KR100584479B1 - 경화된 박리 필름을 성형시키기 위한 실리콘 조성물 - Google Patents

경화된 박리 필름을 성형시키기 위한 실리콘 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 (A) (i) 분자당 4개 이상의 탄소원자를 갖는 알케닐 그룹을 2개 이상 함유하는 직쇄 트리메틸실록시 말단화된 폴리디오가노실록산 및 (ii) 임의로 직쇄 디메틸알케닐실록시 말단화된 폴리디오가노실록산의 혼합물, (B) 폴리오가노하이드로겐실록산, (C) 촉매량의 백금 촉매 및 (D) 억제제를 포함하는 실리콘 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 실리콘 조성물에 의해, 박리를 고속으로 수행하는 경우 내박리성이 낮고, 박리를 저속으로 수행하는 경우 내박리성을 저가 내지 고가로 조절할 수 있는 경화된 박리 필름을 성형시킬 수 있다. 본 발명의 실리콘 조성물은 또한 경화된 박리 필름 위에 도포된 접착성 물질에서의 잔류 접착 계수를 감소시키지 않는다.
무용매 실리콘 조성물, 경화된 박리 필름, 직쇄 트리메틸실록시 말단화된 폴리디오가노실록산, 직쇄 디메틸알케닐실록시 말단화된 폴리디오가노실록산, 백금 촉매, 억제제, 내박리성, 잔류 접착 계수.

Description

경화된 박리 필름을 성형시키기 위한 실리콘 조성물{Silicone composition for forming cured release films}
본 발명은 경화된 박리 필름을 성형시키기 위한 용도의 무용매 실리콘 조성물에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 경화된 오가노폴리실록산 필름의 사용에 의해 종이, 합성 수지 필름 또는 금속 호일과 같은 각종 지지체의 표면에 점착성 물질에 대해 박리 특성을 부여하는 실리콘 조성물에 관한 것이다.
무용매 실리콘 조성물은 접착성 물질로부터의 박리능을 갖는 경화된 필름을 성형시키기 위한 접착 테이프 및 시트(sheet)의 박리 라이너(liner)로서 사용된다. 이러한 박리 필름을 저속으로(약 0.3m/min 이하로) 박리시키는 경우, 내박리성은 저가 내지 고가의 넓은 범위에서 허용된다. 그러나, 박리를 고속으로(50m/min 이상으로) 수행하는 경우, 내박리성이 비교적 낮은 것이 요구된다. 일본 특허원 제(평)2-187466호에는 폴리오가노하이드로겐실록산, 백금 촉매, 및 디메틸실록산 및 메틸비닐실록산의 공중합체 및 디페닐실록산, 메틸비닐실록산 및 디메틸실록산의 공중합체(여기서, 디페닐실록산 단위의 양은 0.5 내지 3.0mol%이다)를 포함하는 폴리디오가노실록산의 혼합물로부터 제조된 무용매 실리콘 박리 도포 조성물이 기술되어 있다. 이 조성물의 단점은 높은 내박리성 및 경화된 박리 필름 위에 도포된 접착성 물질의 잔류 접착성의 감소이다. 이러한 이유로, 상기 조성물은 항상 만족스럽게 사용되지는 않는다. 일본 특허원 제(평)9-125004호, 제(평)10-158519호 및 제(평)2-145649호에는 메틸헥세닐실록산 및, 양쪽 분자 말단이 트리메틸실록시 그룹으로 캡핑된 디메틸실록산의 경화되지 않은 공중합체, 폴리오가노하이드로겐실록산, 백금 촉매 및 유기 용매를 포함하는 조성물이 기술되어 있다. 이러한 조성물의 주요 성분은 헥세닐 그룹을 갖고 고무상 고분자량 물질을 포함하는 폴리디오가노실록산이므로, 조성물을 유기 용매에서 희석시키는 것이 필요하다. 그러나, 유기 용매는 이러한 용매를 사용하여 작업하는 작업자의 건강에 유해할 뿐만 아니라, 이러한 용매가 주위 대기로 증발되는 것을 방지하는 다양한 수단을 사용할 필요성이 있으므로 비용이 많이 든다. 또한, 상기한 조성물로부터 제조된 경화된 필름의 사용이 항상 만족스러운 것은 아니다. 이는, 박리를 고속으로(약 50m/min을 초과하여) 수행하는 경우, 낮은 내박리성을 보장하기 어렵기 때문이다.
일본 특허원 제(평)7-258606호에는 양쪽 분자 말단이 트리알킬실록시 그룹으로 캡핑된 측쇄에 2개 이상의 비닐 그룹을 갖는 폴리오가노실록산 형태의 주요 성분을 갖는 무용매 실리콘 박리 도포 조성물의 사용이 제안되어 있다. 일본 특허공보 제(소)62-86061호에는 주요 성분으로서, 한 분자에 6개 이상의 탄소원자를 함유하는 알케닐 그룹을 갖는 폴리디오가노실록산을 포함하는 실리콘 박리 도포 조성물이 기술되어 있다. 상기한 조성물은 유기 용매의 사용과 관련된 문제점이 없고 경화된 박리 필름 위에 도포된 접착성 물질에서의 잔류 접착 계수가 감소하지 않지만, 박리를 고속으로(약 50m/min 이상으로) 수행하는 경우, 여전히 내박리성이 높다.
