KR100776579B1 - 수성 액제 - Google Patents

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야마사끼후끼꼬
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Abstract

본 발명은 설파제를 프라노프로펜 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염을 포함하는 수용액중에 첨가하는 것을 포함하는, 프라노프로펜 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염, 및 설파제를 포함하는 수용액, 및 프라노프로펜 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염을 수용액중에서 빛에 대하여 안정화시키는 방법을 제공한다.

Description

수성 액제{Aqueous liquid preparation}
본 발명은 프라노프로펜(Pranoprofen) 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염, 및 설파제를 포함하는 수용액에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 설파제를 첨가하는 것을 포함하는, 프라노프로펜 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염을 수용액중에서 빛에 대하여 안정화시키는 방법에 관한 것이다.
프라노프로펜(화학명: α-메틸-5H-[1]벤조피라노[2,3-b]피리딘-7-아세트산) 은 결막염, 각막염, 눈꺼풀염증 등과 같은 눈의 외안부(outer ocular areas) 및 전안부(anterior segments)의 염증성 질환에 유용한 비스테로이드성 항염증제이다. 그러나, 프라노프로펜은 수용액중 빛에 대하여 불안정하다는 문제점을 안고 있다. 수용액중 프라노프로펜의 빛에 대한 안정성을 개선시키기 위한 방법으로서, 비이온 계면활성제의 존재하에서 프라노프로펜의 수용액중 디부틸하이드록시톨루엔과 같은 항산화제를 동시 사용하는 것을 포함하는 방법만이 공지되어 있다(일본 특허 제 3021312 호).
발명의 개시
본 발명의 목적은 프라노프로펜 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염을 포함하는 안정화된 수용액을 제공하는 것이다. 본 발명의 또다른 목적은 프라노프로 펜 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염을 포함하는 수용액중에서 프라노프로펜 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염을 빛에 대하여 안정화시키는 방법을 제공하는 것이다.
상기 언급한 목적을 달성하기 위한 시도로 본 발명자들은 집중적으로 연구를 수행한 결과, 설파제를 프라노프로펜 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염을 포함하는 수용액에 가함으로써 상기 목적이 달성될 수 있음을 발견하였고, 이로써 본 발명이 완성되었다.
따라서, 본 발명은 하기에 관한 것이다.
(1) 프라노프로펜 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염, 및 설파제를 포함하는 수용액.
(2) 상기 (1)에 있어서, 프라노프로펜 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염을 프라노프로펜 0.01-2.0 w/v%의 농도, 및 설파제를 2.0-4.0 w/v%의 농도로 포함하는 수용액.
(3) 상기 (1)에 있어서, 설파제가 설파메톡사졸, 설파모노메톡신, 설프이속사졸, 설프이소미딘 및 그의 약리학적으로 허용가능한 염으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 종류인 수용액.
(4) 상기 (1)에 있어서, 설파제가 설파메톡사졸 또는 그의 나트륨염인 수용액.
(5) 상기 (1)에 있어서, 점안제인 수용액.
(6) 설파제를 프라노프로펜 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염을 포함하 는 수용액중에 첨가하는 것을 포함하는, 프라노프로펜 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염을 수용액중에서 빛에 대하여 안정화시키는 방법.
(7) 상기 (6)에 있어서, 프라노프로펜 0.01-2.0 w/v%의 농도로 프라노프로펜 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염을 포함하는 수용액에 설파제를 2.0-4.0 w/v%의 농도로 첨가하는 방법.
(8) 상기 (6)에 있어서, 설파제가 설파메톡사졸, 설파모노메톡신, 설프이속사졸, 설프이소미딘 및 그의 약리학적으로 허용가능한 염으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 종류인 방법.
(9) 상기 (6)에 있어서, 설파제가 설파메톡사졸 또는 그의 나트륨염인 방법.
본 발명은 설파제를 프라노프로펜 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염을 포함하는 수용액중에 첨가하는 것을 포함하는, 프라노프로펜 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염을 수용액중에서 빛에 대하여 안정화시키는 방법, 및 상기 방법에 의해 안정화된 수용액을 제공하는 것이다.
