KR100868914B1 - 수분을 함유하지 않는 디벤조일 퍼옥사이드 그래뉼의제조방법 - Google Patents

수분을 함유하지 않는 디벤조일 퍼옥사이드 그래뉼의제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 수분을 함유 하지 않는 디벤조일 퍼옥사이드 그래뉼 제조방법에 관한 것으로, BPO 출발물질을 용매, 계면활성제 및 유기산에스테르 존재 하에 50 - 100 ℃의 온도범위에서 액상반응을 시킨 다음 BPO 침전체를 얻는 단계, 상기 BPO 침전체를 여과, 수세하여 결정성 BPO분말을 얻는 단계, 상기 BPO분말을 분산시켜 그래뉼을 형성하는 단계를 포함한다.
프탈래이트, 디벤조일 퍼옥사이드

Description

수분을 함유하지 않는 디벤조일 퍼옥사이드 그래뉼의 제조방법{The preparation method of dibenzoyl peroxide granule}
본 발명은 수분을 함유하지 않는 디벤조일 퍼옥사이드(BPO) 그래뉼의 제조방법에 관한 것이다. 수분을 함유하지 않도록 하는 방법은 BPO 제조 시 반응기의 온도를 가능한 낮게 유지하고 반응기 내에서 반응물을 가능한 한 짧게 하고 반응물 내 수분의 침투를 방지 하는 방법이 있다. 또한 BPO 생성시 가능한 저온으로 하고 고온에서의 정체 시간을 최소화 하는 것이다.
그러나 이러한 방법들은 제조설비에 과다한 시설 투자비가 요구되고 반응 시 반응조건에 많은 제약이 따라 생산자가 원하는 제품을 생산하는데 어려움이 크다.
본 발명은 상기와 같은 기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로 유기산 에스테르, 예를 들어 프탈래이트를 이용하여 수분을 함유하지 않는 디벤조일 퍼옥사이드 그래뉼의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 또한 계면활성제와 혼합용매를 사용함으로써 이온성을 제거한 BPO 조성물을 제공하는 것이다.
상기한 목적은 BPO 그래뉼 제조 시 BPO 출발물질에 계면활성제와 혼합용매를 첨가하여, 자발적인 침전반응에 의해 결정성이 높은 BPO를 제조하는 본 발명의 제조방법에 의해 달성된다.
또, 상기 방법에 의해 제조된 BPO를 이용하여 특별한 처리 없이 수용액이나 수지에서 분산성 이 우수한 BPO 그래뉼을 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 BPO의 제조방법은, BPO 출발물질을 용매, 계면활성제 및 유기산에스테르 존재 하에 50 - 100 ℃의 온도범위에서 액상반응을 시키고 BPO 침전체를 얻는 단계, 상기 BPO 침전체를 여과, 수세하여 결정성 BPO분말을 얻는 단계, 상기 BPO분말을 분산시켜 그래뉼을 형성하는 단계를 포함한다.
상기 BPO 출발물질을 첨가할 때 혹은 BPO 출발물질을 첨가한 계면활성제와 혼합용매를 승온 유지시켜 자발적인 침전반응이 일어날 때 용매를 계속적으로 교반할 수 있다. 계면활성제는 처음부터 용매와 혼합하여 부가하거나 혹은 액상반응 중에 유기산 에스테르와 함께 부가할 수도 있다.
본 발명에 따라 사용되는, 수분을 제거하는 유기산 에스테르는 하기 a)로부터 선택된다.
a) 디시클로헥실 프탈래이트, 디-2-에틸헥실 프탈래이트, 디-n-옥틸 프탈래 이트, 디-i-옥틸 프탈래이트, 디-i-데실 프탈래이트, 디-n-운데실 프탈래이트, 트리-2-에틸헥실 트리멜리태이트, 또는 디-2-에틸헥실 아디패이트, 디-2-에틸헥실 세바캐이트, 디-2-에틸헥실 아젤래이트, 에폭시화된 아마인유, 에폭시화된 대두유, 폴리(알킬렌 아디패이트, 세바캐이트, 또는 아젤래이트), 염소화된 파라핀류 및 포스패이트 에스테르.