본 발명은 (A) (i) 분자당 4개 이상의 탄소원자를 갖는 알케닐 그룹을 2개 이상 함유하는 직쇄 트리메틸실록시 말단화된 폴리디오가노실록산 및 (ii) 임의로 직쇄 디메틸알케닐실록시 말단화된 폴리디오가노실록산의 혼합물, (B) 폴리오가노하이드로겐실록산, (C) 촉매량의 백금 촉매 및 (D) 억제제를 포함하는 실리콘 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 목적은 박리를 고속으로 수행하는 경우 내박리성이 낮고, 박리를 저속으로 수행하는 경우 내박리성을 저가 내지 고가로 조절할 수 있는 경화된 박리 필름을 성형시킬 수 있는 무용매 실리콘 박리 도포 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 목적은 또한 경화된 박리 필름 위에 도포된 접착성 물질에서의 잔류 접착 계수를 감소시키지 않는 무용매 실리콘 박리 도포 조성물을 제조하는 것이다.
본 발명은 (A) (i) 25℃에서의 점도가 50 내지 5000mm2/s이고 분자당 4개 이상의 탄소원자를 갖는 알케닐 그룹을 2개 이상 함유하는 직쇄 트리메틸실록시 말단 화된 폴리디오가노실록산(여기서, 알케닐 그룹은 폴리디오가노실록산에서 규소원자에 결합된 전체 유기 그룹의 0.2 내지 10.0mol%를 구성한다) 40 내지 100중량% 및 (ii) 25℃에서의 점도가 50 내지 5000mm2/s이고 분자당 2개 이상의 알케닐 그룹을 함유하는 직쇄 디메틸알케닐실록시 말단화된 폴리디오가노실록산(여기서, 알케닐 그룹은 폴리디오가노실록산에서 규소원자에 결합된 전체 유기 그룹의 0.2 내지 10.0mol%를 구성한다) 0 내지 60중량%의 혼합물, (B) 성분(A) 100중량부 당, 분자당 규소 결합된 수소원자를 3개 이상 갖고 25℃에서의 점도가 1 내지 1000mm2/s인 폴리오가노하이드로겐실록산 3 내지 50중량부, (C) 촉매량의 백금 촉매 및 (D) 억제제를 포함하는 실리콘 조성물에 관한 것이다.
성분 A(i)의 폴리디오가노실록산은 트리메틸실록시 그룹으로 말단화되고 측쇄에 4개 이상의 탄소원자를 갖는 알케닐 그룹을 2개 이상 함유하는 직쇄 실록산이다. 일반적으로, 알케닐 그룹은 규소원자에 결합된다. 알케닐 그룹은 부테닐, 5-헥세닐, 옥테닐 및 데세닐로 예시된다. 바람직하게는, 알케닐 그룹은 5-헥세닐 그룹이다. 알케닐 그룹은 폴리디오가노실록산에서 규소원자에 결합된 유기 그룹의 총량의 0.2 내지 10mol%, 바람직하게는 1.0 내지 5.0mol%를 구성하는 것이 권장된다. 알케닐 그룹 이외에 규소 결합된 유기 그룹은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 및 헥실과 같은 알킬 그룹, 페닐, 톨릴 및 크실릴과 같은 아릴 그룹, 벤질 및 펜에틸과 같은 아르알킬 그룹과 같은 1가 탄화수소 그룹으로 예시되고, 메틸이 바람직하다. 성분 A(i)의 폴리디오가노실록산은 바람직하게는 화학식 1의 트리메틸 실록시 말단화된 폴리디메틸실록산-폴리메틸알케닐실록산 공중합체이다.
Figure 111999015589389-pat00001
상기 화학식 1에서,
R1은 탄소원자를 4개 이상 갖는 알케닐 그룹이고,
x 및 y는 0.80≤x/(x+y)<0.99; 0.01<y/(x+y)≤0.20 및 y≥2의 조건을 충족시키는 양의 정수이다.
y/(x+y)가 0.01 이하인 경우, 고속 박리시에 내박리성은 높다. 한편, 상기 값이 0.20을 초과하는 경우, 내박리성은 저속 및 고속 박리 둘 다에서 높다. y/(x+y)가 0.03 내지 0.06의 범위내인 것이 바람직하다. 또한, (x+y)는 25℃에서의 점도를 50 내지 5000mm2/s의 범위내로, 바람직하게는 100 내지 2000mm2/s의 범위내로 제공하는 값을 가져야 한다.
성분 A(ii)의 폴리디오가노실록산은 분자내에 2개 이상의 알케닐 그룹을 함유하고 디메틸알케닐실록시 그룹으로 말단화된 직쇄 실록산이다. 일반적으로, 알케닐 그룹은 규소원자에 결합된다. 알케닐 그룹은 비닐, 부테닐, 5-헥세닐, 옥테닐 및 데세닐로 예시된다. 특히 바람직하게는, 알케닐 그룹은 비닐 그룹 및 5-헥세닐 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택된다. 알케닐 그룹은 폴리디오가노실록 산에서 규소원자에 결합된 유기 그룹의 총량의 0.2 내지 10mol%, 바람직하게는 1.0 내지 5.0mol%를 구성하는 것이 권장된다. 알케닐 그룹 이외에 규소 결합된 유기 그룹은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 및 헥실과 같은 알킬 그룹, 페닐, 톨릴 및 크실릴과 같은 아릴 그룹, 벤질 및 펜에틸과 같은 아르알킬 그룹과 같은 1가 탄화수소 그룹으로 예시되고, 메틸이 바람직하다. 성분 A(ii)의 폴리디오가노실록산은 바람직하게는 화학식 2의 디메틸알케닐실록시 말단화된 폴리디메틸실록산-폴리메틸알케닐실록산 공중합체이다.
Figure 111999015589389-pat00002
상기 화학식 2에서,
R2는 알케닐 그룹이고,
w 및 z는 0 또는 0.80≤w/(w+z) 및 z/(w+z)≤0.20의 조건을 충족시키는 양의 정수이다.
z/(w+z)가 0.20을 초과하는 경우, 내박리성은 저속 및 고속 박리 둘다에서 높다. z/(w+z)가 0.01 내지 0.06의 범위내인 것이 바람직하다. 또한, (w+z)는 25℃에서의 점도를 50 내지 5000mm2/s의 범위내로, 바람직하게는 100 내지 2000mm2/s의 범위내로 제공하는 값을 가져야 한다.
