KR101069786B1 - 광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물, 그것의 경화된 수지,및 그것을 이용하여 수득된 광반도체 디바이스 - Google Patents

광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물, 그것의 경화된 수지,및 그것을 이용하여 수득된 광반도체 디바이스 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 성분 (A) 내지 (C)를 포함하는 광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물에 관한 것이다: (A) 에폭시 수지; (B) 경화제; 및 (C) 나프탈로시아닌 착색제. 본 발명의 에폭시 수지 조성물은 에폭시 수지 내의 고유한 특성을 보유하면서 가시광선을 투과하고, 근적외선을 차단한다.
광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물, 나프탈로시아닌 착색제

Description

광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물, 그것의 경화된 수지, 및 그것을 이용하여 수득된 광반도체 디바이스{EPOXY RESIN COMPOSITION FOR OPTICAL-SEMICONDUCTOR ENCAPSULATION, CURED RESIN THEREOF, AND OPTICAL SEMICONDUCTOR DEVICE OBTAINED WITH THE SAME}
도 1은 실시예 1의 경화된 수지(두께, 1 mm)의 투과 스펙트럼이다.
도 2는 실시예 2의 경화된 수지(두께, 1 mm)의 투과 스펙트럼이다.
도 3은 실시예 3의 경화된 수지(두께, 1 mm)의 투과 스펙트럼이다.
도 4는 비교예 1의 경화된 수지(두께, 1 mm)의 투과 스펙트럼이다.
도 5는 비교예 2의 경화된 수지(두께, 1 mm)의 투과 스펙트럼이다.
본 발명은 에폭시 수지에 고유한 매우 우수한 특성을 가지고, 전체 가시광 영역의 광선 또는 특정 가시광선을 선택적으로 투과하고, 동시에 근적외선을 차단하는, 광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 조성물을 경화함으로써 수득되는 경화된 수지, 및 상기 광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물을 이용한 수지 밀봉을 통해 수득되는 광반도체 디바이스에 관한 것이다.
휴대폰, 액정 TV 등에서, 최근 스크린 명도를 제어하기 위한 조명 센서를 갖는 제품의 수가 증가하고 있다. 그러한 조명 센서는 인간 육안과 동일한 감도를 가질 것이 요구된다. 그러나 하기와 같은 문제가 있다. 이용되는 광반도체 소자가 가시 광선 뿐만 아니라 약 900 내지 1,100 nm의 파장 범위의 근적외선에도 민감하다. 그러므로, 광반도체 소자는 그 원래의 상태로 사용될 때, 인간에 의해 감지가능하지 않은 근적외선을 감지하고, 센서는 환경을 "밝다"고 판단한다. 조명 센서와 관련된 그러한 문제를 방지하기 위해, 광반도체 소자가 근적외선에 민감한 것을 막기 위한 광학 필터 등을 사용하는 것이 필요하다. 한편, 내열성, 내충격성, 투명성 등이 매우 우수한 에폭시 수지 조성물이 광반도체용 밀봉 재료로서 상업적으로 사용되고 있다. 상기 기재된 것과 같은 조명 센서를 생산할 때, 광반도체 소자의 상부측이 예를 들어 근적외선 차단 기능을 갖는 광학 필터 재료로 코팅하는 기법이 이용되고 있으며, 광학 필터가 위에 코팅되어 있는 그러한 광반도체 소자가 가시광 영역 및 근적외선 영역에서 투명한 에폭시 수지 조성물로 밀봉된다.
그러한 조명 센서의 기술 분야에서, 현재 광반도체 소자의 상부 표면 상에 광학 필터를 별도로 형성하고 또한 광반도체 소자의 측부 표면에 근적외선 차단 기능을 부여하는 단계/비용을 제거하거나 절감하기 위한 목적으로, 밀봉 수지로서 사용하기 위한 에폭시 수지 자체에 광학 여과 기능을 부여하고자 함이 절실히 요망되고 있다.
한편, 상기 기재된 것과 같은 광학 필터를 사용하는 것 이외에도, 근적외선 차단 기능을 갖는 물질을 사용하는 하기 기법은 조명 센서에 광학 여과 기능을 부 여하는 데 이용할 수 있다. 예를 들어, 자동차 및 기타 용도를 위한 열-광선-차단 적층 유리(JP-A-2005-187226 참고), 예컨대 플라즈마 디스플레이 패널(PDP)에 사용되는 근-적외선-차단 필름이 적용될 수 있다.
그러나, 자동차 및 기타 용도에서 사용되는 열-광선-차단 적층 유리는 중간 적외선을 주로 흡수 또는 반사하는 화합물이 예컨대 적층 유리의 중간층에 함유되는 결점을 가지고 있어서, 그러한 유리는 근적외선 차단 능력이 저조하고, 본 발명이 사용되고자 하는 조명 센서 용도에서 사용하기에 불충분하다.
PDP 등에 사용되는 근-적외선-차단 필름은 폴리(에틸렌 테레프탈레이트)(PET), 폴리(메틸 메타크릴레이트)(PMMA) 등에서 800 또는 900 nm의 파장을 갖는 근적외선을 흡수하는 착색제를 용해시킨 후, 이 중합체를 필름으로 형성시킴으로써 생산된다. 결과적으로, 착색제에 대해 요구되는 특성들 중 하나는 유기 용매 중 가용성이고, 디암모늄 염과 같은 염료(예컨대, JP-A-2004-182857 참고) 및 시아닌 착색제(예컨대, JP-A-2004-315789 참고)는 PDP 등을 위한 착색제로 사용한다.
