KR101368102B1

KR101368102B1 - 다이머 디리놀레산 디에틸렌글리콜 올리고머 에스테르 함유화장료

Info

Publication number: KR101368102B1
Application number: KR1020087023805A
Authority: KR
Inventors: 다미에 스즈키; 쇼코 마쯔쿠마; 다카시 요시노; 유키히로 오하시
Original assignee: 가부시키가이샤환케루
Priority date: 2006-05-23
Filing date: 2007-04-27
Publication date: 2014-02-27
Also published as: JP4288306B2; WO2007135841A1; CN101410088B; CN101410088A; JPWO2007135841A1; TWI392518B; TW200815042A; HK1126144A1; KR20090014143A

Abstract

본 발명은 자극 완화작용이 우수한 화장료를 제공하는 것을 목적으로 한 것으로서, 다이머 디리놀레산 디에틸렌글리콜 올리고머 에스테르를 함유하는 화장료에 관한 것이다.

Description

다이머 디리놀레산 디에틸렌글리콜 올리고머 에스테르 함유 화장료{Cosmetic preparation containing dimer dilinoleic acid diethylene glycol oligomer ester}

본 발명은 다이머 디리놀레산 디에틸렌글리콜 올리고머 에스테르를 함유하는 화장료에 관한 것이다.

최근, 환경의 변화에 따라, 아토피성 피부염 등의 알레르기 질환자나, 이른바 민감 피부라고 느끼는 사람이 증가하고, 이런 사람들은 피부가 과민해져 있으므로, 화장품 등에 의해 발적(發赤), 가려움과 같은 자극을 느끼는 경우가 많아, 보다 저자극인 화장품이 요구되고 있다. 따라서, 이와 같은 자극을 완화하는 우수한 성분을 새롭게 제공하는 것이 요구되고 있다.

계면활성제 등의 피부 자극 완화제로서, 트레할로오스 모노지방산 에스테르(특허문헌 1: 일본국 특허공개 평10-45560호 공보), 퍼플루오로알킬기 및 폴리옥시알킬렌기를 측쇄로서 갖는 실리콘(특허문헌 2: 일본국 특허공개 평6-199629호 공보), 알코올 자극 완화제로서 페닐에틸-α-글루코시드, 페닐에틸-β-글루코시드와 같은 글루코오스 유도체(특허문헌 3: 일본국 특허공개 평8-283121호 공보), 지용성 약제의 자극 완화제로서 폴리알킬렌글리콜(특허문헌 4: 일본국 특허공개 제2002- 212024호 공보), 경피 외용제의 자극 완화제로서 구연산 트리알킬, 다가 알코올, 물(특허문헌 5: 일본국 특허공개 평5-255118호 공보)이 개시되어 있다. 그러나, 화장품의 기제(基劑)로서 큰 배합비를 차지하는 유제에 관해서는, 안전성에 관해서는 연구되어 있으나(비특허문헌 1: 스기야마, 오오타, 「화장품 유성 원료의 피부 자극성 평가」, 일피협 저널, 일본 산업 피부위생협회, 1999년 2월, 제41권, p.136-142), 자극 완화작용에 대해서는 연구되어 있지 않다.

다이머산의 에스테르를 함유하는 화장료에 관해서는, 윤기, 보수성(保水性), 감촉, 피부 및 모발로의 밀착성, 감촉향상의 지속성, 모발 세트성에 대해서 검토한 것이 특허문헌 6(일본국 특허공개 제2004-277285호 공보)에 개시되어 있다. 특허문헌 6에서는, 자극 완화작용은 검토되어 있지 않다.

특허문헌 1: 일본국 특허공개 평10-45560호 공보

특허문헌 2: 일본국 특허공개 평6-199629호 공보

특허문헌 3: 일본국 특허공개 평8-283121호 공보

특허문헌 4: 일본국 특허공개 제2002-212024호 공보

특허문헌 5: 일본국 특허공개 평5-255118호 공보

특허문헌 6: 일본국 특허공개 제2004-277285호 공보

비특허문헌 1: 스기야마, 오오타, 「화장품 유성 원료의 피부 자극성 평가」, 일피협 저널, 일본 산업 피부위생협회, 1999년 2월, 제41권, p.136-142

발명의 개시

발명이 해결하고자 하는 과제

자극 완화작용이 우수한 유제를 발견하여, 그 유제를 함유하는 화장료를 제공하는 것이다.

과제를 해결하기 위한 수단

본 발명의 주된 구성은 다음과 같다.

(1) 다이머 디리놀레산 디에틸렌글리콜 올리고머 에스테르를 함유하는 화장료.

(2) 다이머 디리놀레산 디에틸렌글리콜 올리고머 에스테르는, 구성하는 다이머 디리놀레산과 디에틸렌글리콜의 비율이, 다이머 디리놀레산:디에틸렌글리콜=0.5몰:1.0몰~0.8몰:1.0몰인 것을 특징으로 하는 (1) 기재의 화장료.

(3) 다이머 디리놀레산 디에틸렌글리콜 올리고머 에스테르는, 구성하는 다이머 디리놀레산과 디에틸렌글리콜의 비율이, 다이머 디리놀레산:디에틸렌글리콜=0.5몰:1.0몰인 것을 특징으로 하는 (1) 기재의 화장료.

(4) 다이머 디리놀레산 디에틸렌글리콜 올리고머 에스테르의 25℃에 있어서의 점도가 2,500~4,500 mPa·s인 것을 특징으로 하는 (1) 기재의 화장료.

(5) 다이머 디리놀레산 디에틸렌글리콜 올리고머 에스테르가 피부 자극 완화성분인 것을 특징으로 하는 (1)~(4) 중 어느 하나에 기재의 화장료.

(6) 얼굴용 또는 신체용 보습 화장료인 것을 특징으로 하는 (1)~(5) 중 어느 하나에 기재의 화장료.

(7) 다이머 디리놀레산 디에틸렌글리콜 올리고머 에스테르가 5~20 질량% 함유되어 있는 것을 특징으로 하는 (2)~(6) 중 어느 하나에 기재의 화장료.

(8) 구성하는 다이머 디리놀레산과 디에틸렌글리콜의 비율이, 다이머 디리놀레산:디에틸렌글리콜=0.5몰:1.0몰~0.8몰:1.0몰인 다이머 디리놀레산 디에틸렌글리콜 올리고머 에스테르를 함유하는 화장료용 유제.

발명의 효과

1. 자극 완화효과가 우수한 유제 및 그 유제를 함유하는 화장료를 제공할 수 있었다.