본 발명에서, 프라노프로펜의 약리학적으로 허용가능한 염의 예로서, 제한하는 것은 아니지만, 나트륨염, 칼륨염, 칼슘염, 마그네슘염, 알루미늄염 등과 같은 금속염, 및 트리에틸아민, 디에틸아민, 모르폴린, 피페라진 등과 같은 유기 염기와의 염이다.
본 발명에서, 프라노프로펜으로서 프라노프로펜 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염의 함량은 통상 0.01-2.0 w/v%, 바람직하게 0.05-1.0 w/v%이다.
본 발명에서, "설파제"는 설파닐아미드 그룹을 포함하는 정균성 약제를 의미하고, 제한하는 것은 아니지만, 설파메톡사졸, 설파모노메톡신, 설프이속사졸, 설파디아진, 설파디메톡신, 설파메티졸, 설프이소미딘, 그의 약리학적으로 허용가능한 염 등에 의해 예시된다. 그의 약리학적으로 허용가능한 염의 예는 나트륨염 및 칼륨염과 같은 1가 금속염을 포함한다. 특히 바람직한 것은 설파메톡사졸 및 그의 나트륨염이다. 본 발명에서 설파제는 통상 2.0-4.0w/v%의 농도로 사용된다.
본 발명의 수용액은 필요한 경우 상기 언급한 활성 성분외에 글리시리진산디칼륨, 알란토인, ε-아미노카프로산 등과 같은 소염제, 플라빈 아데닌 디뉴클레오티드 소듐, 시아노코발라민, 피리독신 하이드로클로라이드, 토코페놀 아세테이트 등과 같은 비타민, 아스파트산, 아미노에틸설폰산 등과 같은 아미노산, 및 네오스티그민 메틸설페이트 등과 같은 항-콜린에스테라아제를 포함할 수 있다.
본 발명의 수용액은 적절하게 완충제, 등장화제, 용해 보조제, 방부제, 점성 기제(viscous base), 킬레이트화제 및 청량화제 등과 같은 첨가제를 포함할 수 있다.
완충제의 예로서 포스페이트 완충제, 보레이트 완충제, 시트레이트 완충제, 타르트레이트 완충제, 아세테이트 완충제, 아미노산 등을 포함한다.
등장화제의 예로서 소르비톨, 글루코오스, 만니톨 등과 같은 사카라이드, 글리세린, 프로필렌 글리콜 등과 같은 폴리하이드릭 알코올, 염화나트륨 등과 같은 염, 붕산 등을 포함한다.
용해보조제의 예로서 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노올레이트, 폴리옥시에틸렌 수소화 카스토르 오일, 티록사폴, 플루우론산 등과 같은 비이온성 계면 활성제, 글리세린, 마크로골 등과 같은 폴리하이드릭 알콜 등을 포함한다.
방부제의 예로서 벤즈알코늄 클로라이드, 벤즈에토늄 클로라이드, 세틸피리디늄 클로라이드 등과 같은 4급 암모늄염, 메틸 파라하이드록시벤조에이트, 에틸 파라하이드록시벤조에이트, 프로필 파라하이드록시벤조에이트, 부틸 파라하이드록시벤조에이트 등과 같은 파라하이드록시벤조산 에스테르, 벤질 알코올, 소르브산, 티메로살, 클로로부타놀, 소듐 데하이드로아세테이트 등을 포함한다.
점성기제의 예로서 폴리비닐피롤리돈, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리비닐 알코올 등과 같은 수용성 폴리머, 하이드록시에틸셀룰로오스, 메틸셀룰로오스, 하이드록시프로필메틸셀룰로오스, 카복시메틸셀룰로오스 소듐 등과 같은 셀룰로오스 등을 포함한다.
킬레이트화제의 예로서 소듐 에데테이트, 시트르산 등을 포함하고, 청량화제의 예로서 l-멘톨, 보르네올, 캄포르, 유칼리프투스 오일 등을 포함한다.
본 발명의 수용액의 pH는 통상 6.0-9.0, 바람직하게 약 7.0-8.5로 조정된다.
본 발명의 수용액은 공지된 제조 방법 그 자체에 따라 제조될 수 있고, 예를 들면 [The Japanese Pharmacopoeia thirteenth Edition, General Rules for Preparations, Liquids and Solutions, Injections and Ophthalmic Solutions]에 기술된 방법에 따라 제조될 수 있다.
본 발명의 수용액이 점안제로서 사용될 때, 트라코마, 충혈안(pink eye) (박테리아 또는 바이러스에 의해 유발된 급성 결막염), 다래끼, 눈꺼풀염증, 결막염, 각막염, 각막 궤양, 누낭염 등에 적용될 수 있다. 4.0 w/v%의 비로 설파메톡사졸 및 0.05 w/v%의 비로 프라노프로펜을 포함하는 본 발명의 점안제의 경우, 그의 투여량은 1일 3-6회의 점안할 수 있다(1회 점안시 1-2방울). 증상 정도에 따라 점안 횟수는 적절하게 증감될 수 있다.
본 발명은 하기의 실험 실시예 및 실시예를 통해 상세히 설명되지만, 이로서 제한하고자 하는 것은 아니다.
실험 실시예 : 프라노프로펜의 빛-안정성 시험
실험 방법 충전
표 1에 나타낸 처방을 갖는 수용액 A 및 B를 제조하고 15㎖의 투명한 폴리에틸렌 테레프탈레이트 용기에 충전시켰다. 제논 롱-라이프 페이드 미터(xenon long-life fade meter)(FAL-25AX-Ec, manufactured by SUGA TEST INSTRUMENTS Co., Ltd.)를 사용하여, 하기 조건하에서 빛을 조사한 후 프라노프로펜 함량을 HPLC 방법에 의해 측정하였다. 차광된 투명한 폴리에틸렌 테레프탈레이트 용기에 동일한 방법으로 빛을 조사하고 프라노프로펜 함량을 측정하고, 이를 대조군으로 사용하였다.
조사량: 205 W/cm2
조사 시간: 2 시간
표 1
A B
프라노프로펜 0.05 g 0.05 g
설파메톡사졸 4.0 g -
수산화나트륨 적당량 적당량
멸균 정제수 전량 100㎖ 전량 100㎖
pH 8.3 8.3

