KR100854003B1 - 절연층 형성용 조성물 및 절연막 - Google Patents
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Abstract
본 발명의 목적은, 절연성이 양호한 절연층을 형성시키기 위하여 이용할 수 있는 조성물을 제공하는 것이다.
이러한 목적은, 폴리아민산과 이 폴리아민산의 유도체 중에서 선택되는 적어도 1개의 폴리머와, 상기 폴리머의 구조 단위 중의 카르복시기와 반응 가능한 작용기를 가지는 화합물을 포함하는, 전자 소자의 절연층을 형성시키기 위하여 이용할 수 있는 조성물에 의하여 달성된다.
절연, 절연층, 폴리아민산, 카르복시기, 디스플레이
Description
도 1은 본 발명의 전자 소자의 구조의 일례를 나타내는 도면이다.
도 2는 본 발명의 전자 소자의 구조의 일례를 나타내는 도면이다.
도 3은 부피 저항율의 평가 장치의 구성을 나타내는 도면이다.
(부호의 설명)
1: 기판 2: 게이트 전극 3: 절연층
3A, 3B: 절연층 4: 소스 전극 5: 드레인 전극
6: 반도체층 7: 전극
8: 폴리이미드 박막
본 발명은 전자 소자의 절연층을 형성시키기 위해서 이용하는 조성물 및 이를 이용해서 얻어지는 절연층에 관한 것이다.
통상의 경우, 액정 표시 장치, PDP(plasma display panel), 유기 EL(electro-luminescence) 디스플레이 등의 평면 패널 디스플레이는, 전극, MIM(metal-insulator-metal) 소자, TFT(thin film transistor) 등의 능동 소자, 발광 소자 등의 박막층을 패턴 형성하여 구성되어 있는 부분을 가진다.
유기 재료를 이용한 소자는, 비용을 저렴하게 할 수 있으며, 대면적화가 용이한 등의 제조상의 장점이 있을 뿐만 아니라, 무기 재료에는 없는 기능을 발현할 가능성이 있으므로, 주목받고 있다.
TFT용 게이트 절연막으로서는 폴리이미드, 폴리아미드, 폴리에스테르 및 폴리아크릴레이트 중 어느 것으로 이루어지는 재료를 이용하는 방법이 개시되어 있으며, 도포에 의한 간단한 전자 소자의 제조 방법이 개시되어 있다(특개 2003-258256호 공보 및 특개 2003-309268호 공보 참조). 그러나, 이들 문헌에 개시되어 있는 절연막의 절연성은, 반드시 양호하다고는 할 수 없다.
본 발명의 목적은, 상기 종래 기술이 가지는 문제에 감안하여, 절연성이 양호한 절연층을 형성시키기 위한 조성물을 제공하는 것이다. 그리고, 이 조성물을 이용해서 얻어지는 절연막을 제공하고, 또한 이 절연막을 가지는 전자 소자를 저렴한 비용으로 제조하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 아래 [1] 항으로 표시되는 절연층 형성용 조성물에 관한 것이다.
[1] 폴리아민산(polyamic acid)과 폴리아민산의 유도체로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1개의 폴리머; 및 상기 폴리머의 구성 단위 중의 카르복시기와 반응 가능한 작용기를 가지는 화합물을 포함하는, 전자 소자의 절연층을 형성시키 기 위해서 이용할 수 있는 조성물.
우선, 본 발명에서 이용되는 용어 등의 정의에 대하여 설명한다.
「테트라카르복시산 2무수물의 유도체」는, 테트라카르복시산 2무수물과 동일한 골격을 가지는 테트라카르복시산, 테트라카르복시산의 산 할라이드(테트라카르복시산 디산 할라이드 등), 테트라카르복시산 디에스테르 디산 할라이드 및 테트라카르복시산 1무수물 디산 할라이드로 이루어지는 화합물군의 총칭으로서 사용될 수 있다. 그리고, 「테트라카르복시산 유도체」는, 테트라카르복시산 2무수물과 테트라카르복시산 2무수물의 유도체의 총칭으로서 사용될 수 있다. 식(1)으로 표시되는 화합물을 화합물(1)로 약칭하는 경우가 있다. 기타 식으로 나타내는 화합물에 대해서도 동일한 약칭법을 적용하는 경우가 있다. 육각형으로 둘러싼 A, B, C 등의 기호는, 이들이 환을 나타내는 기호인 것을 의미한다. 화학 구조식에 있어서, 환을 구성하는 탄소에 고정되지 않고 결합되어 있는 치환기는, 환과의 결합 위치가 임의인 치환기를 나타낸다. 본 명세서에 있어서의 %는 특별한 언급이 없는 한 중량%를 의미한다. 한편, 실시예에 있어서의 질량 단위 g은, 전자 저울의 눈금을 읽어낸 값을 나타내는 것이며, 이를 무게 또는 중량이라고 표현하는 경우가 있다.
본 발명은 상기 [1] 항과 [2]∼[22] 항으로 구성된다.
[2] 상기 카르복시기와 반응 가능한 작용기를 가지는 화합물이, 그 작용기를 분자 내에 2개 이상 가지는 화합물인 것을 특징으로 하는 [1] 항에 따른 조성물.
[3] 상기 카르복시기와 반응 가능한 작용기를 가지는 화합물이, 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 티이라닐, 아지리디닐, 옥사졸리닐 또는 -NCO를 분자 내에 가지는 화합물인 것을 특징으로 하는 [1] 항에 따른 조성물.
[4] 상기 카르복시기와 반응 가능한 작용기를 가지는 화합물이, 부가 중합성 모노머의 호모폴리머 또는 코폴리머이며, 작용기가 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 티이라닐, 아지리디닐, 옥사졸리닐 또는 -NCO인 것을 특징으로 하는 [1] 항에 따른 조성물.
[5] 상기 카르복시기와 반응 가능한 작용기를 가지는 화합물이, N-페닐말레이미드-글리시딜메타크릴레이트 폴리머인 것을 특징으로 하는 [1] 항에 따른 조성물.
[6] 상기 폴리머가, 식(1)∼식(40)의 각각으로 표시되는 테트라카르복시산 2무수물과 이들 테트라카르복시산 2무수물의 유도체로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1개의 테트라카르복시산 유도체 또는 이들 테트라카르복시산 유도체와 그 밖의 테트라카르복시산 유도체 중 1개 이상과의 혼합물과 디아민을 반응시켜서 얻어지는 폴리아민산으로부터 선택되는 적어도 1개이며, 그리고 상기 폴리머의 구성 단위 중의 카르복시기와 반응 가능한 작용기를 가지는 화합물이 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 티이라닐, 아지리디닐, 옥사졸리닐 또는 -NCO를 분자 내에 가지는 화합물인 것을 특징으로 하는 [1] 항에 따른 조성물.
[7] 상기 카르복시기와 반응 가능한 작용기를 가지는 화합물이, 부가 중합성 모노머의 호모폴리머 또는 코폴리머이며, 작용기가 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 티이라닐, 아지리디닐, 옥사졸리닐 또는 -NCO인 것을 특징으로 하는 [6] 항에 따른 조성물.
[8] 상기 카르복시기와 반응 가능한 작용기를 가지는 화합물이, N-페닐말레 이미드-글리시딜메타크릴레이트 폴리머인 것을 특징으로 하는 [6] 항에 따른 조성물.
[9] 상기 폴리머가 식(1)∼식(58)의 각각으로 표시되는 테트라카르복시산 2무수물과 이들 테트라카르복시산 2무수물의 유도체로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1개의 테트라카르복시산 유도체와 측쇄를 가지는 디아민 중 1개 이상, 또는 상기 디아민과 측쇄를 가지고 있지 않은 디아민 중 1개 이상과의 혼합물을 반응시켜서 얻어지는 폴리아민산으로부터 선택되는 적어도 1개이며, 그리고 상기 폴리머의 구성 단위 중의 카르복시기와 반응 가능한 작용기를 가지는 화합물이 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 티이라닐, 아지리디닐, 옥사졸리닐 또는 -NCO를 분자 내에 가지는 화합물인 것을 특징으로 하는 [1] 항에 따른 조성물.
[10] 상기 카르복시기와 반응 가능한 작용기를 가지는 화합물이, 부가 중합성 모노머의 호모폴리머 또는 코폴리머이며, 작용기가 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 티이라닐, 아지리디닐, 옥사졸리닐 또는 -NCO인 것을 특징으로 하는 [9] 항에 따른 조성물.
[11] 상기 카르복시기와 반응 가능한 작용기를 가지는 화합물이, N-페닐말레 이미드-글리시딜메타크릴레이트 폴리머인 것을 특징으로 하는 [9] 항에 따른 조성물.