2. 본 발명의 화장료는 자극 완화효과가 우수하므로, 본 발명의 화장료를 사용함으로써, 자극물질에 의한 피부의 배리어 파괴를 억제할 수 있다. 배리어 파괴의 억제에 의해 피부 거칠어짐이 개선되고, 피부가 보호되므로, 피부 거칠어침 개선효과·보습효과가 우수한 화장료를 제공할 수 있다.

3. 본 발명의 화장료를 사용함으로써, 피부 자극에 수반하는 건조로부터 야기되는 노화에 대해, 우수한 보습효과에 의해 피부의 건강을 유지하므로 노화를 예방할 수 있다.

4. 본 발명의 화장료에 사용하는 다이머 디리놀레산 디에틸렌글리콜 올리고머 에스테르는 점성이 그다지 높지 않고, 끈적거림, 번쩍거림이 그다지 강하지 않으므로, 유액, 크림 등의 보습용 화장료에 적합하게 사용할 수 있다.

도면의 간단한 설명

도 1은 라우릴황산나트륨을 함유하지 않는 크림을 각종 농도로 세포에 폭로(暴露)하였을 때의 생존율을 나타내는 도면이다.

도 2는 0.1%의 농도로 라우릴황산나트륨을 함유시킨 크림을 각종 농도로 세포에 폭로하였을 때의 생존율을 나타내는 도면이다.

도 3은 24시간 판정에 있어서의 스코어 3, 4를 나타낸 피험자의 총합계를 나타내는 도면이다.

도 4는 48시간 판정에 있어서의 스코어 3, 4를 나타낸 피험자의 총합계를 나타내는 도면이다.

도 5는 첩부(貼付) 24시간 후의 경표피 수분 증산량 평균값(평균값±S.D.)을 나타내는 도면이다.

도 6은 첩부 48시간 후의 경표피 수분 증산량 평균값(평균값±S.D.)을 나타내는 도면이다.

발명을 실시하기 위한 최선의 형태

이하, 본 발명의 상세를 설명한다.

본 발명의 다이머 디리놀레산 디에틸렌글리콜 올리고머 에스테르는 다이머 디리놀레산과 디에틸렌글리콜을 에스테르화하여 얻어진다.

<다이머 디리놀레산>

다이머 디리놀레산은, 일반적으로는 다이머산이라고 불리는 2염기산으로, 2분자의 리놀레산[(9Z,12Z)-옥타데카-9,12-디엔산] 등의 불포화 지방산을 중합시킨 리놀레산 2량체이다. 리놀레산의 중합반응 생성물에는 리놀레산 2량체 외에, 미반응의 리놀레산이나 3량체, 또한 고중합의 리놀레산 중합체가 포함된다. 분자 증류에 의해 리놀레산 2량체의 함유량을 90 질량% 이상으로 높일 수 있다. 또한, 얻어진 리놀레산 2량체의 불포화 결합에 수소를 첨가하여 안정화시킬 수 있다. 이들 리놀레산 2량체를 수소 첨가한 것은, 일반적으로는 수소 첨가 다이머산이라고 불리고 있다. 본 발명의 다이머 디리놀레산 디에틸렌글리콜 올리고머 에스테르의 합성에 사용하는 다이머 디리놀레산으로서는, 이들 다이머산, 및 수소 첨가 다이머산 중 어느 것도 사용할 수 있으나, 산화 안정성의 관점으로부터 수소 첨가 다이머산을 사용하는 것이 보다 바람직하다. 수소 첨가 다이머산은 시판품, 예를 들면 유니케마사 PRIPOL 1006, PRIPOL 1009, PRIPOL 1025 등을 사용하는 것이 가능하다.

<디에틸렌글리콜>

디에틸렌글리콜은 O(CH₂CH₂OH)₂의 화학식으로 표시되는 화합물로, 유기 합성원료로서 시판되고 있다.

다이머 디리놀레산과 디에틸렌글리콜을 에스테르화 반응으로 중합함으로써 다이머 디리놀레산 디에틸렌글리콜 올리고머 에스테르를 얻을 수 있다. 에스테르화법은 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면, 무촉매 또는 촉매로서 파라톨루엔설폰산, 황산, 염산, 메탄설폰산 등을 사용하고, 무용매 또는 용매로서 톨루엔, 헥산, 헵탄 등을 사용하여, 50~260℃의 온도에서 반응하면 된다.

다이머 디리놀레산과 디에틸렌글리콜을 구성하는 다이머 디리놀레산과 디에틸렌글리콜의 비율은 0.5몰:1.0몰~0.8몰:1.0몰이 바람직하다. 다이머 디리놀레산:디에틸렌글리콜의 비율이 0.5몰:1.0몰인 경우는, 다이머 디리놀레산의 양쪽 말단에 디에틸렌글리콜이 결합한 것을 중심으로 한 분포의 올리고머가 된다. 다이머 디리놀레산:디에틸렌글리콜의 비율이 0.8몰:1.0몰일 때에는 다이머 디리놀레산 4개와 디에틸렌글리콜 5개가 에스테르 결합한 것을 중심으로 한 분포의 올리고머가 된다.

결국 다이머 디리놀레산에 비해서 디에틸렌글리콜이 과잉이므로, 카르복실기는 거의 잔존하지 않고, 올리고머의 말단에 잔존하는 관능기는 거의 수산기가 된다. 다이머 디리놀레산과 디에틸렌글리콜의 몰비가 1에 근접하면 중합도가 증대하고, 유제의 점성이 증대하여 바람직하지 않다. 또한, 디에틸렌글리콜에 비해서 다이머 디리놀레산의 몰농도가 과잉이 되면, 잔존하는 관능기가 카르복실기가 되어, 안전성의 측면에서 바람직하지 않다.

특히, 구성하는 다이머 디리놀레산과 디에틸렌글리콜의 비율이, 다이머 디리놀레산:디에틸렌글리콜=0.5몰:1.0몰이고, 25℃에 있어서의 점도가 2,500~4,500 mPa·s인 다이머 디리놀레산 디에틸렌글리콜 올리고머 에스테르는, 약물의 피부 침투성이 작고, 자극 완화작용, 경피 수분 증산 억제작용이 인정되어, 피부 거칠어짐 방지효과가 높은 것을 확인할 수 있었다. 이 작용은 유사의 다이머 디리놀레산 디에틸렌글리콜 올리고머 에스테르에 비해서도, 현저한 차가 있는 것을 확인할 수 있었다.

