KR101523191B1 - 키랄 3-하이드록시-3-(2-옥소알킬)-2-옥시인돌 유도체의 제조방법 - Google Patents

키랄 3-하이드록시-3-(2-옥소알킬)-2-옥시인돌 유도체의 제조방법 Download PDF

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Abstract

키랄 3-하이드록시-3-(2-옥소알킬)-2-옥시인돌 유도체의 제조방법이 개시되어 있다. 본 발명은, 키랄 유기 촉매의 존재하에서, 아이사틴(isatin)과 베타-케톤산 화합물을 반응시키는 것을 특징으로 한다.

Description

키랄 3-하이드록시-3-(2-옥소알킬)-2-옥시인돌 유도체의 제조방법{Method for preparation of 3-hydroxy-3-(2-oxoalkyl)-2-oxindole derivatives}
본 발명은 생리활성을 갖고 있는 키랄 3-하이드록시-3-(2-옥소알킬)-2-옥시인돌 유도체(chiral 3-hydroxy-3-(2-oxoalkyl)-2-oxindole derivatives)의 제조방법에 관한 것으로, 특히 키랄 유기 촉매를 이용하여 광학 순도가 높은 광학활성 물질을 효율적으로 제조할 수 있도록 한 키랄 3-하이드록시-3-(2-옥소알킬)-2-옥시인돌 유도체의 제조방법에 관한 것이다.
자연에 존재하는 많은 생리활성분자들은 광학활성을 나타내는 한 가지 이성질체로만 구성된 경우가 많다. 대부분의 생리활성 분자의 경우 한 가지 입체 이성질체만 약리효과를 나타낸다고 알려져 있고, 다른 입체 이성질체는 부작용을 유발할 수 있는 위험성을 지니는 것으로 알려져 있어 키랄 화합물의 효율적인 합성방법에 대한 활발한 연구가 진행되고 있다. 키랄 화합물을 얻는 방법으로 가장 효율적이고 경제적인 방법은 비대칭 촉매를 이용한 방법으로 다양한 키랄 중간체를 제조하는 촉매 비대칭 반응의 개발은 의학화학분야에서 매우 중요하다. 비대칭 반응에 사용되고 있는 대부분의 촉매들은 공기 중이나 수분에 불안정하여 무수반응조건 등 까다로운 반응조건이 필요하여 산업적 활용에 큰 단점으로 지적되고 있다. 따라서 공기나 수분에 안정하고 저렴한 촉매를 이용한 비대칭 반응의 개발은 매우 필요하고 중요하다.
키랄 3-하이드록시-2-옥시인돌 유도체들은 생리활성과 관련하여 매우 중용하게 인식되어 이들의 비대칭 합성은 매우 중요하다. 본 발명에서는 적은 양의 키랄 유기 촉매를 이용하여 짧은 반응시간 내에 키랄 3-하이드록시-3-(2-옥소알킬)-2-옥시인돌 유도체들을 높은 입체선택성으로 합성하였다.
본 발명의 목적은 키랄 유기 촉매를 이용하여 광학 순도가 높은 키랄 3-하이드록시-3-(2-옥소알킬)-2-옥시인돌 유도체의 제조방법을 제공하는 데 있다.
본 발명의 다른 목적은 적은 양의 키랄 유기 촉매를 이용하여 짧은 반응시간 내에 키랄 3-하이드록시-3-(2-옥소알킬)-2-옥시인돌 유도체의 제조방법을 제공하는 데 있다.
상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명에 따른 키랄 3-하이드록시-3-(2-옥소알킬)-2-옥시인돌 유도체의 제조방법은, 하기 [반응식 1]과 같이, 하기 [화학식 1] 또는 그 광학 이성질체의 구조를 갖는 스퀘어아마이드(squaramide)와 키랄 바이나프틸(binaphthyl) 골격을 갖고 있는 키랄 양기능 유기촉매 존재 하에서, 아이사틴과 하기 [화학식 3]의 구조를 갖는 베타-케톤산 화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는 키랄 3-하이드록시-3-(2-옥소알킬)-2-옥시인돌 유도체의 제조방법.
[반응식 1]
Figure 112013001891412-pat00001
상기 반응식 1에서 R은 수소, 메틸기, 할로겐, 나이트로기 중 어느 하나로 치환될 수 있음. 상기 반응식 1에서 R1은 C6-C14의 아릴기이고, 상기 아릴기는 C1-C3의 알콕시기, C1-C3의 알킬기가 치환된 아릴기 또는 할로겐, 나이트로기 중 어느 하나로 치환된 아릴기 일 수 있음. 상기 R1은 방향족 헤테로고리 화합물인 퓨릴(furyl), 싸이에닐(thienyl) 또는 피리딜(pyridyl) 일 수 있음.
[화학식 1]
Figure 112013001891412-pat00002
[화학식 3]
Figure 112013001891412-pat00003
