KR101308956B1 - 실록산 화합물 및 페놀 화합물을 함유해 이루어지는 조성물 - Google Patents
실록산 화합물 및 페놀 화합물을 함유해 이루어지는 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
-HSiRO-(R은 수소원자, 탄소수 1~8의 탄화수소기, 탄소수 1~8의 알콕시기 또는 페녹시기를 나타냄)를 가지는 실록산 화합물 100질량부에 대해, 하기 일반식(1) 또는 (2)로 표현되는 페놀 화합물의 적어도 1종류를 안정제 성분으로서 0.0001~1질량부 함유해 이루어지는 조성물.
[화학식 1]
(식 중, a 및 b는 0~4의 정수를 나타내고, m은 0 또는 1을 나타내고, p 및 q는 1 또는 2를 나타내고, R1~R4는 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, X1 및 X2는 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 알콕시기 또는 할로겐기를 나타내고, Y는 탄소수 1~4의 알칸디일기를 나타내고, R1~R4, X1, X2 및 Y는 분자 내에 복수 존재할 경우는 동일해도 달라도 좋다.)
박막 제조용, 실록산, 페놀, 프리커서
Description
본 발명은 -HSiRO-(R은 수소원자, 탄소수 1~8의 탄화수소기, 탄소수 1~8의 알콕시기 또는 페녹시기를 나타냄)를 가지는 실록산 화합물에 특정의 페놀 화합물을 안정제로서 첨가한 조성물에 관한 것이다. 상기 조성물은 박막 제조용 원료로서 유용한 것이다.
-HSiRO-(R은 수소원자, 탄소수 1~8의 탄화수소기, 탄소수 1~8의 알콕시기 또는 페녹시기를 나타냄)를 가지는 실록산 화합물은, 산화규소계 박막의 프리커서(precursor)로서 사용되고 있으며, 상기 산화규소계 박막은 그 전기적 특성 및 광학 특성 때문에 반도체의 다층배선간의 저유전율 절연막, 마이크로렌즈 등의 광학부품으로서 응용되고 있다.
그러나 상기 실록산 화합물은, 사용에 있어서 고분자화에 의한 변질이 문제가 되고 있다. 예를 들면 졸겔법(sol gel process)을 포함하는 습식도포법에 있어서는 도포액의 점도증가나 겔화에 의해, 안정한 박막제조가 불가능한 문제가 있고, 기화를 수반하는 박막제조법에 있어서는 프리커서를 일정량 안정하게 기화시키는 것이 곤란하며, 또한 고분자화물에 의한 장치나 박막의 오염, 및 라인 폐색(閉塞)의 문제가 있다.
상기의 문제에 대해, 특허문헌 1에는 2,6-디제3부틸-4-메틸페놀 등의 페놀 화합물을, 실록산 화합물과 함께 사용하는 것이 보고되어 있고, 특허문헌 2에는 4-메톡시페놀로 대표되는 페놀 화합물을, 실록산 화합물과 함께 사용하는 것이 보고되어 있다.
그러나 이들의 종래의 페놀 화합물은 안정화 효과가 불충분하다.
특허문헌 1: 일본국 특허공개 2003-238578호 공보
특허문헌 2: 국제공개 제2004/27110호 팜플렛
따라서 본 발명의 목적은 안정성이 뛰어나며, 박막제조용 원료로서 유용한 실록산 화합물 함유 조성물을 제공하는 것에 있다.
본 발명자 등은 검토를 거듭한 결과, 특정의 페놀 화합물이 실록산 화합물에 대해서 특이적으로 안정화 효과를 나타내는 것을 지견하고, 본 발명에 도달하였다.
본 발명은 -HSiRO-(R은 수소원자, 탄소수 1~8의 탄화수소기, 탄소수 1~8의 알콕시기 또는 페녹시기를 나타냄)를 가지는 실록산 화합물 100질량부에 대해, 하기 일반식(1) 또는 (2)로 나타내는 페놀 화합물의 적어도 1종류를 안정제 성분으로서 0.0001~1질량부 함유해 이루어지는 조성물을 제공하는 것이다.
