JPH11180916A - α−フェニルエチルアルコールの製造方法 - Google Patents
α−フェニルエチルアルコールの製造方法Info
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- JPH11180916A JPH11180916A JP9344732A JP34473297A JPH11180916A JP H11180916 A JPH11180916 A JP H11180916A JP 9344732 A JP9344732 A JP 9344732A JP 34473297 A JP34473297 A JP 34473297A JP H11180916 A JPH11180916 A JP H11180916A
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- catalyst
- reaction
- acetophenone
- reactor
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 銅系触媒の存在下、固定床流通反応によりア
セトフェノンを水添するα−フェニルエチルアルコール
の製造方法であって、反応器の形状の設計自由度が高
く、かつ触媒の自重による破砕劣化を防止できるα−フ
ェニルエチルアルコールの製造方法を提供する。 【解決手段】 銅系触媒の存在下、固定床流通反応によ
りアセトフェノンを水添するα−フェニルエチルアルコ
ールの製造方法であって、水添反応における液フィード
がアップフローであることを特徴とするα−フェニルエ
チルアルコールの製造方法。
セトフェノンを水添するα−フェニルエチルアルコール
の製造方法であって、反応器の形状の設計自由度が高
く、かつ触媒の自重による破砕劣化を防止できるα−フ
ェニルエチルアルコールの製造方法を提供する。 【解決手段】 銅系触媒の存在下、固定床流通反応によ
りアセトフェノンを水添するα−フェニルエチルアルコ
ールの製造方法であって、水添反応における液フィード
がアップフローであることを特徴とするα−フェニルエ
チルアルコールの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、α−フェニルエチ
ルアルコールの製造方法に関するものである。更に詳し
くは、本発明は、銅系触媒の存在下、固定床流通反応に
よりアセトフェノンを水添するα−フェニルエチルアル
コールの製造方法であって、反応器の形状の設計自由度
が高く、かつ触媒の自重による破砕劣化を防止できるα
−フェニルエチルアルコールの製造方法に関するもので
ある。なお、α−フェニルエチルアルコールは、たとえ
ばスチレン製造用原料、各種香料製造用原料として有用
である。
ルアルコールの製造方法に関するものである。更に詳し
くは、本発明は、銅系触媒の存在下、固定床流通反応に
よりアセトフェノンを水添するα−フェニルエチルアル
コールの製造方法であって、反応器の形状の設計自由度
が高く、かつ触媒の自重による破砕劣化を防止できるα
−フェニルエチルアルコールの製造方法に関するもので
ある。なお、α−フェニルエチルアルコールは、たとえ
ばスチレン製造用原料、各種香料製造用原料として有用
である。
【０００２】
【従来の技術】アセトフェノンを水添することによりα
−フェニルエチルアルコールを製造できることは公知で
ある。たとえば、特公昭５９−２７２１６号公報には、
バリウム、亜鉛、マグネシウムを含有する銅−クロマイ
ト触媒を用いてアセトフェノンを水添する方法が開示さ
れている。
−フェニルエチルアルコールを製造できることは公知で
ある。たとえば、特公昭５９−２７２１６号公報には、
バリウム、亜鉛、マグネシウムを含有する銅−クロマイ
ト触媒を用いてアセトフェノンを水添する方法が開示さ
れている。
【０００３】ところで、触媒が充填された反応器に反応
用流体を流通させて反応を行う場合、反応器の形状を決
定するに際し、長期間にわたって触媒の性能を十分に発
揮させ得ることが必要になる。
用流体を流通させて反応を行う場合、反応器の形状を決
定するに際し、長期間にわたって触媒の性能を十分に発
