JP3348591B2 - α−フェニルエチルアルコールの製造方法 - Google Patents
α−フェニルエチルアルコールの製造方法Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、α−フェニルエチ
ルアルコールの製造方法に関するものである。更に詳し
くは、本発明は、銅系触媒の存在下、固定床流通反応に
よりアセトフェノンを水添するα−フェニルエチルアル
コールの製造方法であって、エチルベンゼンの副生を十
分に低い水準に抑制し、よって目的物であるα−フェニ
ルエチルアルコールへの選択率が高いという、工業的実
施の観点から極めて優れたα−フェニルエチルアルコー
ルの製造方法に関するものである。なお、α−フェニル
エチルアルコールは、たとえばスチレン製造用原料、各
種香料製造用原料として有用である。
ルアルコールの製造方法に関するものである。更に詳し
くは、本発明は、銅系触媒の存在下、固定床流通反応に
よりアセトフェノンを水添するα−フェニルエチルアル
コールの製造方法であって、エチルベンゼンの副生を十
分に低い水準に抑制し、よって目的物であるα−フェニ
ルエチルアルコールへの選択率が高いという、工業的実
施の観点から極めて優れたα−フェニルエチルアルコー
ルの製造方法に関するものである。なお、α−フェニル
エチルアルコールは、たとえばスチレン製造用原料、各
種香料製造用原料として有用である。
【０００２】
【従来の技術】アセトフェノンを水添することによりα
−フェニルエチルアルコールを製造できることは公知で
ある。たとえば、特公昭５９−２７２１６号公報には、
バリウム、亜鉛、マグネシウムを含有する銅−クロマイ
ト触媒を用いてアセトフェノンを水添する方法が開示さ
れている。しかしながらこの方法によると相当量のエチ
ルベンゼンが副生し、よって目的物であるα−フェニル
エチルアルコールへの選択率が低下するという問題があ
る。
−フェニルエチルアルコールを製造できることは公知で
ある。たとえば、特公昭５９−２７２１６号公報には、
バリウム、亜鉛、マグネシウムを含有する銅−クロマイ
ト触媒を用いてアセトフェノンを水添する方法が開示さ
れている。しかしながらこの方法によると相当量のエチ
ルベンゼンが副生し、よって目的物であるα−フェニル
エチルアルコールへの選択率が低下するという問題があ
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】かかる現状に鑑み、本
発明が解決しようとする課題は、銅系触媒の存在下、固
定床流通反応によりアセトフェノンを水添するα−フェ
ニルエチルアルコールの製造方法であって、エチルベン
ゼンの副生を十分に低い水準に抑制し、よって目的物で
あるα−フェニルエチルアルコールへの選択率が高いと
いう、工業的実施の観点から極めて優れたα−フェニル
エチルアルコールの製造方法を提供する点に存する。
発明が解決しようとする課題は、銅系触媒の存在下、固
定床流通反応によりアセトフェノンを水添するα−フェ
ニルエチルアルコールの製造方法であって、エチルベン
ゼンの副生を十分に低い水準に抑制し、よって目的物で
あるα−フェニルエチルアルコールへの選択率が高いと
いう、工業的実施の観点から極めて優れたα−フェニル
エチルアルコールの製造方法を提供する点に存する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、銅
系触媒の存在下、固定床流通反応によりアセトフェノン
を水添するα−フェニルエチルアルコールの製造方法で
あって、水添反応後の反応液の一部を水添反応用原料液
にリサイクルするα−フェニルエチルアルコールの製造
方法に係るものである。
系触媒の存在下、固定床流通反応によりアセトフェノン
を水添するα−フェニルエチルアルコールの製造方法で
あって、水添反応後の反応液の一部を水添反応用原料液
にリサイクルするα−フェニルエチルアルコールの製造
方法に係るものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明で用いられる銅系触媒と
は、主成分としてＣｕＯを含有する触媒を意味する。触
媒中のＣｕＯの含有量は、通常１０〜９０重量％、好ま
しくは２０〜８０重量％である。該含有量は低過ぎても
高過ぎても水添活性の低下を招くことがある。触媒中の
ＣｕＯ以外の成分としては、Ｃｒ2 Ｏ3 、ＺｎＯ、Ｆｅ
Ｏ3 、Ａｌ2 Ｏ3 、Ｌａ2 Ｏ3 、Ｓｍ2 Ｏ3 、Ｃｅ
Ｏ2 、ＺｒＯ2 、ＴｉＯ2 、ＳｉＯ2、ＭｎＯ2 、Ｃｏ
2 Ｏ3 、ＮｉＯ、ＢａＯ、ＣａＯ、ＭｇＯなど、種々の
