KR100576070B1 - 내열성 아크릴계 접착제 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 아크릴계 접착제에 관한 것으로서 일정 범위 점도의 아크릴 올리고머에 광경화성과 열경화성을 모두 가지도록 접착제 조성물을 설계하고 광경화 반응에 의하여 점착성 접착제를 제공함으로써 사용환경에서 가교반응에 의한 열경화로 내열성과 점착성이 동시에 만족되는 접착제로 에텔렌계 불포화카르본산 단량체 부분이 0∼10중량%이고 점도가 500∼50,000 센티포아즈인 에틸렌계 불포화카르본산알킬에스테르 단량체 + 에틸렌계 불포화카르본산 단량체의 아크릴 단독 또는 공중합체 올리고머(앞으로 "아크릴 올리고머") 100중량부; 광개시제 0.2∼2 중량부; 알칸디올 또는 양말단에 히드록시기를 가지는 폴리올의 불포화카르본산 알킬에스테르 0.03∼0.15 중량부; 친핵성 열반응성 가교성분으로 히드록시기로 치환된 에틸렌계 불포화카르본산알킬, 아릴 또는 아랄킬 에스테르 단량체, 에틸렌계 아마이드 또는 에틸렌계 아민 0.05∼10중량부; 친전자성 열반응성 가교성분으로 글리시딜 화합물 또는 알킬, 아릴 또는 아랄킬 퍼옥시드 또는 말레산 무수물 0.5∼4부를 완전히 혼합하고 UV광조사를 통하여 광경화시켜 제조되는 아크릴계 자기점착성 접착제를 제공한다.
아크릴, 내열성, 광경화성

Description

내열성 아크릴계 접착제{heat-resistant acryl type adhesive}
본 발명은 아크릴계 접착제에 관한 것이다. 특히 본 발명은 내열특성과 접착성이 우수하고 보관과 취급이 용이하며 다양하게 적용할 수 있는 자기용제형 아크릴계 접착제에 관한 것이다.
유기용제형 아크릴계열 접착제는 접착력이나 내열성등의 성능면에서는 비교적 우수하나 인체에 해로운 유기용매를 사용한다. 작업환경이나 사용환경에 대한 청정성의 요구로 인하여 공해 유발이 적은 제품에 대한 필요가 증대한다
상기의 유기용제형 대신에 수분산성 내열성을 갖는 아크릴계열 접착제에 대하여 한국특허 제0165527호에 개시하고 있다. 상기 특허에서는 아크릴레이트, 카르복실릭아크릴, 에폭시기를 갖는 아크릴, 아크릴아미드와 아크릴로니트릴 등을 수분상 형태로 배치로 가열하여 유화중합으로 제조되는 내열성 아크릴계 접착제를 개시하고 있다.
그러나 상기의 아크릴계 에멀젼 접착제는 중합반응과 가교가 일어나는 매우 복잡한 반응에 의하여 제조되기 때문에 적정한 성질을 가진 에멀젼 접착제를 만드는 것이 간단하지 않을 뿐만 아니라 적용후의 고온노출시에 내열강도가 충분하지 않다.
본 발명자는 일정 범위 점도의 아크릴 올리고머에 광경화성과 열경화성을 모두 가지도록 접착제 조성물을 설계하고 광경화 반응에 의하여 점착성 접착제를 제공함으로써 사용환경에서 가교반응에 의한 열경화로 내열성과 점착성이 동시에 요구되는 접착제로 사용할 수 있을 것이란 데서 착안하여 본 발명을 완성하게 되었다. 본 발명은 적용분야에 따라 다양한 모듈러스를 가질 수 있는 점착성 접착제 및 이를 제조하기 위한 조성물을 제공하기 위한 것이다. 본 발명의 점착성 접착제는 높은 점착성을 가지면서도 가열하기 전에는 안정되어 있기 때문에 가열접착이나 내열성이 요구되는 여러분야에 사용될 수 있을 것이다.