본 발명에 사용되는 계면활성제는 하기 c)로부터 선택되고, c) 대신 하기 b)의 유기산을 사용할 수도 있다.
b) 옥살산, 옥살아세트산, 푸마르산, 말산, 숙신산, 아세트산, 부티르산, 팔미트산, 타르타르산,아스코르브산, 요산, 술폰산, 술핀산, 페놀, 주석산, 포름산, 시트르산, 이소시트르산, 알파케토글루타르산, 호박산, 핵산, PGAL, DPGA 및 PGA
c) 카르복시산염류(고급 지방산,알칼리염,N-아크릴아미노산염,알킬에테르,카본산염 아실화펩티드), 설폰산염(알킬설폰산염,알킬벤젠 및 알킬아미노산염,알킬나프탈렌 설폰산염,설포호박산염), 산에스테르염(황산화유,알킬황산염,알킬에테르황산염,알킬아릴에테르황산염,알킬아미드황산염), 인산에스테르염(알킬인산염,알킬에테르인산염,알킬아릴에테르인산염), 지방족아민염 및 그 4급 암모늄염( 제 1급 아민염,제 2급 아민염,제 3급 아민염,4급 암모늄염), 방향족 4급 암모눔염, 복소환 4급 암모늄염, 카본산염, 설폰산염, 황산에스테르류, 인산류, 인산에스테르류, 베타인류, 아미다졸린류, ß-알라인류, 아미노 화합물, 에테르류(알킬 및 알킬아릴폴리옥시 에틸렌에테르,알킬아릴포름알데히드 축합 폴리옥시에틸렌에테르,폴리옥시프로 필렌을 친유기로 하는 블록폴리머), 에스테르 에테르류 (글리세린에스테르의 폴리옥시에틸렌에테르, 솔비탄 에스테르의 폴리옥시에틸렌에테르, 솔비톨 에스테르의 폴리옥시에틸렌에테르, 에스테르류(폴리에텔렌 글리콜 지방산 에스테르,글리세린 에스테르,솔비탄 에스테르,프로필렌글리콜 에스테르, 슈가 에스테르) 및 함질소 화합물 (지방산 알카놀아미드, 폴리옥시 에틸렌 지방산 아미드, 폴리옥시 에틸렌 알킬아민, 아민옥사이드).
또한, 상기 BPO 출발물질도 특별히 한정되는 것은 아니며, 어느 하나의 화합물을 사용하는 것이다. 계면활성제와 혼합한 용매를 용매로 사용하는 경우 BPO 출발물질의 농도에 관계없이 안정하기 때문에 열분해 속도를 조절하기 위해서 BPO출발물질의 농도를 조절 할 필요가 없다는 장점을 가지고 있다. 또한 BPO 출발물질의 농도를 조절함에 따라 최종제품인 BPO 그래뉼의 평균입자크기를 200 ㎛에서 600㎛로 조절할 수 있다.
본 발명의 다음 단계에서는 일정양의 BPO 출발물질을 첨가한 계면활성제와 혼합용매를 일정온도로 승온 유지시키면서 침전 반응을 수행한다. 이때 침전이 일어나기 위해서는 어느 정도 시간이 걸리는데, 이것은 계면활성제와 혼합용매 중에 침전반응이 일어나기 위해서 과포화 상태에 도달하기 위한 활성화 장벽이 있다는 의미이다. 침전온도에서 30분 이상 유지시키면 과포화 상태에 도달하여 활성화 장벽을 넘으면서 하얀색의 약하게 응집된 크기의 BPO분말이 침전된다.