[12] 상기 폴리머가 식(1)∼식(58)의 각각으로 표시되는 테트라카르복시산 2무수물과 이들 테트라카르복시산 2무수물의 유도체로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1개의 테트라카르복시산 유도체와, 식(I)∼식(V)의 각각으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택되는 적어도 1개인, 측쇄를 가지는 디아민, 또는 상기 디아민과 측쇄를 가지고 있지 않은 디아민 중 적어도 1개와의 혼합물을 반응시켜서 얻어지는 폴리아민산으로부터 선택되는 적어도 1개이며, 그리고 상기 폴리머의 구성 단위 중의 카르복시기와 반응 가능한 작용기를 가지는 화합물이 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 티이라닐, 아지리디닐, 옥사졸리닐 또는 -NCO를 분자 내에 가지는 화합물인 것을 특징으로 하는 [1] 항에 따른 조성물:
상기 식(I)에 있어서, R1은 단일결합, -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CONH-, -CH2O-, -CF2O- 또는 -(CH2)e-이며, e는 1∼6의 정수이며; R2는 스테로이드 골격을 가지는 기, 식(I-a)으로 표시되는 기, 탄소수 1∼30개의 알킬, 또는 페닐이며; 상기 알킬의 탄소수가 2∼6일 때, 그 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 치환되어 있을 수도 있고, 그리고 상기 페닐의 수소는 플루오르, 메틸, 메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시로 치환되어 있을 수도 있으며;
상기 식에서, R13, R14 및 R15는 독립적으로 단일결합, -O-, -COO-, -OCO-, -CONH-, 탄소수 1∼4개의 알킬렌, 탄소수 1∼3개의 옥시알킬렌, 또는 탄소수 1∼3개의 알킬렌옥시이며; R16 및 R17은 독립적으로 수소, 플루오르 또는 메틸이며; R18은 수소, 플루오르, 염소, 시아노, 탄소수 1∼30개의 알킬, 탄소수 1∼30개의 알콕시, 탄소수 2∼30개의 알콕시알킬, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시이며, 이들의 알킬, 알콕시 및 알콕시알킬에 있어서의 임의의 -CH2-는, 디플루오로메틸렌 또는 식(I-b)으로 표시되는 기로 치환되어 있을 수도 있으며; 환 B 및 환 C는 독립적으로 1,4-페닐렌 또는 1,4-시클로헥실렌이며; f, g 및 h는 독립적으로 0∼4의 정수이며; i, j 및 k는 독립적으로 0∼3의 정수이며, 이들의 합계는 1 이상이며; l 및 m은 독립적으로 1 또는 2이며;
상기 식에서, R19, R20, R21 및 R22는, 독립적으로 탄소수 1∼10개의 알킬, 또는 페닐이며, 그리고 n은 1∼100의 정수이며:
식(II)에 있어서, R3은 독립적으로 수소 또는 메틸이며; R4는 수소 또는 탄 소수 1∼30개의 알킬이며; R5는 독립적으로 단일결합, -CO- 또는 -CH2-이며:
식(III)에 있어서, R3은 독립적으로 수소 또는 메틸이며; R4는 수소 또는 탄소수 1∼30개의 알킬이며; R5는 독립적으로 단일결합, -CO- 또는 -CH2-이며; 그리고, R6 및 R7은 독립적으로 수소, 탄소수 1∼30개의 알킬, 또는 페닐이며:
식(IV)에 있어서, R8은 수소 또는 탄소수 1∼30개의 알킬이며, 상기 알킬의 임의의 -CH2-는, -O-, -CH=CH- 또는 C≡C-로 치환되어 있을 수도 있으며; R9는 독립적으로 -O- 또는 탄소수 1∼6개의 알킬렌이며; 환 A는 1,4-페닐렌 또는 1,4-시클로헥실렌이며; a는 0 또는 1이며; b는 0, 1 또는 2이며; 그리고, c는 독립적으로 0 또는 1이며:
식(V)에 있어서, R10은 탄소수 3∼30개의 알킬, 또는 탄소수 3∼30개의 플루오르화 알킬이며; R11은 수소, 탄소수 1∼30개의 알킬, 또는 탄소수 1∼30개의 플루오르화 알킬이며; R12는 독립적으로 -O- 또는 탄소수 1∼6개의 알킬렌이며; 그리고, d는 독립적으로 0 또는 1임.
[13] 상기 카르복시기와 반응 가능한 작용기를 가지는 화합물이, 부가 중합성 모노머의 호모폴리머 또는 코폴리머이며, 작용기가 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 티이라닐, 아지리디닐, 옥사졸리닐 또는 -NCO인 것을 특징으로 하는 [12] 항 에 따른 조성물.
[14] 상기 카르복시기와 반응 가능한 작용기를 가지는 화합물이, N-페닐말레이미드-글리시딜메타크릴레이트 폴리머인 것을 특징으로 하는 [12] 항에 따른 조성물.
[15] 상기 폴리머가, 식(1)∼식(40)의 각각으로 표시되는 테트라카르복시산 2무수물과 이들 테트라카르복시산 2무수물의 유도체로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1개의 테트라카르복시산 유도체 또는 상기 테트라카르복시산 유도체와 그 밖의 테트라카르복시산 유도체 중 1개 이상과의 혼합물과 디아민을 반응시켜서 얻어지는 폴리아민산과, 식(1)∼식(58)의 각각으로 표시되는 테트라카르복시산 2무수물과 이들의 테트라카르복시산 2무수물의 유도체로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1개의 테트라카르복시산 유도체와, 식(I)∼식(V)의 각각으로 표시되는 화합물의 군에서 선택되는 적어도 1개인, 측쇄를 가지는 디아민, 또는 이들 디아민과 측쇄를 가지고 있지 않은 디아민 중 적어도 1개와의 혼합물을 반응시켜서 얻어지는 폴리아민산과의 혼합물이며, 그리고 상기 폴리머의 구성 단위 중의 카르복시기와 반응 가능한 작용기를 가지는 화합물이 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 티이라닐, 아지리디닐, 옥사졸리닐 또는 -NCO를 분자 내에 가지는 화합물인 것을 특징으로 하는 [1] 항에 따른 조성물:
상기 식(I)에 있어서, R1은 단일결합, -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CONH-, -CH2O-, -CF2O- 또는 -(CH2)e-이며, e는 1∼6의 정수이며; R2는 스테로이드 골격을 가지는 기, 식(I-a)으로 표시되는 기, 탄소수 1∼30개의 알킬, 또는 페닐이며; 상기 알킬의 탄소수가 2∼6일 때, 그 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 치환되어 있을 수도 있고, 그리고 상기 페닐의 수소는 플루오르, 메틸, 메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시로 치환되어 있을 수도 있으며;
상기 식에서, R13, R14 및 R15는 독립적으로 단일결합, -O-, -COO-, -OCO-, -CONH-, 탄소수 1∼4개의 알킬렌, 탄소수 1∼3개의 옥시알킬렌, 또는 탄소수 1∼3개의 알킬렌옥시이며; R16 및 R17은 독립적으로 수소, 플루오르 또는 메틸이며; R18은 수소, 플루오르, 염소, 시아노, 탄소수 1∼30개의 알킬, 탄소수 1∼30개의 알콕시, 탄소수 2∼30개의 알콕시알킬, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시이며, 이들의 알킬, 알콕시 및 알콕시알킬에 있어서의 임의의 -CH2-는, 디플루오로메틸렌 또는 식(I-b)으로 표시되는 기로 치환되어 있을 수도 있으며; 환 B 및 환 C는 독립적으로 1,4-페닐렌 또는 1,4-시클로헥실렌이며; f, g 및 h는 독립적으로 0∼4의 정수이며; i, j 및 k는 독립적으로 0∼3의 정수이며, 이들의 합계는 1 이상이며; l 및 m은 독립적으로 1 또는 2이며;
상기 식에서, R19, R20, R21 및 R22는, 독립적으로 탄소수 1∼10개의 알킬, 또는 페닐이며, 그리고 n은 1∼100의 정수이며:
식(II)에 있어서, R3은 독립적으로 수소 또는 메틸이며; R4는 수소 또는 탄 소수 1∼30개의 알킬이며; R5는 독립적으로 단일결합, -CO- 또는 -CH2-이며:
식(III)에 있어서, R3은 독립적으로 수소 또는 메틸이며; R4는 수소 또는 탄소수 1∼30개의 알킬이며; R5는 독립적으로 단일결합, -CO- 또는 -CH2-이며; 그리고, R6 및 R7은 독립적으로 수소, 탄소수 1∼30개의 알킬, 또는 페닐이며:
식(IV)에 있어서, R8은 수소 또는 탄소수 1∼30개의 알킬이며, 상기 알킬의 임의의 -CH2-는, -O-, -CH=CH- 또는 C≡C-로 치환되어 있을 수도 있으며; R9는 독립적으로 -O- 또는 탄소수 1∼6개의 알킬렌이며; 환 A는 1,4-페닐렌 또는 1,4-시클로헥실렌이며; a는 0 또는 1이며; b는 0, 1 또는 2이며; 그리고, c는 독립적으로 0 또는 1이며:
식(V)에 있어서, R10은 탄소수 3∼30개의 알킬, 또는 탄소수 3∼30개의 플루오르화 알킬이며; R11은 수소, 탄소수 1∼30개의 알킬, 또는 탄소수 1∼30개의 플루오르화 알킬이며; R12는 독립적으로 -O- 또는 탄소수 1∼6개의 알킬렌이며; 그리고, d는 독립적으로 0 또는 1임.
[16] 상기 카르복시기와 반응 가능한 작용기를 가지는 화합물이, 부가 중합성 모노머의 호모폴리머 또는 코폴리머이며, 작용기가 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 티이라닐, 아지리디닐, 옥사졸리닐 또는 -NCO인 것을 특징으로 하는 [15] 항 에 따른 조성물.
[17] 상기 카르복시기와 반응 가능한 작용기를 가지는 화합물이, N-페닐말레이미드-글리시딜메타크릴레이트 폴리머인 것을 특징으로 하는 [15] 항에 따른 조성물.
[18] 상기 폴리머가, 식(1)∼식(40)의 각각으로 표시되는 테트라카르복시산 2무수물 중 적어도 1개와 디아민을 반응시켜서 얻어지는 폴리아민산과, 식(1)∼식(58)의 각각으로 표시되는 테트라카르복시산 2무수물 중 적어도 1개와 식(I)으로 표시되는 디아민 중 적어도 1개를 반응시켜서 얻어지는 폴리아민산의 혼합물 인것을 특징으로 하는 [15] 항에 따른 조성물.
[19] 상기 폴리머가, 식(1)으로 표시되는 테트라카르복시산 2무수물 및 식(7)으로 표시되는 테트라카르복시산 2무수물과 4,4'-디아미노디페닐메탄을 반응시켜서 얻어지는 폴리아민산과, 식(1)으로 표시되는 테트라카르복시산 2무수물과 식(I-25)으로 표시되는 디아민을 반응시켜서 얻어지는 폴리아민산의 혼합물인 것을 특징으로 하는 [15] 항에 따른 조성물:
상기 식에서, R43은 수소, 탄소수 1∼30개의 알킬, 또는 탄소수 1∼30개의 알콕시임.