그러나, 그 착색제들은 PDP에 사용하기 위한 근적외선-차단 필름을 생산하는 단계와 PDP를 생산하는 단계 때문에, 그리고 PDP가 사용되는 환경 때문에, 기껏해야 약 100℃에서 열 안정성을 가진다. 그 온도는 약 120 내지 170℃이어야 하는, 광반도체 밀봉용 수지의 경화 온도보다 상당히 더 낮다. 결과적으로, PDP 등에 사용되는 착색제를 사용하는 경우, 이 착색제는 수지 원료에 사용되는 산 또는 염기성 화합물의 작용으로 인해, 그리고 수지 경화 단계에서의 가열로 인해 열분해와 같은 변형을 겪고, 이로써 문제, 예를 들면 착색제가 근적외선을 차단하는 광학 특 성에 있어 불리하게 변하는 문제가 발생한다.
그러한 상황 하에서 본 발명을 달성하게 되었다. 본 발명의 한 목적은 산 또는 염기, 및 수지 경화 반응에서의 가열 단계에 대해 내성이 있고 근적외선 차단 기능을 갖는 착색제를 혼입함으로써, 에폭시 수지에 고유한 특성을 보유하고, 가시광선을 투과하고 근적외선을 차단하는 광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물을 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 또한 그 광반도체 밀봉용 조성물을 경화함으로써 수득되는 경화된 에폭시 수지, 및 그 광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물을 이용하여 생산된 광반도체 디바이스를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 근적외선을 차단하는 종래의 착색제를 함유하는 광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물이 성형시 가열 등으로 인해 착색제의 광학 특성의 변화(특히, 근적외선을 차단하는 특성의 감소 또는 제거)를 겪는다는 문제를 해결하기 위해 일련의 연구들을 수행하게 되었다. 그 결과, 본 발명자들은, 나프탈로시아닌 착색제, 또는 나프탈로시아닌 착색제와 프탈로시아닌 착색제의 조합을 사용함으로써, 경화된 수지를 수득하기 위한 성형하는 동안에, 그리고 내열성 시험을 하는 동안에 광학 특성이 열화되는 것을 방지될 수 있다는 점을 밝혀내게 되었다.
즉, 본 발명은 하기 항목들에 관한 것이다.
(1) 하기 성분 (A) 내지 (C)를 포함하는 광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물:
(A) 에폭시 수지;
(B) 경화제; 및
(C) 나프탈로시아닌 착색제.
(2) (1)에 있어서, 성분 (C)는 하기 화학식 1로 표시되는 것인 광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물:
Figure 112007068294190-pat00001
상기 식 중에서,
R은 동일하거나 상이하고, 각기 수소 원자, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 아릴티오, 디알킬아미노, 니트로, 페닐, 아닐리노, 메틸아닐리노 또는 N-페닐-N-메틸아미노를 나타내고;
n은 0 내지 6의 정수이고;
M은 금속 또는 금속 산화물이다.
(3) (2)에 있어서, 화학식 1로 표시되는 2종 이상의 나프탈로시아닌 착색제는 성분 (C)로서 사용되고, 상기 화학식 1로 표시되는 나프탈로시아닌 착색제는 R 및 M으로 표시되는 원자, 치환기 및 금속 또는 금속 산화물, 및 원자 또는 작용기의 수를 가리키는 n 중 하나 이상에 있어 상호 상이한 것인 광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물.
(4) (1)에 있어서, 성분 (C)는 성분 (A) 100 중량부에 대하여 0.0005 내지 0.5 중량부 범위의 양으로 함유되는 광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물.
(5) (1)에 있어서, 성분 (A) 내지 (C)에 이외에, 하기 성분 (D)를 함유하는 광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물:
(D) 프탈로시아닌 착색제.
(6) (5)에 있어서, 성분 (D)는 화학식 2로 표시되는 것인 광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물:
Figure 112007068294190-pat00002
상기 식 중에서,
R은 알킬 또는 알콕시알킬이고;
M은 금속 또는 금속 산화물이며;
X는 할로겐 원자이다.
(7) (5)에 있어서, 성분 (D)는 성분 (A) 100 중량부에 대하여 0.5 중량부 이하의 양으로 함유되는 것인 광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물.
(8) (1)에 따른 광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물을 경화함으로써 수득가능한 경화된 에폭시 수지.
(9) 광반도체 소자를 (1)에 따른 광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물로 밀봉함으로써 수득가능한 광반도체 디바이스.
본 발명에 따라, 나프탈로시아닌 착색제(성분 C)는 에폭시 수지(성분 A) 및 경화제(성분 B)와 함께 에폭시 수지 조성물 내에 함유된다. 따라서, 가시광선을 투과하고 근적외선을 차단할 수 있는 광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물이 수득될 수 있다. 부가적으로, 이 조성물의 광학 특성은 수지 조성물의 원료로서 사용되는 산 또는 염기성 화합물에 의하거나 또는 수지 경화 단계에서의 가열에 의한 열화가 방지될 수 있다. 또한, 광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물은 에폭시 수지의 고유하고도 우수한 특성을 보유할 수 있다. 결과적으로, 이 조성물을 경화함으로써 수득되는 경화된 에폭시 수지, 및 그 조성물로 수득되는 광반도체 디바이스는 매우 신뢰가능하다.
