KR100564065B1 - α-페닐에틸알콜의제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 수소화 반응을 반응기내 액체 보유율이 30% 내지 90%인 상태에서 수행함을 특징으로 하여, 촉매의 존재하에 고정상 유동 반응에 의해 아세토페논을 수소화 반응시킴을 포함하는, α-페닐에틸 알콜의 제조방법에 관한 것이다.

Description

α-페닐에틸 알콜의 제조방법
본 발명은 α-페닐에틸 알콜의 제조방법에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 아세토페논을 촉매의 존재하에 고정상 유동 반응(fixed bed flow reaction)에 의해 수소화 반응시키는 α-페닐에틸 알콜의 제조방법에 관한 것으로, 부산물로서 생성되는 에틸벤젠의 양을 충분히 낮은 수준으로 억제하여 α-페닐에틸 알콜에 대한 선택도가 높으며, 따라서 본 방법은 산업적 생산에 있어서 극도로 탁월하다.
α-페닐에틸 알콜은 예를 들어, 스티렌을 제조하기 위한 출발물질 및 다양한 종류의 향료를 제조하기 위한 물질로서 유용하다. α-페닐에틸 알콜은 아세토페논의 수소화에 의해 제조될 수 있는 것으로 공지되어 있다. 예를 들어, 일본 특허 공보 제59-27216호에는, 바륨, 아연 및 마그네슘을 함유하는 아크롬산-구리 촉매를 사용하여 아세토페논을 수소화하는 방법이 기재되어 있다. 그러나, 고정상에서 아세토페논을 수소화하여 α-페닐에틸 알콜을 제조하는 고도의 선택도 및 효율을 갖는 방법이 이전에는 공지되지 않았다.
이러한 상황하에, 본 발명의 목적은 아세토페논을 촉매의 존재하에 고정상 유동 반응에 의해 수소화 반응시키는 α-페닐에틸 알콜의 제조방법, 즉, 산업적 생산에 있어서 극도로 탁월한 α-페닐에틸 알콜의 제조방법을 제공하는 것으로, 여기서 반응기의 단위 용적당 생산성은 심지어 저압하에서도 높으며(반응 효율이 높음), 부산물로서 생성되는 에틸벤젠의 양은 충분히 낮은 수준으로 억제되어, α-페닐에틸 알콜에 대해 고도의 선택도를 나타낸다.
즉, 본 발명은 수소화 반응을 반응기내 액체 보유율이 30% 내지 50%인 상태에서 수행함을 특징으로 하여, 촉매의 존재하에 고정상 유동 반응에 의해 아세토페논을 수소화 반응시킴을 포함하는, α-페닐에틸 알콜의 제조방법을 제공하는 것이다.
통상적으로 아세토페논의 수소화 반응 속도는 올레핀과 같은 다른 수소화 반응 속도보다 느리므로 아세토페논의 수소화 반응을 수행하기가 어렵다. 따라서, 아세토페논의 수소화 반응을 고압 및 다량의 수소하에 산업적으로 수행한다. 또한 액체 공급물을 수소 기체를 액상으로 용해시킬 수 있는 다른 용매로 희석시켜야 한다. 이러한 경우, 과량의 수소를 재순환시키기 위한 장치 및 공급물 희석용 용매의 증가로 인해 작동 및 설치 비용이 비싸다. 본 출원인은 반응 속도가 반응기(촉매 충전층)내 반응 기체에 대한 반응액(아세토페논 함유)의 비에 강하게 의존한다는 것을 아세토페논 수소화율을 상세히 분석하여 밝혀냈다.
