CN1404828A - 泛硫乙胺磺酸和/或其盐作为自由基清除剂的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及泛硫乙胺磺酸和/或其一种盐在含有生理上可接受介质的组合物中作为自由基清除剂的美容用途。本发明还涉及泛硫乙胺磺酸和/或其一种盐在含有生理上可接受介质的组合物中用于预防或抵抗紫外线对皮肤产生的有害作用和/或污染对皮肤产生的有害作用，尤其是皮肤坚固性和/或弹性损失的用途。

Description

泛硫乙胺磺酸和/或其盐 作为自由基清除剂的用途
技术领域
本发明涉及泛硫乙胺磺酸和/或其盐之一作为自由基清除剂，特别是用于预防或治疗皮肤光化性老化体征的用途。本发明还涉及一种含有泛硫乙胺磺酸和/或其盐之一以及黑素生成抑制剂和脱皮剂的组合物，本发明还涉及这种组合物用于预防或减少色素沉着斑的形成和/或用于使皮肤漂白或脱色的用途。
背景技术
经过一定的时间，在皮肤上出现不同体征，它们是皮肤老化的非常典型的特征，尤其由皮肤的结构和功能的变化反映出来。
这种老化，性质为生理上的，可以受环境因素如皮肤重复暴露于阳光下，尤其是紫外线A下，重复暴露于污染下，特别是或者暴露于柴油微粒或者暴露于香烟雾气中而加速。环境对皮肤组分(纤维、细胞和酶)和对由皮肤分泌的皮脂的作用尤其导致氧化自由基形成。这些自由基引起相当大的氧化破坏，尤其在细胞膜(膜渗透性)、细胞核(破坏DNA)和组织中，特别是结缔组织中(使弹性蛋白和胶原纤维降解)。这种破坏尤其导致皮肤坚固性和弹性损失。
也已提出，自由基可能涉及到导致皮肤色素沉着的黑色素产生过程中。
黑色素形成的机理特别复杂，图示涉及以下主要步骤：
酪氨酸→多巴→多巴醌→多巴铬→黑色素
酪氨酸酶(单酚二羟基苯丙氨酸：氧氧化还原酶EC1.14.18.1)是该反应序列中涉及的主要酶。借助其羟基化酶活性它特异性地催化酪氨酸转变成多巴(二羟基苯丙氨酸)的反应。然而，某些作者认为，酪氨酸羟基化为多巴的步骤可能受到OH·自由基的引发(C.Montastier等，Methodes d＇objectivation des effets des agents dépigmentants chezl＇homme，[脱色剂在人中的影响的评价方法]， J.Med.Esth.and Chir. Derm.第XXII卷第86期1995年6月，第93-103页)。
由于环境因素的影响形成的自由基因此可能导致形成的黑色素增加，并因此引起或增强某些不希望的色素沉着过度如在妊娠期间(“妊娠斑”或褐黄斑)或雌性孕前避孕期间产生的自发性黑斑病，或者局部色素沉着过度，例如已知为光化性着色斑的老年色素沉着斑。
因此必需保护皮肤抗这些自由基。
该保护性功能正常是通过皮肤组织中存在的酶提供的。然而，在某些情况下，这些酶的作用不足以完全阻断自由基的破坏作用。
因此已提出使用各种天然和合成的产品作为美容活性剂用于抵抗自由基的形成。在这些试剂中可以提到的有：
-清除自由基的化合物如维生素C、维生素E及其衍生物，还有类胡萝卜素；
-刺激阻断自由基的酶类化合物，例如富含磷和痕量元素的化合物；
-保持具有抗产生自由基辐射的自保护功能的水脂膜的完整性的化合物。它尤其是γ-米谷酚，尤其是从米糠油中提取的。
本申请人现已出人意料地发现，泛硫乙胺磺酸和/或其盐之一具有清除自由基的性能，这样可以想象其在组合物中，特别是美容组合物中，用于保护皮肤抗紫外线和污染的影响中，特别是抗光诱导的老化中的用途，而且可以想象其在漂白或脱色组合物中的用途。
术语“污染”意思是例如由于柴油微粒、臭氧或重金属引起的“外部”污染，和可能尤其是由于来自油漆、地毯粘合剂、绝缘体或壁纸的溶剂(例如甲苯、苯乙烯、二甲苯或苯甲醛)溢出或者由于香烟雾气引起的“内部”污染。特别地，所有这些污染物能够直接或间接地产生自由基。
