KR100466300B1 - 제초활성을갖는아닐린유도체,이의제조방법및용도 - Google Patents

제초활성을갖는아닐린유도체,이의제조방법및용도 Download PDF

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KR100466300B1
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Abstract

하기 화학식 (I) 의 화합물 및 이의 제초적으로 허용가능한 부가염이 제초제로서 유용하다 :
[화학식 I]
Figure pat00001
[식중, R1 는 임의로 치환된 알킬, 시클로알킬, 임의로 치환된 알콕시, 또는 임의로 치환된 알킬티오이고 ; R2 는 수소원자, 임의로 치환된 알킬, 시클로알킬, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐 또는 식-YR7 의 기이며 ; R3 은 임의로 치환된 알킬, 시클로알킬, 임의로 치환된 알콕시기, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 할로겐, 니트로 또는 식 COR8 의 기 (식중, R8 은 수소,알킬, 시클로알킬 또는 알콕시이다) 이고; R4 및 R5 은 각각 수소원자 또는 알킬이며 ; R6 은 임의로 치환된 알킬, 시클로알킬, 임의로 치환된 알콕시기, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 할로겐, 니트로, 또는 전술한 바와 같은 식 -COR8 기이고; A, Q 및 X 는 각각 산소 또는 황이고 ; Y 는 식 -CO-, -COO-, -CH2O-, -CH2S-, -CH2CH2O-, -CH2CH2S-, -CH2CO-, -CH2COO-, -CH(Me)COO-, -CH2CH2CO-, -CH2OCO-, -CH2OCOO-, -CH2CH2OCO- 이며; R7 은 임의로 치환된 알킬기, 시클로알킬, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 아랄킬, 또는 임의로 치환된 헤테로고리이고 ; m 및 n 은 정수 0 내지 4 이다].

Description

제초활성을 갖는 아닐린 유도체, 이의 제조방법 및 용도
본 발명은 우수한 선택적 제초활성을 갖는 일련의 새로운 아닐린 유도체에 관한 것이고, 이들 화합물을 이용한 조성물 및 방법, 및 이의 제조방법을 제공한다.
농업 및 원예에서의 제초제의 목적은 원치않는 식물(잡초)을 죽이면서, 원하는 무해 식물(작물) 은 남겨놓는 것이다. 만일 제초제가 모든 식물에 치명적이면 제초제는 제한적으로 실용된다. 따라서, 최대의 실제적 효과를 위해서는, 특정 잡초뿐만아니라, 원하는 작물도 목표로하여, 제초제가 잡초에는 치명적이고 작물에 대해서는 비활성 이도록하는 것이 바람직하다.
최근에 새롭고 좀더 강력한 선택적 제초제의 개발에 상당한 연구노력을 하였다. 이러한 노력에도 불구하고, 여전히 개피 (Echinochloa oryzicola) 와 같은 해로운 잡초에 치명적이고, 바람직하게는 저농도의 제초활성제로, 벼에 해를 주지않고 벼에도 적용할 수 있는 제초제가 특히 필요하다. 더욱이, 동등한 효과로 해로운 초본식물의 발아전후 양쪽에 적용할 수 있는 제초제가 필요하다.
본 발명에 가장 가까운 종래기술은 미국 특허 제 4,193,787 호 및 제 4,423,237 호 및 일본 특허 공개 공보 제 58-52280 호로 여겨진다. 미국 특허 제 4,193,787 호 및 제 4,423,237 호에는 하기 화학식 (A) 의 화합물이 개시되어 있다:
[화학식 A]
Figure pat00002
(식중, R' 은 수소원자, 알킬카르보닐기, 알콕시카르보닐기 또는 시클로알킬카르보닐기이고, R 은 알킬기, 알콕시기, 시클로알킬기이며, 여기에서 R' 은 수소원자, 티오알킬기, 클로로알킬기, 알키닐기 또는 치환 아미노기를 나타낸다). 일본 특허 공개 공고 제 쇼 58-52280 호에는 하기 화학식 (B) 의 화합물이 개시되어 있다 :
[화학식 B]
Figure pat00003
(식중, R' 은 알킬기, 알콕시기, 할로알콕시기 또는 할로겐원자이고, a 는 정수 0 내지 2 이며, R 은 수소원자, 메틸기 또는 메톡시기이다).
화학식 (A) 및 (B) 의 화합물은 모두 제초활성을 갖는 것으로 공지되어 있다. 그러나, 상기 화합물이 벼에는 해를 입히지 않는다 하더라도, 초본 식물의 발아 전후 적용하는 경우 개피와 같은 유해한 식물을 죽이는 데에는 효과적이지않다.
본 발명에 따라서, 개피와 같은 해로운 잡초에 대해 저농도에서 조차 강력한 제초활성을 보이지만, 벼에는 해를 끼치지않는 일련의 새로운 아닐린 유도체를 발견하였다. 더욱이, 새로운 아닐린 유도체는 동일한 효과로 잡초의 발아 전후 양쪽에서 작물에 적용할 수 있다.
그러므로 본 발명의 목적은 강력한 선택적 제초 활성을 갖는 일련의 아닐린 유도체를 제공하는 것이다.
본 발명의 화합물은 하기 화학식 (I)로 표시되는 화합물 및 이의 제초적으로 허용가능한 부가염 이다 :
[화학식 I]
Figure pat00004
[식중,
R1 은 하기의 것을 나타내고 :
탄소수 1 내지 6 의 알킬기 (탄소수 1 내지 6 의 알콕시 또는 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 알킬기) ; 탄소수 3 내지 6 의 시클로알킬기 ; 탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 (1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 알콕시기) ; 또는 탄소수 1 내지 6 의 알킬티오기 (1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 알킬티오기) ;
R2 는 하기의 것을 나타내며 :
수소원자 ; 탄소수 1 내지 6 의 알킬기 (히드록시기 또는 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 알킬기) ; 탄소수 3 내지 6 의 시클로알킬기 ; 탄소수 2 내지 6 의 알케닐기 (1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환된 또는 비치환된 알케닐기) ; 탄소수 2 내지 6 의 알키닐기 (1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 또는 비치환된 알키닐기) ; 또는 식 -YR7 로 나타낸 기 ;
R3 은 하기의 것을 나타내고 :
탄소수 1 내지 6 의 알킬기 (탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 또는 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 또는 비치환된 알킬기) ; 탄소수 3 내지 6 의 시클로알킬기 ; 탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 (1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 알콕시기) ; 탄소수 2 내지 6 의 알케닐기 (1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 알케닐기) ; 탄소수 2 내지 6 의 알키닐기 (1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 알키닐기) ; 할로겐원자 ; 니트로기 ; 또는 R8 은 수소원자, 탄소수 1 내지 6 의 알킬기, 탄소수 3 내지 6 의 시클로알킬기 또는 탄소수 1 내지 6 의 알콕시기인, 식 -COR8 의 기;
R4 및 R5 는 동일하거나 상이하며, 수소원자 또는 탄소수 1 내지 6 의 알킬기를 나타내며 ;
R6 은 하기의 것을 나타내고 :
탄소수 1 내지 6 의 알킬기 (탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 또는 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 알킬기) ; 탄소수 3 내지 6 의 시클로알킬기 ; 탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 (1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 알콕시기) ; 탄소수 2 내지 6 의 알케닐기 (1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 알케닐기) ; 탄소수 2 내지 6 의 알키닐기 (1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 알키닐기) ; 할로겐원자 ; 니트로기 ; 또는 R8 은 수소원자, 탄소수 1 내지 6 의 알킬기, 탄소수 3 내지 6 의 시클로알킬기 또는 탄소수 1 내지 6 의 알콕시기인, 식 -COR8 의 기;
A 는 산소원자 또는 황원자를 나타내며 :
X 는 산소원자 또는 황원자를 나타내고 :
Y 는 식 -CO-, -COO-, -CH2O-, -CH2S-, CH2CH2O-, CH2CH2S-, CH2CO-, CH2COO-, -CH(Me)COO-, -CH2CH2CO-, -CH2OCO-, -CH2OCOO-, -CH2CH2OCO- 를 나타내며;
R7 은 하기의 것을 나타내고 :
탄소수 1 내지 6 의 알킬기 (탄소수 1 내지 6 의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6 의 알킬티오기 또는 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 알킬기) ; 탄소수 3 내지 6 의 시클로알킬기 ; 탄소수 2 내지 6 의 알케닐기 (1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 알케닐기) ; 탄소수 2 내지 6 의 알키닐기 ( 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 알키닐기) ; 6 내지 14 개의 고리 탄소 원자의 카르보시클릭 아릴기 (탄소수 1 내지 6 의 알킬기, 탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 및 할로겐원자로 구성된 군에서 선택한 1 종이상의 치환체로 치환되거나 비치환된 아릴기) ; 아릴 부분이 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된, 6 내지 10 개의 고리 탄소 원자의 카르보시클릭 아릴기이고, 알킬부분은 탄소수 1 내지 6 인 아랄킬기 ; 또는 산소원자, 황원자 및 질소원자로 구성된 군에서 선택한 1 종이상의 고리 헤테로원자를 포함하는 4 내지 10 개의 고리원자의 헤테로시클릭기 (완전히 불포화, 일부 불포화 또는 포화되고, 탄소수 1 내지 6 의 알킬기, 탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 및 할로겐원자로부터 선택한 1 종이상의 치환체로 치환, 비치환되거나 6 내지 10 개의 고리 탄소원자의 카르보시클릭 아릴기와 융합된 헤테로시클릭기) ;
Q 은 산소원자 또는 황원자를 나타내고 ;
m 은 정수 0 내지 4 를 나타내며, m 이 정수 2 내지 4 인경우, 각각의 R6 은 동일하거나 상이할 수 있고;
n 은 정수 0 내지 4 를 나타내고, n 이 정수 2 내지 4 인 경우, 각각의 R3 은 동일하거나 상이할 수 있다].
또한 본 발명은 농업 또는 원예적으로 허용가능한 담체 또는 희석제와 혼합된, 앞서 정의된 화학식 (I) 의 화합물 또는 이의 제초적으로 허용가능한 부가염인 유효량의 제초제를 함유하는 제초 조성물을 제공한다.
추가로 본 발명은 화학식 (I) 의 화합물 또는 이의 제초적으로 허용가능한 부가염인 제초제를 발아 또는 비발아 잡초가 포함된 곳에 투약하여, 잡초의 발아전 또는 후에 잡초를 죽이는 방법을 제공한다.
또한 본 발명은 하기에 상술되는 본 발명의 화합물을 제조하는 방법을 제공한다.
본 발명의 화합물에 있어서, 탄소수 1 내지 6 의 알킬기는 탄소수 1 내지 6 의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 예컨대, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, s-부틸, t-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 2-메틸부틸, 네오펜틸, l-에틸프로필, n-헥실, 4-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, l-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸 및 2-에틸부틸기를 예로 들 수 있다. 이들중, 탄소수 1 내지 4 의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 특히 탄소수 1 내지 3 의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기가 바람직하며, 이의 예로는 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소프로필기를 들 수 있다. 이들중, 메틸기 및 에틸기가 바람직하고, 가장 바람직하게는 메틸기이다.
본 발명의 화합물에 있어서, 탄소수 3 내지 6 의 시클로알킬기에는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 및 시클로헥실기가 포함된다.
본 발명의 화합물에 있어서, 탄소수 1 내지 6 의 알콕시기로 치환된 탄소수 1 내지 6 의 알킬기는 탄소수 1 내지 6 의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기로 치환된 탄소수 1 내지 6 의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기일 수 있다. 이의 예에는 메톡시메틸, 에톡시메틸, n-프로폭시메틸, n-부톡시메틸, s-부톡시메틸, t-부톡시메틸, n-펜틸옥시메틸, n-헥실옥시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, n-프로폭시에틸, n-부톡시에틸, 메톡시 n-프로필, 메톡시 n-부틸, 메톡시 s-부틸, 메톡시 t-부틸, 메톡시 n-펜틸 및 메톡시 n-헥실이 포함된다. 탄소수 1 내지 3 의 알콕시기로 치환된 탄소수 1 내지 3 의 알킬기가 바람직하고, 이의 예에는 메톡시메틸, 에톡시메틸, n-프로폭시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, n-프로폭시에틸 및 메톡시 n-프로필기가 포함되고, 이들중 메톡시에틸기 및 에톡시메틸기가 특히 바람직하다.
본 발명의 화합물에 있어서, 탄소수 1 내지 6 의 알킬티오기로 치환된 탄소수 1 내지 6 의 알킬기는 탄소수 1 내지 6 의 직쇄 또는 분지쇄 알킬티오기로 치환된 탄소수 1 내지 6 의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기일 수 있다. 이의 예에는 메틸티오메틸, 에틸티오메틸, n-프로필티오메틸, n-부틸티오메틸, t-부틸티오메틸, n-헥실티오메틸, 1-메틸티오에틸, 2-메틸티오에틸, 메틸티오 n-프로필, 메틸티오이소프로필 및 에틸티오에틸기가 포함된다. 탄소수 1 내지 3 의 알킬티오기로 치환된 탄소수 1 내지 3 의 알킬기가 바람직하고, 이의 예로는 메틸티오메틸, 에틸티오메틸, n-프로필티오메틸, 메틸티오 n-프로필 및 에틸티오에틸기를 들 수 있다. 이들중, 메틸티오메틸 및 에틸티오메틸기가 특히 바람직하다.
본 발명의 화합물에 있어서, 히드록시기로 치환된 탄소수 1 내지 6 의 알킬기는 히드록시기로 치환된 탄소수 1 내지 6 의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기일 수 있다. 이의 예로는 히드록시메틸,1-히드록시에틸, 2-히드록시에틸, 1-히드록시 n-프로필, 2-히드록시 n-프로필, 3-히드록시 n-프로필, 1-메틸-2-히드록시에틸, 4-히드록시 n-부틸, 5-히드록시 n-펜틸, 6-히드록시 n-헥실 및 1-메틸-3-히드록시 n-프로필기를 들 수 있다. 히드록시기로 치환된 탄소수 1 내지 3 의 알킬기가 바람직하고, 이의 예로는 히드록시메틸, 1-히드록시에틸, 2-히드록시에틸 및 3-히드록시 n-프로필기를 들 수 있고, 이들중 히드록시메틸기 및 2-히드록시에틸기가 특히 바람직하다.
본 발명의 화합물에 있어서, 할로겐 원자는 불소원자,염소원자, 브롬원자 또는 요오드원자일 수 있고, 바람직하게는 불소원자 또는 염소원자이다.
본 발명의 화합물에 있어서, 1 내지 4 개의 할로겐원자로 치환된 탄소수 1 내지 6 의 알킬기는 상호 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환된 탄소수 1 내지 6 의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기일 수 있다. 이의 예로는 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 1-클로로에틸, 2-클로로에틸, 1-클로로프로필, 3-클로로프로필, 1-클로로부틸, 4-클로로부틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 플루오로클로로메틸, 브로모메틸, 1-브로모에틸 및 2-브로모에틸기를 들 수 있다. 상호 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 4 개의 할로겐원자로 치환된 탄소수 1 내지 3 의 알킬기가 바람직하고, 이의 예로는 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 1-클로로에틸, 2-클로로에틸, 1-클로로프로필, 3-클로로프로필, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 플루오로클로로메틸, 브로모메틸, 1-브로모에틸 및 2-브로모에틸기를 들 수 있다. 이들중, 플루오로메틸기, 클로로메틸기, 트리플루오로메틸기 및 2,2,2-트리클로로에틸기가 특히 바람직하다.
본 발명의 화합물에 있어서, 탄소수 1 내지 6 의 알콕시기는 탄소수 1 내지 6 의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기일 수 있고, 이의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, s-부톡시, t-부톡시, n-펜톡시, 이소펜톡시, 2-메틸부톡시, 네오펜톡시, 1-에틸프로폭시, n-헥실옥시, 4-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 2-메틸펜톡시, 1-메틸펜톡시, 3,3-디메틸부톡시, 2,2-디메틸부톡시, 1,1-디메틸부톡시, 1,2-디메틸부톡시, 1,3-디메틸부톡시, 2,3-디메틸부톡시 및 2-에틸부톡시기를 들 수 있다. 탄소수 1 내지 3 의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기가 바람직하고, 좀더 바람직하게는 메톡시 및 에톡시기이며, 가장 바람직하게는 메톡시기이다.
본 발명의 화합물에 있어서, 1 내지 4개의 할로겐원자로 치환된 탄소수 1 내지 6 의 알콕시기는 상호 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 4 개의 할로겐원자로 치환된 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기일 수 있다. 이의 예로는 클로로메톡시, 디클로로메톡시, 트리클로로메톡시, 1-클로로에톡시, 2-클로로에톡시, 1-클로로프로폭시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 1-플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 플루오로클로로메톡시 및 브로모메톡시기를 들 수 있다. 1 내지 4 개의 할로겐원자로 치환된 탄소수 1 내지 3 의 알콕시기가 바람직하고, 좀더 바람직하게는 플루오로메톡시기, 클로로메톡시기 및 트리플루오로메톡시기이며, 가장 바람직하게는 트리플루오로메톡시기이다.
본 발명의 화합물에 있어서, 탄소수 1 내지 6 의 알킬티오기는 탄소수 1 내지 6 의 직쇄 또는 분지쇄 알킬티오기일 수 있다. 이의 예로는 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, 이소프로필티오, n-부틸티오, 이소부틸티오, s-부틸티오, t-부틸티오, n-펜틸티오, 이소펜틸티오, 2-메틸부틸티오, 네오펜틸티오, 1-에틸프로필티오, n-헥실티오, 4-메틸펜틸티오, 3-메틸펜틸티오, 2-메틸펜틸티오, 1-메틸펜틸티오, 3,3-디메틸부틸티오, 2,2-디메틸부틸티오, 1,1-디메틸부틸티오, 1,2-디메틸부틸티오, 1,3-디메틸부틸티오, 2,3-디메틸부틸티오 및 2-에틸부틸티오기를 들 수 있다. 탄소수 1 내지 3 의 직쇄 또는 분지쇄 알킬티오기가 바람직하고, 이들중 메틸티오기 및 에틸티오기가 특히 바람직하다.
본 발명의 화합물에 있어서, 1 내지 4 개의 할로겐원자로 치환되는 탄소수 1 내지 6 의 알킬티오기는 상호 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 4 개의 할로겐원자로 치환된 직쇄 또는 분지쇄 알킬티오기일 수 있다. 이의 예로는 클로로메틸티오, 디클로로메틸티오, 트리클로로메틸티오, 1-클로로에틸티오, 2-클로로에틸티오, 1-클로로프로필티오, 플루오로메틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 1-플루오로에틸티오, 2-플루오로에틸티오, 플루오로클로로메틸티오 및 브로모메틸티오기를 들 수 있다. 플루오로메틸티오기, 클로로메틸티오기 및 트리플루오로메틸티오기, 특히 트리플루오로메틸티오기가 바람직하다.
본 발명의 화합물에 있어서, 탄소수 2 내지 6 의 알케닐기는 탄소수 2 내지 6 의 직쇄 또는 분지쇄 알케닐기일 수 있다. 이의 예로는 비닐, 2-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 2-에틸-2-프로페닐, 2-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐 및 5-헥세닐기를 들 수 있다. 탄소수 2 내지 5 의 직쇄 또는 분지쇄 알케닐기가 바람직하고, 가장 바람직하게는 2-프로페닐기이다.
본 발명의 화합물에 있어서, 1 내지 4 개의 할로겐원자로 치환된 탄소수 2 내지 6 의 알케닐기는 상호 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 4 개의 할로겐원자로 치환된 탄소수 2 내지 6 의 직쇄 또는 분지쇄 알케닐기일 수 있다. 이의 예로는 2-클로로비닐, 3-클로로-2-프로페닐, 2,2-디브로모비닐 및 2,2-디클로로비닐기를 들 수 있다. 상호 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 3 개의 할로겐원자로 치환된 탄소수 2 내지 4 의 알케닐기가 바람직하고, 가장 바람직하게는 2-클로로비닐기 및 3-클로로-2-프로페닐기이다.
본 발명의 화합물에 있어서, 탄소수 2 내지 6 의 알키닐기는 탄소수 2 내지 6 의 직쇄 또는 분지쇄 알키닐기일 수 있다. 이의 예로는 에티닐, 2-프로피닐, 1-메틸-2-프로피닐, 2-메틸-2-프로피닐, 2-에틸-2-프로피닐, 2-부티닐, 1-메틸-2-부티닐, 2-메틸-2-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-펜티닐, 1-메틸-2-펜티닐, 2-메틸-2-펜티닐, 3-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐 및 5-헥시닐기를 들 수 있다. 탄소수 3 내지 5 의 직쇄 또는 분지쇄 알키닐기가 바람직하고, 가장 바람직하게는 2-프로피닐기이다.
본 발명의 화합물에 있어서, 1 내지 4 개의 할로겐원자로 치환된 탄소수 2 내지 6 의 알키닐기는 상호 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 4 개의 할로겐원자로 치환된 탄소수 2 내지 6 의 직쇄 또는 분지쇄 알키닐기일 수 있다. 상호 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 2 개 할로겐원자로 치환된 탄소수 3 내지 5 의 알키닐기가 바람직하고, 가장 바람직하게는 1-클로로-2-프로피닐기이다.
본 발명의 화합물에 있어서, 아릴기는 6 내지 14 개의 고리 탄소원자의 카르보시클릭 아릴기일 수 있고, 이의 예로는 페닐 및 나프틸기를 들 수 있으며, 특히 페닐기가 바람직하다.
본 발명의 화합물에 있어서, 1 종이상의 알킬기로 치환된 아릴기는 탄소수 1 내지 6 의 1 종이상의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기로 치환된 6 내지 14 고리 탄소원자의 카르보시클릭 아릴기일 수 있으며, 2 종이상의 알킬 치환체가 있는 경우, 이것들은 상호 동일하거나 상이할 수 있다. 탄소수 1 내지 6 의, 1 내지 3 개의 알킬기로 치환된 6 내지 14 개의 탄소원자의 카르보시클릭 아릴기가 바람직하다. 이의 예로는 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 2-에틸페닐, 3-에틸페닐, 4-에틸페닐, 4-이소프로필페닐, 4-t-부틸페닐, 2,4-디메틸페닐 및 3,5-디메틸페닐기를 들 수 있다.
본 발명의 화합물에 있어서, 1 종이상의 알콕시기로 치환된 아릴기는 탄소수 1 내지 6 의, 1 종이상의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기로 치환된 6 내지 14 고리 탄소원자의 카르보시클릭 아릴기일 수 있으며, 2 종이상의 알콕시 치환체가 있는 경우, 이들은 상호 동일하거나 상이할 수 있다. 탄소수 1 내지 6 의, 1 내지 3 개의 알콕시기로 치환된 탄소수 6 내지 14 의 카르보시클릭 아릴기가 바람직하다. 이의 예로는 2-메톡시페닐, 3-메톡시페닐, 4-메톡시페닐, 2-에톡시페닐, 3-에톡시페닐, 4-에톡시페닐, 4-이소프로폭시페닐, 4-t-부톡시페닐, 2,4-디메톡시페닐 및 3,5-디메톡시페닐기를 들 수 있다.
본 발명의 화합물에 있어서, 1 종이상의 할로겐원자로 치환된 아릴기는 1 종이상의 할로겐원자로 치환된 6 내지 14 개의 고리탄소원자의 카르보시클릭 아릴기일 수 있으며, 2 종이상의 할로겐 치환체가 있는 경우, 이들은 상호 동일하거나 상이할 수 있다. 1 내지 4 개의 할로겐원자로 치환된 탄소수 6 내지 14 의 카르보시클릭 아릴기가 바람직하다. 이의 예로는 2-클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 2-플루오로페닐, 3-플루오로페닐, 4-플루오로페닐, 2-브로모페닐, 2,4-디클로로페닐 및 2,4-디플루오로페닐기를 들 수 있다.
본 발명의 화합물에 있어서, 아랄킬기는 탄소수 6 내지 10 의 카르보시클릭 아릴기로 치환된 탄소수 1 내지 6 의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기일 수 있다. 이의 예로는 벤질, α-메틸벤질, α,α-디메틸벤질, 펜에틸, 펜프로필, 나프틸메틸 및 나프틸에틸기, 바람직하게는 벤질기 및 펜에틸기를 들 수 있다.
본 발명의 화합물에 있어서, 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환된 아랄킬기는 아릴기가 상호 동일하거나 상이할 수 있는 1 내지 4 개의 할로겐원자로 치환된 탄소수 6 내지 10 의 카르보시클릭 아릴기로 치환된 탄소수 1 내지 6 의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기일 수 있다.
본 발명의 화합물에 있어서, 헤테로시클릭기는 산소, 황 및 질소원자로 구성된 군에서 선택된 1 종이상의 헤테로원자를 포함하는 4 내지 10 개의 고리원자를 갖을 수 있다. 헤테로시클릭기는 불포화, 부분 포화 또는 완전 포화될 수 있고, 탄소수 1 내지 6 의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 탄소수 1 내지 6 의 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기 및 할로겐원자로 구성된 군에서 1 종이상의 치환체로 치환, 비치환될 수 있으며, 또는 이는 6 내지 10 개의 고리 탄소원자의 카르보시클릭 아릴기와 융합될 수 있다. 이의 예로는 옥세타닐, 아제티디닐, 티에타닐, 디옥사닐, 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 피라닐, 피라지닐, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐, 벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 벤조티아졸릴, 벤족사졸릴, 인돌릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 나프티리디닐, 테트라히드로푸릴, 테트라히드로티에닐, 티아졸리디닐, 이미다졸리디닐, 이미다졸리닐, 옥사졸리닐, 피라졸리디닐, 피페라지닐, 테트라히드로피리미디닐, 모르폴리닐, 인돌리닐, 테트라히드로퀴놀릴, 피롤리디닐, 피페리디닐, 1,3-디메틸-4-피라지닐, 3,5-디메틸-4-이속사졸릴 및 6-클로로피리다지닐기를 들 수 있다.
본 발명의 화학식 (I) 의 화합물은 황산염, 염산염, 질산염 및 인산염과 같은 부가염으로 전환시킬 수 있다. 또한 이런 부가염에는 농업 및 원예용으로 제초적으로 허용가능한 한 본 발명내에 포함된다.
또한 본 발명의 화학식 (I) 의 화합물의 수화물도 본 발명에 포함된다.
본 발명의 화합물은 분자내에 하나이상의 부제탄소를 포함할 수 있어, 광학 이성질체를 형성시킬 수 있다. 비록 이것들 모두는 여기에서 단일 분자식으로 나타내었지만, 본 발명에는 개별적, 단리 이성질체 및 이의 라세미체를 포함한, 혼합물 양쪽이 모두 포함된다. 입체특이적 합성 기술을 사용하거나, 출발물질로 광학활성 화합물을 사용하는 경우, 개별적 이성질체는 직접 제조할 수 있고 ; 한편, 이성질체의 혼합물을 제조하면, 개별적 이성질체는 통상의 용해 기술로 수득할 수 있다.
본 발명의 화학식 (I) 의 화합물들중에서,
R1 이 하기의 것을 나타내는 화합물이 바람직하다 :
탄소수 1 내지 6 의 알킬기 (탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 또는 1 내지 4 개의 할로겐원자로 치환되거나 비치환된 알킬기) ; 탄소수 3 내지 6 의 시클로알킬기 ; 또는 탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 (1 내지 4 개의 할로겐원자로 치환되거나 비치환된 알콕시기).
좀더 바람직하게는, R1 은 하기의 것을 나타낸다 :
탄소수 1 내지 6 의 알킬기 (탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 또는 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 알킬기) ; 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6 의 알콕시기.
좀더 더 바람직하게는, R1 은 하기의 것을 나타낸다 :
탄소수 1 내지 3 의 알킬기 (탄소수 1 내지 3 의 알콕시기로 치환되거나 비치환된 알킬기) ; 또는 비치환된 탄소수 1 내지 3 의 알콕시기.
가장 바람직하게는, R1 은 메틸기 또는 메톡시기, 특히 메톡시기를 나타낸다.
또한 R2 는 하기의 것을 나타내는 본 발명의 화학식 (I) 의 화합물이 바람직하다 :
수소원자 ; 탄소수 1 내지 6 의 알킬기 (히드록시기 또는 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 알킬기) ; 탄소수 3 내지 6 의 시클로알킬기 ; 또는 식 -YR7 로 나타낸 기.
좀더 바람직하게는, R2 는 하기의 것을 나타낸다 :
수소원자 ; 탄소수 1 내지 6 의 알킬기 (히드록시기로 치환되거나 비치환된 알킬기) ; 또는 식 -YR7 로 나타낸 기.
좀더 더 바람직하게는, R2 는 하기의 것을 나타낸다 :
수소원자 ; 히드록시기로 치환된 탄소수 1 내지 3 의 알킬기 ; 또는 식 -YR7 로 나타낸 기.
가장 바람직하게는, R2 는 수소원자, 히드록시메틸기 또는 식 -YR7 로 나타낸 기, 특히 수소원자를 나타낸다.
R2 가 식 -YR7 로 나타낸 기를 나타내는 본 발명의 화합물들중에서, 하기가 바람직하다 :
(i) Y 는 식 -CO-, -COO-, -CH2O-, -CH2CH2O-, -CH2CO-, -CH2COO-, -CH2CH2CO-, -CH2OCO-, -CH2OCOO- 또는 -CH2CH2OCO- 기를 나타내는 화합물 ;
바람직하게는 Y 는 식 -CO-, -COO-, -CH2O-, -CH2CH2O-, -CH2OCO- 또는 -CH2OCOO- 기를 나타내는 화합물 ;
좀더 바람직하게는 Y 는 식 -CO-, -COO-, -CH2O-, -CH2OCO- 또는 -CH2OCOO- 기를 나타내는 화합물 ;
및 가장 바람직하게는 Y 는 식 -CO-, -COO- 또는 -CH2OCO- 기를 나타내는 화합물; 및
(ii) R7 은 탄소수 1 내지 6 의 알킬기 (탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 또는 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 알킬기) ; 탄소수 3 내지 6 의 시클로알킬기 ; 탄소수 2 내지 6 의 알케닐기 (1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 알케닐기) ; 탄소수 2 내지 6 의 알키닐기 ( 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 알키닐기) ; 6 내지 14 개의 고리탄소원자의 카르보시클릭 아릴기 (탄소수 1 내지 6 의, 1 내지 3 개의 알킬기, 탄소수 1 내지 6 의, 1 내지 3 개의 알콕시기 또는 1 내지 4 개의 할로겐원자로 치환되거나 비치환된 아릴기) ; 아릴 부분이 6 내지 14 개의 고리탄소원자를 갖는 카르보시클릭 아릴기 (1 내지 4 개의 할로겐원자로 치환되거나 비치환된 아릴기) 이고, 알킬 부분은 탄소수 1 내지 6 인 아랄킬기, 또는 산소원자, 황원자 및 질소원자로 구성된 군에서 선택한 1 종이상의 고리 헤테로원자를 포함하는 고리원자수 4 내지 10 의 헤테로시클릭기 (완전히 불포화, 일부 불포화 또는 포화되고, 탄소수 1 내지 6 의 알킬기, 탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 및 할로겐원자로부터 선택한 1 종이상의 치환체로 치환, 비치환되거나, 고리탄소수 6 내지 10 의 카르보시클릭기와 융합된 헤테로시클릭기) 를 나타내는 화합물;
바람직하게는 R7 은 탄소수 1 내지 6 의 알킬기 (탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 또는 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 알킬기) 를 나타내는 화합물;
좀더 바람직하게는 R7 은 탄소수 1 내지 3 의 알킬기 (1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 알킬기) 를 나타내는 화합물 ;
가장 바람직하게는 에틸기 또는 2,2,2-트리클로로에틸기.
또한 R3 은 하기의 것을 나타내는 본 발명의 화학식 (I) 의 화합물이 바람직하다 :
탄소수 1 내지 6 의 알킬기 (탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 또는 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 또는 비치환된 알킬기) ; 탄소수 3 내지 6 의 시클로알킬기 ; 탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 (1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 알콕시기) ; 할로겐원자 ; 니트로기 ; 또는 식 -COR8 로 나타낸 기.
좀더 바람직하게는, R3 은 하기의 것을 나타낸다 :
탄소수 1 내지 6 의 알킬기 (탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 또는 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 또는 비치환된 알킬기) ; 탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 (1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 알콕시기) ; 또는 할로겐원자.
좀더 더 바람직하게는, R3 은 하기의 것을 나타낸다 :
비치환된 탄소수 1 내지 3 의 알킬기 ; 탄소수 1 내지 3 의 알콕시기 ; 또는 할로겐 원자.
가장 바람직하게는, R3 은 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기, 불소원자 또는 염소원자, 특히 메틸기를 나타낸다.
바람직하게는, R3 은 본 발명의 화학식 (I) 의 화합물에서 페닐고리의 2-위치이다.
또한 R4 및 R5 는 동일하거나 상이하고, 각각 수소원자 또는 메틸기를 나타내는 본 발명의 화학식 (I) 의 화합물이 바람직하다. 좀더 바람직하게는. R4 는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R5 는 수소원자를 나타낸다. 가장 바람직하게는, R4 및 R5 는 각각 수소원자를 나타낸다.
또한 R6 은 하기의 것을 나타내는 본 발명의 화학식 (I) 의 화합물이 바람직하다 :
탄소수 1 내지 6 의 알킬기 (탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 또는 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 알킬기) ; 탄소수 3 내지 6 의 시클로알킬기 ; 탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 (1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 알콕시기) ; 할로겐원자 ; 또는 식 -COR8 로 나타낸 기.
좀더 바람직하게는, R6 은 하기의 것을 나타낸다 :
탄소수 1 내지 6 의 알킬기 (1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 알킬기) ; 탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 (1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 알콕시기) ; 또는 할로겐원자.
좀더 더 바람직하게는, R6 은 하기의 것을 나타낸다 :
비치환된 탄소수 1 내지 3 의 알킬기; 비치환된 탄소수 1 내지 3 의 알콕시기 ; 또는 할로겐원자.
가장 바람직하게는, R6 은 메톡시기, 불소원자 또는 염소원자, 특히 불소원자 또는 염소원자를 나타낸다.
R3 및/또는 R6 은 식 -COR8 의 기를 나타내는 본 발명의 화합물들 중에서, R8 은 탄소수 1 내지 3 의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 3 의 알콕시기를 나타내는 화합물이 바람직하다. 좀더 바람직하게는, R8 은 탄소수 1 내지 3 의 알콕시기로 나타낸다. 가장 바람직하게는, R8 은 메톡시기를 나타낸다.
또한 A 는 산소원자, X 는 산소원자 및 Q 는 황원자를 나타내는 본 발명의 화합물이 바람직하다.
또한 m 은 정수 0 내지 3 인 화합물이 바람직하고; m 이 정수 0 또는 1 인 화합물이 좀더 바람직하며 ; m 이 정수 0 인 화합물이 가장 바람직하다.
또한 n 은 정수 0 내지 3 인 화합물이 바람직하고; n 이 정수 0 내지 2 인 화합물이 좀더 바람직하며; n 이 정수 0 또는 1 인 화합물이 좀더 더 바람직하고; n 이 정수 1 인 화합물이 가장 바람직하다.
본 발명의 바람직한 화합물은 하기를 특징으로하는 화학식 (I) 의 화합물이다 :
R1 은 하기의 것을 나타내고 :
탄소수 1 내지 6 의 알킬기 (탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 또는 1 내지 4 개의 할로겐원자로 치환되거나 비치환된 알킬기) ; 탄소수 3 내지 6 의 시클로알킬기 ; 또는 탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 (1 내지 4 개의 할로겐원자로 치환되거나 비치환된 알콕시기) ;
R2 는 하기의 것을 나타내며 :
수소원자 ; 탄소수 1 내지 6 의 알킬기 (히드록시기 또는 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 알킬기) ; 탄소수 3 내지 6 의 시클로알킬기 ; 또는 식 -YR7 로 나타낸 기 (여기에서, Y 는 식 -CO-, -COO-, -CH2O-, -CH2CH2O-, -CH2CO-, -CH2COO-, -CH2CH2CO-, -CH2OCO-, -CH2OCOO- 또는 -CH2CH2OCO- 기를 나타내고, R7 은 탄소수 1 내지 6 의 알킬기 (탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 또는 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 알킬기)) ; 탄소수 3 내지 6 의 시클로알킬기 ; 탄소수 2 내지 6 의 알케닐기 (1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 알케닐기) ; 탄소수 2 내지 6 의 알키닐기 ( 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 알키닐기) ; 6 내지 14 개의 고리탄소원자의 카르보시클릭 아릴기 (탄소수 1 내지 6 의, 1 내지 3 개의 알킬기, 탄소수 1 내지 6 의, 1 내지 3 개의 알콕시기 및 1 내지 4 개의 할로겐원자로 치환되거나 비치환된 아릴기) ; 아릴 부분이 6 내지 14 개의 고리탄소원자를 갖는 카르보시클릭 아릴기 (1 내지 4 개의 할로겐원자로 치환되거나 비치환된 아릴기) 이고, 알킬 부분은 탄소수 1 내지 6 인 아랄킬기, 또는 산소원자, 황원자 및 질소원자로 구성된 군에서 선택한 1 종이상의 고리 헤테로원자를 포함하는 고리원자수 4 내지 10 의 헤테로시클릭기 (완전히 불포화, 일부 불포화 또는 포화되고, 탄소수 1 내지 6 의 알킬기, 탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 및 할로겐원자로부터 선택한 1 종이상의 치환체로 치환, 비치환되거나, 고리탄소수 6 내지 10 의 카르보시클릭기와 융합된 헤테로시클릭기) 를 나타낸다;
R3 은 하기의 것을 나타내며 :
탄소수 1 내지 6 의 알킬기 (탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 또는 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 또는 비치환된 알킬기) ; 탄소수 3 내지 6 의 시클로알킬기 ; 탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 (1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 알콕시기) ; 할로겐원자 ; 니트로기 ; 또는 식 -COR8 로 나타낸 기 (R8 은 탄소수 1 내지 3 의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 3 의 알콕시기를 나타낸다) ;
R4 및 R5 는 동일하거나 상이하고, 각각 수소원자 또는 메틸기를 나타내고 ;
R6 은 하기의 것을 나타내며 :
탄소수 1 내지 6 의 알킬기 (탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 또는 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 알킬기) ; 탄소수 3 내지 6 의 시클로알킬기 ; 탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 (1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 알콕시기) ; 할로겐원자 ; 또는 식 -COR8 로 나타낸 기 (R8 은 탄소수 1 내지 3 의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 3 의 알콕시기를 나타낸다) ;
m 및 n 은 동일하거나 상이하며, 각각 정수 0 내지 3 을 나타낸다.
