KR100482535B1

KR100482535B1 - 유리 라디칼 제거제로서 판테틴술폰산 및/또는 그 염들의용도

Info

Publication number: KR100482535B1
Application number: KR10-2002-0056446A
Authority: KR
Inventors: 뽀뗑앙또니; 뚜장필리쁘; 벨르띠에빠스깔
Original assignee: 로레알
Priority date: 2001-09-17
Filing date: 2002-09-17
Publication date: 2005-04-14
Also published as: CN1404828A; FR2829696B1; KR20030024624A; US6974583B2; JP2003113071A; JP4365078B2; US20030069191A1; DE60207026D1; EP1293193A1; ES2251569T3; EP1293193B1; ATE308311T1; FR2829696A1; DE60207026T2

Abstract

본 발명은 유리 라디칼 제거제(scavenger)로서, 생리학적으로 허용가능한 매질을 포함하는 조성물 중에 판테틴술폰산 및/또는 그 염들 중 하나의 화장 용도에 관한 것이다.

또한, 본 발명은 피부에 UV 및/또는 오염의 해로운 효과, 특히 피부의 견고성 및/또는 탄력성의 손실을 예방 또는 제거하기 위해, 생리학적으로 허용가능한 매질을 포함하는 조성물 중에 판테틴술폰산 및/또는 그 염들 중 하나의 화장 용도에 관한 것이다.

Description

유리 라디칼 제거제로서 판테틴술폰산 및/또는 그 염들의 용도{USE OF PANTETHINESULPHONIC ACID AND/OR ITS SALTS AS FREE-RADICAL SCAVENGERS}

본 발명은 유리(free) 라디칼 제거제로서 판테틴술폰산 및/또는 그의 염들 중 하나의 용도, 특히 피부의 광화학선작용에 의한 노화 신호의 예방 또는 처치에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 멜라닌 생성 억제제 및 박리제와 조합한 판테틴술폰산 및/또는 그 염들 중 하나를 포함하는 조성물에 관한 것이고, 또한 색소 침착 표시의 생성의 예방 또는 감소 및/또는 피부의 표백 또는 탈색을 위한 상기 조성물의 용도에 관한 것이다.

시간의 경과에 따라, 피부에 다른 신호들이 나타나는데, 노화를 매우 특징적으로 하고, 피부의 구조 및 작용의 변화를 특히 반영한다.

생리학적으로 자연스러운 상기 노화는 환경적인 요소, 예컨대 햇빛, 특히 자외선 A, 오염, 특히 디젤 미립자 또는 담배 연기에 반복적인 노출에 의해 가속화될 수 있다. 피부의 구성 성분(섬유질, 세포 및 효소) 및 피부에서 분비되는 피지 상에 환경적인 요소가 작용해서 특히 산화된 유리 라디칼의 형성을 초래한다. 상기 라디칼은 특히 세포막(막 투과성), 세포핵(DNA 파괴) 및 조직, 특히 연결 조직(엘라스틴 및 콜라겐 섬유의 손상)에 상당한 산화 손상을 야기한다. 상기 손상은 특히 피부의 견고성 및 탄력성의 손실을 초래한다.

또한, 유리 라디칼은 피부의 색소 침착을 초래하는 멜라닌 생성 과정과 관련이 있는 것으로 제시되었다.

멜라닌 형성 메카니즘은 특히 복잡하고 도식적으로 하기의 주요 단계를 포함한다:

티로신 →도파 →도파퀴논 →도파크롬 →멜라닌

티로시나제(모노페놀 디히드록실 페닐알라닌 : 산소 산화환원효소 EC 1.14.18.1)는 상기 반응 과정에 관련된 필수 효소이다. 이것은 특히 히드록실라제 활성으로 티로신이 도파(디히드록시페닐알라닌)로 전화되는 반응을 촉매한다. 그러나, 몇몇은 티로신의 도파로의 히드록시화 단계가 OH·라디칼에 의해 개시된다고 생각한다(Methodes d'objectivation des effets des agents depigmentants chez l'homme(인체용 탈색제의 효과 평가 방법), C. Montastier 외, J. Med. Esth. and Chir. Derm., Vol. ⅩⅩⅠⅠ, 86, June 1995, pp. 93-103).

따라서, 환경적 요인의 효과에 의해 형성된 유리 라디칼은 멜라닌 형성의 증가를 초래하여, 임신("임신 마스크" 또는 간번) 또는 에스트로-프로게스테론 피임 동안 발생하는 몇몇 바람직하지 못한 과색소침착, 예컨대 특발성 흑피증 또는 다른 국소적인과색소침착 예컨대 광화학선작용의 검은사마귀로 알려진 노화 색소침착 표시를 야기하거나 강조한다.