상기 화학식 3에서 R1은 C6-C14의 아릴기이고, 상기 아릴기는 C1-C3의 알콕시기, C1-C3의 알킬기가 치환된 아릴기 또는 할로겐, 나이트로기 중 어느 하나로 치환된 아릴기 일 수 있음. 상기 R1은 방향족 헤테로고리 화합물인 퓨릴(furyl), 싸이에닐(thienyl) 또는 피리딜(pyridyl) 일 수 있음.
상술한 바와 같이, 본 발명에서 공기나 수분에 안정하고 취급이 용이한 키랄 유기 촉매를 이용하여 키랄 3-하이드록시-3-(2-옥소알킬)-2-옥시인돌 유도체를 효율적으로 제조할 수 있다는 효과가 얻어진다.
또한 본 발명에 의하면, 광학순도와 수율이 높은 키랄 3-하이드록시-3-(2-옥소알킬)-2-옥시인돌 유도체를 제조할 수 있는 장점이 있다.
본 발명의 상기 및 그 밖의 목적과 새로운 특징은 본 명세서에 의해서 더욱 명확하게 될 것이다.
먼저 본 발명에 따른 키랄 3-하이드록시-3-(2-옥소알킬)-2-옥시인돌 유도체 제조방법의 특징에 대해 설명한다.
본 발명의 일 실시 예에 따른 키랄 3-하이드록시-3-(2-옥소알킬)-2-옥시인돌 유도체의 제조방법은 키랄 유기 촉매의 존재하에서, 아이사틴과 베타-케톤산 유도체를 반응시켜 키랄 3-하이드록시-3-(2-옥소알킬)-2-옥시인돌 유도체를 제조할 수 있다.
상기 제조방법은 키랄 유기촉매를 이용하여 광학 순도가 높은 광학활성물질을 효율적으로 제조하기 위한 것이다.
위 제조방법에서 사용되는 키랄 유기 촉매는 바이나프틸로부터 유도된 화학식 1의 화합물 또는 그 광학 이성질체일 수 있다. 이는 스퀘어아마이드(squaramide)와 키랄 바이나프틸(binaphthyl) 골격을 갖고 있다.
[화학식 1]
Figure 112013001891412-pat00004
상기 화학식 1의 키랄 유기촉매의 함량은 반응 물질들의 전제 몰수를 기준으로 1몰%이다. 1몰% 사용하면 광학 순도와 수율이 높은 키랄 3-하이드록시-3-(2-옥소알킬)-2-옥시인돌 유도체를 효율적으로 제조할 수 있다.
아이사틴은 하기 화학식 2의 구조를 갖는 화합물일 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112013001891412-pat00005
상기 화학식 2에서 R은 수소, 메틸기, 할로겐, 나이트로기 중 어느 하나로 치환될 수 있다.
상기 베타-케톤산은 하기의 화학식 3의 구조를 갖는 화합물일 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112013001891412-pat00006
상기 화학식 3에서 R1은 C6-C14의 아릴기이고, 상기 아릴기는 C1-C3의 알콕시기, C1-C3의 알킬기가 치환된 아릴기 또는 할로겐, 나이트로기 중 어느 하나로 치환된 아릴기일 수 있다. 상기 R1은 방향족 헤테로고리 화합물인 퓨릴(furyl), 싸이에닐(thuenyl) 또는 피리딜(pyridyl) 일 수 있다.
상기 3-하이드록시-3-(2-옥소알킬)-2-옥시인돌 유도체는 하기 화학식 4의 구조를 갖는 화합물일 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112013001891412-pat00007
상기 화학식 4에서 R은 수소, 메틸기, 할로겐, 나이트로기 중 어느 하나로 치환될 수 있다. 상기 화학식 4에서 R1은 C6-C14의 아릴기이고, 상기 아릴기는 C1-C3의 알콕시기, C1-C3의 알킬기가 치환된 아릴기 또는 할로겐, 나이트로기 중 어느 하나로 치환된 아릴기일 수 있다. 상기 R1은 방향족 헤테로고리 화합물인 퓨릴(furyl), 싸이에닐(thienyl) 또는 피리딜(pyridyl) 일 수 있다.
이하, 하기 실시예 등에 의하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하고자 한다. 다만, 하기 실시 예 등은 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐 본 발명의 범위가 이들만으로 한정되는 것을 아니다.
본 발명에 따른 3-하이드록시-3-(2-옥소알킬)-2-옥시인돌 유도체의 제조방법은, 키랄 유기 촉매의 존재하에서, 하기 반응식 1과 같이, 아이사틴과 베타-케톤산 화합물을 반응시키는 것이다.
[반응식 1]
Figure 112013001891412-pat00008