좀더 바람직한 본 발명의 화합물은 하기를 특징으로하는 화학식 (I) 의 화합물이다 :
R1 은 하기의 것을 나타내고 :
탄소수 1 내지 6 의 알킬기 (탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 또는 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 알킬기) ; 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 ;
R2 는 하기의 것을 나타내며 :
수소원자 ; 탄소수 1 내지 6 의 알킬기 (히드록시기로 치환되거나 비치환된 알킬기) ; 또는 식 -YR7 로 나타낸 기 (여기에서, Y 는 식 -CO-, -COO-, -CH2O-, -CH2CH2O-, -CH2OCO- 또는 -CH2OCOO- 기를 나타내고, R7 은 탄소수 1 내지 6 의 알킬기 (탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 또는 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 알킬기) 를 나타낸다);
R3 은 하기의 것을 나타내고 :
탄소수 1 내지 6 의 알킬기 (탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 또는 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 또는 비치환된 알킬기) ; 탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 (1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 알콕시기) ; 또는 할로겐원자 ;
R4 및 R5 는 동일하거나 상이하고, 각각 수소원자 또는 메틸기를 나타내며 ;
R6 은 하기의 것을 나타내고 :
탄소수 1 내지 6 의 알킬기 (1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 알킬기) ; 탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 (1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 알콕시기) ; 또는 할로겐원자 ;
m 은 정수 0 내지 3 을 나타내고, n 은 정수 0 내지 2 를 나타낸다.
좀더 더 바람직한 본 발명의 화합물은 하기를 특징으로하는 화학식 (I) 의 화합물이다 :
R1 은 하기의 것을 나타내고 :
탄소수 1 내지 3 의 알킬기 (탄소수 1 내지 3 의 알콕시기로 치환되거나 비치환된 알킬기) ; 또는 비치환된 탄소수 1 내지 3 의 알콕시기 ;
R2 는 하기의 것을 나타내며 :
수소원자 ; 히드록시기로 치환된 탄소수 1 내지 3 의 알킬기 ; 또는 식 -YR7 로 나타낸 기 (여기에서, Y 는 식 -CO-, -COO-, -CH2O-, -CH2OCO- 또는 -CH2OCOO- 기를 나타내고, R7 은 탄소수 1 내지 3 의 알킬기 (1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 알킬기) 를 나타낸다) ;
R3 은 하기의 것을 나타내고 :
비치환된 탄소수 1 내지 3 의 알킬기; 탄소수 1 내지 3 의 알콕시기; 또는 할로겐원자;
R4 는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R5 는 수소원자를 나타내며 ;
R6 은 하기의 것을 나타내고 :
비치환된 탄소수 1 내지 3 의 알킬기; 비치환된 탄소수 1 내지 3 의 알콕시기 ; 또는 할로겐원자 ;
m 및 n 은 동일하거나 상이하고, 각각 정수 0 또는 1 을 나타낸다.
특히 바람직한 본 발명의 화합물은 하기를 특징으로하는 화학식 (I) 의 화합물이다 :
R1 은 메틸기 또는 메톡시기를 나타내고 ;
R2 는 수소원자, 히드록시메틸기 또는 식 -YR7 로 나타낸 기 (여기에서,Y 는 식 -CO-, -COO- 또는 -CH2OCO- 기를 나타내고, R7 은 에틸기 또는 2,2,2-트리클로로에틸기를 나타낸다);
R3 은 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기, 불소원자 또는 염소원자를 나타내고;
R4 는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R5 는 수소원자를 나타내며 ;
R6 은 메톡시기, 불소원자 또는 염소원자를 나타내고 ;
m 및 n 은 동일하거나 상이하고, 각각 정수 0 또는 1 을 나타내며 ;
A 는 산소원자를 나타내고 ;
X 는 산소원자를 나타내며 ; 그리고
Q 는 황원자를 나타낸다.
가장 바람직한 본 발명의 화합물은 하기를 특징으로하는 화학식 (I) 의 화합물이다 :
R1 는 메톡시기를 나타내고 ;
R2 수소원자를 나타내며 ;
R3 은 메틸기를 나타내고 ;
R4 및 R5 는 각각 수소원자를 나타내며 ;
m 은 정수 0 을 나타내고 ;
n 은 정수 1 을 나타내며 ;
A 는 산소원자를 나타내고 ;
X 는 산소원자를 나타내며 ; 그리고
Q 는 황원자를 나타낸다.
n 이 정수 1 인 본 발명의 화학식 (I) 의 화합물들 중에서, 기 R3 은 바람직하게는 페닐고리상의 2-위치이다.
본 발명의 화학식 (I) 의 개별적 화합물의 구체적 예는 하기 표 1 내지 8 에 나타내었다. 그러나 본 발명은 이 화합물들에만 한정되지 않는다.
Figure pat00005
하기 표에서, 하기 약호를 사용한다 :
Benthi 벤조[b]티에닐, Bu 부틸, Et 에틸, Furo 푸로일, Hex 헥실, Isonico 이소니코티노일, Isothi 이소티아졸릴, Isox 이속사졸릴, Me 메틸, Nico 니코티노일, Pen 펜틸, Ph 페닐, Pr 프로필, Pyra 피라지닐, Pyraz 피라졸릴, Pyrd 피리다지닐, Pyrim 피리미디닐, Pyrr 피롤릴, Qui 퀴놀릴, Then 텐오일, THP 테트라히드로피라닐, Tria 트리아졸릴.
치환체 R3 및 R6 와 관련된 표 1 내지 8 의 세로줄내의 수소원자의 존재는 m 및/또는 n 이 정수 0 인 화합물을 나타낸다.
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가장 바람직한 화합물은 하기 화합물 번호의 화합물이다 :
C1.1 : N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]아세트아미드 ;
C1.2 : N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]아세트아미드 ;
C1.5 : 메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트 ;
C1.6 : 메틸 N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트 ;
D1.47 : 메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-히드록시메틸카르바메이트 ;
D1.70 : 메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-프로피오닐옥시메틸카르바메이트 ;
D2.4 : N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐프로피온아미드 ;
G1.39 : 메틸 N-[4-(6-메톡시벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-카르바메이트 ;
G1.57 : 메틸 N-[4-(5-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-카르바메이트 ; 및
G1.62 : 메틸 N-[4-(6-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-카르바메이트.
본 발명의 화합물을 이 형태의 화합물을 위한 기술에 공지된 다양한 방법으로써 제조할 수 있다. 예를 들면, 일반 용어로 하기 단계에 따라 화합물을 제조할 수 있다 :
(i) 화학식 (II) 의 화합물과 화학식 (III) 의 기를 반응시켜서, 화학식 (Ia), (VIa) 및 (VIIa) 를 수득하고 :
[화학식 II]
Figure pat00215
[상기 식 중에서, R3, A 및 n 은 상기 정의한 바와 같고, K 는 화학식 N(R2)C(=X)R1 (이 식에서, R1, X 및 R2 는 상기 정의한 바와 같다), 니트로기 또는 아미노기를 나타낸다] ;
[화학식 III]
Figure pat00216
[상기 식 중에서, R4, R5, R6, Q 및 m 은 상기 정의한 바와 같고, L 은 이탈기이다].
Figure pat00217
(Ia) : K = N(R2)C(=X)R1
(VIa) : K = NO2
(VIIa) : K = NH2
[상기 식 중에서, R3, A, R4, R5, R6, Q, m 및 n 은 상기 정의한 바와 같고, K 는 상기 정의와 같다] ;
(ii) 상기 단계 (i)에서 수득된 화합물이 화학식 (VIa) (식 중에서, K 는 니트로기를 나타냄) 의 화합물인 경우, 상기 화합물과 환원제와 반응시켜, 화학식 (VIIa) (식 중에서, K 는 아미노기를 나타냄) 의 화합물을 수득하며 ;
(iii) 화합물이 상기 단계 (i) 또는 (ii) 에서 수득된 화학식 (VIIa) 의 화합물인 경우, 화학식 R1C(=X)L2 (식 중에서, R1 및 X 는 상기 정의한 바와 같고, L2 는 이탈기를 나타냄) 의 기와 상기 화합물을 반응시켜, 화학식 (Ia') 의 화합물을 수득하고 :
[화학식 Ia']
Figure pat00218
[상기 식 중에서, R1, X, R3, A, R4, R5, R6, Q, m 및 n 은 상기 정의한 바와 같다] ;
(iv) 임의적으로, 화학식 (Ia) 또는 (Ia') 의 상기 화합물과 화학식 R2aL3 의 화합물 (R2a 는 수소 원자를 제외한 R2 로 나타내는 기의 임의의 것을 나타내고, L3 은 이탈기를 나타냄)을 반응시켜, 하기 화학식 (Ib') 의 화합물을 수득하며 :
[화학식 Ib']
Figure pat00219
[상기 식 중에서, R1, R2a, R3, X, A, R4, R5, R6, Q, m 및 n 은 상기 정의한 바와 같다] ; 및
(v) 임의적으로 상기 화학식 (Ib') 의 화합물과 적합한 시약을 반응시켜, 화학식 (Ic') 의 화합물을 수득한다 :
[화학식 Ic']
Figure pat00220
[상기 식 중에서, 화학식 (Ib') 의 식 R2a 의 기는 식 R2c (여기에서, R2c 는 기 R2 의 정의 범위 내의 다른 기임) 로 전환된다].
바람직하다면, 화학식 (Ia), (Ia'), (Ib') 또는 (Ic')의 화합물은 이의 추가적인 염을 제공하는데 만족될 수 있다.
보다 상세하게는, 본 발명의 화학식 (I) 의 화합물을 하기 반응 도식 A에서 설명된 것처럼 제조할 수 있다 :
반응식 A
Figure pat00221
[상기 식 중에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, X, Q, m 및 n 은 상기 정의한 바와 같고, K 는 상기 나타낸 바이며, L 은 식 Z1 (여기에서, Z1 은 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자를 나타냄) 의 기 또는 식 OR9 (R9 는 알킬술포닐기 (예 : 메탄술포닐기), 아릴술포닐기 (예 : p-톨루엔술포닐기) 또는 디알킬포스피닐기 (예 : 디메틸포스피닐기 또는 디에틸포스피닐기)를 나타낸다].
단계 A-1
화학식 (II) 의 출발 화합물에서 기 K 의 성질에 따라 단계 A-1 는 하기를 제공한다 :
(i) K 가 N(R2)C(=X)R1 을 나타내는 경우, 본 발명의 화학식 I 의 화합물 ; 또는
(ii) K 가 각기 니트로기 또는 아미노기를 나타내는 경우, 본 발명의 화학식 (I) 의 화합물 제조에 사용되는 출발 물질인 화학식 (VIa) 또는 (VIIa) 의 화합물.
단계 A-1 의 반응은 하기 반응식 C 및 D 에서 제조될 수 있는 화합물 (III) 의 벤조티아졸 화합물 또는 벤즈옥사졸 화합물과, 하기 반응식 B 에 따라 제조될 수 있는 화학식 (II) 의 페놀 유도체 또는 티오페놀 유도체의 축합과 관련된다.
본 단계는 용매 존재 하, 필요하다면 염기 존재 하에서 수행한다.
염기를 사용하는 경우, 염기의 정확한 성질은 한정되지 않는다. 적합한 염기의 예는 수산화나트륨 및 수산화칼륨과 같은 알칼리 금속 수산화물 ; 탄산나트륨, 탄산칼륨 및 탄산세슘과 같은 알칼리 금속 카르보네이트 ; 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드 및 칼륨 t-부톡시드와 같은 금속 알콕시드 ; 수소화나트륨 및 수소화칼륨과 같은 알칼리 금속 수소화물 ; 트리에틸아민, 트리-n-부틸아민 및 디이소프로필에틸아민과 같은 지방족 3 차 아민 ; 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄(DABCO) 및 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데스-7-엔(DBU) 와 같은 지방족 고리 3 차 아민 ; 피리딘, 콜리딘 및 4-(N,N-디메틸아미노)피리딘과 같은 피리딘류 ; 및 n-부틸 리튬, s-부틸 리튬, 리튬 디이소프로필아미드, 나트륨 비스(트리메틸실릴)아미드 및 리튬 비스(트리메틸실릴)아미드와 같은 유기 금속 염기를 포함한다.
사용되는 용매는 반응 또는 관련된 시약에 부작용이 없고, 적어도 어느 정도 출발 물질을 용해시키는 조건 하에서, 성질에 특정 제한을 가지지 않는다. 바람직한 용매의 예는 물 ; 메탄올, 에탄올 및 t-부탄올과 같은 알콜 ; 아세톤 및 메틸 이소부틸 케톤과 같은 케톤 ; 아세토니트릴과 같은 니트릴 ; 에틸 아세테이트와 같은 에스테르 ; 메틸렌 클로라이드, 클로로포름 및 디클로로에탄과 같은 할로겐화 탄화수소 ; 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란 및 디옥산과 같은 에테르 ; 톨루엔과 같은 방향족 탄화수소 ; 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드와 같은 아미드 ; 디메틸 술폭시드와 같은 술폭시드 ; 및 이의 혼합 용매를 포함한다.
반응은 광범위한 온도에 걸쳐 일어나고, 정확한 반응 온도는 본 발명에 한정되지 않는다. 일반적으로 -90 ℃ 내지 200 ℃, 바람직하게는 0 ℃ 내지 100 ℃ 의 온도에서 반응을 수행하는 것이 편리함이 밝혀졌다.
반응 시간은 주로 반응 온도, 출발 물질의 성질, 반응 시약의 성질 및 사용되는 용매의 성질과 같은 많은 요인에 따라 광범위하게 변화한다. 일반적으로, 5 분 내지 24 시간, 바람직하게는 15 분 내지 6 시간 동안 반응을 수행하는 것이 편리함이 밝혀졌다.
단계 B
Figure pat00222
Figure pat00223
[상기 식 중에서, R10은 식 R10a의 기 또는 R10b의 기를 나타내는데, 그 식에서 R10a 는 히드록시 보호기 또는 머캅토 보호기를 나타내고, R10b 는 하기 화학식 (IIIa) 의 기를 나타낸다 :
Figure pat00224
[상기 식 중에서, R4, R5, R6, Q 및 m 은 상기 정의한 바와 같고 ;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, Q, X, m 및 n 은 상기 정의한 바와 같으며, R2a 는 1 내지 6 의 탄소수를 갖는 알킬기(알킬기는 비치환, 또는 히드록시기 또는 1 내지 4 의 할로겐 원자로 치환됨), 3 내지 6 의 탄소수를 갖는 시클로알킬기, 2 내지 6 의 탄소수를 갖는 알케닐기(알케닐기는 비치환, 또는 1 내지 4 의 할로겐 원자로 치환됨), 2 내지 6 의 탄소수를 갖는 알키닐기(알키닐기는 비치환, 또는 1 내지 4 의 할로겐 원자로 치환됨) 또는 상기 정의한 바와 같이 식 -YR7 로 나타내는 기를 나타내며 ;
R2b 는 화학식 CH2OH, CH2CH2OH, CH2OR7, 및 CH2CH2OR7 의 군으로부터 선택된 기를 나타내고 ;
R2c 는 화학식 CH2OH, CH2CH2OH, CH2OR7, CH2CH2OR7, CH2OCOR7 및 CH2CH2OCOR7의 군으로부터 선택된 기를 나타낸다].
히드록시 보호기 및 머캅토 보호기의 성질은 그 보호기가 적당한 조건 하에서 제거되어 나머지 분자에 해를 입히지 않고 히드록시기 또는 머캅토기를 수득하게 하며, 보호기가 제거되기 전에 반응식 단계에서 사용되는 어떠한 시약과도 반응을 하지 않는 조건 하에서, 특정하게 한정되지 않는다.
적합한 히드록시기 및 머캅토 보호기의 바람직한 예는 아세틸 및 프로피오닐기와 같은 아실기 ; 및 메톡시카르보닐기 및 에톡시카르보닐기와 같은 알콕시카르보닐기를 포함한다.
단계 B-1
단계 B-1 의 목적은 화학식 (IV) 의 페놀 유도체 또는 티오페놀 유도체를 화학식 R10a 기로 보호하여, 화학식 (V) 의 보호된 화합물을 수득하는 것이다.
본 단계는 염기 존재 하, 용매 내의 화학식 (IV) 의 화합물과 화학식 R10aL1 (식 중에서, R10a 는 상기 정의한 바와 같고, L1 은 보통 친핵성 잔기로서, 이의 바람직한 예는 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자와 메탄술포닐옥시 및 p-톨루엔술포닐옥시기와 같은 술포닐옥시기, 메틸술피닐옥시 및 에틸술피닐옥시기와 같은 술피닐옥시, 및 디메틸포스피닐옥시기 및 디에틸포스피닐옥시기와 같은 포스피닐옥시기임) 으로 나타내는 화합물과 반응시켜 수행한다.
사용되는 염기의 성질은 그것이 페놀 고리 상의 히드록시기 또는 티오페놀 고리 상의 머캅토기의 양성자를 제거하는데 필요한 염기성을 가진 조건 하에서 특정하게 한정되지 않는다. 바람직한 예는 수산화나트륨 및 수산화칼륨과 같은 알칼리 금속 수산화물 ; 탄산나트륨 및 탄산칼륨과 같은 알칼리 금속 카르보네이트 ; 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드 및 칼륨 t-부톡시드와 같은 금속 알콕시드 ; 수소화나트륨 및 수소화칼륨과 같은 알칼리 금속 수소화물 ; 트리에틸아민, 트리-n-부틸아민 및 디이소프로필에틸아민과 같은 지방족 3 차 아민 ; 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄(DABCO) 및 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데스-7-엔(DBU) 와 같은 지방족 고리 3 차 아민 ; 피리딘, 콜리딘 및 4-(N,N-디메틸아미노)피리딘과 같은 피리딘류을 포함한다.
사용되는 용매는 반응 또는 관련된 시약에 부작용이 없고, 적어도 어느 정도 출발 물질을 용해시키는 조건 하에서, 성질에 특정 제한을 가지지 않는다. 바람직한 용매의 예는 물 ; 메탄올, 에탄올 및 t-부탄올과 같은 알콜 ; 아세톤 및 메틸 이소부틸 케톤과 같은 케톤 ; 아세토니트릴과 같은 니트릴 ; 에틸 아세테이트와 같은 에스테르 ; 메틸렌 클로라이드, 클로로포름 및 디클로로에탄과 같은 할로겐화 탄화수소 ; 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란 및 디옥산과 같은 에테르 ; 톨루엔과 같은 방향족 탄화수소 ; 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드와 같은 아미드 ; 디메틸 술폭시드와 같은 술폭시드를 포함한다.
반응은 광범위한 온도에 걸쳐 일어나고, 정확한 반응 온도는 본 발명에 한정되지 않는다. 일반적으로 -70 ℃ 내지 200 ℃, 바람직하게는 -10 ℃ 내지 80 ℃ 의 온도에서 반응을 수행하는 것이 편리함이 밝혀졌다.
반응 시간은 주로 반응 온도, 출발 물질의 성질, 반응 시약의 성질 및 사용되는 용매의 성질과 같은 많은 요인에 따라 광범위하게 변화한다. 일반적으로, 5 분 내지 24 시간, 바람직하게는 30 분 내지 5 시간 동안 반응을 수행하는 것이 편리함이 밝혀졌다.
단계 B-2
단계 B-2 의 목적은 상기 단계 B-1 에 기재된 바와 같이, 화학식 (V) 의 화합물을 질소화하여, 니트로기가 히드록시기 또는 머캅토기에 파라 도입된 화학식 (VIb) 의 화합물을 수득하는 것이다.
본 반응은 공지된 방향족 고리의 질소화법을 사용하여 수행할 수 있다. 그러한 방법의 예는 농축 황산 및 농축 질산의 혼합산을 사용한 질소화 및 칼륨 니트레이트를 사용한 질소화를 포함한다.
본 단계는 용매의 존재 또는 부재 하에 수행할 수 있다. 용매를 사용하는 경우, 용매가 반응 또는 관련된 시약에 부작용이 없고, 적어도 어느 정도 출발 물질을 용해시키는 조건 하에서, 성질에 특정 제한을 가지지 않는다. 바람직한 용매의 예는 아세트산 및 디클로로메탄, 클로로포름 및 1,2-디클로로에탄과 같은 할로겐화 탄화수소를 포함한다.
반응은 광범위한 온도에 걸쳐 일어나고, 정확한 반응 온도는 본 발명에 한정되지 않는다. 일반적으로 -90 ℃ 내지 200 ℃, 바람직하게는 -50 ℃ 내지 80 ℃ 의 온도에서 반응을 수행하는 것이 편리함이 밝혀졌다.
반응 시간은 주로 반응 온도, 출발 물질의 성질, 반응 시약의 성질 및 사용되는 용매의 성질과 같은 많은 요인에 따라 광범위하게 변화한다. 일반적으로, 5 분 내지 24 시간, 바람직하게는 30 분 내지 6 시간 동안 반응을 수행하는 것이 편리함이 밝혀졌다.
단계 B-3
단계 B-3 의 목적은 사용된 출발 물질의 성질에 의존하고, 하기 둘 중 하나이다 :
(i) 단계 B-2 에 따라 제조된 화합물 (VIb) 의 니트로기를 환원시킴에 의한 화학식 (VII) 의 4-아미노페놀 또는 4-아미노티오페놀 유도체(식 중에서, R10 은 상기 정의한 바와 같은 식 R10a 의 보호기를 나타냄)의 제조 ; 또는
(ii) 상기 단계 A-1 에 따라 제조된 화학식 (VIa) 의 화합물 내의 니트로기를 환원시킴에 의한 화학식 (VII) (식 중에서, R10 는 상기 정의한 바와 같은 식 R10b 의 기 (예 : 화학식 (VIIa) 의 화합물)를 나타냄) 화합물의 제조.
본 단계는 니트로기를 아미노기로 환원시키는 공지 방법을 사용하여 수행할 수 있다. 예는 차콜(charcoal)-상-팔라듐 촉매 존재 하의 수소화; 농축 염산 존재 하, 출발 물질의 염화주석으로의 처리; 및 출발 물질의 아세트산 내 염화아연으로의 처리를 포함한다.
본 단계는 용매의 존재 또는 부재 하에 수행할 수 있다. 용매를 사용하는 경우, 용매가 반응 또는 관련된 시약에 부작용이 없고, 적어도 어느 정도 출발 물질을 용해시키는 조건 하에서, 성질에 특정 제한을 가지지 않는다. 바람직한 용매의 예는 물 ; 메탄올, 에탄올 및 t-부탄올과 같은 알콜 ; 에틸 아세테이트와 같은 에스테르 ; 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란 및 디옥산과 같은 에테르 ; 톨루엔과 같은 방향족 탄화수소 ; 아세트산 및 포름산과 같은 유기산 ; 디메틸포름아미드 및 디메틸아세토아미드와 같은 아미드 ; 디메틸 술폭시드와 같은 술폭시드를 포함한다.
반응은 광범위한 온도에 걸쳐 일어나고, 정확한 반응 온도는 본 발명에 한정되지 않는다. 일반적으로 -90 ℃ 내지 200 ℃, 바람직하게는 0 ℃ 내지 100 ℃ 의 온도에서 반응을 수행하는 것이 편리함이 밝혀졌다.
반응 시간은 주로 반응 온도, 출발 물질의 성질, 반응 시약의 성질 및 사용되는 용매의 성질과 같은 많은 요인에 따라 광범위하게 변화한다. 일반적으로, 5 분 내지 24 시간, 바람직하게는 30 분 내지 12 시간 동안 반응을 수행하는 것이 편리함이 밝혀졌다.
단계 B-4
단계 B-4 의 목적은 사용된 출발 물질의 성질에 의존하고, 하기 둘 중 하나이다 :
(i) 용매의 존재 또는 부재 하, 필요하다면 염기 존재 하에 화학식 (VIIa) 의 화합물을 화학식 R1C(=X)L2 (식 중에서, R1 및 X 는 상기 정의한 바와 같고, L2 는 통상적으로 친핵성 잔기인 이탈기를 나타내는데, 그의 예는 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자와 메탄술포닐옥시 및 p-톨루엔술포닐옥시기와 같은 술포닐옥시기, 메틸술피닐옥시 및 에틸술피닐옥시기와 같은 술피닐옥시, 및 디메틸포스피닐옥시기 및 디에틸포스피닐옥시기와 같은 포스피닐옥시기임) 으로 나타내는 화합물과 반응시킴에 의한 화학식 (Ia') 의 아미드 및 카르바메이트의 제조 ; 또는
(ii) 용매의 존재 또는 부재 하, 필요하다면 염기의 존재 하에 화학식 (VII) (식 중에서, R10 이 상기 정의한 바와 같은 식 R10a 의 보호기를 나타냄) 의 화합물과 화학식 R1C(=X)L2 (식 중에서, R1, X 및 L2 는 상기 정의한 바와 같음) 으로 나타내는 화합물을 반응시킴에 의한 화학식 (VIII) 의 아미드 및 카르바메이트의 제조.
염기를 사용하는 경우, 사용되는 염기의 정확한 성질은 한정되지 않는다. 적합한 염기의 예는 수산화나트륨 및 수산화칼륨과 같은 알칼리 금속 수산화물 ; 탄산나트륨 및 탄산칼륨과 같은 알칼리 금속 카르보네이트 ; 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드 및 칼륨 t-부톡시드와 같은 금속 알콕시드 ; 수소화나트륨 및 수소화칼륨과 같은 알칼리 금속 수소화물 ; 트리에틸아민, 트리-n-부틸아민 및 디이소프로필에틸아민과 같은 지방족 3 차 아민 ; N,N-디메틸아닐린 및 N,N-디에틸아닐린과 같은 3 차 아닐린 ; 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄(DABCO) 및 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데스-7-엔(DBU) 와 같은 지방족 고리 3 차 아민 ; 피리딘, 콜리딘 및 4-(N,N-디메틸아미노)피리딘과 같은 피리딘류 ; 및 n-부틸 리튬, s-부틸 리튬, 리튬 디이소프로필아미드, 나트륨 비스(트리메틸실릴)아미드 및 리튬 비스(트리메틸실릴)아미드와 같은 유기 금속 염기를 포함한다.
용매를 사용하는 경우, 용매가 반응 또는 관련된 시약에 부작용이 없고, 적어도 어느 정도 출발 물질을 용해시키는 조건 하에서, 성질에 특정 제한을 가지지 않는다. 바람직한 용매의 예는 물 ; 메탄올, 에탄올 및 t-부탄올과 같은 알콜 ; 아세톤 및 메틸 이소부틸 케톤과 같은 케톤 ; 아세토니트릴과 같은 니트릴 ; 에틸 아세테이트와 같은 에스테르 ; 메틸렌 클로라이드, 클로로포름 및 디클로로에탄과 같은 할로겐화 탄화수소 ; 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란 및 디옥산과 같은 에테르 ; 톨루엔과 같은 방향족 탄화수소 ; 및 그것들의 혼합물을 포함한다.
반응은 광범위한 온도에 걸쳐 일어나고, 정확한 반응 온도는 본 발명에 한정되지 않는다. 일반적으로 -90 ℃ 내지 200 ℃, 바람직하게는 -10 ℃ 내지 100 ℃ 의 온도에서 반응을 수행하는 것이 편리함이 밝혀졌다.
반응 시간은 주로 반응 온도, 출발 물질의 성질, 반응 시약의 성질 및 사용되는 용매의 성질과 같은 많은 요인에 따라 광범위하게 변화한다. 일반적으로, 5 분 내지 24 시간, 바람직하게는 15 분 내지 6 시간 동안 반응을 수행하는 것이 편리함이 밝혀졌다.
본 단계에서, 용매의 존재 또는 부재 하, 필요하다면 염기의 존재 하에 화학식 (VII) 또는 (VIIa) 의 화합물과 화학식 C(=X)Cl2(X 는 상기에서 정의됨) 로 나타내는 화합물과 반응시켜 임의적으로 이소시아네이트 또는 이소티오시아네이트를 중간생성물로서 수득할 수 있는데, 여기에서 화학식 (Ia') 또는 (VIII) 의 목적 화합물이, R1 이 화학식 R1a (식 중에서, R1a 은 비치환 또는 1 내지 4 의 할로겐 원자로 치환된 1 내지 6 의 탄소수를 갖는 알콕시기, 또는 비치환 또는 1 내지 4 의 할로겐 원자로 치환된 1 내지 6 의 탄소수를 갖는 알킬티오기를 나타냄) 의 기를 나타내는 것이다.
이에 수득된 중간생성물은 용매의 존재 또는 부재하, 필요하다면 염기의 존재하, 화학식 R1aZ2 (식 중에서, R1a 은 상기 정의한 바와 같고, Z2 는 수소 원자 또는 나트륨과 칼륨과 같은 알칼리 금속을 나타냄) 의 화합물과 반응시켜, 화학식 (Ia') 또는 (VIII) 의 화합물을 수득한다.
염기를 이 임의적 단계에서 사용하는 경우, 사용되는 염기의 정확한 성질은 한정되지 않는다. 적합한 염기의 예는 수산화나트륨 및 수산화칼륨과 같은 알칼리 금속 수산화물 ; 탄산나트륨, 탄산칼륨 및 탄산세슘과 같은 알칼리 금속 카르보네이트 ; 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드 및 칼륨 t-부톡시드와 같은 금속 알콕시드 ; 수소화나트륨 및 수소화칼륨과 같은 알칼리 금속 수소화물 ; 트리에틸아민, 트리-n-부틸아민 및 디이소프로필에틸아민과 같은 지방족 3 차 아민 ; 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄(DABCO) 및 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데스-7-엔(DBU) 와 같은 지방족 고리 3 차 아민 ; 피리딘, 콜리딘 및 4-(N,N-디메틸아미노)피리딘과 같은 피리딘류 ; 및 n-부틸 리튬, s-부틸 리튬, 리튬 디이소프로필아미드, 나트륨 비스(트리메틸실릴)아미드 및 리튬 비스(트리메틸실릴)아미드와 같은 유기 금속 염기를 포함한다.
용매를 사용하는 경우, 용매가 반응 또는 관련된 시약에 부작용이 없고, 적어도 어느 정도 출발 물질을 용해시키는 조건 하에서, 성질에 특정 제한을 가지지 않는다. 바람직한 용매의 예는 메탄올, 에탄올 및 t-부탄올과 같은 알콜 ; 아세톤 및 메틸 이소부틸 케톤과 같은 케톤 ; 에틸 아세테이트와 같은 에스테르 ; 메틸렌 클로라이드, 클로로포름 및 디클로로에탄과 같은 할로겐화 탄화수소 ; 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란 및 디옥산과 같은 에테르 ; 톨루엔과 같은 방향족 탄화수소 ; 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드와 같은 아미드 ; 디메틸 술폭시드와 같은 술폭시드 ; 및 그것들의 혼합물을 포함한다.
반응은 광범위한 온도에 걸쳐 일어나고, 정확한 반응 온도는 본 발명에 한정되지 않는다. 일반적으로 -90 ℃ 내지 200 ℃, 바람직하게는 -10 ℃ 내지 100 ℃ 의 온도에서 반응을 수행하는 것이 편리함이 밝혀졌다.
반응 시간은 주로 반응 온도, 출발 물질의 성질, 반응 시약의 성질 및 사용되는 용매의 성질과 같은 많은 요인에 따라 광범위하게 변화한다. 일반적으로, 3 분 내지 24 시간, 바람직하게는 5 분 내지 6 시간 동안 반응을 수행하는 것이 편리함이 밝혀졌다.
더 임의적으로 목적 화합물이 화학식 (Ia') 또는 (VIII) (식 중에서, X 는 황 원자를 나타내고, R1 은 1 내지 6 의 탄소수를 갖는 알킬티오기를 나타내고, 상기 알킬티오기는 비치환 또는 1 내지 4 의 할로겐 원자로 치환됨)일 때, 본 단계는 또한 화학식 (VIIa) 또는 (VII) 의 화합물을 카르본 디술피드와 반응시켜, 디티오카르바메이트 중간생성물을 수득한 후, 용매의 존재 또는 부재 하 및 염기의 존재 하에 화학식 R1bZ3 (식 중에서, R1b 는 1 내지 6 의 탄소수를 갖는 알킬티오기를 나타내고, 그 알킬티오기는 비치환 또는 1 내지 4 의 할로겐 원자로 치환되며, Z3 는 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자를 나타냄) 의 화합물과 반응시킬 수 있다.
사용되는 염기의 성질은 한정되지 않는다. 바람직한 예는 수산화나트륨 및 수산화칼륨과 같은 알칼리 금속 수산화물 ; 탄산나트륨, 탄산칼륨 및 탄산세슘과 같은 알칼리 금속 카르보네이트 ; 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드 및 칼륨 t-부톡시드와 같은 금속 알콕시드 ; 수소화나트륨 및 수소화칼륨과 같은 알칼리 금속 수소화물 ; 트리에틸아민, 트리-n-부틸아민 및 디이소프로필에틸아민과 같은 지방족 3 차 아민 ; 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄(DABCO) 및 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데스-7-엔(DBU) 와 같은 지방족 고리 3 차 아민 ; 피리딘, 콜리딘 및 4-(N,N-디메틸아미노)피리딘과 같은 피리딘류 ; 및 n-부틸 리튬, s-부틸 리튬, 리튬 디이소프로필아미드, 나트륨 비스(트리메틸실릴)아미드 및 리튬 비스(트리메틸실릴)아미드와 같은 유기 금속 염기를 포함한다.
용매를 사용하는 경우, 용매가 반응 또는 관련된 시약에 부작용이 없고, 적어도 어느 정도 출발 물질을 용해시키는 조건 하에서, 성질에 특정 제한을 가지지 않는다. 바람직한 용매의 예는 물 ; 메탄올, 에탄올 및 t-부탄올과 같은 알콜 ; 아세톤 및 메틸 이소부틸 케톤과 같은 케톤 ; 아세토니트릴과 같은 니트릴 ; 에틸 아세테이트와 같은 에스테르 ; 메틸렌 클로라이드, 클로로포름 및 디클로로에탄과 같은 할로겐화 탄화수소 ; 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란 및 디옥산과 같은 에테르 ; 톨루엔과 같은 방향족 탄화수소 ; 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드와 같은 아미드 ; 및 디메틸 술폭시드와 같은 술피드; 및 그것들의 혼합 용매를 포함한다.
반응은 광범위한 온도에 걸쳐 일어나고, 정확한 반응 온도는 본 발명에 한정되지 않는다. 일반적으로 -90 ℃ 내지 200 ℃, 바람직하게는 -10 ℃ 내지 100 ℃ 의 온도에서 반응을 수행하는 것이 편리함이 밝혀졌다.
반응 시간은 주로 반응 온도, 출발 물질의 성질, 반응 시약의 성질 및 사용되는 용매의 성질과 같은 많은 요인에 따라 광범위하게 변화한다. 일반적으로, 5 분 내지 24 시간, 바람직하게는 10 분 내지 6 시간 동안 반응을 수행하는 것이 편리함이 밝혀졌다.
단계 B-5
단계 B-5 의 목적은 화학식 (Ia') 또는 (VIII) 의 화합물의 아미드기 또는 카르바메이트기의 질소 원자에 치환체 R2a(R2a는 상기에서 정의된 것과 같음)를 도입하여, 각기 화학식 (Ib) 또는 (IX) 의 화합물을 수득하는 것이다.
염기의 존재 하, 용매 내에서 화학식 (Ia') 또는 (VIII) 의 화합물과 화학식 R2aL3 (식 중에서, R2a 는 상기 정의한 바와 같고, L3 는 보통 친핵성 잔기인 이탈기를 나타내고, 그의 예는 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자와 메탄술포닐옥시 및 p-톨루엔술포닐옥시기와 같은 술포닐옥시기, 메틸술피닐옥시 및 에틸술피닐옥시기와 같은 술피닐옥시, 및 디메틸포스피닐옥시기 및 디에틸포스피닐옥시기와 같은 포스피닐옥시기를 포함함) 으로 나타내는 화합물과 반응시킴으로써 본 발명을 수행할 수 있다.