揮させ得ることが必要になる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】かかる現状に鑑み、本
発明が解決しようとする課題は、銅系触媒の存在下、固
定床流通反応によりアセトフェノンを水添するα−フェ
ニルエチルアルコールの製造方法であって、反応器の形
状の設計自由度が高く、かつ触媒の自重による破砕劣化
を防止できるα−フェニルエチルアルコールの製造方法
を提供する点に存する。
発明が解決しようとする課題は、銅系触媒の存在下、固
定床流通反応によりアセトフェノンを水添するα−フェ
ニルエチルアルコールの製造方法であって、反応器の形
状の設計自由度が高く、かつ触媒の自重による破砕劣化
を防止できるα−フェニルエチルアルコールの製造方法
を提供する点に存する。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、銅
系触媒の存在下、固定床流通反応によりアセトフェノン
を水添するα−フェニルエチルアルコールの製造方法で
あって、水添反応における液フィードがアップフローで
あることを特徴とするα−フェニルエチルアルコールの
製造方法に係るものである。
系触媒の存在下、固定床流通反応によりアセトフェノン
を水添するα−フェニルエチルアルコールの製造方法で
あって、水添反応における液フィードがアップフローで
あることを特徴とするα−フェニルエチルアルコールの
製造方法に係るものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明で用いられる銅系触媒と
は、主成分としてＣｕＯを含有する触媒を意味する。触
媒中のＣｕＯの含有量は、通常１０〜９０重量％、好ま
しくは２０〜８０重量％である。該含有量は低すぎても
高すぎても水添活性の低下を招くことがある。触媒中の
ＣｕＯ以外の成分としては、Ａｌ2 Ｏ3 、Ｌａ2 Ｏ3 、
Ｓｍ2 Ｏ 3 、ＣｅＯ2 、ＺｒＯ2 、ＴｉＯ2 、Ｓｉ
Ｏ2 、ＢａＯ、ＣａＯ、ＭｇＯなど、種々の金属酸化物
をあげることができるが、特にシリカとの複合酸化物系
触媒が好適に使用される得る。更に、上記以外の成分と
して、アルカリ金属化合物を含有しているのが好まし
い。触媒中のアルカリ金属化合物の含有量はアルカリ金
属として、０．０１〜５重量％が好ましい。この範囲外
ではエチルベンゼンの副生増あるいは水添活性の低下を
招く場合がある。
は、主成分としてＣｕＯを含有する触媒を意味する。触
媒中のＣｕＯの含有量は、通常１０〜９０重量％、好ま
しくは２０〜８０重量％である。該含有量は低すぎても
高すぎても水添活性の低下を招くことがある。触媒中の
ＣｕＯ以外の成分としては、Ａｌ2 Ｏ3 、Ｌａ2 Ｏ3 、
Ｓｍ2 Ｏ 3 、ＣｅＯ2 、ＺｒＯ2 、ＴｉＯ2 、Ｓｉ
Ｏ2 、ＢａＯ、ＣａＯ、ＭｇＯなど、種々の金属酸化物
をあげることができるが、特にシリカとの複合酸化物系
触媒が好適に使用される得る。更に、上記以外の成分と
して、アルカリ金属化合物を含有しているのが好まし
い。触媒中のアルカリ金属化合物の含有量はアルカリ金
属として、０．０１〜５重量％が好ましい。この範囲外
ではエチルベンゼンの副生増あるいは水添活性の低下を
招く場合がある。
【０００７】本発明の触媒は担体を用いたものでもよ
く、又は担体を用いないものでもよい。担体としては、
シリカ、アルミナ、チタニア、ジルコニア、マグネシ
ア、シリカアルミナなどの金属酸化物及びこれらの複合
酸化物；ベントナイト、モンモリロナイト、ケイソウ
土、酸性白土などをあげることができるが、シリカ及び
ケイソウ土が好ましい。これら担体の含有量は１０〜８
０重量％が好ましい。なお、触媒を成型する際に、グラ
ファイト、シリカゾル、アルミナなどのバインダーを添
加してもよい。触媒の形状としては、球状、円筒状など
をあげることができ、触媒の大きさは通常０．５〜１０
ｍｍ、好ましくは１〜６ｍｍである。
く、又は担体を用いないものでもよい。担体としては、
シリカ、アルミナ、チタニア、ジルコニア、マグネシ
ア、シリカアルミナなどの金属酸化物及びこれらの複合
酸化物；ベントナイト、モンモリロナイト、ケイソウ