泛硫乙胺磺酸及其盐已特定地描述为用于促进头发再生的试剂(JP-09110645)、用于漂白皮肤的试剂(JP-09059142)，尤其是通过抑制酪氨酸酶活性(FR-2532175)，并用于增加细胞更新，尤其是在还含有羟酸的抗老化组合物中(JP-08259420)。也已提出使用它们抑制皮肤刺激(JP-03054081)。
然而，对本申请人的知识而言，还从未提出泛硫乙胺磺酸和/或其盐能够具有清除自由基的性能。
发明内容
因此本发明的第一个目的是泛硫乙胺磺酸(pantethinesulphonicacid)和/或其盐之一在含有生理上可接受介质的组合物中作为自由基清除剂的美容用途。
本发明的第二个目的是泛硫乙胺磺酸和/或其盐之一在含有生理上可接受介质的组合物中用于预防或抵抗紫外线和/或污染对皮肤的有害影响的美容用途。
本发明的第三个目的是泛硫乙胺磺酸和/或其盐之一用于生产预防或抵抗紫外线和/或污染对皮肤的有害影响的制剂中的用途。
尽管泛硫乙胺磺酸的任何碱金属或碱土金属盐适用于本发明，但是优选使用泛硫乙胺磺酸的钙盐。
本发明的组合物优选适用于局部施用涂敷到皮肤上并且因此通常包括生理上可接受的介质，即可与皮肤和/或其体被(integument)相容的介质。
泛硫乙胺磺酸或其盐在本发明组合物中的量取决于所需效果，并且相对组合物的总重量可以是例如0.001％-10重量％，优选0.01％-5重量％。
含有泛硫乙胺磺酸或其盐的组合物尤其可以旨在预防或治疗皮肤老化的体征，尤其是光诱导的老化，更具体地是皮肤坚固性和/弹性的损失。
因此本发明的目的还是一种处理皮肤坚固性和/弹性损失的美容方法，包括将生理上可接受的介质中含有至少一种选自泛硫乙胺磺酸及其盐的化合物的组合物施用到皮肤上。
本发明的目的还是泛硫乙胺磺酸和/或其盐之一在含有生理上可接受介质的组合物中用于预防或处理皮肤的坚固性和/或弹性损失的美容用途。
作为一种变化方案，泛硫乙胺磺酸或其盐的自由基清除性能可用于漂白或脱色组合物中。其原因在于泛硫乙胺磺酸或其盐通过对色素沉着机理的另一组分发生作用来补充黑素生成抑制剂的预防作用和脱皮剂的剥落作用。此外，其消炎性能和抑制酪氨酸酶活性的性能也使其选择为这类组合物中的活性剂。
因此本发明还涉及一种在生理上可接受介质中含有泛硫乙胺磺酸和/或其生理上可接受的盐之一、至少一种黑素生成抑制剂和至少一种脱皮剂的组合物。
本发明的目的还是该组合物用于预防或减少色素沉着斑形成和/或用于漂白或脱色皮肤的美容用途。
可用于本发明组合物的黑素生成抑制剂的实例尤其包括以下化合物：曲酸；鞣花酸；熊果甙及其衍生物如专利申请EP-895779和EP-524109中所述的那些；氢醌；氨基苯酚衍生物如专利申请WO99/10318和WO 99/32077中所述的那些，并且尤其是N-胆固醇基氧基羰基-对-氨基苯酚和N-乙氧基羰基-对-氨基苯酚；亚氨基苯酚衍生物，特别是专利申请WO 99/22707中所述的那些；L-2-氧杂噻唑烷-4-羧酸或前半胱氨酸(procysteine)，及其盐或酯；抗坏血酸及其衍生物，特别是抗坏血酸基葡糖苷；和植物提取物，尤其是甘草、桑葚和黄芩中的，但是不受该列表的限制。优选将抗坏血酸基葡糖苷用于本发明。
相对组合物的总重量，上面定义的组合物优选含有0.001％-5重量％的黑素生成抑制剂。
就其部分而言，脱皮剂可以选自：α-羟酸如柠檬酸、乳酸、乙醇酸、杏仁酸、苹果酸和酒石酸；β-羟酸并且特别是水杨酸及其衍生物；α-酮酸和β-酮酸；类维生素A类(retinoid)并且特别是视黄醇和视黄酯；HMG-CoA还原酶抑制剂；和糖衍生物如O-辛酰基-6＇-β-D-麦芽糖。优选将β-羟酸用于本发明，特别是水杨酸及其衍生物，并且5-正辛酰基水杨酸更好。
相对组合物的总重量，上面定义的组合物优选含有0.01％-10重量％的脱皮剂。