따라서, 이들 유리 라디칼에 대해 피부를 보호하는 것이 필요하다.

이들 보호 작용은 통상적으로 피부 조직에 존재하는 효소에 의해 제공된다. 그러나, 어떤 환경에서는, 이들 효소의 작용이 유리 라디칼의 파괴적인 작용을 완전히 억제하는데 불충분하다.

따라서, 유리 라디칼의 형성을 억제하기 위한 화장용 활성제로서 다양한 천연 및 합성 제조물을 사용하는 것이 제안되었다. 이들 보조제들 중에서 하기가 언급될 수 있다:

- 비타민 C, 비타민 E 및 이들의 유도체 및 또한 카로티노이드 같은 유리 라디칼 제거 화합물;

- 인 및 트레이스(trace) 성분이 풍부한, 유리 라디칼 억제 효소 자극 화합물;

- 유리 라디칼을 생성하는 조사에 대해 자가 보호 작용을 가지는 히드로리피드 필름의 형상을 유지하는 화합물. 그것은 특히 쌀겨 오일에서 추출된, 감마-오리자놀이다.

본 출원인은 놀랍게도, 판테틴술폰산 및/또는 그 염들 중 하나가 조성물, 특히 UV 및 오염의 효과, 특히 광 유도 노화에 대해 피부를 보호하기 위한 화장용 조성물뿐만 아니라, 표백 또는 탈색 조성물에 사용가능한 유리 라디칼 제거 성질을 가진다는 것을 발견했다.

본 발명의 명세서에서 "오염"은 예를 들어, 디젤 미립자, 오존 또는 중금속에 의한 "외부적인" 오염 및 페인트, 카펫 접착제, 절연체 또는 벽지에서 용매(예컨대, 톨루엔, 스티렌, 자일렌 또는 벤즈알데히드)의 방출 또는 담배 연기에 기인할 수 있는 "내부적인" 오염 둘다를 의미한다. 구체적으로, 이들 모든 오염원은 직접 또는 간접적으로 유리 라디칼을 생성할 수 있다.

판테틴술폰산 및 그 염들은 특히 머리카락의 재성장 증진제(JP-09 110 645), 특히 티로시나제 활성의 억제로 인한(FR-2 532 175) 피부 표백제(JP-09 059 142) 및 특히 히드록시산을 포함하는 노화방지 조성물에서(JP-08 259 420) 세포 재생 증진제로 개시되어 있다. 또한, 피부 자극을 억제하는데 사용될 것이 제시되었다(JP-03 054 081).

그러나, 판테틴술폰산 및/또는 그 염들이 유리 라디칼 제거 특성을 가지는 것은 전혀 공지되지 않았다.

따라서, 본 발명의 첫번째 목적은 유리 라디칼 제거제로서, 생리학적으로 허용가능한 매질을 포함하는 조성물 중에 판테틴술폰산 및/또는 그 염들 중 하나의 화장 용도이다.

본 발명의 두번째 목적은 피부에 UV 및/또는 오염의 해로운 효과를 방해 또는 억제하기 위해, 생리학적으로 허용가능한 매질을 포함하는 조성물 중에 판테틴술폰산 및/또는 그 염들 중 하나의 화장 용도이다.

본 발명의 세번째 목적은 피부에 UV 및/또는 오염의 해로운 효과를 방해 또는 억제하는 제제를 제조하기 위한 판테틴술폰산 및/또는 그 염들 중 하나의 용도이다.

판테틴술폰산의 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염이 본 발명의 용도에 적합할지라도, 판테틴술폰산의 칼슘염을 사용하는 것이 바람직하다.

본 발명에 따른 조성물은 바람직하게는 피부의 국소 적용에 적합하고, 따라서 일반적으로 생리학적으로 허용가능한 매질, 즉 피부 및/또는 표피에 적합한 매질을 포함한다.

본 발명에 따른 조성물에서 판테틴술폰산 또는 그 염의 양은 목적하는 효과에 의존하는데, 예를 들어, 조성물의 총 중량에 대해서 0.001 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 5 중량% 의 범위일 수 있다.

판테틴술폰산 또는 그 염을 포함하는 조성물은 특히 피부의 노화 신호, 구체적으로 광유도 노화 및 더 구체적으로 피부의 견고성 및/또는 탄력성의 손실을 예방 또는 처치하는 목적을 가질 수 있다.

따라서, 또한 본 발명의 주제는 생리학적으로 허용가능한 매질 중에, 판테틴술폰산 및 그 염들 중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 조성물을 피부에 적용하는 것을 포함하여, 피부의 견고성 및/또는 탄력성의 손실을 치료하는 화장 방법이다.