사용되는 염기의 정확한 성질은 한정되지 않는다. 바람직한 예는 수산화나트륨 및 수산화칼륨과 같은 알칼리 금속 수산화물 ; 탄산나트륨 및 탄산칼륨과 같은 알칼리 금속 카르보네이트 ; 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드 및 칼륨 t-부톡시드와 같은 금속 알콕시드 ; 수소화나트륨 및 수소화칼륨과 같은 알칼리 금속 수소화물 ; 트리에틸아민, 트리-n-부틸아민 및 디이소프로필에틸아민과 같은 지방족 3 차 아민 ; 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄(DABCO) 및 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데스-7-엔(DBU) 와 같은 지방족 고리 3 차 아민 ; 피리딘, 콜리딘 및 4-(N,N-디메틸아미노)피리딘과 같은 피리딘류를 포함한다.
사용되는 용매가 반응 또는 관련된 시약에 부작용이 없고, 적어도 어느 정도 출발 물질을 용해시키는 조건 하에서, 용매의 성질에 특정 제한을 가지지 않는다. 바람직한 용매의 예는 물 ; 메탄올, 에탄올 및 t-부탄올과 같은 알콜 ; 아세톤 및 메틸 이소부틸 케톤과 같은 케톤 ; 아세토니트릴과 같은 니트릴 ; 에틸 아세테이트와 같은 에스테르 ; 메틸렌 클로라이드, 클로로포름 및 디클로로에탄과 같은 할로겐화 탄화수소 ; 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란 및 디옥산과 같은 에테르 ; 톨루엔과 같은 방향족 탄화수소 ; 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드와 같은 아미드 ; 및 디메틸 술폭시드와 같은 술폭시드를 포함한다.
반응은 광범위한 온도에 걸쳐 일어나고, 정확한 반응 온도는 본 발명에 한정되지 않는다. 일반적으로 -70 ℃ 내지 200 ℃, 바람직하게는 -10 ℃ 내지 80 ℃ 의 온도에서 반응을 수행하는 것이 편리함이 밝혀졌다.
반응 시간은 주로 반응 온도, 출발 물질의 성질, 반응 시약의 성질 및 사용되는 용매의 성질과 같은 많은 요인에 따라 광범위하게 변화한다. 일반적으로, 5 분 내지 24 시간, 바람직하게는 30 분 내지 5 시간 동안 반응을 수행하는 것이 편리함이 밝혀졌다.
R2a 가 CH2OH 기를 나타내는 경우, 용매의 존재 또는 부재 하, 필요하다면 염기의 존재 하에 화학식 (Ia') 또는 (VIII) 의 화합물과 포름아미드를 반응시킴으로써 본 단계를 수행한다.
염기를 R2a 가 CH2OH 기를 나타내는 화학식 (Ib) 또는 (IX) 의 화합물을 수득하는 단계를 위해 사용하는 경우, 사용되는 염기의 성질이 특정하게 한정되지 않는다. 바람직한 예는 수산화나트륨 및 수산화칼륨과 같은 알칼리 금속 수산화물 ; 탄산나트륨, 탄산칼륨 및 탄산세슘과 같은 알칼리 금속 카르보네이트 ; 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드 및 칼륨 t-부톡시드와 같은 금속 알콕시드 ; 수소화나트륨 및 수소화칼륨과 같은 알칼리 금속 수소화물 ; 트리에틸아민, 트리-n-부틸아민 및 디이소프로필에틸아민과 같은 지방족 3 차 아민 ; 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄(DABCO) 및 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데스-7-엔(DBU) 와 같은 지방족 고리 3 차 아민 ; 피리딘, 콜리딘 및 4-(N,N-디메틸아미노)피리딘과 같은 피리딘류; 및 n-부틸 리튬, s-부틸 리튬, 리튬 디이소프로필아미드, 나트륨 비스(트리메틸실릴)아미드 및 리튬 비스(트리메틸실릴)아미드와 같은 유기 금속 염기를 포함한다.
사용되는 용매가 반응 또는 관련된 시약에 부작용이 없고, 적어도 어느 정도 출발 물질을 용해시키는 조건 하에서, 사용되는 용매의 성질에 특정 제한을 가지지 않는다. 바람직한 용매의 예는 물; 메탄올, 에탄올 및 t-부탄올과 같은 알콜 ; 아세톤 및 메틸 이소부틸 케톤과 같은 케톤 ; 아세토니트릴과 같은 니트릴; 에틸 아세테이트와 같은 에스테르 ; 메틸렌 클로라이드, 클로로포름 및 디클로로에탄과 같은 할로겐화 탄화수소 ; 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란 및 디옥산과 같은 에테르 ; 톨루엔과 같은 방향족 탄화수소 ; 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드와 같은 아미드 ; 디메틸 술폭시드와 같은 술폭시드 ; 및 그것들의 혼합물을 포함한다.
반응은 광범위한 온도에 걸쳐 일어나고, 정확한 반응 온도는 본 발명에 한정되지 않는다. 일반적으로 -90 ℃ 내지 200 ℃, 바람직하게는 0 ℃ 내지 50 ℃ 의 온도에서 반응을 수행하는 것이 편리함이 밝혀졌다.
반응 시간은 주로 반응 온도, 출발 물질의 성질, 반응 시약의 성질 및 사용되는 용매의 성질과 같은 많은 요인에 따라 광범위하게 변화한다. 일반적으로, 5 분 내지 24 시간, 바람직하게는 10 분 내지 12 시간 동안 반응을 수행하는 것이 편리함이 밝혀졌다.
바람직하게, 반응 혼합물의 초음파 방출로써 본 단계를 수행한다.
단계 B-6
단계 B-6 의 목적은 단계 B-4 에 따라 제조된 화학식 (VIII) 또는 상기 단계 B-5 에 따라 제조된 화학식 (IX) 의 화합물로부터 보호기 R10a를 제거함으로써 상기 단계 A-1에서 출발 물질인 화학식 (IIa) 의 페놀 유도체 또는 티오페놀 유도체를 수득하는 것이다.
보호기의 제거를 위한 표준 기술 중 임의의 것을 사용하여 본 단계를 수행하고, 사용된 기술은 명백히 보호기의 성질에 의존한다. 전형예는 알칼리 존재 하에 화학식 (VIII) 및 (IX) (식 중에서, 보호기 R10a 가 아실기 또는 알콕시카르보닐기임) 화합물을 가수분해시켜, 화학식 (IIa) 의 화합물을 수득하는 것이다.
사용되는 알칼리 정확한 성질은 한정되지 않는다. 바람직한 예는 수산화나트륨 및 수산화칼륨과 같은 알칼리 금속 수산화물 ; 탄산나트륨 및 탄산칼륨 및 탄산 세슘과 같은 알칼리 금속 카르보네이트 ; 및 탄산수소나트륨과 같은 알칼리 금속 탄산수소물을 포함한다.
사용되는 용매가 반응 또는 관련된 시약에 부작용이 없고, 적어도 어느 정도 출발 물질을 용해시키는 조건 하에서, 용매의 성질에 특정 제한을 가지지 않는다. 바람직한 용매의 예는 물 ; 메탄올, 에탄올 및 t-부탄올과 같은 알콜 ; 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란 및 디옥산과 같은 에테르 ; 톨루엔과 같은 방향족 탄화수소 ; 및 그의 혼합 용매를 포함한다.
반응은 광범위한 온도에 걸쳐 일어나고, 정확한 반응 온도는 본 발명에 한정되지 않는다. 일반적으로 -90 ℃ 내지 200 ℃, 바람직하게는 -50 ℃ 내지 100 ℃ 의 온도에서 반응을 수행하는 것이 편리함이 밝혀졌다.
반응 시간은 주로 반응 온도, 출발 물질의 성질, 반응 시약의 성질 및 사용되는 용매의 성질과 같은 많은 요인에 따라 광범위하게 변화한다. 일반적으로, 5 분 내지 24 시간, 바람직하게는 30 분 내지 12 시간 동안 반응을 수행하는 것이 편리함이 밝혀졌다.
단계 B-7
단계 B-7 의 목적은 적합한 시약을 사용하여 상기 정의한 바와 같이 화학식 R2b 의 기를 포함하는 식 (Ib) 의 화합물을 화학식 (Ic) (식 중에서, 식 R2b 의 기를 상기 정의한 바와 같은 식 R2c 의 기로 전환함) 의 화합물로 전환하는 것이다.
사용되는 실제 시약 및 반응 조건은 수행되는 전환 성질에 의존한다.
화학식 (Ib) 의 화합물이 R2b 이 CH2OH 기 또는 CH2CH2OH 기를 나타내는 것일 경우, 이를 화학식 (Ic) (식 중에서, 기 R2c 가 화학식 CH2OCOR7 의 기, 화학식 CH2CH2OCOR7 의 기, 화학식 CH2OR7 의 기 또는 화학식 CH2CH2OR7 의 기이며, 거기에서 R7 은 상기 정의한 바와 같다) 의 화합물로 전환할 수 있다.
R2b 이 CH2OH 기 또는 CH2CH2OH 기를 나타내는 화학식 (Ib) 의 화합물이, 기 R2c 가 화학식 CH2OCOR7 의 기 또는 화학식 CH2CH2OCOR7 의 기인 화학식 (Ic) 로의 전환은, 표준 에스테르화 방법을 사용하여 수행가능한 단순 에스테르화 반응이다. 사용되는 반응 조건은 상기 단계 B-4에서 사용된 바와 동일하다.
R2b 이 CH2OH 기 또는 CH2CH2OH 기를 나타내는 화학식 (Ib) 의 화합물이 기 R2c 가 화학식 CH2OR7 의 기 또는 화학식 CH2CH2OR7 의 기인 화학식 (Ic) 로의 전환은 간단한 에스테르화 반응이고, 화학식 (Ib) 의 화합물을 과량의 화학식 R7OH 의 화합물과 산성 시약 존재 하에 반응시킴과 같은 표준 에스테르화 방법을 사용하여 수행가능하다.
사용되는 산성 시약은 특정적으로 한정되지 않는다. 바람직한 예는 염산 및 황산과 같은 무기산 ; 염화티탄 (IV), 붕소 트리플루오라이드 디에틸 에테르 및 염화아연과 같은 루이스 산 ; 및 트리플루오로아세트산, 트리플루오로메탄술폰산, p-톨루엔술폰산과 같은 유기산을 포함한다. 특히 바람직한 것은 염산과 같은 무기산이다.
사용되는 용매가 반응 또는 관련된 시약에 부작용이 없고, 적어도 어느 정도 출발 물질을 용해시키는 조건 하에서, 용매의 성질에 특정 제한을 가지지 않는다. 바람직한 용매의 예는 물 ; 아세토니트릴과 같은 니트릴 ; 에틸 아세테이트와 같은 에스테르 ; 메틸렌 클로라이드, 클로로포름 및 디클로로에탄과 같은 할로겐화 탄화수소 ; 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란 및 디옥산과 같은 에테르 ; 톨루엔과 같은 방향족 탄화수소 ; 및 그의 혼합 용매를 포함한다.
반응은 광범위한 온도에 걸쳐 일어나고, 정확한 반응 온도는 본 발명에 한정되지 않는다. 일반적으로 -10 ℃ 내지 100 ℃, 바람직하게는 0 ℃ 내지 40 ℃ 의 온도에서 반응을 수행하는 것이 편리함이 밝혀졌다.
반응 시간은 주로 반응 온도, 출발 물질의 성질, 반응 시약의 성질 및 사용되는 용매의 성질과 같은 많은 요인에 따라 광범위하게 변화한다. 일반적으로, 5 분 내지 24 시간, 바람직하게는 10 분 내지 6 시간 동안 반응을 수행하는 것이 편리함이 밝혀졌다.
화학식 (Ib) 의 화합물이 R2b 이 CH2O (테트라히드로피란-2-일)기 또는 CH2CH2O (테트라히드로피란-2-일) 기와 같은 보호된 알콜인 것을 나타내는 것일 경우, 이를 R2c 가 화학식 CH2OH 기 또는 CH2CH2OH 와 같은 비보호된 알콜인 화학식 (Ic) 의 화합물로 전환할 수 있다. 이 반응은 단순 탈보호 반응이고, 보호된 알콜의 탈보호를 위한 표준 기술을 사용하여 수행가능하다. 전형적으로 탈보호는 산성 또는 염기성 시약의 존재 하에 수행되고, 바람직하게는 산성 시약의 존재 하에 수행한다. 사용되는 산성 시약의 성질은 특정하게 한정되지 않으나, 바람직한 예는 염산 및 황산과 같은 무기산 ; 염화티탄 (IV), 붕소 트리플루오라이드 디에틸 에테르 및 염화아연과 같은 루이스 산 ; 및 트리플루오로아세트산, 트리플루오로메탄술폰산, p-톨루엔술폰산과 같은 유기산을 포함한다. 이 단계를 위한 가장 바람직한 산성 시약은 p-톨루엔술폰산과 같은 유기산이다.
사용되는 용매가 반응 또는 관련된 시약에 부작용이 없고, 적어도 어느 정도 출발 물질을 용해시키는 조건 하에서, 용매의 성질에 특정 제한을 가지지 않는다. 바람직한 용매의 예는 물 ; 메탄올, 에탄올 및 t-부탄올과 같은 알콜 ; 아세톤 및 메틸 이소부틸 케톤과 같은 케톤 ; 아세토니트릴과 같은 니트릴 ; 에틸 아세테이트와 같은 에스테르 ; 메틸렌 클로라이드, 클로로포름 및 디클로로에탄과 같은 할로겐화 탄화수소 ; 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란 및 디옥산과 같은 에테르 ; 톨루엔과 같은 방향족 탄화수소 ; 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드와 같은 아미드 ; 디메틸 술폭시드와 같은 술폭시드 ; 및 그의 혼합 용매를 포함한다.
반응은 광범위한 온도에 걸쳐 일어나고, 정확한 반응 온도는 본 발명에 한정되지 않는다. 일반적으로 -10 ℃ 내지 100 ℃, 바람직하게는 0 ℃ 내지 40 ℃ 의 온도에서 반응을 수행하는 것이 편리함이 밝혀졌다.
반응 시간은 주로 반응 온도, 출발 물질의 성질, 반응 시약의 성질 및 사용되는 용매의 성질과 같은 많은 요인에 따라 광범위하게 변화한다. 일반적으로, 5 분 내지 24 시간, 바람직하게는 10 분 내지 6 시간 동안 반응을 수행하는 것이 편리함이 밝혀졌다.
반응식 B 에서, 보호 및 탈보호의 결합이 화학식 (IIa) 의 화합물 제조에 가장 일반적이고 편리한 방법으로 간주되기 때문에 -AH 기의 보호가 단계 B-1 에 나와 있고, -AR10a 기의 탈보호가 단계 B-6 에 나와 있다. 그러나 단계 B-2 에서 니트로기의 벤젠 고리로의 도입, 단계 B-3 에서 니트로기의 아미노기로의 환원, 단계 B-4 에 나와 있는 아미노기의 아실화 또는 카르바메이트화, 및 단계 B-5 에서 아미드기 또는 카르바메이트기의 질소 원자 상의 치환체의 도입과 같은 반응 메카니즘인 임의의 존재하는 단계에 어떠한 문제로 야기하지 않는다는 조건 하에서, 반응식 B 의 임의의 단계 후에 -AH 기의 보호 및 탈보호를 수행할 수 있다. 일부의 경우, 히드록시기 또는 머캅토기의 어떠한 보호도 전혀 필요하지 않다. 화학식 (IIa) 의 화합물 제조를 위한 본 발명의 방법은 이들의 선택적 방법들 모두를 포함한다.
예로써, 단계 B-6 의 출발 물질로서 화학식 (VIII) 으로 나타내는 화합물들 중에 R10 이 식 C(=X)R1 (식 중에서, R1 및 X 는 상기 정의한 바와 같다) 의 기인 화합물이 있다. 이 기는 상응하는 4-아미노페놀 화합물 또는 4-아미노티오페놀 화합물의 -NH2 기에 동일한 기를 도입할 때 동시에 -AH 기에 도입될 수 있다. 이 반응을 상기 단계 B-4 의 일반적 방법에 따라 수행할 수 있다. 그러나 이 단계에서, 화학식 R1C(=X)L2 (식 중에서, R1 , X 및 L2 은 상기 정의한 바와 같다) 의 화합물을 출발 물질에 대해 2 당량 이상의 양으로 첨가해야 한다.
반응식 C
Figure pat00225
[상기 식 중에서, R6, Q 및 m 은 상기 정의한 바와 같고, Z1 은 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자를 나타낸다].
반응식 C-1
단계 C-1 의 목적은, 벤조티아졸 또는 벤조옥사졸기의 2 위치가 메틸기로 치환된 화학식 (X) 의 화합물을 할로겐화함으로써, 벤조티아졸 또는 벤조옥사졸기의 2 위치를 할로메틸기로 치환하는 것을 특징으로 하는 화학식 (IIIb) 의 화합물의 제조이다.
용매의 존재 또는 부재 하, 임의적으로는 라디칼 개시제의 존재하에서 화학식 (X) 의 화합물을 할로겐화제와 반응시킴으로써 본 단계를 수행한다.
사용되는 할로겐화제는 특정하게 한정되지 않으나, 바람직한 예는 염소, 브롬, N-클로로숙신이미드, N-브로모숙신이미드, N-요오드숙신이미드 등을 포함한다.
라디칼 개시제 사용의 경우, 사용된 라디칼 개시제의 정확한 성질은 특정하게 한정되지 않으나, 적합한 예는 디벤조일 퍼옥시드 (BPO), 아조비스이소부티로니트릴 (AIBN) 등을 포함한다.
사용되는 용매는 반응 또는 관련된 시약에 부작용이 없고, 적어도 어느 정도 출발 물질을 용해시키는 조건 하에서, 성질에 특정 제한을 가지지 않는다. 바람직한 용매의 예는 물 ; 카르본 테트라클로라이드, 메틸렌 클로라이드, 클로로포름 및 디클로로에탄과 같은 할로겐화 탄화수소 ; 아세트산 ; 및 디메틸포름아미드 (DMF)를 포함한다.
반응은 광범위한 온도에 걸쳐 일어나고, 정확한 반응 온도는 본 발명에 한정되지 않는다. 일반적으로 -90 ℃ 내지 200 ℃, 바람직하게는 -10 ℃ 내지 100 ℃ 의 온도에서 반응을 수행하는 것이 편리함이 밝혀졌다.
반응 시간은 주로 반응 온도, 출발 물질의 성질, 반응 시약의 성질 및 사용되는 용매의 성질과 같은 많은 요인에 따라 광범위하게 변화한다.
일반적으로, 30 분 내지 100 시간, 바람직하게는 1 시간 내지 50 시간 동안 반응을 수행하는 것이 편리함이 밝혀졌다.
J. Org. Chem. 39 (22) 3277 (1974), J. Org. Chem. 43 (11) 2296 (1978), J. Chem. Soc. Perkin Trans 2 1582 (1972) 에 기재된 방법에 따라, 본 단계의 출발 물질인 화학식 (X) 의 2-메틸 화합물을 제조할 수 있다.
또한, Synthetic Communications 19 (16) 2921 (1989), J. Med. Chem. 35 (3) 457 (1992), J. Med. Chem. 35 (21) 3792 (1992) 및 Synthesis 102 (1979) 에 기재된 방법에 따라 본 단계의 목적 화합물 (IIIa) 를 제조할 수 있다.
반응식 D
Figure pat00226
Figure pat00227
Figure pat00228
Figure pat00229
Figure pat00230
[상기 식 중에서, R4, R5, R6, Q, m 및 R9 은 상기 정의한 바와 같고, R11 은 1 내지 6 의 탄소수를 갖는 알킬기를 나타내고, R4a 및 R5a 는 동일하거나 상이하며, 각기 1 내지 6 의 탄소수를 갖는 알킬기를 나타낸다].
단계 D-1
단계 D-1 의 목적은, 벤조티아졸 고리 또는 벤조옥사졸 고리의 2 위치에 알콕시카르보닐기가 있는 화학식 (XII) 의 화합물 제조이다. 이는 벤조티아졸 고리 또는 벤조옥사졸 고리의 2 위치에 시아노기가 있는 화학식 (XI) 의 화합물을 화학식 R11OH (식 중에서, R11 는 상기 정의한 바와 같음) 의 알콜 (예 : 메탄올 및 에탄올) 의 존재 하에 가수분해함으로써 수행된다.
본 단계는 화학식 R11OH 의 알콜 및 산의 존재 하에 화학식 (XI)을 가수분해함으로써 수행될 수 있다.
사용되는 산의 정확한 성질은 특정하게 한정되지 않으나, 적합한 예는 염산 및 황산과 같은 무기산 ; 및 p-톨루엔술폰산과 같은 유기산을 포함한다.
사용되는 용매는 반응 또는 관련된 시약에 부작용이 없고, 적어도 어느 정도 출발 물질을 용해시키는 조건 하에서, 성질에 특정 제한을 가지지 않는다. 바람직한 용매의 예는 메탄올 및 에탄올과 같은 알콜을 포함한다.
반응은 광범위한 온도에 걸쳐 일어나고, 정확한 반응 온도는 본 발명에 한정되지 않는다. 일반적으로 -90 ℃ 내지 200 ℃, 바람직하게는 0 ℃ 내지 100 ℃ 의 온도에서 반응을 수행하는 것이 편리함이 밝혀졌다.
반응 시간은 주로 반응 온도, 출발 물질의 성질, 반응 시약의 성질 및 사용되는 용매의 성질과 같은 많은 요인에 따라 광범위하게 변화한다.
일반적으로, 1 분 내지 12 시간, 바람직하게는 2 분 내지 6 시간 동안 반응을 수행하는 것이 편리함이 밝혀졌다.
본 단계의 출발 물질인 화학식 (XI) 의 2-시아노벤조티아졸 화합물 또는 2-시아노벤조옥사졸 화합물을 J. Heterocyclic Chem. 29 639 (1992) 에 나와 있는 방법에 따라 제조할 수 있다.
또한 본 단계의 화학식 (XII) 의 목적 화합물을 Synthetic Communication 14 (10) 947 (1984) 및 Tetrahedron Letters (9) 645 (1973) 에 따라 제조할 수 있다.
단계 D-2
단계 D-2 의 목적은, 벤조티아졸 고리 또는 벤조옥사졸 고리의 2 위치가 히드록시메틸기로 치환된 화학식 (XIIIa) 의 화합물 제조이다. 이는 상기 단계 D-1 에 따라 제조된 화학식 (XII) 의 화합물의 벤조티아졸 고리 또는 벤조옥사졸 고리의 2 위치에서의 알콕시카르보닐기의 환원에 의해 수행된다.
본 단계는 에스테르의 1차 알콜로의 환원을 위한 공지된 방법에 따라 수행될 수 있고, 전형적으로 나트륨 보로히드리드 및 리튬 보로히드리드와 같은 환원제를 사용한다.
사용되는 용매는 반응 또는 관련된 시약에 부작용이 없고, 적어도 어느 정도 출발 물질을 용해시키는 조건 하에서, 성질에 특정 제한을 가지지 않는다. 바람직한 용매의 예는 메탄올 및 에탄올과 같은 알콜을 포함한다.
반응은 광범위한 온도에 걸쳐 일어나고, 정확한 반응 온도는 본 발명에 한정되지 않는다. 일반적으로 -90 ℃ 내지 200 ℃, 바람직하게는 -20 ℃ 내지 80 ℃ 의 온도에서 반응을 수행하는 것이 편리함이 밝혀졌다.
반응 시간은 주로 반응 온도, 출발 물질의 성질, 반응 시약의 성질 및 사용되는 용매의 성질과 같은 많은 요인에 따라 광범위하게 변화한다.
일반적으로, 5 분 내지 24 시간, 바람직하게는 10 분 내지 12 시간 동안 반응을 수행하는 것이 편리함이 밝혀졌다.
본 단계의 화학식 (IIa) 의 목적 화합물을 Helvetica Chimica Acta 55 1782 (1972) 에 기재된 방법에 따라 제조할 수 있다.
단계 D-3
단계 D-3 의 목적은 단계 D-2 에 따라 제조된 화학식 (XIIIa) 의 벤조티아졸 화합물 또는 벤조옥사졸 화합물의 2 위치의 히드록시메틸기를 포르밀기로 산화시킴에 의한 화학식 (XIV) 의 2-포르밀벤조티아졸 화합물 또는 2-포르밀벤조옥사졸 화합물의 제조이다.
본 단계는 히드록시메틸기의 포르밀기로의 산화를 위한 표준 방법을 사용하여 수행할 수 있고, 그 예는 스원 (Swern) 산화 및 죤스 (Jones) 산화를 포함한다.
또한, 본 단계의 화학식 (XIV) 의 목적 화합물을 Liebigs. Ann. Chem. 542 (1980) 에 기재된 방법에 따라 제조할 수 있다.
단계 D-4
단계 D-4 의 목적은 상기 단계 D-3 에 따라 제조된 화학식 (XIV) 의 2-포르밀벤조티아졸 화합물 또는 2-포르밀벤조옥사졸 화합물을 화학식 R4aMgZ1 (식 중에서, R4a 은 상기 정의한 바와 같고, Z1 은 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자를 나타냄) 의 그리냐르 시약과 반응시킴에 의한 화학식 (XIIIb) 의 화합물 제조이다.
본 단계는 그리냐르 반응을 수행하기 위한 표준 방법을 사용하여 수행할 수 있다.
사용되는 용매는 반응 또는 관련된 시약에 부작용이 없고, 적어도 어느 정도 출발 물질을 용해시키는 조건 하에서, 성질에 특정 제한을 가지지 않는다. 바람직한 용매의 예는 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란 및 디옥산과 같은 에테르를 포함한다.
반응은 광범위한 온도에 걸쳐 일어나고, 정확한 반응 온도는 본 발명에 한정되지 않는다. 일반적으로 -100 ℃ 내지 100 ℃, 바람직하게는 -40 ℃ 내지 50 ℃ 의 온도에서 반응을 수행하는 것이 편리함이 밝혀졌다.
반응 시간은 주로 반응 온도, 출발 물질의 성질, 반응 시약의 성질 및 사용되는 용매의 성질과 같은 많은 요인에 따라 광범위하게 변화한다. 일반적으로, 5 분 내지 24 시간, 바람직하게는 10 분 내지 12 시간 동안 반응을 수행하는 것이 편리함이 밝혀졌다.
단계 D-5
단계 D-5 의 목적은 단계 D-1 에 따라 제조된 벤조옥사졸 고리 또는 벤조티아졸 고리의 2 위치에 알콕시카르보닐기를 갖는 화학식 (XII) 의 화합물과 화학식 R4aMgX 및 R5aMgX (식 중에서, X, R4a 및 R5a 은 상기 정의한 바와 같음) 의 그리냐르 시약과 반응시킴에 의한 화학식 (XIIIc) 의 화합물 제조이다.
본 단계는 일반적 방법 및 상기 단계 D-4 의 반응 조건을 사용하여 수행될 수 있다. 그러나 본 단계에서 R4a 및 R5a 이 동일할 경우 출발 물질에 대해 2 당량 이상의 그리냐르 시약을 첨가하는 것이 바람직하다. 또한 R4a 및 R5a 이 상이할 경우, 출발 물질에 대해 1 당량 이상의 그리냐르 시약 2 가지를 첨가하는 것이 바람직하다.
단계 D-6
단계 D-6 의 목적은 벤조옥사졸 고리 또는 벤조티아졸 고리의 2 위치의 메틸렌기가 상기 정의한 바대로 화학식 -OR9 기로 치환됨을 특징으로 하는 화학식 (IIIb) 의 화합물 제조이다. 이는 또한 하기 중 하나의 방법에 의해 수행된다 :
(i) 각기 단계 D-2, 단계 D-4 및 단계 D-5 에 따라 제조된 화학식 (XIIIa), (XIIIb) (XIIIc) 의 화합물을 화학식 R9L4 (식 중에서, R9 은 상기 정의한 바와 같고, L4 은 통상적으로 친핵성 잔기인 이탈기로서, 그의 바람직한 예로는 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 메탄술포닐옥시 및 p-톨루엔술포닐옥시기와 같은 술포닐옥시기, 메틸술피닐옥시 및 에틸술피닐옥시기와 같은 술피닐옥시기 및, 디메틸포스피닐옥시기 및 디에틸포스피닐옥시기와 같은 포스피닐옥시기를 포함함) 의 화합물과 반응시킴 ; 또는,
(ii) 화합물 (XIIIa), (XIIIb) (XIIIc) 의 히드록시기의 술폰화 또는 포스핀화.
본 단계를 용매의 존재 하, 필요하다면 염기의 존재 하에 수행한다.
염기가 사용되는 경우, 사용되는 염기의 정확한 성질은 특별히 한정되지 않는다. 적합한 예는 수산화나트륨 및 수산화칼륨과 같은 알칼리 금속 수산화물 ; 탄산나트륨 및 탄산칼륨과 같은 알칼리 금속 카르보네이트 ; 나트륨 메톡시드, 나트륨 에톡시드 및 칼륨 t-부톡시드와 같은 금속 알콕시드 ; 수소화나트륨 및 수소화칼륨과 같은 알칼리 금속 수소화물 ; 트리에틸아민, 트리-n-부틸아민 및 디이소프로필에틸아민과 같은 지방족 3 차 아민 ; N,N-디메틸아닐린 및 N,N-디에틸아닐린과 같은 3 차 아닐린 ; 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄(DABCO) 및 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데스-7-엔(DBU) 와 같은 지방족 고리 3 차 아민 ; 피리딘, 콜리딘 및 4-(N,N-디메틸아미노)피리딘과 같은 피리딘류 ; 및 n-부틸 리튬, s-부틸 리튬, 리튬 디이소프로필아미드, 나트륨 비스(트리메틸실릴)아미드 및 리튬 비스(트리메틸실릴)아미드와 같은 유기 금속 염기를 포함한다.
사용되는 용매는 반응 또는 관련된 시약에 부작용이 없고, 적어도 어느 정도 출발 물질을 용해시키는 조건 하에서, 성질에 특정 제한을 가지지 않는다. 바람직한 용매의 예는 물 ; 아세톤 및 메틸 이소부틸 케톤과 같은 케톤 ; 아세토니트릴과 니트릴 ; 에틸 아세테이트와 같은 에스테르 ; 메틸렌 클로라이드, 클로로포름 및 디클로로에탄과 같은 할로겐화 탄화수소; 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란 및 디옥산과 같은 에테르 ; 톨루엔과 같은 방향족 탄화수소 ; 및 그의 혼합 용매를 포함한다.
반응은 광범위한 온도에 걸쳐 일어나고, 정확한 반응 온도는 본 발명에 한정되지 않는다. 일반적으로 -90 ℃ 내지 200 ℃, 바람직하게는 -20 ℃ 내지 100 ℃ 의 온도에서 반응을 수행하는 것이 편리함이 밝혀졌다.
반응 시간은 주로 반응 온도, 출발 물질의 성질, 반응 시약의 성질 및 사용되는 용매의 성질과 같은 많은 요인에 따라 광범위하게 변화한다.
일반적으로, 5 분 내지 24 시간, 바람직하게는 15 분 내지 6 시간 동안 반응을 수행하는 것이 편리함이 밝혀졌다.
단계 D-7
단계 D-7 의 목적은 각기 단계 D-2, 단계 D-4 및 단계 D-5 에 따라 제조된 화학식 (XIIIa), (XIIIb) (XIIIc) 의 화합물을 화학식 (XIV) (식 중에서, R3 및 n 은 상기 정의한 바와 같고, Z4 는 불소 원자, 염소 원자 또는 브롬 원자임) 의 화합물과 반응시킴에 의한 화학식 (VIa) (식 중에서, A 는 산소 원자이고, R3, R4, R5, R6, m 및 n 은 상기 정의한 바와 같음) 의 화합물 제조이다. 본 단계는 상기 단계 D-6 과 같은 동일한 일반적 방법 및 반응 조건을 사용하여 수행된다.
반응식 A 및 B 에서, 화학식 (II) 의 화합물의 화학식 (III) 의 화합물과의 축합 반응이 단계 B-2 에서 니트로기의 벤젠 고리로의 도입, 단계 B-3 에서 니트로기의 아미노기로의 환원, 단계 B-4에서 아미노기의 카르바메이트화 또는 아미드화 및 단계 B-5 및 B-6에서 카르바메이트기 또는 아미드기의 질소 원자 상의 치환체의 도입 후에 수행됨이 기재되어 있다. 그러나, 화학식 (II)의 화합물의 화학식 (III) 의 화합물과의 축합 반응은 임의의 다른 후기 단계에 간섭하지 않는 한, 상기 언급된 임의의 단계 전에 실행될 수 있다.
즉, 상기 단계를 단순화시키면 다음과 같이 단순화시킬 수 있다 : 질소화 → 환원 → 카르바메이트화 또는 아미드화 → 카르바메이트 또는 아미드기로의 치환체 도입 → (III) 과의 축합. 상기 단계를 또한 다음 순서대로 수행할 수 있다 : 질소화 → 환원 → (III) 과의 축합 → 카르바메이트화 또는 아미드화 → 카르바메이트 또는 아미드기로의 치환체 도입. 선택적으로 상기 단계를 또한 하기 순서대로 수행할 수 있다 : 질소화 → (III) 과의 축합 → 환원 → 카르바메이트화 또는 아미드화 → 카르바메이트 또는 아미드기로의 치환체 도입. 마지막으로 상기 단계를 다음 순서대로도 수행할 수 있다 : (III) 과의 축합 → 질소화 → 환원 → 카르바메이트화 또는 아미드화 → 카르바메이트 또는 아미드기로의 치환체 도입. 본 발명의 화학식 (I) 의 화합물 제조 방법은 이 모든 방법을 포함한다.
상기 단계 A 내지 D 에서의 각 반응의 완료 후, 각 단계의 목적 화합물을 통상적 기술로써 반응 혼합물로부터 수집할 수 있다. 각 기술 중 하나의 예는 다음을 포함한다 : 반응 혼합물을 적절하게 중화함 ; 불용성 물질이 존재할 경우, 이를 여과 제거함 ; 불수용성 용매를 첨가함 ; 유기층을 분리하여 물로 세척함 ; 최종적으로 유기 용매를 증류 제거함. 이에 수득된 생성물은, 필요하다면 예로써 재결정, 재침전 또는 다양한 크로마토그래피 기술, 주로 칼럼 크로마토그래피 또는 예비 박막 크로마토그래피와 같은 통상적인 방법으로 더욱 정제할 수 있다.
제초제로 사용할 경우, 본 발명의 화학식 (I) 의 화합물을 담체와, 필요하다면 다른 보조제 (예 : 표면활성제) 와 혼합함으로써, 상기 본 발명의 화학식 (I) 의 화합물을 예로써 더스트, 거친 더스트, 과립, 미과립, 습윤성 분말, 유동성 제제, 유탁액 및 액형 제제 등과 같은 목적으로 주로 사용되는 임의의 제제 형태로 사용가능하다. 본 발명의 화합물과 혼합할 수 있는 담체는 합성 또는 천연 무기 또는 유기 물질일 수 있고, 제초제와 병합하여, 활성 화합물이 목적 식물에 도달하거나 활성 화합물의 저장, 운송 또는 취급을 용이하게 하도록 한다.
적합한 고형 담체의 예는 카올리나이트기, 몬트모릴로나이트기 또는 아타풀가이트기와 같은 점토류 ; 활석, 운모, 파이로필라이트, 부석, 베어미클라이트, 석고, 돌로마이트, 규조토, 마그네슘 석회, 인 석회, 제올라이트, 규산 무수물, 합성 칼슘 실리케이트, 카올린, 벤토나이트 또는 칼슘 카르보네이트와 같은 무기 물질 ; 콩 분말, 담배 분말, 호도 분말, 밀 분말, 목재 분말, 전분 또는 결정성 셀룰로스와 같은 채소 유기 물질 ; 코우마론 수지, 석유 수지, 알키드 수지, 폴리(비닐 클로라이드), 폴리(알킬렌 글리콜), 케톤 수지, 에스테르 검, 코우펄 검 또는 대마르 검과 같은 합성 또는 천연 고분자 화합물 ; 카르나우바 왁스, 파라핀 왁스 또는 밀랍과 같은 왁스류 ; 및 우레아를 포함한다.
적합한 액형 담체의 예는 케로신, 미네랄 오일, 스핀들 유 또는 백색 유와 같은 파라핀 형 또는 나프텐 형 탄화수소 ; 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 에틸벤젠, 쿠멘 또는 메틸나프탈렌과 같은 방향족 탄화수소 ; 카르본 테트라클로라이드, 클로로포름, 트리클로로에틸렌, 모노클로로벤젠 또는 클로로톨루엔과 같은 클로르화 탄화수소 ; 디옥산 또는 테트라히드로푸란과 같은 에테르 ; 아세톤, 메틸 에톤 케톤, 디이소부틸 케톤, 시클로헥사논, 아세토페논 또는 이소포론과 같은 케톤 ; 에틸 아세테이트, 아밀 아세테이트, 에틸렌 글리콜 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 아세테이트, 디부틸 말레에이트 또는 디에틸 숙시네이트와 같은 에스테르 ; 메탄올, n-헥산올, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 시클로헥산올 또는 벤질 알콜과 같은 알콜 ; 에틸렌 글리콜 에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 페닐 에테르, 디에틸렌 글리콜 에틸 에테르 또는 디에틸렌 글리콜 부틸 에테르와 같은 에테르 알콜 ; 디메틸포름아미드 또는 디메틸 술폭시드와 같은 극성 용매 ; 및 물을 포함한다.