2개 이상의 나프탈로시아닌 착색제(성분 C)가 조합되어 사용될 때, 근적외선 영역내 광 차단이 더욱 효율적으로 달성될 수 있다.
또한, 성분 A 내지 C에 부가하여 프탈로시아닌 착색제(성분 D)가 혼입될 때, 근적외선 영역에서의 광 차단이 더욱 확실하게 달성될 수 있다.
이하 본 발명은 더욱 상세히 설명된다.
본 발명의 광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물은 에폭시 수지(성분 A), 경화제(성분 B), 및 한 종 이상의 나프탈로시아닌 착색제(성분 C)로부터 수득된다. 그것은 액체 또는 분말의 형태로서, 또는 그 분말을 정제화하여 수득되는 펠렛으로서 사용된다.
에폭시 수지(성분 A)는 특별히 제한되지 않는다. 그것의 예에는 비스페놀 A 에폭시 수지, 비스페놀 F 에폭시 수지, 노볼락 에폭시 수지, 예컨대 페놀 노볼락 에폭시 수지 및 크레졸 노볼락 에폭시 수지, 지환족 에폭시 수지, 질소 함유-환 에폭시 수지, 예컨대 이소시아누르산-환 골격을 갖는 질소 함유-환 에폭시 수지 및 히단토인 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 A 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 F 에폭시 수지, 지방족 에폭시 수지, 글리시딜 에스테르 에폭시 수지, 비스페놀 S 에폭시 수지, 저흡수성 경화 수지를 제공하는 유형으로 주로 사용되는 비페닐 에폭시 수지, 이환 에폭시 수지 및 나프탈렌 에폭시 수지가 포함된다. 이 에폭시 수지들은 단독으로 또는 이들의 2종 이상이 조합되어 사용될 수 있다. 이 에폭시 수지들 중, 비스페놀 A 에폭시 수지, 비스페놀 F 에폭시 수지, 노볼락 에폭시 수지, 지환족 에폭시 수지, 또는 이소시아누르산-환 골격을 갖는 에폭시 수지가 투명성 및 탈색 비용이성이 우수하기 때문에 바람직하게 사용된다.
상기 에폭시 수지들은 상온에서 고체 또는 액체일 수 있다. 그러나, 평균 에폭시 당량이 90 내지 1,000인 에폭시 수지를 사용하는 것이 일반적으로 바람직하다. 고체 에폭시 수지의 경우, 그 고체 에폭시 수지는 연화점이 160℃ 이하인 것이 바람직한다. 그러한 에폭시 당량이 바람직한 이유는 하기와 같다. 에폭시 당량이 90 미만인 에폭시 수지가 사용되는 경우, 광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물은 부서지기 쉬운 경화된 수지를 제공하는 경향이 있다. 에폭시 당량이 1,000 초과인 에폭시 수지가 사용되는 경우, 그것은 보다 낮은 유리 전이 온도(Tg)를 가지며 광반도체 밀봉 물질에 대해 요구되는 열 안정성을 만족시킬 수 없는 경화된 수지를 제공하는 경향이 있다.
경화제(성분 B)의 예에는 산 무수물 경화제 및 페놀계 경화제가 포함된다. 산 무수물 경화제의 예에는 프탈산 무수물, 말레산 무수물, 트리멜리트산 무수물, 파이로멜리트산 무수물, 헥사히드로프탈산 무수물, 테트라히드로프탈산 무수물, 메틸나딕산 무수물, 나딕산 무수물(nadic anhydride), 글루타르산 무수물, 메틸헥사히드로프탈산 무수물 및 메틸테트라히드로프탈산 무수물이 포함된다. 이들은 단독으로 또는 이들 중 2종 이상이 조합되어 사용될 수 있다. 이 산 무수물 경화제들 중 바람직한 것은 프탈산 무수물, 헥사히드로프탈산 무수물, 테트라히드로프탈산 무수물 및 메틸헥사히드로프탈산 무수물이다. 바람직한 산 무수물 경화제는 분자량이 약 140 내지 200인 것이다. 또한, 무색 또는 담황색인 산 무수물 경화제가 바람직하다.
페놀계 경화제의 예에는 레졸형 페놀계 수지, 노볼락형 페놀계 수지 및 폴리히드록시스테린 수지가 포함된다. 레졸형 페놀계 수지의 예에는 아닐린 변성 레졸 수지 및 멜라민 변성 레졸 수지가 포함된다. 노볼락형 페놀계 수지의 예에는 페놀 노볼락 수지, 크레졸 노볼락 수지, tert-부틸페놀 노볼락 수지, 노닐페놀 노볼락 수지, 나프톨 노볼락 수지, 디시클로펜타디엔 변성 페놀 수지, 테르펜 변성 페놀계 수지, 트리페놀-메탄형 수지, (페닐렌 골격, 디페닐렌 골격 등을 갖는) 페놀 아르알킬 수지, 및 나프톨 아르알킬 수지가 포함된다. 폴리히드록시스티렌 수지의 예에는 폴리(p-히드록시스티렌)이 포함된다.