土、酸性白土などをあげることができるが、シリカ及び
ケイソウ土が好ましい。これら担体の含有量は１０〜８
０重量％が好ましい。なお、触媒を成型する際に、グラ
ファイト、シリカゾル、アルミナなどのバインダーを添
加してもよい。触媒の形状としては、球状、円筒状など
をあげることができ、触媒の大きさは通常０．５〜１０
ｍｍ、好ましくは１〜６ｍｍである。
【０００８】本発明の触媒は、共沈法、沈澱法、混合法
などによって製造することができる。たとえば、共沈法
で得られたペーストを加熱することにより触媒粉体を
得、該粉体を前記のバインダーなどを添加し、打錠成型
又は押出成型することにより成型ペレットとする。な
お、該当の市販品を用いてもよい。
などによって製造することができる。たとえば、共沈法
で得られたペーストを加熱することにより触媒粉体を
得、該粉体を前記のバインダーなどを添加し、打錠成型
又は押出成型することにより成型ペレットとする。な
お、該当の市販品を用いてもよい。
【０００９】アセトフェノンの水添反応は、上記の触媒
を充填した固定床流通反応器を用いて行なわれる。この
方式は、粉体触媒を用いるスラリー反応方式に比べ、反
応液からの粉体の濾別が不要であるなど、工業的実施の
観点から優れた方法である。反応温度は通常４０〜２０
０℃、好ましくは６０〜１５０℃であり、反応圧力は通
常１〜２００ｋｇ／ｃｍ2 、好ましくは１０〜１００ｋ
ｇ／ｃｍ2 である。過度に低温又は低圧であると反応が
十分に進行せず、一方過度に高温又は高圧であるとエチ
ルベンゼンの副生が増加する場合がある。触媒の使用量
は触媒層に対する原料液の空間速度として通常０．０１
〜５０ｈｒ-1、好ましくは０．１〜２０ｈｒ-1である。
水素の供給量は送入する原料液中のアセトフェノンの量
に対して、通常１．０〜３モル倍である。
を充填した固定床流通反応器を用いて行なわれる。この
方式は、粉体触媒を用いるスラリー反応方式に比べ、反
応液からの粉体の濾別が不要であるなど、工業的実施の
観点から優れた方法である。反応温度は通常４０〜２０
０℃、好ましくは６０〜１５０℃であり、反応圧力は通
常１〜２００ｋｇ／ｃｍ2 、好ましくは１０〜１００ｋ
ｇ／ｃｍ2 である。過度に低温又は低圧であると反応が
十分に進行せず、一方過度に高温又は高圧であるとエチ
ルベンゼンの副生が増加する場合がある。触媒の使用量
は触媒層に対する原料液の空間速度として通常０．０１
〜５０ｈｒ-1、好ましくは０．１〜２０ｈｒ-1である。
水素の供給量は送入する原料液中のアセトフェノンの量
に対して、通常１．０〜３モル倍である。
【００１０】本水添反応は、反応原料液をアップフロー
で触媒層に供給することを特徴とする。本発明によりア
ップフローで行う場合、以下のような利点がある。すな
わち、一般に十分な反応成績を得るためには十分な反応
時間が必要であり、これを実現するためには反応器内に
おける十分な液ホールドアップが要求されるが、アップ
フローの場合、反応器内の反応液の線速度に関係なく十
分な液ホールドアップが得られるため、反応器の設計の
自由度が大きい。一方、ダウンフローの場合には、反応
器内の反応液の線速度により液ホールドアップが変化す
るため、本反応のように十分なホールドアップを要する
場合、液線速をあげるために反応器の断面積を小さく
し、その高さを高くする必要がある。すなわち、ダウン
フローの場合は、高さ方向に細長い反応器を用いること
が要求され、反応器の設計範囲に制限がある。更に、高
さ方向に細長い反応器に固体触媒を充填した場合、反応
器の底部の触媒が触媒層の自重により圧縮・破損される
ため、反応器を分割化するなどの工夫を要する。一方、
本発明によるアップフローを用いた場合には、反応器内
の反応液の線速度に関係なく十分な液ホールドアップが
実現されるため、反応器の形状を自由に変えることがで
きる。
で触媒層に供給することを特徴とする。本発明によりア
ップフローで行う場合、以下のような利点がある。すな
わち、一般に十分な反応成績を得るためには十分な反応
時間が必要であり、これを実現するためには反応器内に
おける十分な液ホールドアップが要求されるが、アップ
フローの場合、反応器内の反応液の線速度に関係なく十
