KR101106538B1 - 디메틸 카보네이트의 분리 방법 - Google Patents

디메틸 카보네이트의 분리 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 증류탑에서 디메틸 카보네이트 및 메탄올을 분리하는 방법으로서,
끓는점이 메탄올보다 낮으면서 메탄올과 공비 혼합물을 형성할 수 있는 추출 증류제의 존재 하에 디메틸 카보네이트 및 메탄올을 포함하는 혼합물을 증류하는 단계; 및
증류탑으로부터 디메틸 카보네이트를 주로 포함하는 탑저류를 회수하는 단계를 포함하는 분리 방법을 개시한다.
본 발명의 디메틸 카보네이트 및 메탄올의 분리 방법은 디메틸 카보네이트와 메탄올의 공비점보다 끓는점이 낮으면서 메탄올과 공비 혼합물을 형성하는 추출 증류제를 사용함으로써 추가적인 공정이 필요하지 않아 디메틸 카보네이트의 회수율이 높고 탑저 생성물 스트림에서 디메틸 카보네이트의 함량이 높다.
디메틸 카보네이트, 메탄올, 추출 증류법

Description

디메틸 카보네이트의 분리 방법{Method for separating dimethyl carbonate}
도 1은 본 발명의 실시예 1에 사용되는 증류 장치의 개략적인 구성도이다.
도 2는 본 발명의 비교예 1에 사용되는 증류 장치의 개략적인 구성도이다.
도 3은 본 발명의 비교예 2에 사용되는 증류 장치의 개략적인 구성도이다.
<도면의 주요부호에 관한 설명>
1: 디메틸 카보네이트/메탄올 공급물 스트림
2: 제 2 스트림 3: 탑위 생성물 스트림
4: 탑저 생성물 스트림 5: 증류탑
본 발명은 디메틸 카보네이트의 분리 방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 메탄올과 공비 혼합물을 이루는 추출 증류제를 사용하여 디메틸 카보네이트를 높은 순도와 회수율로 수득하는 방법에 관한 것이다.
디메틸 카보네이트는 방향족 폴리카보네이트의 합성에서 출발 물질로서 유용하고, 많은 화학 생성물의 제조시 용매 및 반응물로서 유용하다. 디메틸 카보네이트는 종종 메탄올과의 혼합물로 존재한다. 예를 들어, 디메틸 카보네이트를 제조하 는 다양한 방법에서, 디메틸 카보네이트는 메탄올과의 혼합물로 수득된다. 디메틸 카보네이트 및 메탄올은 대기압에서 약 30:70의 디메틸 카보네이트 대 메탄올의 중량비를 갖는 공비 조성물을 형성한다.
보다 구체적으로는, 디메틸 카보네이트와 페놀을 반응시켜 디페닐 카보네이트를 제조하는 공정에서 메탄올이 반응 부산물로 생성된다. 공정 내에서 원료인 디메틸 카보네이트와 부산물인 메탄올이 공비 조성물을 이루며 동시에 생성된다. 그러므로, 디메틸 카보네이트는 원료로서 다시 반응기로 회수하여 사용해야 하기 때문에 디메틸 카보네이트와 메탄올을 분리시켜야 한다.
따라서, 디메틸 카보네이트/메탄올 혼합물로부터 디메틸 카보네이트를 분리할 필요가 있다. 디메틸 카보네이트 및 메탄올의 공비혼합물을 분리하는데 사용되는 방법은 압력 스윙 증류법, 고압 증류법 및 추출 증류법을 포함한다.
추출 증류법은 공비 거동을 나타내는 혼합물의 성분을 분리하는 방법이다. 추출 증류 공정에 있어서, 본 발명에서 "추출 증류제"로서 언급되는 시약을 증류 공정에서 분리될 성분들의 혼합물에 첨가하여, 혼합물의 성분들의 상대적인 휘발도를 변화시킨다. 상대적인 휘발도를 변화시킴으로써 성분들의 충분한 휘발도 차이가 형성되어, 증류에 의한 효과적인 분리가 가능하게 된다.