[20] [1]∼[19] 항에 따른 조성물을 이용해서 얻어지는 박막.
[21] [1]∼[19] 항에 따른 조성물을 이용해서 기판상에 형성되는 절연층.
[22] [21]항에 따른 절연층을 포함하는 전자 소자.
본 발명의 절연층 형성용 조성물에 대해서 더욱 자세하게 설명한다.
본 발명의 절연층 형성용 조성물은, 폴리아민산과 폴리아민산의 유도체로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1개의 폴리머와, 이들 폴리머의 구성 단위에 포함되는 카르복시기와 반응할 수 있는 작용기를 가지는 화합물을 함유하는 조성물이다. 폴리아민산의 유도체의 예는, 폴리아민산을 완전 또는 부분적으로 탈수 폐환 반응시킨 폴리이미드, 폴리아민산의 카르복시기의 모두 또는 일부가 에스테르화된 폴리아민산 에스테르, 테트라카르복시산 2무수물의 일부를 디카르복시산 할라이드 등으로 치환해서 반응시켜서 얻어진 폴리아민산-폴리아미드 코폴리머, 및 폴리아민산-폴리아미드 코폴리머를 완전 또는 부분적으로 탈수 폐환 반응시킨 폴리아미드이미드이다.
폴리아민산은 테트라카르복시산 2무수물과 디아민을 반응시켜서 얻어지는 폴리머이다. 폴리아민산의 바람직한 일례는, 아래에 표시되는 식(1)∼식(40)의 각각으로 표시되는 테트라카르복시산 2무수물 및 이들의 유도체로부터 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1개의 테트라카르복시산 유도체와 디아민을 반응시켜서 얻어지는 폴리머이다. 이때, 이들 테트라카르복시산 유도체와, 그 골격이 식(1)∼식(40)으로 표시되는 골격과는 상이한 테트라카르복시산 유도체 중 적어도 1개를 병용할 수도 있다. 이러한 폴리아민산을 폴리아민산(A-1)으로 한다. 이 폴리아민 산(A-1)과 그 유도체를 총칭해서 폴리아민산 A으로 표기한다. 폴리아민산 A 중에서는 폴리아민산(A-1)이 바람직하다.
절연층의 절연성을 높이는 위해서는, 상기한 것 중, 식(1)∼식(7) 및 식(14)∼식(26)의 각각으로 표시되는 테트라카르복시산 2무수물과 이들의 유도체 중에서 선택되는 적어도 1개의 테트라카르복시산 유도체를 이용하는 것이 바람직하고, 식(1), 식(6), 식(7) 및 식(20)∼식(26)의 각각으로 표시되는 테트라카르복시산 2무수물과 이들의 유도체 중에서 선택되는 적어도 1개의 테트라카르복시산 유도체를 이용하는 것이 더욱 바람직하다.
이하의 설명에서는, 식(1)∼식(40)의 각각으로 표시되는 테트라카르복시산 2무수물과 이들의 유도체를, 총칭해서 테트라카르복시산 유도체 A로 표기한다. 그리고, 그 골격이 식(1)∼식(40)에 포함되는 골격과는 상이한 테트라카르복시산 유도체를 그 밖의 테트라카르복시산 유도체(a)로 표기한다. 절연층의 절연성을 높이는 위해서는, 테트라카르복시산 유도체 A와 그 밖의 테트라카르복시산 유도체(a)의 합계량에 대한 테트라카르복시산 유도체 A의 몰 분율이 0.5∼1인 것이 바람직하다. 상기 몰 분율의 더욱 바람직한 범위는 0.7∼1이다.
상기 식으로 표시되는 테트라카르복시산 2무수물의 제조법에 대해서는, 예를 들면, 화합물(1)에 대해서는 특개 소 59-212495호 공보, 화합물(2) 및 (3)에 대해서는 특개 평 3-137125호 공보, 화합물(4)에 대해서는 특개 2003-192685호 공보, 화합물(7), (8), (10) 및 (12)에 대해서는 특개 평 8-325196호 공보, 화합물(14)에 대해서는 특개 소 55-36406호 공보, 화합물(16) 및 (19)에 대해서는 특개 소 58-170776호 공보, 화합물(17)에 대해서는 특개 소 63-57589호 공보, 화합물(18)에 대해서는 특개 소 59-170087호 공보, 화합물(23) 및 (28)에 대해서는, 특개 소 58-109479호 공보, 화합물(24) 및 (25)에 대해서는 특개 평 8-259949호 공보, 화합물(26) 및 (27)에 대해서는 특개 2003-313180호 공보, 화합물(30)에 대해서는 특개 평 2-235842호 공보, 화합물(31), (32) 및 (33)에 대해서는 특개 평 2-149539호 공보, 화합물(34)에 대해서는 특개 2003-137843호 공보, 화합물(35)에 대해서는 특개 2004-18422호 공보, 화합물(36)에 대해서는 특개 2002-316990호 공보, 화합물(37) 에 대해서는 특개 2003-96070호 공보 등을 참조할 수 있다.
테트라카르복시산 유도체 A를 이용할 때 반응의 상대가 되는 디아민(이하, 디아민 A라 지칭함)의 바람직한 예를 다음에 나타낸다.
다음 식으로 나타내는 실록산 결합을 가지는 디아민도, 디아민 A의 예로서 들 수 있다.
여기에, R30 및 R31은 독립적으로 탄소수 1∼3개의 알킬 또는 페닐이며, R32는 탄소수 1∼6개의 알킬렌, 1,4-페닐렌 또는 알킬 치환된 1,4-페닐렌이며, 그리고 p 는 1∼10의 정수이다.
폴리아민산의 바람직한 예의 다른 하나는, 아래에 표시되는 식(1)∼식(58)의 각각으로 표시되는 테트라카르복시산 2무수물 및 이들 유도체로부터 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1개의 테트라카르복시산 유도체와 측쇄를 가지는 디아민을 반응시켜서 얻어지는 폴리머이다. 이때 측쇄를 가지고 있지 않은 디아민을 병용할 수도 있다. 이들 테트라카르복시산 유도체와, 그 골격이 식(1)∼식(58)으로 표시되는 골격과 상이한 테트라카르복시산 유도체 중 적어도 1개를 병용할 수도 있다. 이러한 폴리아민산을 폴리아민산(B-1)으로 한다. 이 폴리아민산(B-1)과 그 유도체를 총칭해서 폴리아민산 B로 표기한다. 폴리아민산 B 중에서는 폴리아민산(B-1)이 바람직하다.
이하의 설명에서는, 식(1)∼식(58)의 각각으로 표시되는 테트라카르복시산 2무수물과 이들 유도체를 총칭해서 테트라카르복시산 유도체 B로 표기한다. 그리고, 그 골격이 식(1)∼식(58)으로 표시되는 골격과 상이한 테트라카르복시산 유도체를 그 밖의 테트라카르복시산 유도체(b)로 표기한다. 측쇄를 가지는 디아민을 디아민 B로 표기한다. 측쇄를 가지고 있지 않은 디아민을 디아민(b)으로 표기한 다.
폴리아민산 B를 이용하여 형성되는 절연층의 절연성을 높이는 위해서는, 식(1)∼식(31)의 각각에 포함되는 골격을 가지는 테트라카르복시산 유도체를 이용하는 것이 바람직하다. 보다 바람직한 테트라카르복시산 유도체의 골격은, 식(1)∼식(10) 및 식(14)∼식(23)의 각각에 포함되는 골격이며, 더욱 바람직한 테트라카르복시산 유도체의 골격은 식(1), 식(5), 식(7) 및 식(14)∼식(26)의 각각에 포함되는 골격이다.
디아민 B는, 2개의 아미노기를 연결하는 주쇄에 대하여 측방에 탄소수 3 이상의 치환기를 가지는 디아민이다. 따라서, 이 디아민을 이용해서 얻어지는 폴리아민산 B도 측쇄를 가지게 된다. 측쇄를 가지는 폴리아민산은 표면 에너지를 저하시키는 경향이 있기 때문에, TFT 특성을 향상시킬 수 있을 것으로 기대할 수 있다.
따라서, 디아민 B의 측쇄는, 요구되는 특성에 대응하여 적절하게 선택하면 된다. 이러한 측쇄의 구체예로서, 페닐 또는 탄소수 3 이상의 알킬, 알케닐 또는 알키닐; 페녹시 또는 탄소수 3 이상의 알콕시, 알케닐옥시 또는 알키닐옥시; 벤조일 또는 탄소수 3 이상의 아실, 알케닐카르보닐 또는 알키닐카르보닐; 벤조일옥시 또는 탄소수 3 이상의 아실옥시, 알케닐카르보닐옥시 또는 알키닐카르보닐옥시; 페녹시카르보닐 또는 탄소수 3 이상의 알콕시카르보닐, 알케닐옥시카르보닐 또는 알키닐옥시카르보닐; 페닐아미노카르보닐 또는 탄소수 3 이상의 알킬아미노카르보닐, 알케닐아미노카르보닐 또는 알키닐아미노카르보닐; 및 탄소수 3 이상의 환형 알킬렌 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
다음 예는 디아민 B의 바람직한 예이다. 이들 식의 각각으로 표시되는 디아민의 군으로부터 적어도 1개를 선택해서 이용하는 것이 바람직하다.
식(I)에 있어서, R1은 단일결합, -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CONH-, -CH2O-, -CF2O- 또는 -(CH2)e-이며, e는 1∼6의 정수이다. R2는 스테로이드 골격을 가지는 기, 식(I-a)으로 표시되는 기, 탄소수 1∼30개의 알킬, 또는 페닐이다. 이 알킬의 탄소수가 2∼6개일 때, 그 임의의 -CH2-는 -O-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 치환되어 있을 수도 있다. 이 페닐의 임의의 수소는 플루오르, 메틸, 메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시로 치환되어 있을 수도 있다. 벤젠 환에 있어서의 아미노기의 결합 위치는 임의이지만, 2개의 아미노기의 결합 위치 관계는, 메타 또는 파라인 것이 바람직하다. 또한, 2개의 아미노기의 결합 위치는, R2-R1-의 결합 위치를 1위(位)로 했을 때에, 3위 및 5위 또는 2위 및 5위인 것이 바람직하다.