상기 침전단계에서의 반응온도는 60 ~ 100 ℃에서 수행될 수 있다. 더욱 바람직하게는 침전단계에서의 반응온도는 50 ~ 80℃가 적당하다. BPO 출발물질을 첨 가한 혼합용액의 반응시간을 2시간 정도로 조절하기 위해선 침전반응 80℃상에서 수행되는 것이 바람직하며 온도가 80℃이상에서 침전반응이 일어날 경우 BPO분말의 침전 및 성장속도를 조절하기 힘들어 형성된 BPO분말의 입자크기와 형태를 조절하기 힘들고, 응집 심해져 분산이 어려워진다.
상기의 침전 반응 중에 교반속도는 침전현상이 일어나기 전까지는 교반속도의 조절이 필요 없지만 침전이 일어나기 시작하면 교반속도를 800 rpm이하로 조절하는 것이 바람직하다. 교반속도가 800 rpm이상이면 침전시 형성된 BPO분말의 입도가 균일하지 않고 응집이 심해져 분산이 어려워진다. 또한, 본 발명에서는 반응온도와 교반속도를 적절하게 변화시킴으로써 BPO분말의 입도를 조절하여 평균입자크기를 200 ㎛에서 600 ㎛로 조절할 수 있다.
상기 침전단계에서의 반응시간은 BPO 출발물질의 양이 많을 경우에는 상대적으로 긴 침전시간을 부여할 필요가 있기 때문에 BPO 출발물질의 양이 증가함에 따라 증가할 수 있다. 반응시간과 BPO분말의 결정화 정도 및 입도분포에는 큰 상관관계가 존재하며 일반적으로 반응시간이 증가할수록 BPO분말의 결정화 정도와 입자크기가 증가한다. 일반적으로 30분 - 12시간 정도의 반응시간이 부여된다.
상기 침전단계에서의 계면활성제와 혼합용액에 증류수의 첨가에 따른 BPO분말의 결정화정도 및 입자크기에는 상관관계가 존재하며 일반적으로 첨가된 증류수의 양이 증가할수록 침전된 BPO의 결정화 정도와 입자크기가 증가한다. 첨가되는 증류수의양 을 적절하게 변화시킴으로써 BPO의 입자성장을 조절하여 평균입자크기를 200 ㎛에서 600 ㎛ 조정할 수 있다.
본 발명의 BPO 침전물은 여과, 수세 후처리 공정을 거쳐 최종적으로 침전체를 이용하여 BPO 를 제조하게 된다.
본 발명의 최종 단계에서는 상기 세척된 침전물을 물이나 알코올, 글리콜 용액에 분산시켜 일정한 크기의 BPO 그래뉼을 제조하여 최종적으로 제품화된다. 분산공정에서 분산제를 첨가할 수 있다. 분산제로는 폴리 비닐 알코올(PVA), 에틸렌 글리콜(EG),글리세린, 폴리 에틸렌 글리콜(PEG), 폴리 프로필렌 글리콜(PPG), 폴리비닐피롤리돈(PVP)등의 비이온성 고분자를 사용할 수 있다. 또한 폴리 아크릴산, 폴리 아크릴산 암모늄염, 폴리 아크릴 말레익산 등의 음이온성 고분자를 사용할 수 있다. 또한 상기의 비이온성 및 음이온성 분산제를 혼합 사용할 수 있다. 분산제 혼합비율은 0.0001~15.0wt.%가 적당하며, 바람직하게는 0.001 ~ 7.0wt%, 더욱 바람직하게는 0.02~4.0wt.%가 적당하다.
상기 BPO의 물성향상을 위해 첨가제를 포함하여 제조될 수 있다. 또한 본 발명의 제조방법에서 첨가제는 그 물질에 따라 BPO의 안정성 및 물성에 크게 영향을 미친다. 따라서 BPO의 원하는 물성을 얻기 위해 그에 맞는 첨가제의 종류를 선택하고, BPO의 입자크기, 표면특성 및 안정성을 제어하기 위해서 선택된 첨가제의 농도범위를 조절하여야 한다.