分な液ホールドアップが得られるため、反応器の設計の
自由度が大きい。一方、ダウンフローの場合には、反応
器内の反応液の線速度により液ホールドアップが変化す
るため、本反応のように十分なホールドアップを要する
場合、液線速をあげるために反応器の断面積を小さく
し、その高さを高くする必要がある。すなわち、ダウン
フローの場合は、高さ方向に細長い反応器を用いること
が要求され、反応器の設計範囲に制限がある。更に、高
さ方向に細長い反応器に固体触媒を充填した場合、反応
器の底部の触媒が触媒層の自重により圧縮・破損される
ため、反応器を分割化するなどの工夫を要する。一方、
本発明によるアップフローを用いた場合には、反応器内
の反応液の線速度に関係なく十分な液ホールドアップが
実現されるため、反応器の形状を自由に変えることがで
きる。
【００１１】反応用原料としては、アセトフェノンのみ
を用いてもよいが、アセトフェノン以外に不純物等を含
む混合液であってもよい。また、適当な溶媒を添加した
溶液を用いてもよい。溶媒としては、メタノール、エタ
ノール、プロパノール、エチレングリコールモノメチル
エーテル、α−フェニルエチルアルコールなどのアルコ
ール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、エチレングリコールジメチルエーテルなどのエ
ーテル類；ヘキサン、ヘプタン、トルエン、エチルベン
ゼンなどの炭化水素類；及びこれらの混合溶媒をあげる
ことができる。溶媒を使用する場合の溶媒の使用量は、
アセトフェノンに対して通常０．５〜１０重量倍であ
る。このようなアセトフェノン原料の希釈は反応の選択
率を高く維持するのに有効である。
を用いてもよいが、アセトフェノン以外に不純物等を含
む混合液であってもよい。また、適当な溶媒を添加した
溶液を用いてもよい。溶媒としては、メタノール、エタ
ノール、プロパノール、エチレングリコールモノメチル
エーテル、α−フェニルエチルアルコールなどのアルコ
ール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、エチレングリコールジメチルエーテルなどのエ
ーテル類；ヘキサン、ヘプタン、トルエン、エチルベン
ゼンなどの炭化水素類；及びこれらの混合溶媒をあげる
ことができる。溶媒を使用する場合の溶媒の使用量は、
アセトフェノンに対して通常０．５〜１０重量倍であ
る。このようなアセトフェノン原料の希釈は反応の選択
率を高く維持するのに有効である。
【００１２】本発明の固定床アップフロー反応方式の水
添反応においては、水添反応後の反応液の一部を水添反
応用原料液にリサイクルしてもよい。このような反応液
の一部リサイクルは反応熱の効果的な除去を可能とし反
応の選択率を高く維持するうえで有効である。
添反応においては、水添反応後の反応液の一部を水添反
応用原料液にリサイクルしてもよい。このような反応液
の一部リサイクルは反応熱の効果的な除去を可能とし反
応の選択率を高く維持するうえで有効である。
【００１３】
【実施例】次に、本発明を実施例によって説明する。
【００１４】実施例１ 固定床断熱式反応器に銅シリカペレット触媒（ＣｕＯ５
０重量％含有）１ｌを管内径４．１ｃｍ、充填高さ７８
ｃｍの反応管に充填し、アセトフェノン（以下「ＡＣ
Ｐ」と記す。）５６重量％、α−フェニルエチルアルコ
ール（以下、「ＭＢＡ」と記す。）１６重量％、エチル
ベンゼン（以下、［ＥＢ］と記す。）０．１重量％及び
その他の化合物２８重量％からなるフレッシュ原料液を
１ｌ／ｈｒ、水素８４体積％及びメタン１６体積％から
なる混合ガスを標準状態換算で０．３Ｎｍ3 ／ｈｒ（原
料アセトフェノンに対する水素モル比は２．９モル倍で
ある。）供給し、２４ｋｇ／ｃｍ2 Ｇで水添反応を実施
した。この際、反応器出口の水添反応液の一部を反応器
入口にリサイクルし、リサイクル比（反応液のリサイク
ル流量とフレッシュ原料流量の比）を１．０とし、ま
た、反応器へ原料液と水素ガスをアップフローで流し
た。反応器入口温度を９４℃に制御した定常状態におい
て、そのときの液の空塔速度は１．５ｍ／ｈｒであっ
た。反応器の入口と出口の組成から求めた反応成績は、
ＡＣＰ転化率は９６％であった。