활성 화합물을 안정화시키고, 유동성 및 부식 방지를 향상시키며, 플랜트 내의 흡수를 촉진하기 위해 유화, 현탁, 습윤화, 확산, 분무, 결합 및 해체 조절을 수행하는데 있어서, 본 발명의 화합물을 이온성 또는 비이온성인 하나 이상의 계면활성제와 혼합하여 사용할 수 있다.
적합한 비이온성 계면활성제의 예는 지방산 수크로스 에스테르 ; 라우릴 알콜, 스테아릴 알콜 또는 올레일 알콜과 같은 고급 알콜과의 에틸렌 옥시드의 부가 중합체 ; 이소옥틸페놀 또는 노닐페놀과 같은 알킬페놀과의 에틸렌 옥시드의 부가 중합체 ; 부틸나프톨 또는 옥틸나프톨과 같은 알킬나프톨과의 에틸렌 옥시드의 부가 중합체; 팔리트산, 스테아르산 또는 올레산과 같은 고급 지방산과의 에틸렌 옥시드의 부가 중합체 ; 스테아릴인산 또는 디라우릴인산과 같은 모노- 또는 디알킬인산과의 에틸렌 옥시드의 부가 중합체 ; 도데실아민 또는 스테아르산 아미드와 같은 고급 지방산 아민과의 에틸렌 옥시드의 부가 중합체 ; 솔비탄과 같은 폴리히드릭 알콜의 고급 지방산 에스테르, 및 폴리히드릭 알콜의 고급 지방산 에스테르와의 에틸렌 옥시드의 부가 중합체 ; 및 프로필렌 옥시드와의 에틸렌 옥시드의 부가 중합체를 포함한다.
적합한 음이온성 계면활성제의 예는 나트륨 라우릴술페이트와 같은 알킬황산 에스테르 염 또는 올레일 술페이트의 아민 염 ; 나트륨 술포숙신산 디옥틸 에스테르, 나트륨 올레이트 또는 나트륨 스테아레이트와 같은 지방산염 ; 및 나트륨 이소프로필나프탈렌술포네이트, 나트륨 메틸렌비스나프탈렌술포네이트, 나트륨 리그닌술포네이트 및 나트륨 도데실벤젠술포네이트와 같은 알킬아릴술포네이트를 포함한다.
적합한 양이온성 계면활성제의 예는 고급 지방산 아민, 4차 암모늄 염 및 알킬 피리디늄 염을 포함한다.
또한 제제의 성질을 향상시키고, 이의 생물학적 효과를 증진하기 위해서 본 발명의 제초제는 젤라틴, 아라비아검, 카세인, 알부민, 하이드 글루, 나트륨 알지네이트, 폴리(비닐 알콜), 카르복시메틸 셀룰로스, 메틸 셀룰로스 또는 히드록시메틸 셀룰로스와 같은 고분자 화합물 ; 나트륨 폴리포스페이트 또는 벤토나이트와 같은 틱소트로프제 ; 다른 보조제를 함유할 수 있다.
이 담체 및 보조제를 단일 또는 제제 및 사용법에 따른 혼합으로 사용할 수 있다.
제제 내 활성 화합물의 양은 광범위하게 변화할 수 있고, 그의 농도에 특정 제한이 없다. 그러나 제제의 바람직한 농도는 의도한 사용 방법 및 살생하려고 하는 식물의 성질 뿐만아니라 주로 제제의 성질에 따라 좌우된다. 원한다면 제제를 사용자가 희석하려고 한 농축된 형태로 공급할 수 있다.
더스트는 보통 2 내지 10 중량 % 의 활성 화합물을 함유하고, 나머지는 고형 담체이다.
습윤성 분말은 보통 10 내지 80 중량 % 의 활성 화합물을 함유하고, 나머지는 고형 담체 및 분산성 또는 습윤제, 필요하다면 보호 콜로이드성 제제, 틱소트로프제, 제포제 등이다.
과립은 보통 0.1 내지 10 중량 % 의 활성 화합물을 함유하고, 나머지는 대부분 고형 담체이다. 활성 화합물을 고형 담체와 균일 혼합하거나, 또는 고형 담체로 고착시키거나 흡착시킬 수 있다. 입자 직경은 바람직하게 약 0.2 내지 1.5 mm 의 범위이다.
유탁액은 보통 1 내지 50 중량 % 의 활성 화합물 및 약 5 내지 20 중량 % 의 현탁액을 함유한다. 나머지는 액형 담체, 필요하다면 부식 방지제이다.
본 발명의 화합물을 상기 다양한 형태로 제조할 경우, 토양 처리, 예를 들면 논에 처리 대상인 위험한 풀의 발아 전 또는 후에 사용할 수 있다. 위험한 풀을 효율적으로 죽이기 위한 토양 처리하는 논의 10 아르 당 1 내지 1000 g, 바람직하게는 10 아르 당 10 내지 300 g 의 양으로 사용할 수 있다.
본 발명의 제초제를 다른 제초제와 함께 사용하여 제초 스펙트럼을 증가시키고, 시너지 효과를 일부의 경우에 기대할 수 있다.
본 발명의 제초제는 식물 성장 조절제, 살균제, 살충제, 진드기 살생제, 선충류 살생제 또는 비료와 같은 다른 활성 화합물과 함께 사용할 수 있다.
본 발명의 화합물은 강력한, 선택성 제초 활성을 나타낸다. 그것들은 논의 위험한 풀을 처리하는데 특히 효과적이나, 고지 평야, 과수원, 목초지, 잔디, 숲 및 비경작지의 처리에 있어서의 제초제로도 유용하게 사용될 수 있으리라 생각된다.
본 발명의 화합물은 보통 잎 적용 또는 토양 처리에 의해 밭 곡식 재배에서 문제가 있는 다양한 풀을 제어하는데 사용될 수 있다.
특히 본 발명의 화합물은 벼의 풀 [예 : 개피 (Echinochloa oryzicola)] ; 광엽초 [예 : 물닭개비 (Monochoria viginalis)], 위 별봄맞이꽃 (Lindernia pyxidaria L.), 투쓰컵 (toothcup ; Rotala indica) 및 물별 (waterwort ; Elatine triandra Schk.)] ; 및 사이퍼아서스 (cyperaceous) 풀 [예 : 알방동사니 (smallflower umbrellaplant ; Cyperus difformis L.), 올챙이 고랭이 (Japanese bulrush ; Scirpus juncoides Roxb. var. horatrui Ohwi), 쇠털골 (slender spikerush (Eleocharis acicularis L.) 및 너도방동사니 (flat sedge ; Cyperus serotinus Rottb.)] 에 문제가 있는 여러 가지 풀애 대한 강력한 제초 활성을 나타내고, 논벼 작물에 상당한 해도 입히지 않는다.
특히 논에 많고, 통상의 제초제의 사용으로 처리하기 어려운 개피 (Echinochloa oryzicola), 돌피 (Beauv. var. formosensis Ohwi ; Echinochloa crus-galli) 및 왕배랭이 (cockspurgrass ; Echinochloa crus-galli) 와 같은 벼의 식물을 토양이 개수 처리될 때 본 발명의 화합물을 물에 적용함으로써 효율적으로 조절할 수 있다. 이 처리는 풀의 발아 전 및 후 둘다 효과적이다. 본 발명의 화합물은 우수한 선택성을 나타내어, 옮겨 심은 논벼 작물이 그것에 의해 해를 입지 않고, 본 발명의 화합물을 특히 이롭게 한다.
본 발명의 화합물을 또한 고지 평야 및 논 뿐만 아니라 과수원, 뽕나무 밭 및 비경작지에 통상 적용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 일반적으로 상기 논의된 형태의 표준 농화학 제제에 발아 후 약 1 달 내 또는 풀의 발아 전에 토양 처리, 잎 적용 도는 개간 처리에 의해 사용될 수 있다. 토양 처리는 토양 표면 적용, 토양 혼입 등을 포함한다. 잎 적용은 식물 상에 적용 및 풀만 처리하기 위한 직접적 적용으로 밭 곡식에 붙어있는 화학물질을 방지함을 포함한다. 개간 처리는 과립 또는 유동성 분무, 및 제제의 개간수 표면상의 도포를 포함한다.
제초제로서의 본 발명의 화합물의 특별한 이익은 하기 시험에 의해 설명된다.
생물학적 활성
논에 예비-응급 적용
논으로부터 취한 토양을 표면이 100 cm2 인 용기에 둔다. 개피의 동면 중에 떨어진 씨를 깊이 1 cm 의 토양 외층에 혼합한다. 이어서 2 엽 단계의 논벼 묘목을 각각의 동일 용기에 옮기고, 물을 준 후, 온실에서 자라게 한다. 3 일 후에 습윤성 분말 형태의 소정량의 시험 화합물 (하기 제형예 1 의 제조 방법에 따라 제조됨) 을 토양의 개간 처리에 사용하는 물에 적용한다. 21 일 후, 하기 평가 기준에 따라 조사를 실시한다. 결과가 표 9 에 나와 있다.
하기 표 9에서 "Barn" 은 개피 (Barnyardgrass ; Echinochloa oryzicola) 를 뜻하고 "Rice" 는 "논벼 (Paddy-field rice ; Oryza sativa) 이다.
평가 기준
0 : 성장 억제율 0 내지 10 %
1 : 성장 억제율 11 내지 30 %
2 : 성장 억제율 31 내지 50 %
3 : 성장 억제율 51 내지 70 %
4 : 성장 억제율 71 내지 90 %
5 : 성장 억제율 91 내지 100 %
Figure pat00231
Figure pat00232
Figure pat00233
Figure pat00234
Figure pat00235
Figure pat00236
Figure pat00237
시험예 2
2.5 엽기에서의 개피 처리
시험예 1 의 방법에 따라, 개피의 씨를 뿌리고, 2 엽기의 논벼를 동일 용기에 심는다. 개피가 2.5 엽기로 성장한 후, 습윤성 분말 형태의 소정량의 시험 화합물 (하기 제형예 1 에 따라 제조됨)을 시험예 1 의 방법으로 토양의 개간 처리에 사용하는 물에 적용한다. 21 일 후, 식물 조사를 수행한다. 결과가 표 10에 나와 있다(평가 기준은 시험예 1의 것들과 동일하다).
Figure pat00238
Figure pat00239
Figure pat00240
Figure pat00241
Figure pat00242
Figure pat00243
상기 표 9 및 10에서, "g/a"는 "그램/아르"를 나타낸다. 상기 표A 에서의 비교 화합물 A 는 미국 특허 제 4,423,237 에 공개된 화합물 번호 1 이고, 비교화합물 B 는 일본 특허 공개 제 58-52280 에 공개된 화합물 번호 3 이다. 그것들은 각기 하기 화학식으로 나타낸다.
비교화합물 A
Figure pat00244
비교화합물 B
Figure pat00245
본 발명은 하기 비제한적 실시예로 추가로 설명되며, 이는 본 발명의 화합물 및 본 발명의 화합물의 제조에서 사용하는 특정의 출발물질의 제조 및 본 발명의 특정 제초제의 제조를 보여주는 후속의 비제한적 제형예로 실증된다.
실시예 1
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 번호 A1.1)
(단계 A-1)
0.24 g 의 수소화나트륨 (광물유중 60 % w/w 분산액) 을 2.7 ml 의 디메틸포름아미드중 133.9 mg 의 4-아세트아미도페놀의 용액에 첨가하고, 이어서 2 ml 의 디메틸포름아미드중 205.6 mg 의 2-브로모메틸벤조티아졸의 용액을 첨가한다. 생성된 혼합물을 실온에서 7 시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, 물로 세척하여, 황산나트륨상에서 건조시키고, 용매를 감압하에 증발 제거시킨다. 생성된 잔류물을, 용출액으로서 부피비 1:2 의 헥산 및 에틸 아세테이트의 혼합액을 사용하여, 실리카겔을 통한 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 168∼170 ℃ 의 융점을 갖는 고체인 표제 화합물 221.1 mg (수율 84%) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δppm :
8.03 (1H, d, J=7.4 Hz); 7.90 (1H, d, J=6.9 Hz); 7.55-7.35 (2H, m); 7.42 (2H, d, J=9.0 Hz); 7.07 (1H, bs); 7.00 (2H, d, J=9.0 Hz); 5.47 (2H, s); 2.16 (3H, s).
실시예 2
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]프로피온아미드 (화합물 번호 A1.18)
2(a) 4-(벤조티아졸-2-일메톡시)아닐린
(단계 A-1)
4.56 g 의 2-브로모메틸벤조티아졸 및 3.25 g 의 탄산세슘을 70 ml 의 아세톤중 2.17 g 의 4-아미노페놀의 용액에 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 8.5 시간동안 교반한 후, 3.25 g 의 탄산세슘을 더 첨가하여 반응 혼합물을 실온에서 4 시간 더 교반시킨다. 반응 혼합물을 이어서 여과시키고, 여액을 감압하에 증발 농축시킨다. 생성된 조결정형 고체를 용출액으로서 헥산 및 에틸 아세테이트의 혼합액을 사용하는데, 처음에는 부피비 1:1 혼합액으로 출발하여 최종 부피비 3:2 로 변화하는 두가지 용매의 농도구배를 사용하여, 실리카겔을 통한 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 87∼89 ℃ 의 융점을 갖는 고체인 표제 화합물 2.67 g(수율 52 %) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3+CD3OD), δppm :
8.00 (1H, d, J=7.5 Hz); 7.92 (1H, d, J=8.0 Hz); 7.56-7.38 (3H, m); 6.89 (2H, bd, J=9.0 Hz); 6.70 (2H, bd, J=9.0 Hz); 5.41 (2H, s).
2(b) N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]프로피온아미드
(단계 B-4)
0.09 ml 의 트리에틸아민 및 0.06 ml 의 프로피오닐 클로라이드를 빙수욕에서 냉각된 6 ml 의 메틸렌 클로라이드중 149.1 mg 의 4-(벤조티아졸-2-일메톡시)아닐린 [상기 단계(a) 에서 기재된 바와 같이 제조] 의 용액에 첨가하고, 생성된 혼합물을 동일한 온도에서 3 시간 동안 교반시킨다. 상기 시간의 말부에서, 물을 반응 혼합물에 첨가하여 생성된 혼합물을 메틸렌 클로라이드로 추출한다. 추출물을 물로 세척하여, 무수 황산나트륨상에서 건조시키고, 이어서 용매를 감압하에 제거한다. 생성된 잔류물을 부피비 1:2 의 헥산 및 에틸 아세테이트를 사용하는 실리카겔을 통한 컬럼 크로마토그래피에 의해서 정제하여 182 ℃의 융점을 갖는 고체인 표제 화합물 165.5 mg (수율 91 %) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δppm :
8.03 (1H, d, J=7.7 Hz); 7.90 (1H, d, J=7.7 Hz); 7.55-7.36 (2H, m); 7.44 (2H, d, J=8.8 Hz); 7.00 (3H, bd, J=8.9 Hz); 5.47 (2H, s); 2.37 (2H, q, J=7.6 Hz); 1.24 (3H, t, J=7.5 Hz).
실시예 3
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]클로로아세트아미드 (화합물 번호 A1.45)
3(a) O-(벤조티아졸-2-일메틸)-4-니트로페놀
(단계 A-1)
855.5 mg 의 수소화나트륨 (광물유중 60 % w/w 분산액) 을 빙수욕에서 냉각된 30 ml 의 디메틸포름아미드중 2.83 g 의 4-니트로페놀의 용액에 첨가한다. 생성된 혼합물을 동일한 온도에서 5 분간 교반시킨 후, 25 ml 의 디메틸포름아미드중 4.88 g 의 2-브로모메틸벤조티아졸의 용액을 거기에 첨가한다. 생성된 혼합물의 온도를 실온으로 상승시키고, 혼합물을 이어서 상기 온도에서 4 시간동안 교반시킨다. 상기 시간의 말부에서, 반응 혼합물을 빙수욕에서 냉각시키고, 100 ml의 물을 상기 반응 혼합물에 첨가하여 결정형 고체의 침전을 유발하여 이를 여과 제거하고 물로 세척한 다음 헥산으로 더 세척한다. 생성된 조결정형 고체를 부피비 10:1 의 헥산 및 에틸 아세테이트의 혼합액을 사용하는 실리카겔을 통한 컬럼 크로마토그래피에 의해서 정제하여 189∼191 ℃ 의 융점을 갖는 표제 화합물을 4.99 g (수율 86 %) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δppm :
8.24 (2H, bd, J=9.3 Hz); 8.06 (1H, d, J=7.7 Hz); 7.92 (1H, d, J=7.3Hz); 7.58-7.40 (2H, m); 7.14 (2H, bd, J=9.3 Hz); 5.59 (2H, s).
3(b) 4-(벤조티아졸-2-일메톡시)아닐린
(단계 B-3)
15 ml 의 농축 염산을 100 ml의 에탄올중 현탁된 4.99 g 의 O-(벤조티아졸-2-일메틸)-4-니트로페놀 [상기 단계(a) 에 기재된 바와 같이 제조] 에 빙냉시키면서 조심스레 첨가한 후, 8.26 g 의 염화주석을 생성된 혼합물에 동일한 온도에서 소량씩 첨가한다. 반응 혼합물의 온도를 이어서 실온으로 올리고 혼합물을 상기 온도에서 30 분간 교반시킨 다음, 50 ℃ 로 온도를 더 올리고 상기 새로운 온도에서 1.5 시간 동안 더 교반시킨다. 상기 시간의 말부에서, 15 ml 의 진한 염산 및 8.26 g 의 염화주석을 반응 혼합물에 첨가하고, 생성된 혼합물을 50 ℃ 에서 4 시간 동안 교반시킨다. 반응 혼합물을 이어서 실온으로 냉각시킨 후, 포화 수산화나트륨 수용액을 반응 혼합물에 첨가하여 pH 10 으로 조정하고, 생성된 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 생성된 추출물을 물로 세척하고, 무수 황산나트륨상에서 건조하고, 용매를 감압하에 증발 제거하여 조결정형 고체를 수득하고, 이를 부피비 10:1 의 헥산 및 에틸 아세테이트의 혼합물로 세척하여 87∼90 ℃ 의 융점을 갖는 고체인 표제 화합물 1.92 g (수율 43 %) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δppm :
8.02 (1H, d, J=7.9 Hz); 7.90 (1H, d, J=7.6 Hz); 7.53-7.35 (2H, m); 6.88 (2H, bd, J=8.8 Hz); 6.65 (2H, bd, J=8.8 Hz); 5.41 (2H, s); 3.65-3.20 (2H, b).
3(c) N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]클로로아세트아미드
(단계 B-4)
0.24 ml 의 트리에틸아민 및 0.17 ml 의 클로로아세틸 클로라이드를 빙수욕에서 냉각된 6 ml 의 메틸렌클로라이드중 300 mg 의 4-(벤조티아졸-2-일메톡시)아닐린 [상기 단계(b) 에 기재된 바와 같이 제조] 의 용액에 첨가하고, 생성된 혼합물을 1 시간 동안 교반시킨다. 상기 시간후, 포화 염화암모늄 수용액을 반응 혼합물에 첨가하고, 생성된 혼합물을 메틸렌 클로라이드로 추출한다. 생성된 추출물을 물로 세척하고, 무수 황산나트륨상에서 건조하고, 용매를 이어서 감압하에 증발 제거시킨다. 생성된 잔류물을 메틸렌 클로라이드 및 헥산의 혼합액으로 부터 재결정하여 196∼197 ℃의 융점을 갖는 고체인 표제 화합물 259.4 mg (수율 65.5 %) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δppm :
8.17-8.10 (1H, bs); 8.06 (1H, m); 7.94-7.90 (1H, m); 7.59-7.44 (4H, m); 7.07-7.03 (2H, m); 5.55 (2H, s); 4.19 (2H, s).
실시예 4
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-플루오로페닐]아세트아미드 (화합물 번호 C9.1)
4(a) 메틸 3-플루오로페닐 카르보네이트
(단계 B-1)
4.00 g 의 3-플루오로페놀을 18 ml 의 수중 2.00 g 의 수산화나트륨의 용액에 첨가하고, 생성된 혼합물을 빙수욕에서 냉각시킨 다음, 3.7 ml 의 메틸 클로로카르보네이트를 거기에 첨가한다. 생성된 혼합물을 20 분간 교반하고, 혼합물의 온도를 실온으로 상승시킨 다음 혼합물을 2 시간 더 교반시킨다. 상기 시간후, 에틸 아세테이트를 반응 혼합물에 첨가하고, 유기층을 물로 우선 세척한 다음 염화나트륨 수용액으로 세척하고 이어서 무수 황산마그네슘상에서 건조시킨다. 용매를 감압하에 증발 제거하여 표제 화합물을 함유하는 조결정형 고체 5.85 g 을 수득한다.
4(b) 메틸 3-플루오로-4-니트로페닐 카르보네이트
(단계 B-2)
3.6 ml 의 농축 황산을 빙수욕에서 냉각하면서 단계(a) 에서 기재된 바와 같이 제조된 조결정형 고체 5.85 g 에 첨가하여 혼합물을 교반시킨다. 3.0 ml 의 진한 질산 및 3.0 ml의 진한 황산의 혼합산을 이어서 생성된 혼합물에 조심스레 적가한다. 반응 혼합물을 이어서 동일한 온도에서 1 시간 동안 교반시키고, 말부에서 반응 혼합물을 빙수에 조심스레 첨가하여 결정형 고체를 생성시켜 여과 제거한다. 결정형 고체를 물로 세척한 다음 진공 건조시켜 표제 화합물을 함유하는 조결정형 고체 7.58 g 을 수득한다.
4(c) 3-플루오로-4-니트로페닐
36 ml 의 3 N 수산화나트륨 수용액을 120 ml의 메탄올중 상기 단계 (b) 에서 기재된 바와 같이 제조된 조결정형 고체 7.58 g 의 용액에 첨가하여 빙수욕에서 냉각시킨다. 생성된 혼합물의 온도를 실온으로 상승시키고, 혼합물을 이어서 1.5 시간 동안 교반시킨다. 상기 시간의 말부에서, 진한 염산을 첨가하여 반응 혼합물은 pH 1 로 조정된다. 용매를 이어서 감압하에 증발 제거하고, 에틸 아세테이트를 생성된 혼합물에 첨가하고 생성된 용액을 물로 세척한 다음 황산마그네슘상에서 건조시킨다. 용매를 감압하에 증발 제거하고 생성된 잔류물을 용출액으로서, 부피비 20:1 의 두 혼합물으로 부터 부피비 10:1 의 혼합물로 변화되고 최종적으로 부피비 1:1 의 혼합물로 변화되는 용매의 농도구배를 사용하는, 헥산 및 에틸 아세테이트의 혼합액을 사용하여 실리카겔을 통한 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 황색 고체인 표제 화합물 1.21 g (수율 22 %) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δppm :
8.07 (1H, t, J=8.9Hz); 7.32 (1H, bs); 6.75 (2H, d, J=11.2Hz).
4(d) N-(2-플루오로-4-히드록시페닐)아세트아미드
(단계 B-3 & B-4)
373.3 mg 의 철 분말을 6 ml 의 빙초산중 300 mg 의 3-플루오로-4-니트로페닐 [상기 단계 (c) 에 기재된 바와 같이 제조] 의 용액에 첨가한다. 생성된 혼합물을 6 시간 동안 환류하에 교반시킨 후, 실온으로 냉각시킨다. 빙수를 이어서 반응 혼합물에 첨가하고, 용매를 감압하에 증발 제거한다. 에틸 아세테이트를 잔류물에 첨가하고 생성된 용액을 물로 세척한 다음 황산나트륨상에서 건조시킨다. 용매를 감압하에 증발 제거하고, 생성된 잔류물을 용출액으로서, 처음에 부피비 2:1 의 두 용매의 혼합물에서 부피비 1:1 의 혼합액으로 변화하는, 헥산 및 에틸 아세테이트의 혼합액을 사용하는 실리카겔을 통한 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 갈색 고체인 표제 화합물 206.8 mg (수율 64 %) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δppm :
7.92 (1H, t, J=8.5Hz); 7.12 (1H, bs); 6.66-6.52 (2H, m); 5.64 (1H, bs).
4(e) N-[(4-벤조티아졸-2-일메톡시)-2-플루오로페닐]아세트아미드
(단계 A-1)
53.8 mg 의 수소화나트륨 (광물유중 60 % w/w 분산액) 을 빙수욕에서 냉각시키면서 5 ml 의 디메틸포름아미드중 206.8 mg의 N-(2-플루오로-4-히드록시페닐)아세트아미드 [상기 단계 (d) 에 기재된 바와 같이 제조] 의 용액에 첨가한 다음 혼합물을 5 분간 교반시킨다. 305.7 mg 의 2-브로모메틸벤조티아졸을 이어서 반응 혼합물에 첨가하고, 혼합물의 온도를 실온으로 상승시키고 혼합물을 이어서 2.5 시간 더 교반시킨다. 상기 시간의 말부에서, 포화 염화암모늄 수용액을 반응 혼합물에 첨가하고, 생성된 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 생성된 추출물을 포화 염화나트륨 수용액으로 세척한 다음 무수 황산나트륨상에서 건조시킨다. 용매를 이어서 감압하에 증발 제거하고 생성된 잔류물을 메틸렌 클로라이드 및 헥산의 혼합된 용매로 부터 재결정하여 167∼169 ℃ 의 융점을 갖는 고체인 표제 화합물 287.2 mg (수율 74.4 %) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δppm :
8.19-7.88 (3H, m); 7.51-7.41 (2H, m); 7.15 (1H, bs); 6.86-6.80 (2H, m), 5.46 (2H, s); 2.19 (3H, s).
실시예 5
N-[4-(6-(플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 번호 F4.30)
5(a) 메틸 (6-플루오로벤조티아졸-2-일)포르메이트
(단계 D-1)
염화수소 기체를 2.7 ml 의 메탄올중 137.2 mg 의 2-시아노-6-플루오로벤조티아졸의 용액을 함유하는 플라스크에 3 분에 걸쳐 교반하에 주입하고, 반응 혼합물을 빙수욕에서 냉각시킨다. 반응 혼합물을 2 분간 동일한 온도에서 교반시킨 다음, 물을 거기에 첨가한다. 생성된 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하여 추출물을 수득하고, 우선 물로 세척한 다음 염화나트륨 수용액으로 세척한 후 황산나트륨상에서 건조시킨다. 용매를 이어서 감압하에 증발 제거하고, 생성된 잔류물을 용출액으로서 부피비 5:1 의 헥산 및 에틸 아세테이트의 혼합액을 사용하는 실리카겔을 통한 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 탁한 황색 결정형 고체인 표제 화합물 106.8 mg (수율 68 %) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δppm :
8.21 (1H, dd, J=9.1 & 4.9 Hz); 7.66 (1H, dd, J=8.1 & 2.5 Hz); 7.34 (1H, td, Jt=8.9 Hz, Jd=2.6 Hz); 4.09 (3H, s).
5(b) 6-플루오로-2-히드록시메틸벤조티아졸
(단계 D-2)
16.5 mg 의 붕수소화리튬을 빙수욕에서 냉각된 2.1 ml 의 메탄올중 106.1 mg 의 메틸(6-플루오로벤조티아졸-2-일)포르메이트 [상기 단계 (a) 에 기재된 바와 같이 제조] 의 용액에 첨가하고, 생성된 혼합물을 동일한 온도에서 10 분간 교반시킨다. 상기 시간의 말부에서, 10 mg 의 붕수소화리튬을 반응 혼합물에 더 첨가한 다음 10 분 더 동일한 온도에서 교반시킨다. 물을 이어서 반응 혼합물에 첨가하고, 생성된 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 생성된 추출물을 물 및 염화나트륨 수용액으로 연속적으로 세척한 다음 황산나트륨상에서 건조시킨다. 용매를 이어서 감압하에 증발 제거하여 백색 조결정형 고체인 표제 화합물 93.1 mg 을 수득한다.
5(c) 6-플루오로-2-메탄술포닐옥시메틸벤조티아졸
(단계 D-6)
0.08 ml 의 트리에틸아민 및 0.05 ml 의 염화메탄술포닐을 빙수욕에서 냉각된 1.8 ml 의 메틸렌 클로라이드중 93.1 mg 의 6-플루오로-2-히드록시메틸벤조티아졸 [상기 단계 (b) 에 기재된 바와 같이 제조] 의 용액에 첨가한다. 생성된 혼합물의 온도를 실온으로 상승시키고, 혼합물을 1 시간 동안 교반시킨다.
상기 시간의 말부에서, 물을 반응 혼합물에 첨가하고, 생성된 혼합물을 메틸렌 클로라이드로 추출한다. 생성된 추출물을 물 및 염화나트륨 수용액으로 연속적으로 세척한 다음 무수 황산나트륨상에서 건조시킨다. 용매를 감압하에 증발 제거하고 생성된 잔류물을 용출액으로서 부피비 1:1 의 헥산 및 에틸 아세테이트의 혼합액을 사용하는 실리카겔을 통한 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 68∼72 ℃ 의 융점을 갖는 고체인 표제 화합물 125.3 mg (수율 94 %) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δppm :
8.01 (1H, d.d, J=8.9 & 4.8 Hz); 7.61 (1H, d.d, J=8.1 & 2.5 Hz); 7.23 (1H, td, Jt=8.9 Hz, Jd=2.5 Hz); 5.58 (2H, s); 3.15 (3H, s).
5(d) N-[4-(6-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드
(단계 A-1)
18.8 mg 의 수소화나트륨 (광물유중 60 % w/w 분산액) 을 빙수욕에서 냉각된 1.3 ml 의 디메틸포름아미드중 64.6 mg 의 4-아세트아미도페놀의 용액에 첨가하고, 생성된 혼합물을 동일한 온도에서 3 분간 교반시킨다. 0.4 ml 의 디메틸포름아미드중 122.8 mg 의 6-플루오로-2-메탄술포닐옥시메틸벤조티아졸 [상기 단계 (c) 에 기재된 바와 같이 제조] 의 용액을 반응 혼합물에 첨가한다. 생성된 혼합물의 온도를 실온으로 상승시키고, 혼합물을 3 시간 동안 교반시킨다. 상기 시간의 말부에서, 포화 염화암모늄 수용액을 반응 혼합물에 첨가하고 생성된 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 생성된 추출물을 물 및 염화나트륨 수용액으로 연속적으로 세척한 다음 황산나트륨상에서 건조시킨다. 용매를 감압하에 증발 제거하고, 생성된 잔류물을 용출액으로서 부피비 1:2 인 헥산 및 에틸 아세테이트의 혼합액을 사용하는 실리카겔을 통한 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 204∼205 ℃ 의 융점을 갖는 고체인 표제 화합물 38.3 mg (수율 28 %) 를 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δppm :
7.97 (1H, dd, J=8.8 & 4.8 Hz); 7.57 (1H, dd, J=8.0 & 2.5 Hz); 7.43 (2H, d, J=8.8 Hz); 7.31-7.18 (1H, m); 7.08 (1H, bs); 7.00 (2H, d, J=9.0Hz); 5.44 (2H, s); 2.16 (3H, s).
실시예 6
N-[4-(6-메톡시벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 번호 F3.20)
6(a) 2-브로모메틸-6-메톡시벤조티아졸
(단계 C-1)
17.4 mg 의 디벤조일 퍼옥시드를 20 ml 의 사염화탄소중 0.8 ml 의 2-메틸-6-메톡시벤조티아졸 및 1.05 g 의 N-브로모숙신이미드의 용액에 실온에서 첨가하고 생성된 혼합물을 5 시간 동안 환류하에 교반시킨다. 상기 시간의 말부에서, 혼합물을 실온으로 냉각시킨 다음 메틸렌 클로라이드로 추출한다. 생성된 추출물을 포화 아황산나트륨 수용액, 물 및 염화나트륨 수용액으로 연속적으로 세척한 다음 황산나트륨 상에서 건조시킨다. 용매를 이어서 감압하에 증발 제거하고 생성된 잔류물을 부피비 8:1 의 헥산 및 에틸 아세테이트의 혼합물을 사용하는 실리카겔을 통한 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 78∼81 ℃ 의 융점을 갖는 고체인 표제 화합물 649.3 mg (수율 47 %) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δppm :
7.91 (1H, d, J=9.0 Hz); 7.32 (1H, d, J=2.5 Hz); 7.10 (1H, dd, J=9.0 & 2.5 Hz); 4.80 (2H, s); 3.89 (3H, s).
6(b) N-[4-(6-메톡시벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드
(단계 A-1)
57.6 mg 의 수소화나트륨 (광물유중 60 % w/w 분산액) 을 빙수욕에서 냉각된 4 ml 의 디메틸포름아미드중 197.8 mg 의 4-아세트아미도페놀의 용액에 첨가하고 생성된 혼합물을 상기 온도에서 5 분간 교반시킨다. 1 ml 의 디메틸포름아미드중 371.5 mg 의 2-브로모메틸-6-메톡시벤조티아졸 [상기 단계 (a) 에 기재된 바와 같이 제조] 의 용액을 반응 혼합물에 첨가하고, 혼합물의 온도를 실온으로 상승시키고, 혼합물을 2 시간 동안 교반시킨다. 상기 시간의 말부에서, 포화 염화암모늄 수용액을 반응 혼합물에 첨가하고 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 생성된 추출물을 물 및 염화나트륨 수용액으로 연속적으로 세척한 다음 무수 황산나트륨상에서 건조시킨다. 용매를 이어서 감압하에 증발 건조시키고 생성된 잔류물을 부피비 1:2 의 헥산 및 에틸 아세테이트의 혼합액을 사용하는 실리카겔을 통한 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 145∼147 ℃ 의 융점을 갖는 고체인 표제 화합물 399.1 mg (수율 93 %) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δppm :
7.90 (1H, d, J=9.0 Hz); 7.41 (2H, d, J=9.1 Hz); 7.33 (1H, d, J=2.5 Hz); 7.16 (1H, bs); 7.11 (1H, dd, J=8.9 & 2.5 Hz); 6.77 (2H, d, J=9.1 Hz); 5.41 (2H, s); 3.88 (3H, s); 2.15 (3H, s).
실시예 7
N- {4-[1-(벤조티아졸-2-일)에톡시]페닐}아세트아미드 (화합물 번호 E1.1)
7(a) 2-포르밀벤조티아졸
(단계 D-3)
5.47 g 의 이산화망간을 20 ml 의 아세톤중 2.26 g 의 2-히드록시메틸벤조티아졸의 용액에 실온에서 첨가한다. 생성된 혼합물을 5 시간 동안 환류하에 교반시키고, 상기 시간의 말부에서 혼합물의 온도를 실온으로 냉각시키고, 혼합물을 14 시간 동안 방치시킨다. 3.06 g 의 이산화망간을 이어서 더 첨가하고, 생성된 혼합물을 6 시간 동안 환류하에 교반시킨다. 상기 시간의 말부에서, 반응 혼합물을 실온으로 냉각시킨 다음 여과시킨다. 생성된 여액을 감압하에 증발 농축시키고, 석유 에테르를 상기 수득된 조결정형 고체에 첨가하고, 혼합물을 여과시킨다. 여액을 절반의 부피로 농축하므로서 결정형 고체의 침전을 유발하고 이를 여과 제거하여 진공 건조시키므로서 69∼70 ℃ 의 융점을 갖는 고체인 표제 화합물 432.6 mg (수율 19.3 %) 을 수득된다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δppm :
10.18 (1H, s); 8.28-8.23 (1H, m); 8.05-8.00 (1H, m); 7.68-7.54 (2H, m).
7(b) 2-(1-히드록시에틸)벤조티아졸
(단계 D-4)
5.0 ml 의 메틸마그네슘 브로마이드를 아세톤-드라이아이스욕에서 냉각되는 0.61 g 의 2-포르밀벤조티아졸 [상기 단계 (a) 에 기재된 바와 같이 제조] 의 용액에 적가한다. 반응 용기를 빙수욕으로 옮기고, 반응 혼합물을 3.5 시간 동안 교반시킨다. 상기 반응의 말부에서, 포화 염화암모늄 수용액을 반응 혼합물에 첨가하고, 생성된 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 생성된 추출물을 포화 염화나트륨 용액으로 세척한 다음 무수 황산나트륨상에서 건조시킨다. 이어서, 감압하에 용매를 증발 제거하고, 생성된 잔류물을 용출액으로서 부피비 4:1 의 헥산 및 에틸 아세테이트의 혼합액을 사용하는 실리카겔을 통한 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 59∼60 ℃ 의 융점을 갖는 고체인 표제 화합물 0.44 g (수율 66 %) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δppm :
7.97 (1H, d, J=8.3 Hz); 7.87 (1H, dd, J=8.2 & 1.3 Hz); 7.47 (1H, td, Jt=7.7 Hz, Jd=1.5 Hz); 7.37 (1H, td, Jt=7.5 Hz, Jd=1.4 Hz); 5.26 (1H, qd, Jq=14.1 Hz, Jd=4.8 Hz); 3.7-3.5 (1H, bs); 1.71 (1H, d, J=6.6 Hz).