(식 중, a 및 b는 0~4의 정수를 나타내고, m은 0 또는 1을 나타내고, p 및 q는 1 또는 2를 나타내고, R1~R4는 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, X1 및 X2는 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 알콕시기 또는 할로겐기를 나타내고, Y는 탄소수 1~4의 알칸디일기를 나타내고, R1~R4, X1, X2 및 Y는 분자 내에 복수 존재할 경우는 동일해도 달라도 좋다.)
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우선 본 발명에 따른 실록산 화합물에 대해서 설명한다.
본 발명에 따른 실록산 화합물은 그 분자구조 중에, -HSiRO-(R은 수소원자, 탄소수 1~8의 탄화수소기, 탄소수 1~8의 알콕시기 또는 페녹시기를 나타냄)를 적어도 1개 가지는 것이다. 상기 실록산 화합물은 실록산기의 규소원자에 직접 결합한 수소를 가지고 있다. 또한 이 부분이 기인하는 고분자화에 의해 상기 실록산 화합물을 프리커서로서 사용한 종래의 박막 형성용 원료에 있어서는 고형물 생성이나 겔화 등의 불량이 일어나고 있었다.
본 발명에 따른 실록산 화합물로서는, 예를 들면 하기 일반식(I)으로 표현되는 환상 실록산 화합물, 하기 일반식(II)으로 표현되는 직쇄 실록산 화합물을 들 수 있다. 상기 환상 실록산 화합물 및 상기 직쇄 실록산 화합물은 CVD법이나 MOD법에 이용되는 박막 제조용 프리커서로서 특히 유용한 것이다.
(식 중, n은 2~7을 나타내고, R은 수소원자, 탄소수 1~8의 탄화수소기, 탄소수 1~8의 알콕시기 또는 페녹시기를 나타내고, 분자 내에 복수 존재하는 R은 동일해도 달라도 좋다.)
(식 중, n은 0~5를 나타내고, R은 적어도 1개는 수소원자를 나타내고, 기타는 탄소수 1~8의 탄화수소기, 탄소수 1~8의 알콕시기 또는 페녹시기를 나타내고, 분자 내에 복수 존재하는 R은 동일해도 달라도 좋다.)
본 발명에 따른 실록산 화합물에 있어서, R로 표현되는 탄소수 1~8의 탄화수소기로서는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제3아밀, 헥실, 시클로헥실, 시클로헥실메틸, 2-시클로헥실에틸, 헵틸, 이소헵틸, 제3헵틸, 옥틸, 이소옥틸, 제3옥틸, 2-에틸헥실 등의 알킬기; 비닐, 1-메틸에텐-1-일, 프로펜-1-일, 프로펜-2-일, 프로펜-3-일, 부텐-1-일, 부텐-2-일, 2-메틸프로펜-3-일, 1,1-디메틸에텐-2-일, 1,1-디메틸프로펜-3-일 등의 알케닐기; 페닐, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-비닐페닐, 2,3-디메틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,5-디메틸페닐 등의 아릴기; 벤질, 2-메틸벤질, 3-메틸벤질, 4-메틸벤질, 스티릴 등의 아랄킬기 등을 들 수 있으며, R로 표현되는 탄소수 1~8의 알콕시기로서는 메틸옥시, 에틸옥시, 프로필옥시, 이소프로필옥시, 부틸옥시, 제2부틸옥시, 제3부틸옥시, 이소부틸옥시, 아밀옥시, 이소아밀옥시, 제3아밀옥시, 헥실옥시, 시클로헥실옥시, 헵틸옥시, 이소헵틸옥시, 제3헵틸옥시, 옥틸옥시, 이소옥틸옥시, 제3옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시 등을 들 수 있다.
상기 일반식(I)으로 표현되는 환상 실록산 화합물의 구체예로서는 2,4,6-트리메틸시클로트리실록산, 2,4,6,8-테트라메틸시클로테트라실록산, 2,4,6,8,10-헵타메틸시클로펜타실록산, 2,4,6,8,10,12-헥사메틸시클로헥사실록산, 2,4,6,8,10,12,14-헵타메틸시클로헵타실록산, 2,4,6,8,10,12,14,16-옥타메틸시클로옥타실록산, 2,4,6-트리에틸시클로트리실록산, 2,4,6,8-테트라에틸시클로테트라실록산, 2,4,6,8,10-펜타에틸시클로펜타실록산, 2,4,6,8,10,12-헥사에틸시클로헥사실록산, 2,4,6-트리페닐시클로트리실록산, 2,4,6,8-테트라페닐시클로테트라실록산, 2,4,6,8,10-펜타페닐시클로펜타실록산, 2,4,6,8,10,12-헥사페닐시클로헥사실록산 등을 들 수 있다.