또한, 특허문헌 6에는, 각종 다이머산 디에틸렌글리콜 올리고머 에스테르를 배합한 화장료에 대해서 검토되어 있으나, 자극 완화작용은 검토되어 있지 않다. 특허문헌 6에는, 다이머산 디에틸렌글리콜 올리고머 에스테르(다이머산:디에틸렌글리콜=1:0.5)/혼합 알코올(베헤닐 알코올:이소스테아릴 알코올:피토스테롤=9:1:1) 에스테르가 개시되어 있으나, 본원 발명의 첨가비율이 다이머 디리놀레산:디에틸렌글리콜=0.5몰:1.0몰~0.8몰:1.0몰인 다이머 디리놀레산 디에틸렌글리콜 올리고머 에스테르는 개시되어 있지 않고, 극성이 상이하여, 양자는 물성, 사용성이 전혀 상이하다.

본 발명의 화장료에 배합하는 다이머 디리놀레산 디에틸렌글리콜 올리고머 에스테르의 배합량은 반드시 제한되지는 않으나, 화장료 전량에 대해서 0.1~95 질량%가 바람직하다. 화장료가 보습 화장료인 경우에는 다이머 디리놀레산 디에틸렌글리콜 올리고머 에스테르의 배합량은 0.1~40 질량%가 바람직하고, 5~20 질량%가 특히 바람직하다. 40 질량% 이상이면, 끈적거림이 너무 강해 보습 화장료에 그다지 적합하지 않다. 20 질량% 이상이면 끈적거림이 크다. 5 질량% 이하이면 자극 완화작용이 약해지고, 0.1 질량% 이하에서는 자극 완화작용이 거의 인정되지 않는다.

본 발명의 화장료(의약부외품을 포함한다)로서는 로션, 유액, 스킨크림, 핸드크림, 바디밀크, 미용액, 선스크린제, 리퀴드 파운데이션, 립스틱 등을 들 수 있다. 본 발명의 화장료는, 현저한 자극 완화효과 및 피부 거칠어짐 방지효과를 가지므로, 보습 화장료에 적합하다. 보습 화장료로서는 로션, 유액, 스킨크림, 핸드크림, 바디밀크, 미용액 등을 들 수 있다.

본 발명의 화장료에는 그 용도, 사용목적, 제형 등에 따라서, 식물유와 같은 유지류, 고급 지방산, 고급 알코올, 음이온 계면활성제, 양이온 계면활성제, 양성 계면활성제, 비이온 계면활성제, 방부제, 당류, 금속 이온 봉쇄제, 분체성분, 자외선 흡수제, 자외선 차단제, 히알루론산과 같은 보습제, 향료, pH 조정제 등을 함유시킬 수 있다. 비타민류, 피부 부활제, 혈행 촉진제, 상재균(常在菌) 컨트롤제, 활성산소 소거제, 항염증제, 미백제, 살균제 등의 다른 약효성분, 생리활성성분을 함유시키는 것도 가능하다.

유지류로서는, 예를 들면 동백유, 달맞이꽃유, 마카다미아 너트유, 올리브유, 평지씨유, 옥수수유, 참기름, 호호바유, 배아유, 소맥 배아유, 트리옥탄산글리세린 등의 액체 유지, 카카오버터, 야자유, 경화 야자유, 팜유, 팜핵유, 목랍, 경화유, 경화 피마자유 등의 고체 유지, 밀랍, 칸델릴라 왁스, 면 왁스, 쌀겨 왁스, 라놀린, 초산 라놀린, 액상 라놀린, 사탕수수 왁스 등의 왁스류, 유동 파라핀, 스쿠알렌, 스쿠알란, 마이크로 크리스탈린 왁스 등을 들 수 있다.

고급 지방산으로서, 예를 들면 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 올레산, 리놀레산, 리놀렌산, 도코사헥사엔산(DHA), 에이코사펜타엔산(EPA) 등을 들 수 있다.

고급 알코올로서, 예를 들면 라우릴알코올, 스테아릴알코올, 세틸알코올, 세토스테아릴알코올 등의 직쇄 알코올, 모노스테아릴글리세린에테르, 라놀린알코올, 콜레스테롤, 피토스테롤, 옥틸도데칸올 등의 분지쇄 알코올 등을 들 수 있다.

음이온 계면활성제로서, 예를 들면 라우르산나트륨 등의 지방산염, 라우릴황산나트륨 등의 고급 알킬황산에스테르염, POE 라우릴황산트리에탄올아민 등의 알킬에테르황산에스테르염, N-아실사르코신산, 설포숙신산염, N-아실아미노산염 등을 들 수 있다.

양이온 계면활성제로서, 예를 들면 염화스테아릴트리메틸암모늄 등의 알킬트리메틸암모늄염, 염화벤잘코늄, 염화벤제토늄 등을 들 수 있다.

양성 계면활성제로서, 예를 들면 알킬베타인, 아미도베타인 등의 베타인계 계면활성제 등을 들 수 있다.

비이온 계면활성제로서, 예를 들면 소르비탄모노올레이트 등의 소르비탄 지방산 에스테르류, 경화 피마자유 유도체를 들 수 있다.

방부제로서, 예를 들면 메틸파라벤, 에틸파라벤 등을 들 수 있다.

금속이온 봉쇄제로서, 예를 들면 에틸렌디아민사초산이나트륨, 에데트산, 에데트산나트륨염 등의 에데트산염을 들 수 있다.

끈적거림을 억제하거나, 색을 입히기 위해서, 분말성분으로서, 예를 들면 탈크, 카올린, 운모, 실리카, 제올라이트, 폴리에틸렌 분말, 폴리스티렌 분말, 셀룰로오스 분말, 무기 백색안료, 무기 적색계 안료, 산화티탄 코팅된 마이카, 산화티탄 코팅된 탈크, 착색 산화티탄 코팅된 마이카 등의 펄 안료, 적색 201호, 적색 202호 등의 타르 색소를 들 수 있다.

자외선 흡수제로서, 예를 들면 파라아미노안식향산, 살리실산페닐, 파라메톡시계피산이소프로필, 파라메톡시계피산옥틸, 2,4-디히드록시벤조페논 등을 들 수 있다.

자외선 차단제로서, 예를 들면 산화티탄, 탈크, 카르민, 벤토나이트, 카올린, 산화아연 등을 들 수 있다.

보습제로서, 예를 들면 크실리톨, 말티톨, 말토오스, 소르비톨, 포도당, 과당, 자당, 젖당, 콘드로이틴 황산나트륨, 히알루론산나트륨, 젖산나트륨, 피롤리돈카르복실산, 시클로덱스트린 등을 들 수 있다.

약효성분으로서, 예를 들면 비타민 A유, 레티놀 등의 비타민 A류, 리보플라빈 등의 비타민 B2류, 피리독신염산염 등의 B6류, 판토텐산칼슘 등의 판토텐산류, 비타민 D2, 콜레칼시페롤 등의 비타민 D류, α-토코페롤, 초산토코페롤, 니코틴산 DL-α-토코페롤 등의 비타민 E류 등의 비타민류를 들 수 있다.