如上所述，本发明的组合物优选适用于局部施用到皮肤上。它可以是常用于这类施用的任何现有形式，特别是含水或含油溶液的形式、水包油或油包水或多重乳液、聚硅氧烷乳液、微乳液或纳米乳液、含水或含油凝胶或液体、糊状或固体无水产品。
该组合物可以是或多或少的流体并且可以具有白色或彩色乳膏、软膏、乳、洗剂、浆液、糊剂、摩丝或凝胶外观。可以任选以气溶胶的形式涂敷到皮肤上。它也可以是固体形式，并且例如为条状。它可以用作护理产品和/或用作皮肤化装产品。
以已知方式，本发明的组合物也可以含有常用于化妆品和皮肤病学中的佐剂，例如亲水或亲油胶凝剂、亲水或亲油活性剂、防腐剂、抗氧化剂、溶剂、香精、填料、防晒剂、颜料、异味吸收剂和染料。这些不同佐剂的量是涉及领域中常用的量，并且例如相对组合物的总重量为0.01％-20％。根据其性能，可以将这些佐剂加入到脂相或者加入到水相中。这些佐剂及其浓度必需使得它们不影响泛硫乙胺磺酸或其盐的有益性能。
因此，本发明的组合物有益地含有至少一种选自有机防晒剂(screening agent)和无机防晒剂的UVA和/或UVB防晒剂。
适用于本发明的有机UVA防晒剂的实例尤其包括：
(1)二苯酮衍生物，优选二苯酮3和5；
(2)三嗪衍生物，特别是可以从Ciba Geigy公司以商品名Tinosorb S获得的2，4-二{[4-(2-乙基己基氧基)-2-羟基]-苯基}-6-(4-甲氧基苯基)-1，3，5-三嗪和可以从Ciba Geigy公司以商品名Tinosorb M获得的2，2＇-亚甲基二[6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-(1，1，3，3-四甲基丁基)苯酚]；
(3)对苯二亚甲基二樟脑磺酸或苯-1，4-二(3-亚甲基-10-樟脑磺酸)或其与有机碱的碱金属、碱土金属或铵盐，它相应于下式(I)：其中D代表氢原子、碱金属或自由基NH(R25)3 +，其中自由基R25，可以相同或者不同，代表氢原子、C1-C4烷基或羟基烷基自由基或基团Mn+/n，Mn+代表多价金属阳离子，其中n等于2、3或4，Mn+优选代表选自Ca2+、Zn2+、Mg2+、Ba2+、Al3+和Zr4+的金属阳离子；和
(4)其混合物。
优选将对苯二亚甲基二樟脑磺酸用于本发明。
可以提到的有机UVB防晒剂尤其包括：
(1)水杨酸衍生物，尤其是水杨酸高(homomenthyl)酯和水杨酸辛酯；
(2)肉桂酸衍生物，尤其是对-甲氧基肉桂酸2-乙基己酯，可从Givaudan公司以商品名Parsol MCX获得；
(3)液体β，β＇-二苯基丙烯酸酯衍生物，特别是α-氰基-α，β＇-二苯基丙烯酸2-乙基己酯或2-氰基-3，3-二苯基丙烯酸-2-乙基己酯(octocrylene)，可从BASF公司以商品名Uvinul N539获得；
(4)对氨基苯甲酸衍生物；
(5)4-甲基苯亚甲基樟脑，可从Merck公司以商品名Eusolex6300获得；
(6)2-苯基苯并咪唑-5-磺酸，由Merck公司以商品名Eusolex 232销售；
(7)1，3，5-三嗪衍生物，特别是：
-2，4，6-三[对-(2＇-乙基己基-1＇-氧基羰基)苯氨基]-1，3，5-三嗪，可从BASF公司以商品名Uvinul T150获得，和
-相应于下式(II)的化合物：
Figure A0214316800091
其中R＇代表2-乙基己基自由基并且R代表叔丁基自由基，可从Sigma公司3V以商品名Uvasorb HEB获得；和
(8)其混合物。
优选使用防晒剂(2)和(6)。
作为能够筛选出UVA和UVB射线的化合物(宽带防晒剂)，可以提及的是相应于下面通式(III)的苯并三唑(聚)硅氧烷：
Figure A0214316800101
该苯并三唑(聚)硅氧烷及其制备方法，具体描述在专利申请FR-A-2642968中。
