KR101009460B1 - 고순도의 트리스트리메틸실릴포스페이트 제조방법 - Google Patents

고순도의 트리스트리메틸실릴포스페이트 제조방법 Download PDF

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tristrimethylsilylphosphate
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Abstract

본 발명은 a)인산; 헥사메틸디실라잔; 4차암모늄염, 포스포늄염 또는 이들의 혼합물을 반응시켜 조 트리스트리메틸실릴포스페이트를 제조하는 단계; 및 b) 상기 조 트리스트리메틸실릴포스페이트를 정제하여 트리스트리메틸실릴포스페이트를 수득하는 단계; 를 포함하는 트리스트리메틸실릴포스페이트 제조방법에 관한 것이다.
본 발명에 의한 트리스트리메틸실릴포스페이트 제조방법은 촉매를 사용함으로써 종래 발명에 비하여 저온조건에서 고순도의 트리스트리메틸실릴포스페이트를 제조할 수 있는 장점이 있다. 또한 용매를 사용하지 않음으로써, 용매의 회수, 처리 등의 부가적인 공정이 필요하지 않아 보다 용이한 방법으로 고순도 트리스트리메틸실릴포스페이트의 제조가 가능하다.
증류, 무용매, 트리스트리메틸실릴포스페이트, 암모늄염, 포스포늄염

Description

고순도의 트리스트리메틸실릴포스페이트 제조방법{Manufacturing process of high-purity Tris(trimethylsilyl) phosphate}
본 발명은 고순도의 트리스트리메틸실릴포스페이트 제조방법에 관한 것이다.
종래에는 트리스트리메틸실릴포스페이트는 트리스트리메틸실릴포스파이트로부터 메틸 페닐 술폭사이드 또는 스티렌 옥사이드를 이용하여 150℃ 부근에서 10시간이상 산화반응을 통해 얻었으나 중간 정도의 수율(58%)로 인해 경제성이 낮은 단점이 있다. 인산과 트리메틸실릴 할라이드를 이용하여 적당한 용매 또는 용매가 없는 환류조건에서 얻어진다고 보고되고 있으나 수율이 낮은 단점(38%)을 가지고 있다.
또한, 테트라키스트리메틸실릴포스포늄 클로라이드부터 높은 수율(85%)로 얻는다고 보고되어져 있으나, 고가의 원료 및 수급의 어려움 등 상업적으로 적용이 어렵다. 오산화인과 헥사메틸디실라티안을 가열하여 트리스트리메틸실릴포스페이트를 얻는 방법이 개발되었으나 좋지 않은 냄새 등으로 인해 상업적으로 접근이 어렵고 이성질체로 티오포스페이트가 생성되어 분리가 어려운 문제가 있다. 용매 존재하에서 오산화인과 헥사메틸디실라잔을 이용하여 얻는 방법이 있으나 트리스트리메 틸실릴포스페이트의 2분자(dimer) 또는 3분자체(trimer), 4분자체(tetramer) 등이 다량 생성되어 낮은 수율(30%)로 경제성이 부족하다.
상기한 바와 같이 종래의 트리스트리메틸실릴포스페이트 제조방법에서는 제조과정에서의 수율과 순도 저하 및 용매로 인한 부가공정이 필요한 단점이 있었다. 따라서 본 발명은 인산과 헥사메틸디실라잔으로부터 용매 없이 고순도의 트리스트리메틸실릴포스페이트를 제조하는 방법을 제공하고자 한다.
본 발명은 트리스트리메틸실릴포스페이트 제조방법에 관한 것으로 용매 없이 촉매 존재 하에서 인산과 헥사메틸디실라잔을 반응시킨 후, 정제를 하는 트리스트리메틸실릴포스페이트의 제조방법을 제공한다. 상기 촉매로는 4차암모늄염, 포스포늄염 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 트리스트리메틸실릴포스페이트 제조방법은 촉매를 사용하고, 2단계 증류를 함으로써, 종래에 비해 높은 수율과 고순도의 트리스트리메틸실릴포스페이트 제조가 가능하다. 또한 용매를 사용하지 않으므로 용매의 회수, 처리 등의 부가적인 과정이 필요하지 않아 보다 용이한 방법으로 고순도의 트리스트리메틸실릴포스페이트의 제조가 가능한 장점이 있다.
