JPH0930921A - 皮膚のしみおよび／または老化を処置する組成物並びにその使用 - Google Patents

皮膚のしみおよび／または老化を処置する組成物並びにその使用

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JPH0930921A JP8191117A JP19111796A JPH0930921A JP H0930921 A JPH0930921 A JP H0930921A JP 8191117 A JP8191117 A JP 8191117A JP 19111796 A JP19111796 A JP 19111796A JP H0930921 A JPH0930921 A JP H0930921A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 皮膚の光誘発性の老化および／またはしみを
処置することのできる組成物を提供する。 【解決手段】 ルチンの少なくとも一つのサッカリドエ
ステルおよびアスコルビン酸の少なくとも一つのサッカ
リドエステルを含有し、かつ水相のｐＨが４〜６である
ことを特徴とする。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ルチンおよびアス
コルビン酸の誘導体を含む組成物に関し、特に、皮膚を
脱色すること、並びに皮膚のしみおよび／または皮膚の
老化を予防および／または処置することを目的として、
化粧品、皮膚科学もしくは薬学の分野で用いられる。こ
の組成物は、人の顔、体、首、腕および／または足に用
いることができる。
【０００２】また、本発明は、皮膚の化粧治療をするこ
とのできる前記組成物の使用、皮膚の皮膚科学的処置用
クリームを調製するための前記組成物の使用、並びに化
粧処置方法にも関する。
【０００３】
【従来の技術】時がたつにつれ、老化の特徴を備えた種
々の徴候が皮膚に現れるが、これは特に皮膚の構造およ
び機能の変化に反映されたものである。老化は、本来生
理学的なものであるが、光誘発、すなわち皮膚を日光、
特に紫外線に繰り返しさらすことによって誘導されるこ
ともある。皮膚の構成要素および皮膚の皮脂分泌に対す
る光の作用により、特に酸素含有フリーラジカルが形成
される。実際に、これらのフリーラジカルは、特に細胞
膜（膜の浸透性）、細胞核（ＲＮＡまたはＤＮＡへの作
用による変異）および組織（壊死、退化）に深刻な損傷
を引き起こすため、このようなフリーラジカルから皮膚
を保護する必要がある。
【０００４】皮膚老化の主な臨床的徴候は、特に、年齢
に伴って増加する細かい線および深いしわ、並びに、皮
膚の“きめ(grain)”の組織破壊、すなわち皮膚のミク
ロレリーフ(microrelief)が不均一となり、事実上の異
方性が見られることである。
【０００５】さらに、一般的に皮膚が変色してより黄色
く見えるが、これは必須的に微小循環の疾患によるもの
と思われる（真皮乳頭におけるヘモグロビンの欠如）。
また、皮膚に不均一性を付与する多くの着色および／ま
たは暗いマーカーが、皮膚表面、特に腕に現れる。一般
的に、これらのマーカーは、皮膚の表皮および／または
真皮においてメラニンが多少生成されたことよるもので
ある。日光に強烈に曝された場合には、これらのマーカ
ーはガン性となることもある。さらに、皮膚のある部分
では、分散刺激(diffuse irritations)および時には毛
細管拡張症が起こることがある。
【０００６】老化に関する他の臨床的徴候は、皮膚の乾
燥および荒れであり、これは、本質的により顕著な落屑
によるものである。これらのうろこ状構造は、光線の回
折によって、皮膚の色がやや灰色がかって見える原因と
なる。
【０００７】皮膚老化の臨床的徴候は、皮膚に関係する
主要な生物学的機構が機能しないことが本質的な原因で
あると考えられる。
【０００８】さらに、有色の皮膚を有する人は、脱色お
よび／または抗染色剤を用いることによってその色を低