경화제(성분 B)에 대한 에폭시 수지(성분 A)의 혼합 분율은 바람직하게 에폭시기와 반응성인 경화제 내 활성기(산 무수물기 또는 히드록실기)의 양이 에폭시 수지 내 에폭시기에 대해 0.5 내지 1.5 당량, 특히 0.7 내지 1.2 당량이도록 하는 분율이다. 그 이유는 다음과 같다. 활성기의 양이 0.5 당량 미만인 경우, 광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물이 감소된 경화 속도를 가지며, 저하된 유리 전이 온도를 갖는 경화된 수지를 제공하는 경향이 있다. 한편, 그 양이 1.5 당량 초과인 경우, 내습성이 감소하는 경향이 있다.
산 무수물 경화제 및 페놀계 경화제 외에, 에폭시 수지용 통상적인 경화제가 조성물의 의도된 사용 및 용도에 따라 경화제(성분 B)로서 사용될 수 있다. 에폭시 수지용 통상적 경화제의 예에는 아민 경화제, 알코올에 의해 부분 에스테르화된 상기 열거된 산 무수물 경화제, 및 카르복실산 경화제, 예컨대 헥사히드로프탈산, 테트라히드로프탈산 및 메틸헥사히드로프탈산이 포함된다. 이들은 단독으로 또는 이들 중 2종 이상이 조합되어 사용될 수 있고, 산 무수물 경화제 및 페놀계 경화제 중 하나 이상과 조합되어 사용될 수 있다. 예를 들어, 카르복실산 경화제가 조합되어 사용될 때, 경화 속도가 증가할 수 있고, 이에 의해 생산율이 향상될 수 있다. 이 경화제들을 사용하는 경우, 그것들은 산 무수물 경화제 및 페놀계 경화제를 사용하는 경우에서와 같이 동일한 분율(당량비)로 혼입될 수 있다.
성분 A 및 성분 B와 함께 사용되는 나프탈로시아닌 착색제(성분 C)는 특별히 제한되지 않는다. 그러나, 그것은 하기 화학식 1로 표시되는 나프탈로시아닌 착색제인 것이 바람직하다:
[화학식 1]
Figure 112007068294190-pat00003
상기 식 중에서,
R은 동일하거나 상이하고, 각기 수소 원자, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 아릴티오, 디알킬아미노, 니트로, 페닐, 아닐리노, 메틸아닐리노 또는 N-페닐-N-메틸아미노를 나타내고;
n은 0 내지 6의 정수이고;
M은 금속 또는 금속 산화물이다.
R 및 M으로 표시되는 원자, 치환기 및 금속 또는 금속 산화물, 및 원자 또는 작용기의 수를 가리키는 n 중 하나 이상에 있어 상호 상이한 상기와 같은 나프탈로시아닌 착색제들 2개 이상의 조합물을 사용하는 것도 또한 바람직하다. 이는 상이한 나프탈로시아닌 착색제들 중 2개 이상의 조합물의 사용이 가열 등에 의해 광학 특성이 열화되는 것을 방지하고 요망되는 매우 우수한 근적외선 차광성을 수득하도록 한다는 관점에서 바람직하다.
화학식 1에서, R은 동일하거나 상이하고, 각기 수소 원자, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 아릴티오, 디알킬아미노, 니트로, 페닐, 아닐리노, 메틸아닐리노 또는 N-페닐-N-메틸아미노를 나타낸다.
예를 들어, R이 알킬인 경우, 그것은 바람직하게 탄소수 1 내지 15의 선형 또는 분지형 알킬, 특히 바람직하게 탄소수 1 내지 8의 선형 또는 분지형 알킬이다. 그것의 예에는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, tert-펜틸, n-헥실, 이소헥실, n-헵틸, 이소헵틸, sec-헵틸, n-옥틸, tert-옥틸, 2-에틸헥실 및 n-도데실이 포함된다.
R이 알콕시인 경우, 그것은 바람직하게 총 탄소수 1 내지 15의 선형, 분지형 또는 고리형 알콕시, 특히 바람직하게는 총 탄소수 1 내지 8의 선형, 분지형 또는 고리형 알콕시이다. 그것의 예에는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로필, n-부톡시, 이소부톡시, sec-부톡시, tert-부톡시, n-펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 시클로헥실옥시, n-헵틸옥시, 이소헵틸옥시, sec-헵틸옥시, n-옥틸옥시, n-에틸헥실옥시, 메톡시에톡시, 메톡시프로폭시, 메톡시부톡시, 에톡시에톡시, 에톡시프로폭시, 에톡시부톡시, n-프로폭시에톡시, 이소프로폭시에톡시, (2-메톡시에톡시)메톡시, (2-에톡시에톡시)메톡시, 2-(2-메톡시에톡시)에톡시, 2-(1-메톡시에톡시)에톡시, 2-(2-에톡시에톡시)에톡시, (2-프로폭시에톡시)에톡시, 3-(2-메톡시에톡시)프로폭시, 3-(2-에톡시에톡시)프로폭시, 2-메틸티오에톡시, 2-에틸티오에톡시 및 2-디메틸아미노에톡시가 포함된다.
