KR100842237B1 - 화학 증폭형 포지티브 레지스트 조성물 - Google Patents

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Abstract

레지스트 패턴의 측벽에 변형이 없게 할 수 있으며 편평도, 감도 및 분해능이 우수한 화학 증폭형 포지티브 레지스트 조성물을 제공하며, 화학 증폭형 포지티브 레지스트 조성물은 p-히드록시스트렌에서 유도된 중합 단위 및 산에 불안정한 작용기를 갖는 중합 단위를 보유하며 그 자체가 알칼리 매질에 불용성이거나 거의 용해가능하지 않으나 생성된 산의 작용에 의해 산에 불안정한 작용기가 절단된 후 알칼리-가용성이 되는 수지; 산 생성제; 및 하기 일반식 (I)로 표시되는 화합물을 포함한다:
일반식 (I)
Figure 112008024677345-pat00001
상기 식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1-C15 알킬기, C1-C8 알킬기(이때, 3개 이상의 수소 원자는 불소 원자로 치환됨) 또는 C6-C10 아릴기를 나타냄.

Description

화학 증폭형 포지티브 레지스트 조성물{CHEMICAL AMPLIFICATION TYPE POSITIVE RESIST COMPOSITION}
본 발명은 반도체의 정교 프로세싱에 사용되는 화학 증폭형 포지티브 포토 레지스트 조성물에 관한 것이다.
최근, 집적 회로의 고집적도와 함께 고정확도로 형성된 미크론이하 정도의 정교 패턴에 대한 요구가 증가하고 있다. 이러한 상황 하에, 엑시머 레이저 리소그래피는 64M DRAM 및 1G DRAM을 생산할 수 있게 하므로 부각되어 왔다. 산 촉매의 화학 증폭 효과의 장점을 이용한 화학 증폭형 레지스트는 엑시머 레이저 리소그래피 프로세스에 적합한 레지스트로 채용되어 있다. 화학 증폭형 레지스트에 있어서, 방사선 노출하에 조사 노출 부위에서 산 생성제로부터 생성되는 산은 후속 열 처리(노출 후 굽기(bake); 이후 종종 "PEB"로 약칭됨)에 의해 야기된 반응에서 촉매로서 작용하여 알칼리 현상제에서 조사-노출 부위의 용해도를 변화시킴으로써 포지티브 또는 네가티브 패턴을 제공한다.
이러한 레지스트가 고분해능를 나타내는데 필요하기 때문에, 통상 레지스트용 조성물은 노출 파장에서 높은 투명도를 보유한다. 통상 KrF 엑시머 레이저 리소 그래피에 사용되는 레지스트는 페놀계 수산기 부분이 산의 작용에 의해 절단가능한 작용기에 의해 보호된 폴리(p-히드록시스티렌)계 수지이다. 그러나, 레지스트/기재 계면에서 낮은 반사율 없이 높은 투명도의 레지스트를 기재에 적용하는 것은 레지스트 층에서 정상파의 형성을 유도하고, 레지스트층으로부터 형성된 결과물인 정교 패턴의 측벽이 파상 형태를 갖는 문제를 야기시켰다. 정교 패턴의 측벽의 형태가 정교 프로세싱의 정확도에 영향을 미치기 때문에, 측벽은 편평하게 형성되는 것이 바람직하다.
본 발명의 목적은 레지스트 패턴의 측벽에 변형이 없게 할 수 있고 편평도가 우수하며 감도 뿐만아니라 분해능도 우수하고 KrF와 같은 엑시머 레이저를 사용하는 리소그래피에 적절한 화학 증폭형 포지티브 레지스트 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자는 상기 목적을 달성하기 위해 집중적으로 연구하였으며, 알칼리 매질에 가용성이 될 수 있는 수지와 산 생성제를 포함하는 포지티브 레지스트 조성물과 특정 화합물을 혼합함으로써 우수한 성능을 얻을 수 있다는 것을 발견하였다. 본 발명자는 발견 및 광범위한 연구에 기초하여 본 발명을 성취하였다.
더욱 구체적으로, 본 발명은 p-히드록시스티렌에서 유도된 중합 단위 및 산에 불안정한 작용기를 갖는 중합 단위를 보유하며 그 자체는 알칼리 매질에 불용성이거나 거의 용해가능하지 않으나 산에 불안정한 작용기가 생성된 산의 작용에 의해 절단된 후 알칼리-가용성이 되는 수지(이후, 이 수지는 종종 "알칼리-가용성이 될 수 있는 수지"로 언급될 것이다); 산 생성제; 및 하기 일반식 (I)로 표시되는 화합물들에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함하는 화학 증폭형 포지티브 레지스트 조성물을 제공한다.
일반식 (I)
Figure 112002008619538-pat00002
상기 식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1-C15 알킬기, 또는 C6-C10 아릴기를 나타낸다.