그 외에, 로열젤리, 너도밤나무 추출물 등의 피부 부활제, 캡사이신, 진게론, 칸타리스틴크, 이크타몰, 카페인, 탄닌산, γ-오리자놀 등의 혈행 촉진제, 글리시리진산 유도체, 글리시레트산 유도체, 아줄렌 등의 소염제, 아르기닌, 세린, 류신, 트립토판 등의 아미노산류, 상재균 컨트롤제의 말토오스 자당 축합물, 염화리소짐 등을 들 수 있다.

또한, 카밀레 추출물, 파슬리 추출물, 와인 효모 추출물, 그레이프프루트 추출물, 인동덩굴 추출물, 쌀 추출물, 포도 추출물, 홉 추출물, 쌀겨 추출물, 비파 추출물, 황벽나무 추출물, 의이인 추출물, 자주쓴풀 추출물, 멜리롯 추출물, 버치 추출물, 작약 추출물, 사포나리아 추출물, 수세미외 추출물, 고추 추출물, 레몬 추출물, 겐티아나 추출물, 차조기 추출물, 알로에 추출물, 로즈마리 추출물, 샐비어 추출물, 타임 추출물, 차 추출물, 해조 추출물, 오이 추출물, 정향나무 추출물, 마로니에 추출물, 하마멜리스 추출물, 뽕나무 추출물 등의 각종 추출물을 배합할 수 있다.

실시예 1

다이머 디리놀레산 디에틸렌글리콜 올리고머 에스테르(다이머 디리놀레산:디 에틸렌글리콜=0.5몰:1.0몰)를 실시예 1로 하고, 그 제조를 나타낸다.

교반기, 온도계, 가스 도입관을 구비한 1 L의 반응기에, 다이머 디리놀레산(유니케마사제, PRIPOL 1025) 349 g(0.6몰) 및 디에틸렌글리콜 127 g(1.2몰)을 넣고, 질소 기류 중 210~220℃로 가열하여, 생성되는 물을 증류 제거하면서 12시간 에스테르화 반응을 행하고, 다이머 디리놀레산 디에틸렌글리콜 올리고머 에스테르(다이머 디리놀레산:디에틸렌글리콜=0.5:1.0)(이하 「DEG-DA5」로 표시하는 경우가 있다) 416 g을 담황색 고점도 유상물로서 얻었다.

얻어진 3로트의 유제의 물성값을 이하 표 1에 나타낸다.

실시예 2

다이머 디리놀레산 디에틸렌글리콜 올리고머 에스테르(다이머 디리놀레산:디에틸렌글리콜=0.8몰:1.0몰)를 실시예 2로 하고, 그 제조를 나타낸다.

교반기, 온도계, 가스 도입관을 구비한 1 L의 반응기에, 다이머 디리놀레산(유니케마사제, PRIPOL 1025) 372 g(0.64몰) 및 디에틸렌글리콜 84.8 g(0.8몰)을 넣고, 질소 기류 중 210~220℃로 가열하여, 생성되는 물을 증류 제거하면서 14시간 에스테르화 반응을 행하고, 다이머 디리놀레산 디에틸렌글리콜 올리고머 에스테르(다이머 디리놀레산:디에틸렌글리콜=0.8:1.0)(이하 「DEG-DA8」으로 표시하는 경우가 있다) 375 g을 담황색 고점도 유상물로서 얻었다.

얻어진 유제의 물성값을 이하 표 2에 나타낸다.

<약물 피부 침투시험>

실시예 1의 유제와 시판의 다이머산 에스테르, 다이머 디올 에스테르의 약물 피부 침투성을 평가하였다.

1. 시료

표 3에 나타내는 실시예 1에서 얻어진 유제(DEG-DA5) 및 시판의 다이머산 에스테르, 다이머 디올 에스테르에, 1%가 되도록 이부프로펜(Sigma)을 용해한 시료를 사용하고, 약물 피부 침투시험을 실시하였다.

2. 시험방법

-80℃로 냉동 보존된 Yucatan Micropig 등 피부(5개월령 자성, 일본 찰스리버(주))를 실온에서 30분간 해동하고, 피부에 부착된 여분의 지방을 제거한 후, 사방을 약 2 ㎝로 절단하여 시험에 사용하였다.

유효면적 0.95 ㎠로 피부를 셀에 끼우고, 시료 0.2 ㎖를 도포하였다. 48시간 후에 피부표면의 시료를 닦아냄으로써 제거하고, 피부를 메탄올/0.1% 인산수용액 혼액(70:30) 중에서 집게 및 호모지나이저를 사용하여 파쇄하고 이부프로펜을 추출하여, 피부 중의 이부프로펜량을 HPLC로 측정하였다. 측정결과를 표 3에 나타낸다.

2.1 HPLC 측정 조건

검출기: 자외 흡광 광도계 LC-10AD((주) 시마즈 제작소 제)

측정 파장: 220 ㎚

칼럼: TSK-GEL ODS-80Ts 4.6 ㎜×150 ㎜(도소(주))

이동상: 메탄올:0.1% 인산수용액=75:25

유속: 1 ㎖/분

2.2 데이터 처리

CLASS-VP(시마즈 제작소(주)제)를 사용하고, 이부프로펜의 피크 면적으로부터 별도로 검량선을 작성하여, 계산에 의해 농도를 구하였다.

3. 결과

측정결과를 표 3에 나타낸다.

이부프로펜은 경피 흡수성의 지표로서 일반적으로 사용한다. 이부프로펜의 피부로의 흡수가 적으면, 자극 물질의 흡수를 억제하는 효과가 우수하다.

실시예 1의 유제(DEG-DA5)에 이부프로펜을 용해한 경우, 48시간 후 피부 중의 이부프로펜량이 21 ㎍인 것에 비해, 시판의 다이머산 에스테르, 다이머 디올 에스테르의 경우, 이부프로펜량은 37 ㎍~70 ㎍이었다. 다이머산 에스테르, 다이머 디올 에스테르 중에서도 실시예 1의 유제(DEG-DA5)는 이부프로펜의 피부 침투를 억제하는 효과가 매우 우수하여, 자극 물질의 흡수 억제효과가 우수하다. 시판 유제 중에서도 LUSPLAN DD-DHR: 닛폰 세이카(주)제 다이머 디리놀레일 수소첨가 로진 축합물(이부프로펜량 37 ㎍), LUSPLAN DD-DA7: 닛폰 세이카(주)제 다이머 디리놀레산 다이머 디리놀레일(이부프로펜량 42 ㎍)도 이부프로펜의 흡수량이 낮은 편이지만, 양쪽 유제 모두 점성이 높고, 끈적거림이 강하며, 번쩍거리므로, 보습 화장료에 사용하는 것은 곤란하다.