본 발명의 주제는 또한 피부의 견고성 및/또는 탄력성의 손실을 방지 또는 치료하기 위해, 생리학적으로 허용가능한 매질을 포함하는 조성물중에 판테틴술폰산 및/또는 그 염들 중 하나의 화장 용도이다.

한가지 변형으로, 판테틴술폰산 또는 그 염들의 유리 라디칼 제거 특성이 표백 및 탈색 조성물에 이용될 수 있다. 이것은 판테틴술폰산 또는 그 염이 색소침착 기전의 다른 구성 요소에 작용하여 멜라닌 생성 억제제의 억제 작용 및 박리제의 탈락 작용을 보완하기 때문이다. 게다가, 이들의 항염증성 및 티로시나제 활성 억제성 때문에 또한 이런 유형의 조성물에서 이들은 활성제로 선택된다.

따라서, 본 발명은 또한 생리학적으로 허용가능한 매질 중에 판테틴술폰산 및/또는 그의 생리적으로 허용가능한 염들 중 하나, 하나 이상의 멜라닌 생성 억제제 및 하나 이상의 박리제을 포함하는 조성물에 관한 것이다.

또한, 본 발명의 주제는 색소침착 표시의 형성을 예방 또는 감소 및/또는 피부를 표백 또는 탈색하기 위한 이들 조성물의 화장 용도이다.

본 발명에 따른 조성물에 사용될 수 있는 멜라닌 생성 억제제의 예는 특히 하기 화합물을 포함하나 하기에 제한되지 않는다: 코직산; 엘라직산; 알부틴 및 특허 출원 EP-895 779 및 EP-524 109에 기재된 것과 같은 유도체; 히드로퀴논; 특허 출원 WO 99/10318 및 WO 99/32077에 기재된 것과 같은 아미노페놀 유도체 및 특히 N-콜레스테릴옥시카르보닐-파라-아미노페놀 및 N-에틸옥시카르보닐-파라-아미노페놀; 이미노페놀 유도체, 특히 특허 출원 WO 99/22707에 기재된 것들; L-2-옥소티아졸리딘-4-카르복실산 또는 프로시스테인, 및 그의 염 및 에스테르; 아스코르브산 및 그 유도체, 특히 아스코르빌 글루코시드; 및 식물 추출물, 특히 리커리스, 멀베리 및 스쿨캡의 추출물. 아스코르빌 글루코시드는 본 발명에 사용되기에 바람직하다.

상기에 정의된 조성물은 바람직하게는 조성물의 총 중량에 대해 멜라닌 생성 억제제 0.001 내지 5 중량% 를 포함한다.

부분적으로, 박리제가 하기에서 선택될 수 있다: α-히드록시산, 예컨대 시트르산, 락트산, 글리콜산, 만델산, 말산 및 타르타르산; β-히드록시산 및 특히 살리실산 및 그의 유도체; α-케토산 및 β-케토산; 레티노이드 및 특히 레티놀 및 레티닐 에스테르; HMG-CoA 환원효소 억제제; 및 당 유도체 예컨대 O-옥타노일-6'-β-D-말토스. β-히드록시산, 특히 살리실산 및 그의 유도체가 본 발명에 사용되기에 바람직하고, 5-n-옥타노일살리실산이 더욱 바람직하다.

상기 정의된 조성물은 바람직하게는 조성물의 총 중량에 대해 박리제 0.01 내지 10 중량% 를 포함한다.

상기 개시된 바와 같이, 본 발명에 따른 조성물은 바람직하게는 피부 적용에 적합하다. 이런 유형의 적용에 일반적으로 사용되는 형태, 특히 수성 또는 유성액, 수중유형 또는 유중수형 또는 다중유제, 실리콘 유제, 마이크로에멀젼 또는 나노에멀젼, 수성 또는 유성 겔 또는 액체, 페이스트 또는 고체 무수물의 형태일 수 있다.

상기 조성물은 다소 유동일 수 있고 백색 또는 착색된 크림, 연고, 밀크, 로션, 세럼, 페이스트, 무스 또는 겔의 외관을 가질 수 있다. 임의로 에어로졸의 형태로 피부에 적용될 수 있다. 또한, 고형 및 예를 들어 스틱의 형태일 수 있다. 보호제 및/또는 메이크업제로 사용될 수 있다.

공지된 방법으로, 본 발명의 조성물은 또한 화장품 및 피부병학에 일반적인 보조제, 예컨대 친수성 또는 친유성 겔화제, 친수성 또는 친유성 활성제, 보존제, 항산화제, 용매, 방향제, 충전제, 선크림, 도료, 냄새 흡수제 및 색소를 포함할 수 있다. 이들 다양한 보조제의 양은 당해 분야에서 사용되는 통상적인 것들이고 예를 들어 조성물의 총 중량에 대해 0.01 내지 20 % 이다. 이들의 특성에 따라서, 이들 보조제는 지방상 또는 수상에 도입될 수 있다. 이들 보조제 및 이들의 농도는 판테틴술폰산 및 그 염들의 유리한 특성에 영향을 주지 않아야 한다.