식(I-a)에 있어서, R13, R14 및 R15는 독립적으로 단일결합, -O-, -COO-, -OCO-, -CONH-, 탄소수 1∼4개의 알킬렌, 탄소수 1∼3개의 옥시 알킬렌, 또는 탄소수 1∼3개의 알킬렌옥시이다. R16 및 R17은 독립적으로 수소, 플루오르 또는 메틸이다. 환 B 및 환 C는 독립적으로 1,4-페닐렌 또는 1,4-시클로헥실렌이다. f, g 및 h는 독립적으로 0∼4의 정수이다. i, j 및 k는 독립적으로 0∼3의 정수로서, 이들의 합계는 1 이상이다. 그리고, l 및 m은 독립적으로 1 또는 2이다.
식(I-a)에 있어서의 R18은, 수소, 플루오르, 염소, 시아노, 탄소수 1∼30개의 알킬, 탄소수 1∼30개의 알콕시, 탄소수 2∼30개의 알콕시알킬, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시이다. 이들의 알킬, 알콕시 및 알콕시알킬에 있어서의 임의의 -CH2-는, 디플루오로 메틸렌 또는 식(I-b)으로 치환되어 있을 수도 있다.
이 식에 있어서, R19, R20, R21 및 R22는 독립적으로 탄소수 1∼10개의 알킬, 또는 페닐이며, 그리고 n은 1∼100의 정수이다.
식(II)에 있어서, R3은 독립적으로 수소 또는 메틸이며, R4는 수소 또는 탄소수 1∼30개의 알킬이며, 그리고 R5는 독립적으로 단일결합, -CO- 또는 -CH2-이다. R4가 알킬일 때, 그 바람직한 탄소수는 1∼10개이다. NH2-페닐렌-R5-O-의 결합 위치는, 스테로이드 핵의 3위 및 6위인 것이 바람직하다. 그리고, 아미노기의 결합 위치는, R5의 결합 위치에 대하여, 메타위 또는 파라위인 것이 바람직하다.
식(III)에 있어서, R3은 독립적으로 수소 또는 메틸이며, R4는 수소 또는 탄소수 1∼30개의 알킬이며, R5는 독립적으로 단일결합, -CO- 또는 -CH2-이며, 그리고 R6 및 R7은 독립적으로 수소, 탄소수 1∼30개의 알킬, 또는 페닐이다. 바람직한 R4는 탄소수 1∼10개의 알킬이다. R6 또는 R7이 알킬일 때, 그 바람직한 탄소수는 1∼4개이다. 벤젠환에 있어서의 아미노페닐-R5-O-의 결합 위치는, 스테로이드 핵이 결합하고 있는 탄소에 대하여, 메타위 또는 파라위인 것이 바람직하다. 벤젠환에 있어서의 아미노기의 결합 위치는, R5에 대하여 메타위 또는 파라위인 것이 바람직하다.
식(IV)에 있어서, R8은 수소 또는 탄소수 1∼30개의 알킬이며, 이 알킬의 임의의 -CH2-는, -O-, -CH=CH- 또는 C≡C-로 치환되어 있을 수도 있고, R9는 독립적으로 -O- 또는 탄소수 1∼6개의 알킬렌이며, 환 A는 1,4-페닐렌 또는 1,4-시클로헥실렌이며, a는 0 또는 1이며, b는 0, 1 또는 2이며, 그리고 c는 독립적으로 0 또는 1이다. 바람직한 R8은 수소 또는 무치환 알킬이다. 벤젠환에 있어서의 아미노기의 결합 위치는, R9에 대하여 메타위 또는 파라위인 것이 바람직하다.
식(V)에 있어서, R10은 탄소수 3∼30개의 알킬 또는 탄소수 3∼30개의 플루오르화알킬이며, R11은 수소, 탄소수 1∼30개의 알킬 또는 탄소수 1∼30개의 플루오르화 알킬이며, R12는 독립적으로 -O- 또는 탄소수 1∼6개의 알킬렌이며, 그리고 d는 독립적으로 0 또는 1이다. 바람직한 R10은 탄소수 3∼10개의 알킬 또는 탄소수 3∼10개의 퍼플루오로알킬이다. 바람직한 R11은 수소, 탄소수 1∼10개의 알킬 또는 탄소수 1∼10개의 퍼플루오로알킬이다. 벤젠환에 있어서의 아미노기의 결합 위치는, R12에 대하여 메타위 또는 파라위인 것이 바람직하다.
식(I)으로 표시되는 디아민의 구체예를 다음에 나타낸다.
이들의 식에 있어서, R40은 탄소수 4∼30의 알킬이며, 이 탄소수의 바람직한 범위는 4∼12이다. R41은 탄소수 6∼20개의 알킬이다. R42는 탄소수 1∼30개의 알킬 또는 탄소수 1∼30개의 알콕시이며, 이들의 기의 바람직한 탄소수는 1∼10이다. 그리고, R43은 수소, 탄소수 1∼30개의 알킬, 또는 탄소수 1∼30개의 알콕시이며, 이들의 알킬 또는 알콕시의 바람직한 탄소수는 1∼10이다.
상기 식으로 표시되는 디아민의 제조법에 대해서는, 예를 들면, 화합물(I-2)∼(I-4)에 대해서는 특개 평 5-27244호 공보, 화합물(I-12), (I-14) 및 (I-16)에 대해서는 특개 평 9-278724호 공보, 화합물(I-19)∼(I-22), (I-24) 및 (I-25)에 대해서는 특개 2002-162630호 공보, 화합물(I-26)∼(I-31)에 대해서는 특개 2003-96034호 공보, 화합물(I-32) 및 (I-33)에 대해서는 특개 2003-267982호 공보, 화합물(I-34)∼(I-39)에 대해서는 특개 평 4-281427호 공보를, 각각 참조할 수 있다.
식(II)으로 표시되는 디아민의 구체예를 다음에 나타낸다. 이들 디아민의 제조법에 대해서는, 예를 들면, 특개 평 8-269084호 공보를 참조할 수 있다.
식(III)으로 표시되는 디아민의 구체예를 다음에 나타낸다. 이들 디아민의 제조법에 대해서는, 예를 들면, 특개 평 9-143196호 공보를 참조할 수 있다.
식(IV)으로 표시되는 디아민 및 식(V)으로 표시되는 디아민의 구체예를 다음에 나타낸다.
이들의 식에 있어서, R44는 탄소수 1∼30개의 알킬이며, 이 알킬의 바람직한 탄소수는 1∼10이다. R45는 수소 또는 탄소수 1∼30개의 알킬이며, 이 알킬의 바람직한 탄소수는 1∼10이다. 그리고 R46은 탄소수 3∼30개의 알킬 또는 탄소수 3∼30개의 퍼플루오로알킬이며, 이들의 기의 바람직한 탄소수는 3∼10이다. 한편, 이들 식으로 표시되는 디아민의 제조법에 대해서는, 예를 들면, 식(IV-1)의 디아민에 대 해서는 특개 평 2-129155호 공보, 식(IV-2)의 디아민에 대해서는 특개 평 6-228061호 공보, 식(IV-3)의 디아민에 대해서는 특개 2002-363142공보, 식(IV-4)의 디아민에 대해서는 특개 평 3-167162호 공보, 식(IV-5)의 디아민에 대해서는 특개 평 6-157434호 공보, 식(IV-6)의 디아민에 대해서는 특개 평 3-220162호 공보, 식(V-1)의 디아민에 대해서는 특개 평 1-6246호 공보를, 각각 참조할 수 있다.
본 발명에 있어서, 디아민(b)(측쇄를 가지고 있지 않은 디아민)으로서는, 디아민 A와 같은 화합물을 선택할 수 있다. 디아민 B와 디아민(b)의 합계량에 대한 디아민 B의 몰 분율은, 디아민 B의 측쇄의 구조와, 원하는 특성에 대응하여 적절하게 조정하면 되지만, 0.30∼1인 것이 바람직하다.
한편, 본 발명에서는, 폴리아민산을 제조할 경우에, 말단 정지제로서의 모노아민을 디아민에 첨가할 수도 있다.
본 발명의 절연층 형성용 조성물은, 상기 폴리아민산 A 및 폴리아민산 B의 적어도 1개인 폴리머와, 그 폴리머 구성 단위 중의 카르복시기와 반응 가능한 작용기를 분자 내에 1개 이상 가지는 화합물을 함유한다. 즉, 본 발명의 조성물은, 폴리아민산 A와 폴리아민산 B의 양쪽을 함유할 수도 있다. 이때, 폴리아민산 A와 폴리아민산 B의 중량비는, A/B=99/1∼50/50인 것이 바람직하고, A/B=95/5∼70/30인 것이 보다 바람직하다. 그리고 이때, 폴리아민산 A와 폴리아민산 B의 양쪽 모두가 폴리아민산인 것이 바람직하다. 즉, 상기 폴리아민산(A-1)과 폴리아민산(B-1)을 조합해서 이용하는 것이 바람직하다. 한편, 이 중량비는, 요구되는 절연성에 대응하여 적절하게 조정할 수 있다.