수소화 반응과 관련하여, 액체 속에서 아세토페논을 용해된 수소와 촉매상에서 반응시키는데, 액체 속에서 수소가 소모되면 기체상으로부터 수소를 공급받는다. 본 발명에 있어서, 반응을 통상적인 방법의 경우보다 더 큰 액체 보유 지속 조건하에 수행하므로, 촉매상에서의 액체 체류 시간이 보다 길어지고 이에 따라 용해된 수소의 양이 보다 많아지게 된다. 결과적으로, 고도의 반응 효율을 수득하여, 통상적인 방법보다 저압하에서도 높은 아세토페논 전환율 및 부산물 에틸벤젠의 저수율을 수득할 수 있다. 액체 보유가 너무 낮은 경우, 반응 효율은 감소한다. 또한, 액체 보유가 너무 큰 경우, 기체 보유가 극도로 감소하여 기체상으로부터 수소를 효과적으로 공급하는 것이 불가능하여 반응 효율이 악화된다. 본 발명에 이르러, 최적의 액체 보유율로 시행하는 경우 반응 효율을 높은 수준으로 유지할 수 있는 것으로 밝혀졌다.
본 발명의 고정상 반응 시스템의 수소화 반응에 있어서, 반응열의 효과적인 제거는 반응 선택도를 높은 수준으로 유지하는데 특히 중요하다. 아세토페논의 수소화 반응에 있어서, 과도한 수소화 반응은 에틸벤젠의 형성을 야기한다. 따라서, 에틸벤젠의 양을 가능한한 적게 제한함으로써 α-페닐에틸 알콜을 생성시키는 것은 산업적으로 중요한 의미를 갖는다. 반응 결과를 분석함으로써 에틸벤젠의 형성은 주로 반응 온도에 좌우되고, 150℃ 이상의 온도에서 현저하게 증가한다는 것이 드러났다. 아세토페논의 α-페닐에틸 알콜로의 수소화 반응열은 아세토페논 1mol당 약 50KJ이다. 반응기내 액체 보유율이 너무 낮은 경우, 반응기내 반응열 제거가 불충분하면 열점(heat spot)을 형성하여 부산물로서 다량의 에틸벤젠이 형성되고, 반응 선택도가 악화된다. 이러한 상황하에, 본 발명자들은 부산물로서 생성되는 에틸벤젠의 양은 반응기내 액체 보유율을 고도의 아세토페논 전환율을 유지하는 상기량에 고정시킴으로써 억제가능하다는 것을 밝혀냈다. 반응기내 액체 보유율은 반응기의 분할면적당 액체량 및 기체량으로 측정된다. 부산물로서 생성되는 에틸 벤젠의 양을 억제하기 위한 반응기내 액체 보유율은 30% 내지 50%, 바람직하게는 35% 내지 50%이다.
본 발명의 "액체 보유" 및 "액체 보유율"이라는 용어는 하기와 같이 정의된다:
촉매를 반응기에 충전시킨 후 반응기의 내부를 충전시킬 수 있는 액체의 양을 100으로 한다. 기체 물질 및 액체 물질을 실제로 유입시켜 정상 상태에 도달할 때의 반응기내에 체류하는 액체량을 액체 보유로 정의한다. 상기 100에 대한 비로 표시된 수치를 액체 보유율로 정의한다. 예를 들어, 액체 보유 및 액체 보유율을 다음과 같이 측정할 수 있다: 상기 액체 및 기체를 반응기로 공급하여 정상 상태를 수득한 후, 반응기의 입구 및 출구에 장착된 각각의 밸브를 각각 동시에 정지시킨다. 이어서, 반응기에 잔류하는 액체를 회수하여 양을 측정한다. 그러나, 측정 방법은 이에 제한되는 것이 아니다. 액체 보유를 반응기로 공급되는 기체와 액체의 양 및 반응기의 크기를 적절히 선택하여 목적하는 양으로 변경시킬 수 있다.