따라서, 본 발명에 따른 조성물은 유리하게는 유기 스크리닝제 및 광물 스크리닝제에서 선택된 하나 이상의 UVA 및/또는 UVB 스크리닝제를 포함한다.

본 발명에 사용되는 적당한 유기 UVA 스크리닝제의 예는 특히 하기를 포함한다:

(1) 벤조페논 유도체, 벤조페논 3 및 5가 바람직함;

(2) 트리아진 유도체 및 특히 상표 Tinosorb S의 Ciba Geigy 사의 2,4-비스{[4-(2-에틸헥실옥시)-2-히드록시]-페닐}-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진 및 상표 Tinosorb M의 Ciba Geigy 사의 2,2'-메틸렌비스[6-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀];

(3)테레프탈일리덴디캄퍼술폰산 또는 벤젠-1,4-비스(3-메틸리덴-10-캄퍼술폰산) 또는 하기 화학식 (1)에 대응하는 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 암모늄염 또는 유기 염기를 갖는 염:

[식중에서, D는 수소원자, 알칼리 금속 또는 라디칼 NH(R₂₅)³⁺(여기서 라디칼 R₂₅는 동일하거나 상이하며 수소원자, C₁~C₄ 알킬 또는 히드록시알킬 라디칼임) 또는 Mⁿ⁺/n기(Mⁿ⁺는 다가 금속 양이온을 나타내고 n은 2, 3 또는 4이고, Mⁿ⁺는 바람직하게 Ca²⁺, Zn²⁺, Mg²⁺, Ba²⁺, Al³⁺ 및 Zr⁴⁺에서 선택된 금속 양이온을 나타냄)를 나타냄]; 및

(4) 이들의 혼합물.

테레프탈일리덴디캄퍼술폰산은 본 발명에 사용하기에 바람직하다.

언급될 수 있는 유기 UVB 스크리닝제는 특히 하기를 포함한다:

(1) 살리실산 유도체, 특히 호모멘틸 살리실레이트 및 옥틸 살리실레이트;

(2) 신남산 유도체, 특히 상표 Parsol MCX의 Givaudan 사의 2-에틸헥실 p-메톡시신나메이트;

(3) 액체 β,β'-디페닐아크릴레이트 유도체, 특히 2-에틸헥실 α-시아노-α,β'-디페닐아크릴레이트 또는 상표 Uvinul N539의 BASF 사의 옥토크릴렌;

(4) p-아미노벤조산 유도체;

(5) 상표 Eusolex 6300의 Merck 사의 4-메틸벤질리덴캄퍼;

(6) 상표 Eusolex 232의 Merck 사의 2-페닐벤즈이미다졸-5-술폰산;

(7) 1,3,5-트리아진 유도체, 특히:

- 상표 Uvinul T150의 BASF 사의 2,4,6-트리스[p-(2'-에틸헥실-1'-옥시카르보닐)아닐리노]-1,3,5-트리아진, 및

- 하기 화학식 (2)에 대응하는 화합물:

[식중에서, R'는 2-에틸헥실 라디칼을 나타내고, R은 상표 Uvasorb HEB의 Sigma 3V 사의 tert-부틸 라디칼을 나타냄]: 및

(8) 이들의 혼합물.

스크리닝제 (2) 및 (6)을 사용하는 것이 바람직하다.

UVA 및 UVB 조사를 스크리닝할 수 있는 화합물(넓은 밴드 스크리닝제)로서, 하기 일반적인 화학식 (3)에 대응하는 벤조트리아졸 실리콘을 언급할 수 있다:

상기 벤조트리아졸 실리콘 및 그의 제조 방법은 특히 특허 출원 FR-A-2 642 968 에 기재되어 있다.

본 발명에 따른 조성물에 사용될 수 있는 광물 스크리닝제는 특히 코팅되거나 코팅되지 않은 금속 산화물의 나노색소(일차입자의 평균크기: 일반적으로 5nm 내지 100nm이고 바람직하게는 10nm 내지 50nm), 예컨대, 티타늄 산화물(루틸 및/또는 아나타제의 무정형 또는 결정형), 철 산화물, 아연 산화물, 지르코늄 산화물 또는 세륨 산화물의 나노색소이고, 이들은 모두 그 자체로 공지된 UV 광보호제이다. 게다가 표준 코팅제는, 알루미나 및/또는 알루미늄 스테아레이트이다. 상기 코팅되거나 코팅되지 않은 금속 산화물 나노색소는 특히 특허 출원 EP-A-0 518 772 및 EP-A-0 518 773에 기재되어 있다.