상기 일반식(II)으로 표현되는 직쇄 실록산 화합물의 구체예로서는 1,3-디메틸디실록산, 1,1,3-트리메틸디실록산, 1,1,3,3-테트라메틸디실록산, 1,1,1,3,3-펜타메틸디실록산, 1,3-디에틸디실록산, 1,1,3,3-테트라에틸디실록산, 1,1,3-트리에틸디실록산, 1,1,1,3,3-펜타에틸디실록산, 1,3-디페닐디실록산, 1,1,3,3-테트라페닐디실록산, 1,1,3-트리페닐디실록산, 1,3-디메틸-1,3-디페닐디실록산, 1,3-디에틸-1,3-디페닐디실록산, 1,1,3,3,5,5,5-헵타메틸트리실록산, 1,1,1,3,5,5,5-헵타메틸트리실록산, 1,1,1,5,5,5-헥사메틸-3-에틸트리실록산, 1,1,1,5,5,5-헥사메틸트리실록산, 1,1,3,3,5,5-헥사메틸트리실록산, 1,1,1,3,3,5-헥사메틸트리실록산, 1,1,3,5,5-펜타메틸트리실록산, 1,1,3,3,5-펜타메틸트리실록산, 1,1,1,3,5-펜타메틸트리실록산, 1,1,3,3-테트라메틸트리실록산, 1,1,1,3-테트라메틸트리실록산, 1,1,3,5-테트라메틸트리실록산, 1,3,5-트리메틸트리실록산, 1,1,5,5-테트라메틸-3-페닐트리실록산, 3-메틸-1,1,1,5,5,5-헥사페닐트리실록산, 1,1,1,3,5,7,7,7-옥타메틸테트라실록산, 1,1,3,3,5,5,7,7-옥타메틸테트라실록산 등을 들 수 있다.
본 발명에 따른 실록산 화합물 중에서도 R로 표현되는 알킬기가 메틸기인 것은, 유전율이 작은 SiO계 박막(Low-k 박막)을 부여할 수 있는 점에서 특히 유용하다. 또한 상기 일반식(1)으로 표현되는 환상 실록산 화합물도 마찬가지로, 얻어지는 박막의 전기적 특성이 양호한 점에서 특히 유용하다. 특히 2,4,6,8-테트라메틸시클로테트라실록산은 증기압이 크고, 얻어지는 박막의 특성도 양호하므로, ALD법을 포함하는 CVD법 등의 프리커서의 기화를 수반하는 박막 제조 프로세스 용도에 이용하는 박막 형성용 원료로서 본 발명의 조성물을 이용하는 경우에 적합하다.
다음으로 본 발명에 따른 페놀 화합물에 대해서 설명한다.
본 발명에 따른 상기 일반식(1) 또는 (2)로 표현되는 페놀 화합물은 -HSiRO-(R은 수소원자, 탄소수 1~8의 탄화수소기, 탄소수 1~8의 알콕시기 또는 페녹시기를 나타냄)를 가지는 본 발명에 따른 실록산 화합물의 고분자량화에 대한 안정제로서 기능하는 것이다.
상기 일반식(1) 및 (2)에 있어서, R1~R4로 표현되는 탄소수 1~4의 알킬기로서는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸을 들 수 있다. 또한 X1 및 X2로 표현되는 탄소수 1~4의 알킬기로서는 상기 R1~R4로서 예시의 기를 들 수 있으며, 탄소수 1~4의 알콕시기로서는 메틸옥시, 에틸옥시, 프로필옥시, 이소프로필옥시, 부틸옥시, 제2부틸옥시, 제3부틸옥시를 들 수 있으며, 할로겐기로서는 불소, 염소, 브롬, 요오드를 들 수 있다. 또한 Y로 표현되는 탄소수 1~4의 알칸디일기로서는 메탄디일, 에탄-1,2-디일, 에탄-1,1-디일, 프로판-1,3-디일, 프로판-1,2-디일, 프로판-1,1-디일, 부탄-1,4-디일, 부탄-1,3-디일, 부탄-1,2-디일, 부탄-1,1-디일, 2-메틸프로판-1,1-디일, 2-메틸프로판-1,2-디일, 2-메틸프로판-1,3-디일 등을 들 수 있다.