金属酸化物をあげることができるが、ＣｕＯ−Ｃｒ2 Ｏ
3 及びＣｕＯ−ＺｎＯを主成分とする複合酸化物系触媒
が好適に使用され得る。更に、上記以外の成分として、
アルカリ金属化合物を含有してもよい。
は、主成分としてＣｕＯを含有する触媒を意味する。触
媒中のＣｕＯの含有量は、通常１０〜９０重量％、好ま
しくは２０〜８０重量％である。該含有量は低過ぎても
高過ぎても水添活性の低下を招くことがある。触媒中の
ＣｕＯ以外の成分としては、Ｃｒ2 Ｏ3 、ＺｎＯ、Ｆｅ
Ｏ3 、Ａｌ2 Ｏ3 、Ｌａ2 Ｏ3 、Ｓｍ2 Ｏ3 、Ｃｅ
Ｏ2 、ＺｒＯ2 、ＴｉＯ2 、ＳｉＯ2、ＭｎＯ2 、Ｃｏ
2 Ｏ3 、ＮｉＯ、ＢａＯ、ＣａＯ、ＭｇＯなど、種々の
金属酸化物をあげることができるが、ＣｕＯ−Ｃｒ2 Ｏ
3 及びＣｕＯ−ＺｎＯを主成分とする複合酸化物系触媒
が好適に使用され得る。更に、上記以外の成分として、
アルカリ金属化合物を含有してもよい。
【０００６】本発明の触媒は担体を用いたものでもよ
く、又は担体を用いないものでもよい。担体としては、
シリカ、アルミナ、チタニア、ジルコニア、マグネシ
ア、シリカアルミナなどの金属酸化物及びこれらの複合
酸化物；ベントナイト、モンモリロナイト、ケイソウ
土、酸性白土などをあげることができるが、シリカ及び
ケイソウ土が好ましい。なお、触媒を成型する際に、グ
ラファイト、シリカゾル、アルミナなどのバインダーを
添加してもよい。触媒の形状としては、球状、円筒状な
どをあげることができ、触媒の大きさは通常０．５〜１
０ｍｍ、好ましくは１〜６ｍｍである。
く、又は担体を用いないものでもよい。担体としては、
シリカ、アルミナ、チタニア、ジルコニア、マグネシ
ア、シリカアルミナなどの金属酸化物及びこれらの複合
酸化物；ベントナイト、モンモリロナイト、ケイソウ
土、酸性白土などをあげることができるが、シリカ及び
ケイソウ土が好ましい。なお、触媒を成型する際に、グ
ラファイト、シリカゾル、アルミナなどのバインダーを
添加してもよい。触媒の形状としては、球状、円筒状な
どをあげることができ、触媒の大きさは通常０．５〜１
０ｍｍ、好ましくは１〜６ｍｍである。
【０００７】本発明の触媒は、共沈法、沈澱法、混合法
などによって製造することができる。たとえば、共沈法
で得られたペーストを加熱することにより触媒粉体を
得、該粉体を前記のバインダーなどを添加し、打錠成型
又は押出成型することにより成型ペレットとする。な
お、該当の市販品を用いてもよい。
などによって製造することができる。たとえば、共沈法
で得られたペーストを加熱することにより触媒粉体を
得、該粉体を前記のバインダーなどを添加し、打錠成型
又は押出成型することにより成型ペレットとする。な
お、該当の市販品を用いてもよい。
【０００８】アセトフェノンの水添反応は、上記の触媒
を充填した固定床流通反応器を用いて行われる。この方
式は、粉体触媒を用いるスラリー反応方式に比べ、反応
液からの粉体の濾別が不要であるなど、工業的実施の観
点から優れた方法である。反応温度は通常４０〜２００
℃、好ましくは６０〜１５０℃であり、反応圧力は通常
１〜２００ｋｇ／ｃｍ2 、好ましくは１０〜１００ｋｇ
／ｃｍ2 である。過度に低温又は低圧であると反応が十
分に進行せず、一方過度に高温又は高圧であるとエチル
ベンゼンの副生が増加する場合がある。触媒の使用量は
触媒層に対する原料液の空間速度として通常０．０１〜
５０ｈｒ-1、好ましくは０．１〜２０ｈｒ-1である。水
素の量は送入する原料液中のアセトフェノンの量に対し
て、通常１．０〜３０モル倍である。なお、反応はアッ
プフローでもダウンフローでも可能である。
を充填した固定床流通反応器を用いて行われる。この方
式は、粉体触媒を用いるスラリー反応方式に比べ、反応
液からの粉体の濾別が不要であるなど、工業的実施の観
点から優れた方法である。反応温度は通常４０〜２００
℃、好ましくは６０〜１５０℃であり、反応圧力は通常
１〜２００ｋｇ／ｃｍ2 、好ましくは１０〜１００ｋｇ
／ｃｍ2 である。過度に低温又は低圧であると反応が十
分に進行せず、一方過度に高温又は高圧であるとエチル
ベンゼンの副生が増加する場合がある。触媒の使用量は
触媒層に対する原料液の空間速度として通常０．０１〜
５０ｈｒ-1、好ましくは０．１〜２０ｈｒ-1である。水
素の量は送入する原料液中のアセトフェノンの量に対し
て、通常１．０〜３０モル倍である。なお、反応はアッ
プフローでもダウンフローでも可能である。
【０００９】反応用原料としては、アセトフェノンのみ
を用いてもよいが、アセトフェノンを溶媒に溶解した溶
液を用いてもよい。溶媒としては、メタノール、エタノ