반응식 1에서 R은 수소, 메틸기, 할로겐, 나이트로기 중 어느 하나로 치환될 수 있다. 상기 반응식 1에서 R1은 C6-C14의 아릴기이고, 상기 아릴기는 C1-C3의 알콕시기, C1-C3의 알킬기가 치환된 아릴기 또는 할로겐, 나이트로기 중 어느 하나로 치환된 아릴기일 수 있다. 상기 R1은 방향족 헤테로고리 화합물인 퓨릴(furyl), 싸이에닐(thuenyl) 또는 피리딜(pyridyl) 일 수 있다.
입체 선택적인 키랄 3-하이드록시-3-(2-옥소알킬)-2-옥시인돌 유도체의 합성을 위해 하기 반응식 2와 같이 키랄 유기촉매를 이용한 비대칭 반응을 수행한 결과 높은 수율과 입체 선택성을 나타내었다.
[반응식 2]
Figure 112013001891412-pat00009

entry 키랄 촉매 time (h) yield (%)a ee (%)b
1 화학식 1 3 90 97
a 정제한 수율
b 거울상입체이성질체의 비율은 키랄 HPLC를 이용하여 결정하였다.
하기 반응식 3과 같이 화학식 1을 촉매로 사용하여 키랄 3-하이드록시-3-(2-옥소알킬)-2-옥시인돌 유도체를 제조한 결과 높은 수율과 입체선택성을 나타내었다.
[반응식 3]
삭제
Figure 112013001891412-pat00010