０重量％含有）１ｌを管内径４．１ｃｍ、充填高さ７８
ｃｍの反応管に充填し、アセトフェノン（以下「ＡＣ
Ｐ」と記す。）５６重量％、α−フェニルエチルアルコ
ール（以下、「ＭＢＡ」と記す。）１６重量％、エチル
ベンゼン（以下、［ＥＢ］と記す。）０．１重量％及び
その他の化合物２８重量％からなるフレッシュ原料液を
１ｌ／ｈｒ、水素８４体積％及びメタン１６体積％から
なる混合ガスを標準状態換算で０．３Ｎｍ3 ／ｈｒ（原
料アセトフェノンに対する水素モル比は２．９モル倍で
ある。）供給し、２４ｋｇ／ｃｍ2 Ｇで水添反応を実施
した。この際、反応器出口の水添反応液の一部を反応器
入口にリサイクルし、リサイクル比（反応液のリサイク
ル流量とフレッシュ原料流量の比）を１．０とし、ま
た、反応器へ原料液と水素ガスをアップフローで流し
た。反応器入口温度を９４℃に制御した定常状態におい
て、そのときの液の空塔速度は１．５ｍ／ｈｒであっ
た。反応器の入口と出口の組成から求めた反応成績は、
ＡＣＰ転化率は９６％であった。
【００１５】実施例２ 固定床断熱式反応器に銅シリカペレット触媒（ＣｕＯ５
０重量％含有）２ｌを管内径４．１ｃｍ、充填高さ１４
８ｃｍの反応管に充填し、ＡＣＰ５０重量％、ＭＢＡ２
０重量％、ＥＢ０．１重量％及びその他の化合物３０重
量％からなるフレッシュ原料液を２ｌ／ｈｒ、水素８４
体積％及びメタン１６体積％からなる混合ガスを標準状
態換算で１．４Ｎｍ3 ／ｈｒ（原料アセトフェノンに対
する水素モル比は３．０モル倍である。）供給し、２４
ｋｇ／ｃｍ2 Ｇで水添反応を実施した。この際、反応器
出口の水添反応液の一部を反応器入口にリサイクルし、
リサイクル比（反応液のリサイクル流量とフレッシュ原
料流量の比）を１．０とし、また、反応器へ原料液と水
素ガスをアップフローで流した。反応器入口温度を９３
℃に制御した定常状態において、液の空塔速度は３．０
ｍ／ｈｒであり、反応器の入口と出口の組成から求めた
反応成績は、ＡＣＰ転化率は９７％であった。実施例１
と比較してわかるように、液線速や反応管の形状が変化
しているが、アップフローでは反応成績が変化しないこ
とが認められた。
０重量％含有）２ｌを管内径４．１ｃｍ、充填高さ１４
８ｃｍの反応管に充填し、ＡＣＰ５０重量％、ＭＢＡ２
０重量％、ＥＢ０．１重量％及びその他の化合物３０重
量％からなるフレッシュ原料液を２ｌ／ｈｒ、水素８４
体積％及びメタン１６体積％からなる混合ガスを標準状
態換算で１．４Ｎｍ3 ／ｈｒ（原料アセトフェノンに対
する水素モル比は３．０モル倍である。）供給し、２４
ｋｇ／ｃｍ2 Ｇで水添反応を実施した。この際、反応器
出口の水添反応液の一部を反応器入口にリサイクルし、
リサイクル比（反応液のリサイクル流量とフレッシュ原
料流量の比）を１．０とし、また、反応器へ原料液と水
素ガスをアップフローで流した。反応器入口温度を９３
℃に制御した定常状態において、液の空塔速度は３．０
ｍ／ｈｒであり、反応器の入口と出口の組成から求めた
反応成績は、ＡＣＰ転化率は９７％であった。実施例１
と比較してわかるように、液線速や反応管の形状が変化
しているが、アップフローでは反応成績が変化しないこ
とが認められた。
【００１６】
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明により、銅
系触媒の存在下、固定床流通反応によりアセトフェノン
を水添するα−フェニルエチルアルコールの製造方法で
あって、反応器の形状の設計自由度が高く、かつ触媒の
自重による破砕劣化を防止できるα−フェニルエチルア
ルコールの製造方法を提供することができた。
系触媒の存在下、固定床流通反応によりアセトフェノン
を水添するα−フェニルエチルアルコールの製造方法で
あって、反応器の形状の設計自由度が高く、かつ触媒の
自重による破砕劣化を防止できるα−フェニルエチルア
ルコールの製造方法を提供することができた。
Claims (2)
- 【請求項１】 銅系触媒の存在下、固定床流通反応によ
りアセトフェノンを水添するα−フェニルエチルアルコ
ールの製造方法であって、水添反応における液フィード
がアップフローであることを特徴とするα−フェニルエ