본 발명에 의하여, 에텔렌계 불포화카르본산 단량체 부분이 0∼10중량부이고 점도가 500∼50,000 센티포아즈인 에틸렌계 불포화카르본산알킬에스테르 단량체 + 에틸렌계 불포화카르본산 단량체의 아크릴 단독 또는 공중합체 올리고머(앞으로 "아크릴 올리고머") 100중량부; 광개시제 0.2∼2 중량부; 알칸디올 또는 양말단에 히드록시기를 가지는 폴리올의 불포화카르본산 알킬에스테르 0.03∼0.15 중량부; 친핵성 열반응성 가교성분으로 히드록시기로 치환된 에틸렌계 불포화카르본산알킬, 아릴 또는 아랄킬 에스테르 단량체, 에틸렌계 아마이드 또는 에틸렌계 아민 0.05∼10중량부; 친전자성 열반응성 가교성분으로 글리시딜 화합물 또는 알킬, 아릴 또는 아랄킬 퍼옥시드 또는 말레산 무수물 0.5∼4부를 완전히 혼합하고 UV광조 사를 통하여 광경화시켜 제조되는 아크릴계 자기점착성 접착제가 제공된다.
본 발명의 주 성분인 공중합체 올리고머에 사용되는 불포화 카르본산 알킬 에스테르 단량체로는 메틸아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 디메틸푸말레이트, 디에틸푸말레이트, 디메틸말레이트, 디메틸이타코네이트, 모노메틸푸말레이트, 모노에틸푸말레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트 등이 있다. 바람직하게는 메틸아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, 에틸아크릴레이트 또는 2-에틸헥실아크릴레이트이고 가장 바람직하게는 2-에틸헥실아크릴레이트이다.
본 발명의 주 성분인 공중합체 올리고머에 사용되는 에틸렌계 불포화 카르본산 단량체로서는 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, 말레인산, 푸말산, 이타콘산 등을 들 수 있다. 바람직하게는 아크릴산이다. 아크릴산이 공중합 올리고머에서 바람직하게는 1 내지 6 중량부 사용된다.
광개시제는 예를 들면, 벤조페논, 클로로아세토페논, 디에톡시아세토페논, 하이드록시아세톤페논, 1-하이드록시 사이클로헥실페닐케톤, 벤조인에테르, 벤질디메틸케탈, 티옥산토온 또는 이들의 혼합물이다. 바람직하게는 1-하이드록시 사이클로헥실페닐케톤 0.3 내지 1 중량부이다.
알칸디올 또는 양말단에 히드록시기를 가지는 폴리올의 불포화카르본산 알킬에스테르로는 HDDA(1,6-Hexanediol Diacrylate; 1,6-헥산디올디아크릴레이트), HD(EO)DA(1,6-Hexanediol (ethoxylated) diacrylate;1,6-헥산디올에톡실화디아크릴레이트), BDDA(1,4-Buthanediol diacrylate;1,4-부탄디올디아크릴레이트), TEGDA(Tetraethylene glycol diacrylate;테트라에틸렌디아크릴레이트), HPNDA(Hydroxy pivalic acid neopentyl glycol diacrylate;히드록시피발산네오펜틸글리콜디아크릴레이트), TPGDA(tripropylene glycol diacrylate;트리프로필렌글리콜디아크릴레이트), DPGDA(Dipropylene glycol diacrylate;디프로필렌글리콜디아크릴레이트), PEGDA(폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트),PTMGDA(폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트), BPA(EO)DA(Bisphenol A (ethoxylated)diacrylate;비스페놀A에톡실화디아크릴레이트), TMPTA(Trimethylolpropane triacrylate;트리메틸롤프로판트리알킬레이트), GPTA(Glycerin propoxylated triacrylat;글리세린프로폭실화트리아크릴레이트), PETA(pentaerythritol triacrylate;펜타에리트리톨트리아크릴레이트), DPPA(Dipentaerythritol pentaacrylate;디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트) 또는 DPHA(Dipentaerythritol hexaacrylate;디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트)이고 바람직하게는 HDDA 0.5~1.5중량부이다.
친핵성 열반응성 가교 성분으로의 히드록시 알킬기를 함유하는 단량체는 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시메틸메타크릴레이트, 히드록시프로필아크릴레이트, 히드록시프로필메타크릴레이트, 히드록시부틸아크릴레이트, 히드록시부틸메타크릴레이트, 3-클로로-2-히드록시프로필메타크릴레이트와 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트 등이 사용될 수 있으며, 에틸렌계 아마이드와 에틸렌계 아민으로는 아크릴아미드, 메타크릴아미드, N-메틸롤아크릴아미드, N-메틸올메타크릴아미드, N,N-디메틸아크릴아미드와 대응하는 이들의 아민이 사용될 수 있다. 바람직하게는 아크릴아마이드 0.3 내지 1 중량부를 사용한다.