종래의 추출 증류 공정에 사용되는 추출 증류제로는 페놀, 에틸렌 글리콜, 아니솔, 부티로락톤 등이 사용되었다. 이러한 추출 증류제들은 디메틸 카보네이트와 메탄올의 공비점보다 높은 끓는점을 가짐으로써 메탄올이 디메틸 카보네이트와 공비혼합물을 형성하는 것을 방해하여 메탄올을 분리시키는 역할을 하였다. 그러 나, 상기 추출 증류제를 사용할 경우 추출 증류제와 디메틸 카보네이트를 다시 분리해야 하는 추가 증류공정이 필요하며 이로인해 디메틸 카보네이트의 회수율이 낮다는 문제점이 있었다.
따라서, 상기 종래의 추출 증류제가 가지는 문제점을 해결하고 향상된 디메틸 카보네이트 회수율을 가지는 분리 방법이 요구된다.
상기의 문제점을 해결하기 위해 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 추가적인 공정없이 디메틸 카보네이트의 회수율이 높은 디메틸 카보네이트 및 메탄올을 분리하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 상기 기술적 과제를 달성하기 위하여,
증류탑에서 디메틸 카보네이트 및 메탄올을 분리하는 방법으로서,
끓는점이 메탄올보다 낮으면서 메탄올과 공비 혼합물을 형성할 수 있는 추출 증류제의 존재 하에 디메틸 카보네이트 및 메탄올을 포함하는 혼합물을 증류하는 단계; 및
증류탑으로부터 디메틸 카보네이트를 주로 포함하는 탑저류를 회수하는 단계를 포함하는 분리 방법을 제공한다.
본 발명의 일 구현예에 의하면, 상기 분리 방법에서 상기 탑저류가 디메틸 카보네이트 및 메탄올을 포함하는 혼합물이 증류탑에 유입되는 지점 아래에 위치하는 것이 바람직하다.
본 발명의 다른 구현예에 의하면, 상기 분리 방법에서 상기 혼합물을 증류하는 단계와 탑저류를 회수하는 단계가 동시에 수행되는 것이 바람직하다.
본 발명의 또 다른 구현예에 의하면, 상기 분리 방법에서 상기 추출 증류제가 메틸렌 클로라이드인 것이 바람직하다.
본 발명의 또 다른 구현예에 의하면, 상기 분리 방법에서 상기 추출 증류제가 메틸 클로라이드인 것이 바람직하다.
또한 본 발명은 상기 기술적 과제를 해결하기 위하여,
단일 증류탑에서 디메틸 카보네이트 및 메탄올을 포함하는 혼합물로부터 디메틸 카보네이트 및 메탄올을 분리하는 방법으로서,
디메틸 카보네이트 및 메탄올을 포함하는 디메틸 카보네이트/메탄올 공급물 스트림, 및 추출 증류제를 포함하는 제 2 스트림을 증류탑에 공급하되, 상기 디메틸 카보네이트/메탄올 공급물 스트림이 상기 제 2 스트림 보다 위의 추출 증류탑에 공급되고, 상기 추출 증류제가 끓는점이 메탄올보다 낮으면서 메탄올과 공비 혼합물을 형성할 수 있는 화합물인, 공급 단계;
추출 증류제의 존재 하에 증류탑에서 디메틸 카보네이트 및 메탄올을 증류하는, 증류 단계; 및
증류탑으로부터, 추출 증류제 및 메탄올을 주로 포함하는 탑위 생성물 스트림, 및 디메틸 카보네이트를 주로 포함하는 탑저 생성물 스트림을 회수하는, 회수 단계를 포함하는 분리 방법을 제공한다.
본 발명의 일 구현예에 의하면, 상기 분리 방법에서 상기 추출 증류제가 메 틸렌 클로라이드인 것이 바람직하다.