하기 화학식1로 표시되는 트리스트리메틸실릴포스페이트는 각종 고무의 생산에 있어서, 물성을 증가시키기 위한 가소제(plasticizer), 모노머(monomer) 및 코 모노머(comonomer)로 사용되고 있다. 또한 에폭시화 공정에서의 촉매 또는 공촉매(cocatalyst)로 사용되어지고 있다. 고순도의 트리스트리메틸실릴포스페이트는 전자재료용으로 미세전자기술분야나 광학전자기술분야, 2차 전지의 첨가제등의 목적으로 사용될 수 있다.
[화학식1]
Figure 112009007323008-pat00001
보다 구체적으로 본 발명은
a)인산; 헥사메틸디실라잔; 4차암모늄염, 포스포늄염 또는 이들의 혼합물을 반응시켜 조 트리스트리메틸실릴포스페이트를 제조하는 단계; 및
b) 상기 조 트리스트리메틸실릴포스페이트를 정제하여 트리스트리메틸실릴포스페이트를 수득하는 단계;
를 포함하는 트리스트리메틸실릴포스페이트 제조방법에 관한 것이다.
상기 a)단계에서 헥사메틸디실라잔은 인산을 기준 물질로 하였을 때 인산과 헥사메틸디실라잔의 몰비가 1:1 ~ 5 가 되도록 포함할 수 있다. 헥사메틸디실라잔의 몰비가 1 미만일 경우 미 반응 인산이 다량으로 존재하여서 수율저하의 요인이 될 수 있다. 헥사메틸디실라잔의 몰비가 5를 초과할 경우 3분자체(trimer)또는 4분자체(tetramer)의 생성량이 증가할 수 있으며, 이로 인하여 불순물의 증가가 있을 수 있다.바람직하게는 상기 인산과 헥사메틸디실라잔의 몰비는 1: 1.6 ~ 2.5, 가장 바람직하게는 1: 1.8 ~ 2.0의 몰비를 사용하는 것이 좋다.
상기 a)단계에서 4차암모늄염, 포스포늄염 또는 이들의 혼합물은 인산 100중량부에 대하여 0.1 ~ 5중량부를 포함할 수 있으며, 4차암모늄염, 포스포늄염은 촉매로 사용할 수 있다. 상기 4차암모늄염, 포스포늄염 또는 이들의 혼합물은 0.1중량부 미만일 경우 촉매의 효과가 미미하며, 5중량부 초과할 경우 효과의 증가가 미미하여 적절하지 못하다. 바람직하게는 0.5 ~ 2중량부, 가장 바람직하게는 0.8 ~ 1중량부를 사용할 수 있다. 상기 촉매로써 4차암모늄, 포스포늄염을 사용할 경우 상기 a)단계에서 원료인 헥사메틸디실라잔의 반응 전환율을 높일 수 있으며, 트리스트리메틸실릴포스페이트로의 선택성을 높이는 효과를 가질 수 있다.
본 발명의 상기 a)단계에서 반응은 하기 반응식 1로 나타낼 수 있다.
[반응식1]
Figure 112009007323008-pat00002
상기 a)단계는 100 ~ 160℃에서 5 ~ 20시간 반응하여 제조할 수 있다. 상기 반응은 교반함으로써 더욱 효과적으로 일어날 수 있다. 상기 인산과 헥사메틸디실라잔과 촉매를 반응시켜 제조된 조 트리스트리메틸실릴포스페이트에는 목적물인 트리스트리메틸실릴포스페이트, 저비점 불순물, 고비점 불순물, 미반응 원료 등이 포함될 수 있다.
보다 구체적으로 상기 저비점 불순물로는 비점이 60 ~ 150℃인 트리메틸실 란, 트리메틸실릴아민 및 소량의 원료인 헥사메틸디실라잔 등이 함유되어 있으며, 고비점 불순물은 비점이 400℃이상인 디트리메틸실릴포스페이트, 트리스트리메틸실릴포스페이트의 2분자체(dimer), 트리스트리메틸실릴포스페이트의 3분자체(trimer), 트리스트리메틸실릴포스페이트의 4분자체(tetramer)등이 함유되어 있다. 트리스트리메틸실릴포스페이트의 2분자체(dimer), 트리스트리메틸실릴포스페이트의 3분자체(trimer), 트리스트리메틸실릴포스페이트의 4분자체(tetramer)를 하기 화학식 2로 나타낼 수 있다.