변형으로 또는 추가적으로, 판테틴술폰산 또는 그 염을 포함하는 조성물은- 멜라닌 생성 억제제 및 박리제를 포함하든 포함하지 않든- 유리 라디칼, 오존, 방향족 화합물 또는 중금속(코발트, 수은, 카드뮴 및/또는 니켈)을 제거할 수 있는 다른 항오염제를 포함할 수 있다.

본 발명에 따른 조성물에 사용될 수 있는 항오염제로, 특히 비타민 C 및 아스코르빌 글루코시드를 포함하는 그 유도체; 페놀 및 폴리페놀, 특히 탄닌, 엘라직산 및 탄닉산; 에피갈로카테친 및 이를 포함하는 천연 추출물; 올리브 나무 잎의 추출물; 차 추출물, 특히 녹차 추출물; 포도 마르끄 및 포도씨의 추출물; 안토시안; 로즈마리의 추출물; 페놀산, 특히 클로로겐산; 스틸벤, 특히 레스베라트롤; 시스테인 같은 황 포함 아미노산; 황 포함 아미노산 유도체, 특히 S-카르복시메틸시스테인; 에르고티오네인; N-아세틸시스테인; 킬레이트제, 예를 들어 EDTA, 펜타소디움 염 또는 에틸렌디아민테트라메틸렌포스폰[lacuna] 및 N,N'-비스(3,4,5-트리메톡시벤질)에틸렌디아민 또는 그 염들 중 하나, 금속 혼합물 또는 에스테르; 크로세틴 같은 카로티노이드; 및 다양한 출발 물질, 예를 들어 상표 CPP LS 2633-12F의 Laboratoires Serobiologiques의 아르기닌, 히스티딘 리보뉴클리에이트, 만니톨, 아데노신 트리포스페이트, 피리독신, 페닐알라닌, 티로신 및 가수분해된 RNA의 혼합물, 상표 Phytovityl의 Solabia사의 콘의 수용성 분획, 상표 Unicotrozon C-49의 Induchem 사의 푸미토리 추출물 및 레몬 추출물의 혼합물 및 상표 Pronalen Bioprotect의 Provital 사의 인삼, 사과, 복숭아, 밀 및 보리의 추출물의 혼합물; Eichornia crassipes 또는 부레옥잠(water hyacinth)의 추출물; 피트산; 키토산 유도체; 비타민 E 및 토코페릴 아세테이트 같은 유도체; 비오플라보노이드; 조효소 Q10 또는 우비퀴논; 몇가지 효소, 예를 들어, 카탈라제, 수퍼옥시드 디스뮤타제, 락토퍼옥시다제, 글루타티온 퍼옥시다제 및 퀴논 환원효소; 글루타티온; 벤질리덴캄퍼; 벤질시클라논; 치환된 나프탈레논; 피돌레이트; 피탄트리올; 감마-오리자놀; 리그난; 및 멜라토닌을 언급할 수 있다.

본 발명에 따른 조성물이 유제일 때, 지방상(phase)의 비율은 조성물의 총 중량에 대해 5 내지 80 중량%, 바람직하게는 5 내지 50 중량% 의 범위일 수 있다. 유제중의 조성물에 사용되는 지방 성분, 유화제 및 보조 유화제는 당해 분야에서 통상적으로 사용되는 것들에서 선택된다. 유화제 및 보조 유화제는 조성물 중에서 조성물의 총 중량에 대해 0.3 내지 30 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 20 중량%의 비율로 존재한다.

본 발명에 사용될 수 있는 지방 성분으로, 오일 및 특히 광물성 오일(액체 페트롤리움 젤리), 식물성 오일(아보카도 오일 또는 대두유), 동물성 오일(라놀린), 합성 오일(옥틸도데카놀), 실리콘 오일(시클로메티콘 및 디메티콘)및 플루오로 오일(퍼플루오로폴리에테르)를 사용하는 것이 가능하다. 또한 사용될 수 있는 지방 성분은 세틸 알코올 같은 지방 알코올, 스테아르산 같은 지방산, 왁스 및 검 및 특히 실리콘 검을 포함한다.

본 발명에 사용될 수 있는 유화제 및 보조 유화제로서, 예를 들어, PEG-100 스테아레이트, PEG-50 스테아레이트 및 PEG-40 스테아레이트 같은 폴리에틸렌 글리콜의 지방산 에스테르; 폴리올의 지방산 에스테르, 예컨대, 글리세릴 스테아레이트, 소르비탄 트리스테아레이트 및 상표 Tween20 또는 Tween60의 옥시에틸렌화된 소르비탄 스테아레이트, 예를 들어; 당 에스테르 예컨대 메틸글루코스 세스퀴스테아레이트 및/또는 그의 옥시에틸렌화된 유도체; 및 이들의 혼합물을 언급할 수 있다.