본 발명의 다른 구현예에 의하면, 상기 분리 방법에서 상기 추출 증류제가 메틸 클로라이드인 것이 바람직하다.
본 발명의 또 다른 구현예에 의하면, 상기 분리 방법에서 상기 제 2 스트림 대 디메틸 카보네이트/메탄올 공급물 스트림의 질량비가 5:1 내지 1:5인 것이 바람직하다.
본 발명의 또 다른 구현예에 의하면, 상기 분리 방법에서 상기 제 2 스트림 대 디메틸 카보네이트/메탄올 공급물 스트림의 질량비가 5:1 내지 1:5인 것이 바람직하다.
본 발명의 또 다른 구현예에 의하면, 상기 분리 방법에서 상기 제 2 스트림대 디메틸 카보네이트/메탄올 공급물 스트림의 질량비가 5:1 내지 1:5인 것이 바람직하다.
본 발명의 또 다른 구현에에 의하면, 상기 분리 방법에서 상기 증류탑의 압력이 1 내지 10bar 인 것이 바람직하다.
이하에서, 본 발명에 따른 디메틸 카보네이트 및 메탄올을 분리하는 방법에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명의 디메틸 카보네이트 및 메탄올의 분리 방법은 디메틸 카보네이트와 메탄올의 공비혼합물의 공비점 보다 높은 끓는점을 가지는 추출 증류제를 사용함으로써 디메틸 카보네이트의 회수율이 낮은 종래의 분리 방법과 달리 디메틸 카보네이트와 메탄올의 공비혼합물의 공비점 보다 끓는점이 낮으면서 메탄올과 공비 혼합물을 형성하는 추출 증류제를 사용함으로써 추가적인 공정없이 디메틸 카보네이트의 회수율이 높고 탑저 생성물 스트림에서 디메틸 카보네이트의 함량이 높다.
본 발명의 명세서에서 주로 포함한다 는 관련되는 혼합물이 특정 물질을 80% 이상 포함한다는 것을 의미한다. 상기 특정 물질이 복수개인 경우 혼합물이 이들 복수개의 특정물질의 합을 80% 이상 포함한다 것을 의미한다.
본 발명의 명세서에서 증류탑 은 리보일러 및 응축기가 장착될 수 있다.
본 발명의 발명자들은 디메틸 카보네이트및 메탄올 공비 혼합물의 공비점 보다 끓는점이 낮으면서 메탄올과 공비 혼합물을 형성하는 추출 증류제를 사용할 경우 추가적인 공정이 필요하지 않아 디메틸 카보네이트의 회수율이 향상되며 탑저 생성물 스트림에서 디메틸 카보네이트의 함량이 높아진다는 사실을 발견하고 본 발명을 완성하였다.
본 발명은 증류탑에서 디메틸 카보네이트 및 메탄올을 분리하는 방법으로서,
끓는점이 메탄올보다 낮으면서 메탄올과 공비 혼합물을 형성할 수 있는 추출 증류제의 존재 하에 디메틸 카보네이트 및 메탄올을 포함하는 혼합물을 증류하는 단계; 및 증류탑으로부터 디메틸 카보네이트를 주로 포함하는 탑저류를 회수하는 단계를 포함하는 분리 방법을 제공한다.
또한, 본 발명의 다른 실시 태양으로서, 단일 증류탑에서 디메틸 카보네이트 및 메탄올을 포함하는 혼합물로부터 디메틸 카보네이트 및 메탄올을 분리하는 방법으로서, 디메틸 카보네이트 및 메탄올을 포함하는 디메틸 카보네이트/메탄올 공급물 스트림, 및 추출 증류제를 포함하는 제 2 스트림을 증류탑에 공급하되, 상기 디메틸 카보네이트/메탄올 공급물 스트림이 상기 제 2 스트림 보다 위의 추출 증류탑에 공급되고, 상기 추출 증류제가 끓는점이 메탄올보다 낮으면서 메탄올과 공비 혼합물을 형성할 수 있는 화합물인, 공급 단계; 추출 증류제의 존재 하에 증류탑에서 디메틸 카보네이트 및 메탄올을 증류하는, 증류 단계; 및 증류탑으로부터, 추출 증류제 및 메탄올을 주로 포함하는 탑위 생성물 스트림, 및 디메틸 카보네이트를 주로 포함하는 탑저 생성물 스트림을 회수하는, 회수 단계를 포함하는 분리 방법을 제공한다.
