JPWO2016002910A1 - ジアクリレート化合物を含む組成物およびその硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献1のコーティング剤は硬度と硬化性および接着性を記載しているのみであり、柔軟性、低カール性、耐屈曲性、低硬化収縮性等の物性および物性バランスが良いことは示されていない。
これらの背景をもとに、本発明は硬化収縮率が小さく、柔軟性、耐屈曲性、低カール性に優れた硬化物を与えるジアクリレート化合物を含む組成物およびその硬化物を提供するものである。
下記一般式(1)で示されるジアクリレート化合物とウレタンアクリレートオリゴマーおよびウレタンメタクリレートオリゴマーから選ばれる少なくとも1つとを含む組成物。
式中、Rは水素原子またはメチル基を表す。
[2]
前記ジアクリレート化合物の含有量が20〜90質量%である[1]記載の組成物。
[3]
下記一般式(1)で示されるジアクリレート化合物を47〜99質量%含む組成物。
式中、Rは水素原子またはメチル基を表す。
[4]
ラジカル重合開始剤を含有する[1]〜[3]のいずれかに記載の組成物。
[5]
光ラジカル重合開始剤を含有する[1]〜[3]のいずれかに記載の組成物。
[6]
[1]〜[5]いずれかに記載の組成物を硬化して得られる硬化物。
[7]
[1]〜[5]のいずれかに記載の組成物を含有する接着剤。
[8]
[1]〜[5]のいずれかに記載の組成物を含有するインキ。
[9]
[1]〜[5]のいずれかに記載の組成物を含有する塗料。
本発明の組成物は、下記一般式(1)で表されるジアクリレート化合物を含む。中でも、下記一般式(1)で示されるジアクリレート化合物とウレタンアクリレートオリゴマーおよびウレタンメタクリレートオリゴマーから選ばれる少なくとも1つとを含む組成物が好ましい。なお、本明細書中で「ジアクリレート化合物」とは、アクリレート部位をメタクリレートで置換したものも含む。
式(1)においてRは水素原子またはメチル基を表す。
また、本発明の組成物は式(1)で示されるジアクリレート化合物に加え、ラジカル重合開始剤および他の重合性モノマーおよび重合性オリゴマーから選ばれる少なくとも1つを含むことができる。
脱水縮合反応の場合、アクリル酸またはメタクリル酸の使用量は、ジネオペンチルグリコール1モルに対し2〜10モルが好ましく、2〜5モルがより好ましい。また、エステル交換反応の場合、アクリル酸アルキルエステルまたはメタクリル酸アルキルエステルの使用量は、ジネオペンチルグリコール1モルに対し2〜20モルが好ましく、2〜8モルがより好ましい。
酸触媒は単独または2種以上を組み合わせて用いてもよい。酸触媒の使用量はジネオペンチルグリコール1モルに対して0.1〜10モル%、好ましくは1〜5モル%である。
有機溶媒は単独または2種以上を混合して用いてもよい。有機溶媒の使用量は、生成する水の理論量と使用溶媒との共沸組成比から算出される共沸脱水に必要な溶媒の最低必要量を使用すればよい。またディーン・スターク装置を用いれば共沸溶媒を連続的に反応容器へ返送しながら脱水できるため、使用量は理論値より減らすことが可能である。より簡易的には、有機溶媒の使用量は、ジネオペンチルグリコールおよびアクリル酸またはメタクリル酸の総質量に対して好ましくは20〜200質量%、より好ましくは30〜100質量%である。
重合禁止剤は単独または2種以上組み合わせて使用してもよい。
脱水縮合反応に用いる重合禁止剤の使用量はアクリル酸またはメタクリル酸に対して好ましくは0.001〜5質量%、より好ましくは0.01〜1質量%である。重合禁止剤は脱水縮合反応後に塩基性水溶液を用いて洗浄することによって除いてもよいし、除かなくてもよい。
エステル交換反応に用いるアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルとしては、公知の炭素数1〜4のアルキル基を有するアクリル酸アルキルエステルまたはメタクリル酸アルキルエステルを使用することができる。上記アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基およびn−ブチル等が挙げられる。これらの中で、生成するアルコールの留去が容易なことからアクリル酸メチルおよびメタクリル酸メチルが好ましい。
また、反応で生じる低級アルコールを反応系中から除くことで反応を速やかに進行させることができるため、反応器としては蒸留塔を備えたものを用い、低級アルコールを留去しながら反応を行うのが好適である。