이하 본 발명을 실시예에 의하여 상세히 설명한다.
단, 하기 실시예들은 본 발명을 예시하는 것으로, 본 발명의 내용이 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
실시예 1 BPO granule의 제조(1)
BPO 출발물질 100 중량부에 대하여 메탄올 200 중량부를 반응기에 서서히 투입한 후, 교반과 함께 80 ℃이하로 열을 가하면서 분말을 제조하였다. 계속해서 여기에 스테아린산 8중량부와 NaOH 0.02중량부를 첨가하고 디시클로헥실 프탈래이트를 첨가하여 1시간 동안 침전반응을 수행하였다. 교반속도는 800 rpm이하로 침전물이 응집되지 않도록 하였다. 이렇게 얻어진 BPO침전물을 원심분리기를 이용하여 메탄올 용액을 제거한 후, 물로 세척하여 디벤조일 퍼옥사이드 그래뉼을 제조하였다. 제조한 디벤조일 퍼옥사이드 그래뉼의 수분함량을 측정하였다.
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실시예 2 BPO granule의 제조(2)
반응시간을 2시간으로 변경하여 반응시킨 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하였다. BPO침전물을 원심분리기를 이용하여 메탄올 용액을 제거한 후, 물로 세척하여 디벤조일 퍼옥사이드 그래뉼을 제조하였다. 제조한 디벤조일 퍼옥사이드 그래뉼의 수분함량을 측정하였다. 결과는 표 1에 게시하였다.
실시예 3 BPO granule의 제조(3)
반응시간을 3시간으로 변경하여 반응시킨 것을 제외하고는 상기 실시예 1와 동일하게 실시하였다. BPO침전물을 원심분리기를 이용하여 메탄올 용액을 제거한 후, 물로 세척하여 디벤조일 퍼옥사이드 그래뉼을 제조하였다. 제조한 디벤조일 퍼옥사이드 그래뉼의 수분함량을 측정하였다. 결과는 표 1에 게시하였다.
실시예 4 BPO granule의 제조(4)
반응시간을 4시간으로 변경하여 반응시킨 것을 제외하고는 상기 실시예 1와 동일하게 실시하였다. BPO침전물을 원심분리기를 이용하여 메탄올 용액을 제거한 후, 물로 세척하여 디벤조일 퍼옥사이드 그래뉼을 제조하였다. 제조한 디벤조일 퍼옥사이드 그래뉼의 수분함량을 측정하였다. 결과는 표 1에 게시하였다.
실시예 5 BPO granule의 제조(5)
메탄올 50중량부 및 물 150중량부를 혼합하여 총 200 중량부의 혼합용매에 계면활성제인 폴리에텔렌 글리콜 지방산 에스테르 1.5 중량부를 투입한 후, BPO 출발물질 100 중량부를 투입하여 교반과 함께 80 ℃이하로 열을 가하면서 미세분말을 제조한다. 계속해서 여기에 NaOH 0.02 중량부를 첨가하고 분산제 폴리 아크릴산 0.05 중량부를 첨가한 후 디시클로헥실 프탈래이트를 첨가하여 1시간 동안 침전반응을 수행하였다. 교반속도는 800 rpm이하로 침전물이 응집되지 않도록 하였다. 이렇게 얻어진 BPO침전물을 원심분리기를 이용하여 메탄올 용액을 제거한 후, 물로 세척하여 디벤조일 퍼옥사이드 그래뉼을 제조하였다. 제조한 디벤조일 퍼옥사이드 그래뉼의 수분함량을 측정하였다. 결과는 표 1에 게시하였다.