또한 친전자성 열반응성 가교성분으로 글리시딜화합물로는 글리시딜아크릴레이트, 글리시딜메타크릴레이트, 메틸글리시딜아크릴레이트, 알릴글리시딜에테르 등을 사용할 수 있다. 친전자성 알킬, 아릴 또는 아랄킬 퍼옥시드로는 3급부틸퍼옥시벤조에이트, 디-ter-부틸퍼옥시드, 라우릴퍼옥시드, 벤조익퍼옥시드등이 사용된다.또한 말레산 무수물도 사용될 수 있다. 바람직하게는 글리시딜메타크릴레이트 1내지 3 중량부가 사용된다.
상기 아크릴 올리고머와, 광 개시제 및 기타 첨가제를 믹서를 사용하여 혼합 용액을 만든다. 이때의 점도는 사용 목적에 따라 약 500 ∼ 50,000 cps 정도가 되도록 한다. 이렇게 만들어진 혼합 용액을 UV 영역에서 수초∼ 10분간 경화 반응시켜 점착성 접착제를 만든다.
이러한 점착성 접착제는 상온에서 점착성에 의하여 적용되고 고온의 사용환경에 노출되면 열반응성 가교성분의 반응 예를 들면 글리시딜의 링개환 반응에 의하여 가교가 이루어져 내열성을 가지게 된다.
이하 제조예와 실시예에 의하여 본 발명의 원료 물질과 본 발명의 접착제에 대하여 상세하게 설명한다.
제조예 1
아크릴 올리고머(1)의 제조
표1에서 기재된 것과 같이 2-에틸헥실 아크릴레이트 90부와 아크릴산 10부, 광개시제 0.05부를 넣고, 고속 교반기가 설치된 반응기에 넣고 질소하에서 교반을 한다. 교반후 365 ㎚ 파장 하에서 광 반응을 시켜 원하는 점도(20℃) 5000 ∼10000cps 가 되도록 아크릴계 올리고머를 얻었다. 전체 교반시간은 10분 정도였으며 광 반응 시간은 1∼5분정도 소요 되었다.
이렇게 얻은 올리고머의 평균 분자량은 하기 방법으로 얻을 수 있었는데 점도값 센티포아즈와 대체로 일치하였다.
<아크릴계 올리고머 평균 분자량 측정 조건>
통상적인 방법으로 겔 퍼미션 크로마토그래피(water 2410)을 이용하여 측정하였다.
[제조예 2∼5]
아크릴 올리고머(2,3,4,5) 제조
표 1에 기재된 비율대로 모노머들을 개량 후, 제조예 1의 제조 방법과 동일한 방법을 통해 아크릴 올리고머 (2),(3),(4),(5)를 제조 하였다.
<표 1>
올리고머(1) 올리고머(2) 올리고머(3) 올리고머(4) 올리고머(5)
2-에틸헥실아크릴레이트 90 94 96 98 100
아크릴 산 10 6 4 2 0
광 개시제 0.05 0.05 0.1 0.05 0.2
점도(cps) 6200 6250 6100 6500 6700
하기 실시예에서는 상기에서 제조된 아크릴 올리고머(1,2,3,4,5)를 사용하여 제조되는 접착제에 관하여 설명한다.
실시예 1
상기 제조예4에서 제조된 아크릴 올리고머를 사용하여 아래와 같이 접착제를 제조하였다.
아크릴 올리고머(제조예4) 100 부
IRGAQURE 184 1) 0.5 부
HDDA 2) 0.1부
글리시딜메타크릴레이트 1.5부
아크릴아마이드 0.5부
(※ 상기에서 1)IRGAQURE 184는 1-하이드록시 사이클로헥실페닐케톤으로 시바가이기 스페셜티사의 상품명이고 2)HDDA는 미원상사의 M200이다)
이상을 교반기를 사용하여 교반하여 혼합용액 형태를 만든다. 이때의 점도는 약 5,000 ∼ 10,000 cps 정도의 점도를 보인다. 이렇게 만들어진 혼합 용액을 단면 이형 처리된 75 ㎛ PET 필름 위에 라미네이터를 사용하여 균일하게 도포 한다. 도포 후 UV 영역 (파장 : 365 ㎚)에 3분간 경화 반응 후 이형지를 통해 권선하여 두께1.5mm 의 접착제층을 만든다.