본 발명에 사용가능한 촉매는 아세토페논을 수소화시켜 α-페닐에틸 알콜을 생성시키는 것이다. 상기 촉매의 예로 구리계 촉매 및 귀금속 촉매를 들 수 있다. 구리계 촉매의 예로 문헌[참조: 일본 특허공보 제59-27216호, EPO 제714877호 및 DE 제3933661호]에 기재된 촉매를 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 촉매는 주성분으로 CuO를 함유하는 촉매를 의미한다. 촉매내 CuO 함량은 통상적으로 10% 내지 90중량%, 바람직하게는 20% 내지 80중량%이다. 함량이 너무 높거나 너무 낮은 경우, 수소화 활성은 낮아질 수 있다. 촉매내 CuO 이외의 성분의 예로 Cr2O3, ZnO, FeO3, Al2O3, La2O3, Sm2O3, CeO2, ZrO2, TiO2, MnO2, Co2O3, NiO, SiO2, BaO, CaO 및 MgO와 같은 다양한 금속 산화물을 들 수 있다. 특히, 실리카와 혼합된 산화물 촉매가 바람직하다. 또한, 알칼리 금속 화합물을 상기 성분 이외의 성분으로서 함유할 수 있다. 귀금속계 촉매의 예로 Pd, Rh, Pt 및 Ru를 함유하는 촉매를 들 수 있다. 상기 예로 문헌[참조: USP 제4996374호, 일본 특허공보 제1-272540호 및 일본 특허공보 제2-78639호]에 기재된 촉매를 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 촉매를 담체에 지지시킬 수 있다. 담체의 예로 실리카, 알루미나, 티타니아, 지르코니아, 마그네시아 및 실리카-알루미나와 같은 금속 산화물 및 이의 혼합 산화물; 벤토나이트, 몬모릴로나이트, 규조토 및 산성 백토를 들 수 있다. 상기물 중에서, 실리카 및 규조토가 바람직하다. 흑연, 실리카졸 및 알루미나와 같은 결합제를 촉매 성형시 가할 수 있다.
촉매로 직경이 3㎜ 이하, 바람직하게는 2㎜ 이하인 성형된 펠렛이 바람직하다. 촉매가 너무 큰 경우, 반응을 충분한 정도로 수행할 수 없거나, 부산물로서 생성되는 에틸벤젠의 양이 증가할 수 있다. 촉매 직경의 하한은 특별히 제한되지 않는다. 그러나, 촉매의 직경은 촉매상의 압력 저하 조절과 관련하여 1㎜ 이상이 바람직하다. 촉매 모양의 예로 구형 또는 원통형 등을 들 수 있다. 원통형의 경우, 상기 직경은 분할원의 직경을 나타낸다. 다른 모양의 경우, 상기 직경은 단면의 최대 직경을 의미한다. 원통형의 경우, 원통형의 높이는 특별히 제한되는 것은 아니나, 통상적으로 1㎜ 내지 10㎜이다.
본 발명의 촉매를 공침전 방법, 침전 방법, 혼합법 등으로 제조할 수 있다. 예를 들어, 공침전 방법으로 수득된 페이스트를 가열하여 촉매 분말을 수득한다. 상기 결합제 등을 상기 촉매 분말에 가하여 정제화 성형 또는 압출 성형에 의해 성형된 펠렛을 수득한다. 또한, 시판되는 촉매를 사용할 수 있다.
아세토페논의 수소화 반응을 상기 촉매로 충전된 고정상 유동 반응기를 사용하여 수행할 수 있다. 상기 방법은 반응액으로부터 촉매 분말을 여과할 필요가 없으므로 분말 촉매를 사용하는 슬러리 반응법과 비교시 산업적 생산과 관련하여 보다 탁월하다. 반응 온도는 통상적으로 40℃ 내지 200℃, 바람직하게는 60℃ 내지 150℃이다. 반응 압력은 통상적으로 1MPa 내지 20MPa이다. 본 발명에 있어서 1MPa 내지 5MPa의 저압하의 반응이 가능하다. 저압하의 반응이 가능하므로, 본 발명의 방법은 장치 비용의 감소 및 안전성 개선과 관련하여 대단한 산업적 중요성을 지닌다. 과도한 저온 또는 저압은 반응을 충분한 정도로 수행하는 것을 저해할 수 있다. 또한, 과도한 고온 또는 고압은 장치 비용 및 유지 비용을 증가시킬 뿐만 아니라 부산물로서 생성되는 에틸벤젠의 양을 증가시킬 수 있다. 촉매 사용량은 통상적으로 촉매상에 대한 액체 물질의 공간 속도로서 0.01hr-1 내지 50hr-1, 바람직하게는 0.1hr-1 내지 20hr-1이다. 수소의 공급량은 통상적으로 몰 기준으로 공급되는 액체 물질내 아세토페논의 양의 1.0 내지 3배이다.