상기 성분 A(i) 및 A(ii)의 혼합물중의 성분 A(ii)의 함량이 감소되는 경우, 고속 박리시의 내박리성이 증가한다. 따라서, 성분 A(i) 및 성분 A(ii)는 40 내지 100중량%:60 내지 0중량%의 비로, 바람직하게는 50 내지 100중량%:50 내지 0중량%의 비로, 더욱 더 바람직하게는 50 내지 80중량%:50 내지 20중량%의 비로 혼합할 필요가 있다. 성분(A)는 성분 A(i)을 단독으로, 또는 A(i)을 성분 A(ii)와의 혼합물로 함유할 수 있다. 그러나, 성분(A)의 25℃에서의 점도는 5000mm2/s 이하, 바람직하게는 100 내지 2000mm2/s의 범위내인 것이 권장된다.
성분(B)의 폴리오가노하이드로겐실록산은 본 발명의 조성물에서 가교결합제로서 사용된다. 성분(B)는 한 분자내에 3개 이상의 규소 결합된 수소원자를 함유한다. 그러나, 결합 위치에 대한 제한은 없다. 수소원자 이외에 규소원자에 결합된 유기 그룹의 예는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 및 헥실과 같은 알킬 그룹, 페닐, 톨릴 및 크실릴과 같은 아릴 그룹, 벤질 및 펜에틸과 같은 아르알킬 그룹과 같은, 지방족 불포화 결합이 없는 1가 탄화수소 그룹이고, 메틸이 바람직하다. 폴리오가노하이드로겐실록산은 직쇄, 환식, 측쇄 또는 수지상 분자 구조일 수 있다. 바람직하게는, 성분(B)는 25℃에서의 점도가 1 내지 1000mm2/s의 범위내인 트리메틸실록시 말단화된 폴리디메틸실록산-폴리메틸하이드로겐실록산 공중합체이다. 성분(B)는 성분(A) 100중량부에 대해 3 내지 50중량부의 양으로 사용하는 것이 권장된다. 이는, 성분(B)를 3중량부 미만의 양으로 함유하는 경우, 본 발명의 조성물이 충분히 경화될 수 없고, 성분(B)를 50중량부를 초과하는 양으로 함유하는 경우, 경화된 박리 필름의 내박리성이 시간 경과에 따라 변하기 때문이다.
본 발명의 조성물에 사용된 성분(C)인 백금 촉매는 조성물의 경화를 촉진시키기 위해 사용되는 촉매이다. 촉매(C)는 백금 블랙, 백금 함유 실리카 및 백금 함유 활성탄, 클로로제2백금산, 클로로제2백금산의 알콜 용액, 클로로제2백금산과 올레핀과의 착물 및 클로로제2백금산과 디비닐테트라메틸디실록산과의 착물로 예시된다. 상기 화합물은 촉매량으로, 바람직하게는 성분(A) 및 성분(B)의 총량에 대해 1 내지 1000ppm의 양으로 사용하는 것이 권장된다.
성분(D)인 억제제는 도막의 경화가 소정 온도 이하로 일어나는 것을 방지하기 위해 사용한다. 억제제는 도막 자체의 기능에 필수적인 것은 아니지만, 억제제의 부재하에 촉매는 주위 온도에서 실리콘 조성물의 경화를 개시하거나 촉매화할 수 있음을 이해해야 한다.
억제제(D)는 백금족 금속 함유 촉매의 촉매 활성을 억제하는 것으로 공지되거나 억제하기 위해 사용할 수 있는 특정 물질일 수 있다. "억제제"라는 용어는 본원에서 소량으로, 예를 들어, 조성물의 10중량부 미만으로 혼입되는 경우에, 혼합물의 승온에서의 경화를 방해하지 않으면서 알케닐 작용성 폴리오가노실록산, 오가노하이드로겐실록산 및 백금 촉매의 경화성 혼합물의 실온에서의 경화를 지연시키는 물질을 의미한다. 억제제의 적합한 부류의 예에는 에틸렌계 또는 방향족 불포화 아미드, 아세틸렌계 알콜 및 실릴화 아세틸렌계 알콜을 포함하는 아세틸렌계 화합물, 에틸렌계 불포화 이소시아네이트, 올레핀계 실록산, 불포화 탄화수소 디에스테르, 공액화 엔-인, 올레핀계 사이클로실록산, 하이드로퍼옥사이드, 니트릴 및 디아지리딘이 포함된다.
바람직한 억제제는 아세틸렌계 알콜, 예를 들어, 1-에티닐-1-사이클로헥산올, 3-메틸-1-부틴-3-올(메틸부틴올), 3-페닐-1-부틴-3-올(페닐부틴올), 2-에티닐-이소프로판올, 2-에티닐-부탄-2-올 및 3,5-디메틸-1-헥신-3-올; 실릴화 아세틸렌계 알콜, 예를 들어, 트리메틸(3,5-디메틸-1-헥신-3-옥시)실란, 디메틸-비스-(3-메틸-1-부틴-3-옥시)실란, 메틸비닐비스(3-메틸-1-부틴-3-옥시)실란 및 ((1,1-디메틸-2-프로피닐)옥시)트리메틸실란; 불포화 카복실산 에스테르, 예를 들어, 디알릴 말레에이트, 디메틸 말레에이트, 디에틸 푸마레이트, 디알릴 푸마레이트 및 비스(2-메톡시-1-메틸에틸)말레에이트; 공액화 엔-인, 예를 들어, 2-이소부틸-1-부텐-3-인, 3,5-디메틸-3-헥센-1-인, 3-메틸-3-펜텐-1-인, 3-메틸-3-헥센-1-인; 1-에티닐사이클로헥센, 3-에틸-3-부텐-1-인 및 3-페닐-3-부텐-1-인; 비닐사이클로실록산, 예를 들어, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산; 공액화 엔-인 및 비닐사이클로실록산을 포함하는 혼합물; 비닐사이클로실록산 및 아세틸렌계 알콜을 포함하는 혼합물 및 불포화 카복실산 에스테르 및 벤질 알콜 및 1-옥탄올과 같은 알콜을 포함하는 혼합물로 예시된다.