<콜라겐 겔법을 사용한 자극 완화성 시험>

실시예 1에서 조제한 유제(DEG-DA5), 실시예 2에서 조제한 유제(DEG-DA8)와 시판의 유제의 자극 완화작용을 비교하였다.

1. 피험물질

표 4에 나타내는 유제를 그대로, 또는 동물이나 인간에서 자극성이 있다고 보고되어 있는 라우르산을 유제 중에 0.5 질량%, 0.8 질량%, 1.2 질량% 첨가하여 피험물질로 하였다.

2. 시험방법

2.1 콜라겐 겔의 제작

타입 I-AC 콜라겐(고켄) 수용액과 정상 인간 섬유아세포(CAMBLEX제)의 배지 중 현탁액, 및 적량의 재구축액을 스터러로 혼합하여 조제하고, 타입 I-AC 콜라겐(고켄)의 최종 농도 0.1 질량%, 정상 인간 섬유아세포(CAMBLEX제)의 최종 농도 4.0×10⁵ cells/mL로 하여, 6 웰 컬쳐 인서트(FALCON제)에 1 mL 적하하였다. 배양 배지는 DMEM+10% FBS를 사용하였다. 콜라겐 겔을 약 16시간(12시간~24시간) 배양하였다.

2.2 피험물질의 콜라겐 겔로의 적용

2.1에서 제작한 콜라겐 겔 상에 라우르산 0.5 질량%, 0.8 질량%, 1.2 질량% 첨가 및 무첨가의 피험물질을 1 g 첨가하고, 24시간 폭로시켰다. 24시간 폭로 후, 피험물질을 제거하여 MTT 분석(assay)에 의한 세포 생존율을 측정·산출하여, 세포 생존율의 라우르산 농도 의존성을 조사하였다.

3. 결과

결과를 표 4에 나타낸다.

다이머 디리놀레산 디에틸렌글리콜 올리고머 에스테르(다이머 디리놀레산:디에틸렌글리콜=0.5:1.0)는 라우르산을 1.2 질량% 첨가한 것이어도 세포 생존율은 약 80%로서, 자극 완화효과에 매우 우수한 것을 알 수 있었다. 라우르산 무첨가보다도, 라우르산 0.5% 첨가한 쪽이 세포 생존율이 향상하고 있는 데이터가 있으나(실시예 1에서 조제한 유제(DEG-DA5)에서 95%→104%, LUSPLAN DD-IS에서 72%→78%), 이것은 데이터의 편차에 기인한다.

<세포를 사용한 자극 완화성 시험>

라우릴황산나트륨을 첨가한 크림을 정상 인간 섬유아세포에 적용하고, 크림이 라우릴황산나트륨의 자극을 완화하는 효과를 조사하였다.

1. 피험 크림

표 5에 나타내어진 처방의 크림인 실시예 3, 비교예 1, 비교예 2의 크림을 사용하고, 각 크림, 및 이들 크림에 10% 라우릴황산나트륨 수용액을 첨가 혼합하여, 크림 중의 라우릴황산나트륨의 함유량을 0.1%로 조정한 것을 사용하였다.

2. 시험방법

피험 크림을 배지에 혼합 희석하였다.

정상 인간 섬유아세포를 96 웰 플레이트에 3.5×10³ 파종하여, 5일간 배양하였다.

컨플루언트 상태에서, 피험 크림의 농도가 0.156%~20%가 되도록 혼합 희석한 배지에 교환하고, 세포를 피험 크림에 폭로시켰다.

20시간 폭로 후 MTT 분석법을 사용하여 세포 생존율을 구하였다.

3. 결과

라우릴황산나트륨을 함유하지 않는 크림을 각종 농도로 세포에 폭로하였을 때의 생존율을 도 1에, 0.1%의 농도로 라우릴황산나트륨을 함유시킨 크림을 각종 농도로 세포에 폭로하였을 때의 생존율을 도 2에 나타낸다.

도 1에 나타내는 바와 같이, 각 예 모두 라우릴황산나트륨을 함유하지 않는 크림을 각종 농도로 세포에 폭로하였을 때, 배지 중의 크림 농도가 0.156%에서 20%로 증대함에 따라, 생존율은 약 80%에서 약 60%로 거의 동일하게 저하하였다.

한편, 도 2에 나타내는 바와 같이, 0.1%의 농도로 라우릴황산나트륨을 함유시킨 크림을 각종 농도로 세포에 폭로하였을 때, 배지 중의 크림 농도를 0.156%에서 10%까지 증대시켜도, 각 예 모두 세포 생존율은 약 80%에서 약 70%로 거의 동일하게 저하하는 정도였다.

그러나, 배지 중의 크림 농도를 20%로 하면 0.1%의 농도로 라우릴황산나트륨을 함유시킨 실시예 3의 크림은 54%의 세포 생존율을 유지하였으나, 0.1%의 농도로 라우릴황산나트륨을 함유시킨 비교예 1 및 2의 크림에서는 세포가 거의 사멸하였다(세포 생존율 1%).

따라서, 실시예 3의 크림은 라우릴황산나트륨의 자극을 완화하는 효과가 특히 우수하다.

<인간 패치 테스트에 의한 자극 완화성 시험>

실시예 1의 유제, 실시예 1의 유제를 배합한 크림(실시예 3으로 한다), 유동 파라핀, 유동 파라핀을 배합한 크림(비교예 1)에 대해서, 라우릴황산나트륨의 자극을 완화하는 효과를 인간 패치 테스트로 평가하였다.

1. 전처리 피험품

실시예 1의 유제, 유동 파라핀 및 표 5 조성의 실시예 3, 비교예 1의 크림을 패치 테스트 피험품을 적용하기 전에 피부에 도포하였다.

2. 패치 테스트 피험품

0.5% 라우릴황산나트륨 수용액과 멸균수(대조)를 패치 테스트 피험품으로 하였다.

3. 피험자

과거의 패치 테스트에 있어서 라우릴황산나트륨 0.1~0.5% 수용액에서 의양성(擬陽性) 반응 이상을 나타내, 첩부 부위에 가려움, 발진 등의 피부 증상이 드러나지 않은, 건강한 20~50대의 12명(남 3명, 여 9명)을 사용하였다.

