KR100564535B1 - 포토레지스트, 이의 제조 방법 및 이를 이용한 사진 식각 방법 - Google Patents

포토레지스트, 이의 제조 방법 및 이를 이용한 사진 식각 방법 Download PDF

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Abstract

포토레지스트, 이의 제조 방법 및 이를 이용한 사진 식각 방법이 제공된다. 본 발명에 따른 포토레지스트는 화학식 a의 3원 중합체를 포함한다.
상기 식 중, A1은 CHXOH, 및 A2는 수소이고 이 때 X= C1~20의 지방족 화합물; 또는 A1, A2가 함께 조합하여 YOH이며 이 때 Y는 C5~8 고리형 알킬기이다.
m 및 n은 정수이고, m/(m+n)은 0.1~0.9이다.
본 발명에 따른 포토레지스트는 열처리에 의해 교차 결합을 형성할 수 있다. 교차 결합이 형성된 포토레지스트를 식각 마스크로 사용하면 식각 내성이 증대되므로 사진 식각 공정의 효율을 향상시킬수 있다.

Description

포토레지스트, 이의 제조 방법 및 이를 이용한 사진 식각 방법{Photoresist, preparation method therefor, and photolithographic method using thereof}
본 발명은 반도체 장치 제조용 고분자 화합물에 관한 것으로, 특히 포토레지스트, 이의 제조 방법 및 이를 이용한 사진 식각 방법에 관한 것이다.
반도체 제조 공정이 복잡해지고 집적도가 증가함에 따라서 더욱 미세한 패턴의 형성이 요구되므로 사진식각 공정에 있어서도 새로운 포토레지스트 재료의 개발이 필수적 과제가 되고 있다.
특히, 광파장 영역이 DUV (deep UV; 248nm)에서 ArF(193nm) 영역으로 전이됨에 따라 새로운 노광원인 ArF 엑시머 레이저가 등장하게 되었다.
따라서, ArF 엑시머 레이저의 파장 영역인 193nm에서 사용될 수 있는 새로운 포토레지스트의 개발이 절실히 요구되고 있는 실정이다.
일반적으로, ArF 엑시머 레이저용 포토레지스트가 갖추어야 할 조건을 보면, 첫째로는 193nm의 영역에서 투명한 재료여야 하며, 둘째로는 건식 식각 공정에 대한 내성을 지녀야 하며, 셋째로는 열적 안정성을 지녀야 하며, 넷째로는 기판에 대한 접착 특성이 우수하고 알칼리성 현상액으로 용이하게 현상할 수 있어야 한다.
특히 패턴이 미세화될수록 상기 조건들중 건식 식각 공정에 대한 내성이 중요한 조건으로 대두된다. 그 이유는 포토레지스트가 건식 식각에 대한 내성이 작을 경우 사진식각 공정에 의해 형성된 패턴이 얇아지고 패턴의 선폭이 변화하는등 패턴의 프로파일이 불량해지기 때문이다.
종래에는 ArF 용 포토레지스트의 식각 공정에 대한 내성을 증가시키기 위해서 아다만틸(adamantyl), 노보닐(norbornyl), 이소보닐(isobornyl), 트리싸이클로데카닐(tricyclodecanyl)등과 같은 지방족 고리 화합물(alicyclic compound)을 포토레지스트를 구성하는 고분자 화합물 사슬내에 도입하여 왔다.
그러나, 지방족 고리 화합물이 도입된 포토레지스트는 DUV용 포토레지스트인 폴리히드록시스티렌(polyhydroxystyrene)보다도 식각 내성이 작다는 문제점이 있다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 건식 식각 공정에 대한 강한 내성을 지니는 포토레지스트를 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 다른 기술적 과제는 상기 포토레지스트를 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 다른 기술적 과제는 상기 포토레지스트를 이용한 사진 식각 방법을 제공하는 것이다.
상기 기술적 과제를 달성하기 위한 본 발명의 포토레지스트는 하기 화학식 a의 3원 공중합체(terpolymer)를 포함한다.
[화학식 a]
상기 식 중, A1은 CHXOH, 및 A2는 수소이고 이 때 X= C1~20의 지방족 화합물; 또는 A1, A2가 함께 조합하여 YOH이며 이 때 Y는 C5~8 고리형 알킬기이다.
m 및 n은 정수이고, m/(m+n)은 0.1~0.9이다.
상기 화학식 a는 A1은 CHXOH, 및 A2는 수소인 하기 화학식 b를 포함한다.