減しようとしている。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】しかして、本発明に係
る組成物は、しわおよび細かい線等の、特に光誘発性
の、老化の開始および発症中の症状を予防および／また
は処置することのできる組成物である。この組成物は、
皮膚を脱色すること、並びに、その原因とは無関係の皮
膚着色マーカーを予防および／または処理することがで
き、特に、酸素含有フリーラジカルの形成を抑制するこ
とにより皮膚を保護することができる。
【００１０】皮膚の早期老化を処置するのに効果的な既
知の手段の一つは、細胞が光誘発された過剰のフリーラ
ジカルから自己を守る細胞を補助する分子、特に、過酸
化物、超酸化物およびヒドロキシルラジカル等のフリー
ラジカルと反応できる親水性で強力な還元力を備えた分
子を皮膚に供給することを含む。
【００１１】上記のフリーラジカルを効果的に処置する
ことができ、外的な攻撃（紫外線、汚染）からの皮膚組
織の防御を増強することができる上記分子の一つは、そ
の酸化防止力からアスコルビン酸、すなわちビタミンＣ
が挙げられる。この化合物は、ビタミンＥの欠乏を埋め
合わせ、結合組織、特に皮膚コラーゲンの合成を刺激
し、かつ皮膚を脱色することもできる。
【００１２】不運にも、その化学構造およびその還元力
から、アスコルビン酸は、光、酸素および水（そのｐＨ
および少量の金属類の存在による）等のある種の環境パ
ラメーターに非常に敏感である。所望の効果を阻止す
る、その特性の欠失と共に、これらのパラメーターの存
在下で調製されたアスコルビン酸の急速な分解が起こ
る。この分解は、この酸を含む組成物中の黄／茶色の外
観に反映される。
【００１３】アスコルビン酸の分解を減少および／また
は遅延するために、アスコルビン酸の反応部位を遮断す
ること、すなわち、ヒドロキシル部位をサッカリドでエ
ステル化することが考えられる。しかして、欧州特許公
開第４７８４０４号公報に記載されたアスコルビル-２-
グルコシドが知られている。この化合物は、ビタミンＣ
より安定であるという利点を備えている。また、水溶性
に優れていることに加えて、ある皮膚の酵素によって皮
膚上でビタミンＣに生物学的に変換可能であるため、ビ
タミンＣの全ての特徴が回復される。
【００１４】その良好な水溶性から、この化合物を多く
の付形剤に取り込むことができる。しかしながら、本出
願人は、水性媒質、特に水中油型エマルションにおける
その安定性は、ｐＨが６より高い場合に限って良好（１
４日より長い）であることを見出した。医薬品とは違っ
て、実装時に製品の使用期限が示されないので、実際に
は室温における化粧品組成物の安定な期間は、数ヶ月よ
り長くなければならない。
【００１５】以下の表は、経時的に、かつｐＨとの相関
として２−アスコルビルグルコシドの安定性を示してい
る。
【表１】
【００１６】この表から、２−アスコルビルグルコシド
の安定性は、ｐＨが６以上の時に増幅されることがわか
る。ｐＨ＞６における安定性は、アスコルビン酸の別の
サッカリドエステルについても正しい。
【００１７】既知の抗酸化特性を備えた別の分子は、フ
ラボノイド類である。これらの化合物は、抗-超酸化物-
アニオン剤であることはもちろん、抗炎症剤である利点
をさらに備えている。一般的には、酸素ラジカル種の不
活性化において効果的である。これらの特徴は、欧州特
許公開第２７５００５号公報、欧州特許公開第３３２４
７８号公報、欧州特許公開第２６７１５５号公報、特許
公開第２５４２５０号公報、特許公開第２５３３９４号
公報、並びにC. G. Fragaら., Biochemical Pharmacolo
gy, vol.36, No.5, 1987, 717-720頁, “in vitroおよ
びin situ肝臓における化学発光で評価される抗酸化剤
としてのフラボノイド(Flavonoids as antioxydants ev
aluated by in vitro and in situ liver chemilumines