R이 알킬티오인 경우, 그것은 바람직하게 총 탄소수 1 내지 15의 선형, 분지형 또는 고리형 알킬티오, 특히 바람직하게 총 탄소수 1 내지 8의 선형, 분지형 또는 고리형 알킬티오이다. 그것의 예에는 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, 이소프로필티오, n-부틸티오, sec-부틸티오, tert-부틸티오, n-펜틸티오, 이소펜틸티오, n-헥실티오, 시클로헥실티오 및 n-옥틸티오가 포함된다.
R이 아릴티오인 경우, 그것의 예에는 페닐티오, p-메틸페닐티오, p-tert-부틸페닐티오 및 나프틸티오가 포함된다.
R이 디알킬아미노인 경우, 각 알킬은 바람직하게 총 탄소수 1 내지 12의 선형, 분지형 또는 고리형 알킬, 특히 바람직하게 총 탄소수 1 내지 8의 선형, 분지형 또는 고리형 알킬이다. 그것의 예에는 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디-n-프로필아미노, 디이소프로필아미노, 디-n-부틸아미노, 디이소부틸아미노, 디-n-펜틸아미노, 디-n-헥실아미노, 디-n-헵틸아미노, 디-n-옥틸아미노, N-에틸-N-메틸아미노, N-이소프로필-N-에틸아미노, N-sec-부틸-N-에틸아미노, N-이소펜틸-N-에틸아미노, N-시클로헥실-N-메틸아미노, N-sec-헵틸-N-에틸아미노 및 N-(2-에틸헥실)-N-부틸아미노가 포함된다.
화학식 1에서, 원자 또는 작용기의 수를 가리키는 n은 0 내지 6의 정수이다. 이용가능성의 관점에서, n이 0 내지 2인 나프탈로시아닌 착색제가 바람직하다.
화학식 1에서, M은 금속 또는 금속 산화물이다. M으로 표시되는 금속의 바람직한 예에는 Cu, Zn, Fe, Co, Ni, Ru, Pb, Rh, Pd, Pt, Mn, Sn 및 V가 포함된다. 금속 산화물의 바람직한 예에는 VO 및 TiO가 포함된다. 이들 금속 및 금속 산화물 중 특히 바람직한 것에는 Cu, Ni, Co, Zn, VO, Pd 및 V가 포함된다.
나프탈로시아닌 착색제(성분 C)의 첨가량은 일반적으로 에폭시 수지(성분 A) 100 중량부에 대하여 0.0005 내지 0.5 중량부(이후 "부"로 약칭됨)의 범위 내이다. 그것의 양은 바람직하게 0.001 내지 0.3부의 범위 내이다. 그 이유는 다음과 같다. 그 양이 0.0005부 미만인 경우, 근적외선 차광성이 감소하는 경향이 있다. 그 양이 0.5부를 초과하는 경우, 전 가시광 영역의 광선 또는 특정 가시광선을 투과하는 특성이 감소하는 경향이 있다. 부수적으로, 그 착색제의 첨가량은 수지 두께가 1 mm인 경우에서이며, 그 범위는 변화하는 수지 두께에 따라 비례하여 변화한다.
프탈로시아닌 착색제(성분 D)가 본 발명에서 성분 A 내지 성분 C와 함께 임의적으로 혼입될 수 있다. 프탈로시아닌 착색제는 특별히 제한되지 않는다. 그러나, 요망되는 근적외선 차단을 더욱 향상시키는 관점에서, 그것은 바람직하게 하기 화학식 2로 표시되는 프탈로시아닌 착색제이다:
[화학식 2]
Figure 112007068294190-pat00004
상기 식 중에서,
R은 알킬 또는 알콕시알킬이고;
M은 금속 또는 금속 산화물이며; X는 할로겐 원자이다.
화학식 2로 표시되는 프탈로시아닌 착색제의 예에는 하기 화학식 3 내지 6으로 표시되는 프탈로시아닌 착색제가 포함된다:
Figure 112007068294190-pat00005
Figure 112007068294190-pat00006
Figure 112007068294190-pat00007
Figure 112007068294190-pat00008
상기 식 중에서,
R1 내지 R4는 동일하거나 상이하고, 각기 알킬 또는 알콕시알킬이며; M은 금속 또는 금속 산화물이고;
X는 할로겐 원자이다.
그러나, 화학식 3으로 표시되는 화합물은 치환기의 입체 장애로 인해 주로 생성되기 쉽다.
화학식 2 내지 6에서, R 또는 R1 내지 R4는 각기 알킬 또는 알콕시알킬이다. 치환기 R1 내지 R4가 동일하거나 상이하나, R1 내지 R4 모두가 동일한 치환기인 것이 특히 바람직하다. R 또는 R1 내지 R4가 알킬인 경우, 그것은 바람직하게 탄소수 1 내지 12의 선형 또는 분지형 알킬, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 8의 선형 또는 분지형 알킬이다. 그것의 예에는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, n-헵틸, 이소헵틸, sec-헵틸, n-옥틸 및 2-에틸헥실이 포함된다.