수소 및 액체 물질을, 액체 보유율이 30% 내지 90%인 경우, 상향류 또는 하향류에 의해 공급할 수 있다. 상향류의 경우에 있어서, 액상은 액체 물질의 자체 중량에 의해 촉매상내 연속상이 되고, 수소 기체는 기포로서 유동한다. 따라서, 하향류의 경우에서와 같이 하기 상황을 일으킬 위험이 없다: 액체가 고르게 분산되지 않으므로, 부산물로서 생성되는 에틸벤젠 양의 증가, 반응의 이탈 및 국소적인 온도 상승으로 인한 촉매 활성의 감소가 야기된다. 하향류의 경우, 반응기내의 액체 보유율은 액체 공간 속도 및 기체 공간 속도에 따라 변하여, 반응 결과가 다양해진다. 또한, 상향류의 경우, 액체는 반응기내에서 연속상이므로, 상기와 같은 변화가 발생하기 어렵다.
반응을 위한 원료로서, 아세토페논만 사용할 수도 있으나, 아세토페논 이외에 불순물 등을 함유한 혼합액을 사용할 수도 있다. 본원에서 적합한 용매가 첨가된 용액을 사용할 수 있다. 용매의 예로 메탄올, 에탄올, 프로판올, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 및 α-페닐에틸과 같은 알콜; 디에틸 에테르, 테트라하이드로푸란, 디옥산 및 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르와 같은 에테르; 헥산, 헵탄, 톨루엔 및 에틸벤젠과 같은 탄화수소; 및 이들의 혼합 용매를 들 수 있다. 용매의 사용량은 통상적으로, 중량을 기준으로 하여, 아세토페논의 0.5 내지 10배이다. 이러한 아세토페논 물질의 희석은 반응의 선택도를 높은 수준으로 유지하는 데 효과적이다.
본 발명의 고정상 유동 수소화 반응에 있어서, 수소화 반응 후에 반응액의 일부를 수소화 반응을 위한 액체 물질로 재순환시킬 수 있다. 반응액 일부를 재순환시켜 반응열을 효과적으로 제거함으로써, 반응 선택도를 높은 수준으로 유지하는데 효과적이다.
본 발명을 실시예를 통해 설명하는데, 이는 발명의 범주를 제한하고자 하는 것이 아니다.
실시예 1
수직 고정된 관(내부 직경 4.1cm 및 촉매상 길이 78cm)인 고정상 단열 반응기에 구리-실리카 펠렛 촉매(1ℓ)(CuO 63중량% 함유, 1.5mmø×4m㎖)를 충전한다. 이어서, 아세토페논 56중량%(이후, "ACP"로 언급), α-페닐에틸 알콜 16중량%(이후, "MBA"로 언급), 에틸벤젠 0.04중량%(이후, "EB"로 언급) 및 기타 화합물 28중량%를 함유하는 신선한 액체 물질을 11/시간의 속도로 공급하고, 정상 상태(아세토페논 물질에 대한 수소의 몰 비는 몰 기준으로 2.4배임)를 기준으로 수소 84용적% 및 메탄 16용적%로 제조된 혼합 기체를 0.3N㎥/시간의 속도로 상향류로 공급하여 24kg/㎠G로 수소화 반응을 수행한다. 당해 단계에 있어서, 반응기 출구의 수소화 반응액 일부를 반응기의 입구로 재순환시킨다. (물질의 균형을 확실히 이룬 후) 정상 상태에서, 반응기의 입구 및 출구에 장착된 밸브를 동시에 닫아, 반응기내에 잔류하는 액체를 회수하여 측정한다. 이어서, 액체 보유율을 산정하면 수치가 50%이다. 유입 온도를 94℃에서 조절한 후, 배출 온도는 116℃이다. 반응기의 입구 및 출구의 조성물로부터 측정한 반응 결과는 다음과 같다: ACP 전환율이 96%인데 반해, EB 선택도는 1.7%이다.