可用于本发明组合物的无机防晒剂尤其是涂布过或者未涂布的金属氧化物的纳米颜料(主要粒子的平均粒径：通常为5nm-100nm，优选10nm-50nm)，例如以下纳米颜料：氧化钛(无定形或以金红石和/或锐钛矿形式结晶)、氧化铁、氧化锌、氧化锆或氧化铯，它们都是本身公知的UV光防护剂。而且标准涂布剂是氧化铝和/或硬脂酸铝。这些涂布或未涂布的金属氧化物纳米颜料特别地描述于专利申请EP-A-0518772和EP-A-0518773。
作为一种变化方案或此外，含有泛硫乙胺磺酸或其盐的组合物-无论它是否含有黑素生成抑制剂和脱皮剂-可以含有其它抗污染剂，不论它们是否是能够捕获自由基、臭氧、芳香化合物或重金属(钴、汞、镉和/或镊)的试剂。
作为可用于本发明组合物的抗污染剂，可以特别提及的是维生素C及其衍生物，包括抗坏血酸基葡糖苷；苯酚类和聚苯酚类，特别是单宁、鞣花酸和单宁酸；表焙儿茶素和含有它的天然提取物；橄榄树叶的提取物；茶，特别是绿茶的提取物；葡萄残渣和葡萄籽的提取物；花色素类；迷迭香提取物；羟基芳酸，特别是绿原酸；茋(二苯乙烯类)，特别是白藜芦醇；含硫氨基酸如半胱氨酸；含硫氨基酸衍生物，特别是S-羧基甲基半胱氨酸；麦角硫因；N-乙酰基半胱氨酸；螯合剂，例如EDTA、其五钠盐或乙二胺四亚甲基膦酸、和N，N＇-二(3，4，5-三甲氧基苯甲基)乙二胺或其盐、金属络合物或酯；类胡萝卜素如藏红花酸；和各种原料，例如精氨酸、组氨酸核糖核酸酯、甘露糖醇、三磷酸腺苷、吡哆辛、苯丙氨酸、酪氨酸和水解过的RNA的混合物(由theLaboratoires Sérobiologiques以商品名CPP LS 2633-12F销售)，玉米的水溶性部分(由公司Solabia以商品名Phytovityl销售)，蓝堇的提取物和柠檬的提取物的混合物(以商品名Unicotrozon C-49由Induchem公司销售)，和人参、苹果、桃、小麦和大麦的提取物的混合物(由公司Provital以商品名Pronalen Bioprotect销售)；水风信子或Eichornia crassipes的提取物；植酸；壳聚糖衍生物；维生素E及其衍生物如醋酸生育酚；生物黄酮类、辅酶Q10或泛醌；某些酶，例如过氧化氢酶、超氧化物歧化酶、乳过氧化物酶、谷胱甘肽过氧化物酶和醌还原酶；谷胱甘肽；苯亚甲基樟脑；苯甲基环烷酮；取代的萘酮；氧脯氨酸酯(pidolate)；植烷三醇；γ-米谷酚；木酚素和褪黑激素。
当本发明的组合物是乳液时，相对组合物的总重量，脂相的比例可以是5％-80重量％，优选5％-50重量％。用于乳液形式的组合物中的脂肪物质、乳化剂和辅助乳化剂选自常用于所涉及领域中的那些。相对组合物的总重量，乳化剂和辅助乳化剂优选以0.3％-30重量％，优选0.5％-20重量％的比例存在于组合物中。
作为可用于本发明的脂肪物质，可以使用油并且特别是矿物油(液体石油凝胶)、植物源的油(鳄梨油或豆油)、动物源的油(羊毛脂)、合成油(辛基十二烷醇)、聚硅氧烷油(环甲基硅酮和二甲基硅酮)和氟油(全氟聚醚)。也可以使用的脂肪物质包括脂肪醇如鲸蜡醇、脂肪酸如硬脂酸、蜡和树胶特别是聚硅氧烷树胶。
作为可用于本发明的乳化剂和辅助乳化剂，可以提及的例如有聚乙二醇的脂肪酸酯如PEG-100硬脂酸酯、PEG-50硬脂酸酯和PEG-40硬脂酸酯；多元醇的脂肪酸酯，例如硬脂酸甘油酯、脱水山梨糖醇三硬脂酸酯和氧乙烯化脱水山梨糖醇硬脂酸酯，例如以商品名Tween20或Tween60销售的；糖酯如甲基葡萄糖倍半硬脂酸酯和/或其氧乙烯化衍生物；及其混合物。
尤其可以提到的亲水胶凝剂包括羧基乙烯基聚合物(卡波姆)、丙烯酸共聚物如丙烯酸酯/烷基丙烯酸酯共聚物、聚丙烯酰胺类、多糖、天然树胶和粘土，并且可以提及的亲油胶凝剂包括改性粘土，例如膨润土、脂肪酸的金属盐和疏水二氧化硅。