아래 설명에서는, 폴리머 구성 단위 중의 카르복시기와 반응 가능한 작용기를 분자 내에 1개 이상 가지는 화합물을 작용성 화합물이라 지칭하는 경우가 있다. 작용성 화합물의 첨가량은, 이 폴리머에 대한 중량비로 0.01∼0.50이며, 0.02∼0.30이 보다 바람직하다. 이 범위가 대단히 넓은 것은, 예를 들면 부분 이미드화된 폴리아민산이나 가용성 폴리이미드와 같은 유도체를 이용할 경우에는, 작용성 화합물의 첨가량이 적어도 좋은 것을 의미한다. 절연막으로서의 특성 향상을 도모하기 위해서는, 이 중량비가 0.01 이상인 것이 바람직하고, 미반응의 작용성 화합물이 절연 특성이 저하되지 않도록 하기 위해서는 0.50 이하인 것이 바람직하다. 이러한 조성물은, 폴리아민산 A 및 폴리아민산 B의 적어도 1개의 용액에 작용성 화합물을 용해함으로써 제조할 수 있다.
카르복시기와 반응 가능한 작용기의 예는, 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 티이라닐, 아지리디닐, 옥사졸리닐 및 -NCO이다.
분자 내에 옥시라닐 또는 옥시라닐렌을 1개 가지는 화합물의 예는, 페닐글리시딜에테르, 부틸글리시딜에테르, 3,3,3-트리플루오로메틸프로필렌옥사이드, 스티렌옥사이드, 헥사플루오로프로필렌옥사이드, 시클로헥센옥사이드, N-글리시딜프탈이미드, (노나플루오로-N-부틸)에폭시드, 퍼플루오로에틸글리시딜에테르, 에피클로로히드린, 에피브로모히드린, N,N-디글리시딜아닐린, 3-[2-(퍼플루오로헥실)에톡시]-1,2-에폭시프로판, (3-글리시독시프로필)트리메톡시실란, (3-글리시독시프로필)메틸디메톡시실란, (3-글리시독시프로필)메틸디에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 5,6-에폭시헥실트리에톡시실란, 및 (3-글리시독시프로 필)디메틸에톡시실란이다.
분자 내에 옥시라닐을 2개 가지는 화합물의 예는, 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 트리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르, 글리세린디글리시딜에테르, 2,2-디브로모네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 3,4-에폭시시클로헥세닐메틸 3',4'-에폭시시클로헥센카르복시레이트 및 3-(N,N-디글리시딜)아미노프로필트리메톡시실란이다.
분자 내에 옥시라닐을 4개 가지는 화합물의 예는, 1,3,5,6-테트라글리시딜-2,4-헥산디올, N,N,N',N'-테트라글리시딜-m-크실렌디아민, 1,3-비스(N,N-디글리시딜아미노메틸)시클로헥산, N,N,N',N',-테트라글리시딜-4,4'-디아미노디페닐메탄, 및 3-(N-알릴-N-글리시딜)아미노프로필트리메톡시실란이다.
상기 이외에, 분자 내에 옥시라닐을 가지는 화합물의 예로서, 옥시라닐을 가지는 올리고머나 중합체도 들 수 있다. 옥시라닐을 가지는 부가 중합성 모노머의 구체예로서는, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 3,4-에폭시시클로헥실(메타)아크릴레이트, 및 메틸글리시딜(메타)아크릴레이트를 들 수 있다.
옥시라닐을 가지는 모노머와 공중합을 행하는 것 이외의 모노머의 구체예로서는, (메타)아크릴산, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, iso-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이 트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 스티렌, 메틸스티렌, 클로르메틸스티렌, (3-에틸-3-옥세타닐)메틸(메타)아크릴레이트, N-시클로헥실말레이미드 및 N-페닐말레이미드 등을 들 수 있다.
옥시라닐을 가지는 모노머의 호모폴리머의 바람직한 구체예로서는, 폴리글리시딜메타크릴레이트 등을 들 수 있다. 또한, 옥시라닐을 가지는 모노머와 다른 모노머와의 코폴리머의 바람직한 구체예로서는, N-페닐말레이미드-글리시딜메타크릴레이트 폴리머, N-시클로헥실말레이미드-글리시딜메타크릴레이트 폴리머, 벤질메타크릴레이트-글리시딜메타크릴레이트 폴리머, 부틸 메타크릴레이트-글리시딜메타크릴레이트 폴리머, 2-히드록시에틸메타크릴레이트-글리시딜메타크릴레이트 폴리머, (3-에틸-3-옥세타닐)메틸 메타크릴레이트-글리시딜메타크릴레이트 폴리머 및 스티렌-글리시딜메타크릴레이트 폴리머를 들 수 있다.
이들 예 중에서도, N,N,N',N'-테트라글리시딜-m-크실렌디아민, 1,3-비스(N,N-디글리시딜아미노메틸)시클로헥산, N,N,N',N'-테트라글리시딜-4,4'-디아미노디페닐메탄, 3,4-에폭시시클로헥세닐메틸3',4'-에폭시시클로헥센카르복시레이트 및 N-페닐말레이미드-글리시딜메타크릴레이트 폴리머가 특히 바람직하다.
티이라닐을 가지는 화합물로서는, 상기 옥시라닐을 가지는 화합물의 옥시라닐을, 예를 들면 J. Org. Chem., 28, 229(1963)에 기재되어 있는 방법을 따라서, 에틸렌설파이드 기로 치환한 것을 사용할 수 있다.
옥세타닐을 가지는 화합물의 예는, EPICLON(상품명, 다이니폰잉크화학공업(주) 제품), 비스[(3-에틸-3-옥세타닐메톡시)메틸]벤젠, 비스[(3-에틸-3-옥세타닐 메톡시)메틸-페닐]메탄, 비스[(3-에틸-3-옥세타닐메톡시)메틸-페닐]에테르, 비스[(3-에틸-3-옥세타닐메톡시)메틸-페닐]프로판, 비스[(3-에틸-3-옥세타닐메톡시)메틸-페닐]설폰, 비스[(3-에틸-3-옥세타닐메톡시)메틸-페닐]케톤, 비스[(3-에틸-3-옥세타닐메톡시)메틸-페닐]헥사플루오르프로판, 트리[(3-에틸-3-옥세타닐메톡시)메틸]벤젠, 및 테트라[(3-에틸-3-옥세타닐메톡시)메틸]벤젠이다. 이들 외에 옥세타닐을 가지는 올리고머나 폴리머도 들 수 있다.
아지리디닐을 가지는 화합물의 예는, 2,4,6-트리스(1'-아지리디닐)-1,3,5-트리아진, ω-아지리디닐피로피온산-2,2-디히드록시메틸-부탄올트리에스테르, 2,4,6-트리스(2-메틸-1-아지리디닐)-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스(2-에틸-1-아지리디닐)-1,3,5-트리아진, 4,4'-비스(에틸렌아미노카르보닐아미노)디페닐메탄, 비스(2-에틸-1-아지리디닐)벤젠-1,3-디카르복시산아미드, 트리스(2-에틸-1-아지리디닐)벤젠-1,3,5-트리카르복시산아미드, 비스(2-에틸-1-아지리디닐)세바스산아미드, 1,6-비스(에틸렌아미노카르보닐아미노)헥산, 2,4-디에틸렌우레이도톨루엔, 1,1'-카르보닐-비스-에틸렌이민, 폴리메틸렌-비스-에틸렌우레아(C2∼C4), 및 N,N'-비스(4,6-디에틸렌이미노-1,3,5-트리아진-2-일)-헥사메틸렌디아민이다. 이들 외에 아지리디닐을 가지는 올리고머나 폴리머도 들 수 있다.
옥사졸리닐을 가지는 화합물의 예는, 2,2'-비스(2-옥사졸린), 1,2,4-트리스-(2-옥사졸리닐-2)-벤젠, 4-푸란-2-일메틸렌-2-페닐-4H-옥사졸-5-온, 1,4-비스(4,5-디하이드로-2-옥사졸리닐)벤젠, 1,3-비스(4,5-디하이드로-2-옥사졸리닐)벤젠, 2,3- 비스(4-이소프로페닐-2-옥사졸린-2-일)부탄, 2,2'-비스-4-벤질-2-옥사졸린, 2,6-비스(이소프로필-2-옥사졸린-2-일)피리딘, 2,2'-이소프로필리덴비스(4-tert-부틸-2-옥사졸린), 2,2'-이소프로필리덴비스(4-페닐-2-옥사졸린), 2,2'-메틸렌비스(4-tert-부틸-2-옥사졸린), 및 2,2'-메틸렌비스(4-페닐-2-옥사졸린)이다. 이들 외에 에포크로스(상품명, 주식회사니혼쇼쿠바이 제품)와 같은 옥사졸리닐을 가지는 폴리머나 올리고머도 들 수 있다.
분자 내에 2개의 -NCO를 가지는 화합물의 예는, 페닐렌-1,3-디이소시아네이트, 페닐렌-1,4-디이소시아네이트, 1-메톡시페닐렌-2,4-디이소시아네이트, 1-메틸페닐렌-2,4-디이소시아네이트, 2,4-트리렌디이소시아네이트, 2,6-트리렌디이소시아네이트, 1,3-크실릴렌디이소시아네이트, 1,4-크실릴렌디이소시아네이트, 비페닐렌-4,4'-디이소시아네이트, 3,3'-디메톡시비페닐렌-4,4'-디이소시아네이트, 3,3'-디메틸비페닐렌-4,4'-디이소시아네이트, 디페닐메탄-2,4'-디이소시아네이트, 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트, 3,3'-디메톡시디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트, 3,3'-디메틸디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트, 나프틸렌-1,5-디이소시아네이트, 시클로부틸렌-1,3-디이소시아네이트, 시클로펜틸렌-1,3-디이소시아네이트, 시클로헥실렌-1,3-디이소시아네이트, 시클로헥실렌-1,4-디이소시아네이트, 1-메틸시클로헥실렌-2,4-디이소시아네이트, 1-메틸시클로헥실렌-2,6-디이소시아네이트, 1-이소시아네이트-3,3,5-트리메틸-5-이소시아네이트메틸시클로헥산, 시클로헥산-1,3-비스(메틸이소시아네이트), 시클로헥산-1,4-비스(메틸이소시아네이트), 이소프론디이소시아네이트, 디시클로헥실메탄-2,4'-디이소시아네이트, 디시클로헥실메탄-4,4'- 디이소시아네이트, 에틸렌디이소시아네이트, 테트라메틸렌-1,4-디이소시아네이트, 헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트, 도데카메틸렌-1,12-디이소시아네이트, 및 리딘디이소시아네이트메틸에스테르이다.