一方、エステル交換反応で用いる塩基触媒としては、リチウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、リチウムエトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムエトキシドなどが挙げられる。
触媒は単独で用いても、または支障がない範囲で適宜、2種以上組み合わせて用いてもよい。
エステル交換反応に用いる重合禁止剤の使用量はアクリル酸アルキルエステルまたはメタクリル酸アルキルエステルに対して好ましくは0.001〜3質量%、より好ましくは0.005〜1質量%である。重合禁止剤はエステル交換反応後に塩基性水溶液を用いて洗浄することによって除いてもよいし、除かなくてもよい。
式(1)で示されるジアクリレート化合物由来の物性を主に発揮させる用途では、本発明の組成物中の式(1)で示されるジアクリレート化合物の含有量を47〜99質量%とすることが好ましく、65〜99質量%とすることがより好ましい。この場合、式(1)で示されるジアクリレート化合物以外の成分として、ラジカル重合開始剤を本発明の組成物中に含有することが好ましい。
また、共重合させる他の重合性モノマーや重合性オリゴマーは単独または2種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、メタクリル系モノマーとしては、例えばメチルメタクリレート、エチルメタクリレート、n−ブチルメタクリレート、n−ヘキシルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、ジシクロペンテニルメタクリレート、ジシクロペンタニルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、テトラフルフリルメタクリレート、フェノキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラメタクリレートおよびジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート等が挙げられる。
これらの中で、優れた力学的特性およびUV硬化性の観点からウレタンアクリレートオリゴマー、およびウレタンメタクリレートオリゴマーが好ましい。
上記式(6)において、R1は水酸基含有アクリレートまたは水酸基含有メタクリレートの残基、R2はポリイソシアネートの残基、R3はポリオールの残基、mは1〜20の整数である。複数のR1、R2、およびR3は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
上記の「残基」とは、上記式(6)で示されるウレタンアクリレートオリゴマーおよびウレタンメタクリレートオリゴマーの材料の構造において、ウレタン結合を形成する官能基を除いた部分のことであり、具体的には、水酸基含有アクリレートおよび水酸基含有メタクリレートではヒドロキシル基を除いた部分(R1で表される。)、ポリイソシアネートではイソシアネート基を除いた部分(R2で表される。)、ポリオールではヒドロキシル基を除いた部分(R3で表される。)である。
水酸基含有メタクリレートとしては、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシブチルメタクリレート、4−ヒドロキシブチルメタクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルメタクリレート、グリセリンジメタクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート等が挙げられる。
水酸基含有アクリレートおよび水酸基含有メタクリレートは、それぞれ単独または2種以上を組み合わせて用いてもよい。また、水酸基含有アクリレートおよび水酸基含有メタクリレートを組み合わせて用いてもよい。
脂肪族および脂環式のポリオールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチレングリコール、1,4−ブチレングリコール、1,3−ブチレングリコール、1,2−ブチレングリコール、1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール、3,3−ジメチロールヘプタン、2−エチル−2−ブチル−1,3−プロパンジオール、1,12−ドデカンジオール、1,18−オクタデカンジオール等の脂肪族ジオール;1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、水添ビスフェノールA等の脂環族ジオール;グリセリン、2−メチル−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール、2,4−ジヒドロキシ−3−ヒドロキシメチルペンタン、1,2,6−ヘキサントリオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、2−メチル−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール、2,4−ジヒドロキシ−3−(ヒドロキシメチル)ペンタン、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−3−ブタノール等の脂肪族トリオール;テトラメチロールメタン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、キシリトール等の水酸基を4つ以上有するポリオール等が挙げられる。これらの中で、オリゴマーを低粘度とする観点から、脂肪族ポリオールおよび脂環族ポリオールが好ましい。
ポリエーテルポリオールとしては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、ポリヘプタメチレングリコール等のポリアルキレングリコールのほか、前記ポリオールまたはフェノール類とアルキレンオキサイドとの反応により得られるポリオキシアルキレン変性ポリオール等が挙げられる。
ポリカーボネートポリオールとしては前記ポリオールとジアルキルカーボネート、アルキレンカーボネート、ジフェニルカーボネート等のカーボネート化合物との反応により得られるものが挙げられる。
これらの中で、柔軟性、接着性等の観点から、ポリエステルポリオールおよびポリエーテルポリオールから選ばれる少なくとも1つが好ましく、ポリエーテルポリオールがより好ましい。ポリオールは、単独または2種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、本発明の組成物中に含まれる式(1)で示されるジアクリレート化合物、他の重合性モノマーおよび重合性オリゴマーの総質量に対する式(1)で示されるジアクリレート化合物の含有量ならびにウレタンアクリレートオリゴマーおよびウレタンメタクリレートオリゴマーの含有量も上記と同様の観点から組成物の全質量基準における含有量とそれぞれ同じ範囲であることが好ましい。
ラジカル重合開始剤としては、一般に重合開始剤として用いられるものであれば特に限定されないが、光ラジカル重合開始剤および熱ラジカル開始剤を使用することができ、光ラジカル重合開始剤を使用することが好ましい。光ラジカル重合開始剤としては、例えば、アセトフェノン、p−アニシル、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ジベンゾイルおよび1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等が挙げられる。熱ラジカル重合開始剤としては2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)および過酸化ベンゾイル等が挙げられる。ラジカル重合開始剤は単独または2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の硬化物は上記組成物を硬化して得られる。
本発明の組成物を重合させて硬化物を得るためには、式(1)で示されるジアクリレート化合物に適宜、上述の共重合させる他の重合性モノマー、他の重合性オリゴマー等を加え硬化性を有する組成物を調製し、その後、ラジカル重合開始剤を用いて光または熱ラジカル重合させる方法がある。
式(7)において、Rは水素原子またはメチル基を表す。
上記式(8)において、R2はウレタンアクリレートオリゴマーおよびウレタンメタクリレートオリゴマーから選ばれる少なくとも1つの材料であるポリイソシアネートの構造において、ウレタン結合を形成するイソシアネート基を除いた基、R3はウレタンアクリレートオリゴマーおよびウレタンメタクリレートオリゴマーから選ばれる少なくとも1つの材料であるポリオールの構造において、ウレタン結合を形成するヒドロキシル基を除いた基、R4はウレタンアクリレートオリゴマーの材料である水酸基含有アクリレートの構造において、アクリロイル基とウレタン結合を形成するヒドロキシル基とを除いた基、またはウレタンメタクリレートオリゴマーの材料である水酸基含有メタクリレートの構造において、メタクリロイル基とウレタン結合を形成するヒドロキシル基とを除いた基を表す。R5は水素原子またはメチル基を表す。mは1〜20の整数である。複数のR2、R3、R4、およびR5は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