본 발명에 따른 페놀 화합물의 구체예로서는 하기에 나타내는 No.1~No.36을 들 수 있다. 또한 화합물 No.1~20이 상기 일반식(1)으로 표현되는 페놀 화합물이며, 화합물 No.21~36이 상기 일반식(2)으로 표현되는 페놀 화합물이다.
상기의 본 발명에 따른 페놀 화합물 중에서도 페놀의 오르토(ortho) 위치에, 치환기 "-Y-O-R1" 또는 "-(O)m-SiR2R4-R3"을 가지는 것, 즉 하기 일반식(3) 또는 (4)로 표현되는 화합물이, -HSiRO-(R은 수소원자, 탄소수 1~8의 탄화수소기, 탄소수 1~8의 알콕시기 또는 페녹시기를 나타냄)를 가지는 본 발명에 따른 실록산 화합물에 대해서 특히 뛰어난 안정화 효과를 나타내므로 바람직하다.
(식 중, a 및 b는 0~4의 정수를 나타내고, m은 0 또는 1을 나타내고, r 및 s는 0 또는 1을 나타내고, R1~R4는 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, X1 및 X2는 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 알콕시기 또는 할로겐기를 나타내고, Y는 탄소수 1~4의 알칸디일기를 나타내고, R1~R4, X1, X2 및 Y는 분자 내에 복수 존재할 경우는 동일해도 달라도 좋다.)
본 발명의 조성물은, 분자구조 중에 -HSiRO-(R은 수소원자, 탄소수 1~8의 탄화수소기, 탄소수 1~8의 알콕시기 또는 페녹시기를 나타냄)를 적어도 1개 가지는 상기 실록산 화합물, 및 상기 일반식(1) 또는 (2)로 표현되는 페놀 화합물의 적어도 1종류로 이루어지는 안정제 성분을 함유하는 조성물이다. 안정제 성분인 상기 페놀 화합물의 함유량은, 상기 실록산 화합물 100질량부에 대해서 0.0001질량부보다 적으면 필요한 사용효과가 얻어지지 않고, 1질량부를 초과하면 사용효과의 향상이 나타나지 않을 뿐 아니라, 제조된 박막 특성의 영향을 미칠 경우가 있으므로, 0.0001~1질량부이며, 0.001~0.1질량부가 바람직하고, 0.002~0.05질량부가 보다 바람직하다.
다음으로 본 발명의 조성물의 용도에 대해서 설명한다.
본 발명의 조성물은, 규소원자를 함유하는 박막 제조용 원료로서 유용하며, ALD법을 포함하는 화학기상성장(CVD)법 등의 기화공정을 수반하는 산화규소계 박막 제조용의 원료로서 특히 유용하다. 또한 본 발명의 조성물은 CVD법 외에, 습식도포법 등에 의한 박막 제조용의 원료로서 사용할 수도 있다.
본 발명의 조성물로 이루어지는 박막 형성용 원료가 화학기상성장(CVD)용 원료인 경우, 그 형태는 사용되는 CVD법의 수송공급방법 등의 수법에 의해 적절히 선택되는 것이다.
상기의 수송공급방법으로서는 CVD용 원료를 원료 용기 중에서 가열 및/또는 감압함으로써 기화시키고, 필요에 따라서 사용되는 아르곤, 질소, 헬륨 등의 캐리어가스와 함께 퇴적반응부로 도입하는 기체 수송법, CVD용 원료를 액체 또는 용액의 상태로 기화실까지 수송하고, 기화실에서 가열 및/또는 감압함으로써 기화시켜서, 퇴적반응부로 도입하는 액체 수송법이다. 기체 수송법의 경우는, 상기의 실록산 화합물 및 페놀 화합물로 이루어지는 본 발명의 조성물 그 자체가 CVD용 원료가 되며, 액체 수송법의 경우는, 상기의 실록산 화합물 및 페놀 화합물로 이루어지는 본 발명의 조성물, 또는 상기의 실록산 화합물 및 페놀 화합물을 유기용제에 녹인 용액인 본 발명의 조성물이 CVD용 원료가 된다.