언급될 수 있는 친수성 겔화제는 특히 카르복시비닐 중합체(carbomer), 아크릴산 공중합체 예컨대 아크릴레이트/알킬아크릴레이트 공중합체, 폴리아크릴아미드, 폴리사카라이드, 천연 검 및 점토를 포함하고, 언급될 수 있는 친유성 겔화제는 수정된 점토, 예를 들어, 벤톤, 지방산의 금속염 및 소수성 실리카를 포함한다.

본 발명은 제한됨없이 하기의 실시예로 설명될 수 있다. 이들 예에서, 함량은 중량 퍼센트를 나타낸다.

실시예

실시예 1: 칼슘 판테틴술포네이트의 유리 라디칼 제거 효과

칼슘 판테틴술포네이트의 유리 라디칼 제거 효과를 메티오닌을 히드록실 라디칼로 산화하여 형성된 에틸렌을 가스 크로마토그래피로 측정하는 것에 기초한 "에틸렌 시험"으로 입증하였다.

상기 시험의 원리는 문헌 ["화장품에 의한 산소 유리 라디칼 제거 및 금속 불활성을 평가하는 방법으로 메티오닌에서 에틸렌 형성", J.B. Galey, F. Millecamps 및 Q. L. NGuyen, International Journal of Cosmetic Science, 13, 65-78 (1991)]에 개시되어 있다.

사용되는 칼슘 D-판테틴-S-술포네이트를 70% 활성 물질을 포함하는 수성액의 형태로 Sogo Pharmaceutical Co. 사에서 수득했다.

0.1 내지 1.5% (반응 매질 중에 출발 물질의 w/v, 즉, 활성 물질의 0.07 내지 1.05 % w/v)의 용량 효과로 실험했다.

수득된 결과를 하기표에 개시한다.

칼슘 D-판테틴-S-술포네이트의 농도(%)	대조군에 대한 에틸렌 생성 억제(%)
0.1	31.1
0.5	53.6
1	56.6
1.5	61.0

수득된 결과는 칼슘 D-판테틴-S-술포네이트가 에틸렌 생성에 대해 용량 의존 억제력을 가진다는 것을 보여준다. 이의 생성은 OHㆍ라디칼의 생성에 비례하기 때문에, 상기 결과는 상기 화합물의 유리 라디칼 제거 효과를 분명하게 보여준다.

실시예 2: SPF 15 보호 유체

A - 물 53 %

글리세롤 3 %

보존제 0.5 %

트리소디움 EDTA 0.05 %

B - 시클로헥사실록산 7 %

글리세릴 스테아레이트, PEG-100 스테아레이트,

폴리소르베이트 60, 세틸 알코올 및 스테아르산 3.8 %

에틸헥실 메톡시신나메이트 7.5 %

보존제 0.15 %

방향제 0.1 %

C - 물 10 %

암모늄 폴리아크릴로일디메틸타우레이트 1 %

D - 물 약 100 %

테레프탈일리덴 디캄퍼술폰산 0.7 %

페닐벤즈이미다졸술폰산 2 %

트리에탄올아민 약 pH 6.5

E - 아크릴레이트 공중합체 0.3 %

F - 수성 70% 용액으로 칼슘 D-판테틴-S-술폰네이트 1 %

상기 조성물을 하기 방법으로 수득할 수 있다.

상 A가 완전히 용해될 때까지 80℃ 로 교반하면서 가열한다. 상 B를 투명상이 수득될 때까지 80℃ 로 교반하면서 가열하고 교반하면서 상 A에 첨가한다. 그후 혼합물을 60℃ 로 냉각한다. 암모늄 폴리아크릴로일디메틸타우레이트를 10분동안 수중에서 60℃ 로 증가시키고 상 C를 상 A + B 의 혼합물에 첨가한다. 상 D를 50℃ 에서 교반하면서 용해하고 그후 상 A + B + C의 혼합물에 첨가한다. 전체를 30℃ 로 한다. 상 E 및 F를 30℃에서 연속적으로 도입한다. 상기 혼합물의 온도를 20℃ 로 한다.

상기 유체를 피부에 UV 및 오염의 해로운 효과를 방지하기 위해 매일 적용으로 사용할 수 있다.

실시예 3: 표백 크림

하기 조성물을 당업자에게 표준 방법으로 제조한다.

