ES2310550T3 - Preparacion liquida acuosa de pranoprofeno. - Google Patents
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- C07D491/04—Ortho-condensed systems
Abstract
Una solución acuosa, que comprende pranoprofeno o una sal farmacológicamente aceptable del mismo y un agente farmacéutico bacteriostático que contiene un grupo sulfanilamido.
Description
Preparación líquida acuosa de pranoprofeno.
La presente invención se refiere a una solución
acuosa que contiene pranoprofeno o una sal farmacológicamente
aceptable del mismo y un fármaco sulfa. Además de ello, la presente
invención se refiere a un método para preparar pranoprofeno o una
sal farmacológicamente aceptable del mismo, estable respecto a la
luz en una solución acuosa, que comprende añadir un fármaco
sulfa.
El pranoprofeno (nombre químico: ácido
\alpha-metil-5H-[1]benzopirano[2,3-b]piridino-7-acético)
es un agente antiinflamatorio no esteroidal útil para enfermedades
inflamatorias en zonas oculares externas y segmentos anteriores del
ojo, como conjuntivitis, queratitis, blefaritis y similares. Sin
embargo, el pranoprofeno está asociado con un problema, ya que es
inestable respecto a la luz en una solución acuosa. Como un método
para mejorar la estabilidad en la luz del pranoprofeno en una
solución acuosa, solo hay un método conocido que incluye el uso
simultaneo de un antioxidante, como dibutilhidroxitolueno y
similares, en una solución acuosa de pranoprofeno en presencia de
un tensioactivo no iónico (Patente Japonesa Nº 3021312).
Es un objeto de la presente invención
proporcionar una solución acuosa estabilizada que contiene
pranoprofeno o una sal farmacológicamente del mismo. Otro objeto de
la presente invención es proporcionar un método para preparar
pranoprofeno o una sal farmacológicamente aceptable del mismo,
estable respecto a la luz en una solución acuosa que contiene
pranoprofeno o una sal farmacológicamente aceptable del mismo.
Como consecuencia de estudios intensivos
realizados por los presentes inventores en un intento de conseguir
los objetos anteriormente mencionados, se ha encontrado que los
objetos se pueden conseguir añadiendo un fármaco sulfa a una
solución acuosa que contiene pranoprofeno o una sal
farmacológicamente aceptable del mismo, lo que dio lugar a la
compleción de la presente invención. Según la presente invención, el
fármaco sulfa está representado por un agente farmacéutico
bacteriostático que contiene un grupo sulfanilamido.
Consecuentemente, la presente invención se
refiere a lo siguiente.
(1) Una solución acuosa que contiene
pranoprofeno o una sal farmacológicamente aceptable del mismo y un
agente farmacéutico bacteriostático que contiene un grupo
sulfonilamido.
(2) La solución acuosa según el apartado (1)
anteriormente mencionado, en el que el pranoprofeno o una sal
farmacológicamente aceptable del mismo está contenido a una
concentración de pranoprofeno de 0,01-2,0% p/v y el
agente farmacéutico bacteriostático que contiene un grupo
sulfonilamido a una concentración de 2,0-4,0%
p/v.
(3) La solución acuosa según el apartado (1)
anteriormente mencionado, en la que el agente bacteriostático
farmacéutico que contiene un grupo sulfonilamido es al menos un tipo
seleccionado entre el grupo que consiste en sulfametoxazol,
sulfamonometoxina, sulfisoxazol, sulfisomidina y sus sales
farmacológicamente aceptables.
(4) La solución acuosa según el apartado (1)
anteriormente mencionado, en el que el agente farmacéutico
bacteriostático que contiene un grupo sulfanilamido es
sulfametoxazol o una sal de sodio del mismo.
(5) La solución acuosa según el apartado (1)
anteriormente mencionado, que es una gota ocular.