ール、プロパノール、エチレングリコールモノメチルエ
ーテル、α−フェニルエチルアルコールなどのアルコー
ル類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、エチレングリコールジメチルエーテルなどのエー
テル類；ヘキサン、ヘプタン、トルエン、エチルベンゼ
ンなどの炭化水素類；及びこれらの混合溶媒をあげるこ
とができる。溶媒を使用する場合の溶媒の使用量は、ア
セトフェノンに対して通常０．５〜１０重量倍である。
を用いてもよいが、アセトフェノンを溶媒に溶解した溶
液を用いてもよい。溶媒としては、メタノール、エタノ
ール、プロパノール、エチレングリコールモノメチルエ
ーテル、α−フェニルエチルアルコールなどのアルコー
ル類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、エチレングリコールジメチルエーテルなどのエー
テル類；ヘキサン、ヘプタン、トルエン、エチルベンゼ
ンなどの炭化水素類；及びこれらの混合溶媒をあげるこ
とができる。溶媒を使用する場合の溶媒の使用量は、ア
セトフェノンに対して通常０．５〜１０重量倍である。
【００１０】本発明の最大の特徴は、水添反応後の反応
液の一部を水添反応用原料液にリサイクルする点にあ
る。
液の一部を水添反応用原料液にリサイクルする点にあ
る。
【００１１】本発明の固定床反応方式の水添反応におい
ては、反応熱の効果的な除去が反応選択率を高く維持す
るうえで特に重要である。すなわち、アセトフェノンの
α−フェニルエチルアルコールへの水素化の反応熱はア
セトフェノン１モルあたり約１２ｋｃａｌの発熱とな
る。このことは、たとえば１００％アセトフェノンを原
料として転化率をほぼ１００％近くで反応させたとする
と、反応前後での断熱上昇温度は２００℃近くにもな
る。一方、本反応の好ましい温度範囲は前記のとおり６
０〜１５０℃であり、これより高温になるとエチルベン
ゼンの副生が増加し、反応選択性が悪化する。したがっ
て、反応温度を好ましい範囲に保つ必要がある。このよ
うな発熱による温度上昇を抑える方法としては、中間冷
却を設けた多段反応器又は熱交換型の多管式反応器など
を用いる方法が考えられるが、このような反応器システ
ムは複雑であり、たとえば触媒充填や取り出しなどの設
備コストを要するので、工業的に不利となる。他の方法
としては、原料のアセトフェノンを適当な溶媒で希釈す
る方法が考えられる。溶媒で希釈することで上記の断熱
上昇温度が下げられる。しかし、新たな溶媒を使用した
場合、水添反応液からこの溶媒を分離回収する操作や生
成物のα−フェニルエチルアルコールとの分離操作など
が必要となり、コストがかかるため工業的に不利とな
る。かかる状況の下、本発明者らは、アセトフェノンの
水添反応液の一部を希釈剤として用いることが可能であ
ることを見出し、本発明に到達したものである。すなわ
ち、水添反応は主成分としてα−フェニルエチルアルコ
ールを含有するが、この反応液の一部分を、必要に応じ
て冷却し、原料にリサイクルすることで原料アセトフェ
ノンの希釈を行い、反応時の温度上昇を下げることで、
アセトフェノンの高い転化率を維持しつつ、エチルベン
ゼンの副生増を抑えることが可能となった。この際、反
応液のリサイクル流量とフレッシュ原料流量との比（以
下、「リサイクル比」と記す。）によって、前記の断熱
上昇温度が下げられる。リサイクル比は０．２〜２０が
好ましく、０．５〜１０が更に好ましい。リサイクル比
が過小であると温度上昇の抑制効果が小さく、エチルベ
ンゼンの副生大となり、一方リサイクル比が過大ではリ
サイクルに要するエネルギーが増大し、工業的に不利と
なる。
ては、反応熱の効果的な除去が反応選択率を高く維持す
るうえで特に重要である。すなわち、アセトフェノンの
α−フェニルエチルアルコールへの水素化の反応熱はア
セトフェノン１モルあたり約１２ｋｃａｌの発熱とな
る。このことは、たとえば１００％アセトフェノンを原
料として転化率をほぼ１００％近くで反応させたとする
と、反応前後での断熱上昇温度は２００℃近くにもな
る。一方、本反応の好ましい温度範囲は前記のとおり６
０〜１５０℃であり、これより高温になるとエチルベン
ゼンの副生が増加し、反応選択性が悪化する。したがっ
て、反応温度を好ましい範囲に保つ必要がある。このよ
うな発熱による温度上昇を抑える方法としては、中間冷
却を設けた多段反応器又は熱交換型の多管式反応器など
を用いる方法が考えられるが、このような反応器システ
ムは複雑であり、たとえば触媒充填や取り出しなどの設
備コストを要するので、工業的に不利となる。他の方法