4. 시험방법

전처리 피험품을 도포하고, 그 후, 패치 테스트 피험품을 검체로 한 24시간 폐색 첩부 시험을 행하였다. 피험자의 상완 내측부에 사전에 10 ㎜×30 ㎜의 범위를 한쪽 팔 3개소 및 2개소(양팔 5개소) 마킹하고, 각 개소의 경피 수분 증산량을 Delfin제 vapometer를 사용하여 측정하였다. 다음으로, 전처리 피험품 4품을 1개소씩 10 μL 도포하여 5~10분 정도 융합시켰다(나머지 1개소는 전처리 피험품 무도포). 전처리 피험품이 피부에 융합된 것을 확인 후, 패치 테스트 피험품 약 20 μL를 인체 첩부 시험용 핀 챔버(직경 11 ㎜ 다이쇼 세이야쿠) 상의 여과지에 적하하고, 즉시 피험자의 5개소 마킹 개소에 22시간 폐색 첩부하였다. 핀 챔버를 제거하고, 2시간 후(첩부 24시간 후) 및 익일 24시간 후(첩부 48시간 후)에 표 6에 나타내는 판정기준에 따라, 피부 반응을 육안 관찰하였다. 동시에 경피 수분 증산량을 측정하였다.

5. 육안 판정결과

육안 판정결과를 표 7에 나타낸다.

전처리 피험품 무도포의 경우, 0.5% 라우릴황산나트륨 수용액 첩부 24시간 후의 피부 자극 평점 평균값은 0.750이지만, 전처리 피험품을 도포함으로써, 피부 자극 평점 평균값이 저감한다. 특히, 실시예 1의 유제(0.208), 실시예 3의 크림(0.167)은 자극 완화효과가 현저하고, 전처리 피험품 무도포와 비교하여 피부 자극 평점 평균값이 2/10~3/10으로 저감하고 있다. 비교예 1의 크림(0.458)은, 전처리 피험품 무도포와 비교하여 6/10으로 자극 완화효과가 인정되나, 유동 파라핀(0.667)은, 전처리 피험품 무도포와 비교하여 9/10로, 자극 완화효과는 거의 인정되지 않는다.

전처리 피험품 무도포의 경우, 0.5% 라우릴황산나트륨 수용액 첩부 48시간 후의 피부 자극 평점 평균값은 1.083이다. 전처리 피험품 도포효과에 대해서는, 실시예 1의 유제(0.333)는 전처리 피험품 무도포와 비교하여 3/10으로, 현저한 자극 완화효과가 인정된다. 실시예 3의 크림(0.583)은 전처리 피험품 무도포와 비교하여 5/10로, 자극 완화효과가 인정된다. 비교예 1의 크림(0.792)은 전처리 피험품 무도포와 비교하여 7/10로, 약하지만 자극 완화효과가 인정된다. 한편, 유동 파라핀을 도포한 경우에는 피부 자극 평점 평균값이 1.292로서, 전처리 피험품 무도포와 비교하여 12/10로, 라우릴황산나트륨의 자극을 약간 증강하는 결과였다.

실시예 1의 유제, 및 실시예 1의 유제를 배합한 실시예 3의 크림이 현저한 자극 완화작용을 갖는 것을 확인할 수 있었다.

6. 경피 수분 증산량 측정결과

경피 수분 증산량 측정결과를 표 7에 나타낸다.

전처리 피험품 무도포의 경우, 0.5% 라우릴황산나트륨 수용액 첩부 24시간 후의 경피 수분 증산량은 8이다. 멸균수를 첩부하였을 때의 경피 수분 증산량은 3으로, 전자는 그것과 비교하여 명확하게 피부 배리어가 파괴되고, 피부 거칠어짐이 진행되고 있는 것을 알 수 있다. 실시예 1의 유제, 실시예 3의 크림을 사전에 도포함으로써, 0.5% 라우릴황산나트륨 수용액 첩부 24시간 후의 경피 수분 증산량은 각각 5 및 4로서, 전처리 피험품 무도포 8의 약 절반으로 억제된다.

따라서, 자극 완화효과 및 피부 거칠어짐 방지효과가 발휘되고 있다. 비교예 2의 크림을 사전에 도포한 경우, 0.5% 라우릴황산나트륨 수용액 첩부 24시간 후의 경피 수분 증산량은 7로, 전처리 피험품 무도포 8과 거의 다르지 않고, 자극 완화효과 및 피부 거칠어짐 방지효과가 거의 인정되지 않는다. 유동 파라핀을 사전에 도포한 경우는, 0.5% 라우릴황산나트륨 수용액 첩부 24시간 후의 경피 수분 증산량은 11로, 전처리 피험품 무도포 8의 약 1.4배이고, 피부 자극 및 피부 거칠어짐이 증강되어 있다.

전처리 피험품 무도포의 경우, 0.5% 라우릴황산나트륨 수용액 첩부 48시간 후의 경피 수분 증산량은 12로 증대하여, 피부 거칠어짐이 진행되고 있다. 실시예 1의 유제, 실시예 3의 크림을 사전에 도포함으로써, 0.5% 라우릴황산나트륨 수용액 첩부 48시간 후의 경피 수분 증산량은 모두 4로, 전처리 피험품 무도포 12의 1/3이다. 그리고, 전처리 피험품 무도포, 멸균수 첩부 48시간 후의 경피 수분 증산량 2와의 차가 작다. 따라서, 피부 거칠어짐은 진행하지 않고 경미하여, 피부 거칠어짐이 현저하게 억제되어 있다. 비교예 2의 크림을 사전에 도포한 경우, 0.5% 라우릴황산나트륨 수용액 첩부 48시간 후의 경피 수분 증산량은 8로, 전처리 피험품 무도포 12의 2/3이다. 피부 거칠어짐 방지효과가 인정되나, 실시예 1의 유제, 실시예 3의 크림만큼 현저하지는 않다. 유동 파라핀을 사전에 도포한 경우는, 0.5% 라우릴황산나트륨 수용액 첩부 48시간 후의 경피 수분 증산량은 15로, 전처리 피험품 무도포 12의 약 1.3배이고, 피부 자극 및 피부 거칠어짐이 증강되어 있다.

실시예 1의 유제, 및 실시예 1의 유제를 배합한 실시예 3의 크림이 현저한 자극 완화작용 및 피부 거칠어짐 방지효과를 갖는 것을 확인할 수 있었다.

<아토피성 피부염 또는 피지 결핍증을 갖는 남성 20명의 패치 테스트에 의한 자극 완화효과 시험>

실시예 1의 유제(DEG-DA5), DEG-DA5를 배합한 크림의 아토피성 피부염 또는 피지 결핍증의 피험자에 대한 자극 완화효과를 인간 패치 테스트로 검증하였다.

1. 피험자

1-1 연령 구성

19세~45세까지의 남성 20예에서 평균 연령은 27.9세였다. 시험 도중의 탈락은 없었다.