加熱により硬化する場合の硬化温度は、好ましくは30〜150℃であり、より好ましくは40〜120℃、更に好ましくは50〜100℃である。
硬化する際には、空気、窒素やアルゴン等の不活性ガスのいずれの雰囲気下であってもよいが、酸素阻害を抑制するため不活性ガス下またはフィルムやガラスと金属金型との間の密閉空間で照射するのが望ましい。
本発明の硬化物の厚さは、目的とされる用途に応じて適宜決められるが、好ましくは1〜100μm、より好ましくは3〜70μmである。
塗布方法としては特に限定は無く、ダイコーター、コンマコーター、カーテンコーター、グラビアコーター、ロールコーター、スプレーコーター、スピンコーター、インクジェットなど、従来公知の方法を用いることができる。
生成物の同定は1HNMRおよび13CNMRスペクトルによってそれぞれ500MHz、125MHzで行った。測定溶媒はCDCl3を使用した。測定装置は日本電子株式会社製JNM−ECA500を用いた。
2−(5,5−ジメチル−1,3−ジオキサン−2−イル)−2−メチルプロパン−1−オールの合成
2,2−ジメチル−3−ヒドロキシ−プロピオンアルデヒド(ヒドロキシピバルアルデヒド、三菱瓦斯化学株式会社製、純度99.8%)131.3gと、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール136.0gと、ベンゼン705gと、粒状ナフィオン(商品名「NR−50」、シグマアルドリッチ社製)3.0gと、を2リットルの丸底フラスコに収容し、常圧下で生成する水をベンゼンと共沸させながらディーン・スターク・トラップを用いて系外へ抜き出して、水の留出が止まるまで反応させた。これを濾過したのちに濃縮及び冷却することにより再結晶させて、2−(5,5−ジメチル−1,3−ジオキサン−2−イル)−2−メチルプロパン−1−オールの結晶を得た。上記反応における反応式を式(4)に示す。
金属成分の担体として用いた酸化ジルコニウムを下記の方法で調製した。
酸化ジルコニウム(ZrO2)換算で25質量%の濃度のオキシ硝酸ジルコニウム水溶液505gに、撹拌しながら28%アンモニア水15.5gを滴下することにより白色沈殿物を得た。これを濾過し、イオン交換水で洗浄した後に、110℃、10時間乾燥して含水酸化ジルコニウムを得た。これを磁製坩堝に収容し、電気炉を用いて空気中で400℃、3時間の焼成処理を行った後、メノウ乳鉢で粉砕して粉末状酸化ジルコニウム(以下、「担体A」と表記する。)を得た。担体AのBET比表面積(窒素吸着法により測定。)は102.7m2/gであった。
パラジウムを特定金属成分とする触媒を下記の方法で調製した。
50gの担体Aに0.66質量%塩化パラジウム−0.44質量%塩化ナトリウム水溶液を添加し、担体上に金属成分を吸着させた。そこにホルムアルデヒド−水酸化ナトリウム水溶液を注加して吸着した金属成分を瞬時に還元した。その後、イオン交換水により触媒を洗浄し、乾燥することにより1.0質量%パラジウム担持酸化ジルコニウム触媒(以下、「触媒A」と表記する。)を調製した。
4−オキサ−2,2,6,6−テトラメチルヘプタン−1,7−ジオール(ジネオペンチルグリコール)の合成
500mLのSUS製反応器内に、触媒A3.0g、合成例1で得た2−(5,5−ジメチル−1,3−ジオキサン−2−イル)−2−メチルプロパン−1−オール60.0g、及び1,4−ジオキサン240gを入れ、反応器内を窒素ガスで置換した。その後、反応器内に水素ガスを8.5MPa充填し、反応温度である230℃へ昇温して水素圧を13MPaに保ちながら230℃で5時間反応させた。その後に冷却して反応器の内容物をろ過して触媒を分離した後に、再結晶精製をすることにより目的物を得た。上記反応における反応式を式(5)に示す。
ジネオペンチルグリコールジアクリレートの合成
ジネオペンチルグリコール(45.1g、236mmol)、アクリル酸メチル(81.4g、946mmol)ジメチル錫ジクロリド(522mg、2.4mmol)、ナトリウムメトキシド(123mg、2.3mmol)、p−メトキシフェノール(400mg、3.2mmol)を撹拌子、温度計、ビグリューカラムを備えたガラス製反応器中で混合した。内温85−105℃で加温し、アクリル酸メチルとの共沸でメタノールを系内から留去しながら26時間加熱撹拌した。塩基性水溶液を用いて洗浄することにより、触媒と重合禁止剤を除いたのち、減圧下で未反応のアクリル酸メチルを留去して目的物を得た(収量66.7g、純度98.2%、220mmol、収率93%)。
ジネオペンチルグリコールジメタクリレートの合成