구체예의 설명
본 발명의 조성물은 알칼리-가용성이 될 수 있는 수지, 방사선-감작성 산 생성제 및 상기 일반식 (I)로 표시되는 1종 이상의 화합물을 함유하는 것이 특징이다. 일반식 (I)로 표시되는 화합물은 단독으로 또는 2종 이상이 배합되어 사용될 수 있다. 본 발명의 조성물은 특정 화합물(들)을 사용함으로써 감도 및 분해능 저하 없이 패턴 형태 및 편평도를 개선시키는 효과를 달성한다.
일반식 (I)에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1-C15 알킬기, C1-C8 알킬기(이때, 3개 이상의 수소 원자는 불소 원자로 치환됨) 또는 C6-C10 아릴기를 나타낸다.
일반식 (I)로 표시되는 화합물들의 특정 예에는 하기 화합물들이 포함된다:
Figure 112002008619538-pat00003
(IV a)
Figure 112002008619538-pat00004
(IV b)
Figure 112002008619538-pat00005
(IV c)
Figure 112002008619538-pat00006
(IV d)
Figure 112002008619538-pat00007
(IV e)
Figure 112002008619538-pat00008
(IV f)
Figure 112002008619538-pat00009
(IV g)
본 발명의 화학 증폭형 레지스트 조성물은, 1종 이상의 일반식 (I) 화합물에 부가하여, 결합제 성분으로서 알칼리-가용성이 될 수 있는 수지 및 방사선-감작성 성분으로서 조사에 의해 산을 생성하는 활성 화합물을 포함한다. 조사 빔-노출 부위에서 조사-감작성 성분으로부터 생성된 산의 촉매작용을 이용한다. 일반적으로, 화학 증폭형 포지티브 레지스트에 있어서, 방사선 빔-노출 부위에서 생성된 산은 후속 열 처리(노출 후 굽기)에 의해 확산되어 수지 등에 있는 보호기를 절단할 뿐만아니라 산을 재생함으로써 조사-노출 부위를 알칼리 가용성으로 만든다. 본 발명에서 결합제 성분으로 사용되는 수지는 산에 의해 절단될 수 있는 보호기를 보유하는 결합제 수지이고, 원래 그 자체는 알칼리 매질에 불용성이거나 또는 거의 용해가능하지 않으나 산 작용에 의해 보호기가 절단된 후 알칼리 가용성이 되는 결합제 수지이다.
산 작용에 의해 절단될 수 있는 보호기를 보유하고, 원래 그 자체는 알칼리 매질에서 불용성 또는 거의 용해가능하지 않으나 보호기가 산의 작용에 의해 절단된 후에는 알칼리 가용성이 되는 수지의 예는 폴리비닐페놀 수지; 폴리이소프로페닐페놀 수지; 폴리비닐페놀 수지 또는 폴리이소프로페닐페놀 수지의 수산기가 부분적으로 전환되어 알킬에테르를 형성하는 수지; 비닐페놀 또는 이로프로페닐페놀 그리고 기타 중합성 불포화 화합물의 공중합체와 같이, 페놀 골격을 갖는 수지 안으로 산 작용에 의해 절단될 수 있는 보호기를 도입함으로써 제조된 수지; (메트)아크릴산 골격 등을 갖는 수지와 같이 알칼리-가용성 수지에 산 작용에 의해 절단될 수 있는 보호기를 도입함으로써 제조된 수지일 수 있다.
알칼리 현상제에 대해 분해 저해 능력을 보유하나 산에 불안정한 작용기의 예는 산소 원자에 결합된 제4급 탄소를 보유한 작용기, 예컨대 t-부틸, t-부톡시카르보닐 또는 t-부톡시카르보닐메틸; 아세탈기, 예컨대 테트라히드로-2-피라닐, 테트라히드로-2-푸릴, 1-에톡시에틸, 1-(2-메틸프로폭시)에틸, 1-(2-메톡시에톡시)에틸, 1-(2-아세톡시에톡시)에틸, 1-{2-(1-아다만틸옥시)에톡시}에틸 또는 1-{2-(1-아다만탄카르보닐옥시)에톡시}에틸; 또는 비방향족 고리형 화합물의 잔기, 예컨대 3-옥소시클로헥실, 4-메틸테트라히드로-2-피론-4일(메발로닉 락톤에서 유도됨), 2-메틸-2-아다만틸 또는 2-에틸-2-아다만틸을 포함한다.
전술한 작용기는 페놀계 수산기 또는 카르복실기의 수소를 치환할 것이다.
보호기는 공지의 에스테르화 반응을 이용한 보호기 도입 반응에 의해 페놀계 수산기 또는 카르복실기를 보유한 알칼리-가용성 수지 안으로 도입될 수 있다. 대안으로, 수지는 단량체와 같은 작용기를 보유하는 불포화 화합물을 사용하는 중합반응에 의해 수득될 수 있다.