본 발명의 실리콘 조성물에 사용되는 억제제의 양은 중요하지 않으며, 촉매(C)의 존재에 의해 개시된 성분(A) 및 성분(B)의 반응을 지연시키는 한편, 이 반응을 승온에서 방해하지 않는 양일 수 있다. 실온에서 특정한 저장 수명을 수득하기 위한 억제제의 특정량은 제시될 수 없으며, 이는 특정한 억제제의 바람직한 양이 사용되는 백금 촉매(C)의 종류, 성분(A), 성분(B) 및 성분(C)의 특성 및 양 및 임의 성분의 존재 또는 부재에 따라 다르기 때문이다. 특정한 억제제의 백금에 대한 친화성은 또한 억제제 대 백금의 몰 비를 선택하는 경우 고려되어야 하고, 통상적인 실험으로 측정될 수 있다. 그러나, 바람직하게는 성분(A) 100중량부 당 0.1 내지 10중량부의 억제제를 사용하고, 특히 바람직하게는 0.5 내지 5중량부의 억제제를 사용한다.
본 발명의 조성물은 성분(A) 내지 성분(D) 및 임의 성분을 혼합하여 제조한다. 그러나, 필요한 경우, 무용매 실리콘 박리 도포 조성물과 함께 사용되는 다른 공지된 첨가제, 예를 들어, 경화 지연제, 미세한 실리카 분말 또는 기타 무기 충전제 뿐만 아니라 안료, 내열성 첨가제, 유기 수지 분말 및 염료를 본 발명의 목적 달성을 방해하지 않는 양으로 사용할 수 있다. 퍼짐성(spreadability)의 관점에서, 본 발명의 조성물의 25℃에서의 점도는 50 내지 5000mm2/s, 바람직하게는 100 내지 2000mm2/s의 범위내인 것이 권장된다.
본 발명의 조성물은 성분(A) 내지 성분(D) 및 임의 성분을 간단히 균질하게 혼합하여 제조할 수 있다. 바람직하게는, 성분(C)인 백금 촉매는 성분(A), 성분(B) 및 성분(D)를 예비혼합한 후에 첨가하고 혼합해야 한다.
실시예
본 발명은 또한 실제적인 실시예를 참고하여 상세히 기술된다. 이들 실시예에 사용된 점도는 25℃에서 측정된 값을 나타낸다. 또한, 박리 필름 성형 실리콘 조성물로부터 제조된 경화된 필름의 내박리성, 실리콘의 이동 및 점착성 물질의 잔류 접착 계수(%)는 하기 방법으로 측정한다:
내박리성
다량의 실리콘 조성물을 종이 표면에 도포한 다음, 경화된 도포 필름을 성형시킨다. 아크릴형 접착제{오리빈(Oribine) BPS5127; 제조원: 도요 잉크 캄파니, 리미티드(Toyo Ink Co., Ltd.)}를 필름 위에 도포하고, 생성물을 가열 처리하고 70℃에서 2분 동안 건조시킨다. 다음에, 종이를 처리된 표면 위에 놓고 이 위에서 20g/cm2의 압력하에 25℃의 온도 및 60%의 습도에서 24시간 유지시킨다. 인장 시험기 및 고속 박리 시험기를 사용하여 부착된 종이를 180°의 각도에서 0.3m/min, 50m/min 및 100m/min의 상이한 인장 속도로 당기고, 박리에 필요한 힘(gf)을 측정한다. 샘플의 폭은 모두 2.5cm이다.
실리콘의 이동
다량의 실리콘 조성물을 종이의 표면 위에 도포하고 경화된 필름으로 성형시켜 박리지를 제조한다. 깨끗한 폴리에스테르 필름을 박리 필름의 표면 위에 도포하고, 100kg/cm2의 압력을 프레스로 박리 필름에 적용하고, 도포된 목적물을 상기한 조건하에 25℃에서 30분 동안 유지시킨다. 다음에, 폴리에스테르 필름을 박리시키고, 라인을 매직 잉크(Magic Ink™)로 폴리에스테르 필름과 박리지의 접촉 표면 위에 긋고, 잉크의 시싱(cissing) 정도를 평가한다. 잉크가 시싱되지 않는 경우, 실 리콘이 이동하지 않은 것으로 간주한다. 잉크가 시싱된 경우, 실리콘이 이동한 것으로 간주한다.