cence)”；M. J. AlcarazとM. J. Jimenez, Fitoterapi
a, vol. LIX, No.1, 1988,25-38頁、“抗炎症剤として
のフラボノイド(Flavonoids as anti-inflammatory age
nts)”；およびJ. RobakとR. J. Gryglewski, Biochemi
cal Pharmacology, vol.37,No.5, 1988, 837-841頁、
“フラボノイドは超酸化物アニオンの不純物除去剤であ
る(Flavonoids are scavengers of superoxyde anion
s)”に記載されている。
【００１８】不運にも、これらのフラボノイドのほとん
どが、皮膚に適用された際に接触アレルギーを引き起こ
す刺激物である。しかしながら、ルチンは、ＦＣＡ法
（H. W. Schmalleら., Prog. Clin. Biol. Res., vol.2
13, 1986, 387-390頁“フラボノイド類と関連化合物の
化学構造と刺激力との間の関連の態様(Aspects of ther
elationships between chemical structure and sensit
izing potency of flavonoids and related compound
s)”に記載されているような、フロイントアジュバント
を用いた最大限の試験）でゼロ値を示すフラボノイドで
ある。しかしながら、ルチンは、非常にわずかしか水に
溶けず（約０．０１％）、α-グリコシルルチン等のル
チンのサッカリドエステル類を除いて、その使用は制限
される。さらに、ルチンのサッカリドエステル類は、皮
膚の酵素と接触した際に生物学的に変換可能であり、ル
チンよりも優れた光安定性を示す。
【００１９】フリーラジカルおよび太陽光線に対して効
果的な保護を得るために、本出願人は、この組成物に良
好な安定性を同時に付与し、アスコルビル−２−グルコ
シド等のアスコルビン酸のサッカリドエステルと、α-
グリコシルルチン等のルチンのサッカリドエステルとを
同一組成物中で合わせることに思い至った。
【００２０】しかしながら、α-グリコシルルチンは、
水中で黄色い溶液であり、かつその色の強度はｐＨに依
存する。そのｐＨが５以下であれば、黄色は弱い強度、
すなわち実際上無色から薄い黄色であり、経時的に安定
である。ｐＨが５より大きければ、増加的に強度は増
し、α-グリコシルルチンのパーセントに依存して暗い
黄色から茶色の範囲になる。この場合には、その色の観
点からだけでなく、経時的変色という観点から、この組
成物は化粧品にとって不適切となる。
【００２１】言い換えれば、アスコルビル−２−グルコ
シド、より一般的にはアスコルビン酸のサッカリドエス
テルは、ｐＨの値が５より低い場合には不適切である
が、α-グリコシルルチン、より一般的にはルチンのサ
ッカリドエステルは、ｐＨ５以上において、これらを含
む付形剤を不運にも着色してしまう。
【００２２】本出願人は、実際に、４〜６の範囲でｐＨ
を選択することによって、これら二つのタイプの分子が
安定な組成物を得ることができることを見出した。特
に、アスコルビル−２−グルコシドがこのｐＨで安定性
を保つこと、および組成物の色が経時的に変化しないこ
とは、全く驚くべきことである。特に、アスコルビル−
２−グルコシドは、室温（約２５℃）で１２ヶ月後でも
分解されず、α-グリコシルルチンは、この組成物の薄
い黄色が変化しないことから、この媒質中で非常に安定
である。
【００２３】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】し
かして、本発明の主題は、光誘発フリーラジカルに対し
て高い保護力を備え、外的および内的な皮膚のしみおよ
び／または皮膚の老化を効果的に予防および／または処
置することを可能にする、安定な組成物、特に局所的に
適用される組成物である。
【００２４】本発明の必須の特徴によれば、この組成物
は、ｐＨが４〜６の範囲の水相、アスコルビン酸の少な