(6) Un método para preparar pranoprofeno o una
sal farmacéuticamente aceptable del mismo, estable respecto a la
luz en una solución acuosa, que comprende añadir un agente
farmacéutico bacteriostático que contiene un grupo sulfonilamido a
la solución acuosa que contiene pranoprofeno o una sal
farmacológicamente aceptable del mismo.
(7) El método según el apartado(6)
anteriormente mencionado, en el que el agente farmacéutico
bacteriostático que contiene un grupo sulfonilamido es añadido a
una concentración de 2,0-4,0% p/v a la solución
acuosa que contiene pranoprofeno o una sal farmacológicamente
aceptable del mismo a una concentración de pranoprofeno de
0,01-2,0% p/v.
(8) El método según el apartado (6)
anteriormente mencionado, en el que el agente farmacéutico
bacteriostático que contiene un grupo sulfanilamido es al menos un
tipo seleccionado entre el grupo que consiste en sulfametoxazol,
sulfamonometoxina, sulfisoxazol, sulfisomidina y sus sales
farmacéuticamente aceptables.
(9) El método según el apartado (6)
anteriormente mencionado, en el que el agente bacteriostático que
contiene un grupo sulfonilamido o el fármaco sulfa es
sulfametoxazol o una sal de sodio del mismo.
La presente invención proporciona un método para
preparar pranoprofeno o una sal farmacológicamente aceptable del
mismo, estable respecto a la luz en una solución acuosa, que
comprende añadir dicho fármaco sulfa a la solución acuosa que
contiene pranoprofeno o una sal farmacológicamente aceptable del
mismo, y una solución acuosa estabilizada mediante este método.
En la presente invención, la sal
farmacológicamente aceptable de pranoprofeno está ilustrada, pero
sin limitación, por sales metálicas como sal de sodio, sal de
potasio, sal de calcio, sal de magnesio, sal de aluminio y similares
y sales con una base orgánica como trietilamina, dietilamina,
morfolina, piperazina y similares.
En la presente invención, el contenido de
pranoprofeno o una sal farmacológicamente aceptable del mismo como
pranoprofeno es generalmente de 0,01-2,0% p/v,
preferentemente 0,05-1,0% p/v.
En la presente invención, el "fármaco
sulfa" significa un agente farmacéutico bacteriostático que
contiene un grupo sulfanilamido que está ilustrado, pero sin
limitación por sulfametoxazol, sulfamonometoxina, sulfisoxazol,
sulfadiazina, sulfadimetoxina, sulfametizol, sulfisomidina, sus
sales farmacológicamente aceptables y similares. Ejemplos de la sal
farmacológicamente aceptable incluyen sales metálicas monovalentes
como sal de sodio y sal de potasio. Son particularmente preferidas
sulfametoxazol y una sal de sodio del mismo. El fármaco sulfa es
usado a una concentración generalmente de 2,0-4,0%
p/v en la presente invención.
La solución acuosa de la presente invención
puede contener, aparte de los ingredientes activos anteriormente
mencionados, antiflogísticos como glicirricinato de dipotasio,
alantoína, ácido \varepsilon-aminocrapoico y
similares, vitaminas como
flavina-adenina-dinucleótido de
sodio, cianocobalamina, hidrocloruro de piridoxina, acetato de
tocoferol y similares, aminoácidos como ácido aspártico, ácido
aminoetilsulfónico y similares y agentes anticolinesterasa como
metilsulfato de neostigmina y similares, en la medida necesaria.
La solución acuosa de la presente invención
puede contener aditivos como un tamponante, un agente de
isotonicidad, adyuvantes de disolución, conservantes, una base
viscosa, un agente quelante y un refrigerante, en la medida
apropiada.
Ejemplos del tampón incluyen tampón de fosfato,
tampón de borato, tampón de citrato, tampón de tartrato, tampón de
acetato, aminoácido y similares.
Ejemplos del agente de isotonicidad incluyen
sacáridos como sorbitol, glucosa, manitol y similares, alcoholes
polihidroxilados como glicerina, propilenglicol y similares, sales
como cloruro de sodio y similares, ácido bórico y similares.