잔류 접착 계수
다량의 실리콘 조성물을 종이의 표면 위에 도포하고 필름으로 경화시킨다. 접착 테이프{닛토 폴리에스테르 접착 테이프(Nitto Polyester Adhesive Tape) 31B; 닛토 덴코 캄파니, 리미티드(Nitto Denko Co., Ltd.)}를 경화된 필름의 표면 위에 도포하고, 20g/cm2의 압력을 전개시키고 노화를 70℃에서 20시간 수행한다. 다음에, 접착 테이프를 박리시키고 박리된 접착 테이프를 스테인레스 스틸 판 위에 도포한다. 목적물을 25℃에서 20g/cm2의 압력하에 30분간 유지시킨 후, 접착 테이프를 180°의 각도에서 0.3m/min의 속도로 당긴다. 박리에 필요한 힘(gf)을 측정한다. 대조 시험은 접착 테이프(닛토 폴리에스테르 접착 테이프 31B; 닛토 덴코 캄파니, 리미티드)를 테프론 시트 위에서 상기와 동일한 방법으로 도포하여 수행하고, 접착 테이프를 박리시키기 위해 필요한 힘(gf)을 상기와 동일한 방법으로 측정한다. 측정된 값은 하기 수학식 1에 의해 잔류 접착 계수(%)를 계산하는데 사용된다:
Figure 111999015589389-pat00003
실시예 1
다음 성분을 균질하게 혼합한다: 96mol% 디메틸실록산 단위 및 4mol% 메틸헥 세닐실록산 단위를 함유하고 점도가 370mm2/s인 트리메틸실록시 말단화된 폴리디메틸실록산-폴리메틸헥세닐실록산 공중합체 100중량부, 30mol% 디메틸실록산 단위 및 70mol% 메틸하이드로겐실록산 단위를 함유하고 점도가 20mm2/s인 트리메틸실록시 말단화된 폴리디메틸실록산-폴리메틸하이드로겐실록산 공중합체 11중량부 및 1-에티닐-1-사이클로헥산올 0.3중량부. 다음에, 이 혼합물을 200ppm의 백금 금속을 함유하는 양으로 첨가된 클로로제2백금산과 메틸비닐실록산과의 착염과 혼합한다. 결과로서, 점도가 330mm2/s인 실리콘 조성물이 제조된다. 실리콘 조성물을 폴리에틸렌 적층지의 표면에 약 1.0g/m2의 양으로 도포한 다음, 경화된 필름을 130℃에서 20초 동안 가열처리하여 성형시킨다. 경화된 필름을 내박리성, 실리콘 이동 및 잔류 접착 계수에 대해 시험한다. 측정 결과는 표 1에 나타낸다.
비교실시예 1
96mol% 디메틸실록산 단위 및 4mol% 메틸비닐실록산 단위를 함유하고 점도가 370mm2/s인 트리메틸실록시 말단화된 폴리디메틸실록산-폴리메틸비닐실록산 공중합체를 실시예 1에서 사용된 트리메틸실록시 말단화된 폴리디메틸실록산-폴리메틸헥세닐실록산 공중합체 대신에 사용하는 것 외에는 실시예 1에서와 동일한 방법으로 점도가 330mm2/s인 실리콘 조성물을 제조한다. 실리콘 조성물을 폴리에틸렌 적층지 의 표면에 약 1.0g/m2의 양으로 도포한 다음, 경화된 필름을 130℃에서 20초 동안 가열하여 성형시킨다. 경화된 필름을 내박리성, 실리콘 이동 및 잔류 접착 계수에 대해 시험한다. 측정 결과는 표 1에 나타낸다.
비교실시예 2
96mol% 디메틸실록산 단위 및 4mol% 메틸헥세닐실록산 단위를 함유하고 점도가 370mm2/s인 디메틸헥세닐실록시 말단화된 폴리디메틸실록산-폴리메틸헥세닐실록산 공중합체를 실시예 1에서 사용된 트리메틸실록시 말단화된 폴리디메틸실록산-폴리메틸헥세닐실록산 공중합체 대신에 사용하는 것 외에는 실시예 1에서와 동일한 방법으로 점도가 330mm2/s인 실리콘 조성물을 제조한다. 실리콘 조성물을 폴리에틸렌 적층지의 표면에 약 1.0g/m2의 양으로 도포한 다음, 경화된 필름을 130℃에서 20초 동안 가열하여 성형시킨다. 경화된 필름을 내박리성, 실리콘 이동 및 잔류 접착 계수에 대해 시험한다. 측정 결과는 표 1에 나타낸다.
비교실시예 3
96mol% 디메틸실록산 단위 및 4mol% 메틸비닐실록산 단위를 함유하고 점도가 400mm2/s인 디메틸비닐실록시 말단화된 폴리디메틸실록산-폴리메틸비닐실록산 공중합체를 실시예 1에서 사용된 트리메틸실록시 말단화된 폴리디메틸실록산-폴리메틸 헥세닐실록산 공중합체 대신에 사용하는 것 외에는 실시예 1에서와 동일한 방법으로 점도가 350mm2/s인 실리콘 조성물을 제조한다. 실리콘 조성물을 폴리에틸렌 적층지의 표면에 약 1.0g/m2의 양으로 도포한 다음, 경화된 필름을 130℃에서 20초 동안 가열하여 성형시킨다. 경화된 필름을 내박리성, 실리콘 이동 및 잔류 접착 계수에 대해 시험한다. 측정 결과는 표 1에 나타낸다.
실시예 2
다음 성분을 균질하게 혼합한다: 95mol% 디메틸실록산 단위 및 5mol% 메틸헥세닐실록산 단위를 함유하고 점도가 200mm2/s인 트리메틸실록시 말단화된 폴리디메틸실록산-폴리메틸헥세닐실록산 공중합체 100중량부, 30mol% 디메틸실록산 단위 및 70mol% 메틸하이드로겐실록산 단위를 함유하고 점도가 70mm2/s인 트리메틸실록시 말단화된 폴리디메틸실록산-폴리메틸하이드로겐실록산 공중합체 10중량부 및 3-메틸-1-부틴-3-올 0.3중량부. 다음에, 혼합물을 200ppm의 금속 백금을 함유하는 양으로 첨가된 클로로제2백금산과 메틸비닐실록산과의 착염과 혼합한다. 결과로서, 점도가 160mm2/s인 실리콘 조성물이 제조된다. 실리콘 조성물을 폴리에틸렌 적층지의 표면에 약 1.0g/m2의 양으로 도포한 다음, 경화된 필름을 130℃에서 20초 동안 가열하여 성형시킨다. 경화된 필름을 내박리성, 실리콘 이동 및 잔류 접착 계수에 대 해 시험한다. 측정 결과는 표 1에 나타낸다.
