6-trimethylbenzoyl phenyl ethoxyphosphine oxide
이르가큐어 184: 1-히드록시-시클로헥실-페닐-케톤Irgacure 184: 1-Hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone
폴리오일 110: 액상 폴리부타디엔 Polio 110: liquid polybutadiene
L-LIR: 액상 폴리이소프렌L-LIR: liquid polyisoprene
이르가녹스 1010: 펜타에리트리틸·테트라키스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트]Irganox 1010: pentaerythrityl tetrakis [3- (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate]
(시험예 1)(Test Example 1)
실시예 1에서 제조한 실시예 A 내지 I의 광 경화형 수지 조성물을 사용하여, 하기의 각종 시험에 의해 특성값을 분석하였다. 결과를 하기 표 3 내지 5에 나타낸다. 실시예 A 내지 I 중 어디에도, 히트쇼크 시험, 내열 시험 및 내습 시험에서 기포는 존재하지 않았다.Using the photo-curable resin compositions of Examples A to I prepared in Example 1, characteristic values were analyzed by the following various tests. The results are shown in Tables 3 to 5 below. No bubbles were present in Examples A to I in the heat shock test, the heat resistance test and the humidity resistance test.
탄성률 및 파단시 신장은 JISZ1702 No.3 덤벨 시험편(두께 1 mmt)을 시마즈 세이사꾸쇼 제조 오토그래프를 이용하여 10 m/분의 속도에 의해 측정하였다. 또한, 덤벨 시험편은 컨베어가 장착된 확산 메탈할라이드 램프를 사용하여 적산 광량 6000 mJ/㎠로 경화시켰다.The elastic modulus and elongation at break were measured at a speed of 10 m / min using an autograph of JISZ 1702 No. 3 dumbbell specimen (thickness 1 mmt) manufactured by Shimadzu Corporation. In addition, the dumbbell specimen was cured to a cumulative light quantity of 6000 mJ / cm 2 using a diffusion metal halide lamp equipped with a conveyor.
수축률은 JIS-K-6833에 준하여 액비중과 경화물 비중을 측정하고, 양자의 부피비로부터 산출하였다.The shrinkage percentage was calculated from the volume ratio of the liquid ratio and the cured product by measuring the liquid ratio and the specific gravity of the cured product according to JIS-K-6833.
투과율은 기준측에 유리(1 mm 두께), 시료실측에 1 mm 두께 유리 사이에 1 mm 두께로 수지 조성물을 경화시켜 제조한 시험편을 니혼 분꼬 제조의 자외 가시 분광기를 이용하여 400 nm 내지 800 nm의 파장으로 측정하였다. 85 ℃ 500 시간 후 및 60 ℃/90 % 500 시간 후 투과율에 대해서도 마찬가지로 측정하였다.The transmittance was measured by using an ultraviolet visible spectrophotometer manufactured by Nippon Bunko Co., Ltd., to obtain a specimen prepared by curing the resin composition with a glass (1 mm thickness) on the reference side, a 1 mm thickness between the glass and 1 mm thickness on the sample chamber side, Wavelength. The transmittance after 500 hours at 85 占 폚 and after 500 hours at 60 占 폚 / 90% was measured in the same manner.
굴절률은, 두께 300 ㎛의 시트상으로 제조한 시험편을 아타고 제조 아베 굴절률계(D선, 25 ℃)로 측정하였다.The refractive index was measured with a Abbe refractometer (D line, 25 캜) manufactured by Atago, and a test piece prepared in a sheet form having a thickness of 300 탆 was measured.
히트쇼크 시험은 0.8 mm 두께의 아크릴판(미쯔비시 레이온사 제조 MR-200)과 0.8 mm 두께의 유리판(30× 40 mm)을 광 경화성 수지 조성물을 이용하여 경화 두께 100 ㎛로 접합한 시험편(유리/아크릴 시험편) 또는 0.8 mm 두께의 유리판과 0.7 mm 두께의 유리판(30× 40 mm)을 광 경화성 수지 조성물을 이용하여 경화 두께 100 ㎛로 접합하여 제조한 시험편(유리/유리 시험편)을 이용하여 행하였다. 시험편을 -40 ℃↔ 85 ℃, 각 30 분간 500 사이클 행하고, 시험 후 육안으로 박리, 기포 및 파손의 유무를 확인하였다.The heat shock test was performed on a specimen (glass / glass plate) having a cured thickness of 100 占 퐉 using an acrylic plate (MR-200 manufactured by Mitsubishi Rayon Co., Ltd.) and a glass plate (30 占 40 mm) (Glass / glass test piece) prepared by bonding a glass plate of 0.8 mm thickness and a glass plate of 0.7 mm thickness (30 x 40 mm) to a curing thickness of 100 mu m using a photocurable resin composition . The specimens were subjected to 500 cycles of -40 ° C ↔ 85 ° C for 30 minutes each, and visually observed for peeling, bubbles and breakage after the test.