또한 다성분계 박막을 제조할 경우의 다성분계 CVD법에 있어서의 수송공급방법으로서는, 또한 CVD용 원료를 각 성분 독립적으로 기화, 공급하는 방법(이하, 싱글소스법이라 기재하는 일도 있음)과, 다성분 원료를 미리 소망의 조성으로 혼합한 혼합원료를 기화, 공급하는 방법(이하, 칵테일소스법이라 기재하는 일도 있음)이 있다.
본 발명의 조성물에 사용하는 상기 유기용제로서는, 특별히 제한을 받지 않고 주지 일반의 유기용제를 이용할 수 있다. 상기 유기용제로서는 예를 들면 초산에틸, 초산부틸, 초산메톡시에틸 등의 초산에스테르류; 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란, 모르폴린, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 트리에틸렌글리콜디메틸에테르, 디부틸에테르, 디옥산 등의 에테르류; 메틸부틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 에틸부틸케톤, 디프로필케톤, 디이소부틸케톤, 메틸아밀케톤, 시클로헥사논, 메틸시클로헥사논 등의 케톤류; 헥산, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, 디메틸시클로헥산, 에틸시클로헥산, 헵탄, 옥탄, 톨루엔, 크실렌 등의 탄화수소류; 1-시아노프로판, 1-시아노부탄, 1-시아노헥산, 시아노시클로헥산, 시아노벤젠, 1,3-디시아노프로판, 1,4-디시아노부탄, 1,6-디시아노헥산, 1,4-디시아노시클로헥산, 1,4-디시아노벤젠 등의 시아노기를 가지는 탄화수소류; 피리딘, 루티딘을 들 수 있으며, 이들은 용질의 용해성, 사용 온도와 비점 및 인화점과의 관계 등에 따라, 단독으로 또는 2종류 이상의 혼합용매로서 사용된다. 이들의 유기용제를 사용할 경우, 상기 유기용제 중에 있어서의 실록산 화합물 성분 및 후술의 필요에 따라서 이용되는 다른 프리커서의 합계량은 0.01~2.0몰/리터, 특히 0.05~1.0몰/리터가 되도록 하는 것이 바람직하다.
또한 싱글소스법 또는 칵테일소스법을 이용한 다성분계의 CVD용 원료로서 본 발명의 조성물을 이용할 경우, 본 발명의 조성물에 있어서 상기의 본 발명에 따른 실록산 화합물과 함께 사용되는 다른 프리커서로서는, 특별히 제한을 받지 않고 CVD용 원료에 사용할 수 있는 주지 일반의 프리커서를 사용할 수 있다.
상기의 다른 프리커서로서는 휘발성의 금속 또는 무기원소의 화합물을 들 수 있다. 이들 프리커서의 원소종으로서는, 리튬, 나트륨, 칼륨, 루비듐, 세슘 등의 1족원소, 베릴륨, 마그네슘, 칼슘, 스트론튬, 바륨 등의 2족원소, 스칸듐, 이트륨, 란타노이드원소(란탄, 세륨, 프라세오디뮴, 네오디뮴, 프로메튬, 사마륨, 유로퓸, 가돌리늄, 테르븀, 디스프로슘, 홀뮴, 에르븀, 툴륨, 이테르븀, 루테튬), 악티노이드(actinoid)원소 등의 3족원소, 티타늄, 지르코늄, 하프늄의 4족원소, 바나듐, 니오븀, 탄탈륨의 5족원소, 크롬, 몰리브덴, 텅스텐의 6족원소, 망간, 테크네튬, 레늄의 7족원소, 철, 루테늄, 오스뮴의 8족원소, 코발트, 로듐, 이리듐의 9족원소, 니켈, 팔라듐, 백금의 10족원소, 동, 은, 금의 11족원소, 아연, 카드뮴, 수은의 12족 원소, 붕소, 알루미늄, 갈륨, 인듐, 탈륨의 13족 원소, 게르마늄, 주석, 납의 14족원소, 인, 비소, 안티몬, 비스무트의 15족원소, 셀레늄, 텔루륨, 폴로늄의 16족원소를 들 수 있다.