옥틸도데카놀 1 %

폴리소르베이트 60 0.7 %

스테아르산 0.5 %

글리세릴 스테아레이트 및 PEG-100 스테아레이트 1.6 %

디소디움 EDTA 0.2 %

중화제 0.2 %

겔화제 2.0 %

글리세롤 3 %

보존제 0.5 %

5-n-옥타노일살리실산 0.1 %

세틸 알코올 1 %

시클로헥사실록산 1 %

아스코르빌 글루코시드 0.05 %

수성 70 % 용액으로 칼슘 판테틴술포네이트 0.1 %

물 약 100 %

상기 크림을 피부의 표백과 투명도의 회복을 돕기 위해 일일 2회 적용으로 사용할 수 있다.

본 발명은 유리 라디칼 제거제로서 판테틴술폰산 및/또는 그 염들 중 하나를 포함하는 조성물에 관한 것으로, 특히 피부의 광화학선작용에 의한 노화 신호의 예방 또는 처치에 효과가 있다. 또한, 본 발명은 멜라닌 생성 억제제 및 박리제와 조합한 판테틴술폰산 및/또는 그 염들 중 하나를 포함하는 조성물에 관한 것으로, 색소 침착 표시의 생성의 예방 또는 감소 및/또는 피부의 표백 또는 탈색에 효과가 있다.

Claims

유리(free) 라디칼 제거제로서 판테틴술폰산, 하기 A 에서 선택되는 그 염들 중 하나, 또는 판테틴술폰산 및 하기 A 에서 선택되는 그 염들 중 하나, 및 생리학적으로 허용가능한 매질을 포함하는 화장용 조성물;

A: 판테틴술폰산의 알칼리금속염 또는 알칼리토금속염.
UV, 오염, 또는 UV 및 오염의 해로운 효과를 예방 또는 제거하기 위한, 유리 라디칼 제거제로서 판테틴술폰산, 하기 A 에서 선택되는 그 염들 중 하나, 또는 판테틴술폰산 및 하기 A 에서 선택되는 그 염들 중 하나, 및 생리적으로 허용가능한 매질을 포함하는 화장용 조성물;

A: 판테틴술폰산의 알칼리금속염 또는 알칼리토금속염.
UV, 오염, 또는 UV 및 오염의 해로운 효과를 예방 또는 제거하기 위한 제제를 제조하기 위한, 유리 라디칼 제거제로서 판테틴술폰산, 하기 A 에서 선택되는 그 염들 중 하나, 또는 판테틴술폰산 및 하기 A 에서 선택되는 그 염들 중 하나를 포함하는 화장용 조성물;

A: 판테틴술폰산의 알칼리금속염 또는 알칼리토금속염.
피부의 견고성, 탄력성, 또는 견고성 및 탄력성의 손실을 예방 또는 처치하기 위해 유리 라디칼 제거제로서 판테틴술폰산, 하기 A 에서 선택되는 그 염들 중 하나, 또는 판테틴술폰산 및 하기 A 에서 선택되는 그 염들 중 하나, 및 생리학적으로 허용가능한 매질을 포함하는 화장용 조성물;

A: 판테틴술폰산의 알칼리금속염 또는 알칼리토금속염.
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제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 판테틴술폰산의 염이 판테틴술폰산의 칼슘 염인 것을 특징으로 하는 화장용 조성물.
제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물이 피부의 국소에 적용하기 적합한 것을 특징으로 하는 화장용 조성물.
생리학적으로 허용가능한 매질 중에서, 판테틴술폰산, 하기 A 에서 선택되는 그 염들 중 하나, 또는 판테틴술폰산 및 하기 A 에서 선택되는 그 염들 중 하나, 하기 B 에서 선택되는 하나 이상의 멜라닌 생성 억제제 및 하기 C 에서 선택되는 하나 이상의 박리제를 포함하는 화장용 조성물;

A: 판테틴술폰산의 알칼리금속염 또는 알칼리토금속염,

B: 코직산; 엘라직산; 알부틴 및 유도체; 히드로퀴논; 아미노페놀 유도체 및 특히 N-콜레스테릴옥시카르보닐-파라-아미노페놀 및 N-에틸옥시카르보닐-파라-아미노페놀; 이미노페놀 유도체; L-2-옥소티아졸리딘-4-카르복실산 또는 프로시스테인, 및 그의 염 및 에스테르; 아스코르브산 및 그 유도체, 특히 아스코르빌 글루코시드; 및 식물 추출물, 특히 리커리스, 멀베리 및 스쿨캡의 추출물,