상기 분리 방법에서 상기 탑저류가 디메틸 카보네이트 및 메탄올을 포함하는 혼합물이 증류탑에 유입되는 지점 아래에 위치하는 것이 바람직하다. 그리고, 상기 분리 방법에서 상기 혼합물을 증류하는 단계와 탑저류를 회수하는 단계가 동시에 수행될 수 있다.
상기 분리 방법에서 추출 증류제는 끓는점이 메탄올보다 낮으면서 메탄올과 공비 혼합물을 형성할 수 있는 화합물이라면 특별히 한정되지 않으나 바람직하게는 메틸렌 클로라이드 또는 메틸 클로라이드이며, 가장 바람직하게는 메틸렌 클로라이드이다.
상기 분리 방법에서 상기 제 2 스트림 대 디메틸 카보네이트/메탄올 공급물 스트림의 질량비는 증류에 사용되는 추출제에 따라 좌우되나 5:1 내지 1:5인 것이 바람직하다.
상기 분리 방법에서 추출 증류제가 메틸렌 클로라이드인 경우에 상기 제 2 스트림 대 디메틸 카보네이트/메탄올 공급물 스트림의 질량비가 5:1 내지 1:5인 것이 바람직하다.
상기 분리 방법에서 추출 증류제가 메틸 클로라이드인 경우에 상기 제 2 스트림대 디메틸 카보네이트/메탄올 공급물 스트림의 질량비가 5:1 내지 1:5인 것이 바람직하다.
직경, 단수 및 공급 지점을 포함하는 증류탑의 구성; 및 환류비, 온도 및 압력을 포함하는 증류탑의 작동 파라미터는 전형적으로 생성물의 목적하는 순도에 따라 달라진다. 증류탑은, 바람직하게는 약 0.1 내지 10 bar, 더욱 바람직하게는 0.5 내지 5 bar, 더욱더 바람직하게는 1 내지 3 bar의 압력에서 작동된다.
증류탑 내의 이론 단수는 일반적으로 에너지 소비량, 유용성 등을 비롯한 많은 인자에 따라 달라진다. 증류탑에 적합한 이론적인 단수는 10 내지 30개, 바람직하게는 15 내지 25개이지만 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
도 1을 참조하여 본 발명의 실시 태양을 개략적으로 설명한다.
디메틸 카보네이트/메탄올 공급물 스트림(1)은 메탄올 및 디메틸 카보네이트의 혼합물을 포함하고, 제 2 스트림(2)은 추출 증류제를 포함한다. 스트림(1 및 2)은 증류탑(5)에 연속적으로 공급된다. 스트림(3)은 탑위 생성물이고 추출 증류제를 주로 포함한다. 스트림(4)는 탑저 생성물이고 디메틸 카보네이트를 주로 포함한다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다. 이하의 실시예들에서 별도의 언급이 없는 한 부는 질량부로, 온도는 ℃로, 압력은 bar로 나타낸다.
하기 결과는 AspenTech사에서 개발된 소프트웨어 Aspen Plus 를 사용하여 얻어졌다. 메탄올, 디메틸 카보네이트, 추출 증류제를 포함하는 다성분 시스템을 위하여, UNIQUAC 물성 옵션 세트를 선택하였다. 상기 성분들을 포함하는 한 쌍에 대 한 UNIQUAC 2성분 파라미터는 고유의 증기 액체 실험 결과로부터 회귀되었다.