チルアルコールの製造方法。 - 【請求項２】 反応温度が４０〜２００℃であり、反応
圧力が１〜２００ｋｇ／ｃｍ2であり、触媒の使用量が
触媒層に対する原料液の空間速度として０．０１〜５０
ｈｒ-1であり、かつ水素の供給量が送入する原料液中の
アセトフェノンの量に対して１．０〜３モル倍である請
求項１記載の製造方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9344732A JPH11180916A (ja) | 1997-12-15 | 1997-12-15 | α−フェニルエチルアルコールの製造方法 |
| SG1998001369A SG66476A1 (en) | 1997-07-14 | 1998-06-09 | Process for producing alpha-phenylethyl alcohol |
| NL1009602A NL1009602C2 (nl) | 1997-07-14 | 1998-07-09 | Werkwijze voor het bereiden van alfa-fenylethylalcohol. |
| KR1019980027742A KR100564065B1 (ko) | 1997-07-14 | 1998-07-10 | α-페닐에틸알콜의제조방법 |
| US09/113,294 US6046369A (en) | 1997-07-14 | 1998-07-10 | Process for producing α-phenylethyl alcohol |
| CN98115695A CN1106368C (zh) | 1997-07-14 | 1998-07-10 | 生产α－苯乙醇的方法 |
| ES009801492A ES2153292B1 (es) | 1997-07-14 | 1998-07-13 | Procedimiento para producir alcohol alfa-feniletilico. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9344732A JPH11180916A (ja) | 1997-12-15 | 1997-12-15 | α−フェニルエチルアルコールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11180916A true JPH11180916A (ja) | 1999-07-06 |
Family
ID=18371555
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9344732A Pending JPH11180916A (ja) | 1997-07-14 | 1997-12-15 | α−フェニルエチルアルコールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11180916A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010529046A (ja) * | 2007-06-27 | 2010-08-26 | エイチ アール ディー コーポレーション | アルデヒド及びケトンを水素化する方法 |
| CN104028286A (zh) * | 2014-07-01 | 2014-09-10 | 青岛科技大学 | 铜基催化剂的制备方法 |
-
1997
- 1997-12-15 JP JP9344732A patent/JPH11180916A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010529046A (ja) * | 2007-06-27 | 2010-08-26 | エイチ アール ディー コーポレーション | アルデヒド及びケトンを水素化する方法 |
| CN104028286A (zh) * | 2014-07-01 | 2014-09-10 | 青岛科技大学 | 铜基催化剂的制备方法 |
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