Ejemplos de los adyuvantes de disolución
incluyen tensioactivos no iónicos como
polioxietileno-monooleato de sorbitán,
polioxietileno-aceite de ricino hidrogenado,
tiloxapol, Pluronic y similares, alcoholes polihidroxilados como
glicerina, macrogol y similares, y similares.
Ejemplos del conservante incluyen sales de
amonio cuaternario como cloruro de benzalconio, cloruro de
bencetonio, cloruro de cetilpiridinio y similares, ésteres de ácido
parahidroxibenzoico como parahidroxibenzoato de metilo,
parahidroxibenzoato de etilo, parahidroxibenzoato de propilo,
parahidroxibenzoato de butilo y similares, alcohol bencílico, ácido
sórbico, timerosal, clorobutanol, deshidroacetato de sodio y
similares.
Ejemplos de la base viscosa incluyen polímeros
solubles en agua como polivinilpirrolidona, polietilenglicol,
poli(alcohol vinílico) y similares, celulosas como
hidroxietilcelulosa, metilcelulosa, hidroxipropilmetilcelulosa,
carboximetilcelulosa de sodio y similares, y similares.
Ejemplos del agente quelante incluyen edetato de
sodio, ácido cítrico y similares y ejemplos del refrigerante
incluyen l-mentol, borneol, alcanfor, aceite de
eucaliptus y similares.
El pH de la solución acuosa de la presente
invención se ajusta generalmente a 6,0-9,0,
preferentemente 7,0-8,5.
La solución acuosa de la presente invención
puede ser producida según un método de preparación conocido por sí
mismo, y puede ser producida según un método descrito, por ejemplo,
en "The Japanese Pharmacopeia", décimo tercera edición, normas
generales para preparaciones, líquidos y soluciones, inyecciones y
soluciones oftálmicas.
Cuando la solución acuosa de la presente
invención es usada como una gota ocular, puede ser aplicada para
tracoma, queratoconjuntivitis (conjuntivitis aguda provocada por
bacterias o virus), orzuelo, blefaritis, conjuntivitis, queratitis,
úlcera corneal, dacriocistitis y similares. Su dosificación en el
caso de una gota ocular de la presente invención, que contiene
sulfametoxazol en una proporción de 4,0% p/v y pranoprofeno en una
proporción de 0,05% p/v puede ser 3-6 veces de
instilación diaria de la gota ocular (1-2 gotas por
instilación). La frecuencia de la instilación puede ser aumentada o
disminuida apropiadamente dependiendo del grado del síntoma.
La presente invención se describe más en detalle
en lo que sigue por medio de Ejemplos Experimentales y Ejemplos.
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Ejemplo
Experimental
Se prepararon soluciones acuosas A y B que
tenían las formulaciones mostradas en la Tabla 1 y se introdujeron
en recipientes de poli(tereftalato de etileno) transparentes
de 15 ml. Usando un medidor de la decoloración de larga duración de
xenón (FAL-25AX-Ec, fabricado por la
empresa SUGA TEST INSTRUMENTS Co., Ltd.), se midió el contenido de
pranoprofeno después de una exposición a la luz bajo las siguientes
condiciones, mediante un método de HPLC. Un recipiente de
poli(tereftalato de etileno) transparente protegido de la luz
fue expuesto a la luz de la misma manera y se midió un contenido de
pranoprofeno, que se usó como testigo.
Dosis: 205 W/cm^{2}
Tiempo de exposición: 2 horas
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Los contenidos de pranoprofeno después de una
exposición a la luz se muestran en la Tabla 2. La relación residual
de pranoprofeno en la formulación A que contiene sulfametoxazol era
de 98,4% para el recipiente no protegido contra la luz y de 98,8%
para el recipiente protegido contra la luz. Por el contrario, la
relación residual de pranoprofeno en la formulación B sin
sulfametoxazol era de 64,0% para el recipiente no protegido contra
la luz y de 100,2% para el recipiente protegido contra la luz. Los
resultados indican que la adición de sulfametoxazol a una solución
acuosa de pranoprofeno mejoró la estabilidad del pranoprofeno bajo
condiciones de exposición a la luz.