산에 불안정한 작용기를 보유하는 중합 단위의 바람직한 예는 하기 일반식(II)의 중합 단위를 포함한다:
일반식 (II)
Figure 112002008619538-pat00010
상기 식에서, R3은 C1-C4 알킬기를 나타내고 R4는 C1-C6 알킬기 또는 C5-C7 시클로알킬기를 나타내거나, 또는 R3과 R4는 결합하여 테트라메틸렌 사슬을 형성할 수 있다.
게다가, 산에 불안정한 작용기를 보유하는 중합 단위의 예는 하기 일반식(IIIa), (IIIb) 및 (IIIc) 중 어느 하나로 표시되는 중합 단위를 포함한다:
Figure 112002008619538-pat00011
(IIIa)
Figure 112002008619538-pat00012
(IIIb)
Figure 112002008619538-pat00013
(IIIc)
상기 식에서, R5 내지 R7은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸을 나타내고, R8 내지 R13은 각각 독립적으로 C1-C8 알킬기를 나타낸다.
산 생성제인 본 발명의 기타 성분은 재료 그자체 또는 이 재료를 함유하는 레지스트 조성물 상에 방사선 조사에 의해 분해되어 산을 생성하는 화합물일 수 있다.
이러한 방사선 감작성 산 생성제는 예를 들면, 오늄(onium) 염 화합물, 유기-할로겐화된 알킬 트리아진 유형, 디술폰 화합물, 디아조메탄술포닐 골격을 갖는 화합물, 술폰산염 화합물 등을 포함한다.
이들의 특정예는 디페닐요오드늄 트리플루오로메탄술포네이트, 4-메톡시페닐페닐요오드늄 헥사플루오로안티모네이트, 4-메톡시페닐페닐요오드늄 트리플루오로 메탄술포네이트, 비스(4-t-부틸페닐)요오드늄 테트라플루오로보레이트, 비스(4-t-부틸페닐)요오드늄 헥사플루오로포스페이트, 비스(4-t-부틸페닐)요오드늄 헥사플로오로안티모네이트, 비스(4-t-부틸페닐)요오드늄 트리플루오로메탄술포네이트, 트리페닐술포늄 헥사플루오로포스페이트, 트리페닐술포늄 헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐술포늄 트리플루오로메탄술포네이트, 4-메톡시페닐디페닐술포늄 헥사플루오로안티모네이트, 4-메톡시페닐디페닐술포늄 트리플루오로메탄술포네이트, p-톨릴디페닐술포늄 트리플루오로메탄술포네이트, p-톨릴디페닐술포늄 페르플루오로부탄술포네이트, p-톨릴디페닐술포늄 페르플루오로오탄술포네이트, 2,4,6-트리메틸페닐디페닐술포늄 트리플루오로메탄술포네이트, 4-t-부틸페닐디페닐술포늄 트리플루오로메탄술포네이트, 4-페닐티오페닐디페닐술포늄 헥사플루오로포스페이트, 4-페닐티오페닐디페닐술포늄 헥사플루오로안티모네이트, 1-(2-나프토일메틸)티올라늄 헥사플루오로안티모네이트, 1-(2-나프토일메틸)티올라늄 트리플루오로메탄술포네이트, 4-히드록시-1-나프틸디메틸술포늄 헥사플루오로안티모네이트, 4-히드록시-1-나프틸디메틸술포늄 트리플루오로메탄술포네이트, 시클로헥실메틸(2-옥소시클로헥실)술포늄 트리플루오로메탄술포네이트, 시클로헥실메틸(2-옥소시클로헥실)술포늄 페르플루오로부탄술포네이트, 시클로헥실메틸(2-옥소시클로헥실)술포늄 페르플루오로옥탄술포네이트, 2-메틸-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-클로로페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-메톡시-1-나프틸)-4,6-비스(트리 클로로메틸)1,3,5-트리아진, 2-(벤조[d][1,3]디옥솔란-5-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(3,4,5-트리메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(3,4-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(2,4-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(2-메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-부톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-펜틸옥시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 디페닐 디술폰, 디-p-톨릴 디술폰, 비스(페닐술포닐)디아조메탄, 비스(4-클로로페닐술포닐)디아조메탄, 비스(p-톨리술포닐)디아조메탄, 비스(4-t-부틸페닐술포닐)디아조메탄, 비스(2,4-크실릴술포닐)디아조메탄, 비스(시클로헥실술포닐)디아조메탄, (벤조일)(페닐술포닐)디아조메탄, 1-벤조일-1-페닐메틸 p-톨루엔술포네이트(소위 벤조인토실레이트), 2-벤조일-2-히드록시-2-페닐에틸 p-톨루엔술포네이트(소위 α-메틸올벤조인토실레이트), 1,2,3-벤젠트리일 트리메탄술포네이트, 2,6-디니트로벤질 p-톨루엔술포네이트, 2-니트로벤질 p-톨루엔술포네이트, 4-니트로벤질 p-톨루엔술포네이트, N-(페닐술포닐옥시)숙신이미드, N-(트리플루오로메틸술포닐옥시)숙신아미드, N-(트리플루오로메틸술포닐옥시)프탈이미드, N-(트리플루오로메틸술포닐옥시)-5-노르보르넨-2,3-디카르복시이미드, N-(트리플루오로메틸술포닐옥시)나프탈이미드, N-(10-캄포르술포닐옥시)나프탈이미드 등을 포함한다.