现在通过下面的非限制性实施例描述本发明。在这些实施例中，量以重量百分比表示。
                                 实施例实施例1：泛硫乙胺磺酸钙的自由基清除效果
通过以气相色谱测定羟基自由基氧化二甲基硅酮形成的乙烯为基础的“乙烯试验”证实泛硫乙胺磺酸钙的自由基清除效果。
该试验的原理描述在出版物从甲硫氨酸的乙烯形成作为评价通过化妆品的自由基清除和金属失活的方法(Ethylene Formation fromMethionine as a Method to Evaluate Oxygen Free-Radical Scavengingand Metal Inactivation by Cosmetics)，J.B.Galey，F.Millecamps andQ.L.NGuyen， International Journal of Cosmetic Science，13，65-78(1991)。
所用D-泛硫乙胺-S-磺酸钙是从Sogo Pharmaceutical Co.公司以含有70％活性物质的水溶液形式获得的。
根据0.1％-1.5％(反应介质中原料的重量/体积(w/v)，即0.07％-1.05％w/v活性物质)的剂量效果进行研究。
获得的结果收集在下表中：
  D-泛硫乙胺-S-磺酸钙的浓度(％)   相对对照的乙烯产生的抑制(％)
    0.1     31.1
    0.5     53.6
    1     56.6
    1.5     61.0
获得的结果显示D-泛硫乙胺-S-磺酸钙对乙烯的产生具有剂量依赖性抑制力。由于该产生与OH·自由基的产生成比例，因此这些结果清楚地显示本化合物的自由基清除效果。实施例2：SPF 15护理液A-  水                                  53％
  甘油                                3％
  防腐剂                              0.5％
  EDTA三钠                            0.05％B-  环己硅氧烷                          7％
  硬脂酸甘油酯、PEG-100硬脂酸酯、     3.8％
  聚山梨酯60、鲸蜡醇和硬脂酸
  甲氧基肉桂酸乙基己酯                7.5％
  防腐剂                              0.15％
  香精                                0.1％C-  水                                  10％
  聚丙烯酰基二甲基牛磺酸铵            1％D-  水                                  适量100％
  对苯二亚甲基二樟脑磺酸              0.7％
  苯基苯并咪唑磺酸                    2％
  三乙醇胺                            适量pH6.5E-  丙烯酸酯共聚物                      0.3％F-  D-泛硫乙胺-S-磺酸钙的70％水溶液     1％
上面的组合物可以如下方式获得。
在搅拌下将相A加热至80℃直到完全溶解。在搅拌下将相B加热到80℃直到获得澄清相，再在搅拌下加入到相A中。然后将该混合物冷却至60℃。将聚丙烯酰基二甲基牛磺酸铵在60℃下于水中膨胀10分钟并将相C加入相A+B的混合物中。在搅拌下于50℃将相D溶解，然后加入到相A+B+C的混合物中。然后使其整体达到30℃。在30℃下连续地加入相E和F。然后使混合物的温度为20℃。