실시예 3
다음 성분을 균질하게 혼합한다: 96mol% 디메틸실록산 단위 및 4mol% 메틸헥세닐실록산 단위를 함유하고 점도가 370mm2/s인 트리메틸실록시 말단화된 폴리디메틸실록산-폴리메틸헥세닐실록산 공중합체 50중량부, 98.0mol% 디메틸실록산 단위 및 2.0mol% 메틸헥세닐실록산 단위를 함유하고 점도가 190mm2/s인 디메틸헥세닐실록시 말단화된 폴리디메틸실록산-폴리메틸헥세닐실록산 공중합체 50중량부, 30mol% 디메틸실록산 단위 및 70mol% 메틸하이드로겐실록산 단위를 함유하고 점도가 70mm2/s인 트리메틸실록시 말단화된 폴리디메틸실록산-폴리메틸하이드로겐실록산 공중합체 11중량부 및 1-에티닐-1-사이클로헥센올 0.3중량부. 다음에, 혼합물을 200ppm의 금속 백금을 함유하는 양으로 첨가된 클로로제2백금산과 메틸비닐실록산과의 착염과 혼합한다. 결과로서, 점도가 250mm2/s인 실리콘 조성물이 제조된다. 실리콘 조성물을 폴리에틸렌 적층지의 표면에 약 1.0g/m2의 양으로 도포한 다음, 경화된 필름을 130℃에서 20초 동안 가열하여 성형시킨다. 경화된 필름을 내박리성, 실리콘 이동 및 잔류 접착 계수에 대해 시험한다. 측정 결과는 표 1에 나타낸다.
실시예 4
다음 성분을 균질하게 혼합한다: 96mol% 디메틸실록산 단위 및 4mol% 메틸헥세닐실록산 단위를 함유하고 점도가 370mm2/s인 트리메틸실록시 말단화된 폴리디메틸실록산-폴리메틸헥세닐실록산 공중합체 50중량부, 98.0mol% 디메틸실록산 단위 및 2.0mol% 메틸비닐실록산 단위를 함유하고 점도가 190mm2/s인 디메틸비닐실록시 말단화된 폴리디메틸실록산-폴리메틸비닐실록산 공중합체 50중량부, 30mol% 디메틸실록산 단위 및 70mol% 메틸하이드로겐실록산 단위를 함유하고 점도가 70mm2/s인 트리메틸실록시 말단화된 폴리디메틸실록산-폴리메틸하이드로겐실록산 공중합체 15중량부 및 1-에티닐-1-사이클로헥센올 0.3중량부. 다음에, 혼합물을 200ppm의 금속 백금을 함유하는 양으로 첨가된 클로로제2백금산의 3중량% 이소프로필 알콜 용액과 혼합한다. 결과로서, 점도가 250mm2/s인 실리콘 조성물이 제조된다. 실리콘 조성물을 폴리에틸렌 적층지의 표면에 약 1.0g/m2의 양으로 도포한 다음, 경화된 필름을 130℃에서 20초 동안 가열하여 성형시킨다. 경화된 필름을 내박리성, 실리콘 이동 및 잔류 접착 계수에 대해 시험한다. 측정 결과는 표 1에 나타낸다.
비교실시예 4
다음 성분을 균질하게 혼합한다: 96mol% 디메틸실록산 단위 및 4mol% 메틸헥세닐실록산 단위를 함유하고 점도가 370mm2/s인 트리메틸실록시 말단화된 폴리디메 틸실록산-폴리메틸헥세닐실록산 공중합체 30중량부, 98.0mol% 디메틸실록산 단위 및 2.0mol% 메틸헥세닐실록산 단위를 함유하고 점도가 190mm2/s인 디메틸헥세닐실록시 말단화된 폴리디메틸실록산-폴리메틸헥세닐실록산 공중합체 70중량부, 30mol% 디메틸실록산 단위 및 70mol% 메틸하이드로겐실록산 단위를 함유하고 점도가 70mm2/s인 트리메틸실록시 말단화된 폴리디메틸실록산-폴리메틸하이드로겐실록산 공중합체 11중량부 및 1-에티닐-1-사이클로헥센올 0.3중량부. 다음에, 혼합물을 200ppm의 금속 백금을 함유하는 양으로 첨가된 클로로제2백금산과 메틸비닐실록산과의 착염과 혼합한다. 결과로서, 점도가 230mm2/s인 실리콘 조성물이 제조된다. 실리콘 조성물을 폴리에틸렌 적층지의 표면에 약 1.0g/m2의 양으로 도포한 다음, 경화된 필름을 130℃에서 20초 동안 가열하여 성형시킨다. 경화된 필름을 내박리성, 실리콘 이동 및 잔류 접착 계수에 대해 시험한다. 측정 결과는 표 1에 나타낸다.
비교실시예 5
96mol% 디메틸실록산 단위 및 4mol% 메틸헥세닐실록산 단위를 함유하고 점도가 30중량% 톨루엔 용액중에서 4000mm2/s인 트리메틸실록시 말단화된 폴리디메틸실록산-폴리메틸헥세닐실록산 공중합체 100중량부를 톨루엔 1460중량부에 용해시킨다. 수득된 용액에 점도가 25mm2/s인 트리메틸실록시 말단화된 폴리메틸하이드로겐 실록산 중합체 4중량부 및 3-메틸-1-부틴-3-올 1중량부를 가하여 균질하게 혼합한다. 다음에, 혼합물을 200ppm의 금속 백금을 함유하는 양으로 첨가된 클로로제2백금산과 메틸비닐실록산과의 착염과 혼합한다. 결과로서, 점도가 15mm2/s인 실리콘 조성물이 제조된다. 실리콘 조성물을 폴리에틸렌 적층지의 표면에 약 1.0g/m2의 양으로 도포한 다음, 경화된 필름을 130℃에서 20초 동안 가열하여 성형시킨다. 경화된 필름을 내박리성, 실리콘 이동 및 잔류 접착 계수에 대해 시험한다. 측정 결과는 표 1에 나타낸다.