R 또는 R1 내지 R4가 알콕시알킬인 경우, 그것은 바람직하게 총 탄소수 2 내지 8의 알콕시알킬, 특히 바람직하게는 총 탄소수 3 내지 6의 알콕시알킬이다. 그것의 예에는 메톡시에틸, 메톡시프로필, 메톡시부틸, 에톡시에틸, 에톡시프로필, 에톡시부틸, n-프로폭시에틸 및 이소프로폭시에틸이 포함된다.
화학식 2 내지 6에서, M은 금속 또는 금속 산화물이다. M으로 표시되는 금속의 바람직한 예에는 Cu, Zn, Fe, Co, Ni, Ru, Pb, Rh, Pd, Pt, Mn, Sn 및 V가 포함된다. 금속 산화물의 바람직한 예에는 VO 및 TiO가 포함된다. 이들 금속 및 금속 산화물 중 특히 바람직한 것에는 Cu, Ni, Co, Zn, V, VO 및 Pd가 포함된다.
화학식 2 내지 6에서, X는 할로겐 원자이다. 그것의 바람직한 예에는 염소 원자, 브롬 원자 및 불소 원자가 포함된다. 특히 바람직한 것은 염소 원자이다.
프탈로시아닌 착색제(성분 D)는 임의적 성분이며, 이에 따라 항상 첨가할 필요가 있는 것은 아니다. 이 착색제의 첨가량은 바람직하게 에폭시 수지(성분 A) 100 중량부에 대하여 0.5부 이하이다. 그것의 특히 바람직한 범위는 0.001 내지 0.3부이다. 그 이유는, 그 양이 0.5부 초과인 경우, 전 가시광 영역에서의 광선 또는 특정 가시광선을 투과하는 특성이 감소하는 경향이 있기 때문이다. 부수적으로, 그 착색제의 첨가량은 수지 두께가 1 mm인 경우에서이며, 그 범위는 변화하는 수지 두께에 따라 비례하여 변화한다.
나프탈로시아닌 착색제(성분 C) 및 프탈로시아닌 착색제(성분 D), 특히 나프탈로시아닌 착색제는 근적외선을 차단하고 성형 또는 내열성 시험 중에 광학 특성의 변화가 거의 없거나 전혀 없는 에폭시 수지 조성물을 실현하는데 중요하다. 착색제로서, 안료로 분류되는 것이 열 안정성의 관점에서 염료로 분류되는 것보다 바람직하다.
투과성 및 차광성에 대해, 조성물은 바람직하게 가시광 영역(450 내지 650 nm)에서 최대 투과율이 10% 이상, 특히 20% 이상이고, 근적외선 영역(750 내지 900 nm)에서 투과율이 5% 이하인, 1 mm 두께의 성형체를 제공하는 조성물이다.
각종 통상적 첨가제, 예컨대 경화 가속화제, 열화 억제제, 개질제, 커플링제, 소포제, 균염제, 이형제, 염료 및 안료를 본 발명의 광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물에 적당히 혼입할 수 있다.
경화 가속화제는 특별히 제한되지 않는다. 그것의 예에는 3급 아민, 예컨대 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데칸-7, 트리에틸렌디아민 및 트리-2,4,6-디메틸아미노메틸페놀, 이미다졸 화합물, 예컨대 1-부틸-2-메틸이미다졸, 1-부틸-2-페닐이미다졸, 2-메틸-4-메틸이미다졸 및 2-메틸이미다졸, 인 화합물, 예컨대 트리페닐 포스핀 및 테트라페닐포스포늄 테트라페닐보레이트, 4급 암모늄 염, 금속 염, 및 이들의 유도체가 포함된다. 이들은 단독으로 또는 이들의 2종 이상이 조합되어 사용될 수 있다. 이 경화 가속화제의 바람직한 예에는 3급 아민, 이미다졸 화합물 및 인 화합물이 포함된다.
경화 가속화제의 함량은 에폭시 수지(성분 A) 100부에 대하여 바람직하게 0.01 내지 8.0부, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 3.0부이다. 그 이유는 다음과 같다. 경화 가속화제의 함량이 0.01부 미만인 경우, 충분한 경화 가속화 효과가 수득되지 않는 경우가 있다. 경화 가속화제의 함량이 8.0부 초과인 경우, 예컨대 수득되어진 경화된 수지의 탈색 등과 관련된 문제가 일어나기 쉽다.
열화 억제제의 예에는 페놀 화합물, 아민 화합물, 유기황 화합물 및 포스핀 화합물이 포함된다. 개질제의 예에는 글리콜, 실리콘 및 알코올이 포함된다. 커플링제의 예에는 실란 커플링제 및 티타네이트 커플링제가 포함된다. 소포제의 예에는 실리콘 소포제가 포함된다. 각 첨가제의 예로서 나와 있는 상기와 같은 화합물은 단독으로 또는 이들의 2종 이상이 조합되어 사용될 수 있다.
본 발명의 광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물은 예를 들어 하기 방식에 의해 생산될 수 있다. 이로써 조성물은 액체 또는 분말의 형태로, 또는 그 분말을 정제화하여 수득되는 정제로서 수득될 수 있다. 광반도체 밀봉용 액체 에폭시 수지 조성물을 수득하기 위해, 예를 들어 상기 성분들, 즉 에폭시 수지(성분 A), 경화제(성분 B) 및 나프탈로시아닌 착색제(성분 C)를, 임의적으로 프탈로시아닌 착색제(성분 D) 및 기타 첨가제와 함께 적당히 혼합하는 방법이 이용될 수 있다. 분말, 또는 분말을 정제화하여 수득되는 정제로서 조성물을 수득하기 위해, 예를 들어 성분들을 적당한 분율로 예비혼합한 후, 혼련 기기에 의해 성분들을 혼련 및 용융-혼합하고, 후속하여 혼합물을 실온으로 냉각한 후, 혼합물을 공지된 기법으로 분쇄하고, 임의적으로 수득된 분말을 정제화하는 방법이 이용될 수 있다.