〈제작 접착제 층의 평가〉
상기 접착제층의 이형지(LINER)를 제거하고, 다음의 물성치를 얻었다.
ASKER C 경도 : 12
<내열성 실험1>
샘플을 가로 세로 2cm의 크기로 자른 후 스텐레스 판(5cm * 10cm)에 붙인다.(즉 방열패드 양면에 스텐레스 판이 붙어있다).붙인 후 5kgf의 힘으로 1회 가압한다. 이렇게 가압후 실온에서 24시간 방치(aging) 후 고온 실험을 한다. 100 ℃ 컨벡션오븐(convection oven)에 시료가 부착된 스텐레스 판을 넣고 30분동안 방치 한다.
30분 후 스텐레스를 오븐에서 꺼낸 후 상온에서 10분간 방치 한다. 제품을
만능 인장 시험기(UTM)에 설치후 전단강도 실험을 한다. 결과는 다음과 같다.
고온 처리하기 전의 전단강도 : 5.3kgf/in2
고온 처리 후 전단 강도 : 7.9kgf/in2
<내열성 실험2>
샘플을 가로세로 1cm로 자른 후 유리판(2.5cm * 5cm ) 에 붙인다(방열패드 양면에 유리판이 붙는 형태이다), 붙인 후 5kgf의 힘으로 1회 가압한다. 한쪽 유리면에 50g의 추를 설치한다. 상온에서 1시간 정도 방치 한다. 120℃ 컨벡션오븐에 설치하여 추가 설치된 유리면이 방열패드로부터 탈리 되는 시간을 측정한다. 결과는 다음과 같다.
측정 시간 : 1000시간 이상
실시예 2
상기 제조예3에서 제조된 아크릴 올리고머를 사용하는 것을 제외하고 상기 실시예1과 동일한 방법을 사용하여 접착제층을 만든다.
〈제작 접착제 층의 평가〉
상기 접착제층의 이형지(LINER)를 제거하고, 다음의 물성치를 얻었다.
ASKER C 경도 : 15
실시예 1의 <내열성 시험2>과 같이 내열성 시험을 하였다. 결과는 1000시간이상이었다.
실시예3
상기 제조예5에서 제조된 아크릴 올리고머를 사용하는 것을 제외하고 상기 실시예1과 동일한 방법을 사용하여 접착제층을 만든다.
〈제작 접착제 층의 평가〉
상기 접착제층의 이형지(LINER)를 제거하고, 다음의 물성치를 얻었다.
ASKER C 경도 :9
실시예 1의 <내열성 시험2>과 같이 내열성 시험을 하였다. 결과는 1000시간이상이었다.
<
본 발명에 의하여 품질관리가 용이하고 고온의 사용환경에서 경화되어 확실한 접착강도를 보이는 접착제가 제공된다.

Claims (4)

  1. 에텔렌계 불포화카르본산 단량체 부분이 0∼10중량부이고 점도가 500∼50,000 센티포아즈인 에틸렌계 불포화카르본산알킬에스테르 단량체 + 에틸렌계 불포화카르본산 단량체의 아크릴 단독 또는 공중합체 올리고머 100중량부; 광개시제 0.1∼2 중량부; 알칸디올 또는 양말단에 히드록시기를 가지는 폴리올의 불포화카르본산 알킬에스테르 0.03∼0.15 중량부; 친핵성 열반응성 가교성분으로 히드록시기로 치환된 에틸렌계 불포화카르본산알킬, 아릴 또는 아랄킬 에스테르 단량체, 에틸렌계 아마이드, 에틸렌계 아민 0.05∼10중량부; 친전자성 열반응성 가교성분으로글리시딜 화합물 또는 친전자성 알킬, 아릴 또는 아랄킬 퍼옥시드 또는 말레산 무수물 0.5∼3부를 완전히 혼합하여 이형지에 상기 페이스트를 피복하고 UV광을 조사하여 광경화 반응시켜 제조되는 아크릴계 자기점착성 접착제.