분자 내에 3개의 -NCO를 가지는 화합물의 예는, 페닐-1,3,5-트리이소시아네이트, 디페닐메탄-2,4,4'-트리이소시아네이트, 디페닐메탄-2,5,4'-트리이소시아네이트, 트리페닐메탄-2,4',4"-트리이소시아네이트, 트리페닐메탄-4,4',4"-트리이소시아네이트, 디페닐메탄-2,4,2',4'-테트라이소시아네이트, 디페닐메탄-2,5,2',5'-테트라이소시아네이트, 시클로헥산-1,3,5-트리이소시아네이트, 시클로헥산-1,3,5-트리스(메틸이소시아네이트), 3,5-디메틸시클로헥산-1,3,5-트리스(메틸이소시아네이트), 1,3,5-트리메틸시클로헥산-1,3,5-트리스(메틸이소시아네이트), 디시클로헥실메탄-2,4,2'-트리이소시아네이트, 및 디시클로헥실메탄-2,4,4'-트리이소시아네이트이다.
이어서, 폴리아민산의 제조법에 대하여 설명한다.
폴리아민산은, 공지된 제조 방법을 이용해서 제조할 수 있다.
예를 들면, 원료 투입구, 질소 도입구, 온도계, 교반기 및 콘덴서를 구비한 반응 용기에, 디아민, 또한 필요에 따라 모노아민을 주입한다. 이어서, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸포름아미드 등의 아미드계 극성 용제, 테트라카르복시산 2무수물, 또한 필요에 따라 테트라카르복시산 2무수물의 유도체 등을 투입한다. 이때, 테트라카르복시산 2무수물의 총 몰수는, 디아민의 총 몰수의 0.9∼1.1배 정도로 하는 것이 바람직하다.
교반하면서, 0∼70℃에서 1∼48시간 반응시킴으로써, 폴리아민산의 용액을 얻을 수 있다. 반응 온도를 50∼80℃ 정도로 함으로써, 저분자량의 폴리아민산을 얻을 수도 있다. 얻어진 폴리아민산의 용액은, 점도를 조정하기 위하여 용제로 희석할 수 있다.
폴리아민산으로부터 가용성 폴리이미드를 얻는 위해서는, 폴리아민산의 용액에, 탈수제인 무수 아세트산, 무수 피로피온산, 무수 트리플루오로아세트산 등의 산무수물 및 탈수 폐환 촉매인 트리에틸아민, 피리딘, 콜리딘 등의 3급 아민을 첨가하고, 20∼150℃에서 처리하고, 이미드화시킨다.
폴리아민산의 용액에 다량의 빈용제를 첨가해서 폴리아민산을 석출시키고, 석출된 폴리아민산을, 톨루엔, 크실렌 등의 용제 중에서 상기와 마찬가지로, 탈수제 및 탈수 폐환 촉매와 함께, 온도 20∼150℃에서 이미드화시킬 수도 있다. 한편, 빈용제로서는, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 등의 알코올계 용제나 글리콜계 용제를 들 수 있다. 이미드화 반응에 있어서, 탈수제에 대한 탈수 폐환 촉매의 몰비는, 0.1∼10인 것이 바람직하다. 양자의 합계 사용량은, 테트라카르복시산 2무수물의 총 몰수의 1.5∼10배인 것이 바람직하다. 이미드화의 탈수제 및 탈수 폐환 촉매의 첨가량, 반응 온도 및 반응 시간을 조정함으로써, 이미드화율을 제어할 수 있다. 얻어진 폴리이미드는, 용제와 분리해서 후술하는 용제에 재용해시켜서 사용할 수도 있고, 용제와 분리하지 않고 사용할 수도 있다.
폴리아민산 에스테르는, 테트라카르복시산 2무수물을 테트라카르복시산 디알킬에스테르디할라이드로 한 후에, 디아민과 반응시킴으로써 얻을 수 있다. 또한, 테트라카르복시산 2무수물과 테트라카르복시산 디알킬에스테르디할라이드를 병용함으로써, 폴리아민산의 카르복시산의 일부가 에스테르화된 폴리아민산 에스테르를 얻을 수 있다.
또한, 폴리아민산 에스테르는, 폴리아민산 등에 알코올을 반응시킴으로써 얻을 수도 있다. 이 경우, 알코올의 몰 분율이나 그 밖의 반응 조건을 제어함으로써, 폴리아민산의 카르복시산의 모두 또는 일부가 에스테르화된 폴리아민산 에스테르를 얻을 수 있다.
전술한 바와 같이, 테트라카르복시산 2무수물의 일부는, 디카르복시산 할라이드라도 된다. 디카르복시산 할라이드를 포함하는 테트라카르복시산 2무수물 화합물과 디아민을 반응시키면, 폴리아민산-폴리아미드 코폴리머를 얻을 수 있다. 여기에서, 테트라카르복시산 2무수물에 대한 디카르복시산 할라이드의 비율은, 본 발명의 효과를 해지지 않은 범위이면, 특별히 한정되지 않는다.
폴리아민산-폴리아미드 코폴리머를 이미드화함으로써, 폴리아미드이미드를 제조할 수 있다. 폴리아민산-폴리아미드 코폴리머 및 폴리아미드이미드는, 폴리이미드의 경우와 마찬가지로, 용제와 분리해서 후술하는 용제에 재용해시켜서 사용할 수도 있고, 용제와 분리하지 않고 사용할 수도 있다.
이어서, 부가 중합성 모노머의 중합체의 제조법에 대하여 설명한다. 부가 중합성 모노머의 중합체는, 공지된 라디칼 중합법을 이용해서 제조할 수 있다.
라디칼 중합에 이용할 수 있는 용매는, 중합 반응에 불활성이며, 중합 반응 조건하에서 안정된 화합물이면 무엇이라도 상관없다. 바람직한 용매의 구체예는, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸렌글리콜모노이소프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸카르비톨, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 톨루엔, 크실렌, γ―부티로락톤, N-메틸피롤리돈, N,N-디메틸아세트아미드, 테트라하이드로푸란 등이다. 이들 중에서도 특히 바람직한 것은, 시클로헥사논, 메틸에틸케톤, γ-부티로락톤, N-메틸피롤리돈, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 톨루엔 등이다. 용매는 단독으로 이용해도 되고, 혼합 용매로서 이용해도 된다.
중합 반응은, 통상, 반응액 중의 모노머 농도를 5∼50중량부, 동일하게 중합 개시제 농도를 0.01∼10중량부로 하고, 반응 온도 30∼160℃, 반응 시간 1∼12시간으로 행한다. 분자량을 조절하기 위해 연쇄 이동제를 첨가해도 된다. 연쇄 이동제의 예는, 클로로포름, 사염화탄소, n-헥실메르캅탄, n-옥틸메르캅탄, n-도데실메르캅탄, tert-도데실메르캅탄, 티오글리콜산, 디메틸크산토겐설파이드, 다이소프로필크산토겐디설파이드, 터피놀렌, α-메틸스티렌 다이머 등이다.
폴리아민산 A 및 폴리아민산 B의 적어도 1개와 카르복시기와 반응 가능한 작용기를 가지는 화합물의 절연층 형성용 조성물 중에 있어서의 함유율은, 도포 방법에 따라서 적절하게 선택할 수 있고, 오프셋기, 잉크젯 인쇄기 등의 인쇄기(이하, 인쇄기로 약칭할 수 있음)에서 사용할 경우에는 0.5∼40%인 것이 바람직하고, 1∼20%가 더욱 바람직하지만, 용액의 점도와의 관계에 따라 적절하게 조정할 수 있다.
본 발명의 절연층 형성용 조성물은 용제를 포함할 수 있다. 용제로서는, 폴 리아민산, 가용성 폴리이미드, 폴리아민산에스테르, 폴리아민산-폴리아미드 코폴리머, 폴리아미드이미드 등의 폴리머 성분의 제조 공정이나 용도로 통상 사용되고 있는 용제를 들 수 있고, 사용 목적에 따라 적절하게 선택할 수 있다. 용제는, 폴리아민산 및 그 유도체의 적어도 하나에 대하여 양용제인 비양성자성 극성 용제와, 표면 장력을 변경하여 도포성 개선 등을 목적으로 하는, 그 밖의 용제를 포함하는 혼합 용제인 것이 바람직하다.
비양성자성 극성 용제로서는, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸이미다졸리디논, N-메틸카프로락탐, N-메틸프로피온아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸설폭사이드, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디에틸포름아미드, 디에틸아세트아미드, γ-부티로락톤, γ-발레로락톤 등을 들 수 있지만, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸이미다졸리디논, γ-부티로락톤, 및 γ-발레로락톤이 바람직하다.
그 밖의 용제의 예로서는, 락트산알킬, 3-메틸-3-메톡시부탄올, 테트랄린, 이소프론, 에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르 등의 디에틸렌글리콜모노알킬에테르, 에틸렌글리콜모노알킬(또는 페닐)아세테이트, 트리에틸렌글리콜모노알킬에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르 등의 프로필렌글리콜모노알킬에테르, 말론산디에틸 등의 말론산디알킬, 및 디프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 디프로필렌글리콜모노알킬에테르를 들 수 있고, 또한 이들의 글리콜모노알킬에테르의 에스테르 화합물(예를 들면, 아세테이트)을 들 수 있다. 이들 중에서는, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 및 디프로필렌글리콜모노메틸에테 르가 바람직하다.