이에 따라 수득되는 본 발명의 광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물은 LED 및 광학 센서와 같은 광반도체 소자용 밀봉 수지로서 사용된다. 본 발명의 광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물을 이용한 광반도체 소자의 밀봉은 특별히 제한되지 않으며, 통상의 이송 성형 또는 포팅(potting)과 같은 공지된 성형 기법에 의해 수행될 수 있다. 본 발명의 광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물이 액체인 경우, 그것은 에폭시 수지 및 경화제가 상호 분리되어 저장되고, 사용 직전에 혼합되는 소위 2-팩형으로서 사용될 수 있다. 본 발명의 광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물이 분말 또는 정제의 형태인 경우, 성분들이 용융 혼합될 때, B-단계 상태로 들어가, 수득되는 조성물이 사용 시에 열 용융되도록 하는 방법이 사용될 수 있다.
본 발명의 광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물을 사용하여 판상 또는 렌즈상 경화체를 형성하거나 광반도체 소자를 밀봉할 때, 표적 가시광선을 투과하나 표적 근적외선을 차단하는 기능이, 수득된 경화체 또는 광반도체 디바이스에 부여될 수 있고, 한편 에폭시 수지 조성물의 매우 우수한 특성(고내열성 및 고접착성)이 유지될 수 있다.
본 발명은 이하 실시예 및 비교예를 참고로 하여 설명될 것이다. 그러나, 본 발명은 하기 실시예에 제한되는 것으로 간주되어서는 안된다.
실시예
실시예 1 내지 3
하기 표 1에 나와 있는 양의 프탈로시아닌 착색제 및 나프탈로시아닌 착색제를, 표에 나와 있는 바와 같은 100부의 에폭시 수지, 99부의 경화제 및 1부의 경화 가속화제의 혼합물에 첨가하였다. 수득된 각 액체 수지 조성물(광반도체 밀봉용 에 폭시 수지 조성물)을 두께가 1 mm인 몰드에 주입하였고, 3시간 동안 150℃에서 가열하여, 경화된 수지 조성물을 수득하였다. 이 경화된 수지 조성물(1 mm 두께)을, 투과 스펙트럼용 장치 UV-3101PC(시마즈 코포레이션(Shimadzu Corp.) 제조)를 이용하여 조사하였다. 수득된 결과가 도 1(실시예 1), 도 2(실시예 2), 및 도 3(실시예 3)에 나와 있다. 도 1 내지 3으로부터 알 수 있는 바와 같이, 실시예 1 내지 3에서 수득된 경화된 수지는 근적외선 영역(750 내지 900 nm)에서의 투과율이 5% 이하였다.
비교예 1 및 2
실시예 1에서 사용된 나프탈로시아닌 착색제 대신에 표 1에 나와 있는 양의 디이모늄 염료를 혼입한 것을 제외하고는 실시예 1에서와 동일한 방식으로 액체 수지 조성물을 수득하였다. 수득된 각 액체 수지 조성물을 두께가 1 mm인 몰드에 주입하고, 3시간 동안 150℃에서 가열하여, 경화된 수지를 수득하였다. 이 경화된 수지 조성물을 투과 스펙트럼용 장치를 이용하여 조사하였다. 수득된 결과가 도 4(비교예 1) 및 도 5(비교예 2)에 나와 있다. 도 4 및 5에 나와 있는 비교예에서, 근적외선의 투과율이 상당히 높았다.
상기 나와 있는 바와 같이, 각 실시예 1 내지 3에서, 근적외선 투과율은 5% 이하이고, 요망되는 특성이 관찰되었다. 한편, 비교예 1 및 2에서, 사용된 디이모늄 염료의 적외선 차단 특성이 수지 경화를 위한 가열 단계에서 소실되었다. 요망되는 근적외선 차단 특성은 본 발명에서와 같이, 하나 이상의 나프탈로시아닌 착색제, 또는 하나 이상의 나프탈로시아닌 착색제와 프탈로시아닌 착색제의 조합물을 사용함으로써 열경화성 수지에 부여될 수 있음을 알 수 있다.