7(c) 2-(1-메탄술포닐옥시에틸)벤조티아졸
(단계 D-6)
0.33 ml 의 트리에틸아민을 빙수욕에서 냉각된 4 ml 의 메틸렌 클로라이드중 384.4 mg 의 2-(1-히드록시에틸)벤조티아졸 [상기 단계 (b) 에 기재된 바와 같이 제조] 의 용액에 첨가한 다음, 0.18 ml의 메탄술포닐 클로라이드를 거기에 첨가한다. 생성된 혼합물의 온도를 실온으로 상승시키고, 혼합물을 2 시간 동안 교반시킨다. 상기 시간의 말부에서, 포화 염화나트륨 수용액을 반응 혼합물에 첨가하고, 생성된 혼합물을 이어서 메틸렌 클로라이드로 추출한다. 생성된 추출물을 물로 세척하고 무수 황산나트륨상에서 건조시킨다. 용매를 이어서 감압하에 증발 제거하여 오일인 표제 화합물 519.4 mg (수율 94.3 %) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δppm :
8.05 (1H, dd, J=7.5 & 1.3 Hz); 7.92 (1H, dd, J=7.7 & 2.0 Hz); 7.51 (1H, td, Jt=7.2 Hz, Jd=1.4 Hz); 7.44 (1H, td, Jt=7.7 Hz, Jd=1.5 Hz); 6.10 (1H, q, J=6.6 Hz); 3.07 (3H, s); 1.93 (3H, d, J=6.6 Hz).
7(d) N-{4-[1-(벤조티아졸-2-일)에톡시]페닐}아세트아미드
(단계 A-1)
84 mg 의 4-아세트아미도페놀 및 22 mg 의 수소화나트륨 (광물유중 60 % w/w 분산액) 을 빙수욕에서 냉각된 2.3 ml 의 디메틸포름아미드중 143.3 mg 의 2-(1-메탄술포닐옥시에틸)벤조티아졸 [상기 단계 (c) 에 기재된 바와 같이 제조] 의 용액에 첨가한다. 생성된 혼합물의 온도를 실온으로 상승시킨 다음 혼합물을 2.5 시간 동안 교반시킨다. 상기 시간의 말부에서, 물을 반응 혼합물에 첨가하고, 생성된 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 생성된 추출물을 포화 염화나트륨 수용액으로 세척하고 무수 황산나트륨상에서 건조시킨다. 용매를 감압하에 증발 제거하고, 생성된 잔류물을 용출액으로서 에틸 아세테이트를 사용하는 정제 얇은막 크로마토그래피로 정제하여 오일인 표제 화합물 70.4 mg (수율 40.5 %) 를 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δppm :
8.01 (1H, d, J=7.3 Hz); 7.86 (1H, dd, J=7.2 & 1.3 Hz); 7.49 (1H, td, Jt=7.6 Hz, Jd=1.4 Hz); 7.42-7.34 (1H, m); 7.35 (2H, d, J=9.0 Hz); 7.05 (1H, bs); 6.96 (2H, d, J=9.0 Hz); 5.70 (1H, q, J=6.5 Hz); 2.13 (3H, s); 1.83 (3H, d, J=6.5 Hz).
실시예 8
N-{4-[1-(벤조티아졸-2-일)-1-메틸에톡시]페닐}아세트아미드 (화합물 번호 E4.1)
8(a) 2-(1-히드록시-1-메틸에틸)벤조티아졸
(단계 D-5)
테트라히드로푸란중 3 M 메틸마그네슘 브로마이드 용액 5.0 ml 을 아세톤-드라이아이스욕에서 냉각된 6.1 ml 의 디에틸 에테르중 304.4 mg 의 에틸(벤조티아졸-2-일)카르보실레이트의 용액에 적가한다. 생성된 혼합물을 동일한 온도에서 30 분간 교반한 다음, 혼합물의 온도를 실온으로 상승시키고, 혼합물을 2 시간 더 교반시킨다. 상기 시간의 말부에서, 1N 염산을 반응 혼합물에 첨가하고, 생성된 혼합물을 디에틸 에테르로 추출한다. 생성된 추출물을 물 및 포화 염화나트륨 수용액으로 연속적으로 세척한 다음 무수 황산나트륨상에서 건조시킨다. 이어서, 용매를 감압하에 증발 제거하고, 생성된 잔류물을 용출액으로서 부피비 6:1 의 헥산 및 에틸 아세테이트의 혼합액을 사용하는 실리카겔을 통한 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 백색 결정형 고체인 표제 화합물 197.1 mg (수율 70 %) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δppm :
7.99 (1H, bd, J=8.8 Hz); 7.89 (1H, bd, J=7.7 Hz); 7.52-7.30 (2H, m); 3.06 (1H, s); 1.76 (6H, s).
8(b) O-[1-(벤조티아졸-2-일)-1-메틸에틸]-4-니트로페놀
(단계 D-7)
108.9 mg 의 t-부톡시화칼륨 및 134.1 mg 의 4-클로로니트로벤젠을 3.1 ml 의 디메틸포름아미드중 156.6 mg 의 2-(1-히드록시-1-메틸에틸)벤조티아졸 [상기 단계 (a) 에 기재된 바와 같이 제조] 의 용액에 실온에서 첨가한다. 생성된 혼합물을 실온에서 3 시간 동안 교반시킨 다음, 60 ℃ 에서 4 시간 더 교반시킨다. 반응 혼합물의 온도를 90 ℃ 로 올리고, 혼합물을 상기 온도에서 5 시간 더 교반시킨 후, 실온으로 냉각시킨다. 포화 염화암모늄 수용액을 이어서 반응 혼합물에 첨가하고, 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 생성된 추출물을 물 및 포화 염화나트륨 수용액으로 연속적으로 세척한 다음, 무수 황산나트륨상에서 건조시킨다. 용매를 이어서 감압하에 증발 제거하고, 생성된 잔류물을 용출액으로서 부피비 10:1 의 헥산 및 에틸 아세테이트를 사용하는 실리카겔을 통한 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 오일인 표제 화합물 197.1 mg (수율 70 %) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δppm :
8.06 (3H, bd, J=9.4 Hz); 7.87 (1H, d, J=7.4 Hz); 7.58-7.38 (2H, m); 6.87 (2H, d, J=9.2 Hz); 1.99 (6H, s).
8(c) O-[1-(벤조티아졸-2-일)-1-메틸에틸]-4-아미노페놀
(단계 B-3)
1.1 ml 의 메탄올중 55.2 mg 의 O-[1-(벤조티아졸-2-일)-1-메틸에틸]-4-니트로페놀 [상기 단계 (b) 에 기재된 바와 같이 제조] 의 용액의 수소화는 5 % 팔라듐-목탄 촉매의 존재하에서 수행된다. 4.5 시간 후, 반응 용기로 질소 기체를 불어넣어 질소 기체 대기를 생성한다. 혼합물을 이어서 여과하고 용매를 감압하에 생성된 여액으로 부터 증발 제거하여 오일인 조생성물 45.3 mg 을 수득한다.
8(d) N-{4-[1-(벤조티아졸-2-일)-1-메틸에톡시]페닐}아세트아미드
(단계 B-4)
0.025 ml 의 트리에틸아민 및 0.013 ml 의 아세틸 클로라이드를 빙수욕에서 냉각되는 4 ml의 메틸렌 클로라이드중 45.3 mg 의 조생성물 [상기 단계 (c) 에 기재된 바와 같이 제조] 의 용액에 첨가한다. 생성된 혼합물의 온도를 실온으로 상승시킨 다음 혼합물을 2 시간 동안 교반시킨다. 상기 시간의 말부에서, 물을 반응 혼합물에 첨가하고, 생성된 혼합물을 메틸렌 클로라이드로 추출한다. 생성된 추출물을 물 및 포화 염화나트륨 수용액으로 세척한 다음, 무수 황산나트륨상에서 건조시킨다. 용매를 감압하에 증발 제거하고, 생성된 잔류물을 용출액으로서 부피비 1:2 의 헥산 및 에틸 아세테이트의 혼합액을 사용하는 실리카겔을 통한 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 149∼150 ℃ 의 융점을 갖는 고체인 표제 화합물 48.0 mg (수율 84 %) 를 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δppm :
8.03 (1H, bd, J=8.6 Hz); 7.90 (1H, bd, J=7.6 Hz); 7.53-7.28 (4H, m); 7.05 (1H, bs); 6.85 (2H, d, J=8.9 Hz); 2.14 (3H, s); 1.84 (6H, s).
실시예 9
N-[4-(5-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]부티라미드 (화합물 번호 F4.19)
9(a) O-(5-플루오로벤조티아졸-2-일메틸)-4-니트로페놀
(단계 A-1)
452.9 mg 의 수소화나트륨 (광물유중 60 % w/w 분산액) 을 빙수욕에서 냉각된 30 ml의 디메틸포름아미드중 1.5 g 의 4-니트로페놀 용액에 첨가한다. 생성된 혼합물을 동일한 온도에서 5 분간 교반시킨 후, 5 ml 의 디메틸포름아미드중 2.79 g의 2-브로모메틸-5-플루오로벤조티아졸의 용액을 거기에 첨가한다. 생성된 혼합물의 온도를 실온으로 상승시키고, 혼합물을 3 시간 더 교반시킨다. 상기 시간의 말부에서, 포화 염화암모늄 수용액을 반응 혼합물에 첨가하고, 생성된 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 생성된 추출물을 물 및 포화 염화나트륨 수용액으로 연속적으로 세척한 다음 무수 황산나트륨상에서 건조시킨다. 용매를 감압하에 증발 제거하고, 생성된 잔류물을 메틸렌 클로라이드 및 헥산의 혼합된 용매로 세척하여 조결정형 고체인 표제 화합물 2.33 g을 수득한다.
9(b) 4-(5-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)아닐린
(단계 B-3)
1.5 ml 의 진한 염산을 47 ml 의 에탄올중 2.33 g의 O-(5-플루오로벤조티아졸-2-일메틸)-4-니트로페놀 [상기 단계 (a) 에 기재된 바와 같이 제조] 의 용액에 실온에서 교반시키면서 조심스레 첨가한 다음, 3.63 g 의 염화주석을 생성된 혼합물에 소량씩 첨가한다. 생성된 혼합물을 실온에서 30 분간 교반시킨 다음, 상기 시간의 말부에서 3 ml의 진한 염산을 첨가하고 혼합물을 실온에서 1.5 시간 더 교반시킨다. 반응 혼합물을 50 ℃ 로 가열하고 상기 온도에서 4 시간 동안 교반시킨다. 반응 혼합물을 이어서 빙수욕에서 냉각시키고, 10 % 수산화나트륨 수용액을 상기 용액에 첨가하여 pH 를 10 으로 조절한다. 생성된 혼합물을 이어서 에틸 아세테이트로 추출하여 생성된 추출물을 물 및 포화 염화나트륨 수용액으로 연속적으로 세척한 다음 무수 황산나트륨상에서 건조시킨다. 용매를 이어서 감압하에 증발 제거하고, 생성된 잔류물을 메틸렌 클로라이드 및 헥산의 혼합된 용매로 부터 재결정화시켜 125∼128 ℃ 의 융점을 갖는 고체인 표제 화합물 1.54 g (수율 73 %) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δppm :
7.84 (1H, dd, J=9.0 & 4.7 Hz); 7.72 (1H, dd, J=9.5 & 2.5 Hz); 7.23-7.12 (1H, m); 6.87 (2H, bd, J=8.8 Hz); 6.55 (2H, bd, J=8.9 Hz); 5.39 (2H, s); 3.48 (2H, bs).
9(c) N-[4-(5-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]부티라미드
(단계 B-4)
0.09 ml 의 트리에틸아민 및 0.07 ml 의 부티릴 클로라이드를 빙수욕에서 냉각된 3 ml 의 메틸렌 클로라이드중 150.8 mg 의 4-(5-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)아닐린 [상기 단계 (b) 에 기재된 바와 같이 제조] 의 용액에 첨가한다. 생성된 혼합물의 온도를 실온으로 상승시키고, 혼합물을 1 시간 더 교반시킨다. 상기 시간의 말부에서, 물을 반응 혼합물에 첨가하고 생성된 혼합물을 메틸렌 클로라이드로 추출한다. 생성된 추출물을 물 및 포화 염화나트륨 수용액으로 연속적으로 세척한 다음, 무수 황산나트륨상에서 건조시킨다. 용매를 이어서 감압하에 증발 제거하고, 생성된 잔류물을 메틸렌 클로라이드 및 헥산의 혼합된 용매로 부터 재결정하여 201∼202 ℃ 의 융점을 갖는 고체인 표제 화합물 104.5 mg (수율 55 %) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δppm :
7.82 (1H, dd, J=8.8 & 5.1 Hz); 7.70 (1H, dd, J=9.5 & 2.5 Hz); 7.45 (2H, d, J=9.0 Hz); 7.18 (1H, td, Jt=8.9 Hz, Jd=2.5 Hz); 7.02 (1H, bs); 6.99 (2H, d, J=9.2 Hz); 5.45 (2H, s); 2.32 (2H, t, J=7.5 Hz); 1.76 (2H, sextet, J=7.3 Hz); 1.01 (2H, t, J=7.4 Hz).
실시예 10
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]-N-메틸아세트아미드 (화합물 번호 B1.1)
(단계 B-5)
15.1 mg 의 수소화나트륨 (광물유중 60 % w/w 분산액) 을 빙수욕에서 냉각된 2 ml 의 디메틸포름아미드중 102.0 mg 의 N-(벤조티아졸-2-일메톡시)아세트아미드 (실시예 1 에 기재된 바와 같이 제조) 의 용액에 첨가한다. 생성된 혼합물을 5 분간 교반시킨 후, 0.023 ml의 메틸 요오드를 첨가하고, 생성된 혼합물의 온도를 실온으로 상승시킨 다음 혼합물을 1.5 시간 동안 교반시킨다. 상기 시간의 말부에서, 포화 염화암모늄 수용액을 반응 혼합물에 첨가하고, 생성된 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 생성된 추출물을 물 및 포화 염화나트륨 수용액으로 연속적으로 세척한 다음 무수 황산나트륨상에서 건조시킨다. 이어서, 용매를 감압하에 증발 제거하고, 생성된 잔류물을 부피비 1:1 의 헥산 및 에틸 아세테이트의 혼합액을 사용하는 실리카겔을 통한 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 119∼120 ℃ 의 융점을 갖는 고체인 표제 화합물 106.8 mg (수율 100 %) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δppm :
8.05 (1H, bd, J=7.7 Hz); 7.92 (1H, bd, J=8.3 Hz); 7.65-7.38 (2H, m); 7.15 (2H, d, J=9.0 Hz); 7.05 (2H, d, J=9.0 Hz); 5.51 (2H, s); 3.22 (3H, s); 1.85 (3H, s).
실시예 11
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 번호 A1.5)
(단계 B-4)
0.14 ml 의 트리에틸아민 및 0.08 ml의 메틸 클로로포르메이트를 빙수욕에서 냉각된 5 ml 의 메틸렌클로라이드중 250 mg 의 4-(벤조티아졸-2-일메톡시)아닐린 [실시예 3(b) 에 기재된 바와 같이 제조] 의 용액에 첨가하고, 생성된 혼합물을 50 분간 동일한 온도에서 교반시킨다. 반응 혼합물의 온도를 실온으로 상승시키고, 혼합물을 30 분 더 교반시킨다. 상기 시간의 말부에서, 물을 반응 혼합물에 첨가하고 생성된 혼합물을 메틸렌 클로라이드로 추출한다. 생성된 추출물을 물로 세척한 다음 무수 황산나트륨상에서 건조시킨다. 이어서, 용매를 감압하에 증발 제거하여 잔류물을 수득하고, 이를 부피비 3:1 의 헥산 및 에틸 아세테이트의 혼합액을 사용하는 실리카겔을 통한 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 142∼144 ℃ 의 융점을 갖는 고체인 표제 화합물 243.1 mg (수율 79 %) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δppm :
8.03 (1H, dd, J=8.8 & 1.5 Hz); 7.90 (1H, dd, J=6.9 & 1.0 Hz); 7.54-7.36 (2H, m); 7.15 (4H, m); 6.48 (1H, bs); 5.46 (2H, s); 3.76 (3H, s).
실시예 12
에틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 번호 A1.21)
(단계 B-4)
0.14 ml 의 트리에틸아민 및 0.08 ml의 에틸 클로로포르메이트를 빙수욕에서 냉각된 5 ml 의 메틸렌클로라이드중 250 mg 의 4-(벤조티아졸-2-일메톡시)아닐린 [실시예 3(b) 에 기재된 바와 같이 제조] 의 용액에 첨가하고, 생성된 혼합물을 1.5 시간 동안 교반시킨다. 상기 시간의 말부에서, 물을 반응 혼합물에 첨가하고 생성된 혼합물을 메틸렌 클로라이드로 추출한다. 생성된 추출물을 물로 세척한 다음 무수 황산나트륨상에서 건조시킨다. 이어서, 용매를 감압하에 증발 제거하고, 생성된 잔류물을 부피비 3:1 의 헥산 및 에틸 아세테이트의 혼합액을 사용하는 실리카겔을 통한 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 149∼150 ℃ 의 융점을 갖는 고체인 표제 화합물 284.8 mg (수율 88 %) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δppm :
8.03 (1H, d, J=5.9 Hz); 7.90 (1H, dd, J=7.6 & 0.9 Hz); 7.54-7.36 (2H, m); 7.15 (4H, m); 6.47 (1H, bs); 5.50 (2H, s); 4.21 (2H, q, J=7.2 Hz); 1.30 (3H, t, J=7.0 Hz).
실시예 13
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]-N-메틸카르바메이트 (화합물 번호 B1.3)
(단계 B-5)
0.27 ml 의 메틸 요오드를 빙수욕에서 냉각된 5 ml 의 디메틸포름아미드중 138.6 mg 의 메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 [실시예 11 에 기재된 바와 같이 제조] 의 용액에 첨가한 다음, 19.4 mg 의 수소화나트륨 (광물유중 60 % w/w 분산액) 을 생성된 혼합물에 첨가한다. 반응 혼합물을 동일한 온도에서 10 분간 교반시키고, 혼합물의 온도를 실온으로 상승시킨 다음 혼합물을 30 분간 더 교반시킨다. 상기 시간의 말부에서, 물을 반응 혼합물에 첨가하고 생성된 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 생성된 추출물을 물 및 포화 염화나트륨 수용액으로 연속적으로 세척한 다음 무수 황산나트륨상에서 건조시킨다. 이어서, 용매를 감압하에 증발 제거하여 조결정형 고체를 수득하고, 이를 부피비 2:1 의 헥산 및 에틸 아세테이트의 혼합액을 사용하는 실리카겔을 통한 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 85∼87 ℃ 의 융점을 갖는 고체인 표제 화합물 126.7 mg (수율 87 %) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δppm :
8.04 (1H, dd, J=8.7 & 1.2 Hz); 7.91 (1H, dd, J=6.8 & 0.9 Hz); 7.56-7.41 (2H, m); 7.17 (2H, d, J=9.0 Hz); 7.06-6.99 (2H, m); 5.48 (2H, s); 3.69 (3H, s); 3.26 (3H, s).
실시예 14
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]디티오카르바메이트 (화합물 번호 C1.13)
(단계 B-4)
0.13 ml 의 이황화탄소를 6 ml 의 디메틸포름아미드 및 6 ml 의 물중 500 mg 의 4-(벤조티아졸-2-일)메톡시-2-메틸아닐린 [하기 실시예 21(b) 에 기재된 바와 같이 제조] 및 114.5 mg 의 수산화칼륨의 교반 용액에 빙수욕에서 냉각시키면서 첨가하고, 생성된 혼합물을 10 분간 교반시킨다. 반응 혼합물의 온도를 실온으로 상승시키고, 혼합물을 상기 온도에서 30 분 더 교반시킨다. 반응 혼합물을 빙수욕에서 다시 냉각시키고, 0.15 ml의 메틸 요오드를 거기에 첨가하고 생성된 혼합물을 상기 온도에서 10 분간 교반시킨다. 반응 혼합물의 온도를 이어서 실온으로 상승시키고 혼합물을 상기 온도에서 2.5 시간 동안 교반시킨다. 상기 시간의 말부에서, 물을 반응 혼합물에 첨가하고, 생성된 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 생성된 추출물을 물로 세척한 다음 무수 황산나트륨상에서 건조시킨다. 용매를 감압하에 증발 제거하여 조결정형 고체를 수득하고, 이를 부피비 3:1 의 헥산 및 에틸 아세테이트의 혼합액을 사용하는 실리카겔을 통한 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 133∼135 ℃ 의 융점을 갖는 고체인 표제 화합물 458.2 mg (수율 68 %) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δppm :
8.70-8.60 (1H, bm); 8.04 (1H, d, J=8.1 Hz); 7.91 (1H, dd, J=11.1 & 7.3 Hz); 7.56-7.38 (2H, m); 7.24 (1H, d, J=9.9 Hz); 6.97-6.88 (2H, m); 5.49 (2H, s); 2.62 (3H, s); 2.28 (3H, s).
실시예 15
메틸 N-[4-(6-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트 (화합물 번호 G1.62
15(a) 메틸 N-(4-히드록시-2-메틸페닐)카르바메이트
(단계 B-4)
12.0 g 의 탄산칼륨을 빙수욕에서 냉각된 400 ml 의 아세톤중 100 g의 4-아미노-3-메틸페놀의 용액에 첨가한 다음, 80 ml 의 메틸 클로로포르메이트를 동일한 온도에서 첨가한다. 생성된 혼합물을 동일한 온도에서 3 시간 동안 교반시키고, 상기 시간의 말부에서 반응 혼합물을 여과시킨다. 생성된 여액을 감압하에 농축시켜 무정형 분말인 표제 화합물 151 g (수율 100 %) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δppm :
7.22 (1H, bs); 6.61-6.52 (2H, m); 6.26 (2H, bs); 3.76 (3H, s); 2.17 (3H, s).
15(b) 메틸 N-[4-(6-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트
(단계 A-1)
15.2 mg 의 수소화나트륨 (광물유중 60 % w/w 분산액) 을 4 ml 의 디메틸포름아미드중 62.6 mg 의 메틸 N-(4-히드록시-2-메틸페닐)카르바메이트 [상기 단계 (a) 에 기재된 바와 같이 제조] 의 용액에 빙수욕에서 냉각시키면서 첨가한다. 생성된 혼합물을 동일한 온도에서 10 분간 교반시킨 다음, 100.0 mg 의 6-플루오로-2-메탄술포닐옥시메틸벤조티아졸 [실시예 5(c) 에 기재된 바와 같이 제조] 을 반응 혼합물에 첨가한다. 생성된 혼합물의 온도를 실온으로 상승시키고, 혼합물을 3 시간 동안 교반시킨다. 상기 시간의 말부에서, 포화 염화암모늄 수용액을 반응 혼합물에 첨가하고 생성된 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 생성된 추출물을 물로 세척한 다음 무수 황산나트륨상에서 건조시킨다. 이어서, 용매를 감압하에 증발 제거하여 조결정형 생성물을 수득하고, 이를 용출액으로서 부피비 3:1 의 헥산 및 에틸 아세테이트의 혼합액을 사용하는 실리카겔을 통한 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 149∼151 ℃ 의 융점을 갖는 고체인 표제 화합물 41.4 mg (수율 35 %) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δppm :
8.00-7.93 (1H, m); 7.66-7.54 (2H, m); 7.38-7.31 (1H, bm); 6.89-6.86 (2H, m); 6.22-6.20 (1H, bm); 5.43 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.24 (3H, s).
실시예 16
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]티오카르바메이트 (화합물 번호 A1.9)
(단계 B-4)
20.8 ml 의 탄산수소나트륨 및 0.05 ml의 티오포스겐을 2 ml 의 메틸렌 클로라이드중 50.2 mg 의 4-(벤조티아졸-2-일메톡시)아닐린 [실시예 3(b) 에 기재된 바와 같이 제조] 의 용액에 첨가하고, 생성된 혼합물을 2 시간 동안 실온에서 교반시킨다. 8 ml의 메틸렌 클로라이드를 이어서 반응 혼합물에 첨가하고 생성된 혼합물을 물로 세척하고, 유기성 분획을 이어서 무수 황산나트륨상에서 건조시킨다. 용매를 감압하에 증발 제거시키고, 생성된 잔류물을 이어서 3 ml 의 테트라히드로푸란 및 0.01 ml 의 메탄올중에 용해시킨다. 13.2 mg 의 수소화나트륨 (광물유중 60 % w/w 분산액) 을 생성된 혼합물에 첨가한 다음 실온에서 30 분간 교반시킨다. 상기 시간의 말부에서, 5 mg의 메톡시화나트륨을 반응 혼합물에 첨가한 다음 30 분간 교반시킨다. 포화 염화나트륨 수용액을 이어서 반응 혼합물에 첨가하고 생성된 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 생성된 추출물을 포화 염화나트륨 수용액으로 세척한 다음 무수 황산나트륨상에서 건조시킨다. 용매를 감압하에 증발 건조시키고 생성된 잔류물을 에틸 아세테이트 및 헥산의 혼합된 용매로 부터 재결정하여 160∼162 ℃ 의 융점을 갖는 고체인 표제 화합물 49.7 mg (수율 76 %) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, DMSO-D6), δ:
11.02 (1H, bs); 8.16-8.02 (2H, m); 7.60-7.44 (3H, m); 7.30-7.24 (1H, m); 7.14-7.07 (2H, m); 5.61 (2H, s); 3.96 (3H, bs).
실시예 17
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-3-클로로페닐]카르바메이트 (화합물 번호 C9.55)
17(a) 메틸 N-(3-클로로-4-히드록시페닐)카르바메이트
(단계 B-4)
5 ml 의 물 및 2.5 ml 의 10 % 수산화나트륨 수용액을 빙수욕에서 냉각된 1.70 g의 4-아미노-2-클로로페놀에 조심스레 첨가하고, 2 ml 의 메틸 클로로포르메이트를 생성된 혼합물에 적가한다. 반응 혼합물을 이어서 실온에서 3 시간 동안 교반시키고, 말부에서 4 ml 의 2 N 염산으로 산성화시켜, 생성된 혼합물을 메틸렌 클로라이드로 추출한다. 생성된 추출물을 물로 세척한 다음, 무수 황산나트륨상에서 건조시킨다. 용매를 이어서 감압하에 증발 건조시켜 조결정형 고체를 수득하고, 이를 용출액으로서 부피비 2:1 의 헥산 및 에틸 아세테이트의 혼합액을 사용하는 실리카겔을 통한 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 탁한 갈색 결정형 고체인 표제 화합물 2.08 g (수율 87 %) 을 수득한다.
17(b) 메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-3-클로로페닐]카르바메이트
(단계 A-1)
44.4 mg 의 수소화나트륨 (광물유중 60 % w/w 분산액) 을 빙수욕에서 냉각된 4 ml의 디메틸포름아미드중 203.6 mg 의 메틸 N-(3-클로로-4-히드록시페닐)카르바메이트 [상기 단계 (a) 에 기재된 바와 같이 제조] 의 용액에 첨가한다. 생성된 혼합물을 동일한 온도에서 3 분간 교반시킨 다음, 241.9 mg의 2-브로모메틸벤조티아졸을 첨가한다. 반응 혼합물의 온도를 이어서 실온으로 상승시키고 혼합물을 1.5 시간 동안 교반시킨다. 상기 시간의 말부에서, 포화 염화암모늄 수용액을 반응 혼합물에 첨가하고 생성된 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 생성된 추출물을 물 및 포화 염화나트륨 수용액으로 연속적으로 세척한 다음 무수 황산나트륨상에서 건조시킨다. 용매를 감압하에 증발 제거하여 조결정형 고체를 수득하고, 이를 용출액으로서 부피비 2:1 의 헥산 및 에틸 아세테이트의 혼합액을 사용하는 실리카겔을 통한 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 133∼135 ℃ 의 융점을 갖는 고체인 표제 화합물 286.9 mg (수율 81 %) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δppm :
8.03 (1H, bd, J=7.0 Hz); 7.92 (1H, bd, J=7.6 Hz); 7.58-7.37 (3H, m); 7.18 (1H, dd, J=8.8 & 2.7 Hz); 7.00 (1H, d, J=8.9 Hz); 6.53 (1H, bs); 5.51 (2H, s); 3.77 (3H, s).
실시예 18
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(2-히드록시)카르바메이트 (화합물 번호 D1.106)
(단계 B-7)
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-[2-(2-테트라히드로피라닐옥시)에틸]카르바메이트 (화합물 번호 D1.119) 는, 상기 실시예 13 의 일반적인 공정에 따라서 메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트 (하기 실시예 21 에 기재된 바와 같이 제조되는, 화합물 번호 C1.5) 및 2-(2-테트라히드로피라닐옥시)에틸 브로마이드로 부터 우선적으로 제조된다. 촉매량 (약 10 mg) 의 p-톨루엔술폰산 모노히드레이트를 6.6 ml의 메탄올중 658.1 mg 의 상기 제조된 메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-[2-(2-테트라히드로피라닐옥시)에틸]카르바메이트의 용액에 실온에서 첨가한다. 생성된 혼합물을 실온에서 2 시간 동안 교반한 다음, 물을 반응 혼합물에 첨가한다. 생성된 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하고, 유기층을 물 및 포화 염화나트륨 수용액으로 연속적으로 세척한 다음, 무수 황산나트륨상에서 건조시킨다. 용매를 이어서 감압하에 증발제거하여 잔류물을 수득하고, 이를 용출액으로서 부피비 1:2 의 헥산 및 에틸 아세테이트의 혼합액을 사용하는 실리카겔을 통한 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 109∼110 ℃ 의 융점을 갖는 고체인 표제 화합물 702.5 mg (수율 94.1 %) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δppm :
8.04 (1H, d, J=8.2 Hz); 7.92 (1H, d, J=7.9 Hz); 7.57-7.37 (2H, m); 7.19-6.80 (3H, m); 5.47 (2H, s); 4.02-3.42 (4H, m); 3.66 (3H, s); 2.70-2.60 (1H, m); 2.21 (3H, s).
실시예 19
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-히드록시메틸카르바메이트 (화합물 번호 D1.47)
(단계 B-5)
130 ml 의 아세톤 및 0.5 ml의 물의 혼합액을 10.01 g 의 메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트 (하기 실시예 21(c) 에 기재된 바와 같이 제조) 및 5.0 g의 파라포름알데히드의 혼합물에 실온에서 첨가한다. 0.30 g 의 탄산칼륨을 생성된 혼합물에 첨가하고 혼합물을 이어서 30 ℃ 에서 12 시간 동안 교반하여 초음파를 조사한다. 상기 시간의 말부에서, 반응 혼합물을 여과시켜 용매를 여액으로 부터 감압하에 증발 제거하므로서 잔류물을 수득하고, 이를 용출액으로서 디클로로메탄 및 아세톤의 농도 구배, 디클로로메탄 및 아세톤의 부피비가 9:1 에서 최종 부피비 4:1 로 점차 변하는 혼합액을 사용하는 실리카겔을 통한 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 121∼123 ℃ 의 융점을 갖는 고체인 표제 화합물 8.02 g (수율 73.4 %) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δppm :
8.06-7.88 (2H, m); 7.55-7.37 (2H, m); 7.14 (1H, d, J=8.4 Hz); 6.93 (1H, d, J=3.0 Hz); 6.86 (1H, dd, J=8.4 & 3.0 Hz); 5.47 (2H, s); 5.20-5.11 (1H, m); 4.84-4.75 (1H, m); 3.90-3.62 (3H, m); 3.51-3.43 (1H, m); 2.22 (3H, s).
실시예 20
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-부톡시메틸카르바메이트 (화합물 번호 D1.57)
(단계 B-7)
49.8 mg 의 메틸 N-히드록시메틸-N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트 [실시예 19 에 기재된 바와 같이 제조] 를 2 ml 의 부탄올중에 실온에서 용해시키고, 생성된 용액의 pH 를 진한 황산으로 pH 3 으로 조절한다. 촉매량의 히드로퀴논 (2 mg) 을 실온에서 생성된 혼합물에 첨가하고 혼합물을 이어서 85 ℃ 에서 1 시간 동안 교반시킨다. 반응 혼합물을 이어서 실온으로 냉각시키고, 수성 황산수소나트륨으로 희석한 다음, 에틸 아세테이트로 추출한다. 생성된 추출물을 포화 염화나트륨 수용액으로 세척한 다음 무수 황산나트륨상에서 건조시킨다. 용매를 감압하에 증발 제거하여 잔류물을 수득하고, 이를 용출액으로서 부피비 2:1 의 헥산 및 에틸 아세테이트를 사용하는 실리카겔을 통한 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 오일인 표제 화합물 702.5 mg (수율 94.1 %) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δppm :
8.07-7.89 (2H, m); 7.55-7.37 (2H, m); 7.09 (1H, d, J=8.4 Hz); 6.92 (1H, d, J=3.0 Hz); 6.86 (1H, dd, J=8.4 & 2.8 Hz); 5.46 (2H, s); 4.96 (2H, AB q, J=10.4 Hz, Δv=106.1 Hz); 3.82-3.50 (5H, m); 2.18 (3H, s); 1.60-1.27 (4H, m); 0.91 (3H, t, J=7.2 Hz).
실시예 21
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트 (화합물 번호 C1.5)
21(a) O-(벤조티아졸-2-일메틸)-3-메틸-4-니트로페닐
(단계 A-1)
23.0 g 의 수소화나트륨 (광물유중 60 % w/w 분산액) 을 빙수욕에서 냉각된 700 ml 의 디메틸포름아미드중 80.0 g의 3-메틸-4-니트로페놀의 용액에 첨가한다. 생성된 혼합물을 동일한 온도에서 20 분간 교반시키고, 말부에서 50 ml 의 디메틸포름아미드중 95.9 g 의 2-클로로메틸벤조티아졸의 용액을 반응 혼합물에 첨가한다. 생성된 혼합물의 온도를 80 ℃ 로 상승시킨 다음, 혼합물을 2 시간 동안 교반한다. 상기 시간의 말부에서, 반응 혼합물을 빙수에 붓고 침전된 결정형 고체를 물로 세척한다. 상기 수득된 조결정형 고체를 톨루엔으로 부터 재결정하여 145∼147 ℃ 의 융점을 갖는 고체인 표제 화합물 98.8 g (수율 63 %) 을 생성한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δppm :
8.08 (1H, d, J=9.8 Hz); 8.05 (1H, dd, J=8.9 & 1.5 Hz); 7.91 (1H, dd, J=7.7 & 1.5 Hz); 7.57-7.39 (2H, m); 6.99-6.93 (2H, m); 5.56 (2H, s); 2.63 (3H, s).
21(b) 4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸아닐린
(단계 B-3)
1.0 g 의 플라티늄 옥시드를 실온인 500 ml 의 테트라히드로푸란중 35.0 g 의 O-(벤조티아졸-2-일메틸)-3-메틸-4-니트로페놀 [상기 단계 (a) 에 기재된 바와 같이 제조] 의 용액에 첨가하고, 혼합물을 수소 대기하에서 2 시간 동안 격렬하게 교반시킨다. 상기 시간의 말부에서, 반응 혼합물을 셀라이트TM를 통해 여과시키고, 생성된 여액을 감압하에 증발 농축하여 조잔류물을 수득하고, 이를 디이소프로필 에테르로 세척하여 110∼111 ℃ 의 융점을 갖는 고체인 표제 화합물 32.1 g (수율 100 %) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δppm :
8.01 (1H, d, J=8.1 Hz); 7.87 (1H, dd, J=7.7 & 1.5 Hz); 7.52-7.33 (2H, m); 6.81-6.71 (2H, m); 6.59 (1H, d, J=8.4 Hz); 5.39 (2H, s); 3.40 (2H, bs); 2.14 (3H, s).
21(c) 메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트
(단계 B-4)
82.5 ml 의 피리딘 및 18.9 ml의 메틸 클로로포르메이트를 빙수욕에서 냉각된 400 ml 의 디메틸포름아미드중 55.0 g 의 4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸아닐린 [상기 단계 (b) 에 기재된 바와 같이 제조] 의 용액에 첨가하고, 생성된 혼합물을 동일한 온도에서 2 시간 동안 교반시킨다. 상기 시간의 말부에서, 반응 혼합물을 물에 부어 결정형 고체를 침전시키고 이를 물로 세척한 다음 디에틸 에테르로 세척하여 조결정형 고체를 수득한다. 상기는 부피비 4:1 의 테트라클로로메탄 및 아세톤의 혼합액으로 부터 재결정하여 147∼149 ℃ 의 융점을 갖는 고체인 표제 화합물 36.2 g (수율 54 %) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δppm :
8.03 (1H, d, J=7.3 Hz); 7.90 (1H, dd, J=6.8 & 0.8 Hz); 7.55-7.36 (3H, m); 6.91-6.86 (2H, m); 6.21 (2H, bs); 5.46 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.24 (3H, s).