としては、原料のアセトフェノンを適当な溶媒で希釈す
る方法が考えられる。溶媒で希釈することで上記の断熱
上昇温度が下げられる。しかし、新たな溶媒を使用した
場合、水添反応液からこの溶媒を分離回収する操作や生
成物のα−フェニルエチルアルコールとの分離操作など
が必要となり、コストがかかるため工業的に不利とな
る。かかる状況の下、本発明者らは、アセトフェノンの
水添反応液の一部を希釈剤として用いることが可能であ
ることを見出し、本発明に到達したものである。すなわ
ち、水添反応は主成分としてα−フェニルエチルアルコ
ールを含有するが、この反応液の一部分を、必要に応じ
て冷却し、原料にリサイクルすることで原料アセトフェ
ノンの希釈を行い、反応時の温度上昇を下げることで、
アセトフェノンの高い転化率を維持しつつ、エチルベン
ゼンの副生増を抑えることが可能となった。この際、反
応液のリサイクル流量とフレッシュ原料流量との比（以
下、「リサイクル比」と記す。）によって、前記の断熱
上昇温度が下げられる。リサイクル比は０．２〜２０が
好ましく、０．５〜１０が更に好ましい。リサイクル比
が過小であると温度上昇の抑制効果が小さく、エチルベ
ンゼンの副生大となり、一方リサイクル比が過大ではリ
サイクルに要するエネルギーが増大し、工業的に不利と
なる。
【００１２】
【実施例】次に、本発明を実施例によって説明する。 実施例１ 固定床断熱式反応器に銅シリカペレット触媒（ＣｕＯ５
０重量％含有）２０ｌを充填し、アセトフェノン（以
下、「ＡＣＰ」と記す。）４７重量％、α−フェニルエ
チルアルコール（以下、「ＭＢＡ」と記す。）２０重量
％、エチルベンゼン（以下、「ＥＢ」と記す。）０．２
重量％及びその他の化合物３３重量％からなるフレッシ
ュ原料液を２０ｌ／ｈｒ、水素ガスを標準状態換算で
２．７Ｎｍ3／ｈ供給し、、２４ｋｇ／ｃｍ2 Ｇで水添
反応を実施した。この際、反応器出口の水添反応液の一
部を反応器入口にリサイクルし、リサイクル比（反応液
のリサイクル流量とフレッシュ原料流量の比）を１．０
とした。反応器入口温度を８０℃に制御した定常状態に
おいて、反応器出口温度は１２５℃で安定した。反応器
の入口と出口の組成から求めた反応成績は、ＡＣＰ転化
率９６％、ＭＢＡ選択率９６％及びＥＢ選択率２％であ
った。
０重量％含有）２０ｌを充填し、アセトフェノン（以
下、「ＡＣＰ」と記す。）４７重量％、α−フェニルエ
チルアルコール（以下、「ＭＢＡ」と記す。）２０重量
％、エチルベンゼン（以下、「ＥＢ」と記す。）０．２
重量％及びその他の化合物３３重量％からなるフレッシ
ュ原料液を２０ｌ／ｈｒ、水素ガスを標準状態換算で
２．７Ｎｍ3／ｈ供給し、、２４ｋｇ／ｃｍ2 Ｇで水添
反応を実施した。この際、反応器出口の水添反応液の一
部を反応器入口にリサイクルし、リサイクル比（反応液
のリサイクル流量とフレッシュ原料流量の比）を１．０
とした。反応器入口温度を８０℃に制御した定常状態に
おいて、反応器出口温度は１２５℃で安定した。反応器
の入口と出口の組成から求めた反応成績は、ＡＣＰ転化
率９６％、ＭＢＡ選択率９６％及びＥＢ選択率２％であ
った。
【００１３】実施例２ リサイクル比を２．０としたこと以外は実施例１と同様
に行った。定常状態での反応器入口と出口の温度は、そ
れぞれ８０℃及び１１０℃であった。また、反応成績
は、ＡＣＰ転化率９５％、ＭＢＡ選択率９６％及びＥＢ
選択率２％であった。
に行った。定常状態での反応器入口と出口の温度は、そ
れぞれ８０℃及び１１０℃であった。また、反応成績
は、ＡＣＰ転化率９５％、ＭＢＡ選択率９６％及びＥＢ
選択率２％であった。
【００１４】比較例１ 水添反応液のリサイクルを行わなかったこと以外は実施
例１と同様に行った。定常状態での反応器入口と出口の
温度は、それぞれ８０℃及び１７０℃であった。また、
反応成績は、ＡＣＰ転化率９５％、ＭＢＡ選択率８５％
及びＥＢ選択率１２％であった。
例１と同様に行った。定常状態での反応器入口と出口の
温度は、それぞれ８０℃及び１７０℃であった。また、
反応成績は、ＡＣＰ転化率９５％、ＭＢＡ選択率８５％
及びＥＢ選択率１２％であった。
【００１５】
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明により、銅
系触媒の存在下、固定床流通反応によりアセトフェノン
を水添するα−フェニルエチルアルコールの製造方法で
あって、エチルベンゼンの副生を十分に低い水準に抑制
し、よって目的物であるα−フェニルエチルアルコール
への選択率が高いという、工業的実施の観点から極めて
優れたα−フェニルエチルアルコールの製造方法を提供