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Ejemplo
1
Se preparó una solución acuosa para gotas
oculares mediante un método convencional, según la siguiente
formulación.
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Ejemplo
2
Se preparó una solución acuosa para gotas
oculares mediante un método convencional, según la siguiente
formulación.
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\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
3
Se preparó una solución acuosa para gotas
oculares mediante un método convencional, según la siguiente
formulación.
\newpage
Ejemplo
4
Se preparó una solución acuosa para gotas
oculares mediante un método convencional, según la siguiente
formulación.
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Ejemplo
5
Se preparó una solución acuosa para gotas
oculares mediante un método convencional, según la siguiente
formulación.
\vskip1.000000\baselineskip
Añadiendo un fármaco sulfa a una solución acuosa
que contiene pranoprofeno o una sal farmacológicamente aceptable
según la presente invención, se puede mejorar la estabilidad en la
luz de pranoprofeno o una sal farmacológicamente aceptable en una
solución acuosa, haciendo posible así la preparación de una solución
acuosa estable de pranoprofeno.
Claims (10)
1. Una solución acuosa, que comprende
pranoprofeno o una sal farmacológicamente aceptable del mismo y un
agente farmacéutico bacteriostático que contiene un grupo
sulfanilamido.
2. La solución acuosa según la reivindicación 1,
en la que el pranoprofeno o una sal farmacológicamente aceptable
del mismo está contenido a una concentración de pranoprofeno de
0,01-2,0% p/v y el agente farmacéutico
bacteriostático que contiene un grupo sulfanilamido a una
concentración de 2,0-4,0% p/v.
3. La solución acuosa según la reivindicación 1,
en la que el agente farmacéutico bacteriostático que contiene un
grupo sulfanilamido es al menos un tipo seleccionado entre el grupo
que consiste en sulfametoxazol, sulfamonometoxina, sulfisoxazol,
sulfisomidina y sus sales farmacológicamente aceptables.
4. La solución acuosa según la reivindicación 1,
en la que el agente farmacéutico bacteriostático que contiene un
grupo sulfanilamido es sulfametoxazol o una sal de sodio del
mismo.
5. La solución acuosa según la reivindicación 1,
que es una gota ocular.
6. Un método para preparar pranoprofeno o una
sal farmacológicamente aceptable del mismo estable respecto a la
luz en una solución acuosa, que comprende añadir un agente
farmacéutico bacteriostático que contiene un grupo sulfanilamido a
la solución acuosa que contiene pranoprofeno o una sal
farmacológicamente aceptable del mismo.
7. El método según la reivindicación 6, en el
que el agente farmacéutico bacteriostático que contiene un grupo
sulfanilamido es añadido a una concentración de
2,0-4,0% p/v a la solución acuosa que comprende
pranoprofeno o una sal farmacológicamente aceptable del mismo a una
concentración de pranoprofeno de 0,01-2,0% p/v.
8. El método según la reivindicación 6, en el
que el agente farmacéutico bacteriostático que contiene un grupo
sulfanilamido es al menos un tipo seleccionado entre el grupo que
consiste en sulfametoxazol, sulfamonometoxina, sulfisoxazol,
sulfisomidina y sus sales farmacológicamente aceptables.
9. El método según la reivindicación 6, en el
que el agente farmacéutico bacteriostático que contiene un grupo
sulfonilamido es sulfametoxazol o una sal de sodio del mismo.
10. Uso de un agente farmacéutico
bacteriostático que contiene un grupo sulfanilamido, para preparar
pranoprofeno o una sal farmacológicamente aceptable del mismo,
estable respecto a la luz en una solución acuosa.
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