내박리성(gf/2.5cm) 잔류 접착 계수(%) 실리콘 이동
0.3m/min 50m/min 100m/min
실시예 1 12 35 65 98 없음
실시예 2 15 40 70 99 없음
실시예 3 10 35 55 99 없음
실시예 4 35 45 60 99 없음
비교실시예 1 34 70 100 94 없음
비교실시예 2 26 60 85 98 없음
비교실시예 3 28 65 90 98 없음
비교실시예 4 30 60 80 96 없음
비교실시예 5 27 55 85 94 없음
본 발명의 실리콘 조성물을 각종 종이, 적층지, 합성 수지 필름 및 금속 호일과 같은 각종 지지체의 표면 위에 도포하고, 경화시켜 이러한 지지체의 표면에서 점착성 물질로부터 박리될 수 있는 박리 필름을 성형시킬 수 있다. 이러한 필름은 박리 라이너 또는 박리 도막으로서 사용될 수 있다. 본 발명의 조성물은 유기 용매를 함유하지 않으므로, 환경을 오염시키지 않고 산업적 조건을 개선시킨다는 점에서 유리하다. 다른 잇점은 고속 박리(즉, 약 50m/min을 초과하는 속도로 박리)에 대한 내성이 적다는 것과 저속 박리시(즉, 약 0.3m/min 이하)에 내박리성을 조절할 수 있다는 것이다. 이는 조성물 중의 성분(A) 및 성분(B)의 비를 변화시킴으로써 달성된다.

Claims (24)

  1. (A)(i) 25℃에서의 점도가 50 내지 5000mm2/s이고 분자당 4개 이상의 탄소원자를 갖는 알케닐 그룹 2개 이상을 규소원자에 결합된 전체 유기 그룹의 0.2 내지 10.0mol%로 함유하는 직쇄 트리메틸실록시 말단화된 폴리디오가노실록산 40 내지 100중량% 및 (ii) 25℃에서의 점도가 50 내지 5000mm2/s이고 분자당 2개 이상의 알케닐 그룹을 규소원자에 결합된 전체 유기 그룹의 0.2 내지 10.0mol%로 함유하는 직쇄 디메틸알케닐실록시 말단화된 폴리디오가노실록산 0 내지 60중량%의 혼합물;
    (B) 성분(A) 100중량부 당, 분자당 규소 결합된 수소원자를 3개 이상 갖고 25℃에서의 점도가 1 내지 1000mm2/s인 폴리오가노하이드로겐실록산 3 내지 50중량부;
    (C) 촉매량의 백금 촉매; 및
    (D) 억제제를 포함하는 실리콘 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 성분 A(i)가 화학식 1의 트리메틸실록시 말단화된 폴리디메틸실록산-폴리메틸알케닐실록산 공중합체인 조성물.
    화학식 1
    Figure 111999015589389-pat00004
    상기 화학식 1에서,
    R1은 탄소원자를 4개 이상 갖는 알케닐 그룹이고,
    x 및 y는 0.80≤x/(x+y)<0.99; 0.03<y/(x+y)≤0.06 및 y≥2의 조건을 충족시키고, (x+y)의 값이 25℃에서의 점도를 100 내지 2000mm2/s로 제공하도록 하는 양의 정수이다.
  3. 제2항에 있어서, R1이 5-헥세닐인 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 성분 A(ii)가 화학식 2의 디메틸알케닐실록시 말단화된 폴리디메틸실록산-폴리메틸알케닐실록산 공중합체인 조성물.
    화학식 2
    Figure 112004055228381-pat00005
    상기 화학식 2에서,
    R2는 알케닐 그룹이고,
    w 및 z는 0 또는 0.80≤w/(w+z) 및 z/(w+z)≤0.20의 조건을 충족시키고, (w+z)의 값이 25℃에서의 점도를 100 내지 2000mm2/s로 제공하도록 하는 양의 정수이다.
  5. 제2항에 있어서, 성분 A(ii)가 화학식 2의 디메틸알케닐실록시 말단화된 폴리디메틸실록산-폴리메틸알케닐실록산 공중합체인 조성물.
    화학식 2
    Figure 112004055228381-pat00006
    상기 화학식 2에서,
    R2는 알케닐 그룹이고,
    w 및 z는 0 또는 0.80≤w/(w+z) 및 z/(w+z)≤0.20의 조건을 충족시키고, (w+z)의 값이 25℃에서의 점도를 100 내지 2000mm2/s로 제공하도록 하는 양의 정수이다.
  6. 제3항에 있어서, 성분 A(ii)가 화학식 2의 디메틸알케닐실록시 말단화된 폴리디메틸실록산-폴리메틸알케닐실록산 공중합체인 조성물.
    화학식 2
    Figure 112004055228381-pat00007
    상기 화학식 2에서,
    R2는 알케닐 그룹이고,
    w 및 z는 0 또는 0.80≤w/(w+z) 및 z/(w+z)≤0.20의 조건을 충족시키고, (w+z)의 값이 25℃에서의 점도를 100 내지 2000mm2/s로 제공하도록 하는 양의 정수이다.
  7. 제4항에 있어서, z/(w+z)의 값이 0.01 내지 0.06이고, R2가 비닐 및 5-헥세닐로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 조성물.
  8. 제5항에 있어서, z/(w+z)의 값이 0.01 내지 0.06이고, R2가 비닐 및 5-헥세닐로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 조성물.
  9. 제6항에 있어서, z/(w+z)의 값이 0.01 내지 0.06이고, R2가 비닐 및 5-헥세닐로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 조성물.
  10. 제1항에 있어서, 성분(A)(i):성분(A)(ii)의 비가 50 내지 80중량%:50 내지 20중량%인 조성물.
