JP2008069239A - 工芸ガラス用アクリル系接着剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ブチレン重合体、ブチレンと他の重合性モノマーとの共重合体、ブタジエン重合体、及びブタジエンと他の重合性モノマーとの共重合体からなる群から選ばれる一種以上と、分子内に水酸基を有する不飽和カルボン酸エステルと、光増感剤と、シランカツプリング剤を含有し、好ましくは多官能重合性ビニルモノマーを含有することを特徴とする硬化性組成物であり、好ましくは、ブチレン重合体、ブチレンと他の重合性モノマーとの共重合体、ブタジエン重合体、及びブタジエンと他の重合性モノマーとの共重合体からなる群から選ばれる一種以上が、水素添加1,2−ポリブタジエン末端ウレタンアクリレート、又は1,2−ポリブタジエン末端ウレタンアクリレートのいずれか一方を有することを特徴とする前記の硬化性組成物。
【選択図】なし
Description
末端ビニル型ポリブチレンオリゴマ−〔平均分子量1300(日本曹達社「TEAI−1000」)〕63g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート37g、メチルメタクリレート25gおよび2,2−メチレンビス(4−メチル−6−タシャリーブチルフェノール)0.13gを300mlの三つ口フラスコに入れ、フラスコを70℃に加温しながら2時間撹拌した。ガンマメタクロキシプロピルトリメトキシシラン(日本ユニカ−社「A−174」)1.30gと2,2−ジメトキシ−2フエニルアセトフエノン1.30g、及び(2−ヒドロキシエチル)メタクリレートアシッドホスフエート(城北化学工業社「JPA−514」)1.30gを加え、室温にもどし、冷暗所で1時間撹拌し試料(1)を調整した。
末端ビニル型ポリブチレンオリゴマ−〔平均分子量1300(日本曹達社「TEAI−1000」)〕63g、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート37g、メチルメタクリレート25gおよび2,2−メチレンビス(4−メチル−6−タシャリーブチルフェノール)0.13を300mlの三つ口フラスコに入れ、フラスコを70℃に加温しながら2時間撹拌した。3−グリドキシプロピルトリメトキシシラン1.30gと2,2−ジメトキシ−2フエニルアセトフエノン1.30g、及び(2−ヒドロキシエチル)メタクリレートアシッドホスフエート(城北化学工業社「JPA−514」)1.30gを加え、室温にもどし、冷暗所で1時間撹拌し試料(2)を調整した。
ビニル型ポリブタジエンオリゴマ−(日本曹達社「TE−2000」)50g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート30g、ポリプロピレングリコールジアクリレート20gおよび2,2−メチレンビス(4−メチル−6−タシャリーブチルフェノール)0.1gを300mlの三つ口フラスコに入れ、フラスコを70℃に加温しながら2時間撹拌した。ガンマメタクロキシプロピルトリメトキシシラン(日本ユニカ−社「A−174」)1.0gと2,2−ジメトキシ−2フエニルアセトフエノン1.0g、及び(2−ヒドロキシエチル)メタクリレートアシッドホスフエート(城北化学工業社「JPA−514」)1.0gを加え、室温にもどし、冷暗所で1時間撹拌し試料(3)を調整した。
ビニル型ポリブタジエンオリゴマ−(日本曹達社「TE−2000」)42g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート23g、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート30g、トリメチロールプロパン(メタ)アクリレート5gおよび2,2−メチレンビス(4−メチル−6−タシャリーブチルフェノール)0.1gを300mlの三つ口フラスコに入れ、フラスコを70℃に加温しながら2時間撹拌した。ガンマメタクロキシプロピルトリメトキシシラン(日本ユニカ−社「A−174」)1.0gと2,2−ジメトキシ−2フエニルアセトフエノン2.0g、及び(2−ヒドロキシエチル)メタクリレートアシッドホスフエート(城北化学工業社「JPA−514」)1.0gを加え、室温にもどし、冷暗所で1時間撹拌し試料(4)を調整した。
末端ビニル型ポリブチレンオリゴマ−〔平均分子量1300(日本曹達社「TEAI−1000」)〕63g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート37g、メチルメタクリレート25g、二酸化ケイ素(日本アエロジル社「R−974」)1.30gおよび2,2−メチレンビス(4−メチル−6−タシャリーブチルフェノール)0.13を300mlの三つ口フラスコに入れ、フラスコを70℃に加温しながら2時間撹拌した。ビニール−トリス(2−メトキシエトキシ)シラン(日本ユニカー社「A−172」)1.30gと2,2−ジメトキシ−2フエニルアセトフエノン1.30g、及び(2−ヒドロキシエチル)メタクリレートアシッドホスフエート(城北化学工業社「JPA−514」)1.30gを加え、室温にもどし、冷暗所で1時間撹拌し試料(5)を調整した。