비양성자성 극성 용제와 그 밖의 용제의 종류 및 비율은, 절연층 형성용 조성물의 인쇄성, 도포성, 용해성, 보존 안정성 등을 고려하고, 적절하게 설정할 수 있다. 비양성자성 극성 용제는, 용해성 및 보존 안정성이 우수한 용제인 것이 바람직하고, 그 밖의 용제는, 인쇄성 및 도포성이 우수한 용제인 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물은, 각종 첨가제를 함유할 수도 있다. 각종 첨가제는, 각각의 목적에 따라 선택해서 사용할 수 있다. 첨가제의 예는, 도포성의 향상을 목적으로 하는 계면활성제, 대전 방지의 향상을 목적으로 하는 대전 방지제, 기판과의 밀착성의 향상을 목적으로 하는 실란 커플링제나 티타늄계의 커플링제 등이다.
실란 커플링제로서는, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸트리메톡시실란, p-아미노페닐트리메톡시실란, p-아미노페닐트리에톡시실란, m-아미노페닐트리메톡시실란, m-아미노페닐트리에톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란, N-(1,3-디메틸부틸리덴)-3-(트리에톡시실릴)-1-프로필아민, N,N'-비스[3-(트리메톡시실릴)프로필]에틸렌디아민 등을 들 수 있다.
첨가제의 첨가량은, 통상, 폴리아민산 및 그 유도체의 총 중량의 0∼10%이 며, 0.1∼3%가 바람직하다.
절연층 형성용 조성물의 용액을 도포하는 공정에 있어서의 도포 방법으로서는, 스피너법, 인쇄법, 적하법, 잉크젯법 등을 들 수 있다.
절연층 형성용 조성물의 용액의 점도는, 도포 방법에 의해 적절하게 선택되며, 폴리아민산 또는 그 유도체의 구조, 카르복시기와 반응 가능한 작용기를 가지는 화합물, 이용하는 용제의 종류 및 폴리머 농도에 의해, 제어할 수 있다. 예를 들면, 인쇄기에 의해 도포할 경우의 점도는, 통상, 5∼100mPa·초이며, 10∼90mPa·초가 바람직하다. 용액의 점도가 5mPa·초보다 크면 충분한 막 두께를 용이하게 얻을 수 있으며, 100mPa·초보다 작으면 인쇄 얼룩이 커지는 것을 용이하게 피할 수 있다. 스핀 코팅에 의해 도포할 경우의 점도는, 통상, 5∼200mPa·초이며, 10∼100mPa·초가 바람직하다.
본 발명의 절연층은, 상기 절연층 형성용 조성물을 기판상에 도포하고, 100∼400℃, 바람직하게는 130∼250℃로 가열함으로써 형성할 수 있다.
본 발명의 전자 소자는, 기판 위에 형성시킨 절연층에 반도체층을 적층해서 제조된다. 반도체층은 유기 반도체로 이루어지는 것이 바람직하다. 유기 반도체는, 일반적으로, 용제에 용해시켜서 도포에 의해 성막시킬 수 있기 때문에, 규소 등의 무기 반도체를 이용할 경우에 비하여, 저온으로 성막하는 것이 가능하며, 기판 재료 등, 재료의 선택 범위가 넓어진다. 특히, 수지 필름 기판을 이용한 경우는, 장치의 박형화, 경량화가 가능하게 된다. 또한, 도포에 의한 성막의 경우, 무기 반도체를 성막할 경우에 비하여 장치 비용을 줄일 수 있다.
유기 반도체로서는, 플루오렌, 폴리플루오렌 유도체, 폴리플루오레논, 플루오레논 유도체, 폴리N-비닐카르바졸 유도체, 폴리γ-카르바조일에틸글루타메이트 유도체, 폴리비닐페난트렌 유도체, 폴리실란 유도체, 옥사졸 유도체, 옥사디졸 유도체, 이미다졸 유도체, 모노아릴아민, 트리아릴아민 유도체 등의 아릴아민 유도체, 벤지딘 유도체, 디아릴메탄 유도체, 트리아릴메탄 유도체, 스티릴안트라센 유도체, 피라졸린 유도체, 디비닐벤젠 유도체, 히드라존 유도체, 인덴 유도체, 인데논 유도체, 부타디엔 유도체, 피렌-포름알데히드, 폴리비닐피렌 등의 피렌 유도체, α-페닐스틸벤 유도체, 비스스틸벤 유도체 등의 스틸벤 유도체, 에나민 유도체, 폴리알킬티오펜 등의 티오펜 유도체로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 재료 또는 펜타센, 테트라센, 비스아조, 트리스아조계 색소, 폴리아조계 색소, 트리아릴메탄계 색소, 티아진계 색소, 옥사딘계 색소, 크산텐계 색소, 시아닌계 색소, 스티릴계 색소, 피리리움계 색소, 퀴나크리돈계 색소, 인디고계 색소, 페릴렌계 색소, 다환 퀴논계 색소, 비스벤즈이미다졸계 색소, 인단스론계 색소, 스쿠알리리움계 색소, 안트라퀴논계 색소, 구리 프탈로시아닌, 티타닐프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌계 색소로부터 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 재료를 들 수 있다.
도 1에, 본 발명의 전자 소자의 구조의 일례를 나타낸다.
기판(1) 상에 게이트 전극(2)(제1 전극층), 절연층(3), 소스 전극(4) 및 드레인 전극(5)으로 이루어지는 제2 전극층 및 반도체층(6)이 순차적으로 적층되어 있다.
도 2에, 본 발명의 전자 소자의 구조의 또 하나의 예를 나타낸다. 기판(1) 상에 절연층(3A)(제1 절연층), 소스 전극(4) 및 드레인 전극(5)(제1 전극층), 반도체층(6), 절연층(3B)(제2 절연층) 및 게이트 전극(2)(제2 전극층)이 순차적으로 적층되어 있다.
전극 재료로서는, 크롬, 탄탈, 티타늄, 구리, 알루미늄, 몰리브덴, 텅스텐, 니켈, 돈, 팔라듐, 백금, 은, 주석, 인듐 등의 금속 단체 또는 합금 및 이들의 산화물을, 나노 입자화하고, 용제에 분산된 용액을 성막한 재료 또는 금속 알콕시드 용액으로 하고, 졸-겔법에 의해 성막한 재료를 적용할 수 있다. 또한, 폴리아세틸렌계 도전성 고분자, 폴리파라페닐렌 및 그 유도체, 폴리페닐렌비닐렌 및 그 유도체 등의 폴리페닐렌계 도전성 고분자, 폴리피롤 및 그 유도체, 폴리티오펜, 폴리에틸렌디옥시티에펜 및 그 유도체, 폴리푸란 및 그 유도체 등의 헤테로사이클릭환계 도전성 고분자 및 폴리아닐린 및 그 유도체 등의 이온성 도전성 고분자로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 도전성 고분자를 용제에 분산 또는 용해한 도포 액을 이용할 수 있다. 이들 도전성 고분자는, 적당한 도펀트를 도핑해서 사용할 수도 있다. 도펀트로서는, 폴리설폰산, 폴리스티렌설폰산, 나프탈렌설폰산, 알킬나프탈렌설폰산 등의 재료를 이용하는 것이 바람직하다.
도전성 카본을 용제에 분산한 용액을 성막한 재료도, 전극 재료로서 적용할 수 있다.
[실시예]
이하, 본 발명을 실시예 및 비교예를 참조하여 설명하지만, 본 발명이 이들 의 실시예에 한정되는 것은 아니다. 한편, 실시예 및 비교예에 있어서 이용할 수 있는 테트라카르복시산 2무수물, 디아민 및 용제의 명칭은, 아래 약호로 표시될 수도 있다.
[테트라카르복시산 2무수물]
1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복시산 2무수물(식(1)): CBDA
1,2,4,5-시클로헥산테트라카르복시산 2무수물(식(7)): CHDA
[디아민]
4,4'-디아미노디페닐메탄(식(69)): DDM
2,2-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]프로판(식(109)): BAPP
5-{4-[2-(4-헵틸시클로헥실)에틸]시클로헥실}페닐메틸-1,3-디아미노벤젠(식(I-25); R43=C7H15): 7Ch2Ch
[용제]
N-메틸-2-피롤리돈: NMP
부틸셀로솔브(에틸렌글리콜모노부틸에테르): BC
[작용성 화합물]
N,N,N',N',-테트라글리시딜-4,4'-디아미노디페닐메탄: TGAPM
3,4-에폭시시클로헥세닐메틸-3',4'-에폭시시클로헥센카르복시레이트: ECC
N-페닐말레이미드-글리시딜메타크릴레이트 폴리머(글리시딜메타크릴레이트: 80mol%): NPGM
[합성예 1]
<폴리아민산 A의 합성>
온도계, 교반기, 원료 투입구 및 질소 가스 도입구를 구비한 100ml의 4지 플라스크에, DDM을 2.9128g(14.7mmol) 및 탈수 NMP를 60.0g 주입하고, 건조 질소 기류하에서 교반, 용해시켰다. 이어서, CHDA 1.6466g(7.35mmol) 및 CBDA 1.4406g (7.35mmol)을 첨가하고, 실온 환경하에서 30시간 반응시켰다. 반응 중에 반응 온도가 상승할 경우에는, 반응 온도를 약 70℃ 이하로 제한해서 반응시켰다.
얻어진 용액에, BC 34.0g을 첨가하여, 폴리아민산 A의 농도가 6%의 용액 PA1을 제조하였다. 얻어진 PA1의 점도는, 45.0mPa·s였다.
[합성예 2]
<폴리아민산 B의 합성>
온도계, 교반기, 원료 투입구 및 질소 가스 도입구를 구비한 100ml의 4지 플라스크에, 7Ch2Ch를 4.1747g(8.50mmol) 및 탈수 NMP를 60g 주입하고, 건조 질소 기류하에서 교반, 용해시켰다. 이어서, CBDA 1.675g(8.50mmol)을 첨가하고, 실온 환경하에서 30시간 반응시켰다. 반응 중에 반응 온도가 상승할 경우에는, 반응 온도를 약 70℃ 이하로 제한해서 반응시켰다.