entry 2, R 3, R1 time (h) yield (%)a ee (%)b
1 2a, H 3a, Ph 3 4a, 90 97
2 2b, CH3 3a, Ph 1 4b, 94 91
3 2c, Cl 3a, Ph 1 4c, 96 94
4 2d, Br 3a, Ph 1 4d, 94 97
5 2e, NO2 3a, Ph 3 4e, 95 96
6 2a, H 3b, 4-NO2C6H4 3 4f, 82 93
7 2a, H 3c, 4-FC6H4 3 4g, 88 90
8 2a, H 3d, 4-ClC6H4 1 4h, 89 93
9 2a, H 3e, 4-BrC6H4 3 4i, 87 87
10 2a, H 3f, 3-ClC6H4 3 4j, 84 91
11 2a, H 3g, 4-MeC6H4 2 4k, 80 91
12 2a, H 3h, 4-OMeC6H4 3 4l, 78 90
13 2a, H 3i, 2-furyl 3 4m, 80 92
14 2a, H 3j, 2-thiophenyl 3 4n, 83 91
15 2a, H 3k, 2-naphthyl 2 4o, 81 93
16 2a, H 3l, Me 1 4p, 87 91
17 2a, H 3m, Et 2 4q, 87 93
a 정제한 수율
b 거울상입체이성질체의 비율은 키랄 HPLC를 이용하여 결정하였다.
[실시예]
(R)-tert-butyl 3-hydroxy-2-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indoline-1-carboxylate (4a)
Figure 112013001891412-pat00011
플라스크에 상기 촉매 0.002 mmol, isatin 0.2 mmol을 CHCl3 2 mL로 녹인 후 benzoylacetic 0.3 mmol을 0℃에서 가한다. 반응 진행이 완료되면 반응 혼합물을 농축 후, 컬럼크로마토크래피로 분리 정제하여 화학식 4a를 90% 수율, 97% ee(enantiomeric excess)의 거울상 입체선택성으로 얻는다.
[α]26 D = + 81.0 (c = 1.00, CHCl3); 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.90 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.84 (dd, J = 1.0 Hz, 8.5 Hz, 2H), 7.55 (t, J = 8.5 Hz, 1H), 7.33-7.43 (m, 4H), ), 7.12 (td, J = 7.6 Hz, 1.0 Hz, 1H), 4.32 (br, 1H), 3.89 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 3.69 (dd, J = 1.4 Hz, 17.7 Hz, 1H), 1.64 (s, 9H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ197.2, 175.1, 149.1, 140.0, 135.9, 133.7, 130.1, 128.7, 128.6, 128.1, 124.7, 123.5, 115.4, 84.5, 74.0, 45.6, 28.0; HPLC (80 : 20, n-hexane : i-PrOH, 254 nm, 1.0 mL/min) Chiralcel ID column, tR = 10.3 min (minor), tR = 11.9 min (major), 97% ee.
(R)-tert-butyl 3-hydroxy-5-methyl-2-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indoline-1-carboxylate (4b)
Figure 112013001891412-pat00012
[α]23 D=+43.2(c=1.00,CHCl3); 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.87 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 7.79 (t, J = 8.3 Hz, 1H), 7.56 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 7.43 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 7.19 (s, 1H), 7.15 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 4.18 (br, 1H), 3.85 (d, J = 17.5 Hz, 1H), 3.65 (d, J = 17.5 Hz, 1H), 2.29 (s, 3H), 1.64 (s, 9H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 197.36, 175.21, 149.17, 137.64, 136.07, 134.48, 133.78, 130.70, 128.65, 128.16, 124.09, 115.32, 84.35, 74.18, 45.51, 28.07, 20.93; HPLC (90 : 10, n-hexane : i-PrOH, 254 nm, 1.0 mL/min) Chiralpak ID column, tR = 21.7 min(minor), tR = 24.3 min(major), 91%ee.
(R)-tert-butyl-5-chloro-3-hydroxy-2-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indoline-1-carboxylate (4c)
Figure 112013001891412-pat00013
[α]23 D=+40.3(c=1.00,CHCl3); 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.867.89 (m, 3H), 7.58 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.64 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 7.37 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.317.33 (m, 1H), 4.17 (br, 1H), 3.88 (d, J = 17.7 Hz, 1H), 3.68 (d, J = 17.7 Hz, 1H), 1.64 (s, 9H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 197.07, 174.40, 148.97, 138.66, 135. 79, 134.04, 130.90, 130.26, 130.19, 128.75, 128.18, 123.98, 116.88, 84.97, 73.95, 45.68, 28.06; HPLC (90 : 10, n-hexane : i-PrOH ,254nm, 1.0 mL/min) Chiralpak ID column, tR = 12.5 min(minor),tR=13.7 min(major),94%ee.
(R)-tert-butyl 5-bromo-3-hydroxy-2-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indoline-1-carboxylate (4d)
Figure 112013001891412-pat00014
[α]23 D=+17.5(c=1.00,CHCl3); 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.87 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.83 (t, J = 8.9 Hz, 1H), 7.59 (t, J = 7.0 Hz, 1H), 7.52 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 7.447.49 (m, 3H), 4.10 (br, 1H), 3.88 (d, J = 17.7 Hz, 1H), 3.68 (d, J = 17.7 Hz, 1H), 1.64 (s, 9H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3)δ 197.13, 174.20, 148.96, 139.18, 135. 82, 134.07, 133.17, 130.81, 128.78, 128.20, 126.85, 117.75, 117.30, 84.98, 73.92, 45.61, 28.07; HPLC (90 : 10, n-hexane:i-PrOH, 254nm, 1.0mL/min) Chiralpak ID column, tR=13.0min(minor), tR=14.0min(major), 97%ee.
(R)- tert-butyl 3-hydroxy-5-nitro-2-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indoline-1-carboxylate (4e)