(중량부)
실시예 비교예
1 2 3 1 2
에폭시 수지 *1 100 100 100 100 100
경화제 *2 99 99 99 99 99
경화 가속화제 *3 1 1 1 1 1
나프탈로시아닌 착색제 *4 0.018 0.018 0.005 - -
나프탈로시아닌 착색제 *5 - 0.018 - - -
프탈로시아닌 착색제 *6 - - 0.060 - -
디이모늄 *7 - - - 0.400 -
디이모늄 *8 - - - - 0.400
*1: JER-827, 제팬 에폭시 레진스 컴퍼니 리미티드(Japan Epoxy Resins Co., Ltd.) 제조
*2: NH-8210, 히타치 케미칼 컴퍼니 리미티드(Hitachi Chemical Co., Ltd.) 제조
*3: 폴리캣(Polycat) 8, 산-아프로 리미티드(San-Apro Ltd.) 제조
*4: 구리(II) 5,9,14,18,23,27,32,36-옥타부톡시-2,3-나프탈로시아닌(CAS No. 155773-67-4)
*5: 바나딜-2,3-나프탈로시아닌(CAS No. 33273-15-3)
*6: 하기 화학식 7로 표시되고, 1,005 nm의 최대 흡수 파장, 및 톨루엔 용액 중 7.75×104(mL/gㆍcm)의 그램 소멸 계수(gram extinction coefficient)를 나타냄.
Figure 112007068294190-pat00009
[화학식 7에서, R3은 이소펜틸이고, M은 바나딜이며, X는 염소 원자임]
*7: IRG-022, 닛폰 가야쿠 컴퍼니 리미티드(Nippon Kayaku Co., Ltd.) 제조
*8: IRG-068, 닛폰 가야쿠 컴퍼니 리미티드 제조
평가 결과는 실시예의 수지 조성물이 각각 표적 가시광선을 투과하였으나, 표적 근적외선을 거의 차단할 수 있었던 경화된 수지 조성물을 제공한다는 점을 보여준다. 특히, 실시예 1 및 2에서, 표적 근적외선 영역(750 내지 900 nm)의 광선은 거의 완전히 차단될 수 있었다.
대조적으로, 비교예 1 및 2에서 수득된 경화된 수지 조성물은 각기 요망되는 근적외선 차단 특성을 달성하지 못했다.
본 발명을 상세한 설명에서 그리고 본 발명의 구체적 실시양태를 참고로 하여 기술하였지만, 해당 기술 분야의 당업자라면, 다양한 변경예 및 변형예가 본 발명의 영역으로부터 벗어나는 일 없이 이루어질 수 있다는 점을 명백하게 이해할 수 있을 것이다.
본원은 일본 특허 출원 2006-255410(2006년 9월 21일 출원) 및 일본 특허 출원 2007-145913(2006년 5월 31일 출원)에 기초하며, 이 기초 출원의 전체 내용은 본원에 참고로 인용된다.
또한, 본원에 언급된 모든 참고문헌들은 그 전체내용이 인용되어 있다.
본 발명에 따르면, 산 또는 염기, 및 수지 경화 반응의 가열 단계에 대해 내성이 있고 근적외선을 차단하는 기능을 갖는 착색제를 혼입함으로써, 에폭시 수지의 고유한 특성을 보유하면서 가시광선을 투과하고 근적외선을 차단하는, 광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물, 상기 조성물을 경화함으로써 수득되는 경화된 수지, 및 상기 광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물을 이용하여 생산된 광반도체 디바이스를 제공할 수 있다.

Claims (9)

  1. 하기 성분 (A) 내지 (D)를 포함하는 광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물로서, 1 mm 두께의 성형체로 성형될 때, 가시광 영역(450 내지 650 nm)에서 최대 투과율이 10% 이상이고, 근적외선 영역(750 내지 900 nm)에서 투과율이 5% 이하인 에폭시 수지 조성물:
    (A) 에폭시 수지;
    (B) 경화제;
    (C) 나프탈로시아닌 착색제; 및
    (D) 프탈로시아닌 착색제.
  2. 제1항에 있어서, 성분 (C)는 하기 화학식 1로 표시되는 것인 광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112007068294190-pat00010
    상기 식 중에서,
    R은 동일하거나 상이하고, 각기 수소 원자, 알킬, 알콕시, 알킬티오, 아릴티오, 디알킬아미노, 니트로, 페닐, 아닐리노, 메틸아닐리노 또는 N-페닐-N-메틸아미노를 나타내고;
    n은 0 내지 6의 정수이고;
    M은 금속 또는 금속 산화물이다.
  3. 제2항에 있어서, 화학식 1로 표시되는 2종 이상의 나프탈로시아닌 착색제가 성분 (C)로서 사용되고, 상기 화학식 1로 표시되는 상기 나프탈로시아닌 착색제는 R 및 M으로 표시되는 원자, 치환기 및 금속 또는 금속 산화물, 및 원자 또는 작용기의 수를 가리키는 n 중 하나 이상에 있어서 상호 상이한 것인 광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 성분 (C)는 성분 (A) 100 중량부에 대하여 0.0005 내지 0.5 중량부 범위 내의 양으로 함유되는 것인 광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 성분 (D)는 화학식 2로 표시되는 것인 광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물:
    [화학식 2]
    Figure 112011014524170-pat00011
    상기 식 중에서,
    R은 알킬 또는 알콕시알킬이고;
    M은 금속 또는 금속 산화물이며;
    X는 할로겐 원자이다.
  6. 제1항에 있어서, 성분 (D)는 성분 (A) 100 중량부에 대하여 0.5 중량부 이하의 양으로 함유되는 것인 광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물.
  7. 제1항에 따른 광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물을 경화함으로써 수득가능한 경화된 에폭시 수지.
  8. 광반도체 소자를 제1항에 따른 광반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물로 밀봉함으로써 수득가능한 광반도체 디바이스.
  9. 삭제
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