[화학식 b]
상기 식 중, X는 C1~20의 지방족 화합물이고,
m 및 n은 정수이고, m/(m+n)은 0.1 ～ 0.9 이다.
본 발명에 있어서, X는 탄소수 7 내지 20의 지방족 고리 탄화수소, 예컨대 아다만틸, 노보닐, 이소보닐 또는 트리싸이클로데카닐인 것이 바람직하다.
상기 화학식 a는 A1, A2가 함께 조합하여 YOH인 하기 화학식 c를 포함한다.
[화학식 c]
상기 식 중, Y는 C5~8 고리형 알킬기 이고,
m 및 n은 정수이고, m/(m+n)은 0.1 ～ 0.9 이다.
본 발명에 있어서, 상기 화학식 a의 3원 공중합체는 질량 평균 분자량이 1000 내지 100000인 것이 바람직하다.
상기 다른 기술적 과제를 달성하기 위한 본 발명에 따른 포토레지스트 제조 방법에 따르면, 먼저 화학식 d 화합물, 무수 말레인산 및 t-부틸 메타크릴산을 용해시킨다. 다음에 중합 개시제를 첨가하여 중합 반응시킨다.
[화학식 d]
상기 또 다른 기술적 과제를 달성하기 위한 본 발명에 따른 사진 식각 방법에 따르면, 먼저, 패터닝하고자 하는 물질층이 형성되어 있는 반도체 기판상에 상기 화학식 a의 3원 공중합체를 포함하는 포토레지스트를 도포하여 포토레지스트막을 형성한다. 다음에, 상기 포토레지스트막을 사진공정을 통해 패터닝하여 포토레지스트 패턴을 형성한 후, 상기 패터닝된 포토레지스트 패턴을 열처리하여 상기 포토레지스트 패턴을 구성하는 상기 화학식 a의 3원 공중합체들이 교차 결합을 형성하도록 한다. 마지막으로 상기 포토레지스트 패턴을 식각 마스크로 이용하여 상기 물질층을 패터닝한다.
상기 열처리 단계는 190 내지 230℃의 온도범위에서 1 내지 20분동안 진행되는 것이 바람직하다.
이하 본 발명의 바람직한 실시예를 설명함으로써 본 발명을 상세하게 설명한다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록하며, 통상의 지식을 가진자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이다.
포토레지스트
본 발명에 따른 포토레지스트는 화학식 a의 3원 공중합체를 포함한다.
[화학식 a]
상기 식 중, A1은 CHXOH, 및 A2는 수소이고 이 때 X= C1~20의 지방족 화합물; 또는 A1, A2가 함께 조합하여 YOH이며 이 때 Y는 C5~8 고리형 알킬기이다.
m 및 n은 정수이고, m/(m+n)은 0.1~0.9이다.
상기 화학식 a의 3원 공중합체는 분자내에 히드록시기(-OH)와 무수물(anhydride)을 포함한다. 따라서 이들 고분자 화합물을 열처리하면, 분자간 교차 결합이 형성된다. 또, 상기 포토레지스트는 PAG(photoacid generator)를 포함하여 노광에 의해 발생한 H＋의 확산 및 분해 반응을 이용한다.
포토레지스트 제조 방법
본 발명에 따른 포토레지스트는 다음과 같이 제조된다.
하기 화학식 d 화합물, 무수 말레인산 및 t-부틸 메타크릴산을 THF에 용해시킨다. 다음에 AIBN과 같은 중합 개시제를 첨가하여 중합 반응시킨다.
[화학식 d]
구체적으로 상기 화학식 d 화합물에 속하는 화합물(I) 또는 화합물(II), 무수 말레인산(III) 및 t-부틸 메타크릴산(IV)을 THF에 용해시킨다. 다음에 AIBN과 같은 중합 개시제를 첨가하여 중합 반응시킨다. 전체 반응이 하기 반응식 1 및 반응식2에 나타나있다.
상기 식 중, X는 C1~20의 지방족 화합물이고,
m 및 n은 정수이고, m/(m+n)은 0.1 ～ 0.9 이다.
상기 식 중, Y는 C5~8 고리형 알킬기 이고,
m 및 n은 정수이고, m/(m+n)은 0.1 ～ 0.9 이다.
다음에 상기 중합 반응에 의해 얻어진 3원 공중합체를 기준으로 하여 1 내지 20 중량%의 PAG(photoacid generator)를 혼합하여 포토레지스트를 완성한다.
포토레지스트를 이용한 사진 식각 방법
상기 포토레지스트들을 이용한 사진 식각 방법을 설명하면 다음과 같다.