Figure 112013001891412-pat00015
[α]23 D=+32.1(c=1.00,CHCl3); 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.288.31 (m, 2H), 8.13 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.87 (t, J = 8.2 Hz, 2H), 7.587.61 (m, 1H), 7.45 (t, J = 7.6 Hz, 2H), ), 4.17 (br, 1H), 4.00 (d, J = 17.7 Hz, 1H), 3.80 (d, J = 17.7 Hz, 1H), δ 1.66 (s, 9H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3)δ196.68, 174.18, 148.67, 145.63, 144. 74, 135.46, 134.27, 130.03, 128.84, 128.20, 126.46, 119.34, 115.84, 85.82, 73.49, 46.14, 28.03; HPLC (80 : 20, n-hexane:i-PrOH,254nm, 1.0mL/min) Chiralpak ID column, tR=16.3min(minor),tR=17.6min(major), 91%ee.
(R)-tert -butyl 3-(2-(3-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-3-hydroxy-2-oxoindoline-1-carboxylate (4j)
Figure 112013001891412-pat00016
[α]23 D=+28.8(c=1.00,CHCl3); 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.92 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.84 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.44 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.537.55 (m, 1H), 7.357.40 (m, 3H), 7.15 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 3.85 (d, J = 17.0 Hz, 1H), 3.64 (d, J = 17.7 Hz, 1H), 1.64 (s, 9H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3)δ196.02, 175.00, 149.09, 140.06, 137.46, 135.11, 133.78, 130.42, 130.04, 128.43, 128.27, 126.25, 124.87 , 123.50, 115.62, 84.70, 73.99, 45.73, 28.07; HPLC (90 : 10, n-hexane:i-PrOH, 254nm, 1.0mL/min) Chiralpak ID column, tR=19.0min(minor), tR=22.7min(major), 91%ee.
(R)-tert-butyl 3-hydroxy-2-oxo-3-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)indoline-1-carboxylate (4k)
Figure 112013001891412-pat00017
[α]23 D=+65.9(c=1.00,CHCl3); 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.90 (t, J = 8.2 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 7.327.38 (m, 2H), 7.21 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 7.12 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 3.84 (d, J = 17.7 Hz, 1H), 3.63 (d, J = 17.7 Hz, 1H), 2.38 (s, 3H), δ 1.64 (s, 9H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3)δ197.03, 175.09, 149.14, 144.82, 139.97, 133.54, 130.12, 129.32, 128.90, 128.27, 124.72, 123.53, 115.46, 84.45, 74.08, 45.31, 28.04, 21.63; HPLC (90 : 10, n-hexane:i-PrOH, 254nm, 1.0mL/min) Chiralpak ID column, tR=28.4min(minor), tR=32.3min(major), 91%ee.
(R)-tert-butyl 3-hydroxy-2-oxo-3-(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl)indoline-1-carboxylate (4n)
Figure 112013001891412-pat00018
[α]23 D=+83.6(c=1.00,CHCl3); 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.90 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.667.70 (m, 2H), 7.40 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.35 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.107.16 (m, 2H), 4.42 (br, 1H), 3.74 (d, J = 17.1 Hz, 1H), 3.55 (d, J = 17.1 Hz, 1H), 1.63 (s, 9H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3)δ 190.05, 174.75, 149.06, 143.20, 139.88, 134.99, 133.03, 130.30, 128.55, 128.31, 124.83, 123.70, 115.53, 84.59, 74.13, 45.69, 28.07; HPLC (90 : 10, n-hexane:i-PrOH, 254nm, 1.0mL/min) Chiralpak ID column, tR=25.8min(minor), tR=30.5min(major), 91%ee.
(R)-tert-butyl 3-hydroxy-3-(2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate (4o)
Figure 112013001891412-pat00019
[α]23 D=+70.6(c=1.00,CHCl3); 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.39 (s, 1H), 7.897.94 (m, 3H), 7.84 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.60 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.527.55 (m, 1H), 7.42 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.36 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.13 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 4.33 (br, 1H), 4.02 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 3.80 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 1.64 (s, 9H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3)δ 197.34, 175.15, 149.16, 140.04, 135.81, 133.32, 132.26, 130.33, 130.23, 129.64, 128.89, 128.83, 128.57, 127.73, 126.94, 124.80, 123.60, 123.38, 115.53, 84.55, 74.21, 45.56, 28.06; HPLC (90 : 10, n-hexane:i-PrOH, 254nm, 1.0mL/min) Chiralpak ID column, tR=32.8min(minor), tR=39.9min(major), 93%ee.