실시예 6 BPO granule의 제조(6)
반응시간을 2시간으로 변경하여 반응시킨 것을 제외하고는 상기 실시예 5와 동일하게 실시하였다. BPO침전물을 원심분리기를 이용하여 메탄올 용액을 제거한 후, 물로 세척하여 디벤조일 퍼옥사이드 그래뉼을 제조하였다. 제조한 디벤조일 퍼옥사이드 그래뉼의 수분함량을 측정하였다. 결과는 표 1에 게시하였다.
실시예 7 BPO granule의 제조(7)
반응시간을 3시간으로 변경하여 반응시킨 것을 제외하고는 상기 실시예 5와 동일하게 실시하였다. BPO침전물을 원심분리기를 이용하여 메탄올 용액을 제거한 후, 물로 세척하여 디벤조일 퍼옥사이드 그래뉼을 제조하였다. 제조한 디벤조일 퍼옥사이드 그래뉼의 수분함량을 측정하였다. 결과는 표 1에 게시하였다.
실시예 8 BPO granule의 제조(8)
반응시간을 4시간으로 변경하여 반응시킨 것을 제외하고는 상기 실시예 5와 동일하게 실시하였다. BPO침전물을 원심분리기를 이용하여 메탄올 용액을 제거한 후, 물로 세척하여 디벤조일 퍼옥사이드 그래뉼을 제조하였다. 제조한 디벤조일 퍼옥사이드 그래뉼의 수분함량을 측정하였다. 결과는 표 1에 게시하였다.
<표1>
구분 입자사이즈(600㎛~200㎛) 수분함량
실시예 1 78.9% 0.1% 이하
실시예 2 81.5% 0.1% 이하
실시예 3 81.4% 0.1% 이하
실시예 4 81.6% 0.1% 이하
실시예 5 89.4% 0.1% 이하
실시예 6 89.9% 0.1% 이하
실시예 7 93.1% 0.1% 이하
실시예 8 93.3% 0.1% 이하
본 발명의 BPO에서는 수분을 대체 하는 첨가제를 적절한 비율로 사용하여 수분을 제거하며 이온성을 부가 및 제거 함으로써 입도분포가 균일하며, 분산성이 우수한 BPO를 제조 할 수 있으며 반응조건에 따라 입자의 크기를 용이하게 제어할 수 있고, 각종 중합반응에 확대 적용할 수 있다.

Claims (6)

  1. BPO 출발물질을 용매, 계면활성제 및 유기산에스테르 존재하에 50 - 100 ℃의 온도범위에서 액상반응을 시키고 BPO 침전체를 얻는 단계, 상기 BPO 침전체를 여과, 수세하여 결정성 BPO분말을 얻는 단계, 상기 BPO분말을 분산시켜 그래뉼을 형성하는 단계를 포함하는 디벤조일 퍼옥사이드 그래뉼의 제조방법.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 계면활성제는 액상 반응 전 또는 반응 중에 부가되며 유기산에스테르는 반응 중에 부가되는 것을 특징으로 하는 디벤조일 퍼옥사이드 그래뉼의 제조방법.