또한 본 발명의 조성물에는, 필요에 따라서 본 발명에 따른 실록산 화합물 및 필요에 따라서 사용되는 다른 프리커서에 안정성을 부여하기 위해서, 페놀 화합물 이외의 구핵성 시약을 함유시켜도 좋다. 상기 구핵성 시약으로서는 글라임(glyme), 디글라임, 트리글라임, 테트라글라임 등의 에틸렌글리콜에테르류, 18-크라운-6, 디시클로헥실-18-크라운-6, 24-크라운-8, 디시클로헥실-24-크라운-8, 디벤조-24-크라운-8 등의 크라운에테르류, 에틸렌디아민, N,N'-테트라메틸에틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 테트라에틸렌펜타민, 펜타에틸렌헥사민, 1,1,4,7,7-펜타메틸디에틸렌트리아민, 1,1,4,7,10,10-헥사메틸트리에틸렌테트라민, 트리에톡시트리에틸렌아민 등의 폴리아민류, 사이클람(cyclam), 사이클렌(cyclen) 등의 환상폴리아민류, 피리딘, 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린, N-메틸피롤리딘, N-메틸피페리딘, N-메틸모르폴린, 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란, 1,4-디옥산, 옥사졸, 티아졸, 옥사티올란(oxathiolane) 등의 복소환 화합물류, 아세토초산메틸, 아세토초산에틸, 아세토초산-2-메톡시에틸 등의 β-케토에스테르류 또는 이세틸아세톤, 2,4-헥산디원, 2,4-헵탄디원, 3,5-헵탄디원, 디피발로일메탄 등의 β-디케톤류 등을 들 수 있으며, 안정제로서의 이들 구핵성 시약의 사용량은 프리커서 1몰에 대해서 바람직하게는 0.1몰~10몰, 더욱 바람직하게는 1~4몰이다.
본 발명의 조성물에는, 이들을 구성하는 성분 이외의 불순물 금속원소분, 불순물 염소 등의 불순물 할로겐분, 및 불순물 유기분이 최대한 포함되지 않도록 한다. 불순물 금속원소분은 원소마다에서는 100ppb이하가 바람직하고, 10ppb이하가 보다 바람직하고, 총량에서는 1ppm이하가 바람직하고, 100ppb이하가 보다 바람직하다. 불순불 할로겐분은 100ppm이하가 바람직하고, 10ppm이하가 보다 바람직하고, 1ppm이하가 더욱 바람직하다. 불순물 유기분은 총량에서 500ppm이하가 바람직하고, 50ppm이하가 보다 바람직하고, 10ppm이하가 더욱 바람직하다. 또한 수분은 박막제조용 원료 중에서의 파티클 발생이나 CVD법에 의한 파티클 발생의 원인이 되므로, 프리커서, 유기용제 및 구핵성 시약에 대해서는, 각각의 수분의 저감을 위해서, 사용 시에 미리 가능한한 수분을 제거하는 편이 좋다. 프리커서, 유기용제 및 구핵성 시약 각각의 수분량은 10ppm이하가 바람직하다.
또한 본 발명의 조성물은 제조되는 박막의 파티클 오염을 저감 또는 방지하기 위해서, 액상에서의 광산란식 액중입자 검출기에 의한 파티클 측정에 있어서, 0.3㎛보다 큰 입자의 수가 액상 1ml 중에 100개 이하인 것이 바람직하고, 0.2㎛보다 큰 입자의 수가 액상 1ml 중에 1000개 이하인 것이 보다 바람직하고, 0.2㎛보다 큰 입자의 수가 액상 1ml 중에 100개 이하인 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 조성물은, 박막 형성용 원료 중에서도 특히 CVD용 원료로서 적합한 것이며, 본 발명의 조성물을 CVD용 원료로서 사용한 CVD법에 의한 박막 제조에 있어서, 원료의 수송공급방법, 퇴적방법, 제조조건, 제조장치 등에 대해서는, 특별히 제한을 받지 않고 주지 일반의 조건, 방법 등을 사용할 수 있다.