Claims (4)

  1. 하기 [반응식 1]과 같이, 하기 [화학식 1]의 구조를 갖는 스퀘어아마이드(squaramide)와 키랄 바이나프틸(binaphthyl) 골격을 갖고 있는 키랄 양기능 유기촉매의 존재 하에서, 하기 [화학식 2]의 구조를 갖는 아이사틴과 하기 [화학식 3]의 구조를 갖는 베타-케톤산 화합물을 반응시키되,
    상기 키랄 유기촉매의 함량은 반응 물질들의 전체 몰수를 기준으로 1몰% 이며,
    용매로서, CHCl3를 첨가하는 것을 특징으로 하는 키랄 3-하이드록시-3-(2-옥소알킬)-2-옥시인돌 유도체의 제조방법.
    [반응식 1]
    Figure 112015005991150-pat00020

    상기 반응식 1에서 R은 수소, 메틸기, 할로겐, 나이트로기 중 어느 하나로 치환될 수 있음. 상기 반응식 1에서 R1은 C6-C14의 아릴기이고, 상기 아릴기는 C1-C3의 알콕시기, C1-C3의 알킬기가 치환된 아릴기 또는 할로겐, 나이트로기 중 어느 하나로 치환된 아릴기 일 수 있음. 상기 R1은 방향족 헤테로고리 화합물인 퓨릴(furyl), 싸이에닐(thienyl) 또는 피리딜(pyridyl) 일 수 있음.
    [화학식 1]
    Figure 112015005991150-pat00021

    [화학식 2]
    Figure 112015005991150-pat00023

    상기 화학식 2에서 R은 수소, 메틸기, 할로겐, 나이트로기 중 어느 하나로 치환될 수 있다.
    [화학식 3]
    Figure 112015005991150-pat00022

    상기 화학식 3에서 R1은 C6-C14의 아릴기이고, 상기 아릴기는 C1-C3의 알콕시기, C1-C3의 알킬기가 치환된 아릴기 또는 할로겐, 나이트로기 중 어느 하나로 치환된 아릴기 일 수 있음. 상기 R1은 방향족 헤테로고리 화합물인 퓨릴(furyl), 싸이에닐(thienyl) 또는 피리딜(pyridyl) 일 수 있음.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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KR20130058479A (ko) * 2011-11-25 2013-06-04 순천향대학교 산학협력단 키랄 옥시인돌의 제조방법

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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KR20130058479A (ko) * 2011-11-25 2013-06-04 순천향대학교 산학협력단 키랄 옥시인돌의 제조방법

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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Organic Letters, Vol. 14(15), 4018-4021 (2012). *
Organic Letters, Vol. 14(15), 4018-4021 (2012).*
순천향대학교 대학원 화학과 강승희 석사학위 논문(2010). *
순천향대학교 대학원 화학과 강승희 석사학위 논문(2010).*

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