  2. 제1항에 있어서, 상기 아크릴 올리고머에 사용되는 불포화 카르본산 알킬 에스테르 단량체는 메틸아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 디메틸푸말레이트, 디에틸푸말레이트, 디메틸말레이트, 디메틸이타코네이트, 모노메틸푸말레이트, 모노에틸푸말레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트과 이들의 혼합물로 이루어지는 군에서 선택되고 상기 아크릴 올리고머에 사용되는 에틸렌계 불포화 카르본산 단량체는 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, 말레인산, 푸말산, 이타콘산 및 이들의 혼합물로 이루어지는 군에서 선택 되고; 상기 광개시제는 벤조페논, 클로로아세토페논, 디에톡시아세토페논, 하이드록시아세톤페논, 1-하이드록시 사이클로헥실페닐케톤, 벤조인에테르, 벤질디메틸케탈, 티옥산토온 또는 이들의 혼합물로 이루어지는 군에서 선택되고; 상기 알칸디올 또는 양말단에 히드록시기를 가지는 폴리올의 불포화카르본산 알킬에스테르로는 HDDA(1,6-Hexanediol Diacrylate; 1,6-헥산디올디아크릴레이트), HD(EO)DA(1,6-Hexanediol (ethoxylated) diacrylate;1,6-헥산디올에톡실화디아크릴레이트), BDDA(1,4-Buthanediol diacrylate;1,4-부탄디올디아크릴레이트), TEGDA(Tetraethylene glycol diacrylate;테트라에틸렌디아크릴레이트), HPNDA(Hydroxy pivalic acid neopentyl glycol diacrylate;히드록시피발산네오펜틸글리콜디아크릴레이트), TPGDA(tripropylene glycol diacrylate;트리프로필렌글리콜디아크릴레이트), DPGDA(Dipropylene glycol diacrylate;디프로필렌글리콜디아크릴레이트), PEGDA(폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트),PTMGDA(폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트), BPA(EO)DA(Bisphenol A (ethoxylated)diacrylate;비스페놀A에톡실화디아크릴레이트), TMPTA(Trimethylolpropane triacrylate;트리메틸롤프로판트리알킬레이트), GPTA(Glycerin propoxylated triacrylat;글리세린프로폭실화트리아크릴레이트), PETA(pentaerythritol triacrylate;펜타에리트리톨트리아크릴레이트), DPPA(Dipentaerythritol pentaacrylate;디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트) 또는 DPHA(Dipentaerythritol hexaacrylate;디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트)이고; 상기 친핵성 열반응성 가교 성분으로는 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시메틸메타크릴레이트, 히드록시프로필아크릴레이트, 히드록시프로필메타크릴레이트, 히 드록시부틸아크릴레이트, 히드록시부틸메타크릴레이트, 3-클로로-2-히드록시프로필메타크릴레이트와 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 아크릴아미드, 메타크릴아미드, N-메틸롤아크릴아미드, N-메틸올메타크릴아미드, N,N-디메틸아크릴아미드, 아크릴아민, 메타크릴아민, N-메틸롤아크릴아민 또는 N-메틸올메타크릴아민, N,N-디메틸아크릴아민;이고 친전자성 열반응성 가교성분은 글리시딜아크릴레이트, 글리시딜메타크릴레이트, 메틸글리시딜아크릴레이트, 알릴글리시딜에테르, 3급부틸퍼옥시벤조에이트, 디-ter-부틸퍼옥시드, 라우릴퍼옥시드, 벤조익퍼옥시드 또는 말레산 무수물인 아크릴계 자기점착성 접착제.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 아크릴 올리고머에 사용되는 불포화 카르본산 알킬 에스테르 단량체는 에틸메타크릴레이트이고 상기 아크릴 올리고머에 사용되는 에틸렌계 불포화 카르본산 단량체가 아크릴산이고, 상기 광개시제는 1-하이드록시 사이클로헥실페닐케톤이고 상기 알칸디올, 양말단에 히드록시기를 가지는 폴리올 또는 이들의 불포화카르본산 알킬에스테르는 HDDA이고 상기 친핵성 열반응성 가교 성분은 아크릴아마이드;이고 친전자성 열반응성 가교성분은 글리시딜아크릴레이트인 아크릴계 자기점착성 접착제.
  4. 제3항에 있어서, 상기 아크릴 올리고머에 사용되는 에틸렌계 불포화 카르본산 단량체가 상기 아크릴 올리고머의 1 내지 6 중량부이고 ; 상기 광개시제는 0.3 내지 1 중량부; 알칸디올, 양말단에 히드록시기를 가지는 폴리올 또는 이들의 불포 화카르본산 알킬에스테르는 0.05∼0.2중량부; 상기 친핵성 열반응성 가교 성분은 0.3 내지 1 중량부;이고 친전자성 열반응성 가교성분은 1내지 3 중량부인 아크릴계 자기점착성 접착제.
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