[화학식2]
Figure 112009007323008-pat00003
상기 온도가 100℃미만일 경우에는 반응속도가 너무 느려서 비효율적이고, 160℃초과할 경우는 상기 고비점 불순물의 양이 늘어날 수 있다. 이에 보다 바람직 한 온도는 110 ~ 150℃, 가장 바람직하게는 130 ~ 140℃에서 반응을 진행하는 것이 불순물을 최소화하며 반응시킬 수 있어 효과적이다.
반응시간은 5시간 미만에서는 미반응 원료의 양이 늘어날 수 있으며, 20시간 초과할 경우에는 시간의 증가에 비하여 효과의 증가가 미미할 수 있다. 바람직한 반응시간으로는 7 ~ 15시간, 가장 바람직하게는 9 ~ 12시간 동안 반응을 진행하는 것이 효율적이다. 또한 상기 반응 중에 발생되는 암모니아 가스는 포집설비를 통하여 제거 할 수 있다.
상기 a)단계에서 4차암모늄염, 포스포늄염은 F-, Cl-. Br- 또는 I-를 포함할 수 있다. 상기 a)단계에서 4차암모늄염은 테트라부틸암모늄할라이드, 테트라프로필암모늄할라이드, 테트라에틸암모늄할라이드, 테트라메틸암모늄할라이드, 테트라벤질암모늄할라이드, 테트라옥틸암모늄할라이드, 벤질트리메틸암모늄할라이드, 벤질트리에틸암모늄할라이드, 벤질트리부틸암모늄할라이드, 펜틸트리에틸암모늄할라이드, 세틸트리메틸암모늄할라이드, 도데실트리메틸암모늄할라이드, 알릴트리에틸암모늄할라이드, 메틸트리옥틸암모늄할라이드, 폴리스티렌트리메틸암모늄할라이드, 벤질세틸디메틸암모늄할라이드, 디벤질디메틸암모늄할라이드, 디세틸디메틸암모늄할라이드 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
그리고 상기 a)단계에서 포스포늄염은 테트라메틸포스포늄할라이드, 테트라부틸포스포늄할라이드, 데실트리부틸포스포늄할라이드, 세틸트리부틸포스포늄할라이드, 벤질트리부틸포스포늄할라이드, 벤질트리페닐포스포늄할라이드, 메틸트리부 틸포스포늄할라이드, 메틸트리페닐포스포늄할라이드, 에틸트리사이클로헥실포스포늄할라이드, 부틸트리사이클로헥실포스포늄할라이드 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
이하 상기 a)에서 제조된 조 트리스트리메틸실릴포스페이트를 정제하는 방법에 대하여 설명하고자 한다.
상기 b)단계에서 정제는 조 트리스트리메틸실릴포스페이트를 1차 증류탑에 투입하여 1차 불순물을 제거하는 1단계 증류과정 후, 2차 증류탑에 투입하여 트리스트리메틸실릴포스페이트를 분리하는 2단계 증류과정을 포함할 수 있다. 상기 2단계 증류과정을 거쳐 2차 불순물과 트리스트리메틸실릴포스페이트를 분리할 수 있으며, 상기 2차 불순물로는 고비점 불순물, 4차암모늄염, 포스포늄염 등일 수 있다. 여기서 상기 1차 불순물에는 저비점 불순물과 미반응 원료를 포함할 수 있다.
상기 a)단계에서 제조된 조 트리스트리메틸실릴포스페이트는 1차 증류탑에 투입하여 탑 상단에 저비점 불순물과 미반응 원료가 분리될 수 있으며, 탑 하단에 트리스트리메틸실릴포스페이트,고비점불순물, 촉매 등이 분리될 수 있다. 상기 탑 상단에 분리된 저비점 불순물과 미반응 원료는 폐기 할 수 있다.
상기 1차 증류탑은 진공도가 100 ~ 200 torr이고, 탑 상단의 온도가 70 ~ 90℃이며, 탑 하단의 온도가 100 ~ 150℃일 수 있으며, 상기 범위에서 저비점 불순물과 미반응 원료를 효과적으로 분리할 수 있다.
그 다음으로 상기 1차 증류탑 하단의 트리스트리메틸실릴포스페이트와 고비점 불순물, 촉매 등을 2차 증류탑에 투입하여 탑 상단에 고순도 트리스트리메틸실 릴포스페이트와 탑 하단에 고비점 불순물과 촉매 등으로 분리할 수 있다. 탑 하단의 고비점 불순물과 촉매 등은 폐기 할 수 있다.