실시예 22
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트 (화합물 번호 C1.5)
(단계 A-1)
10 ml 의 물중 3.6 g 의 수산화칼륨의 용액을 빙수욕에서 냉각된 30 ml 의 디메틸포름아미드 및 6 ml 의 물중 10.0 g 의 메틸 N-(4-히드록시-2-메틸페닐)카르바메이트 [상기 실시예 15(a) 에 기재된 바와 같이 제조] 의 용액에 첨가한다. 생성된 혼합물을 동일한 온도에서 20 분간 교반시킨 다음, 25 ml 의 디메틸포름아미드중 10.0 g 의 2-클로로메틸벤조티아졸의 용액을 반응 혼합물에 첨가한다. 생성된 혼합물의 온도를 실온으로 상승시키고 혼합물을 1 시간 동안 교반시키고, 말부에서 온도를 60 ℃ 로 더 올리고, 반응 혼합물을 2 시간 더 교반시킨다. 반응 혼합물을 물에 부어 결정형 침전물을 수득하고, 이를 물로 세척하고, 디에틸 에테르로 더 세척한 다음 에틸 아세테이트로 부터 재결정하여 147∼149 ℃ 의 융점을 갖는 결정형 고체인 표제 화합물 10.5 g (수율 59 %) 을 수득한다. 양성자 NMR 스펙트럼을 실시예 21 의 표제 화합물과 동일하다.
실시예 23
N-[4-(벤조티아졸-2-일메틸티오)페닐]아세트아미드 (화합물 번호 A1.3)
(단계 A-1)
79.7 mg 의 수소화나트륨 (광물유중 60 % w/w) 을 6 ml 의 디메틸포름아미드중 303.1 mg 의 4-아세트아미도티오페놀의 용액에 실온에서 첨가한 다음, 이어서 1 ml 의 디메틸포름아미드중 2-브로모메틸벤조티아졸 454.8 mg 의 용액을 첨가한다. 생성된 혼합물을 실온에서 2 시간 동안 교반시킨 후, 반응 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, 물로 세척한 다음 무수 황산나트륨상에서 건조시킨다. 용매를 이어서 감압하에 증발 제거하고 생성된 잔류물을 용출액으로서 부피비 1:2 의 헥산 및 에틸 아세테이트의 혼합액을 사용하여 실리카겔을 통한 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 147∼149 ℃ 의 융점을 갖는 고체인 표제 화합물 462.7 mg(수율 81 %) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δppm :
7.94 (1H, bd, J=7.8 Hz); 7.83 (1H, bd, J=6.7 Hz); 7.50-7.30 (6H, m); 7.14 (1H, bd); 4.47 (2H, s); 2.15 (3H, s).
실시예 24
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메틸티오)페닐]카르바메이트 (화합물 번호 A1.7)
24(a) 메틸 N-(4-메르캅토페닐)카르바메이트
(단계 B-4)
10% 수산화나트륨 수용액 17.4 ml 를 4-아미노티오페놀 2.40 g 에 실온에서 조심스럽게 가하고, 생성된 혼합물에 메틸 클로로포름에이트 3.27 ml 를 적가한다. 이어서 반응 혼합물을 실온에서 2 시간동안 교반한후, 반응혼합물을 4 N 염산 1.5 ml 로 산성화시키고, 생성된 혼합물을 메틸렌 클로라이드로 추출한다. 생성된 추출물을 물로 세정하고 이어서 무수황산나트륨으로 건조시킨다. 이어서 용매를 감압하 증발제거시켜 조 결정 고형물을 수득한다. 메탄올 4 ml 및 메탄올중의 소듐 메톡시드 2 M 용액 10 ml 를 실온에서 조 결정성 고형물에 가한다. 이어서 생성된 혼합물을 실온에서 1.5 시간동안 교반한후, 반응 혼합물을 4 N 염산 2 ml 로 산성화시키고, 생성된 혼합물을 메틸렌 클로라이드로 추출한다. 생성된 추출물을 물로 세정한후 무수 황산나트륨으로 건조시킨다. 이어서 용매를 감압하 증발제거시켜 조 결정성 잔류물을 수득하여, 이를 메틸렌 클로라이드와 헥산의 혼합 용매로부터 재결정하여 융점 94 내지 96℃ 의 고형물로 표제화합물 1.135 g (수율 32%) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.27 (4H, s) ; 6.54 (1H, bs); 3.77 (3H, s); 1.57 (1H, s).
24(b) 메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메틸티오)페닐]카르바메이트
(단계 A-1)
수소화나트륨 (광유중의 60% w/w 분산액으로) 100.5 mg 을 빙수조에서 냉각시킨 디메틸포름아미드 8.4ml 중의 메틸 N-(4-메르캅토페닐)카르바메이트 [상기 단계 (a) 에 기재된 것처럼 제조] 418.5 mg 의 용액에 가한다. 생성된 혼합물을 동일한 온도에서 10 분간 교반하고, 이어서 2-브로모메틸벤조티아졸 573.1 mg 을 가한다. 이어서 반응 혼합물의 온도를 실온으로 상승시키고, 혼합물을 3.5 시간동안 교반한다. 교반후, 포화 염화암모늄 수용액을 반응 혼합물에 가하고, 생성된 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 생성된 추출물을 물 및 포화 염화나트륨 수용액으로 연속 세정하고, 이어서 무수황산나트륨으로 건조시킨다. 이어서 용매를 감압하 증발제거하여 조 결정성 고형물을 수득하고, 이를 용리액으로 헥산과 에틸 아세테이트의 4 : 1 부피비의 혼합물을 이용하여 실리카겔을 통해 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 융점 139 내지 141℃ 의 고형물로 표제 화합물 462.7 mg (수율 81%) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.94 (1H, bd, J=7.6 Hz) ; 7.83 (1H, bd, J=6.5 Hz) ; 7.49-7.26 (6H, m); 6.56 (1H, bs); 4.45 (2H, s); 3.76 (3H, s).
실시예 25
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]-N-에톡시카르보닐아세트아미드 (화합물 번호 B 2.63)
(단계 B-5)
수소화나트륨 (광유중의 60% w/w 분산액으로) 28 mg 을 빙수조에서 냉각시킨 디메틸포름아미드 4 ml 중의 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (상기 실시예 1 에 기재된 것처럼 제조) 187 mg 의 용액에 가한다. 생성된 혼합물을 동일한 온도에서 5 분간 교반하고, 이어서 에틸 클로로포름에이트 0.066 ml 을 가하고, 생성된 혼합물의 온도를 실온으로 상승시키고, 혼합물을 5 시간동안 교반한다. 교반후, 반응 혼합물을 포화 염화암모늄 수용액에 가하고 생성된 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 생성된 추출물을 물 및 포화 염화나트륨 수용액으로 연속 세정하고, 이어서 무수황산나트륨으로 건조시킨다. 이어서 용매를 감압하 증발제거하여 조 결정성 고형물을 수득하고, 이를 용리액으로 헥산과 에틸 아세테이트의 1 : 1 부피비의 혼합물을 이용하여 실리카겔을 통해 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 융점 155 내지 160℃ 의 고형물로 표제 화합물 25.6 mg (수율 81%) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.04 (1H, d, J=6.3 Hz); 7.72 (1H, d, J=6.9 Hz); 7.55-7.26 (4H, m); 7.06 (2H, s); 5.50 (2H, s); 4.18 (2H, q, J=6.6 Hz); 2.60 (3H, s); 1.18 (3H, t, J=6.7 Hz).
실시예 26
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(3,3-디메틸-2-옥소부틸)카르바메이트 (화합물 번호 D1.35)
(단계 B-5)
수소화나트륨 (광유중의 60% w/w 분산액으로) 18 mg 을 빙수조에서 냉각시킨 디메틸포름아미드 3 ml 중의 메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트 (상기 실시예 22 에 기재된 것처럼 제조) 100 mg 의 용액에 가한다. 생성된 혼합물을 동일한 온도에서 30 분간 교반하고, 이어서 2-브로모-3,3-디메틸-2-부탄온 0.062 ml 을 가하고, 생성된 혼합물의 온도를 실온으로 상승시키고 혼합물을 1 시간동안 교반한다. 교반후, 반응 혼합물에 물을 가하고, 생성된 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 생성된 추출물을 물 및 포화 염화나트륨 수용액으로 연속 세정하고, 이어서 무수황산나트륨으로 건조시킨다. 이어서 용매를 감압하 증발제거하여 조 결정성 고형물을 수득하고, 이를 용리액으로 헥산과 에틸 아세테이트의 1 : 1 부피비의 혼합물을 이용하여 분취박막 크로마토그래피로 정제하여 오일로 표제 화합물 92 mg (수율 71%) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.02 (1H, d, J=7.6 Hz); 7.90 (1H, d, J=7.7 Hz); 7.38-7.54 (2H, m); 7.31 (1H, t, J=9.3 Hz); 6.79-6.94 (2H, m); 5.46 (2H, s); 3.64 (3H, s); 2.24 (3H, s); 1.18 (9H, s).
실시예 27
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-프로피오닐옥시메틸카르바메이트 (화합물 번호 D1.70)
(단계 B-7)
피리딘 0.1ml 및 프로피오닐 클로라이드 0.1 ml 을 빙수조에서 냉각된 메틸렌 클로라이드 2 ml 중의 메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-히드록시메틸카르바메이트 (상기 실시예 19 에 기재된 것과 같이 제조) 121 mg 의 용액에 가하고, 생성된 혼합물을 동일한 온도에서 10 분간 교반한다. 교반후, 물을 반응 혼합물에 넣고 생성된 혼합물을 메틸렌 클로라이드로 추출한다. 생성된 추출물을 물로 세정하고, 이어서 무수황산나트륨으로 건조시킨다. 이어서 용매를 감압하 증발제거시켜 조 잔류물를 수득하고, 이를 헥산과 에틸 아세테이트의 5 : 1 부피비의 혼합물를 이용하여 실리카 겔을 통해 컬럼크로마토그래피로 정제하여 오일로 표제 화합물 133 mg (수율 94 %) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.06-7.89 (2H, m); 7.55-7.37 (2H, m); 7.09 (1H, d, J=8.0 Hz); 6.93 (1H, d, J=2.8 Hz); 6.86 (1H, dd, J=8.6 & 2.8 Hz); 5.56 (2H, AB q, J=10.2 Hz, Δν=62.2 Hz); 5.47 (2H, s); 3.81-3.65 (3H, m); 2.34 (2H, q, J=7.6 Hz); 2.20 (3H, s); 1.11 (3H,t, J=7.6 Hz).
실시예 28
메틸 N-[4-(벤족사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트 (화합물 번호 C1.6)
28 (a) 2-브로모메틸벤족사졸
(단계 C-1)
디벤조일 퍼옥시드 509.8 mg 을 사염화탄소 20 ml 중의 N-브로모숙신이미드 18.73 g 및 2-메틸벤족사졸 56 ml의 용액에 실온에서 가하고, 생성된 혼합물을 환류하 6 시간동안 교반한다. 교반후, 반응혼합물을 여과하고, 생성된 여과물을 감압하 증발농축하여 조 결정성 고형물을 수득한다. 이것을 에틸 아세테이트에 용해시킨후, 포화 아황산나트륨 수용액, 물 및 포화 염화나트륨 수용액으로 연속적으로 세정하고, 이어서 무수 황산나트륨으로 건조시킨다. 이어서 용매를 감압하 증발제거하여 조 잔류물을 수득하여, 이를 헥산과 에틸 아세테이트의 10 : 1 의 부피비 혼합물을 이용하여 실리카겔을 통해 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 오일로 표제화합물 3.34 g (수율 37%) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.79-7.68 (2H, m); 7.58-7.50 (2H, m); 7.46-7.30 (4H, m); 4.60 (2H, s).
28 (b) 메틸 N-[4-(벤족사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트
(단계 A-1)
수소화나트륨 (광유중의 60% w/w 분산액으로) 52.8 mg 을 빙수조에서 냉각시킨 디메틸포름아미드 5 ml 중의 메틸 N-(4-히드록시-2-메틸페닐)카르바메이트 [상기 실시예 15 (a) 에 기재된 것처럼 제조) 200 mg 의 용액에 가한다. 생성된 혼합물을 동일한 온도에서 5 분간 교반하고, 이어서 2-브로모메틸벤족사졸 [상기 단계 (a) 에 기재된 것과 같이 제조] 305.4 mg 을 가한다. 생성된 혼합물의 온도를 실온으로 상승시키고, 혼합물을 20 분간 교반한다. 교반후, 반응 혼합물의 온도를 50℃ 로 상승시키고, 혼합물을 추가로 1 시간더 교반한다. 이어서 포화 염화암모늄 수용액을 반응 혼합물에 가하고, 생성된 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 생성된 추출물을 물 및 포화 염화나트륨 수용액으로 연속 세정하고, 이어서 무수황산나트륨으로 건조시킨다. 이어서 용매를 감압하 증발제거하여 조 결정성 고형물을 수득하고, 이를 용리액으로 헥산과 에틸 아세테이트의 2 : 1 부피비의 혼합물을 이용하여 실리카 겔을 통해 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 융점 159 내지 162℃ 의 고형물로 표제화합물 320.4 mg (수율 85.5%) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.78-7.73 (1H, m); 7.61-7.51 (1H, m); 7.41-7.32 (3H, m); 6.93-6.88 (2H, m); 6.22 (1H, bs); 5.30 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.24 (3H, s).
실시예 29
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]아세트아미드 (화합물 번호 C1.1)
29 (a) 2-브로모메틸벤조티아졸
(단계 C-1)
디벤조일 퍼옥시드 476 mg 을 사염화탄소 60 ml 중의 N-브로모숙신이미드 15.4 g 및 2-메틸벤조티아졸 5.87 g 의 용액에 실온에서 가하고, 생성된 혼합물을 환류하 9 시간동안 교반한다. 교반후, 반응혼합물을 여과하고, 생성된 여과물을 감압하 증발농축하여 조 결정성 고형물을 수득하고, 이를 헥산과 에틸 아세테이트의 10 : 1 의 부피비 혼합물을 이용하여 실리카겔을 통해 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 융점 43 내지 45 ℃ 의 고형물로 표제화합물 6.10 g (수율 68%)을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.03 (1H, d, J=7.6Hz); 7.89 (1H, dd, J = 6.8 & 1.1 Hz); 7.56-7.39 (2H,m); 4.82 (2H, s).
29(b) N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]아세트아미드
(단계 A-1)
수소화나트륨 (광유중의 60% w/w 분산액으로) 23.3 mg 을 빙수조에서 냉각시킨 디메틸포름아미드 3 ml 중의 4-아세트아미도-2-메틸페놀 97.7 mg 의 용액에 가한다. 생성된 혼합물을 동일한 온도에서 3 분간 교반하고, 이어서 2-브로모메틸벤조티아졸 [상기 단계 (a) 에 기재된 것과 같이 제조] 132.2 mg 을 가한다. 생성된 혼합물의 온도를 실온으로 상승시키고, 혼합물을 3 시간동안 교반한다. 교반후, 포화 염화암모늄 수용액을 반응 혼합물에 가하고, 생성된 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 생성된 추출물을 물 및 포화 염화나트륨 수용액으로 연속 세정하고, 이어서 무수황산나트륨으로 건조시킨다. 이어서 용매를 감압하 증발제거하고, 생성된 잔류물을 메틸렌 클로라이드와 헥산의 혼합용매로부터 재결정시켜 융점 179 내지 182℃ 의 고형물로 표제화합물 85.7 mg (수율 82%) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.05-7.85 (2H, m); 7.55-7.28 (3H, m); 5.46 (2H, s); 2.24 (3H, s); 2.19 (3H, s).
실시예 30
N-[4-(벤족사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]아세트아미드 (화합물 번호 C1.2)
(단계 A-1)
수소화나트륨 (광유중의 60% w/w 분산액으로) 53.2 mg 을 빙수조에서 냉각시킨 디메틸포름아미드 10 ml 중의 4-아세트아미도-3-메틸페놀 200.0 mg 의 용액에 가한다. 생성된 혼합물을 동일한 온도에서 5 분간 교반하고, 이어서 2-브로모메틸벤족사졸 [상기 실시예 28(a) 에 기재된 것과 같이 제조] 307.9 mg 을 가한다. 생성된 혼합물의 온도를 실온으로 상승시키고, 혼합물을 30 분간 교반한다. 교반후, 반응 혼합물의 온도를 50℃ 로 상승시키고, 혼합물을 추가로 1.5 시간 더 교반한다. 교반후, 포화 염화암모늄 수용액을 반응 혼합물에 가하고, 생성된 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 생성된 추출물을 물 및 포화 염화나트륨 수용액으로 연속 세정하고, 이어서 무수황산나트륨으로 건조시킨다. 이어서 용매를 감압하 증발제거하여 조 결정성 고형물을 수득하고, 이를 용리액으로 에틸 아세테이트 및 헥산의 3 : 1 부피비의 혼합물을 이용하여 실리카 겔을 통해 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 융점 160℃ 의 고형물로 표제화합물 218.5 mg (수율 61%) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.78-7.74 (1H, m); 7.58-7.51 (2H, m); 7.39-7.34 (1H, m); 6.92-6.84 (3H, m); 5.30 (2H, s); 2.24 (3H, s); 2.18 (3H, s).
실시예 31
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐-2-클로로프로피온아미드 (화합물 번호 D2.40)
(단계 B-5)
수소화나트륨 (광유중의 60% w/w 분산액으로) 18 mg 을 빙수조에서 냉각시킨 디메틸포름아미드 4 ml 중의 메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트 (상기 실시예 22 에 기재된 것과 같이 제조) 100 mg 의 용액에 가한다. 생성된 혼합물을 동일한 온도에서 15 분간 교반하고, 이어서 2-클로로프로피오닐 클로라이드 0.059 ml 을 가한다. 생성된 혼합물의 온도를 실온으로 상승시키고, 혼합물을 3 시간동안 교반한다. 교반후, 물을 반응 혼합물에 가하고, 생성된 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 생성된 추출물을 물 및 포화 염화나트륨 수용액으로 연속 세정하고, 이어서 무수황산나트륨으로 건조시킨다. 이어서 용매를 감압하 증발제거한다. 생성된 잔류물을 헥산과 에틸 아세테이트의 1 : 1 부피비의 혼합물을 이용하여 분취 박막 크로마토그래피로 정제하여 오일로 표제화합물 70 mg (수율 54%) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.04 (1H, d, J=7.3 Hz) ; 7.92 (1H, d, J=7.5 Hz); 7.34-7.56 (2H, m); 6.84-7.07 (3H, m); 5.73 (1H, dq, Jd=1.4 Hz, Jq=6.7 Hz); 5.48 (2H, s); 3.75 (3H, s); 2.16 (s) & 2.10 (s) (3H) ; 1.74 (d, J=6.7 Hz) & 1.73 (d, J=6.7Hz) (3H).
실시예 32
메틸 N-[4-(6-메톡시벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트 (화합물 번호 G1.39)
(단계 A-1)
수소화나트륨 (광유중의 60% w/w 분산액으로) 23 mg 을 빙수조에서 냉각시킨 디메틸포름아미드 5 ml 중의 메틸 N-(4-히드록시-2-메틸페닐)카르바메이트 [상기 실시예 15 (a) 에 기재된 것과 같이 제조] 82 mg 의 용액에 가한다. 생성된 혼합물을 동일한 온도에서 15 분간 교반하고, 이어서 2-브로모메틸-6-메톡시벤조티아졸 [상기 실시예 6(a) 에 기재된 것과 같이 제조] 150 mg 을 가한다. 생성된 혼합물의 온도를 실온으로 상승시키고, 혼합물을 6 시간동안 교반한다. 교반후, 포화 염화암모늄 수용액을 반응 혼합물에 가하고, 생성된 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 생성된 추출물을 물로 세정하고, 이어서 무수황산나트륨으로 건조시킨다. 이어서 용매를 감압하 증발제거하고, 생성된 잔류물을 헥산과 에틸 아세테이트의 2 : 1 부피비의 혼합물을 이용하여 실리카 겔을 통해 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 융점 123 내지 125℃ 의 고형물로 표제화합물 110 mg (수율 68%) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.90 (1H, d, J=8.9 Hz) ; 7.52 (1H, bs); 7.33 (1H, d, J=2.5 Hz); 7.09 (1H, dd, J=8.9 & 2.5 Hz); 6.90-6.86 (2H, m); 6.20-6.19 (1H, bm); 5.41(2H, s); 3.88 (3H, s); 3.76 (3H, s); 2.23 (3H, s).
실시예 33
메틸 N-[4-(5-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트 (화합물 번호 G1.57)
33 (a) 2-브로모에틸-5-플루오로벤조티아졸
(단계 C-1)
디벤조일 퍼옥시드 127 mg 을 사염화탄소 88 ml 중의 N-브로모숙신이미드 20.6 g 및 2-메틸-5-플루오로벤조티아졸 8.79 g 의 용액에 실온에서 가하고, 생성된 혼합물을 환류하 6 시간동안 교반한다. 교반후, 반응혼합물을 여과하고, 생성된 여과물을 감압하 증발농축하여 조 결정성 고형물을 수득하고, 이를 헥산과 에틸 아세테이트의 10 : 1 의 부피비 혼합물을 이용하여 실리카겔을 통해 컬럼 크로마토그래피로 표제화합물 850 mg (수율 7%)을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.81 (1H, dd, J=8.9 & 5.1 Hz) ; 7.70 (1H, dd, J=9.3 & 2.4 Hz); 7.26-7.16 (1H, m); 4.80 (2H, s).
33 (b) 메틸 N-[4-(5-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트
(단계 A-1)
수소화나트륨 (광유중의 60% w/w 분산액으로) 54.6 mg 을 빙수조에서 냉각시킨 디메틸포름아미드 5 ml 중의 메틸 N-(4-히드록시-2-메틸페닐)카르바메이트 [상기 실시예 15 (a) 에 기재된 것과 같이 제조] 204.9 mg 의 용액에 가한다. 생성된 혼합물을 동일한 온도에서 5 분간 교반하고, 이어서 2-브로모메틸-5-플루오로벤조티아졸 [상기 단계 (a) 에 기재된 것과 같이 제조] 366.2 mg 을 가한다. 생성된 혼합물의 온도를 실온으로 상승시키고, 혼합물을 1.5 시간동안 교반한다. 교반후, 포화 염화암모늄 수용액을 반응 혼합물에 가하고, 생성된 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출한다. 생성된 추출물을 물 및 포화 염화나트륨 수용액으로 세정하고, 이어서 무수황산나트륨으로 건조시킨다. 이어서 용매를 감압하 증발제거하여 조결정성 고형물을 수득하고, 이를 헥산과 에틸 아세테이트의 3 : 1 부피비의 혼합물을 이용하여 실리카 겔을 통해 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 융점 165 내지 168℃ 의 고형물로 표제화합물 263.3 mg (수율 65%) 을 수득한다.
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.82 (1H, dd, J=8.8 & 5.1Hz); 7.70 (1H, dd, J=9.4 & 2.4 Hz); 7.60-7.50 (1H, bs); 7.18 (1H, td, J=8.8 & 2.4 Hz); 6.90-6.84 (2H, m); 6.22 (1H, bs); 5.43 (2H, s); 3.76 (3H, s).
실시예 34 내지 455
상기 실시예 1 내지 33 의 통상적 합성절차를 이용하여, 하기 실시예 34 내지 455 의 화합물을 제조한다. 실시예 34 내지 86 의 화합물을 실시예 1 에 상술된 절차에 따라 제조한다. 실시예 87 내지 90 의 화합물은 실시예 2 에 상술된 절차에 따라 제조한다. 실시예 91 내지 112 의 화합물은 실시예 3 에 상술된 절차에 따라 제조한다. 실시예 113 내지 147 의 화합물은 실시예 4 에 상술된 절차에 따라 제조한다. 실시예 148 내지 198 의 화합물은 실시예 5 에 상술된 절차에 따라 제조한다. 실시예 199 내지 221 의 화합물은 실시예 6 에 상술된 절차에 따라 제조한다. 실시예 222 내지 255 의 화합물 및 실시예 455 은 실시예 10 에 상술된 절차에 따라 제조한다. 실시예 256 내지 267 의 화합물 은 실시예 11 에 상술된 절차에 따라 제조한다. 실시예 268 내지 279 의 화합물은 실시예 12 에 상술된 절차에 따라 제조한다. 실시예 280 내지 331 의 화합물은 실시예 13 에 상술된 절차에 따라 제조한다. 실시예 332 내지 363 의 화합물은 실시예 15 에 상술된 절차에 따라 제조한다. 실시예 364 내지 365 의 화합물은 실시예 16 에 상술된 절차에 따라 제조한다. 실시예 366 내지 405 의 화합물은 실시예 17 에 상술된 절차에 따라 제조한다. 실시예 406 의 화합물은 실시예 18 에 상술된 절차에 따라 제조한다. 실시예 407 의 화합물은 실시예 19 에 상술된 절차에 따라 제조한다. 실시예 408 내지 452 의 화합물은 실시예 20 에 상술된 절차에 따라 제조한다. 실시예 453 내지 454 의 화합물은 실시예 26 에 상술된 절차에 따라 제조한다.
실시예 34
N-[4-(벤족사졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 번호 A1.2)
융점: 146 내지 148 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm:
7.79-7.73(1H, m); 7.59-7.48(1H, m); 7.48-7.25(4H, m); 7.19-6.95(3H, m); 5.31(2H, s); 2.16(3H, s).
실시예 35
S-메틸N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]티오카바메이트(화합물 번호A1.13)
융점: 162 내지 164 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm:
8.03(1H, dd, J=8.7 & 1.0 Hz); 7.93-7.88(1H, m); 7.51-7.33(4H, m); 7.03-6.96(3H, m); 5.47(2H, s); 2.41(3H, s).
실시예 36
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-3-메톡시페닐]아세트아미드 (화합물 번호 C8.19)
융점: 108 내지 113 ℃
NMR 스펙트럼 (270 MHz, CDCl3), δ ppm:
8.01(1H, d, J=7.7 Hz); 7.89(1H, d, J=7.7 Hz); 7.52-7.32(2H, m); 6.92(1H,d, J=8.6 Hz); 6.74(1H, dd, J=2.5 & 8.6 Hz); 5.50(2H, s); 3.89(3H, s); 2.14(3H, s).
실시예 37
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-트리플루오로메틸페닐]아세트아미드 (화합물 번호 C10.1)
융점: 178 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3 + CD3OD), δ ppm:
7.97(1H, dd, J=8.7 & 1.3 Hz); 7.86(1H, dd, J=7.9 & 1.3 Hz); 7.69(1H, d, J=9.2 Hz); 7.51-7.14(4H, m); 5.44(2H,s); 2.12(3H, s).
실시예 38
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-니트로페닐]아세트아미드 (화합물 번호 C10.46)
융점: 191 내지 193 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm:
10.09(1H, br. s); 8.70(1H, d, J=9.3 Hz); 8.08-8.04(1H, m); 7.94-7.86(2H, m); 7.57-7.35(3H, m); 5.53(2H,s); 2.27(3H, s).
실시예 39
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-3-니트로페닐]아세트아미드 (화합물 번호 C10.62)
융점: 188 내지 190 ℃
NMR 스펙트럼 (270 MHz, CDCl3), δ ppm:
9.22(1H, br. s); 8.15(1H, d, J=2.7 Hz); 8.03(1H, d, J=9.0 Hz); 7.94(1H, d, J=9.0 Hz); 7.93(1H, dd, J=2.7 & 9.0 Hz); 7.57-7.37(2H, m); 7.14(1H, d, J=9.0 Hz); 5.59(2H,s); 2.15(3H, s).
실시예 40
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-에톡시카르보닐페닐]아세트아미드 (화합물 번호 C10.82)
융점: 140 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm:
10.84(1H, br. s); 8.65(1H, d, J=9.3 Hz); 8.02(1H, dd, J=8.5 & 1.0 Hz); 7.89(1H, dd, J=7.9 & 1.9 Hz); 7.68(1H, d, J=3.1Hz); 7.54-7.36(2H, m); 7.24(2H, dd, J=9.3 & 3.1 Hz); 5.48(2H, s); 4.36(2H, q, J=7.1 Hz); 2.20(3H,s); 1.40(3H, t, J=7.1 Hz).
실시예 41
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-프로폭시카르보닐페닐]아세트아미드 (화합물 번호 C10.84)
융점: 127 내지 128 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm:
10.86(1H, br. s); 8.66(1H, d, J=9.2 Hz); 8.03(1H, d, J=7.8 Hz); 7.90(1H, dd, J=7.3 & 1.4 Hz); 7.68(1H, d, J=3.1Hz); 7.55-7.40(2H, m); 7.25(1H, dd, J=9.2 & 3.1 Hz); 5.49(2H, s); 4.27(2H, t, J=6.6 Hz); 2.21(3H, s); 1.79(2H, sext., J=7.1 Hz); 1.02(3H, t, J=7.4 Hz).
실시예 42
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-이소프로폭시카르보닐페닐]아세트아미드 (화합물 번호 C10.86)
융점: 127 내지 128 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm:
10.86(1H, br. s); 8.65(1H, d, J=9.3 Hz); 8.03(1H, d, J=7.1 Hz); 7.90(1H, dd, J=7.2 & 1.1 Hz); 7.67(1H, d, J=3.1Hz); 7.54-7.40(2H, m); 7.24(1H, dd, J=9.3 & 3.1 Hz); 5.48(2H, s); 5.22(1H, hept., J=6.3 Hz); 2.20(3H, s); 1.38(6H, d, J=6.3 Hz).
실시예 43
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-3-메톡시카르보닐페닐]아세트아미드 (화합물 번호 C10.88)
융점: 167 내지 168 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm:
8.02(1H, d, J=8.5 Hz); 7.94-7.75(3H, m); 7.55-7.37(2H, m); 7.06(1H, d, J=8.9 Hz); 5.53(2H, s); 3.96(3H, s); 2.17(3H, s).
실시예 44
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-3-에톡시카르보닐페닐]아세트아미드 (화합물 번호 C10.92)
융점: 164 내지 165 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm:
7.96-7.72(4H, m); 7.45-7.35(3H, m); 7.00(1H, d, J=9.0 Hz); 5.45(2H, s); 4.35(2H, q, J=7.0 Hz); 2.06(3H, s); 1.33(3H, t, J=7.0Hz).
실시예 45
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-3-프로폭시카르보닐페닐]아세트아미드 (화합물 번호 C10.94)
융점: 129 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm:
8.00(1H, d, J=8.2 Hz); 7.91-7.70(4H, m); 7.52-7.34(2H, m); 7.00(1H, d, J=9.0 Hz); 5.49(2H, s); 4.28(2H, t, J=6.7 Hz); 2.13(3H, s); 1.76(2H, sext, J=7.1Hz); 0.97(3H, t, J=7.4 Hz).
실시예 46
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-3-이소프로폭시카르보닐페닐]아세트아미드 (화합물 번호 C10.96)
융점: 153.5 내지 155 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm:
8.03(1H, dd, J=8.1 & 1.5 Hz); 7.92(1H, dd, J=7.7 & 1.0 Hz); 7.82-7.77(2H, m); 7.55-7.37(2H, m); 7.18(1H, br. s); 7.06(1H, d, J=9.9 Hz); 5.53(2H, s); 5.30(1H, hept. J=6.3 Hz); 2.17(3H,s); 1.38(6H, d, J=6.3 Hz).
실시예 47
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-포르밀페닐]아세트아미드 (화합물 번호 C10.98)
융점: 174 내지 176 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm:
10.89(1H, s); 9.87(1H, s); 8.71(1H, d, J=10.3 Hz); 8.04(1H, dd, J=8.2 & 1.3 Hz); 7.91(1H, dd, J=7.6 & 1.5 Hz); 7.56-7.31(4H, m); 5.54(2H, s); 2.23(3H, s).
실시예 48
N-{4-[1-(벤조티아졸-2-일)에톡시]-2-메틸페닐}아세트아미드 (화합물 번호 E1.15)
융점: 57 내지 60 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm:
8.00(1H, d, J=7.7 Hz); 7.85(1H, d, J=7.7 Hz); 7.30-7.51(2H, m); 7.05(1H, br. s); 6.76-6.92(2H, m); 5.68(1H, q, J=6.5 Hz); 2.15(3H, s); 2.11(3H, s); 1.81(3H, s).
실시예 49
N-{4-[1-(벤조티아졸-2-일)프로폭시]페닐}아세트아미드 (화합물 번호 E6.1)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm:
8.01(1H, d, J=8.2 Hz); 7.85(1H, d, J=7.7 Hz); 7.25-7.52(4H, m); 6.94(2H, d, J=9.1 Hz); 5.46(1H, t, J=6.2 Hz); 2.10-2.24(2H, m); 2.10(3H, s); 1.11(3H, t, J=7.4 Hz).
실시예 50
N-{4-[1-(벤조티아졸-2-일)프로폭시]-2-메틸페닐}아세트아미드 (화합물 번호 E7.5)
검
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm:
8.02(1H, d, J=8.1 Hz); 7.86(1H, d, J=7.9 Hz); 7.31-7.51(3H, m); 6.78-6.99(3H, m); 5.47(1H, t, J=5.8 Hz); 2.10-2.23(2H, m); 2.16(3H, s); 2.13(3H, s); 1.10(3H, t, J=7.3 Hz).
실시예 51
N-{4-[1-(벤조티아졸-2-일)-2-메틸프로폭시]페닐}아세트아미드 (화합물 번호 E7.131)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm:
8.02(1H, d, J=8.1 Hz); 7.85(1H, d, J=7.6 Hz); 7.28-7.51(4H, m); 6.91(2H, d, J=9.0 Hz); 5.24(1H, d, J=6.4 Hz); 2.39(1H, hept. J=6.7 Hz); 2.08(3H, s); 1.16(3H, d, J=6.7 Hz); 1.04(3H, d, J=6.7 Hz).
실시예 52
N-{4-[1-(벤조티아졸-2-일)-2-메틸프로폭시]-2-메틸페닐}아세트아미드 (화합물 번호 E7.135)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm:
8.02(1H, d, J=8.4 Hz); 7.85(1H, d, J=7.5 Hz); 7.31-7.55(3H, m); 6.78-6.90(3H, m); 5.26(1H, d, J=6.3 Hz); 2.39(1H, hept. J=6.8 Hz); 2.16(3H, s); 2.14(3H, s); 1.16(3H, d, J=6.8 Hz); 1.04(3H, d, J=6.8 Hz).
실시예 53
N-[4-(4-메틸벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 번호 F1.1)
융점: 154 내지 156 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm:
7.72(1H, t, J=4.7 Hz); 7.45-7.40(2H, m); 7.29(2H, d, J=5.29 Hz); 7.05-6.98(3H, m); 5.48(2H, s); 2.76(3H, s); 2.16(3H, s).
실시예 54
N-[4-(6-메틸벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 번호 F1.21)
융점: 201 내지 202 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm:
7.90(1H, d, J=8.3 Hz); 7.68(1H, s); 7.43-7.39(2H, m); 7.34-7.28(1H, m); 7.10(1H, br. s); 7.01-6.97(2H, m); 5.44(2H, s); 2.49(3H, s); 2.15(3H, s).
실시예 55
N-[4-(4-메톡시벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 번호 F3.1)
융점: 147 내지 148 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm:
7.49-7.31(4H, m); 7.07-6.90(4H, m); 5.49(2H, s); 4.67(3H, s); 2.15(3H, s).
실시예 56
N-[4-(5-메톡시벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 번호 F3.10)
융점: 217 내지 219 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm:
7.73(1H, d, J=8.8 Hz), 7.51(1H, d, J=2.2 Hz); 7.44-7.40(2H, m); 7.08-6.97(4H, m); 5.44(2H, s); 3.90(3H, s); 2.15(3H, s).
실시예 57
N-[4-(7-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 번호 F4.40)
융점: 149 내지 152 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm:
7.83(1H, d, J=8.1 Hz), 7.48-7.41(3H, m); 7.17-7.08(2H, m); 7.02-6.97(2H, m); 5.46(2H, s); 2.16(3H, s).
실시예 58
N-[4-(4-메톡시카르보닐벤족사졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 번호 F6.11)
융점: 158 내지 160 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm:
8.05(1H, d, J=7.9 Hz), 7.79(1H, dd, J=1.0 & 8.1 Hz); 7.31-7.49(4H, m); 6.98(2H, d, J=8.9 Hz); 5.36(2H, s); 4.03(3H, s); 2.14(3H, s).
실시예 59
메틸 N-[4-(4-메톡시카르보닐벤족사졸-2-일메톡시)페닐]카바메이트 (화합물 번호 F6.12)
검
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm:
8.04(1H, d, J=7.8 Hz), 7.76(1H, d, J=8.2 Hz); 7.44(1H, t, J=8.0 Hz); 7.23-7.37(3H, m); 7.00(2H, d, J=8.9 Hz); 6.61(1H, br. s); 5.36(2H, s); 4.03(3H, s); 3.75(3H, s).
실시예 60
N-[4-(5-메톡시카르보닐벤족사졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 번호 F6.15)
융점: 165 내지 168 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm:
8.45(1H, s); 8.14(1H, dd, J=1.7 & 8.5 Hz); 7.60(1H, d, J=8.5 Hz); 7.43(2H, d, J=9.0 Hz); 7.13(1H, br. s); 7.02(2H, d, J=9.0 Hz); 5.32(2H, s); 3.96(3H, s); 2.16(3H, s).
실시예 61
메틸 N-[4-(5-메톡시카르보닐벤족사졸-2-일메톡시)페닐]카바메이트 (화합물 번호 F6.16)
융점: 163 내지 167 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm:
8.45(1H, d, J=1.6 Hz); 8.13(1H, dd, J=1.6 & 8.6 Hz); 7.59(1H, d, J=8.6 Hz); 7.31(2H, d, J=9.0 Hz); 7.02(2H, d, J=9.0 Hz); 6.51(1H, br. s); 5.31(2H, s); 3.96(3H, s); 3.76(3H, s).