実施例1〜5において、(4)シランカップリング剤を用いない硬化性組成物を作成し、比較の例とした。
23℃×50%RH雰囲気中に於いて、ガラス試験片(2枚)を各試料にて貼り合わせ、紫外線を照射させて硬化し、鉄試験片を補強材としてガラス面に接着して、引っ張り試験機を使用して、引っ張り剪断接着強さを測定した。硬化は酸素雰囲気中で行った。
引っ張り速度 :10 mm/min
・接着面積 :6.25mm×5mm=0.3125cm2
・接着剤膜厚さ :50 μm
・紫外線照射量 :3000mJ/cm2
・紫外線照射装置:BL−100(スタンレー社製)
評価結果は次のように範囲分けした。
◎;20 MPa以上
○;15 MPa以上
△;10 MPa以上
×;10 MPa未満
前記常態接着強度と同じ条件で試料を作製し、60℃×90%RH雰囲気中に500時間放置後、前記常態接着強度と同じ方法で、引っ張り剪断接着強さを測定した。
−20℃(冷凍庫)雰囲気中にガラス試験片(2枚)を10分間放置後、23℃×50%RH雰囲気中に取り出し、各試料にて貼り合わせ、紫外線を照射させて硬化し、引っ張り剪断接着強さを測定した。貼り合わせ、硬化、測定条件は常態接着強度法と同じ。
Claims (9)
- (1)ブチレン重合体、ブチレンと他の重合性モノマーとの共重合体、ブタジエン重合体、及びブタジエンと他の重合性モノマーとの共重合体からなる群から選ばれる一種以上、(2)分子内に水酸基を有する不飽和カルボン酸エステル、(3)光増感剤、(4)シランカツプリング剤を含有することを特徴とする硬化性組成物。
- 更に(5)多官能重合性ビニルモノマーを含有することを特徴とする請求項1記載の硬化性組成物。
- (1)ブチレン重合体、ブチレンと他の重合性モノマーとの共重合体、ブタジエン重合体、及びブタジエンと他の重合性モノマーとの共重合体からなる群から選ばれる一種以上が、水素添加1,2−ポリブタジエン末端ウレタンアクリレート、又は1,2−ポリブタジエン末端ウレタンアクリレートのいずれか一方を有することを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の硬化性組成物。
- (2)分子内に水酸基を有する不飽和カルボン酸エステルが、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、又は2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートである請求項1乃至3のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- (3)光増感剤が、2,2−ジメトキシ−2−フエニルアセトフエノンである請求項1乃至4のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- (5)多官能重合性ビニルモノマーが、ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート、5−エチル−2−(2ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)−5−(ヒドロキシエチル)−1,3−ジオキサンのモノ又はジアクリル酸エステル、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールアルコキシジアクリレート、ピバリン酸エステルネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ビスフェノ−ルAアルコキシジアクリレート、トリメチロールプロパン(メタ)アクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌル酸のトリアクリレート、及びイソホロンジイソシアネート2−ヒドロキシエチルアクリレートからなる群から選ばれる1種以上である請求項1乃至5のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- (4)シランカツプリング剤が、ビニル−トリス(2−メトキシエトキシ)シラン、ガンマメタクロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、及び3−グリドキシプロピルトリメトキシシランからなる群から選ばれる1種以上である請求項1乃至6のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 請求項1乃至7のいずれか1項に記載の硬化性組成物からなる接着剤。
- 工芸ガラスに用いられることを特徴とする請求項8記載の接着剤。
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