くとも一つのサッカリドエステルおよびルチンの少なく
とも一つのサッカリドエステルを含む。
【００２５】しかして、本発明者は、驚くべきことに、
アスコルビン酸のサッカリド誘導体がルチンのサッカリ
ドエステルと完全に適合すること、およびｐＨ４〜６の
水を含む種々の付形剤中で製剤されることを見出した。
前記誘導体は、特に、非常に水溶性であるという利点、
並びに、前記ルチンのサッカリドエステルの物理的およ
び化学的特徴を変えないという利点を備えている。
【００２６】この組成物は、化粧品および／または皮膚
科学的に許容できる媒質、すなわち、頭皮、髪および爪
を含む皮膚と適合する媒質を有利に含む。
【００２７】本発明の組成物は、局所的適用に通常に用
いられる種々の薬学的形態をとることが有利であり、
水、溶液類、水性もしくは水−アルコール性ゲル、水中
油型または油中水型エマルション、特に水相中に球粒(s
pherules)として分散された油の小滴が含まれる。これ
らの球粒は、微小球(nanospheres)および微小カプセル
(nanocapsules)等のポリマー微小粒子、さらには、イオ
ン性もしくは非イオン性脂質を含む脂質ベシクルでもよ
い。しかして、本発明の組成物は、クリーム、軟膏、ロ
ーションまたは漿液でもよい。
【００２８】この組成物は、しわおよび細かい線を効果
的に低減し、皮膚の色をより血色よく変え、着色のしみ
を減少し、うろこ状の皮膚を除去して、より弾性的な堅
さを皮膚に与えることを可能にする。太陽光線および皮
膚の脱色に対して、皮膚を効果的に保護する。
【００２９】本発明で用いられるアスコルビン酸のサッ
カリドエステルは、特に、アスコルビン酸のグルコシ
ル、マンノシル、フルクトシル、フコシル、ガラクトシ
ル、Ｎ−アセチルグルコサミンおよびＮ−アセチルムラ
ミン誘導体およびこれらの混合物であって、特にアスコ
ルビル−２−グルコシドまたは２−Ｏ−α−Ｄ−グルコ
ピラノシル＝Ｌ−アスコルバートもしくは６−Ｏ−β−
Ｄ−ガラクトピラノシル＝Ｌ−アスコルバートである。
後者の化合物およびその製造方法は、欧州特許公開第４
８７４０４号公報、欧州特許公開第４２５０６６号公報
およびＪＯ５２１３７３６に記載されている。
【００３０】本発明によれば、アスコルビン酸のサッカ
リド誘導体の量は、例えば、組成物の全重量に対して
０．０１〜２０重量％、好ましくは０．０１〜１０重量
％、さらに好ましくは０．５〜５重量％から選択され
る。さらに、この組成物は、一つ以上のサッカリド誘導
体を含む。
【００３１】本発明で用いられるルチンのサッカリド誘
導体は、特に、ルチンのグルコシル、マンノシル、フル
クトシルおよびフコシル誘導体およびこれらの混合物、
特にα-グルコシルルチンである。
【００３２】本発明によれば、用いられるルチンのサッ
カリドエステルの量は、この関連の分野で一般的に用い
られる量である。実際には、０．００１〜５重量％、好
ましくは０．０１〜１重量％、さらに好ましくは０．０
１〜０．５重量％が組成物の全重量に対して用いられ
る。さらに、この組成物は、一つ以上のルチンのサッカ
リドエステルを含んでもよい。
【００３３】フリーラジカルに対する保護力を増強する
ために、鉄キレート剤、抗脂肪過酸化剤(antilipo-pero
xide agents)、酸化されたビタミンＥを再生する化合
物、抗ヒドロキシルラジカル剤、抗一重項酸素剤、およ
び抗超酸化物アニオンフリーラジカル剤およびこれらの
組み合わせ、並びにＵＶＡおよび／またはＵＶＢスクリ
ーニング剤から選択された他の酸化防止剤および／また
は抗フリーラジカル分子を添加することができる。
【００３４】本発明で用いられる油は、この関連の分野
で一般的に用いられるものである。植物油、鉱油もしく
は合成油および任意にシリコーン含有および／またはフ
ルオロ油とすることができる。
【００３５】また、本発明は、ゲル化剤、防腐剤、乳白
剤、乳化剤、補助乳化剤、香料およびその可溶化もしく
は素練り促進剤、染料、顔料、充填剤、およびアスコル