실시예 62
N-[4-(6-메톡시카르보닐벤족사졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 번호 F6.19)
융점: 155 내지 158 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm:
8.24(1H, d, J=1.6 Hz); 8.09(1H, dd, J=1.6 & 8.4 Hz); 7.78(1H, d, J=8.4 Hz); 7.43(1H, d, J=9.3 Hz); 7.01(2H, d, J=9.3 Hz); 5.32(2H, s); 3.96(3H, s); 2.05(3H, s).
실시예 63
메틸 N-[4-(6-메톡시카르보닐벤족사졸-2-일메톡시)페닐]카바메이트 (화합물 번호 F6.20)
융점: 대략 230 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm:
8.25(1H, d, J=0.8 Hz); 8.09(1H, dd, J=0.8 & 8.4 Hz); 7.78(1H, d, J=8.4 Hz); 7.32(2H, d, J=9.2 Hz); 7.01(2H, d, J=9.2 Hz); 6.50(1H, br. s); 5.33(2H, s); 3.97(3H, s); 3.76(3H, s).
실시예 64
N-[4-(7-메톡시카르보닐벤족사졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 번호 F6.23)
융점: 102 내지 105 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm:
8.02(1H, d, J=7.8 Hz); 7.95(1H, d, J=7.8 Hz); 7.46-7.39(4H, m); 7.01(2H, d, J=8.8 Hz); 5.34(2H, s); 4.01(3H, s); 2.14(3H, s).
실시예 65
메틸 N-[4-(7-메톡시카르보닐벤족사졸-2-일메톡시)페닐]카바메이트 (화합물 번호 F6.24)
융점: 142 내지 146 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3 + CD3OD), δ ppm:
7.96(1H, dd, J=7.8 & 1.1 Hz); 7.88(1H, dd, J=8.0 & 1.1 Hz); 7.42-7.25(3H, m); 6.95(2H, d, J=9.1 Hz); 5.28(2H, s); 3.95(3H, s); 3.67(3H, s).
실시예 66
N-[2-메틸-4-(4-메틸벤족사졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 번호 G1.4)
융점: 160 내지 161 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm:
7.56-7.51(1H, m); 7.40-7.36(1H, m); 7.29-7.22(1H, m); 7.17-7.13(1H, m); 6.92-6.82(3H, m); 5.29(2H, s); 2.63(3H, s); 2.24(3H, s); 2.18(3H, d, J=2.5 Hz).
실시예 67
N-[2-메틸-4-(5-메틸벤족사졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 번호 G1.9)
융점: 177 내지 180 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm:
7.55-7.51(2H, m); 7.42(1H, d, J=7.9 Hz); 7.19-7.15(1H, m); 6.91-6.87(3H, m); 5.27(2H, s); 2.47(3H, s); 2.23(3H, s); 2.18(3H, s).
실시예 68
N-[2-메틸-4-(6-메틸벤즈옥사졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. G1.14)
융점 : 185 내지 188℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.61(1H, d, J=8.2Hz); 7.55-7.50(1H, m); 7.35(1H, s); 7.19-7.14(1H, m); 6.91-6.82(3H, m); 5.30(2H, s); 2.49(3H, s); 2.23(3H, s); 2.18(3H, s).
실시예 69
N-[2-메틸-4-(7-메틸벤즈옥사졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. G1.19)
융점 : 170 내지 173℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.60-7.51(2H, m); 7.29-7.14(2H, m); 6.95-6.89(2H, m); 6.85-6.59(1H, bm); 5.29(2H, s); 2.54(3H, s); 2.19(3H, s).
실시예 70
N-[4-(5-플루오로벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. G1.58)
융점 : 183 내지 185℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.53-7.46(3H, m); 7.15-7.05(1H, m); 6.91-6.89(3H, m); 5.28(2H, s); 2.24(3H, s); 2.19(3H, s).
실시예 71
N-[4-(6-플루오로벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. G1.63)
융점 : 178 내지 179℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.72-7.65(1H, m); 7.57-7.52(1H, m); 7.31-7.24(1H, m); 6.91-6.81(3H, m); 5.27(2H, s); 2.24(3H, s); 2.19(3H, s).
실시예 72
N-[4-(7-플루오로벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. G1.68)
융점 : 173 내지 175℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.55(2H, d, J=7.1Hz); 7.33-7.25(1H, m); 7.13(1H, d, J=9.2Hz); 6.92-6.82(3H, m); 5.31(2H, s); 2.24(3H, s); 2.19(3H, s).
실시예 73
N-[4-(5-클로로벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. G1.76)
융점 : 207 내지 209℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.74(1H, d, J=1.9Hz); 7.56-7.46(2H, m); 7.35(1H, dd, J=8.8 & 1.8Hz); 6.90-6.81(3H, m); 5.28(2H, s); 2.24(3H, s); 2.19(3H, s).
실시예 74
N-[2-메틸-4-(5-트리플루오로메틸벤즈옥사졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. G1.95)
융점 : 216 내지 218℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.05(1H, s); 7.67(2H, d, J=1.2Hz); 7.58-7.53(1H, m); 6.91-6.81(3H, m); 5.33(2H, m); 2.25(3H, s); 2.19(3H, s).
실시예 75
N-[2-메틸-4-(5-니트로벤즈옥사졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. G1.109)
융점 : 212 내지 216℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.65(1H, d, J=2.5Hz); 8.39-8.33(1H, m); 7.68(1H, d, J=8.8Hz); 7.58-7.53(1H, m); 6.95-6.81(3H, m); 5.34(2H, s); 2.24(3H, s); 2.19(3H, s).
실시예 76
N-[4-(4-메톡시카르보닐벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. G1.113)
고무
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.05(1H, d, J=7.7Hz); 7.76(1H, dd, J=1.0 & 8.2Hz); 7.47(2H, q, J=8.0Hz); 6.81-6.95(3H, m); 5.36(2H, s); 4.04(3H, s); 2.23(3H, s); 2.18(3H, s).
실시예 77
메틸 N-[4-(4-메톡시카르보닐벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트 (화합물 No. G1.114)
오일
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.05(1H, dd, J=1.0 & 7.7Hz); 7.77(1H, dd, J=1.0 & 8.3Hz); 7.52(1H, bs); 7.45(1H, t, J=7.8Hz); 6.86-6.94(2H, m); 6.21(1H, bs); 5.37(2H, s); 4.04(3H, s); 3.76(3H, s); 2.23(3H, s).
실시예 78
N-[4-(5-메톡시카르보닐벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. G1.117)
융점 : 175 내지 183℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.37(1H, d, J=1.5Hz); 8.06(1H, dd, J=1.5 & 8.7Hz); 7.55(1H, d, J=8.7Hz); 7.31(1H, d, J=8.5Hz); 6.78-6.92(2H, m); 5.25(2H, s); 3.90(3H, s); 2.16(3H, s); 2.09(3H, s).
실시예 79
메틸 N-[4-(5-메톡시카르보닐벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트 (화합물 No. G1.118)
융점 : 132 내지 135℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.45(1H, d, J=1.2Hz); 8.13(1H, dd, J=1.2 & 8.6Hz); 7.59(1H, d, J=8.6Hz); 7.55(1H, bs); 6.85-6.94(2H, m); 6.21(1H, bs); 5.31(2H, s); 3.96(3H, s); 3.76(3H, s); 2.24(3H, s).
실시예 80
N-[4-(6-메톡시카르보닐벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. G1.121)
융점 : 148 내지 153℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.25(1H, d, J=1.4Hz); 8.09(1H, dd, J=1.4 & 8.4Hz); 7.53(1H, d, J=8.5Hz); 6.83-6.94(2H, m); 5.31(2H, s); 3.96(3H, s); 2.23(3H, s); 2.18(3H, s).
실시예 81
메틸 N-[4-(6-메톡시카르보닐벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트 (화합물 No. G1.122)
융점 : 약 190℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.25(1H, d, J=0.8Hz); 8.11(1H, dd, J=0.8 & 8.4Hz); 7.79(1H, d, J=8.4Hz); 7.54(1H, bs); 6.84-6.93(2H, m); 6.21(1H, bs); 5.32(2H, s); 3.97(3H, s); 3.76(3H, s); 2.24(3H, s).
실시예 82
N-[4-(7-메톡시카르보닐벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. G1.127)
융점 : 150 내지 160℃
NMR 스펙트럼 (270MHz, CDCl3), δppm : 8.03(1H, d, J=7.0Hz); 7.95(1H, d, J=7.6Hz); 7.57-7.40(2H, m); 6.96-6.89(3H, m); 5.34(2H, s); 4.01(3H, s); 2.23(3H, s); 2.18(3H, s).
실시예 83
메틸 N-[4-(7-메톡시카르보닐벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트 (화합물 No. G1.128)
융점 : 139 내지 141℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.02(1H, d, J=7.9Hz); 7.95(1H, d, J=8.0 & 1.3Hz); 7.46-7.33(2H, m); 6.94-6.88(2H, m); 6.26(1H, bs); 5.34(2H, s); 4.01(3H, s); 3.75(3H, s); 2.23(3H, s).
실시예 84
N-[4-(5,7-디메틸벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. G2.13)
융점 : 207 내지 210℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.54-7.49(1H, m); 7.35-7.34(1H, m); 6.98-6.83(4H, m); 5.26(2H, s); 2.48(3H, s); 2.42(3H, s); 2.23(3H, s); 2.18(3H, s).
실시예 85
N-[4-(6,7-디플루오로벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. G2.49)
융점 : 164 내지 165℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.54-7.50(1H, m); 7.51-7.42(1H, m); 7.28-7.15(1H, m); 6.91-6.80(3H, m); 5.29(2H, s); 2.24(3H, s); 2.19(3H, s).
실시예 86
N-[4-(5,7-디클로로벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. G2.61)
융점 : 190 내지 193℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.64(1H, d, J=1.9Hz); 7.58-7.40(1H, m); 6.93-6.81(3H, m); 5.29(2H, s); 2.24(3H, s); 2.19(3H, s).
실시예 87
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]-2,2-디메틸프로피온아미드 (화합물 No. A1.32)
융점 : 156 내지 158℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.03(1H, d, J=7.2Hz); 7.90(1H, dd, J=8.1 & 1.4Hz); 7.56-7.35(2H, m); 7.46(2H, d, J=9.0Hz); 7.23(1H, bs); 7.00(2H, d, J=9.0Hz); 5.40(2H, s); 1.30(9H, s).
실시예 88
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-2-에톡시아세트아미드 (화합물 No. C1.36)
융점 : 94 내지 95℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.17(bs); 8.03(1H, dd, J=8.0 & 1.3Hz); 7.95(1H, dd, J=8.0 & 1.3Hz); 7.83-7.78(1H, m); 7.50(1H, td, J=8.0 & 1.3Hz); 7.39(1H, td, J=8.0 & 1.3Hz); 6.92-6.88(2H, m); 5.46(2H, s); 4.08(2H, s); 3.67(2H, q, J=7.9Hz); 2.25(3H, s); 1.30(3H, t, J=7.0Hz).
실시예 89
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메톡시카르보닐페닐]아세트아미드 (화합물 No. C10.78)
융점 : 192 내지 193℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, DMSO-d6), δppm : 10.22(1H, bs); 8.14(1H, d, J=7.5Hz); 8.03(2H, bd, J=7.9Hz); 7.61-7.34(4H, m); 5.65(2H, s); 3.84(3H, s); 2.08(3H, s).
실시예 90
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2,3,6-트리클로로페닐]아세트아미드 (화합물 No. C14.74)
융점 : 194 내지 197℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.95(1H, d, J=7.7Hz); 7.86(1H, dd, J=1.3 & 7.7Hz); 7.32-7.50(2H, m); 7.09(1H, s); 5.47(2H, s); 2.13(3H, s).
실시예 91
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]-4-브로모부티르아미드 (화합물 No. A1.58)
융점 : 163 내지 165℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.05-8.01(1H, m); 7.93-7.88(1H, m); 7.51-7.28(4H, m); 7.11(1H, bs); 7.03-6.99(2H, m); 5.47(2H, s); 3.54(2H, t, J=6.2Hz); 2.55(2H, t, J=6.9Hz); 2.28(2H, t, J=6.3Hz).
실시예 92
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]-5-브로모펜탄아미드 (화합물 No. A1.60)
융점 : 151 내지 153℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.05-8.01(1H, m); 7.92-7.87(1H, m); 7.51-7.40(4H, m); 7.05-6.98(3H, bs); 5.47(2H, s); 3.48-3.42(2H, m); 2.38-2.35(2H, m); 1.95-1.90(4H, bm).
실시예 93
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]-2-메톡시아세트아미드 (화합물 No. A1.62)
융점 : 140 내지 143℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.16(1H, bs); 8.03(1H, d, J=7.4Hz); 7.90(lH, d, J=8.8Hz); 7.51(2H, d, J=9.1Hz); 7.10(2H, d, J=9.1Hz); 5.47(2H, s); 4.00(2H, s); 3.50(3H, s).
실시예 94
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]-2-에톡시아세트아미드 (화합물 No. A1.65)
융점 : 118 내지 120℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.22(1H, bs); 8.03(1H, d, J=7.7Hz); 7.90(1H, dd, J=6.8 & 0.7Hz); 7.54-7.35(2H, m); 7.51(2H, d, J=9.0Hz); 7.02(2H, d, J=9.0Hz); 5.47(2H, s); 4.03(2H, s); 3.65(2H, q, J=7.0Hz); 1.29(3H, t, J=7.0Hz).
실시예 95
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]-3-메톡시프로피온아미드 (화합물 No. A1.70)
융점 : 156 내지 158℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.12(1H, bs); 8.03(1H, d, J=8.0Hz); 7.90(1H, d, J=7.7Hz); 7.54-7.36(2H. m); 7.45(2H, d, J=8.9 Hz); 6.99(2H d, J=8.9Hz); 5.47(2H, s); 3.71(2H, t, J=5.5Hz); 3.43(3H, s); 2.61(2H, t, J=5.5Hz).
실시예 96
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-3-메톡시프로피온아미드 (화합물 No. C1.42)
융점 : 135 내지 137℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.14(1H, bs); 8.03(1H, d, J=7.9Hz); 7.89(lH, d, J=7.9Hz);7.81-7.77(lH, m); 7.50-7.40(2H, m); 6.89-6.86(2H, m); 5.46(2H, s); 3.73(2H, t, J=5.9Hz); 3.46(3H, s); 2.66(2H, t, J=5.9Hz); 2.23(3H, s).
실시예 97
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메톡시메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. C6.1)
융점 : 157 내지 160℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.33-8.30 (1H, m); 8.06-8.01(2H, m); 7.92-7.88(1H, m); 7.51-7.40(2H, m); 7.04-6.98(1H, m); 6.89-6.88 (lH, m); 5.47(2H, s); 4.48(2H, s); 3.37(3H, s); 2.16(3H, s).
실시예 98
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-에톡시메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. C6.29)
융점 : 154 내지 156℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.52-8.50 (1H, m); 8.08-8.01 (2H, m); 7.93-7.88(1H, m); 7.54-7.40(2H, m); 7.03-6.97(1H, m); 6.88-6.87(1H, m); 5.46(2H, s); 4.53(2H, s); 3.53(2H, q, J=7.1Hz); 2.16(3H, s); 1,25 (3H, t, J=7.0Hz).
실시예 99
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메톡시페닐]아세트아미드 (화합물 No. C8.1)
융점 : 163 내지 165℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.24(1H, d, J=8.8Hz); 8.06(1H, dd, J=1.2 & 7.7Hz); 7.90(1H, dd, J=1.2 & 8.1Hz); 7.55-7.40(3H, m); 6.65-6.58(2H, m); 5.47 (2H, s); 3.87(3H, s); 2.18(3H, s).
실시예 100
N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메톡시페닐]아세트아미드 (화합물 No. C8.2)
융점 : 118 내지 119℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.24(1H, d, J=8.8Hz); 7.79-7.74 (1H, m); 7.59-7.54(2H, m); 7.39-7.35(2H, m); 6.67-6.59(2H, m); 5.31(2H, s); 3.85(3H, s); 2.18 (3H, s).
실시예 101
N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)-3-메톡시페닐]아세트아미드 (화합물 No. C8.22)
융점 : 98 내지 100℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.76-7.71(1H, m); 7.58-7.53 (lH, m); 7.42-7.33(3H, m); 7.23(1H, bs); 6.98(1H, d, J=8.6Hz); 6.75(1H, dd, J=8.6 & 2.2Hz); 5.33(2H, s); 3.86(3H, s); 2.14(3H, s).
실시예 102
N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)-3-플루오로페닐]아세트아미드 (화합물 No. C9.22)
융점 : 140 내지 142℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.78-7.74(1H, m); 7.59-7.55(1H, m), 7.49-7.35 (3H, m); 7.10-7.06 (3H, m); 5.36 (2H, s); 2.16 (3H, s).
실시예 103
N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-트리플루오로메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. C10.3)
융점 : 145 내지 147℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.99(1H, dd, J=9.7 & 1.0Hz), 7.80-7.75 (1H, m); 7.59-7,55 (lH, m); 7.43-7.24 (4H, m); 5.35(2H, s); 2.20(3H,s).
실시예 104
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-3-트리플루오로메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. C10.17)
융점 : 174 내지 175℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.94(1H, d, J=7.4Hz); 7.85(1H, d, J=7.4Hz); 7.61-7.74(2H, m); 7.31-7.49(2H, m); 7.01(1H, d, J=8.8Hz); 5.46(2H, s); 2.06(3H, s).
실시예 105
N-[2-아세틸-4-(벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. C10.42)
융점 : 134 내지 137℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, 아세톤-d6), δppm : 11.30(1H, bs); 8.65(1H, d, J=9.2Hz); 8.12-8.00 (2H, m); 7.79 (1H, d, J=3.0Hz); 7.60-7.35(3H, m), 5.65(2H, s); 2.71(3H, s); 2.12(3H, s).
실시예 106
N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-니트로페닐]아세트아미드 (화합물 No. C10.49)
융점 : 162 내지 165℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 10.11(1H, bs); 8.71(1H, d, J=9.3Hz); 7.89(1H, d, J=3.1Hz); 7.79-7.75(1H, m); 7.60-7.55(1H, m); 7.44-7.36(3H, m); 5.38(2H, s), 2.27(3H, s).
실시예 107
N-[4-(5-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]펜탄아미드 (화합물 No. F4.20)
융점 : 189 내지 191℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.82(lH, dd, J=8.9 & 5.1Hz); 7.70(1H, dd, J=9.4 & 2.4Hz); 7.45(2H, d, J=8.9Hz); 7.18(1H, td, Jt=8.8Hz & Jd=2.6Hz); 7.05(1H, bs); 6.99(2H, d, J=9.1Hz); 5.45(2H, s); 2.34(2H, t, J=7.6Hz); 1.71(2H, sextet, J=7.5Hz); 1.40(2H, quintet, J=7.5Hz); 0.95(3H, t, J=7.2Hz).
실시예 108
N-[4-(5-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]시클로헥산카르복스아미드 (화합물 No. F4.22)
융점 : 211 내지 212℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.82(lH, dd, J=9.0 & 5.1Hz); 7.70(1H, dd, J=9.2 & 2.5Hz); 7.46(2H, d, J=9.1Hz); 7.18(1H, td, J=8.8 & 2.5Hz); 7.05(1H, bs); 6.99(2H, d, J=9.1Hz); 5.45(2H, s); 2.30-2.10(1H, m); 2.03-1.18(10H, m).
실시예 109
N-[4-(5-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]-2-플루오로아세트아미드 (화합물 No. F4.23)
융점 : 192 내지 193℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.84(lH, bs); 7.83(1H, dd, J=8.8 & 5.1Hz); 7.71(1H, dd, J=7.4 & 2.5Hz); 7.51(2H, d, J=9.1Hz); 7.19(1H, td, J=8.8 & 2.4Hz); 7.03(2H, d, J=9.0Hz); 5.47(2H, s); 4.92(2H, d, J=47.5Hz).
실시예 110
N-[4-(5-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]-2-클로로아세트아미드 (화합물 No. F4.25)
융점 : 198 내지 200℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.18(lH, bs); 7.83(1H, dd, J=8.8 & 5.1Hz); 7.71(1H, dd, J=9.6 & 2.6Hz); 7.49(2H, d, J=9.0Hz); 7.19(1H, td, J=8.8 & 2.4Hz); 7.03(2H, d, J=9.1Hz); 5.47(2H, s); 4.19(2H, s).
실시예 111
N-[4-(5-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]-2,2-디클로로아세트아미드 (화합물 No. F4.27)
융점 : 208 내지 209℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.05(lH, bs); 7.83(1H, dd, J=8.9 & 5.1Hz); 7.71(1H, dd, J=9.3 & 2.0Hz); 7.50(2H, d, J=9.1Hz); 7.19(1H, td, J=8.8 & 2.5Hz); 7.05(2H, d, J=9.1Hz); 6.03(1H, s); 5.48(2H, s).
실시예 112
N-[4-(5-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]-2,2,2-트리플루오로아세트아미드 (화합물 No. F4.28)
융점 : 204 내지 206℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.88-7.68(3H, m); 7.52(2H, d, J=9.0Hz); 7.20-7.14(1H, m); 7.06(2H, d, J=9.1Hz); 5.48(2H, s).
실시예 113
S-메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]디티오카르바메이트 (화합물 No. A1.16)
융점 : 136 내지 138℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.70-8.65(1H, bm); 8.07-8.03(1H, m); 7.94-7.89(1H, m); 7.55-7.33(3H, m); 7.09-7.04(2H, m); 5.51(2H, s); 2.64(3H, s).
실시예 114
N-[4-(벤조티아졸-2-일메틸티오)-2-메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. C1.3)
융점 : 116 내지 117℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.98-7.72 (3H, m); 7.50-7.20(4H, m); 6.87(lH, bs); 4.48(2H, s); 2.19(3H, s).
실시예 115
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-3-메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. C1.52)
융점 : 157 내지 159℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.05-7.89(2H, m); 7.51-7.22(2H, m); 7.05(lH, bs); 6.86 (lH, d, J=8.8 Hz); 5.46(2H, s); 2.35(3H, s); 2.15(3H, s).
실시예 116
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-에틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. C2.1)
융점 : 165 내지 168℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.03(1H, d, J=9.2Hz); 7.90 (1H, dd, J=7.7 & 1.0Hz); 7.52 (1H, d, J=8.5Hz); 7.46-7.40(2H, m); 6.93-6.82(3H, m); 5.46(2H, s); 2.58(2H, q, J=7.7 Hz); 2.18 (3H, s); 1.22 (3H, t, J=7.7Hz).
실시예 117
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-3-에틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. C2.19)
융점 : 135 내지 137℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.03(1H, d, J=8.2Hz); 7.91(1H, dd, J=6.8 & 0.8Hz); 7.51-7.40 (2H, m); 7.31-7.28(2H, m), 7.03(1H, bs); 6.88(1H, d, J=9.4Hz); 5.47(2H, s); 2.77(2H, q, J=7.5Hz); 2.15(3H, s); 1.27(3H, t, J=7.5Hz).
실시예 118
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-이소프로필페닐]아세트아미드 (화합물 No. C3.30)
융점 : 165 내지 170℃
NMR 스펙트럼 (270MHz, CDCl3), δppm : 8.03(1H, d, J=8.7Hz); 7.91(1H, d, J=8.7Hz); 7.57-7.36 (3H, m); 7.15-6.78 (2H, m); 5.46(2H, s); 3.10-2.87 (1H, m), 2.18(3H, s); 1.21(6H, d, J=6.8Hz),
실시예 119
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-t-부틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. C4.27)
융점 : 158 내지 165℃
NMR 스펙트럼 (270MHz, CDCl3), δppm : 8.04(lH, d, J=8.8Hz); 7.91 (1H, d, J=8.8Hz); 7.55-7.30(2H, m); 7.18-6.81(3H, m); 5.46(2H, s); 2.19(3H, s); 1.38(9H, s).
실시예 120
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-디플루오로메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. C7.55)
융점 : 195 내지 198℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.04(1H, d, J=7.7Hz); 7.91(1H, dd, J=6.6 & 0.8Hz); 7.81-7.77 (1H, m); 7.56-7.42(2H, m); 7.32 (1H, bs); 7.17-7.13(2H, m); 6.65(1H, t, J=55.3Hz); 5.50(2H, s); 2.19 (3H, s).
실시예 121
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-에톡시페닐]아세트아미드 (화합물 No. C8.39)
융점 : 131 내지 133℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.25(1H, d, J=8.5Hz); 8.03(lH, dd, J=8.5 & 1.2Hz); 7.90(1H, dd, J=7.6 & 1.6Hz); 7.56(1H, s); 7.51(1H, td, J=7.6 & 1.5Hz); 7.40(1H, td, J=7.8 & 1.4Hz); 6.63-6.56 (1H, m); 6.61(1H, s); 5.46(2H, s); 4.09(2H, q, J=7.0Hz); 2.18(3H, s); 1.46(3H, t, J=7.0Hz).
실시예 122
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-디플루오로메톡시페닐]아세트아미드 (화합물 No. C8.72)
융점 : 120 내지 121℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.23(1H, d, J=9.4Hz); 8.04(1H, dd, J=7.l & 1.4Hz); 7.91(1H, dd, J=7.1 & 1.4Hz); 7.56-7.28(3H, m); 6.92-6.87(2H, m); 6.52(1H, t, J=73.2Hz); 5.47(2H, s); 2.20(3H, s).
실시예 123
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-(2,2,2-트리플루오로에톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. C8.76)
융점 : 136 내지 138℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.24(1H, d, J=9.0 Hz); 8.04(1H, d, J=7.6 Hz); 7.90(lH, dd, J=7.9 & 1.8Hz); 7.56-7.37(3H, m); 6.72(1H, dd, J=9.0 & 2.6Hz); 6.64(lH, d, J=2.6Hz); 5.47(2H,s); 4.40(2H, q, J=8.00Hz); 2.19(3H, s).
실시예 124
N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-플루오로페닐]아세트아미드 (화합물 No. C9.3)
융점 : 135 내지 136℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.15(1H, d, J=8.8Hz); 7.79-7.74(1H, m); 7.59-7.54(1H, m); 7.43-7.36(2H, m); 7.18(1H, bs); 6.90-6,83(2H, m); 5.30(2H, s); 2.20(3H, s).
실시예 125
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-3-플루오로페닐]아세트아미드 (화합물 No. C9.20)
융점 : 150 내지 151℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.05-7.89(2H, m); 7.51-7.28(3H, m); 7.04-7.02(3H, m); 5.53(2H, s); 2.16(3H, s).
실시예 126
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-클로로페닐]아세트아미드 (화합물 No. C9.36)
융점 : 159 내지 161℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.23(1H, d, J=9.2Hz); 8.04(1H, d, J=8.1Hz); 7.90(1H, dd, J=7.0 & 0.8Hz); 7.56-7.37(3H, m); 7.10(1H, d, J=2.8Hz); 6.97(1H, dd, J=9.2 & 2.8Hz); 5.45(2H, s); 2.22(3H, s).
실시예 127
N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-클로로페닐]아세트아미드 (화합물 No. C9.38)
융점 : 130 내지 131℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.23(1H, d, J=9.0Hz); 7.79-7.75(1H, m); 7.59-7.55(lH, m); 7,45-7.29(3H, m); 7.12(lH, d, J=2.8Hz); 6,99(1H, dd, J=9.0 & 2.8Hz); 5.29(2H, s); 2.22(3H, s); 1.57(3H, s).
실시예 128
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-3-클로로페닐]아세트아미드 (화합물 No. C9.52)
융점 : 168 내지 169℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.03(1H, d, J=8.1Hz); 7.92(1H, dd, J=6.7 & 1.0Hz); 7.67(1H, d, J=2.5Hz); 7.67-7.27(2H, m); 7.08(1H, bs); 7.00(1H, d, J=8.9 Hz), 5.53(2H, s); 2.16(3H, s).
실시예 129
N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)-3-클로로페닐]아세트아미드 (화합물 No. C9.54)
융점 : 161 내지 165℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.78-7.73(1H, m); 7.63-7.55(2H, m); 7.43-7.29(3H, m); 7.09(1H, bs); 7.09(1H, d, J=8.7Hz); 5.36(2H, s); 2.16(3H, s).
실시예 130
N-[3-아세틸-4-(벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. C10.44)
융점 : 233 내지 238℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, DMSO-d6), δppm : 10.00(1H, bs); 8.17(1H, d, J=8.3Hz); 8.05(1H, d, J=7.8Hz); 7.85(1H, d, J=2.9Hz); 7.77(1H, dd, J=8.8 & 2.9Hz); 7.62-7.45(2H, m); 7.31(1H, d, J=8.8Hz); 5.72(2H, s); 2.67(3H, s); 2.03(3H, s).
실시예 131
N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)-3-니트로페닐]아세트아미드 (화합물 No. C10.65)
융점 : 148 내지 150℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.03(1H, d, J=2.9Hz); 7,78-7.72(2H, m); 7.60-7.56(1H, m); 7.42-7.30(4H, m); 5.45(2H, s); 2.19(3H, s).
실시예 132
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2,3-디메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. C11.1)
융점 : 207 내지 209℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.03(1H, d, J=8.OHz); 7.91(1H, d, J=7.6Hz); 7.51-7.40(2H, m); 7.03(2H, AB quartet, J=8.9Hz, △v=85.6); 6.89(1H, bs); 5.46(2H, s); 2.31(3H, s); 2.19(6H, s).
실시예 133
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2,5-디메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. C11.17)
융점 : 90 내지 94℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.03(1H, d, J=7.5Hz); 7.92(1H, d, J=7.7Hz); 7.51-7.44(2H, m); 7.40(1H, s); 6.80(1H, s); 6.75(1H, s); 5.45(2H, s); 2.31(3H, s); 2.20(3H, s); 2.18(3H, s).
실시예 134
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2,6-디메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. C11.33)
융점 : 198 내지 204℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.03(1H, d, J=8.8Hz); 7.91(1H, dd, J=7.7 & 0.8Hz); 7.51-7.41(2H, m); 6.77(2H, s); 6.59(1H, s); 5.44(2H, s); 2.22(6H, s): 2.20(3H, s).
실시예 135
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-3,5-디메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. C11.48)
융점 : 151℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.23(lH, bs); 8.00(1H, d, J=7.6Hz); 7.90(1H, d, J=8.1Hz); 7.52-7.35(2H, m); 7.19(2H, s); 5.14(2H, s); 2.26(6H, s); 2.13(3H, s).
실시예 136
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2,3,5-트리메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. C11.63)
융점 : 215 내지 220℃
NMR 스펙트럼 (270MHz, CDCl3+CD3OD), δppm : 7.94(lH, d, J=9.0Hz); 7.90(1H, d, J=9.0Hz); 7.50-7.31(2H, m); 7.02(1H, s); 5.08(2H, s); 2.24(3H, s); 2.20(3H, s); 2.10(3H, s); 2.05(3H, s).
실시예 137
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2,3,6-트리메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. C11.78)
융점 : 217 내지 225℃
NMR 스펙트럼 (270MHz, CDCl3), δppm : 8.03(1H, d, J=8.1Hz); 7.92(1H, d, J=8.1Hz); 7.56-7.36(2H, m); 6.69(1H, s); 5.43(2H, s); 2.32-2.16(12H, m).
실시예 138
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-3,5-디메톡시페닐]아세트아미드 (화합물 No. C12.45)
무정형 결정
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.00(1H, dd, J=8.8 & 1.2Hz); 7.93(1H, dd, J=6.7 & 1.1Hz); 7.51-7.35(2H, m); 7.17(1H, bs); 6.82(2H, s); 5.38(2H, s); 3.82(6H, s); 2.17(3H, s).
실시예 139
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2,5-디클로로페닐]아세트아미드 (화합물 No. C14.15)
융점 : 188℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.49(1H, s); 8.04(1H, d, J=8.3Hz); 7.93(1H, d, J=9.2Hz); 7.38(3H, m); 7.10(1H, s); 5.51(2H, s); 2.23(3H, s).
실시예 140
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2,6-디클로로페닐]아세트아미드 (화합물 No. C14.31)
융점 : 169 내지 172℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.03(1H, d, J=7.6Hz); 7.89(1H, d, J=8.1Hz); 7.56-7.42(2H, m); 7.13(1H, d, J=1.8Hz); 6.97(1H, d, J=1.8Hz); 5.47(2H, s); 2.26(3H, bs).
실시예 141
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-3,5-디클로로페닐]아세트아미드 (화합물 No. C14.45)
융점 : 173.5 내지 175℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3+CD3OD), δppm : 7.96(1H, dd, J=8.7 & 1.5Hz); 7.89(lH, dd, 1=7.9 & 1.4Hz); 7.57(2H, s); 7.49-7.37(2H, m); 5.34(2H, s); 2.08(3H, s).
실시예 142
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-3,5-디브로모페닐]아세트아미드 (화합물 No. C15.37)
198℃ 에서 붕괴
NMR 스펙트럼 (270MHz, CDCl3+CD3OD), δppm : 7.90-7.80(2H, m); 7.70(2H, s); 7.41-7.25(2H, m); 5.24(2H, s); 1.98(3H, s).
실시예 143
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-클로로-6-메틸페닐]카르바메이트 (화합물 No. C16.113)
융점 : 184 내지 187℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.03(1H, d, J=7.3Hz); 7.90(1H, d, J=7.7Hz); 7.55-7.37(2H, m),6.97(lH, d, J=2.6Hz); 6.83(1H, d, J=2.6Hz); 6.18(1H, bs); 5.43(2H, s); 3.75(3H, bs); 2.28(3H, s).
실시예 144
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-5-이소프로필-2-메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. C18.118)
융점 : 153 내지 156℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.04(1H, d, J=8.6Hz); 7.92(1H, d, J=8.3Hz); 7.51-7.41(3H, m); 6.84(1H, d, J=8.3Hz); 6.76(2H, s); 5.46(2H, s); 3.42(1H, quartet, J=6.7Hz); 2.21(3H. s); 2.19(3H, s); 1.28(6H, d, J=6.8Hz).
실시예 145
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-클로로-6-메톡시카르보닐페닐]아세트아미드 (화합물 No. C18.130)
융점 : 141 내지 143℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.07(1H, bs); 8.04(1H, d, J=8.5Hz); 7.91(lH, d, J=8.5Hz); 7.37-7.57(3H, m), 7.31(1H, s); 5.49(2H, s); 3.89(3H, s); 2.20(3H, s).
실시예 146
N-[4-(5-메톡시벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. G1.35)
융점 : 173 내지 177℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.56-7.51(1H, m); 7.43(1H, d, J=9.0Hz); 7.22(1H, d, J=2.6Hz); 6.99-6.82(4H, m); 5.26(2H, s); 3.86(3H, s); 2.24(3H, s); 2.19(3H, s).
실시예 147
메틸 N-[4-(5-메톡시벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트 (화합물 No. G1.36)
융점 : 160 내지 162℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.55-7.49(1H, bm); 7.43(1H, d, J=8.7Hz); 7.22(1H, d, J=2.4Hz); 6.99-6.88(3H, m); 6.19(1H, bs); 5.26(2H, s), 3.86(3H, s); 3.76(3H, s); 2.23(3H, s).
실시예 148
N-[4-(5-메틸벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 No. F1.11)
융점 : 211 내지 213℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.82(1H, s); 7.76(lH, d, J=8.3Hz); 7.44-7.38(2H, m); 7.26-7.21(1H, m); 7.09-7.03(1H, m); 7.01-6.95(2H, m); 5.45(2H, s); 2.51(3H, s); 2.15(3H, s).
실시예 149
N-[4-(7-메틸벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. F1.31)
융점 : 164 내지 166℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.87(1H, d, J=7.9Hz); 7.45-7.38(3H, m); 7.20(1H, d, J=7.0Hz); 7.07-6.98(3H, m); 5.47(2H, s); 2.57(3H, s); 2.16(3H, s).
실시예 150
N-[4-(7-메톡시벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. F3.29)
융점 : 163 내지 164℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.65(1H, d, J=8.4Hz)7.48-7.39(3H, m); 7.02-6.82(4H, m); 5.45(2H, s); 3.98(3H, s); 2.16(3H, s).
실시예 151
N-[4-(4-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. F4.1)
융점 : 156 내지 158℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.66(1H, d, J=8.0Hz); 7.45-7.32(3H, m); 7.25-7.16(1H, m); 7.08-7.01(1H, m); 6.98-6.97(2H, m); 5.49(2H, s); 2.16(3H, s).
실시예 152
N-[4-(5-클로로벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. F4.59)
융점 : 230 내지 232℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.01(1H, d, J=2.0Hz); 7.81(1H, d, J=8.8Hz); 7.45-7.36(3H, m); 7.09-7.08(1H, m); 7.01-6.95(2H, m); 5.45(2H, s); 2.16(3H, s).
실시예 153
N-[4-(6-클로로벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. F4.69)
융점 : 218℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.93(1H, d, J=8.6Hz), 7.88(1H, d, J=2.1Hz); 7.49-7.41(3H, m); 7.01-6.97(3H, m); 5.44(2H, s), 2.16(3H, s).
실시예 154
N-[4-(7-클로로벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. F4.79)
융점 : 172 내지 175℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.94-7.90(lH, m); 7.50-7.41(4H, m); 7.08-6.98(3H, m); 5.45(2H, s); 2.16(3H, s).