노출 이후 방출과 관련 있는 산의 활성저하(deactivation)에 의해 야기되는 성능상 저하를 예방하기 위해, 본 발명의 화학 증폭형 레지스트 조성물은 제지제(quencher)로서 염기성 화합물(들), 특히 아민과 같은 염기성 질소-함유 유기 화합물들을 추가로 포함한다. 제지제로서 사용되는 염기성 화합물의 구체적인 예들은 하기 일반식들로 표시되는 화합물을 포함한다:
Figure 112002008619538-pat00014
상기 식에서, R14, R15 및 R20은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기를 나타낸다. 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기는 각각 수산기, 아미노기 또는 C1-C6 알콕시기로 치환되거나 치환되지 않을 수 있다. 아미노기는 C1-C4 알킬기로 치환될 수 있다. 알킬기는 약 C1-C6 를 보유하는 것이 바람직할 수 있고; 시클로알킬기는 약 C5-C10 을 보유하는 것이 바람직할 수 있고; 아릴기는 약 C6-C10 을 보유하는 것이 바람직할 수 있다.
R16, R17 및 R18은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 알콕시기를 나타낸다. 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 알콕시기는 각각 수산기, 아미노기 또는 C1-C6 알콕시기로 치환되거나 치환되지 않을 수 있다. 아미노기는 C1-C4 알킬기로 치환될 수 있다. 알킬기는 약 C1-C6 를 보유하는 것이 바람직할 수 있고; 시클로알킬기는 약 C5-C10 을 보유하는 것이 바람직할 수 있고; 아릴기는 약 C6-C10 을 보유하는 것이 바람직할 수 있고; 알콕시기는 약 C1-C 6 을 보유하는 것이 바람직할 수 있다.
R19는 알킬기 또는 시클로알킬를 나타낸다. 알킬기 또는 시클로알킬기는 각각 수산기, 아미노기 또는 C1-C6 알콕시기로 치환되거나 치환되지 않을 수 있다. 아미노기는 C1-C4 알킬기로 치환되거나 치환되지 않을 수 있다. 알킬기는 약 C1-C 6 를 보유하는 것이 바람직할 수 있고; 시클로알킬기는 약 C5-C10 을 보유하는 것이 바람직할 수 있다.
A는 알킬렌, 카르보닐, 이미노, 황화물 또는 이황화물을 나타낸다. 알킬렌은 약 C2-C6을 보유하는 것이 바람직할 수 있다.
R14 내지 R20 중 어느 하나로 표시되는 작용기들은 직쇄와 분지쇄 구조 모두를 취할 수 있으면 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다.
상기 일반식들의 화합물의 특정 예는 헥실아민, 헵틸아민, 옥틸아민, 노닐아민, 데실아민, 아닐린, 2-,3- 또는 4-메틸아닐린, 4-니트로아닐린, 1- 또는 2-나프틸아민, 에틸렌디아민, 테트라메틸렌디아민, 헥사메틸렌디아민, 4,4'-디아미노-1,2-디페닐에탄, 4,4'-디아미노-3,3'-디메틸디페닐메탄, 4,4'-디아미노-3,3'-디에틸디페닐메탄, 디부틸아민, 디펜틸아민, 디헥실아민, 디헵틸아민, 디옥틸아민, 디노닐아민, 디데실아민, N-메틸아닐린, 페페리딘, 디페닐아민, 트리에틸아민, 트리메틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 트리펜틸아민, 트리헥실아민, 트리헵틸아민, 트리옥틸아민, 트리노닐아민, 트리데실아민, 메틸디부틸아민, 메틸디펜틸아민, 메틸디헥실아민, 메틸디시클로헥실아민, 메틸디헵틸아민, 메틸디옥틸아민, 메틸디노닐아민, 메틸디데실아민, 에틸디부틸아민, 에틸디펜틸아민, 에틸디헥실아민, 에틸디헵틸아민, 에틸디옥틸아민, 에틸디노닐아민, 에틸디데실아민, 디시클로헥실메틸아민, 트리스{2-(2-메톡시에톡시)에틸}아민, 트리이소프로판올아민, N,N-디메틸아닐린, 2,6-이소프로필아닐린, 이미다졸, 피리딘, 4-메틸피리딘, 4-메틸이미다졸, 비피리딘, 2,2'-디피리딜아민, 디-2-피리딜케톤, 1,2-디(2-피리딜)에탄, 1,2-디(4-피리딜)에탄, 1,3-디(4-피리딜)프로탄, 1,2-비스(2-피리딜옥시)에틸렌, 1,2-비스(4-피리딜)에틸렌, 1,2-비스(2-피리딜옥시)에탄, 4,4-디피리딜술피드, 4,4-디피리딜디술피드, 1,2-비스(4-피리딜)에틸렌, 2,2'-디피코릴아민, 3,3'-디피코릴아 민, 테트라메틸암모늄 수산화물, 테트라이소프로필암모늄 수산화물, 테트라부틸암모늄 수산화물 등을 포함한다.