얻어진 용액에, BC 34.0g을 첨가하여, 폴리아민산 B의 농도가 6%의 용액 PA2을 제조하였다. 얻어진 PA2의 점도는, 12.3mPa·s였다.
[합성예 3]
<N-페닐말레이미드-글리시딜메타크릴레이트 폴리머(글리시딜메타크릴레이트: 80mol%)의 합성>
온도계, 교반기, 원료 투입구 및 질소 가스 도입구를 구비한 4지 플라스크에, N-페닐말레이미드를 16.0g, 글리시딜 메타크릴레이트를 52.5g 및 탈수 NMP를 137g 주입하고, 건조 질소 기류하에서 교반, 용해시켰다. 이어서, AIBN을 3g 첨가하고, 80℃에서 6시간 반응시켰다. 얻어진 용액 NPGM의 점도는, 88.0mPa·s였다.
[실시예 1]
95g의 PA1과 5g의 PA2의 혼합 용액에 TGAPM 1.2g을 첨가한 혼합액 S1을 스핀코팅 도포하고, 클린 오브에서 180℃, 0.5시간 소성하여, 막 두께 약 150nm의 폴리이미드 박막을 얻었다.
[실시예 2]
95g의 PA1과 5g의 PA2의 혼합 용액에 ECC 1.2g을 첨가한 혼합액 S2을 스핀 코팅 도포하고, 클린 오븐에서 180℃, 0.5시간 소성하여, 막 두께 약 154nm의 폴리이미드 박막을 얻었다.
[실시예 3]
95g의 PA1과 5g의 PA2의 혼합 용액에 ECC 2.4g을 첨가한 혼합액 S3을 스핀 코팅 도포하고, 클린 오븐에서 180℃, 0.5시간 소성하여, 막 두께 약 152nm의 폴리이미드 박막을 얻었다.
[실시예 4]
95g의 PA1과 5g의 PA2의 혼합 용액에 NPGM 3.6g을 첨가한 혼합액 S4을 스핀 코팅 도포하고, 클린 오븐에서 180℃, 0.5시간 소성하여, 막 두께 약 155nm의 폴리 이미드 박막을 얻었다.
[실시예 5]
95g의 PA1과 5g의 PA2의 혼합 용액에 NPGM 7.2g을 첨가한 혼합액 S5을 스핀 코팅 도포하고, 클린 오븐에서 180℃, 0.5시간 소성하여, 막 두께 약 149nm의 폴리이미드 박막을 얻었다.
[실시예 6]
17g의 NPGM과 5g의 PA2의 혼합액 S6에 에폭시 경화제로서 무수 트리메리트산 0.18g을 첨가한 용액을 스핀 코팅 도포하고, 클린 오븐에서 180℃, 0.5시간 소성하여, 막 두께 약 153nm의 폴리이미드 박막을 얻었다.
[비교예 1]
95g의 PA1과 5g의 PA2의 혼합액 S7을 스핀 코팅 도포하고, 클린 오븐에서 180℃, 0.5시간 소성하여, 막 두께 약 150nm의 폴리이미드 박막을 얻었다.
<부피 저항율의 평가>
도 3에 부피 저항율의 평가 장치의 구성을 나타냈다. 전극(7)은 증착에 의해 성막한 Al 전극이다. 이 장치를 이용해서 부피 저항율을 평가하였다. 결과를 표 1에 나타냈다.
<표 1>
통상, 부피 저항율이 1×1014Ω·cm 이상일 경우에 절연성이 양호한 것으로 생각된다. 따라서, 상기 실시예의 폴리이미드 박막의 절연성은, 양호한 것을 알 수 있다.
본 발명의 절연층 형성용 조성물을 이용함으로써, 예를 들면 절연성이 양호하고, 그리고 막 강도가 개선된 절연층을 형성할 수 있으며, 전자 소자를 저렴한 비용으로 제조할 수 있게 된다. 그리고, 이 전자 소자는 연산 소자나 표시 소자에 적용할 수 있다.
Claims (22)
- 폴리아민산, 부분 이미드화 폴리아민산 및 폴리이미드로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 폴리머; 및상기 폴리머의 구성 단위 중의 카르복시기와 반응 가능한 작용기를 가지는 화합물을 포함하는, 전자 소자의 절연층을 형성시키기 위해서 이용할 수 있는 조성물로서,상기 폴리머가,식(1)∼식(40)의 각각으로 표시되는 테트라카르복시산 2무수물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 테트라카르복시산 2무수물과, 식(59)~식(111)의 각각으로 표시되는 디아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 디아민을 반응시켜서 얻어지는 폴리아민산, 부분 이미드화 폴리아민산, 폴리이미드, 또는 이들 폴리머의 혼합물인 폴리아민산 A,식(1)∼식(58)의 각각으로 표시되는 테트라카르복시산 2무수물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 테트라카르복시산 2무수물과, 식 (I)로 표시되는 측쇄를 가지는 디아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 디아민을 반응시켜 얻어지는 폴리아민산, 부분 이미드화 폴리아민산, 폴리이미드, 또는 이들 폴리머의 혼합물인 폴리아민산 B, 또는폴리아민산 A와 폴리아민산 B의 혼합물이고,상기 폴리머의 구성 단위 중의 카르복시기와 반응 가능한 작용기를 가지는 화합물이 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 티이라닐, 아지리디닐, 옥사졸리닐 또는 -NCO를 분자 내에 가지는 화합물인 것을 특징으로 하는 조성물:
(111)
상기 식 (111)에서, R30 및 R31은 독립적으로 탄소수 1∼3개의 알킬 또는 페닐이고; R32는 탄소수 1∼6개의 알킬렌, 1,4-페닐렌 또는 알킬 치환된 1,4-페닐렌이고; p는 1∼10의 정수이고;상기 식 (I)에서, R1은 단일결합, -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CONH-, -CH2O-, -CF2O- 또는 -(CH2)e-이며, e는 1∼6의 정수이며; R2는 스테로이드 골격을 가지는 기, 식(I-a)으로 표시되는 기, 탄소수 1∼30개의 알킬, 또는 페닐이며; 상기 알킬의 탄소수가 2∼6일 때, 그의 -CH2-는 -O-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 치환되어 있을 수도 있고, 상기 페닐의 수소는 플루오르, 메틸, 메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시로 치환되어 있을 수도 있음.
(상기 식 (I-a)에서, R13, R14 및 R15는 독립적으로 단일결합, -O-, -COO-, -OCO-, -CONH-, 탄소수 1∼4개의 알킬렌, 탄소수 1∼3개의 옥시알킬렌, 또는 탄소수 1∼3개의 알킬렌옥시이며; R16 및 R17은 독립적으로 수소, 플루오르 또는 메틸이며; R18은 수소, 플루오르, 염소, 시아노, 탄소수 1∼30개의 알킬, 탄소수 1∼30개의 알콕시, 탄소수 2∼30개의 알콕시알킬, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메톡시이며, 이들의 알킬, 알콕시 및 알콕시알킬에 있어서의 -CH2-는, 디플루오로메틸렌 또는 식(I-b)으로 표시되는 기로 치환되어 있을 수도 있으며; 환 B 및 환 C는 독립적으로 1,4-페닐렌 또는 1,4-시클로헥실렌이며; f, g 및 h는 1이며; i, j 및 k는 독립적으로 0∼3의 정수이며, 이들의 합계는 1 이상이며; l 및 m은 독립적으로 1 또는 2이며;
상기 식(I-b)에서, R19, R20, R21 및 R22는, 독립적으로 탄소수 1∼10개의 알킬, 또는 페닐이며, n은 1∼100의 정수임). - 삭제
- 제1항에 있어서,상기 카르복시기와 반응 가능한 작용기를 가지는 화합물이, 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 티이라닐, 아지리디닐, 옥사졸리닐 또는 -NCO를 분자 내에 2개 이상 가지는 화합물인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항에 있어서,상기 카르복시기와 반응 가능한 작용기를 가지는 화합물이, 옥시라닐, 옥시라닐렌, 옥세타닐, 티이라닐, 아지리디닐, 옥사졸리닐 또는 -NCO를 분자 내에 가지는 부가 중합성 모노머의 호모폴리머 또는 코폴리머인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항에 있어서,상기 카르복시기와 반응 가능한 작용기를 가지는 화합물이, N-페닐말레이미드-글리시딜메타크릴레이트 폴리머인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서,상기 폴리머가, 폴리아민산 A와 폴리아민산 B의 혼합물이고, 폴리아민산 B가 식(1) ~ 식(58)의 각각으로 표시되는 테트라카르복시산 2무수물 중 1개 이상과 식 (I)로 표시되는 디아민 1개 이상을 반응시켜 얻어지는 폴리아민산인 것을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항에 있어서,상기 폴리머가, 폴리아민산 A와 폴리아민산 B의 혼합물이고, 폴리아민산 A가 식(1)로 표시되는 테트라카르복시산 2무수물 및 식(7)으로 표시되는 테트라카르복시산 2무수물과 4,4'-디아미노디페닐메탄을 반응시켜서 얻어지는 폴리아민산이고, 폴리아민산 B가 식(1)로 표시되는 테트라카르복시산 2무수물과 식(I-25)으로 표시되는 디아민을 반응시켜서 얻어지는 폴리아민산인 것을 특징으로 하는 조성물:
상기 식에서, R43은 수소, 탄소수 1∼30개의 알킬, 또는 탄소수 1∼30개의 알콕시임. - 제1항, 제3항, 제4항, 제5항, 제18항 또는 제19중 어느 한 항에 따른 조성물을 이용해서 얻어지는 박막.
- 제1항, 제3항, 제4항, 제5항, 제18항 또는 제19중 어느 한 항에 따른 조성물을 이용해서 기판상에 형성되는 절연층.
- 제21항에 따른 절연층을 포함하는 전자 소자.
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