1-2 피험자의 피부질환

사전에 시험 담당의사가 피험자의 증상에 대해서 진단하였다. 아토피성 피부염 11예, 피지 결핍증 9예였다. 아토피성 피부염 질환의 피험자는 경증(輕症)이 7예, 경증~중등증(中等症)이 2예, 중등증이 2예였다.

2. 전처리 피험품

실시예 1의 유제 및 실시예 1의 유제를 배합한 크림 3종, 비교예로서 화장품용 유제로서 일반적으로 사용되는 유동 파라핀과 스쿠알란을 배합한 크림 4종 및 피부과에서 처방되는 보습제의 대표로서 바셀린을 전처리 피험품으로 하였다. 무처리를 대조로 하였다.

1. DEG-DA5를 20% 배합한 실시예 3의 크림

2. DEG-DA5를 10% 배합한 실시예 4의 크림

3. DEG-DA5를 5% 배합한 실시예 5의 크림

4. 유동 파라핀을 20% 배합한 비교예 1의 크림

5. 유동 파라핀을 10% 배합한 비교예 3의 크림

6. 스쿠알란을 20% 배합한 비교예 2의 크림

7. 스쿠알란을 10% 배합한 비교예 4의 크림

8. 실시예 1의 유제(DEG-DA5)

9. 바셀린(닛코 리카제)

10. 무처리(대조)

실시예 3, 비교예 1, 2의 크림의 처방은 표 5에 나타내었다. 실시예 4, 5, 비교예 3, 4의 크림의 처방을 표 8에 나타낸다.

전처리제의 안전성 시험

전처리제의 안전성 확인시험을 위해 24시간 클로즈드 패치 테스트를 실시하였다. 첩부한 4 피험물질[DEG-DA5 배합 20% 크림(실시예 3), 유동 파라핀 20% 배합 크림(비교예 1), 스쿠알란 20% 배합 크림(비교예 2), 바셀린]의 육안 평가결과를 표 12에 나타내었다. DEG-DA5 배합 크림이나 유동 파라핀 배합 크림이 각 판정시간에서 전음성(全陰性)인 결과에 비해, 스쿠알란 배합 크림에서 스코어 3을 나타낸 피험자가 24시간 판정에서 1명, 바셀린에서는 스코어 1을 나타낸 피험자가 24시간에서 1명 확인되었다. 그러나, 48시간, 7일째에서는 자극 반응이 저감하고 있고, 알레르기 증상이 아닌 것을 확인할 수 있었다. 이상의 결과로부터, 4 피험물질은 24시간 폐색 첩부 결과, 명확한 1차 피부 자극성은 없는 것을 확인할 수 있었다.

3. 패치 테스트의 피험품

피부 1차 자극의 완화효과를 평가하기 위해, 피부 자극 물질로서 0.5% 라우릴황산나트륨(간토 화학) 수용액(이하, SLS라고 부른다)을 패치 테스트 피험품으로 하였다. 각 도포부에는, 대조로서 각각 멸균수를 동시에 첩부하였다.

4. 변법 클로즈드 패치 테스트 시험방법

피험자의 등에 플라스틱 프레임을 사용하여 10 ㎜×30 ㎜의 영역을 10개소 설정하고, 실시예 1의 유제(DEG-DA5), 바셀린 및 실시예 3~5, 비교예 1~4의 크림의 일정량(약 15 μL)을 미량 분주기로 계량하여 채취하고, 1개소에 1종류의 전처리 피험품을 도포하였다. 전처리 피험품 도포영역은 9개소이고, 나머지 1개소는 대조로서 무처리구로 하였다.

그 후, 피부 자극 물질인 0.5% 라우릴황산나트륨 수용액(SLS) 및 대조의 멸균수를 패치 테스트 피험품으로서 24시간 클로즈드 패치 테스트를 실시하였다. 패치 테스트에는 다이쇼 제약의 핀 챔버를 사용하였다.

도포부는 등뼈를 끼고 좌우 5개소를 선택하였다. 도포부는 시험 담당의사가 피험자의 등을 소견하고, 홍반 등의 염증부위는 피해서 전처리 피험품을 도포하여, 패치 반창고를 첩부하였다.

5. 평가항목과 평가시기

이하의 2항목을 평가하였다.

1) 피부 소견: 패치 테스트에 의한 피부변화의 육안 판정(시험 2일째, 3일째, 7일째)

2) 이학 검사: vapometer(Delfin)에 의한 경표피 수분 증산량(시험 2일째, 3일째)

6. 평가방법

6.1 피부 소견

육안 판정은 피부 자극 판정기준(표 9)에 준하여 시험 담당의사가 행하였다. 판정결과는 평점을 대신하여 평균값을 산출하였다. 얻어진 값을 무도포부, 바셀린 도포부와 비교하여 유효성을 판단하였다.

6.2 이학 검사

vapometer를 사용하여 얻어진 경표피 수분 증산량 측정값은, 각 패치 반창고 첩부 부위에서 무첩부 부위값을 뺀 값을 해석에 사용하였다. 각각의 피험물질 도포부의 값과 무도포부, 바셀린 도포부와 비교하여, 유효성을 판단하였다.

7. 피부과의에 의한 육안 판정

첩부 24시간 후, 48시간 후, 7일째에 피부 자극 기준에 따라 시험 담당의사가 육안 판정하였다. 첩부 24시간 후의 육안 판정결과를 표 10에, 첩부 48시간 후의 육안 판정결과를 표 11에 나타낸다. 도 3, 도 4에 각 전처리제에 있어서 20명의 0.5% 라우릴황산나트륨 수용액(SLS) 피부 자극 스코어 중, 피부 자극 기준 스코어 3, 4만을 발췌하여, 24시간 후, 48시간 후의 총합계 인원수를 나타내었다. 피부 자극 기준 스코어가 4를 초과하는 피험자는 없었다.

24시간 판정에서는, 무도포 부위와 비교해서 DEG-DA5 도포 부위(실시예 1), DEG-DA5 20% 배합 크림(실시예 3) 도포 부위에서 명확하게 육안 평가 스코어 3, 4 이상을 나타낸 피험자가 적고, 이어서 DEG-DA5 10% 배합 크림(실시예 4), DEG-DA5 5% 배합 크림(실시예 5)이었다. 바셀린은 0.5% 라우릴황산나트륨 수용액(SLS) 첩부에 의한 육안 평가 스코어 3, 4 이상을 나타낸 피험자가 5인으로 무도포 부위의 12인과 비교하면 적은 결과가 되었으나, DEG-DA5 및 DEG-DA5 배합 크림과 비교하면 그 인원수는 많았다. DEG-DA5 배합은 스코어 1 이상의 합계 점수로서 보면 전체적으로 자극이 완화되어 있는 것이 인정되고, 또한, 전술한 바와 같이 자극이 강한 스코어 3 이상도 적은 것이 인정된다.

윌콕슨(Wilcoxon) 부호 부여 순위합 검정의 결과, DEG-DA5 도포 부위(실시예 1), DEG-DA5 20% 배합 크림(실시예 3) 도포 부위, DEG-DA5 10% 크림(실시예 4) 도포 부위에서 바셀린 도포 부위와 비교해서 유의하게 스코어가 낮은 결과가 되었다(p<0.05). DEG-DA5 5% 배합 크림(실시예 5)에서는 억제 경향은 보였으나 유의차는 없었다. 또한, DEG-DA5 20% 배합 크림(실시예 3)은 유동 파라핀 20% 배합 크림(비교예 1), 스쿠알란 20% 배합 크림(비교예 2)과 비교해서 유의하게 자극 스코어가 억제되어 있었다. 또한, DEG-DA5 10% 배합 크림(실시예 4)은 유동 파라핀 10% 배합 크림(비교예 3), 스쿠알란 10% 배합 크림(비교예 4)과 비교해서 유의하게 자극 스코어가 억제되어 있었다.

48시간 판정에서는, 무도포 부위와 비교해서 DEG-DA5 도포 부위, DEG-DA5 5% 배합 크림(실시예 5) 도포 부위에서 명확하게 육안 평가 스코어 3, 4 이상을 나타낸 피험자가 적고, 이어서 DEG-DA5 20% 배합 크림(실시예 3), 유동 파라핀 20% 배합 크림(비교예 1)이었다. 바셀린은 SLS 첩부에 의한 육안 평가 스코어 3, 4 이상을 나타낸 피험자가 8인으로 무도포 부위의 15인과 비교하면 적은 결과가 되었으나, DEG-DA5 및 DEG-DA5 배합 크림과 비교하면 그 인원수는 많았다.

윌콕슨 부호 부여 순위합 검정의 결과, DEG-DA5 도포 부위(실시예 1), DEG-DA5 20% 배합 크림(실시예 3) 도포 부위, DEG-DA5 5% 크림(실시예 5) 도포 부위에서 바셀린 도포 부위와 비교해서 유의하게 스코어가 낮은 결과가 되었다(p<0.05). 또한, DEG-DA5 20% 배합 크림(실시예 3)은 스쿠알란 20% 배합 크림(비교예 2)과 비교해서 유의하게 자극 스코어가 억제되어 있었다(p<0.05).

7일째 판정은 알레르기 증상의 유무를 확인하기 위해 실시하였다. 그 결과, 스코어 1 이상을 나타낸 피험자를 1명뿐이고 무도포부의 SLS 첩부 부위로서, 전처리제의 영향은 없었다.

8. 기기 측정에 의한 경표피 수분 증산량

표 13, 도 5, 도 6에 각 피험물질의 경표피 수분 증산량값의 평균값을 나타낸다. 첩부 24시간 후에서는, SLS 첩부 부위에서 그 자극성에 의한 TEWL값 억제 경향이 인정된 개소는 DEG-DA5(실시예 1), DEG-DA5 20% 배합 크림(실시예 3), DEG-DA5 10% 배합 크림(실시예 4)이었다. DEG-DA5 20% 크림(실시예 3), DEG-DA5 10% 크림(실시예 4)은 무도포 부위에 대해, 또한 DEG-DA5 20% 크림(실시예 3)은 바셀린 도포 부위에 대해서도 유의하게 자극 억제효과가 인정되었다(p<0.05). 첩부 48시간 후에서는, 모든 전처리제에 있어서 무도포부와 비교하면 SLS 첩부에 의한 TEWL값 상승이 유의하게 억제되고 있었다(p<0.05). 특히 DEG-DA5(실시예 1), DEG-DA5 20% 배합 크림(실시예 3)에서는 바셀린 도포 부위와 비교해서 유의하게 억제되었다(p<0.05).

13. 정리

본 시험에서는, DEG-DA5 및 DEG-DA5를 배합한 크림의 자극 성분 침투 억제효과를 아토피성 피부염 환자인 분, 피지 결핍증인 분 20명을 대상으로 하여 검증하였다. 그 결과, DEG-DA5 및 DEG-DA5 배합 크림이 농도 의존적으로 SLS의 자극을 억제하는 경향이 인정되어, 인간에 사용할 때에 효과를 발휘하는 대략의 농도가 시사되었다.

또한, DEG-DA5 및 DEG-DA5 배합 크림의 아토피성 피부염 질환자, 피지 결핍증 질환자에 대한 24시간 클로즈드 패치 테스트에 의한 안전성을 확인할 수 있었다.

이상의 결과로부터, DEG-DA5를 배합한 화장료는 배리어 기능이 저하된 아토피성 피부염 질환자, 피지 결핍증자의 사용에 적합하다.

Claims

다이머 디리놀레산 디에틸렌글리콜 올리고머 에스테르를 함유하는 화장료.
제1항에 있어서,

다이머 디리놀레산 디에틸렌글리콜 올리고머 에스테르는, 구성하는 다이머 디리놀레산과 디에틸렌글리콜의 비율이, 다이머 디리놀레산:디에틸렌글리콜=0.5몰:1.0몰~0.8몰:1.0몰인 것을 특징으로 하는 화장료.
제1항에 있어서,

다이머 디리놀레산 디에틸렌글리콜 올리고머 에스테르는, 구성하는 다이머 디리놀레산과 디에틸렌글리콜의 비율이, 다이머 디리놀레산:디에틸렌글리콜=0.5몰:1.0몰인 것을 특징으로 하는 화장료.
제1항에 있어서,

다이머 디리놀레산 디에틸렌글리콜 올리고머 에스테르의 25℃에 있어서의 점도가 2,500~4,500 mPa·s인 것을 특징으로 하는 화장료.
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,

다이머 디리놀레산 디에틸렌글리콜 올리고머 에스테르가 피부 자극 완화성분 인 것을 특징으로 하는 화장료.
제1항에 있어서,

얼굴용 또는 신체용 보습 화장료인 것을 특징으로 하는 화장료.
제2항에 있어서,

다이머 디리놀레산 디에틸렌글리콜 올리고머 에스테르가 5~20 질량% 함유되어 있는 것을 특징으로 하는 화장료.
구성하는 다이머 디리놀레산과 디에틸렌글리콜의 비율이, 다이머 디리놀레산:디에틸렌글리콜=0.5몰:1.0몰~0.8몰:1.0몰인 다이머 디리놀레산 디에틸렌글리콜 올리고머 에스테르를 함유하는 화장료용 유제.