  11. 제3항에 있어서, 성분(A)(i):성분(A)(ii)의 비가 50 내지 80중량%:50 내지 20중량%인 조성물.
  12. 제8항에 있어서, 성분(A)(i):성분(A)(ii)의 비가 50 내지 80중량%:50 내지 20중량%인 조성물.
  13. 제9항에 있어서, 성분(A)(i):성분(A)(ii)의 비가 50 내지 80중량%:50 내지 20중량%인 조성물.
  14. 제11항에 있어서, 성분(B)가 25℃에서의 점도가 1 내지 1000mm2/s인 트리메틸실록시 말단화된 폴리디메틸실록산-폴리메틸하이드로겐실록산 공중합체인 조성물.
  15. 제12항에 있어서, 성분(B)가 25℃에서의 점도가 1 내지 1000mm2/s인 트리메틸실록시 말단화된 폴리디메틸실록산-폴리메틸하이드로겐실록산 공중합체인 조성물.
  16. 제13항에 있어서, 성분(B)가 25℃에서의 점도가 1 내지 1000mm2/s인 트리메틸실록시 말단화된 폴리디메틸실록산-폴리메틸하이드로겐실록산 공중합체인 조성물.
  17. 제14항에 있어서, 성분(C)가 클로로제2백금산, 클로로제2백금산의 알콜 용액, 클로로제2백금산과 올레핀과의 착물 및 클로로제2백금산과 디비닐테트라메틸디실록산과의 착물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 조성물.
  18. 제15항에 있어서, 성분(C)가 클로로제2백금산, 클로로제2백금산의 알콜 용액, 클로로제2백금산과 올레핀과의 착물 및 클로로제2백금산과 디비닐테트라메틸디실록산과의 착물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 조성물.
  19. 제16항에 있어서, 성분(C)가 클로로제2백금산, 클로로제2백금산의 알콜 용액, 클로로제2백금산과 올레핀과의 착물 및 클로로제2백금산과 디비닐테트라메틸디실록산과의 착물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 조성물.
  20. 제1항에 있어서, 성분(D)가 1-에티닐-1-사이클로헥산올, 3-메틸-1-부틴-3-올, 3-페닐-1-부틴-3-올, 3,5-디메틸-1-헥신-3-올, 디알릴 말레에이트, 디메틸 말레에이트, 비스(2-메톡시-1-메틸에틸)말레에이트, 3,5-디메틸-3-헥센-1-인, 3-메틸-3-펜텐-1-인, 3-메틸-3-헥센-1-인, 1-에티닐사이클로헥센, 3-페닐-3-부텐-1-인 및 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 조성물.
  21. 제17항에 있어서, 성분(D)가 1-에티닐-1-사이클로헥산올, 3-메틸-1-부틴-3-올, 3-페닐-1-부틴-3-올, 3,5-디메틸-1-헥신-3-올, 디알릴 말레에이트, 디메틸 말레에이트, 비스(2-메톡시-1-메틸에틸)말레에이트, 3,5-디메틸-3-헥센-1-인, 3-메틸-3-펜텐-1-인, 3-메틸-3-헥센-1-인, 1-에티닐사이클로헥센, 3-페닐-3-부텐-1-인 및 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 조성물.
  22. 제18항에 있어서, 성분(D)가 1-에티닐-1-사이클로헥산올, 3-메틸-1-부틴-3-올, 3-페닐-1-부틴-3-올, 3,5-디메틸-1-헥신-3-올, 디알릴 말레에이트, 디메틸 말레에이트, 비스(2-메톡시-1-메틸에틸)말레에이트, 3,5-디메틸-3-헥센-1-인, 3-메틸-3-펜텐-1-인, 3-메틸-3-헥센-1-인, 1-에티닐사이클로헥센, 3-페닐-3-부텐-1-인 및 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 조성물.
  23. 제19항에 있어서, 성분(D)가 1-에티닐-1-사이클로헥산올, 3-메틸-1-부틴-3-올, 3-페닐-1-부틴-3-올, 3,5-디메틸-1-헥신-3-올, 디알릴 말레에이트, 디메틸 말레에이트, 비스(2-메톡시-1-메틸에틸)말레에이트, 3,5-디메틸-3-헥센-1-인, 3-메틸-3-펜텐-1-인, 3-메틸-3-헥센-1-인, 1-에티닐사이클로헥센, 3-페닐-3-부텐-1-인 및 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐사이클로테트라실록산으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 조성물.
  24. (A)(i) 25℃에서의 점도가 50 내지 5000mm2/s이고 분자당 4개 이상의 탄소원자를 갖는 알케닐 그룹 2개 이상을 규소원자에 결합된 전체 유기 그룹의 0.2 내지 10.0mol%로 함유하는 직쇄 트리메틸실록시 말단화된 폴리디오가노실록산 40 내지 100중량% 및 (A)(ii) 25℃에서의 점도가 50 내지 5000mm2/s이고 분자당 2개 이상의 알케닐 그룹을 규소원자에 결합된 전체 유기 그룹의 0.2 내지 10.0mol%로 함유하는 직쇄 디메틸알케닐실록시 말단화된 폴리디오가노실록산 0 내지 60중량%;
    (B) 성분(A) 100중량부 당, 분자 당 규소 결합된 수소원자를 3개 이상 갖고 25℃에서의 점도가 1 내지 1000mm2/s인 폴리오가노하이드로겐실록산 3 내지 50중량부;
    (C) 촉매량의 백금 촉매; 및
    (D) 억제제를 혼합함을 포함하여, 실리콘 조성물을 제조하는 방법.
KR1019990052631A 1998-11-25 1999-11-25 경화된 박리 필름을 성형시키기 위한 실리콘 조성물 KR100584479B1 (ko)

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