  3. 제 1 항에 있어서, 상기 계면활성제는 카르복시산염류(고급 지방산,알칼리염,N-아크릴아미노산염,알킬에테르,카본산염 아실화펩티드), 설폰산염(알킬설폰산염,알킬벤젠 및 알킬아미노산염,알킬나프탈렌 설폰산염,설포호박산염), 산에스테르염(황산화유,알킬황산염,알킬에테르황산염,알킬아릴에테르황산염,알킬아미드황산염), 인산에스테르염(알킬인산염,알킬에테르인산염,알킬아릴에테르인산염), 지방족아민염 및 그 4급 암모늄염( 제 1급 아민염,제 2급 아민염,제 3급 아민염,4급 암모늄염), 방향족 4급 암모눔염, 복소환 4급 암모늄염, 카본산염, 설폰산염, 황산에스테르류, 인산류, 인산에스테르류, 베타인류, 아미다졸린류, ß-알라인류, 아미노 화합물, 에테르류( 알킬 및 알킬아릴폴리옥시 에틸렌에테르,
    알킬아릴포름알데히드 축합 폴리옥시에틸렌에테르,폴리옥시프로필렌을 친유기로 하는 블록폴리머), 에스테르 에테르류 (글리세린에스테르의 폴리옥시에틸렌에테르,솔비탄 에스테르의 폴리옥시에틸렌에테르, 솔비톨 에스테르의 폴리옥시에틸렌에테르, 에스테르류(폴리에텔렌 글리콜 지방산 에스테르,글리세린 에스테르,솔비탄 에스테르,프로필렌글리콜 에스테르, 슈가 에스테르) 및 함질소 화합물 (지방산 알카놀아미드, 폴리옥시 에틸렌 지방산 아미드, 폴리옥시 에틸렌 알킬아민, 아민옥사이드)로 구성된 그룹으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 디벤조일 퍼옥사이드 그래뉼의 제조방법.
  4. 제 3 항에 있어서, 상기 계면활성제 대신 옥살산, 옥살아세트산, 푸마르산, 말산, 숙신산, 아세트산, 부티르산, 팔미트산, 타르타르산,아스코르브산, 요산, 술폰산, 술핀산, 페놀, 주석산, 포름산, 시트르산, 이소시트르산, 알파케토글루타르산, 호박산, 핵산, PGAL, DPGA 및 PGA로 구성된 그,룹으로부터 선택된 유기산을 사용하는 것을 특징으로 하는 디벤조일 퍼옥사이드 그래뉼의 제조방법.
  5. 제 1 항에 있어서, 유기산에스테르는 디시클로헥실 프탈래이트, 디-2-에틸헥실 프탈래이트, 디-n-옥틸 프탈래이트, 디-i-옥틸 프탈래이트, 디-i-데실 프탈래이트, 디-n-운데실 프탈래이트, 트리-2-에틸헥실 트리멜리태이트, 또는 디-2-에틸 헥실 아디패이트, 디-2-에틸헥실 세바캐이트, 디-2-에틸헥실 아젤래이트, 에폭시화된 아마인유, 에폭시화된 대두유, 폴리(알킬렌 아디패이트, 세바캐이트, 또는 아젤래이트), 염소화된 파라핀류 및 포스패이트 에스테르로 구성된 그룹으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 디벤조일 퍼옥사이드 그래뉼의 제조방법.
  6. 삭제
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115160203A (zh) * 2022-07-15 2022-10-11 睦化(上海)流体工程有限公司 一种过氧苯甲酰产品连续复配方法及装置
CN116023672A (zh) * 2022-12-15 2023-04-28 江阴市星宇化工有限公司 一种聚合专用磷酸三钙的复合填料及其制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6251666A (ja) * 1985-08-29 1987-03-06 Nippon Oil & Fats Co Ltd エチレン系不飽和モノマー用重合開始剤
JPH1149748A (ja) * 1997-08-08 1999-02-23 Kayaku Akzo Kk ベンゾイルパーオキサイド組成物及びその用途

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6251666A (ja) * 1985-08-29 1987-03-06 Nippon Oil & Fats Co Ltd エチレン系不飽和モノマー用重合開始剤
JPH1149748A (ja) * 1997-08-08 1999-02-23 Kayaku Akzo Kk ベンゾイルパーオキサイド組成物及びその用途

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115160203A (zh) * 2022-07-15 2022-10-11 睦化(上海)流体工程有限公司 一种过氧苯甲酰产品连续复配方法及装置
CN116023672A (zh) * 2022-12-15 2023-04-28 江阴市星宇化工有限公司 一种聚合专用磷酸三钙的复合填料及其制备方法
CN116023672B (zh) * 2022-12-15 2024-02-06 江阴市星宇化工有限公司 一种聚合专用磷酸三钙的复合填料及其制备方法

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