상기 2차 증류탑은 10 ~ 20 torr이고, 탑 상단의 온도가 100 ~ 150℃이며, 탑 하단의 온도가 130~ 170℃인 것이 고순도의 트리스트리메틸실릴포스페이트를 분리하기에 효과적이다.
상기 1차 증류탑, 2차 증류탑은 당 분야에서 일반적으로 사용되는 것으로 특별이 한정짓지 않으나 구체적으로는 트레이형태와 패킹형태를 포함하여 사용할 수 있다.
상기 2차 증류탑은 상단은 패킹형태이고, 하단은 트레이형태인 것이 바람직하다. 상기 2차 증류탑의 상단을 표면적이 넓은 패킹형태를 사용함으로써 고비점 불순물인 디트리메틸실릴포스페이트, 트리스트리메틸실릴포스페이트의 2분자체(dimer), 트리스트리메틸실릴포스페이트의 3분자체(trimer), 트리스트리메틸실릴포스페이트의 4분자체(tetramer)등과 트리스트리메틸실릴포스페이트와 접촉을 최대화 시키고, 하단에는 유체의 흐름에 효과적인 트레이형태를 사용하여 불순물의 제거효과를 극대화 할 수 있다. 이때 상기 패킹형태는 크게 제한 받지 않으나, 2차 증류탑의 총 길이에 대하여 35 ~ 50%를 유지하는 것이 바람직하며, 트레이형태는 4 ~ 8단의 단수를 가지는 것이 바람직하다.
상기 2차 증류탑의 상단으로 증류된 고순도 트리스트리메틸실릴포스페이트는 저장탱크로 이송되어 제품으로 포장되거나 다시 정제를 할 수 있다. 본 발명에 의한 증류탑은 각각 진공펌프를 사용하여 진공도를 조절할 수 있으며, 하나의 진공 펌프를 사용할 경우 1차 증류탑과 2차 증류탑의 진공도를 동시에 조절함으로써 효율적인 진공도 조절이 가능하여 효과적이다. 본 발명에 의한 2단계 증류과정으로 얻어진 고순도 트리스트리메틸실릴포스페이트의 순도는 99.70 ~ 99.99%를 유지할 수 있다.
본 발명에 의한 트리스트리메틸실릴포스페이트 제조방법은 촉매를 사용함으로써 종래 발명에 비하여 저온조건에서 고순도의 트리스트리메틸실릴포스페이트를 제조할 수 있는 장점이 있다. 또한 용매를 사용하지 않음으로써, 용매의 회수, 처리 등의 부가적인 공정이 필요하지 않아 보다 용이한 방법으로 고순도 트리스트리메틸실릴포스페이트의 제조가 가능하다.
이하는 본 발명의 구체적인 설명을 위하여 일예를 들어 설명하는 바, 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예1] 조 트리스트리메틸실릴포스페이트 제조
냉각기가 설치된 재킷형태의 5L반응기에 질소 기류 하에서 인산800g, 헥사메틸디실라잔1950g, 테트라부틸포스포늄브로마이드8g를 혼합하여 135℃에서 10시간동안 교반하여 반응시켜 조 트리스트리메틸실릴포스페이트를 제조하였다. 상기 제조된 조 트리스트리메틸실릴포스페이트의 성분은 가스크로마토그래피(Agilent 7890N, Oven Temp. 140℃, 20분)로 분석한 결과 트리메틸실릴아민 및 헥사메틸디실라잔의 혼합물이 3.12%, 트리스트리메틸실릴포스페이트 95.20%가 포함되는 것으로 나타났 다.
그리고, 트리스트리메틸실릴포스페이트의 2분자체(dimer), 트리스트리메틸실릴포스페이트의 3분자체(trimer) 및 트리스트리메틸실릴포스페이트의 4분자체(tetramer)의 혼합물이 1.68%로 나타났다.
1단계 증류
상기 제조된 조 트리스트리메틸실릴포스페이트 2736g를 1차 증류탑을 통해서 정제과정을 수행하되, 조 트리스트리메틸실릴포스페이트를 1차 증류탑의 전체 높이에서 1/2 되는 지점에 투입하여 1단계증류과정을 수행하였다. 상기 1차 증류탑의 상단은 패킹형태이며, 내경28mm이고, 길이 600mm인 것을 사용하였다. 상기 1차 증류탑의 하단은 내경 28mm, 길이 300mm의 패킹형태로 설치하였다.