하기 실시예에서, 디메틸 카보네이트/메탄올 공급물 스트림은 상기시스템에 잔류할 것으로 예측되는 저 분자량의 불순물을 함유한다. 저 분자량의 불순물 은 메탄올, 메틸 알코올, 디메틸 에테르, 일산화 탄소, 이산화 탄소 및 물을 예로 들 수 있지만 이에 한정되지 않는다.
실시예
실시예 1
본 실시예에서 증류탑(A)은 리보일러 및 응축기를 포함하여 20개의 이론 단을 갖는 증류탑이다. 추출 증류제는 메틸렌 클로라이드이다. 상으로부터 번호를 매기면, 응축기는 1단이다. 디메틸 카보네이트/메탄올 공급물 스트림(1)은 15단에 도입되고 추출 증류제를 포함하는 제 2 스트림(2)은 17단에 도입된다. 증류탑의 상단 압력은 1bar이고, 질량 환류비는 5이고, 증류액 유량은 1050g/hr이다.
투입되는(input) 질량 유량은 960g/hr이었고, 투입량은 메탄올 60g/hr, 디메틸 카보네이트 900g/hr 및 메틸렌 클로라이드 990g/hr 이었다.
시뮬레이션 결과는 하기 표 1에 나타나 있다.
스트림 산출량(output) 물질 물질 별 산출량 함량
3 1049g MeOH 60g 5.7%
MC 989g 94.2%
DMC 0.006g 379ppm
4 901g MeOH 잔량(trace) 잔량(trace)
MC 1g 813ppm
DMC 900g 99.9%
비교예 1
본 비교예 1에서 증류탑(A)의 구성은 실시예 1과 동일하다. 다만, 도 2에 도시되는 바와 같이 디메틸 카보네이트/메탄올 공급물 스트림(1)은 18단에 도입되고 추출 증류제를 포함하는 제 2 스트림(2)은 2단에 도입된다. 추출 증류제는 에틸렌 글리콜이다. 이는 에틸렌 글리콜의 끓는점이 디메틸 카보네이트/메탄올 혼합물의 공비점보다 높기 때문이다. 증류탑의 상단 압력은 1bar이고, 질량 환류비는 5이고, 메탄올을 기준으로 한 공급 스트림대비 증류액 유량비(distillate to feed raio)는 0.999이다.
투입되는(input) 질량 유량은 960g/hr었고, 투입량은 메탄올 60g/hr, 디메틸 카보네이트 900g/hr 및 에틸렌 글리콜 990g 이었다.
시뮬레이션 결과는 하기 표 2에 나타나 있다.
스트림 산출량(output) 물질 물질 별 산출량 함량
3 60g MeOH 54.4g 90.6%
DMC 5.6g 9.4%
4 1890g MeOH 6g 0.3%
DMC 894g 47.3%
EG 990g 52.4%
비교예 2
본 비교예 2에서 증류탑(A)의 구성은 실시예 1과 동일하다. 다만, 추출 증류제를 사용하지 않는 직접 증류이다. 따라서, 도 3에 도시되는 바와 같이 추출 증류제를 포함하는 제 2 스트림(2)은 없고 디메틸 카보네이트/메탄올 공급물 스트림(1)만이 18단에 도입된다. 증류탑의 상단 압력은 1bar이고, 질량 환류비는 5 이고, 메탄올을 기준으로 한 공급 스트림대비 증류액 유량비(distillate to feed ratio)는 0.999이다.
시뮬레이션 결과는 하기 표 3에 나타나 있다.
스트림 산출량(output) 물질 물질별 산출량 함량
3 59g MeOH 39g 66.4%
DMC 20g 33.6%
4 901g MeOH 21g 2.3%
MC 880g 97.7%
상기 실시예 1 및 비교예 1 내지 2의 결과를 하기 표 4에 정리하였다.