ビン酸およびルチンのサッカリドエステル類以外の親油
性または親水性活性剤等の親水性または親油性のアジュ
バントを含んでもよい。
【００３６】油と水の量は、当分野で一般的に用いら
れ、組成物の薬学的形態に依存した量とされる。水中油
型エマルションもしくは液体球粒(liquid spherules)に
よる水中油型の分散物では、油が組成物の全重量に対し
て２〜４０重量％の範囲で存在してもよい。
【００３７】同様に、アジュバントは通常の量で用いら
れ、合計で０．１〜２０重量％の範囲で存在することが
できる。これらの量は、これらの性質に依存する。
【００３８】本発明の組成物は、頭皮、足および腕を含
む体と顔のあらゆる部分に局所的に適用することができ
る。
【００３９】また、本発明の主題は、皮膚の老化の症
状、特に、皮膚のしわおよび／または細かい線の化粧品
処置のための上記組成物の使用である。
【００４０】さらに、本発明の主題は、皮膚を脱色する
ため、特に老化による皮膚のしみを予防および／または
処置するため、並びに、病的原因の皮膚のしみを処置す
るためのクリームを調製するために、上記組成物を用い
ることである。
【００４１】また、本発明の主題は、皮膚に上記組成物
を適用することからなる、皮膚の化粧品および／または
皮膚科学的処置の方法である。
【００４２】また、本発明は、フリーラジカルから皮膚
を守る上記組成物の使用にも関する。
【００４３】本発明の他の特徴および利点は、限定する
ことなく例証として与えられた以下の記載からより明確
に理解されるであろう。本発明に係る化粧品および／ま
たは皮膚科学組成物に関する以下の例では、その分量が
重量％で与えられている。
【００４４】
【実施例】 実施例１：皮膚の着色を予防する水中油型クリーム 組成 Ａ１ − ステアリン酸 ０．４％ − ポリエチレングリコールステアラート（４０ＥＯ） （乳化剤） ３．５％ − セチルアルコール（補助乳化剤） ３．２％ − グリセリルモノ-、ジ-およびトリパルミトステアラート （乳化剤） ３．０％ − ミリスチルミリスタート（油） ２．０％ − イソプロピルパルミタート（油） ７．０％ − 水素化イソパラフィン （６−８モルのイソブチレン）（油） ６．５％ Ａ２ − シクロペンタジメチルシロキサン（油） ５．０％ Ｂ − 脱イオン水 全体を１００％とする量 − グリセロール（保湿剤） ３．０％ − Hayashibaraから市販されている アスコルビル−２−グルコシド ２．０％ − α-グリコシルルチン ０．２％ − 防腐剤 ０．２％
【００４５】相Ａ１＋Ａ２の調製 Ａ１の内容物を８０℃で可溶化した。混合物が透明にな
ったら、温度を６５℃まで低下させてＡ２を添加した。
この混合物は、透明かつ均一でなければならない。６５
℃に保った。
【００４６】製造 Ｂの内容物を製造ビーカーの中で８５℃〜９０℃の範囲
で可溶化した。この溶液が透明であることを確認した
後、６５℃まで冷却した。攪拌しながらＢに（Ａ１＋Ａ
２）を注ぐことによってエマルションを調製した。室温
まで攪拌しながら冷却した。
【００４７】ＵＶ照射による有害な影響から皮膚を日々
保護し、光誘発性のしわおよび細かい線の形成を予防す
るための白色のスキンケアクリームを得た。
【００４８】 実施例２：太陽光線から保護するためのゲル 組成 Ａ − 脱イオン水 全体を１００％とする量 − グリセロール ３．０％ − メチルパラヒドロキシベンゾアート ０．２％ − アスコルビル−２−グルコシド １．０％ − α-グリコシルルチン ０．０５％ − キサンタンガム（増粘剤） ０．２％ Ｂ − パルソルＭＣＸ（Parsol MCX）（ＵＶＢ遮断剤） ４．０％ − アルキルベンゾアート（Finsolv TN, Witco社） ４．０％ − アルキルカルボキシビニルポリマー （Pemulen TR2, Goodrich社） ０．４５％ − トリエタノールアミン ０．４５％
【００４９】製造 溶かした材料を含む水に、攪拌しながらゲル化剤を散布
することによって相Ａを調製した。激しく攪拌しながら
相Ａに相Ｂを取り込むことによって、この混合物を乳化