내열 시험은 히트쇼크 시험에서 사용한 것과 동일한 시험편을 85 ℃ 오븐 중에서 500 시간 동안 유지하고, 시험 후 육안으로 박리, 기포 및 파손의 유무를 확인하였다.In the heat resistance test, the same test piece as that used in the heat shock test was maintained in an 85 ° C oven for 500 hours, and visually observed for peeling, bubbles and breakage after the test.
내습 시험은 히트쇼크 시험에서 사용한 것과 동일한 시험편을 60 ℃/90 %의 항온항습 중에서 500 시간 동안 유지하고, 시험 후 육안으로 박리, 기포 및 파손의 유무를 확인하였다.In the humidity resistance test, the same test piece as used in the heat shock test was maintained at a constant temperature and humidity of 60 ° C / 90% for 500 hours. After the test, the test piece was visually checked for the presence of bubbles and breakage.
또한, 유리/유리 시험편에 의한 시험에서 터치 패널 접착용 접착 특성을 측정할 수 있고, 유리/아크릴 시험편에 의한 시험에서 표시체와 광학 기능 재료의 접착 특성을 측정할 수 있다.In addition, it is possible to measure the adhesive property for the touch panel adhesion in the test with the glass / glass test piece, and to measure the adhesive property between the display material and the optical functional material in the test with the glass / acrylic test piece.
(실시예 2)(Example 2)
하기 표 6에 나타낸 성분을 표 6에 나타낸 양으로 배합하여 실시예 A2 내지 H2의 광 경화형 수지 조성물을 얻었다.The components shown in Table 6 below were blended in the amounts shown in Table 6 to obtain the photo-curable resin compositions of Examples A2 to H2.
UC-1: 폴리이소프렌메타크릴레이트 올리고머(분자량 25000) UC-1: polyisoprene methacrylate oligomer (molecular weight: 25000)
HOB: 2-히드록시부틸메타크릴레이트 HOB: 2-hydroxybutyl methacrylate
QM657: 디시클로펜테닐옥시에틸메타크릴레이트 QM657: dicyclopentenyloxyethyl methacrylate
BZ: 벤질메타아크릴레이트BZ: benzyl methacrylate
카렌즈 PE-1: 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토부티레이트) Car lens PE-1: Pentaerythritol tetrakis (3-mercaptobutyrate)
TMMP: 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토프로피오네이트)TMMP: trimethylolpropane tris (3-mercaptopropionate)
루시린 TPO: 2,4,6-트리메틸벤조일페닐에톡시포스핀옥사이드Lucylline TPO: 2,4,6-trimethylbenzoyl phenyl ethoxyphosphine oxide
이르가큐어 184: 1-히드록시-시클로헥실-페닐-케톤Irgacure 184: 1-Hydroxy-cyclohexyl-phenyl-ketone
폴리오일 110: 액상 폴리부타디엔 Polio 110: liquid polybutadiene
L-LIR: 액상 폴리이소프렌L-LIR: liquid polyisoprene
이르가녹스 1010: 펜타에리트리틸·테트라키스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트]Irganox 1010: pentaerythrityl tetrakis [3- (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate]
이르가녹스 1520L: 4,6-비스(옥틸티오메틸)-o-크레졸 Irganox 1520L: 4,6-bis (octylthiomethyl) -o-cresol
(시험예 2)(Test Example 2)
실시예 2에서 제조한 실시예 A2 내지 H2의 광 경화형 수지 조성물을 사용하여, 각종 시험을 행하여 특성값을 분석하였다.Using the photo-curable resin compositions of Examples A2 to H2 prepared in Example 2, various tests were carried out to analyze characteristic values.
분석 결과를 하기 표 7에 나타낸다. 실시예 A2 내지 H2 중 어디에도, 히트쇼크 시험, 내열 시험 및 내습 시험에서 기포는 존재하지 않았다.The results of the analysis are shown in Table 7 below. No bubbles were present in any of Examples A2 to H2 in the heat shock test, the heat resistance test and the humidity resistance test.
제1 본 발명에 따르면, 터치 패널 위에 화장판이나 아이콘 시트를 접합하는 경우나, 정전 용량식 터치 패널에서의 투명 전극을 형성한 투명 기판과 투명판을 접합하는 경우, 충분한 접착성을 부여하여 기포를 포함시키지 않고 접합하기 위한 광 경화형 접착 조성물을 제공할 수 있다.According to the first aspect of the present invention, in the case of joining a bright plate or an icon sheet on a touch panel, or bonding a transparent plate and a transparent plate on which a transparent electrode is formed in a capacitive touch panel to a transparent plate, The present invention can provide a photo-curable adhesive composition for bonding without including a curing agent.
제2 또는 제3 본 발명에 따르면, 접착면이 박리되거나, 표시체의 유리가 깨지지 않는, 표시체와 광학 기능성 재료를 접합하기 위한 광 경화형 수지 조성물 및 표시체와 광학 기능성 재료를 접합한 표시 패널을 제공할 수 있다.According to the second or third aspect of the present invention, there is provided a light-curable resin composition for bonding an optical functional material to a display body in which the adhesive surface is peeled off or the glass of the display body is not broken, Can be provided.
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