ジネオペンチルグリコール(15.0g、79mmol)、メタクリル酸メチル(31.5g、315mmol)ジメチル錫ジクロリド(518mg、2.3mmol)、ナトリウムメトキシド(130mg、2.3mmol)、p−メトキシフェノール(36mg、0.29mmol)を撹拌子、温度計、ビグリューカラムを備えたガラス製反応器中で混合した。内温95−110℃で加温し、メタクリル酸メチルとの共沸でメタノールを系内から留去しながら12時間加熱撹拌した。塩基性水溶液を用いて洗浄することにより、触媒と重合禁止剤を除いたのち、減圧下で未反応のメタクリル酸メチルを留去して目的物を得た(収量23.3g、純度97.5%、70mmol、収率89%)。
dNDA:合成例3にて合成したジネオペンチルグリコールジアクリレート
dNDM:合成例4にて合成したジネオペンチルグリコールジメタクリレート
NDA:ネオペンチルグリコールジアクリレート(東京化成工業株式会社製)
HDDA:1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(東京化成工業株式会社製)
HDDM:1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート(東京化成工業株式会社製)
HCPK:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(ラジカル重合開始剤、和光純薬工業株式会社製)
UV−3300B:2官能ウレタンアクリレートオリゴマー 商品名「紫光 UV−3300B」(日本合成株式会社製)
(硬化収縮率,%)=[{(硬化物比重)−(硬化前比重)}/(硬化物比重)]×100 として算出。
合成例3にて製造されたdNDA(12.0g)に対して、重合開始剤1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(HCPK)5質量%(600mg)添加し、均一に溶解させた。真空ポンプにて脱気を行い、モノマー組成物とした。
得られたモノマー組成物を以下の方法で硬化した。
1)1mm厚ガラス板、100μmPETフィルム、50mm×50mmの正方形をくりぬいた0.4mm厚SUS型の順に重ね、SUS型の中にモノマー組成物を流し込んだ。さらにPETフィルム、ガラス板を重ね、固定した後に紫外線照射により硬化させた。
2)バーコーターを用いて0.5mm厚ポリカーボネート板上にモノマー組成物を膜厚50μmで塗布し、紫外線照射によって硬化させた。
3)2)と同様にして100μmポリカーボネートフィルム上にモノマー組成物を膜厚50μmで塗布し、紫外線照射によって硬化させた。
得られた硬化物の各種物性を測定したところ、硬化収縮率9.5%、耐屈曲性12mm、カール性13.1mm、鉛筆硬度2Hであった。
NDAおよびHDDAに対してそれぞれ5質量%の重合開始剤HCPKを添加し実施例1と同様にモノマー組成物の調製、硬化物の作製および各種物性の測定を行った。
合成例4で合成されたdNDMおよびHDDMに対してそれぞれ5質量%の重合開始剤HCPKを添加し、実施例1と同様にモノマー組成物の調製、硬化物の作製および各種物性の測定を行った。
合成例3にて製造したdNDA3.0g、2官能ウレタンアクリレートオリゴマー(UV−3300B)3.0gを60℃水浴にて溶解させ、均一とした。重合開始剤HCPK305mgを添加し、溶解させ、真空ポンプを用いて脱気し、組成物とした。実施例1と同様にして組成物を硬化し、各種物性を測定したところ、鉛筆硬度6B未満、耐屈曲性3mm未満、カール性0.5mm、接着性100/100だった。
実施例3と同様に、表3に示す各成分を表3に示す割合(質量比)で配合し、実施例3と同様に硬化および物性評価を行った。結果を表3に示す。
Claims (9)
- 前記ジアクリレート化合物の含有量が20〜90質量%である請求項1記載の組成物。
- ラジカル重合開始剤を含有する請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
- 光ラジカル重合開始剤を含有する請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
- 請求項1〜5いずれかに記載の組成物を硬化して得られる硬化物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の組成物を含有する接着剤。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の組成物を含有するインキ。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の組成物を含有する塗料。
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