바람직하게는 본 발명의 레지스트 조성물은 알칼리-가용성이 될 수 있는 수지 100 중량부를 기준으로 산 생성제 약 0.3 내지 약 30 중량부 및 일반식(I)의 화합물(들) 약 0.01 내지 약 10 중량부, 더욱 바람직하게는 약 0.1 내지 약 3 중량부를 포함할 수 있다.
염기성 화합물이 제지제로 사용되는 경우, 본 발명의 조성물은 알칼리-가용성이 될 수 있는 수지 100 중량부를 기준으로 염기성 화합물을 바람직하게는 약 0.001 내지 약 5 중량부, 더욱 바람직하게는 약 0.01 내지 약 1 중량부를 포함할 수 있다.
또한, 조성물은 필요한 경우 본 발명의 목적을 해하지 않는 한, 감작제, 용해저해제, 상기 수지 이외의 수지들, 계면활성제, 안정화제 및 염료와 같은 소량의 각종 첨가제를 포함할 수 있다.
일반적으로, 본 발명의 레지스트 조성물은 전술한 성분들이 실리콘 웨이퍼와 같은 기재상으로 도포되는 용매에서 용해되는 상태로 있는 레지스트 용액이 된다. 여기서, 사용된 용매는 각 성분을 용해시키고 적절한 건조 속도를 보유하며 용매 증발 이후 균일하고 매끄러운 피복물을 제공하는 것일 수 있으며, 당업계에서 통상 사용되는 것일 수 있다.
이의 예는 글리콜 에테르 에스테르류, 예컨대 에틸셀로솔브 아세테이트, 메틸셀로솔브 아세테이트 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트; 에스테르 류, 예컨대 에틸 락테이트, 부틸 아세테이트, 아밀 아세테이트 및 에틸 피루베이트; 케톤류, 예컨대 아세톤, 메틸 이소부틸 케톤, 2-헵타논 및 시클로헥사논; 및 고리형 에스테르류, 예컨대 γ-부티로락톤을 포함한다. 이들 용매는 단독으로 또는 2종 이상이 배합되어 사용될 수 있다.
기재 상에 도포되어 건조된 레지스트 필름을 패턴화하기 위해 노출처리한다. 이어서, 보호성 탈차단(deblocking) 반응을 촉진하기 위한 열처리 이후, 알칼리 현상제로 현상시킨다. 여기서, 사용된 알칼리 현상제는 당업계에 사용되는 각종 알칼리 수용액일 수 있다. 일반적으로, 테트라메틸암모늄 수산화물 또는 (2-히드록시에틸)트리메틸암모늄 수산화물(소위 콜린)의 수용액이 자주 사용된다.
본 발명은 실시예를 통해 더 자세히 설명될 것이나, 이 실시예들은 본 발명의 범위를 제한하고자 의도되어서는 않된다. 실시예에서 사용된 함량 또는 양을 나타내기 위한 모든 "%" 및 "부"는 달리 언급되지 않는 한 중량에 의한 것이다. 중량-평균 분자량(Mw) 또는 분산도(Mw/Mn)는 참조 표준으로 폴리스티렌을 사용한 겔 투과 크로마토그래피로부터 측정된 값이다.
참조 실시예 1: 폴리(p-1-에톡시에톡시스티렌/p-히드록시스티렌)의 합성
폴리(p-히드록시스티렌)(108.3g, 중량 평균 분자량이 약 15,200이고 분산도가 1.20인 폴리(p-히드록시스티렌) 30.0g을 함유하는 메틸이소부틸케톤 용액으로서), p-톨루엔 술포네이트 0.005g 및 메틸이소부틸케톤 102g을 플라스크에 넣은 후 교반하였다. 수지 용액에, 8.7g의 에틸비닐에테르(0.12 몰, 폴리(p-히드록시스티렌)의 수산기에 대하여 0.48 당량)를 적가 깔대기로 적가하였다. 25℃에서 3시간 동안 교반한 후, 혼합물에 메틸이소부틸케톤 15g과 이온교환수 57g을 첨가하고, 분리시켜 유기층을 수득하였다. 이어서 유기층을 이온 교환수 57g으로 4번 세척하여 분리시켰다.