먼저 패터닝하고자 하는 물질층이 형성되어 있는 반도체 기판상에 상기 화학식 a의 3원 공중합체를 포함하는 포토레지스트를 도포한다.
이어서, 도포된 포토레지스트막을 소프트 베이크한 후, 원하는 마스크와 광파장의 영역이 193nm인 ArF 엑시머 레이저를 이용하여 노광한다. 다음에 노광된 포토레지스트막에 현상액을 처리하여 원하는 포토레지스트 패턴을 얻는다. 마지막으로 포토레지스트 패턴을 하드 베이크한다. 하드 베이크는 잔류하는 현상액을 제거하고, 접착 특성을 증가시키기 위한 목적 뿐만 아니라 하기 반응식 3과 반응식 4에 나타나 있는 바와 같이, 분자간 교차 결합을 형성하여 식각 내성을 증가시키기 위하여 실시하는 것이다. 따라서 하드 베이크 단계는 190 내지 230℃의 온도범위에서 1 내지 20분동안 진행되는 것이 바람직하다.
상기 식 중, X는 C1~20의 지방족 화합물이고,
m 및 n은 정수이고, m/(m+n)은 0.1 ～ 0.9 이다.
상기 식 중, Y는 C5~8 고리형 알킬기 이고,
m 및 n은 정수이고, m/(m+n)은 0.1 ～ 0.9 이다.
본 발명은 하기의 실험예를 참고로 더욱 상세히 설명되며, 이 실험예가 본 발명을 제한하려는 것은 아니다.
<실험예 1: 3원 공중합체의 제조>
상기 화학식 d 화합물에 속하는 화합물(I) 또는 화합물(II) 0.1mol, 무수 말레인산(maleic anhydride) (III) 0.1mol 및 t-부틸 메타아크릴산(IV) 0.1mol을 THF(tetrahydrofuran) 150㎖에 용해시킨 후, 여기에 AIBN(azobisisobutyronitrile) 0.49g을 첨가한 다음 N2 가스를 이용하여 퍼지하였다. 환류 조건하에서 약 24시간동안 중합시킨 다음 과량의 n-헥산(hexane)에 침전시켰다. 침전물을 필터로 여과한 후, 50℃의 진공 오븐에서 24시간동안 건조시켰다.
얻어진 화합물의 질량 평균분자량(Mw)은 3700이었고 다분산도(polydispersity)는 2.0이었다.
<실험예 2: 포토레지스트의 특성 측정>
(1)현상액 처리시 두께 손실량 측정
실험예1에서 합성한 3원 공중합체 1.0g을 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세트산(PGMEA) 6.0g에 완전히 용해시킨 후, 0.2㎛ 필터를 이용하여 여과한 다음, 기판상에 도포하였다. 기판상에 도포된 막의 두께를 측정한 다음(10곳에 대하여 측정한 후 평균을 구함) 140℃에서 90초간 소프트-베이킹을 실시하였다. 다음에 2.38 중량 %의 TMAH(tetramethylammonium hydroxide) 용액으로 60초동안 현상하였다. 현상 후 남은 막의 두께를 측정하여 현상전의 두께와의 차이를 계산하여 두께 손실량을 계산하였다.
실험 결과 두께 손실량은 약 100 내지 300Å으로 나타났다.
(2)열처리 온도에 따른 포토레지스트의 중량 손실율 측정
실험예1에서 합성한 3원 공중합체를 TGA(열 중량 분석:thermal gravimetry analysis) 장치에 넣고 분당 10℃씩 증가시켜 25℃ 에서 300℃로 가열하였다. 특히, 170℃ 내지 230℃에서의 중량 손실율을 측정하였다.
실험 결과 170 내지 230℃에서의 중량 손실율은 18 내지 23%인 것으로 나타났다.
<실험예 3: 포토레지스트의 식각 내성 측정>
실험예1에서 합성한 3원 공중합체 1.0g과 트리페닐슐포늄 트리플레이트(triphenylsulfonium triflate) 0.05g을 PGMEA 6.0g에 완전히 용해시킨 다음, 0.2㎛ 필터를 이용하여 여과한 후, HMDS(hexamethyldisilazane)를 처리한 실리콘 기판에 약 0.5㎛ 두께로 도포하였다. 이어서 140℃에서 90초간 베이크한 다음 210℃에서 180초간 열을 가하여 고분자 화합물을 교차 결합시켰다.