본 발명의 조성물을 CVD용 원료로서 사용한 CVD법에 의한 박막제조에 있어서, 본 발명에 따른 실록산 화합물 및 필요에 따라서 사용되는 다른 프리커서를 분해 및/또는 반응시킬 때에는, 필요에 따라서 반응성 가스를 병용할 수 있다. 필요에 따라서 이용되는 상기 반응성 가스로서는, 예를 들면 산화성의 것으로서는 산소, 오존, 이산화질소, 일산화질소, 수증기, 과산화수소, 포름산, 초산, 무수초산 등을 들 수 있으며, 환원성의 것으로서는 수소를 들 수 있으며, 또한 질화물을 제조하는 것으로서는 모노알킬아민, 디알킬아민, 트리알킬아민, 알킬렌디아민 등의 유기아민화합물, 히드라진, 암모니아, 질소 등을 들 수 있다.
또한 상기의 수송공급방법으로서는 상기의 기체수송법, 액체수송법, 싱글소스법, 칵테일소스법 등을 들 수 있다.
또한 상기의 퇴적방법으로서는, 원료가스, 또는 원료가스 및 반응성가스를 열만에 의해 반응시켜 박막을 퇴적시키는 열CVD, 열 및 플라스마를 사용하는 플라스마 CVD, 열 및 광을 사용하는 광CVD, 열, 광 및 플라스마를 사용하는 광플라스마 CVD, CVD의 퇴적반응을 소(素)과정으로 나눠, 분자레벨로 단계적으로 퇴적을 행하는 ALD(Atomic Layer Depostion)를 들 수 있다.
또한 상기의 제조조건으로서는 반응온도(기판온도), 반응압력, 퇴적속도 등을 들 수 있다. 반응온도에 대해서는, 본 발명에 따른 상기 실록산 화합물이 충분하게 반응하는 온도인 160℃이상이 바람직하고, 250~800℃가 보다 바람직하다. 또한 반응압력은 대기압~100Pa가 바람직하다. 또한 퇴적속도는 원료의 공급조건(기화온도, 기화압력), 반응온도, 반응압력에 의해 컨트롤할 수 있다. 퇴적속도는, 크면 얻어지는 박막의 특성이 악화할 경우가 있고, 작으면 생산성에 문제가 발생할 경우가 있으므로, 0.5~5000nm/분이 바람직하고, 1~1000nm/분이 보다 바람직하다. 또한 ALD의 경우, 막두께는 소망의 막두께가 얻어지도록 사이클의 횟수로 컨트롤된다.
또한 박막의 제조방법에 있어서는, 박막퇴적 후에, 보다 양호한 전기특성을 얻기 위해서 불활성 분위기하, 산화성 분위기하 또는 환원성 분위기하에서 아닐처리를 행해도 좋고, 단차 메움이 필요한 경우에는 리플로우공정을 마련해도 좋다. 이 경우의 온도는 통상 400~1200℃이며, 500~800℃가 바람직하다.
본 발명의 조성물로 이루어지는 박막 제조용 원료에 의해 제조된 박막의 용도로서는, 동(銅)배선을 사용한 경우의 동확산방지용 배리어 절연막, 고집적화된 LSI의 층간절연막 등을 들 수 있다. 또한 본 발명의 박막 형성용 원료에 의해 형성되는 박막의 두께는 박막의 용도에 따라 적절히 선택되지만, 바람직하게는 1~1000nm에서 선택된다.
또한 본 발명의 조성물은 박막제조용 원료 외에, 수지용 개질제, 유리용 개질제, 세라믹스용 개질제 등의 용도에 사용할 수 있다.
이하, 실시예 및 비교예를 가지고 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나 본 발명은 이하의 실시예 등에 의해서 하등 제한을 받은 것은 아니다.
[실시예 1~6 및 비교예 1~3]
건조 아르곤 치환한 100ml 플라스크에, 2,4,6,8-테트라메틸시클로테트라실록산(이하 TMCTS로 기재하는 일도 있음) 20g, 및 표 1에 기재한 페놀 화합물 4mg을 집어넣었다. 또한 페놀 화합물을 첨가하기 전의 2,4,6,8-테트라메틸시클로테트라실록산에 대해서, FID 검출기를 구비한 가스크로마토그래프(칼럼: 007-1-25W-5.0F; QUADREX사 제품)에 의해 분석을 행하였다.