유기층으로부터 용매를 증류제거하여 유기층을 농축시킨 후, 여기에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 306g을 첨가하고 용매를 추가 증류제거함으로써 용매를 교체하였다. 따라서, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 내 수지 용액 125g 을 수득하였다. 가열 중량 손실 방법에 의해 측정된 수지 용액의 고형물 함량은 30.1%이었다. 또한, 폴리(p-히드록시스티렌) 내 1-에톡시에틸레이트화된 수산기의 비율은 35.7%이었다. 이 수지는 "수지 A1"로 지칭될 것이다.
참조 실시예 2
사용하는 에틸비닐에테르의 양을 변화시키는 것을 제외하고는 참조 실시예 1과 동일한 방식으로 수지를 수득하였다. 수득된 수지 용액의 고형물 함량은 30.2%이고, 폴리(p-히드록시스티렌) 내 1-에톡시에틸레이트화된 수산기의 비율은 28.7%이었다. 이 수지는 "수지 A2"로 지칭될 것이다.
참조 실시예 3:
2-에틸-2-아다만틸 메타크릴레이트/p-아세트옥시스티렌(20:80) 공중합체의 합성
2-에틸-2-아다만틸 메타크릴레이트 39.7g(0.16 몰), p-아세트옥시스티렌 103.8g(0.6 몰) 및 이소프로판올 265g을 플라스크에 넣고, 질소 대기 하에서 혼합물을 75℃로 가열하였다. 수득된 용액에, 디메틸 2,2'-아조비스(2-메틸프로피오네 이트) 11.05g(0.048 몰)을 이소프로판올 22.11g에 용해시켜 제조한 용액을 적가하였다. 75℃에서 약 0.3시간 동안 용액을 유지시키고 이어서 12시간동안 교반한 후, 용액을 아세톤으로 희석하고 나서, 반응 용액을 대용량의 메탄올에 부어 중합체를 침전시키고 여과시켰다. 이로인해 얻어진 2-에틸-2-아다만틸 메타크릴레이트와 p-아세트옥시스티렌의 공중합체의 양은 250g이었다(주의: 이는 메탄올을 함유한 젖은 케이크의 중량이다).
참조 실시예 4:
2-에틸-2-아다만틸 메타크릴레이트/p-히드록시스티렌(20:80) 공중합체의 합성
참조 실시예 3에서 얻은 2-에틸-2-아다만틸 메타크릴레이트/p-아세트옥시스티렌(20:80) 공중합체 250g, 4-디메틸아미노피리딘 10.3g(0.084 몰)을 플라스크에 넣고, 혼합물을 환류하에 교반하면서 20시간 동안 유지시켰다. 냉각한 후, 반응 용액을 빙하 아세트산 7.6g(0.126 몰)으로 중화시키고 나서 대용량의 물에 부어 침전물을 수득하였다. 이어서, 수득된 중합체(침전물)를 여과한 후 아세톤에 용해시켰다. 이 용액을 대용량의 물에 붓는 작업을 3번 반복하여 침전물을 수득하고 이를 정제하였다. 수득된 2-에틸-2-아다만틸 메타크릴레이트와 p-히드록시스티렌의 공중합체의 양은 95.9g이었다. 또한, 중합체는 중량 평균 분자량이 약 8,600이고 분산도가 1.65이며, 핵자기공명(13C-NMR) 분광계를 사용한 이의 공중합 비율은 약 20:80로 측정되었다. 이 수지는 "수지 B1"로 지칭될 것이다.
참조 실시예 5:
2-에틸-2-아다만틸 메타크릴레이트와 p-아세트옥시스티렌(30:70)의 공중합체의 합성
2-에틸-2-아다만틸 메타크릴레이트 59.6g(0.24 몰), p-아세트옥시스티렌 90.8g(0.56 몰) 및 이소프로판올 279g을 플라스크에 넣고, 혼합물을 질소 대기 하에서 75℃로 가열하였다. 수득된 용액에, 디메틸 2,2'-아조비스(2-메틸프로피오네이트) 11.05g(0.048 몰)을 이소프로판올 22.11g에 용해시켜 제조한 용액을 적가하였다. 75℃에서 약 0.3시간 동안 용액을 유지시키고 이어서 12시간동안 교반한 후, 혼합물을 아세톤으로 희석하였다. 이어서, 반응 용액을 대용량의 메탄올에 부어 중합체를 침전시키고 중합체를 여과시켰다. 이로인해 얻어진 2-에틸-2-아다만틸 메타크릴레이트와 p-아세트옥시스티렌의 공중합체의 양은 250g이었다(주의: 이는 메탄올을 함유한 젖은 케이크의 중량이다).