반응성 이온 식각 장비에 상기 실리콘 기판을 로딩한 후, CF4/CHF3/Ar을 각각 20sccm/35sccm/50sccm으로 반응성 이온 식각 장비에 각각 주입하여 50초간 식각한 후, 식각후의 두께를 측정하여 식각 전의 두께와의 차이를 계산하였다. 식각 전후의 두께 손실량은 식각 내성을 나타내는 지수로 사용될 수 있다 .
실험 결과 얻어진 두께 손실량은 약 900 내지 1100Å으로 나타났다.
본 발명에 따른 포토레지스트를 구성하는 3원 공중합체는 열처리에 의해 교차 결합을 형성할 수 있는 히드록시기와 무수물을 포함한다. 따라서 본 발명에 따른 포토레지스트를 사용하여 포토레지스트 패턴을 형성한 후, 열처리하면 포토레지스트 패턴을 구성하는 3원 공중합체들이 교차 결합을 형성하므로 포토레지스트 패턴의 식각 내성이 증대된다. 따라서 이를 이용하여 패터닝하고자 하는 물질층을 식각하면 프로파일이 양호한 물질층 패턴을 형성할 수 있다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 a의 3원 공중합체를 포함하는 포토레지스트.
    <화학식 a>
    상기 식 중, A1은 CHXOH, 및 A2는 수소이고 이 때 X= C1~20의 지방족 화합물; 또는 A1, A2가 함께 조합하여 YOH이며 이 때 Y는 C5~8 고리형 알킬기이다.
    m 및 n은 정수이고, m/(m+n)은 0.1~0.9이다.
  2. 제1항에 있어서, A1은 CHXOH, 및 A2는 수소이고 이 때 X= C1~20의 지방족 화합물임을 특징으로 하는 포토레지스트.
  3. 제2항에 있어서, 상기 X는 아다만틸, 노보닐, 또는 이소보닐인 것을 특징으로 하는 포토레지스트.
  4. 제1항에 있어서, 상기 화학식 a의 3원 공중합체의 중량 평균 분자량이 1000 내지 100000인 것을 특징으로 하는 포토레지스트.
  5. 제1항에 있어서, 상기 포토레지스트는 상기 화학식 a의 3원 공중합체를 기준으로 하여 1 내지 20 중량%의 PGA(photoacid generator)를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트.
  6. 하기 화학식 d, 무수 말레인산 및 t-부틸 메타크릴산을 용해시키는 단계;
    <화학식 d>
    상기 식 중, A1은 CHXOH, 및 A2는 수소이고 이 때 X= C1~20의 지방족 화합물; 또는 A1, A2가 함께 조합하여 YOH이며 이 때 Y는 C5~8 고리형 알킬기이다.
    m 및 n은 정수이고, m/(m+n)은 0.1~0.9이다.
    상기 용액에 중합 개시제를 첨가하여 중합 반응시키는 단계; 및
    상기 중합 반응에 의해 얻어진 3원 공중합체를 기준으로 하여 1 내지 20 중량%의 PGA(photoacid generator)를 혼합하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트의 제조 방법.
  7. 패터닝하고자 하는 물질층이 형성되어 있는 반도체 기판상에 화학식 a의 3원 공중합체를 포함하는 포토레지스트를 도포하여 포토레지스트막을 형성하는 단계;
    <화학식 a>
    상기 식 중, A1은 CHXOH, 및 A2는 수소이고 이 때 X= C1~20의 지방족 화합물; 또는 A1, A2가 함께 조합하여 YOH이며 이 때 Y는 C5~8 고리형 알킬기이다.
    m 및 n은 정수이고, m/(m+n)은 0.1~0.9이다.
    상기 포토레지스트막을 사진공정을 통해 패터닝하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계;
    상기 포토레지스트 패턴을 열처리하여 상기 포토레지스트 패턴을 구성하는 상기 화학식 a의 3원 공중합체들이 교차 결합을 형성하도록 하는 단계; 및
    상기 포토레지스트 패턴을 식각 마스크로 이용하여 상기 물질층을 패터닝하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 사진 식각 방법.
  8. 제7항에 있어서, 상기 열처리 단계는 190 내지 230℃의 온도범위에서 1 내지 20분동안 진행되는 단계인 것을 특징으로 하는 사진 식각 방법.
KR1019980008804A 1998-03-16 1998-03-16 포토레지스트, 이의 제조 방법 및 이를 이용한 사진 식각 방법 KR100564535B1 (ko)

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US5212043A (en) * 1988-02-17 1993-05-18 Tosho Corporation Photoresist composition comprising a non-aromatic resin having no aromatic structures derived from units of an aliphatic cyclic hydrocarbon and units of maleic anhydride and/or maleimide and a photosensitive agent
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