시험 결과
빛을 조사한 후 프라노프로펜의 함량을 표 2에 나타낸다. 설파메톡사졸를 포함하는 처방 A중 프라노프로펜의 잔존율은 비차광 용기에서 98.4%이고 차광 용기에서는 98.8%이었다. 반대로, 설파메톡사졸을 포함하지 않는 처방 B중 프라노프로펜의 잔존율은 비차광 용기에서 64.0%이고 차광 용기에서는 100.2이었다. 이 결과는 프라노프로펜의 수용액에 설파메톡사졸을 첨가하는 것이 빛 조사 조건하에서 프라노프로펜의 안정성을 개선시킨다는 것을 나타낸다.
표 2
처방 보존 조건 상태 잔존율 (%)
A 비차광 맑음(clear) 98.4
차광 맑음 98.8
B 비차광 탁함 64.0
차광 맑음 100.2

실시예 1
점안제용 수용액을 하기 처방에 따라 통상의 방법으로 제조하였다.
프라노프로펜 0.05 g
설파메톡사졸 4.0 g
소듐 에데테이트 0.001 g
수산화나트륨 적당량
멸균 정제수 전량 100 ㎖
pH 8.3
실시예 2
점안제용 수용액을 하기 처방에 따라 통상의 방법으로 제조하였다.
프라노프로펜 0.05 g
설파메톡사졸 4.0 g
글리시리진산디칼륨 0.1 g
소듐 에데테이트 0.001 g
수산화나트륨 적당량
멸균 정제수 전량 100 ㎖
pH 8.3
실시예 3
점안제용 수용액을 하기 처방에 따라 통상의 방법으로 제조하였다.
프라노프로펜 0.05 g
설프이속사졸 4.0 g
소듐 에데테이트 0.001 g
수산화나트륨 적당량
멸균 정제수 전량 100㎖
pH 8.0
실시예 4
점안제용 수용액을 하기 처방에 따라 통상의 방법으로 제조하였다.
프라노프로펜의 나트륨 염 0.055 g
설파메톡사졸 4.0 g
소듐 에데테이트 0.001 g
수산화나트륨 적당량
멸균 정제수 전량 100 ㎖
pH 8.3
실시예 5
점안제용 수용액을 하기 처방에 따라 통상의 방법으로 제조하였다.
프라노프로펜 0.05 g
설파메톡사졸 4.0 g
소듐 에데테이트 0.001 g
포타슘 소르베이트 0.1 g
수산화나트륨 적당량
멸균 정제수 전량 100 ㎖
pH 8.3
본 발명에 따라 프라노프로펜 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염을 포함하는 수용액에 설파제를 첨가하여 수용액중 프라노프로펜 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염의 빛-안정성을 개선시킴으로써 안정성인 프라노프로펜 수용액을 제조할 수 있다.
본 출원은 일본 특허 제 2000-145640 호에 기초하며, 상기의 내용은 본 명세서에서 참고로 인용된다.

Claims (9)

  1. 프라노프로펜 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염, 및 설파제를 포함하는 수용액.
  2. 제 1항에 있어서, 프라노프로펜 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염을 프라노프로펜 0.01-2.0 w/v%의 농도, 및 설파제를 2.0-4.0 w/v%의 농도로 포함하는 수용액.
  3. 제 1항에 있어서, 설파제가 설파메톡사졸, 설파모노메톡신, 설프이속사졸, 설프이소미딘 및 그의 약리학적으로 허용가능한 염으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 종류인 수용액.
  4. 제 1항에 있어서, 설파제가 설파메톡사졸 또는 그의 나트륨염인 수용액.
  5. 제 1항에 있어서, 점안제인 수용액.
  6. 설파제를 프라노프로펜 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염을 포함하는 수용액중에 첨가하는 것을 포함하는, 프라노프로펜 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염을 수용액중에서 빛에 대하여 안정화시키는 방법.
  7. 제 6항에 있어서, 프라노프로펜 0.01-2.0 w/v%의 농도로 프라노프로펜 또는 그의 약리학적으로 허용가능한 염을 포함하는 수용액에 설파제를 2.0-4.0 w/v%의 농도로 첨가하는 방법.
  8. 제 6항에 있어서, 설파제가 설파메톡사졸, 설파모노메톡신, 설프이속사졸, 설프이소미딘 및 그의 약리학적으로 허용가능한 염으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 종류인 방법.
  9. 제 6항에 있어서, 설파제가 설파메톡사졸 또는 그의 나트륨염인 방법.
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