물질 투입량 산출량 DMC 회수율 스트림(4)에서 DMC 함량
실시예 1 MeOH 60g 잔량(trace) 99.9% 99.9%
DMC 900g 900g
비교예 1 MeOH 60g 6g 99.3% 47.3%
DMC 900g 894g
비교예 2 MeOH 60g 21g 97.8% 97.7
DMC 900g 880g
상기 표 1 내지 4에서, MeOH는 메탄올, DMC는 디메틸 카보네이트, MC는 메틸렌 클로라이드 및 EG는 에틸렌 글리콜이다.
상기 표 4에 나타난 바와 같이, 실시예 1의 경우에는 디메틸 카보네이트의 회수율이 거의 100% 이었다. 또한 스트림(4)에 포함된 디메틸 카보네이의 함량도 99% 이상이었다.
본 발명의 디메틸 카보네이트 및 메탄올의 분리 방법은 디메틸 카보네이트와 메탄올의 공비점 보다 끓는점이 낮으면서 메탄올과 공비 혼합물을 형성하는 추출 증류제를 사용함으로써 디메틸 카보네이트의 회수율이 높고 탑저 생성물 스트림에서 디메틸 카보네이트의 함량이 높다.

Claims (12)

  1. 증류탑에서 디메틸 카보네이트 및 메탄올을 분리하는 방법으로서,
    끓는점이 메탄올보다 낮으면서 메탄올과 공비 혼합물을 형성할 수 있는 추출 증류제의 존재 하에 디메틸 카보네이트 및 메탄올을 포함하는 혼합물을 증류하는 단계; 및
    증류탑으로부터 디메틸 카보네이트를 80%이상 포함하는 탑저류를 회수하는 단계를 포함하고,
    상기 추출 증류제는 메틸렌 클로라이드 또는 메틸 클로라이드인 분리 방법.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 탑저류가 디메틸 카보네이트 및 메탄올을 포함하는 혼합물이 증류탑에 유입되는 지점 아래에 위치하는 것을 특징으로 하는 분리 방법.
  3. 제 1 항에 있어서, 상기 혼합물을 증류하는 단계와 탑저류를 회수하는 단계가 동시에 수행되는 것을 특징으로 하는 분리 방법.
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 단일 증류탑에서 디메틸 카보네이트 및 메탄올을 포함하는 혼합물로부터 디메틸 카보네이트 및 메탄올을 분리하는 방법으로서,
    디메틸 카보네이트 및 메탄올을 포함하는 디메틸 카보네이트/메탄올 공급물 스트림, 및 추출 증류제를 포함하는 제 2 스트림을 증류탑에 공급하되, 상기 디메틸 카보네이트/메탄올 공급물 스트림이 상기 제 2 스트림 보다 위의 추출 증류탑에 공급되고, 상기 추출 증류제가 끓는점이 메탄올보다 낮으면서 메탄올과 공비 혼합물을 형성할 수 있는 화합물인, 공급 단계;
    추출 증류제의 존재 하에 증류탑에서 디메틸 카보네이트 및 메탄올을 증류하는, 증류 단계; 및
    증류탑으로부터, 추출 증류제 및 메탄올을 80%이상 포함하는 탑위 생성물 스트림, 및 디메틸 카보네이트를 80%이상 포함하는 탑저 생성물 스트림을 회수하는, 회수 단계를 포함하고,
    상기 추출 증류제는 메틸렌 클로라이드 또는 메틸 클로라이드인 분리 방법.
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 제 6 항에 있어서, 상기 제 2 스트림 대 디메틸 카보네이트/메탄올 공급물 스트림의 질량비가 5:1 내지 1:5인 것을 특징으로 하는 분리 방법.
  10. 삭제
  11. 삭제
  12. 제 6 항에 있어서, 상기 증류탑의 압력이 1 내지 10bar 인 것을 특징으로 하는 분리 방법.
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