した。室温でヘラでゆっくり攪拌しながら、この混合物
が滑らかになるまで混合し、放置して冷却した。ゲルの
製造は完了である。
【００５０】 実施例３：“顔色用の透明”ローション 組成 Ａ − オキシエチレン化された水素化リシノール酸トリグリセリド （６０ＥＯ）（素練り促進剤） ０．０９％ − 香料 ０．０３％ Ｂ − 脱イオン水 全体を１００％とする量 − アスコルビル−２−グルコシド １．０％ − α-グリコシルルチン ０．０５％ − 防腐剤 ０．３％
【００５１】製造 Ａの内容物を４０℃で混合した。十分に溶かしてから室
温でＢの内容物を続けて添加した。攪拌を続けて、内容
物が適切に溶けたことを確証した。すなわち、混合物は
透明でなければならない。製造が完了した。
【００５２】皮膚の着色を予防および低減する透明ロー
ションを得た。

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ルチンの少なくとも一つのサッカリドエ
    ステルおよびアスコルビン酸の少なくとも一つのサッカ
    リドエステルを含有し、かつ水相のｐＨが４〜６の範囲
    であることを特徴とする水相を含有する組成物。
  2. 【請求項２】 ルチンのサッカリドエステルがα-グリ
    コシルルチンであることを特徴とする、請求項１記載の
    組成物。
  3. 【請求項３】 アスコルビン酸のサッカリドエステルが
    アスコルビル−２−グルコシドであることを特徴とす
    る、請求項１または２に記載の組成物。
  4. 【請求項４】 水中油型エマルションもしくは脂質球粒
    の分散物の形態であることを特徴とする、請求項１ない
    し３のいずれか一項に記載の組成物。
  5. 【請求項５】 アスコルビン酸のサッカリドエステル
    が、組成物の全重量に対して０．０１〜２０重量％含ま
    れることを特徴とする、請求項１ないし４のいずれか一
    項に記載の組成物。
  6. 【請求項６】 ルチンのサッカリドエステルが、組成物
    の全重量に対して０．００１〜５重量％含まれることを
    特徴とする、請求項１ないし５のいずれか一項に記載の
    組成物。
  7. 【請求項７】 親水性もしくは親油性のアジュバントを
    さらに含有することを特徴とする、請求項１ないし６の
    いずれか一項に記載の組成物。
  8. 【請求項８】 アジュバントが、アスコルビン酸のサッ
    カリドエステルおよびルチンのサッカリドエステル以外
    の活性剤、ゲル化剤、防腐剤、香料、充填剤および染料
    からなる群から選択されることを特徴とする、請求項７
    記載の組成物。
  9. 【請求項９】 化粧品および／または皮膚科学的に許容
    される媒質を含むことを特徴とする、請求項１ないし８
    のいずれか一項に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 フリーラジカルから皮膚を保護するた
    めの、請求項１ないし９のいずれか一項に記載の組成物
    の使用。
  11. 【請求項１１】 皮膚の老化の症状を予防および／また
    は処置するための、請求項１ないし９のいずれか一項に
    記載の組成物の使用。
  12. 【請求項１２】 皮膚の脱色、および、皮膚のしみおよ
    び皮膚のしわおよび／または細かい線の予防および／ま
    たは処置のための、請求項１ないし９のいずれか一項に
    記載の組成物の使用。
  13. 【請求項１３】 皮膚にしみを付与する皮膚疾患を処置
    するクリームを調製するための、請求項１ないし９のい
    ずれか一項に記載の組成物の使用。
  14. 【請求項１４】 請求項１ないし９のいずれか一項に記
    載の組成物を皮膚に適用することからなることを特徴と
    する、皮膚の化粧処置方法。
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