참조 실시예 6:
2-에틸-2-아다만틸 메타크릴레이트/p-아세트옥시스티렌(30:70) 공중합체의 합성
참조 실시예 5에서 얻은 2-에틸-2-아다만틸 메타크릴레이트/p-아세트옥시스티렌(30:70) 공중합체 250g, 4-디메틸아미노피리딘 10.8g(0.088 몰)을 플라스크에 넣고, 혼합물은 환류하에 20시간 동안 유지시켰다. 냉각한 후, 반응 용액을 빙하 아세트산 8.0g(0.133 몰)으로 중화시키고 나서 대용량의 물에 부어 침전물을 수득하였다. 이어서, 수득된 중합체(침전물)를 여과한 후 아세톤에 용해시켰다. 이 용액을 대용량의 물에 붓는 작업을 3번 반복하여 침전물을 수득하고 이를 정제하였 다. 수득된 2-에틸-2-아다만틸 메타크릴레이트와 p-히드록시스티렌의 공중합체 결정의 양은 102.8g이었다. 또한, 중합체는 중량 평균 분자량이 약 8,200이고 분산도가 1.68이며, 핵자기공명(13C-NMR) 분광계를 사용한 이의 공중합 비율은 약 30:70로 측정되었다. 이 수지는 "수지 B2"로 지칭될 것이다.
실시예 1 및 2, 비교예 1
하기 성분들을 혼합하고 용해시킨 다음 직경이 0.2 im인 불소 수지로 제조된 필터로 여과시킴으로써 레지스트 용액을 수득하였다.
수지: 수지 A1(고형 성분) 18.52부
수지 A2(고형 성분) 81.48부
산 생성제:
비스(시클로헥실술포닐)디아조메탄 2.96부
트리페닐술포늄 2,4,6-트리이소프로필벤젠술포네이트 0.37부
제지제: 디시클로헥실메틸아민 0.13부
트리스{2-(2-메톡시에톡시)에틸}아민 0.13부
첨가 화합물: 이의 유형 및 양은 표 1에 나타나 있음.
용매: 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 407.41부
* 용매의 양은 수지 용액의 양을 포함한다.
표 1 및 2에 "첨가 화합물" 난에 표시된 기호는 각각 하기 화합물들을 의미한다.
C1: 일반식(IV d)의 화합물
C2: 일반식(IV b)의 화합물
각 레지스트 용액을 종래 스핀 코팅법으로 실리콘 웨이퍼 상에 도포시키고, 100℃, 60초의 조건하에 근접 열판 상에서 예비-굽기를 수행하여, 두께가 0.7 im인 레지스트 필름을 형성하였다. 레지스트 필름이 형성된 각 웨이퍼를 각종 형태 및 크기의 마스크의 방식으로 KrF 엑시머 스텝퍼(니콘 주식회사가 제조한 "NSR S203B", NA=0.68, σ=0.75, 정상(ordinary) 광 노출)에 노출시켰다. 다음 110℃, 60초의 조건하에 열판상에서 PEB를 수행한 후, 2.38% 테트라메틸암모늄 수산화물 용액을 사용하여 60초 동안 패들(paddle)-현상시켰다. 현상 후 주사 전자 현미경을 사용하여 하기 방법에 따라 패턴의 단면을 검사하여 감도, 분해능 및 패턴의 형태를 평가하였다. 얻어진 결과는 표 1에 도시되어 있다.
효과적인 감도: 0.30 im 선 및 공간 패턴이 1:1로 되는 노출량으로 표시됨.
분해능: 효과적인 감도의 노출량에서 분해되는 선 및 공간 패턴의 최소 크기에 의해 표시됨.
형태: 패턴 단면의 형태 및 편평도가 관찰되었으며, 독특한 파상 형태가 관찰되는 패턴 측벽을 "×"로 표시하고, 파상 형태가 관찰되지 않은 패턴 측벽을 "◎"로 표시하였으며, 상기 측벽들의 중간체이고 파 영향이 관찰되는 패턴 측벽을 "○"로 표시한다.
번호 첨가화합물/양 효과적인 감도 mj/㎠ 분해능 im 형태
실시예 1 C1/0.37부 18 0.18 ◎
실시예 2 C2/0.37부 22 0.18 ○
비교예 1 없음 25 0.18 ×

실시예 3 및 비교예 2
하기 성분들을 혼합하고 용해시킨 다음 직경이 0.2 im인 불소 수지로 제조된 필터로 여과시킴으로써 레지스트 용액을 수득하였다.
수지: 수지 A1(고형 성분) 50.00부
수지 A2(고형 성분) 50.00부
산 생성제:
비스(t-부틸술포닐)디아조메탄 3.33부
트리페닐술포늄 2,4,6-트리이소프로필벤젠술포네이트 3.33부
제지제: 2.6-디이소프로필아닐린 0.41부
첨가 화합물: 이의 유형 및 양은 표 2에 나타나 있음.