することができた。
系触媒の存在下、固定床流通反応によりアセトフェノン
を水添するα−フェニルエチルアルコールの製造方法で
あって、エチルベンゼンの副生を十分に低い水準に抑制
し、よって目的物であるα−フェニルエチルアルコール
への選択率が高いという、工業的実施の観点から極めて
優れたα−フェニルエチルアルコールの製造方法を提供
することができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 石野 勝 千葉県市原市姉崎海岸５の１ 住友化学 工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭59−130228（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−62837（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−133941（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 29/145 C07C 33/22 C07B 61/00 300 B01J 23/72
Claims (2)
- 【請求項１】 銅系触媒の存在下、固定床流通反応によ
りアセトフェノンを水添するα−フェニルエチルアルコ
ールの製造方法であって、水添反応後の反応液の一部を
水添反応用原料液にリサイクルするα−フェニルエチル
アルコールの製造方法。 - 【請求項２】 新規に供給される反応用原料液に対する
リサイクルする反応液の重量比率が０．２〜２０である
請求項１記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05585796A JP3348591B2 (ja) | 1996-03-13 | 1996-03-13 | α−フェニルエチルアルコールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05585796A JP3348591B2 (ja) | 1996-03-13 | 1996-03-13 | α−フェニルエチルアルコールの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09249599A JPH09249599A (ja) | 1997-09-22 |
| JP3348591B2 true JP3348591B2 (ja) | 2002-11-20 |
Family
ID=13010738
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP05585796A Expired - Fee Related JP3348591B2 (ja) | 1996-03-13 | 1996-03-13 | α−フェニルエチルアルコールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3348591B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100455665B1 (ko) * | 2002-03-23 | 2004-11-06 | 한국화학연구원 | 구리 성분 함유 산폐액을 사용한, 수소화 및 탈수소화반응용 구리/실리카 촉매의 제조 방법 |
| RU2487860C1 (ru) * | 2012-06-13 | 2013-07-20 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт катализа им. Г.К. Борескова Сибирского отделения Российской академии наук (ИК СО РАН) | Способ получения 1-фенилэтанола и паразамещенных 1-фенилэтанола |
| CN103464158A (zh) * | 2013-10-09 | 2013-12-25 | 成都信息工程学院 | 以甘油为原料固定床合成3-甲基吲哚的催化剂 |
-
1996
- 1996-03-13 JP JP05585796A patent/JP3348591B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH09249599A (ja) | 1997-09-22 |
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