실시예 2
실험을 실시예 1에서와 동일한 방식으로 수행하나, 단 신선한 액체 물질 및 수소 기체를 하향류에 의해 반응기로 공급하고, 액체 보유율을 35%로 고정시킨다. 정상 상태에서의 반응기의 입구 및 출구의 온도는 각각 109℃ 및 118℃인 것으로 밝혀졌다. 반응기의 입구 및 출구의 조성물로부터 측정된 반응 결과는 다음과 같다: ACP 전환율은 94%인데 반해, EB 선택도는 1.8%이다.
실시예 3
실험을 실시예 1에서와 동일한 방식으로 수행하나, 단 촉매 용적은 21(촉매상의 길이는 148cm임)이고, ACP 46중량%, MBA 20중량% 및 기타 화합물 34중량%를 함유하는 신선한 액체 물질을 21/시간의 속도로 공급하고, 수소 84용적% 및 메탄 16용적%로 제조된 혼합 기체를 1.8N㎥/시간의 속도로 반응기에 공급한다. 유입 온도를 84℃로 조절한 후, 배출 온도는 119℃이다. 반응기의 입구 및 출구의 조성물로부터 측정된 반응 결과는 다음과 같다: ACP 전환율은 96%인데 반해, EB 선택도는 1.7%이다.
비교 실시예 1
실험을 실시예 2에서와 동일한 방식으로 수행하나, 단 액체 보유율을 25%로 고정시키고, ACP 52중량%, MBA 18중량%, EB 0.04중량% 및 기타 화합물 30중량%을 함유하는 신선한 액체 물질을 공급한다. 유입 온도를 102℃로 조절한 후, 배출 온도는 115℃이다. 반응기의 입구 및 출구의 조성물로부터 측정된 반응 결과는 다음과 같다: ACP 전환율은 92%인데 반해, EB 선택도는 2.6%이다.
본 발명은 아세토페논을 촉매의 존재하에 고정상 유동 반응(fixed bed flow reaction)에 의해 수소화 반응시키는 α-페닐에틸 알콜의 제조방법에 관한 것으로, 부산물로서 생성되는 에틸벤젠의 양을 충분히 낮은 수준으로 억제하여 α-페닐에틸 알콜에 대한 선택도가 높으며, 따라서 본 방법은 산업적 생산에 있어서 극도로 탁월하다.

Claims (10)

  1. 수소화 반응을 반응기내 액체 보유율이 30% 내지 50%인 상태에서 수행함을 특징으로 하여, 촉매의 존재하에 고정상 유동 반응에 의해 아세토페논을 수소화 반응시킴을 포함하는, α-페닐에틸 알콜의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 반응기내 액체 보유율이 35% 내지 50%인 상태에서 수소화 반응을 수행하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 촉매가 구리계 촉매인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 촉매가, 직경이 3mm 이하인 성형된 펠렛인 방법.
  5. 제1항에 있어서, 촉매가, 직경이 2mm 이하인 성형된 펠렛인 방법.
  6. 제1항에 있어서, 수소화 반응을 1MPa 내지 5MPa의 압력에서 수행하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 수소화 반응을 60℃ 내지 150℃의 반응 온도에서 수행하는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 수소화 반응을 아세토페논에 대한 수소의 몰 비가 1 내지 3인 조건하에 수행하는 방법.
  9. 제1항에 있어서, 수소화 반응 후에 반응액의 일부를 반응기의 입구로 재순환시키는 방법.
  10. 제1항에 있어서, 반응기로 공급되는 액체 공급을 상향류에 의해 수행하는 방법.
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