该流体可用于白天施用以防止UV和污染对皮肤产生的有害影响。
实施例3：漂白乳膏
以本领域技术人员的标准方式制备下面的组合物。
辛基十二烷醇                       1％
聚山梨酯60                         0.7％
硬脂酸                             0.5％
硬脂酸甘油酯和PEG-100硬脂酸酯      1.6％
EDTA二钠                           0.2％
中和剂                             0.2％
胶凝剂                             2.0％
甘油                               3％
防腐剂                             0.5％
5-正辛酰基水杨酸                   0.1％
鲸蜡醇                             1％
环己硅氧烷                         1％
抗坏血酸基葡糖苷                   0.05％
泛硫乙胺磺酸钙的70％水溶液         0.1％
水                                 适量100％
该乳膏可用于每天两次涂敷以漂白皮肤并帮助其恢复其透明性。

Claims (19)

1、泛硫乙胺磺酸和/或其盐之一在含有生理上可接受介质的组合物中作为自由基清除剂的美容用途。
2、泛硫乙胺磺酸和/或其盐之一在含有生理上可接受介质的组合物中用于预防或抵抗紫外线和/或污染对皮肤的有害影响的美容用途。
3、泛硫乙胺磺酸和/或其盐之一用于生产预防或抵抗紫外线和/或污染对皮肤的有害影响的制剂中的用途。
4、泛硫乙胺磺酸和/或其盐之一在含有生理上可接受介质的组合物中用于预防或治疗皮肤的坚固性和/或弹性损失的美容用途。
5、如权利要求1-4任一的用途，特征在于泛硫乙胺磺酸的盐是泛硫乙胺磺酸的碱金属或碱土金属盐。
6、如权利要求5的用途，特征在于泛硫乙胺磺酸的盐是泛硫乙胺磺酸的钙盐。
7、如权利要求1-6任一的用途，特征在于所述组合物适用于局部施用到皮肤上。
8、一种组合物，在生理上可接受的介质中含有泛硫乙胺磺酸和/或其生理上可接受的盐之一、至少一种黑素生成抑制剂和至少一种脱皮剂。
9、如权利要求8的组合物，特征在于所述黑素生成抑制剂是抗坏血酸或其衍生物之一。
10、如权利要求9的组合物，特征在于所述黑素生成抑制剂是抗坏血酸基葡糖苷。
11、如权利要求8-10任一的组合物，特征在于所述脱皮剂选自β-羟酸。
12、如权利要求11的组合物，特征在于所述脱皮剂是水杨酸或其衍生物之一。
13、如权利要求12的组合物，特征在于所述水杨酸衍生物是5-正辛酰基水杨酸。
14、如权利要求8-13任一的组合物，特征在于相对组合物的总重量，它含有0.01％-5重量％的泛硫乙胺磺酸或其盐。
15、如权利要求8-14任一的组合物，特征在于相对组合物的总重量，它含有0.001％-5重量％的黑素生成抑制剂。
16、如权利要求8-15任一的组合物，特征在于相对组合物的总重量，它含有0.01％-10重量％的脱皮剂。
17、如权利要求8-16任一的组合物，特征在于它还含有至少一种选自有机防晒剂和无机防晒剂的UVA和/或UVB防晒剂。
18、如权利要求8-17任一的组合物用于预防或减少色素沉着斑形成和/或用于漂白或脱色皮肤的美容用途。
19、一种治疗皮肤坚固性和/弹性损失的美容方法，包括将生理上可接受介质中含有至少一种选自泛硫乙胺磺酸及其盐的化合物的组合物施用到皮肤上。
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