C: α-히드록시산, 특히 시트르산, 락트산, 글리콜산, 만델산, 말산 및 타르타르산; β-히드록시산 및 특히 살리실산 및 그의 유도체; α-케토산 및 β-케토산; 레티노이드 및 특히 레티놀 및 레티닐 에스테르; HMG-CoA 환원효소 억제제; 및 당 유도체 특히 O-옥타노일-6'-β-D-말토스.
제 8 항에 있어서, 멜라닌 생성 억제제는 아스코르브산 또는 그의 유도체들 중 하나인 것을 특징으로 하는 화장용 조성물.
제 9 항에 있어서, 멜라닌 생성 억제제는 아스코르빌 글루코시드인 것을 특징으로 하는 화장용 조성물.
제 8 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 박리제를 β-히드록시산에서 선택하는 것을 특징으로 하는 화장용 조성물.
제 11 항에 있어서, 박리제가 살리실산 또는 그의 유도체들 중의 하나인 것을 특징으로 하는 화장용 조성물.
제 12 항에 있어서, 살리실산 유도체가 5-n-옥타노일살리실산인 것을 특징으로 하는 화장용 조성물.
제 8 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 판테틴술폰산 또는 그의 염을 조성물 총 중량에 대해 0.01 내지 5 중량% 를 함유하는 것을 특징으로 하는 화장용 조성물.
제 8 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 멜라닌 생성 억제제를 조성물 총 중량에 대해 0.001 내지 5 중량% 를 포함하는 것을 특징으로 하는 화장용 조성물.
제 8 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 박리제를 조성물 총 중량에 대해 0.01 내지 10 중량% 를 포함하는 것을 특징으로 하는 화장용 조성물.
제 8 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 A 1) 및 2) 에서 선택되는 유기 스크리닝제 및 하기 B 에서 선택되는 광물성 스크리닝제에서 선택된 하나 이상의 UVA, UVB, 또는 UVA 및 UVB의 스크리닝제를 포함하는 것을 특징으로 하는 화장용 조성물;

A: 1) 유기 UVA 스크리닝제:

벤조페논 유도체, 벤조페논 3 및 5; 트리아진 유도체 및 특히 2,4-비스{[4-(2-에틸헥실옥시)-2-히드록시]-페닐}-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진 및 특히 2,2'-메틸렌비스[6-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀]; 테레프탈일리덴디캄퍼술폰산 또는 벤젠-1,4-비스(3-메틸리덴-10-캄퍼술폰산) 또는 하기 화학식 (1)에 대응하는 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 암모늄염 또는 유기 염기를 갖는 염:

[화학식 1]

[식중에서, D는 수소원자, 알칼리 금속 또는 라디칼 NH(R₂₅)³⁺(여기서 라디칼 R₂₅는 동일하거나 상이하며 수소원자, C₁~C₄ 알킬 또는 히드록시알킬 라디칼임) 또는 Mⁿ⁺/n기(Mⁿ⁺는 다가 금속 양이온을 나타내고 n은 2, 3 또는 4이고, Mⁿ⁺는 바람직하게 Ca²⁺, Zn²⁺, Mg²⁺, Ba²⁺, Al³⁺ 및 Zr⁴⁺에서 선택된 금속 양이온을 나타냄)를 나타냄]; 및 이들의 혼합물,

2) 유기 UVB 스크리닝제:

살리실산 유도체, 특히 호모멘틸 살리실레이트 및 옥틸 살리실레이트; 신남산 유도체, 특히 2-에틸헥실 p-메톡시신나메이트; 액체 β,β'-디페닐아크릴레이트 유도체, 특히 2-에틸헥실 α-시아노-α,β'-디페닐아크릴레이트 또는 옥토크릴렌; p-아미노벤조산 유도체; 4-메틸벤질리덴캄퍼; 2-페닐벤즈이미다졸-5-술폰산; 1,3,5-트리아진 유도체, 특히, 2,4,6-트리스[p-(2'-에틸헥실-1'-옥시카르보닐)아닐리노]-1,3,5-트리아진, 및 하기 화학식 (2)에 대응하는 화합물:

[화학식 2]

[식중에서, R'는 2-에틸헥실 라디칼을 나타내고, R은 tert-부틸 라디칼을 나타냄]: 및 이들의 혼합물,

B: 광물 스크리닝제:

티타늄 산화물(루틸 및/또는 아나타제의 무정형 또는 결정형), 철 산화물, 아연 산화물, 지르코늄 산화물 또는 세륨 산화물의 나노색소와 같이 코팅되거나 코팅되지 않은 금속 산화물의 나노색소(일차입자의 평균크기: 일반적으로 5nm 내지 100nm이고 바람직하게는 10nm 내지 50nm).
제 8 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 색소 침착 표시의 형성을 예방 또는 감소, 또는 피부를 표백 또는 탈색하기 위해 사용되는 화장용 조성물.
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