다음으로 2,4,6,8-테트라메틸시클로테트라실록산 및 페놀 화합물을 집어넣은 플라스크를 120℃로 보온하고, 산소가스를 유량 1.20리터/시간으로 불어넣으면서 교반하고, 24시간 후에, FID 검출기를 구비한 가스크로마토그래프(칼럼: 007-1-25W-5.0F; QUADREX사 제품)에 의해 분석을 행하였다.
이들의 분석으로 검출된 피크는, 2,4,6,8-테트라메틸시클로테트라실록산, 및 복수의 2,4,6,8-테트라메틸시클로테트라실록산이 고분자화한 고분자 화합물의 것이었다. 2,4,6,8-테트라메틸시클로테트라실록산과 상기 고분자화합물의 피크면적의 합을 100으로 했을 경우의 2,4,6,8-테트라메틸시클로테트라실록산의 피크비를 표 1에 나타낸다.
페놀 화합물 | 페놀 화합물 혼합전의 TMCTS 피크비 (%) |
보온·교반 24시간 후의 TMCTS 피크비 (%) |
차이 (고분자화합물의 증가분) |
|
실시예 1 | 화합물No.1 | 99.67 | 99.39 | 0.28 |
실시예 2 | 화합물No.4 | 100 | 99.78 | 0.22 |
실시예 3 | 화합물No.9 | 100 | 99.66 | 0.34 |
실시예 4 | 화합물No.15 | 99.40 | 98.94 | 0.46 |
실시예 5 | 화합물No.21 | 99.97 | 99.48 | 0.49 |
실시예 6 | 화합물No.25 | 99.64 | 99.61 | 0.03 |
비교예 1 | 2,6-디제3부틸-4-메틸페놀 | 99.48 | 98.22 | 1.26 |
비교예 2 | 4-메톡시페놀 | 99.66 | 98.52 | 1.14 |
비교예 3 | 2-메톡시페놀 | 99.79 | 99.16 | 0.63 |
상기 표 1의 결과에서, 특정의 페놀 화합물을 함유하는 본 발명의 조성물은, 특이적으로 실록산 화합물의 고분자량화에 대한 안정화 효과가 큰 것을 확인할 수 있었다. 따라서 본 발명이 조성물은 박막 제조용 원료로서 유용하다.
본 발명의 조성물은 안정성이 뛰어나며, 박막제조용 원료로서 유용한 실록산 화합물 함유 조성물이다.
Claims (5)
- -HSiRO-(R은 수소원자, 탄소수 1~8의 탄화수소기, 탄소수 1~8의 알콕시기 또는 페녹시기를 나타냄)를 가지는 실록산 화합물 100질량부에 대해, 하기 일반식(1) 또는 (2)로 표현되는 페놀 화합물의 적어도 1종류를 안정제 성분으로서 0.0001~1질량부 함유해 이루어지는 것을 특징으로 하는 조성물.[화학식 1](식 중, a 및 b는 0~4의 정수를 나타내고, m은 0 또는 1을 나타내고, p 및 q는 1 또는 2를 나타내고, R1~R4는 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, X1 및 X2는 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 알콕시기 또는 할로겐기를 나타내고, Y는 탄소수 1~4의 알칸디일기를 나타내고, R1~R4, X1, X2 및 Y는 분자 내에 복수 존재할 경우는 동일해도 달라도 좋다.)
- -HSiRO-(R은 수소원자, 탄소수 1~8의 탄화수소기, 탄소수 1~8의 알콕시기 또는 페녹시기를 나타냄)를 가지는 실록산 화합물 100질량부에 대해, 하기 일반식(3) 또는 (4)로 표현되는 페놀 화합물의 적어도 1종류를 안정제 성분으로서 0.0001~1질량부 함유해 이루어지는 것을 특징으로 하는 조성물.[화학식 2](식 중, a 및 b는 0~4의 정수를 나타내고, m은 0 또는 1을 나타내고, r 및 s는 0 또는 1을 나타내고, R1~R4는 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, X1 및 X2는 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 알콕시기 또는 할로겐기를 나타내고, Y는 탄소수 1~4의 알칸디일기를 나타내고, R1~R4, X1, X2 및 Y는 분자 내에 복수 존재할 경우는 동일해도 달라도 좋다.)
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 실록산 화합물이, 2,4,6,8-테트라메틸시클 로테트라실록산인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 박막 제조용 원료로서 이용되는 것을 특징으로 하는 조성물.
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