용매: 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 666.67부
* 용매의 양은 수지 용액의 양을 포함한다.
실리콘 웨이퍼 상에, 반사-방지 층(니산 화학 주식회사에서 제조한 DUV-44)을 215℃, 60초의 예비 굽기 조건 하에 코팅하여 두께가 0.1 im이 되었으며, 이는 레지스트/반사 방지층 계면에 존재하는 반사 두께이다.
각 레지스트 용액을 종래 스핀 코팅법으로 상기 수득된 실리콘 웨이퍼 상에 도포시키고, 100℃, 60초의 조건하에 근접 열판 상에서 예비-굽기를 수행하여, 두께가 0.7 im인 레지스트 필름을 형성하였다. 레지스트 필름이 형성된 각 웨이퍼를 각종 형태 및 크기의 마스크의 방식으로 KrF 엑시머 스텝퍼(니콘 주식회사에서 제 조한 "NSR S203B", NA=0.68, σ=0.75, 정상 광 노출)에 노출시켰다. 다음 110℃, 60초의 조건하에 열판 상에서 PEB를 수행한 후, 2.38% 테트라메틸암모늄 수산화물 용액을 사용하여 60초 동안 패들-현상시켰다. 현상 후 주사 전자 현미경을 사용하여 하기 방법에 따라 패턴의 단면을 검사하여 감도, 분해능 및 패턴의 형태를 평가하였다. 얻어진 결과는 표 2에 도시되어 있다.
효과적인 감도: 0.15 im 선 및 공간 패턴이 1:1로 되는 노출량으로 표시됨.
분해능: 실시예 1과 동일.
형태: 실시예 1과 동일.
번호 첨가화합물/양 효과적인 감도 mj/㎠ 분해능 im 형태
실시예 23 C1/0.74부 33 0.12 ○
비교예 2 없음 45 0.12 ×

본 발명의 화학 증폭형 포지티브 레지스트 조성물은 레지스트 패턴의 측벽에 변형이 없게 할 수 있으며 편평도, 감도 및 분해능이 우수하다. 게다가, 이는 필름 보존 비율, 적용성 및 열 내성과 같은 우수한 레지스트 성능을 나타낸다. 따라서, 본 발명의 화학 증폭형 포지티브 레지스트 조성물은 KrF와 같은 엑시머 레이저 빔을 사용하는 리소그래피에 적절하며 정확하고 정교한 레지스트 패턴을 형성할 수 있다.

Claims (5)

  1. p-히드록시스티렌에서 유도된 중합 단위 및 산에 불안정한 작용기를 갖는 중합 단위를 보유하며, 그 자체가 알칼리 매질에 불용성이거나 거의 용해가능하지 않으나 생성된 산의 작용에 의해 산에 불안정한 작용기가 절단된 후 알칼리-가용성이 되는 수지;
    산 생성제(generating agent); 및
    하기 일반식 (I)로 표시되는 화합물을 포함하는 화학 증폭형 포지티브 레지스트 조성물:
    일반식 (I)
    Figure 112008024677345-pat00015
    상기 식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1-C15 알킬기, 또는 C6-C10 아릴기를 나타냄.
  2. 제1항에 있어서, 산에 불안정한 작용기를 보유하는 중합 단위가 하기 일반식(II)로 표시되는 것인 화학 증폭형 포지티브 레지스트 조성물:
    일반식 (II)
    Figure 112008024677345-pat00016
    상기 식에서, R3은 C1-C4 알킬기를 나타내고, R4는 C1-C6 알킬기 또는 C5-C7 시클로알킬기를 나타내거나, R3과 R4는 결합하여 테트라메틸렌 사슬을 형성할 수 있음.
  3. 제1항에 있어서, 산에 불안정한 작용기를 보유하는 중합 단위가 하기 일반식(IIIa), (IIIb) 및 (IIIc) 중 어느 하나로 표시되는 것인 화학 증폭형 포지티브 레지스트 조성물:
    일반식(IIIa)
    Figure 112008024677345-pat00017
    일반식 (IIIb)
    Figure 112008024677345-pat00018
    일반식 (IIIc)
    Figure 112008024677345-pat00019
    상기 식에서, R5 내지 R7은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸을 나타내고, R8 내지 R13은 각각 독립적으로 C1-C8 알킬기를 나타냄.
  4. 제1항에 있어서, 수지 100 중량부를 기준으로 산 생성제 약 0.3 내지 약 30 중량부 및 일반식(I)의 화합물(들) 약 0.01 내지 약 10 중량부를 포함하는 것인 화학 증폭형 포지티브 레지스트 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 염기성 화합물을 더 포함하는 것인 화학 증폭형 포지티브 레지스트 조성물.
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