상기 1차 증류탑의 진공도는 155torr이고, 하단의 온도는 125℃이며, 상단은 80℃를 유지하도록 하였다. 상기 1차 증류탑의 상단에 트리메틸실릴아민 및 헥사메틸디실라잔의 혼합물이 분리되기 때문에 온도를 하단보다 낮게 유지하도록 하였다.
상기 1단계 증류가 끝난, 조 트리스트리메틸실릴포스페이트의 성분을 가스크로마토그래피(Agilent 7890N, Oven Temp. 140℃, 20분)로 분석한 결과 트리스트리메틸실릴포스페이트 98.25%, 트리메틸실릴아민 및 헥사메틸디실라잔의 혼합물은 0.05%로 나타났다. 그리고, 트리스트리메틸실릴포스페이트의 2분자체(dimer), 트리스트리메틸실릴포스페이트의 3분자체(trimer) 및 트리스트리메틸실릴포스페이트의 4분자체(tetramer)의 혼합물은 1.70%를 나타내었다. 1차 증류 후 얻어진 조 트리스트리메틸실릴포스페이트의 수율은 2285g(89%)로 나타내었다.
2단계 증류
상기 1차 증류탑에서 정제된 조 트리스트리메틸실릴포스페이트를 2차 증류탑에 투입하되, 2차 증류탑의 전체 높이에서 1/2되는 지점에 투입하여 정제과정을 수행하도록 하였다. 상기 2차 증류탑의 진공도는 15torr이며, 하단의 온도는 145 ℃이며, 상단의 온도는 115 ℃이다. 상기 2차 증류탑의 상단은 내경 28mm이고, 길이 300mm의 패킹형태이고, 하단은 내경 28mm이고 길이 300mm의 트레이형태로 설치하였다.
2차 증류탑에 의해 2단계 증류가 끝난 트리스트리메틸실릴포스페이트를 가스크로마토그래피(Agilent 7890N, Oven Temp. 140℃, 20분)로 분석한 결과 트리스트리메틸실릴포스페이트는 99.95%를 나타내었고, 트리메틸실릴아민 및 헥사메틸디실라잔의 혼합물이 0.01%로 나타났다. 그리고 트리스트리메틸실릴포스페이트의 2분자체(dimer), 트리스트리메틸실릴포스페이트의 3분자체(trimer) 및 트리스트리메틸실릴포스페이트의 4분자체(tetramer)의 혼합물은 0.04% 를 나타내었다. 2단계 증류 후 수득된 트리스트리메틸실릴포스페이트의 수율은 2170g(95%)로 나타났다.
상기 실시예 1에 의해 제조되고 2단계 증류를 거친 후 트리스트리메틸실릴포스페이트의 전체 수율은 84.6%로 나타났다.
상기 실시예1에서 각 단계를 거친 후 가스크로마토그래피로 측정한 후 성분의 함량을 정리하여 하기 표 1에 나타내었다. 하기 표1에 나타난 바와 같이 1차 증류탑을 통과 후 전체 불순물의 함량이 4.80%에서 1.75%로 감소하였으며, 2차 증류탑을 통과한 후 전체 불순물의 함량은 0.05%로 더욱 감소되었다는 것을 확인할 수 있었다.
[비교예1]
상기 실시예1과 동일하게 수행하되 테트라부틸포스포늄브로마이드를 넣지 않은 것에 차이점이 있으며, 나머지는 실시예1과 동일하게 수행하였다.
상기 제조된 조 트리스트리메틸실릴포스페이트의 성분을 가스크로마토그래피 (Agilent 7890N, Oven Temp. 140℃, 20분) 상에서 함량을 측정한 결과, 트리메틸실릴아민 및 헥사메틸디실라잔이 7.75%, 트리스트리메틸실릴포스페이트 85.49%로 나타났다. 그리고 트리스트리메틸실릴포스페이트의 2분자체(dimer), 트리스트리메틸실릴포스페이트의 3분자체(trimer) 및 트리스트리메틸실릴포스페이트의 4분자체(tetramer)의 혼합물이 6.76%로 나타났다. 실시예1과 동일한 방법으로 2단계 증류과정을 거친 후 얻어진 전체 수율은 63.0%로 나타났다.
상기 실시예1과 비교예1에서 얻어진 정제 전, 후의 가스크로마토그래피상의 성분함량과 정제 후 수율을 정리하여 하기 표2에 나타내었다. 실시예1이 비교예1에 비하여 높은 수율을 나타낸다는 것을 확인할 수 있었다.
도 1은 실시예1에서 제조된 트리스트리메틸실릴포스페이트의 정제하기 위한 1차 증류탑과 2차 증류탑을 나타낸 그림이다. 도 1의 3과 4는 저장탱크를 나타낸 것이다.
[표1]
Figure 112009007323008-pat00004
[표2]
Figure 112009007323008-pat00005
도 1은 실시예1에서 제조된 트리스트리메틸실릴포스페이트의 정제하기 위한 1차 증류탑과 2차 증류탑을 나타낸 그림이다. 도 1의 3과 4는 저장탱크를 나타낸 것이다.

Claims (9)

  1. a)인산; 헥사메틸디실라잔; 4차암모늄염, 포스포늄염 또는 이들의 혼합물을 반응시켜 조 트리스트리메틸실릴포스페이트를 제조하는 단계; 및
    b) 상기 조 트리스트리메틸실릴포스페이트를 정제하여 트리스트리메틸실릴포스페이트를 수득하는 단계;를 포함하며,
    상기 b)단계에서 정제는 조 트리스트리메틸실릴포스페이트를 1차 증류탑에 투입하여 1차 불순물을 제거하는 1단계 증류과정 후, 2차 증류탑에 투입하여 트리스트리메틸실릴포스페이트를 분리하는 2단계 증류과정을 포함하는 트리스트리메틸실릴포스페이트 제조방법.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 a)단계에서 4차암모늄염, 포스포늄염 또는 이들의 혼합물은 인산 100중량부에 대하여 0.1 ~ 5중량부를 포함하는 트리스트리메틸실릴포스페이트 제조방법.
  3. 제1 항에 있어서,
    상기 a)단계는 100 ~ 160℃에서 5 ~ 20시간 반응하여 제조하는 트리스트리메틸실릴포스페이트 제조방법.
  4. 제 2항에 있어서,
    상기 a)단계에서 4차암모늄염은 테트라부틸암모늄할라이드, 테트라프로필암모늄할라이드, 테트라에틸암모늄할라이드, 테트라메틸암모늄할라이드, 테트라벤질암모늄할라이드, 테트라옥틸암모늄할라이드, 벤질트리메틸암모늄할라이드, 벤질트 리에틸암모늄할라이드, 벤질트리부틸암모늄할라이드, 펜틸트리에틸암모늄할라이드, 세틸트리메틸암모늄할라이드, 도데실트리메틸암모늄할라이드, 알릴트리에틸암모늄할라이드, 메틸트리옥틸암모늄할라이드, 폴리스티렌트리메틸암모늄할라이드, 벤질세틸디메틸암모늄할라이드, 디벤질디메틸암모늄할라이드, 디세틸디메틸암모늄할라이드 또는 이들의 혼합물인 트리스트리메틸실릴포스페이트 제조방법.
  5. 제 2항에 있어서,
    상기 a)단계에서 포스포늄염은 테트라메틸포스포늄할라이드, 테트라부틸포스포늄할라이드, 데실트리부틸포스포늄할라이드, 세틸트리부틸포스포늄할라이드, 벤질트리부틸포스포늄할라이드, 벤질트리페닐포스포늄할라이드, 메틸트리부틸포스포늄할라이드, 메틸트리페닐포스포늄할라이드, 에틸트리사이클로헥실포스포늄할라이드, 부틸트리사이클로헥실포스포늄할라이드 또는 이들의 혼합물인 트리스트리메틸실릴포스페이트 제조방법.
  6. 삭제
  7. 제 1항에 있어서,
    상기 1차 증류탑은 진공도가 100 ~ 200 torr이고, 탑 상단의 온도가 70 ~ 90℃이며, 탑 하단의 온도가 100 ~ 150℃인 트리스트리메틸실릴포스페이트 제조방법.
  8. 제 1항에 있어서,
    상기 2차 증류탑은 10 ~ 20 torr이고, 탑 상단의 온도가 100 ~ 150℃이며, 탑 하단의 온도가 130~ 170℃인 트리스트리메틸실릴포스페이트 제조방법.
  9. 제 8항에 있어서,
    상기 2차 증류탑은 상단은 패킹형태이고, 하단은 트레이형태인 트리스트리메틸실릴포스페이트 제조방법.
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