실시예 155
N-[4-(6-브로모벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. F4.103)
융점 : 218 내지 221℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.04-8.03(lH, m); 7.78(1H, d, J=8.8Hz); 7.62-7.61(1H, m); 7.45-7.41(2H, m); 7.01-6.97(3H, m); 5.43(2H, s); 2.16(3H, s).
실시예 156
N-[4-(4,5-디플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. F7.34)
융점 : 178 내지 180℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.62-7.54(1H, m); 7.46-7.41(2H, m); 7.35-7.22(1H, m); 7.08-6.97(3H, m); 5,48(2H, s); 2.16(3H, s).
실시예 157
N-[4-(4,6-디플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. F7.39)
융점 : 198 내지 200℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.45-7.36(3H, m); 7.07-6.96(4H, m); 5.45(2H, s); 2.16(3H, s).
실시예 158
N-[4-(5,6-디플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. F7.45)
융점 : 212 내지 214℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.85-7.76(lH, m); 7.71-7.62(1H, m); 7.45-7.41(2H, m); 7.01-6.96(3H, m); 5.43(2H, s); 2.16(3H, s).
실시예 159
N-[4-(5-플루오로-6-메틸벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. F7.92)
융점 : 231 내지 234℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.67(1H, s); 7.63(1H, d, J=4.7Hz); 7.57(1H, d, J=8.9Hz); 7.42(1H, d, J=5.1Hz); 7.06(1H, bs); 6.98(lH, d, J=9.1Hz); 6,99(1H, d, J=4.3Hz); 5.43(2H, s); 2.41(3H, d, J=2.2Hz); 2.16(3H, s).
실시예 160
N-[4-(6-플루오로-5-메틸벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. F7.99)
융점 : 231 내지 234℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.81(1H, d, J=6.8Hz); 7.53-7.34(3H, m); 7.01-6.96(3H, m); 5.42(2H, s); 2.42(3H, d, J=2.2Hz); 2.16(3H, s).
실시예 161
N-[4-(5-클로로-6-메틸벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. F7.120)
융점 : 236 내지 239℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.01(1H, s); 7.73(1H, s); 7.42(2H, d, J=8.9Hz); 7.05-6.96(3H, m); 5.43(2H, s); 2.50(3H, s); 2.16(3H, s).
실시예 162
N-[4-(5-클로로-6-메톡시벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. F7.147)
융점 : 222 내지 225℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.01(lH, s); 7.43-7.35(2H, m); 7.06-6.96(3H, m); 5.41(2H, s); 3.96(3H, s); 2.15(3H, s).
실시예 163
N-[4-(5-클로로-6-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. F7.169)
융점 : 227 내지 229℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8,05(1H, d, J=6.7Hz); 7.66(1H, d, J=8.3Hz); 7.45-7.41(2H, m); 7,06-6.96(3H, m); 5.43(2H, s); 2.16(3H, s).
실시예 164
N-[4-(7-클로로-6-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. F7.173)
융점 : 182 내지 185℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.87(lH, m); 7.46-7.42(2H, m); 7.35(lH, d, J=9.1Hz); 7.09-6.97(3H, m); 5.43(2H, s); 2.16(3H, s).
실시예 165
N-[2-메틸-4-(5-메틸벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. G1.6)
융점 : 206 내지 208℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.83(1H, s); 7.76(1H, d, J=8.7Hz); 7.53(1H, d, J=8.9Hz); 7.27-7.21(1H, m); 6.91-6.84(3H, m); 5.44(2H, s); 2.52(3H, s); 2.24(3H, s); 2.19(3H, s).
실시예 166
N-[2-메틸-4-(6-메틸벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. G1.11)
융점 : 192 내지 193℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.90(1H, d, J=8.4Hz); 7.68(1H, s); 7.53(1H, d, J=9.1Hz); 7.30(1H, d, J=8.8Hz); 6.89-6.81(3H, m); 5.43(2H, s); 2.49(3H, s); 2.23(3H, s); 2.18(3H, s).
실시예 167
N-[4-(5-메톡시벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. G1.32)
융점 : 203 내지 204℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 9.23(lH, s); 7,99(lH, d, J=8.8Hz); 7.58(1H, d, J=2.4Hz); 7.26(lH, d, J=8.8Hz); 7.12(1H, dd, J=8.8 & 2.5Hz); 7.10(l1i, d, J=2.5Hz); 6.92(1H, bd, J=8.8Hz); 5.56(lH, s); 3.87(3H, s); 2.18(3H, s); 2.03(3H, s).
실시예 168
N-[4-(6-메톡시벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. G1.37)
융점 : 159 내지 162℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.90(lH, d, J=9.1Hz); 7.55-7.51(1H, m); 7.34(1H, d J=2.6Hz); 7.12-7.06(1H, m); 6.89-6.86(3H, m); 5.41(2H, s); 3.88(3H, s); 2.24(3H, s); 2.19(3H, s).
실시예 169
N-[4-(4-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. G1.50)
융점 : 174 내지 176℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.65-7.64(2H, m); 7.29-7.24(2H, m); 6.89-6.86(3H, m); 5.48(2H, s); 2.25(3H, s); 2.19(3H, s).
실시예 170
N-[4-(6-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. G1.60)
융점 : 204 내지 205℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, DMSO-d6), δppm : 9.22(1H, s); 8.09-8.02(2H, m); 7.42(1H, td, J=9.2 & 2.8Hz); 7.25(1H, d, J=8.6Hz); 6.99-6.86(2H, m); 5.56(2H, s); 2.17(3H, s); 2.02(3H, s).
실시예 171
N-[4-(5-클로로벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. G1.72)
융점 : 213 내지 214℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.08(lH, d, J=1.8Hz); 7.81(1H, d, J=8.6Hz); 7.55(lH, d, J=8.6Hz); 7.38(1H, dd, J=8.7 & 2.1Hz); 6.89(1H, s);
6.87(1H, d, J=7.7Hz); 6.84(1H, bs); 5.44(2H, s); 2.24(3H, s); 2.19(3H, s),
실시예 172
N-[2-메틸-4-(4-트리플루오로메틸벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. G1.87)
융점 : 185 내지 186℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.1O(1H, d, J=8.0Hz); 7.80(1H, d, J=8.6Hz); 7.55(1H, d, J=8.6Hz); 7.48(1H, t, J=8.0Hz); 6.96-6.84(3H, m); 5.52(2H, s); 2.24(3H, s); 2.19(3H, s).
실시예 173
N-[2-메틸-4-(6-트리플루오로메틸벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. G1.97)
융점 : 203 내지 205℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.20-8.09(2H, m); 7.77-7.72(1H, m); 7.55-7.52(1H, m); 6.90-6.80(3H, m); 5.48(2H, s); 2.25(3H, s); 2.19(3H, ms).
실시예 174
N-[4-(5,6-디플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. G2.42)
융점 : 219 내지 222℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.84-7.53(3H, m); 6.88-6.83(3H, m); 5.42(2H, s); 2.24(3H, s); 2.19(3H. s).
실시예 175
N-[4-(5-플루오로-6-메틸벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. G2.86)
융점 : 222 내지 225℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.67(1H, s); 7.64(1H, d, J=4.8Hz); 7.54(1H, d, J=8.8Hz); 6.88(2H, s); 6.85-6.82(1H, m); 5.42(2H, s); 2.41(2H, d, J=1.8Hz); 2.24(3H, s); 2.19(3H, s).
실시예 176
N-[4-(6-플루오로-7-메틸벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. G2.97)
융점 : 191 내지 195℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.80(1H, m); 7.54(1H, d, J=8.5Hz); 7.19(1H, d, J=8.9Hz); 6.89(2H, s); 6.86-6.81(lH, m); 5.42(2H, s); 2.47(3H, d, J=1.6Hz); 2.24(3H, s); 2.19(3H, s).
실시예 177
N-[4-(5-클로로-6-메틸벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. G2.115)
융점 : 249 내지 251℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.01(lH, s); 7.73(1H, s); 7.54(1H, d, J=9.1Hz); 6.88-6.81(3H, m); 5.42(2H, s); 2.50(3H, s); 2.24(3H, s); 2.19(3H, s).
실시예 178
N-[4-(5-클로로-6-메톡시벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. G2.137)
융점 : 228 내지 230℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.02(1H, s); 7.54(1H, d, J=8.9Hz); 7.36(1H, s); 6.88(2H, s); 6.85-6.81(1H, m); 5.40(2H, s); 3.97(3H, s); 2.24(3H, s); 2.19(3H, s).
실시예 179
N-[4-(5-클로로-6-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. G2.148)
융점 : 242 내지 245℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.05(1H, d, J=6.6Hz); 7.66(1H, d, J, J=8.1Hz); 7.55(lH, d, J=8.6Hz); 6.88(2H, s); 6.84-6.83(1H, m); 5.42(2H, s); 2.25(3H, s); 2.19(3H, s).
실시예 180
N-[4-(7-클로로-6-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. G2.166)
융점 : 218 내지 220℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.87(lH, m); 7.59-7.54(1H, m); 7.35(1H, d, J=9.1Hz); 6.89(2H, s); 6.88-6.82(lH, m); 5.42(2H, s); 2.25(3H, s); 2.19(3H, s).
실시예 181
N-[2-에틸-4-(5-메틸벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. G5.3)
융점 : 218 내지 221℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.83-7.75(3H, m); 7.53-7.50(1H, m); 6.92-6.90(3H, m); 5.45(2H, s); 2.60-2.52(2H, m); 2.59(3H, s); 2.19(3H, s); 1.22(3H, t, J=7.2Hz).
실시예 182
N-[2-에틸-4-(6-메틸벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. G5.6)
융점 : 198 내지 200℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.90(1 H, d, J=9.2Hz); 7.69(1H, s); 7.52(1H, d, J=8.6Hz); 7.33-7.28(1H, m); 6.93-6.82(3H, m); 5.44(2H, s); 2.57(2H, q, J=7.8Hz); 2.50(3H, s); 1.22(3H, t, J=7.6Hz).
실시예 183
N-[2-에틸-4-(5-메톡시벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. G5.17)
융점 : 169 내지 172℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.74(1H, d, J=8.6Hz); 7.50-7.51(2H, m); 7.05(1H, dd, J=4.3 & 2.6Hz); 6.93-6.82(3H, m); 5.44(2H, s); 3.90(3H, s); 2.58(2H, q, J=7.4Hz); 2.19(3H, s); 1.22(3H, t, J=7.6Hz).
실시예 184
N-[2-에틸-4-(6-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. G5.38)
융점 : 198 내지 200℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.00-7.93(1H, m); 7.60-7.51(2H, m); 7.26-7.23(1H, m); 6.93-6.81(3H, m); 5.44(2H, s); 2.58(2H, q, J=7.6Hz); 2.19(3H, s); 1.22(3H, t, J=7.6Hz).
실시예 185
N-[4-(5-클로로벤조티아졸-2-일메톡시)-2-에틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. G5.45)
융점 : 210 내지 213℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3 +CD3OD), δppm : 8.00(1H, d, J=2.0Hz); 7.85(1H, d, J=8.6Hz); 7.39(1H, dd, J=2.0 & 8.6Hz); 7.30-6.60(3H, m); 5.46(2H, s); 2.59(2H, q, J=7.6Hz); 2.16(3H, s); 1.21(3H, t, J=7.6Hz).
실시예 186
N-[4-(5,6-디플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)-2-에틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. G6.31)
융점 : 213 내지 214℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.24(1H, d, J=9.8Hz); 7.86-7.63(2H, m); 7.45-7.39(1H, m); 7.0(1H, d, J=2.4Hz); 6.98-6.92(1H, m); 5.42(2H, s); 2.22(3H, s).
실시예 187
N-[2-클로로-4-(5-메틸벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. H4.3)
융점 : 176 내지 179℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.22(lH, d, J=8.9Hz); 7.83(1H, s); 7.81(lH, d, J=7.5Hz); 7.35-7.26(2H, m); 7.09(1H, d, J=2.7Hz); 6.99-6.95(lH, m); 5.44(2H, s); 2.52(3H, s); 2.22(3H, s).
실시예 188
N-[2-클로로-4-(6-메틸벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. H4.8)
융점 : 151 내지 153℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.22(1H, d, J=8.8Hz); 7.91(1H, d, J=8.4Hz); 7.68(1H, s); 7.41(1H, s); 7,30(1H, dd, J=8.2 & 3.0Hz); 7.09(1H, d, J=3.0Hz); 6.96(1H, dd, J=9.2 & 3.2Hz); 5.43(2H, s); 2.50(3H, s); 2.22(3H, s).
실시예 189
N-[2-클로로-4-(5-메톡시벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. H4.19)
융점 : 160 내지 163℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.23(1H, d, J=9.0Hz); 7.74(lH, d, J=8.8Hz); 7.52(1H, d, J=2.4Hz); 7.41(lH, s); 7.10-6.94(3H, m); 5.43(2H, s); 3.90(3H, s); 2.22(3H, s).
실시예 190
N-[2-클로로-4-(6-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. H4.38)
융점 : 174 내지 176℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.24(lH, d, J=9.2Hz); 8.03-7.94(1H, m); 7.58(lH, dd, J=8.0 & 2.6Hz); 7.41(1H, s); 7.30-7.19(1H, m); 7.09(1H, d, J=2.8Hz); 6.96(1H, dd, J=9.2 & 2.6Hz); 5.42(2H, s); 2.22(3H, s).
실시예 191
N-[2-클로로-4-(5-클로로벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. H4.43)
융점 : 192 내지 193℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.24(1H, d, J=8.9Hz); 8.20(lH, d, J=2.0Hz); 7.82(1H, d, J=8.6Hz); 7.42-7.37(2H, m); 7.09(1H, d, J=2.9Hz); 6.99-6.93(1H, m); 5.44(2H, s); 2.22(3H, s).
실시예 192
N-[2-클로로-4-(5,6-디플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. H4.91)
융점 : 170 내지 172℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.24(1H, d, J=9.8Hz); 7.86-7.63(2H, m); 7.45-7.39(1H, m); 7.08(1H, d, J=2.4Hz); 6.98-6.92(1H, m); 5.42(2H, s); 2.22(3H, s).
실시예 193
N-[2,3-디메틸-4-(5-메틸벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. H7.4)
융점 : 260 내지 261℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.83-7.75(3H, m); 7.29-7.26(2H, m); 6.83-6.79(2H, m); 5.44(2H, s); 2.52(3H, s); 2.31(3H, s); 2.19(3H, s).
실시예 194
N-[2,3-디메틸-4-(6-메틸벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. H7.9)
융점 : 224 내지 226℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, DMSO-d6), δppm : 9.30(lH, s); 7.93(1H, s); 7.91(1H, d, J=8.4Hz); 7.37(1H, dd, J=7.8 & 1.4Hz); 7.05(lH, d, J=8.8Hz); 6.93(1H, d, J=9.0Hz); 5.54(2H, s); 2.46(3H, s); 2.24(3H, s); 2.09(3H, s); 2.02(3H, s).
실시예 195
N-[4-(6-메톡시벤조티아졸-2-일메톡시)-2,3-디메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. H7.21)
융점 : 229 내지 232℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.90(1H, d, J=8.9Hz); 7.35(1H, d, J=2.2Hz); 7.23-7.08(1H, m); 6.84-6.79(3H, m); 5.41(2H, s); 3.88(3H, s); 2.30(3H, s); 2.19(6H, s).
실시예 196
N-[4-(6-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)-2,3-디메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. H7.41)
융점 : 245 내지 247℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 9.30(1H, s); 8.09-8.02(2H, m); 7.42(lH, td, J=8.6 & 2.6Hz); 7.05(2H, q, J=9.0Hz); 6.94(2H, d, J=8.6Hz); 5.56(2H, s); 2.25(3H, s); 2.09(3H, s); 2.02(3H, s).
실시예 197
N-[4-(5-클로로벤조티아졸-2-일메톡시)-2,3-디메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. H7.49)
융점 : 246 내지 250℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, DMSO-d6), δppm : 9.29-9.27(1H, bs); 8.27-8.06(2H, m); 7.49(lH, dd, J=2.2 & 8.5Hz); 7.04(1H, d, J=8.4Hz); 6.91(1H, d, J=8.4Hz); 5.55(2H, s); 2.25(3H, s); 2.10(3H, s); 2.02(3H, s).
실시예 198
N-[4-(5,6-디플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)-2,3-디메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. H7.106)
융점 : 248 내지 249℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.80(1H, dd, J=10.5 & 7.3Hz); 7.67(1H, dd, J=9.5 & 7.7Hz); 7,29-7.25(1H, m); 6.87(1H, bs); 6.80(lH, d, J=8.8Hz); 5.42(2H, s); 2.30(3H, s); 2.20(6H, s).
실시예 199
N-[4-(6-메톡시벤조티아졸-2-일메틸티오)페닐]아세트아미드 (화합물 No. F3.21)
융점 : 124 내지 125℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.80(1H, d, J=8.8Hz); 7.45-7.10(6H. m); 7.04(1H, dd, J=8.9 & 2.7Hz); 4.42(2H, s); 3.86(3H, s); 2.15(3H, s).
실시예 200
N-[4-(6-에톡시벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. F3.56)
융점 : 139 내지 141℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.89(1H, d, J=9.1Hz); 7.43-7.31(3H, m); 7.11-6.97(4H, m); 5.41(2H, s); 4.09(2H, q, J=7.1Hz); 2.13(3H, s); 1.45(3H, t,J=7.0Hz).
실시예 201
N-[4-(5-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. F4.11)
융점 : 201℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.86-7.79(1H, m); 7.70(1H, dd, J=9.3 & 2.5Hz); 7.43(2H, d, J=9.0Hz); 7.30-7.10(2H, m); 7.05(1H, bs); 7.00(2H, d, J=8.9Hz); 5.45(2H, s); 2.16(3H, s).
실시예 202
N-[4-(5-플루오로벤조티아졸-2-일메틸티오)페닐]아세트아미드 (화합물 No. F4.16)
융점 : 108 내지 109℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.74(1H, dd, J=8.8 & 5.1Hz); 7.61(1H, dd, J=9.5 & 2.5Hz); 7.45-7.33(4H, m); 7.13(1H, td, J=8.8 & 2.5Hz); 4.44(2H, s); 2.14(3H, s).
실시예 203
N-[4-(5-트리플루오로메틸벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. F5.9)
융점 : 208 내지 210℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.29(1H, s); 8.02(1H, d, J=8.4Hz); 7.67-7.66(lH, m); 7.46-7.41(2H, m); 7.09-7.02(1H, bm); 7.01-6.97(2H, m); 5.48(2H, s); 2.16(3H, s).
실시예 204
N-[4-(4-클로로-5-메톡시벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. F7.136)
융점 : 193 내지 195℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.73(1H, d, J=8.7Hz); 7.43(2H, d, J=9.2Hz); 7.15-6.97(4H, m); 5.50(2H, s); 4.01(3H, s); 2.16(3H, s).
실시예 205
N-[4-(5-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. G1.55)
융점 : 205 내지 207℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.86-7.79(1H, m); 7.74-7.68(1H, m); 7.69-7.53(1H, m); 7.19-7.18(1H, m); 6.89-6.85(3H, m); 5.44(2H, s); 2.25(3H, s); 2.19(3H, s).
실시예 206
N-[2-메틸-4-(5-트리플루오로메틸벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. G1.92)
융점 : 209 내지 210℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.29(1H, s); 8.02(1H, d, J=8.7Hz); 7.67-7.53(2H, m); 6.89(1H, s); 6.85-6.82(2H, m); 5.48(2H, s); 2.25(3H, s); 2.19(3H, s).
실시예 207
N-[2-에틸-4-(6-메톡시벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. G5.20)
융점 : 157 내지 160℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.90(1H, d, J=8.9Hz); 7.51(1H, d, J=8.6Hz); 7.34(1H, d, J=2.3Hz); 7.09(1H, dd, J=9.0 & 2.6Hz); 6.91-5.82(3H, m); 5.41(2H, s); 3.88(3H, s); 2.57(2H, q, J=7.4Hz); 2.18(3H, s); 1.21(3H, t, J=7.4Hz).
실시예 208
N-[2-에틸-4-(5-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. G5.33)
융점 : 197 내지 198℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.86-7.79(1H, m); 7.74-7.68(1H, m); 7.53(1H, d, J=8.4Hz); 7.26-7.18(1H, m); 6.92-6.84(3H, m); 5.45(2H, s); 2.58(2H, q, J=7.2Hz); 2.19(3H, s); 1.23(3H, t, J=7.5Hz).
실시예 209
N-[2-에틸-4-(5-트리플루오로메틸벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. G5.52)
융점 : 210 내지 212℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.29(1H, s); 8.02(1H, d, J=8.4Hz); 7.64(1H, dd, J=9.0 & 1.8Hz); 7.54(1H, d, J=8.8Hz); 6.93(1H, s); 6.88(4H, dd, J=11.8 & 3.1Hz); 5.49(2H, s); 2.59(2H, q, J=7.6Hz); 2.19(3H, s); 1.23(3H, t, J=7.5Hz).
실시예 210
N-[4-(5-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메톡시페닐]아세트아미드 (화합물 No. G8.31)
융점 : 170 내지 172℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.24(1H, d, J=8.8Hz); 7.82(1H, dd, J=8.8 & 5.1Hz); 7.71(iH, dd, J=9.3 & 2.4Hz); 7.55(1H, bs); 7.19(1H, td, J=8.8 & 2.4Hz); 6.63-6.55(2H, m); 5.45(2H, s); 3.87(3H, s); 2.18(3H, s).
실시예 211
N-[4-(6-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메톡시페닐]아세트아미드 (화합물 No. G8.38)
융점 : 155 내지 159℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.24(1H, d, J=8.8Hz); 7.97(1H, d, J=8.8 & 4.8Hz); 7.57(1H, dd, J=8.l & 2.5Hz); 7.24(1H, td, J=8.8 & 2.5Hz); 6.63-6.55(2H, m); 5.54(2H, s); 3.87(3H, s); 2.17(3H, s).
실시예 212
N-[2-에톡시-4-(5-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. G10.51)
융점 : 177.5 내지 179℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.25(1H, d J=8.7Hz); 7.82(1H, dd, J=8.8 & 5.0Hz); 7.71(1H, dd, J=9.4 & 2.5Hz); 7.57(1H, bs); 7.18(1H, td, J=8.8 & 2.5Hz); 6.62-6.54(2H, m); 5.44(2H, s); 4.10(2H, q, J=7.0Hz); 2.18(3H, s); 1.46(3H, t, J=7.0Hz).
실시예 213
N-[2-디플루오로메틸-4-(5-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. G10.57)
융점 : 180 내지 185℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.87-7.69(3H, m); 7.31-7.12(4H, m); 6.66(1H, t, J=54.7Hz); 5.48(2H, s); 2.20(3H, s).
실시예 214
N-[2-디플루오로메톡시-4-(5-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. G10.61)
융점 : 137 내지 138℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.24(1H, d, J=9.8Hz); 7.83(1H, dd, J=8.8 & 4.8Hz); 7.71(lH, dd, J=9.3 & 2.4Hz); 7,34-7.30(1H, m); 7.20(1H, td, J=8.8 & 2.5Hz); 6.91-6.86(2H, m); 6.52(1H, t, J=73.1Hz); 5.45(2H, s); 2.20(3H, s).
실시예 215
N-[4-(5-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)-2-(2,2,2-트리플루오로에톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. G10.63)
융점 : 167 내지 168℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.25(1H, d, J=9.0Hz); 7.83(lH, dd, J=8.8 & 5.1Hz); 7.71(1H, dd, J=9.3 & 2.4Hz); 7.42(1H, bs); 7.20(1H, td, J=8.8 & 2.5Hz); 6.70(1H, dd, J=8.9 & 2.7Hz); 6.63(1H, d, J=2.6Hz); 5.45(2H, s); 4.39(2H, q, J=8.OHz); 2.19(3H, s).
실시예 216
N-[2-클로로-4-(6-메톡시벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. H4.22)
융점 : 148 내지 150℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.21(lH, d, J=9.0Hz); 7.91(1H, d, J=8.8Hz); 7.42(1H, s); 7.34(1H, d, J=2.5Hz); 7.13-7.07(2H, m); 6.96(1H, dd, J=9.0 & 2.9Hz); 5.40(2H, s); 3.88(3H, s); 2.22(3H, s).
실시예 217
N-[2-클로로-4-(5-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. H4.35)
융점 : 160 내지 167℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.23(lH, d, J=8.9Hz); 7.83(1H, dd, J=8.8 & 5.1Hz); 7.71(lH, dd, J=9.4 & 2.5Hz); 7.42(1H, bs); 7.19(lH, td, J=8.8 & 2.5Hz); 7.09(lH, d, J=2.9Hz); 6.96(1H, dd, J=9.1 & 2.9Hz); 5.44(2H, s); 2.22(3H, s).
실시예 218
N-[2-클로로-4-(5-트리플루오로메틸벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. H4.50)
융점 : 183 내지 184℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.29(1H, s); 8.25(1H, d, J=9.0Hz); 8.03(1H, d, J=8.4Hz); 7.66(1H, dd, J=8.4 & 1.6Hz); 7.42(1H, s); 7.10(1H, d, J=2.9Hz); 6.97(1H, dd, J=9.0 & 2.9Hz); 5.48(2H, s); 2.22(3H, s).
실시예 219
N-[4-(5-메톡시벤조티아졸-2-일메톡시)-2,3-디메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. H7.18)
융점 : 224 내지 225℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 9.30(1H, s); 8.01(1H, d, J=8.9Hz); 7.57(1H, d, J=2.4Hz); 7.15-6.92(3H, m); 5.55(2H, s); 3.87(3H, s); 2.25(3H, s); 2.10(3H, s); 2.03(3H, s).
실시예 220
N-[4-(5-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)-2,3-디메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. H7.36)
융점 : 245 내지 246℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.84-7.79(1H, m); 7.73-7.69(1H, m); 7.28-7.18(2H, m); 6.83-6.78(2H, m); 5.44(2H, s); 2.32(3H, s); 2.20(6H, s).
실시예 221
N-[2,3-디메틸-4-(5-트리플루오로메틸벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]아세트아미드 (화합물 No. H7.63)
융점 : 262 내지 263℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.29(1H, s); 8.03(1H, d, J=8.7Hz); 7.65(1H, d, J=8.3Hz); 6.90(1H, s); 6.81(2H, d, J=8.5Hz); 5.47(2H, s); 2.32(3H, s); 2.20(6H, s).
실시예 222
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메틸아세트아미드 (화합물 No. D1.1)
융점 : 108 내지 109℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.05(1H, dd, J=7.2 & 1.3Hz); 7.92(1H, dd, J=7.2 & 1.3Hz); 7.52(1H, td, J=7.2 & 1.3Hz); 7.42(1H, td, J=7.2 & 1.3Hz); 7.06(1H, d, J=8.4Hz); 6.96(1H, d, J=2.5Hz); 6.89(1H, dd, J=8.4 & 2.5Hz); 5.49(2H, s); 3.15(3H, s); 2.21(3H, s); 1.76(3H, s).
실시예 223
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-에틸아세트아미드 (화합물 No. D1.5)
무정형
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.04(1H, dd, J=7.3 & 1.3Hz); 7.92(1H, dd, J=7.3 & 1.3Hz); 7.52(1H, td, J=7.3 & 1.3Hz); 7.42(1H, td, J=7.3 & 1.3Hz); 7.06(1H, d, J=8.6Hz); 6.98(1H, d, J=2.4Hz); 6.89(1H, dd, J=8.6 & 2.4Hz); 5.49(2H, s); 4.04(1H, sextet, J=7.3Hz); 3.22(1H, sextet, J=7.3Hz); 2.21(3H, s); 1.74(3H, s); 1.10(3H, t, J=7.0Hz).
실시예 224
N-알릴-N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. D1.13)
오일
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.05(1H, dd, J=7.5 & 1.3Hz); 7.92(lH, dd, J=7.5 & 1.3Hz); 7.52(1H, td, J=7.5 & 1.3Hz); 7.42(1H, td, J=7.5 & 1.3Hz); 7.00(1H, d, J=8.6Hz); 6.96(1H, d, J=3.1Hz); 6.86(1H, dd, J=8.6 & 3.1Hz); 5.97-5.77(1H, m); 5.48(2H, s); 5.11-4.99(2H, m); 4.68-4.57(1H, m); 3.73(1H, dd, J=14.4 & 7.2Hz); 2.21(3H, s); 1.76(3H, s).
실시예 225
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시메틸아세트아미드 (화합물 No. D1.50)
오일
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.06-8.03(1H, m); 7.94-7.90(1H, m); 7.56-7.42(2H, m); 7.08(1H, d J=8.4Hz); 6.97(1H, d, J=3.OHz); 6.90(1H, dd, J=8.4 & 3.0Hz); 5.49(2H, s); 4.94(2H, AB q, J=9.8Hz, △v=158.1); 3.43(3H, s); 2.22(3H,s); 1.80(3H, s).
실시예 226
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(2-에톡시에틸)아세트아미드 (화합물 No. D1.109)
오일
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.05(1H, dd, J=7.2 & 1.3Hz); 7.92(1H, dd. J=7.2 & 1.3Hz); 7.52(1H, td, J=7.2 & 1.3Hz); 7.42(1H,, td, J=7.2 & 1.3Hz); 7.11(1H, d, J=8.4Hz); 6.95(1H, d, J=2.9Hz); 6.88(1H, dd, J=8.4 & 2.9Hz); 5.48(2H, s); 4.26-4.07(1H, m); 3.61-3.26(5H, m); 2.21(3H, s); 1.75(3H, s); 1.13(3H, t. J=7.0Hz).
실시예 227
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(2-테트라히드로피란-2-일옥시)에틸]아세트아미드 (화합물 No. D1.118)
오일
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.05(1H, d, J=7.2Hz); 7.92(1H, d, J=5.9Hz); 7.56-7.37(2H, m); 7.12(1H, dd J=8.5 & 5.4Hz); 6.96-6.83(2H, m); 5.49(2H, s); 4.59-4.50(1H, bm); 4.38-4.12(1H, m); 3.95-3.18(7H, m); 2.21(3H, bs); 1.75(3H, s); 1.80-1.35(4H, m).
실시예 228
N-아세틸-N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]아세트아미드 (화합물 No. D2.1)
융점 : 119 내지 121℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.04(1H, d, J=8.2Hz); 7.92(1H, dd, J=7.7 & 1.6Hz); 7.53-7.42(2H, m); 6.99-6.96(3H, m); 5.49(2H, s); 2.27(6H, s); 2.13(3H, s).
실시예 229
N-아세틸-N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]부티르아미드 (화합물 No. D2.6)
오일
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.04(1H, d, J=7.4Hz); 7.91(1H, d, J=7.7Hz); 7.54-7.41(2H, m); 7.01-6.95(3H, m); 5.49(3H, s); 2.53-2.36(2H, m); 2.32(3H, s); 2.11(3H, s); 1.63(2H, q. J=7.2Hz); 0.89(3H, t, J=7.2Hz).
실시예 230
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-에톡시카르보닐프로피온아미드 (화합물 No. D2.19)
오일
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.03(1H, d, J=8.0Hz); 7.90(1H, dd, J=8.4 & 1.5Hz); 7.54-7.39(2H, m); 6.98-6.90(3H, m); 5.47(2H, s); 4.21-4.13(2H, m); 3.03-2.91(2H, m); 2.09(3H, s); 1.25-1.13(6H, m).
실시예 231
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐-2-에톡시아세트아미드 (화합물 No. D2.20)
무정형
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.04(1H, dd, J=7.2 & 1.3Hz); 7.91(1H, dd, J=7.2 & 1.3Hz); 7.51(1H, td, J=7.2 & 1.3Hz); 7.41(1H, td, J=7.2 & 1.3Hz); 6.99-6.87(3H, m); 5.47(2H, s); 4.75(2H, s); 3.71(3H, s); 3.62(2H, q, J=7.0Hz); 2.10(3H, s); 1.26(3H, t, J=7.0Hz).
실시예 232
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐-2-부텐아미드 (화합물 No. D2.21)
오일
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.03(1H, d, J=7.2Hz); 7.90(1H, d, J=7.6Hz); 7.53-7.40(2H, m); 7.14-6.75(5H, m); 5.47(2H, s); 3.73(3H, s); 2.11(3H, s); 1.91(3H, dd, J=6.8 & 1.5Hz).
실시예 233
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐-3-메틸-2-부텐아미드 (화합물 No. D2.22)
오일
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.02(1H, d, J=8.1Hz); 7.88(1H,, d, J=8.OHz); 7.52-7.37(2H, m); 7.02-6.88(3H, m); 6.49(1H, bs); 5.45(2H, s); 3.70(3H, s); 2.12(6H, s); 1.93(3H, bs).
실시예 234
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-에톡시카르보닐-2-메톡시아세트아미드 (화합물 No. D2.23)
오일
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.04(1H, d, J=8.8Hz); 7.92(1H, dd, J=7.3 & 1.5Hz); 7.55-7.41(2H, m); 6.99-6.91(3H, m); 5.48(2H, s); 4.70(2H, s); 4.22-4.11(2H, m); 3.48(3H, s); 2.10(3H, s); 1.17(3H, t, J=7.1Hz).
실시예 235
N-아세틸-N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-2-메톡시아세트아미드 (화합물 No. D2.25)
오일
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.05(1H, d, J=7.2Hz); 7.92(1H, dd, J=7.8 & 1.8Hz); 7.55-7.42(2H, m); 7.04-6.96(3H, m); 5.50(2H, s); 4.37(2H, q, J=l7.6Hz); 3.44(3H, s); 2.17(2H, s); 2.13(6H, s).
실시예 236
N-아세틸-N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-3-메톡시프로피온아미드 (화합물 No. D2.29)
오일
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.07-8.02(1H, m); 7.93-7.90(1H, m); 7.56-7.42(2H, m); 7.03-6.95(3H, m); 5.49(2H, s); 3.64(2H, t, J=5.9Hz); 3.32(3H, s); 2.76-2.63(2H, m); 2.35(3H, s); 2.13(3H, s).
실시예 237
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐-3-메톡시프로피온아미드 (화합물 No. D2.30)
오일
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.04(1H, d, J=7.7Hz); 7.91(1H, dd, J=6.8 & 0.9Hz); 7.55-7.41(2H, m); 6.99-6.90(3H, m); 5.47(2H, s); 3.74(2H, t, J=6.2Hz); 3.72(3H, s); 3.35(3H, s); 3.32-3.18(2H, s); 2.10(3H, s).
실시예 238
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐-3-에톡시프로피온아미드 (화합물 No. D2.32)
오일
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.03(1H, d, J=7.9Hz); 7.91(1H, d, J=7.9Hz); 7.37-7.56(2H, m); 6.86-7.00(3H, m); 5.47(2H, s); 3.77(2H, t, J=6.2Hz); 3.72(3H, s); 3.51(2H, q, J=7.0Hz); 3.22(2H, m); 2.11(3H, s); 1.18(3H, t, J=7.0Hz).
실시예 239
N-아세틸-N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]벤즈아미드 (화합물 No. D2.41)
융점 : 111 내지 113℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.03(1H, d, J=7.7Hz); 7.91(1H, d, J=7.7Hz); 7.58-7.28(7H, m); 7.03(1H, d, J=8.5Hz); 6.93-6.84(2H, m); 5.44(2H, s); 2.35(3H, s); 2.24(3H, s).
실시예 240
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐-4-t-부틸벤즈아미드 (화합물 No. D2.45)
융점 : 130 내지 131.5℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.04(1H, d, J=7.5Hz); 7.92(1H, dd, J=8.0 & 1.1Hz); 7.66(2H, d, J=8.5Hz); 7.54-7.37(4H, m); 7.12(1H, d, J=8.5Hz); 6.99-6.89(2H, m); 5.49(2H, s); 3.67(3H, s); 2.27(3H, s); 1.34(9H, s).
실시예 241
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐-2-클로로벤즈아미드 (화합물 No. D2.46)
융점 : 136 내지 137℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.05(1H, d J=8.1Hz); 7.92(1H, d, J=7.3Hz); 7.56-7.35(6H, m); 7.20(1H, d, J=8.5Hz); 7.02-6.95(2H, m); 5.51(2H, s); 3.64(3H, s); 2.27(3H, s).
실시예 242
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐-3-클로로벤즈아미드 (화합물 No. D2.47)
융점 : 108.5 내지 110.5℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.05(1H, d, J=8.1Hz); 7.92(1H, d, J=8.0Hz); 7.65-7.33(6H, m); 7.11(1H, d, J=8.4Hz); 6.98-6.90(2H, m); 5.49(2H, s); 3.68(3H, s); 2.26(3H, s).
실시예 243
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐-4-클로로벤즈아미드 (화합물 No. D2.48)
무정형
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.04(1H, dd, J=8.0 & 0.8Hz); 7.90(1H, dd, J=8.3 & 1.5Hz); 7.63(2H, d,J=8.5Hz); 7.54-7.36(4H, m); 7.10(1H, d, J=8.6Hz); 6.99-6.95(2H, m); 5.47(2H, s); 3.67(3H, s); 2.25(3H, s).
실시예 244
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐-2,6-디클로로벤즈아미드 (화합물 No. D2.50)
융점 : 191 내지 193℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.05(1H, d, J=7.7Hz); 7.92(1H, dd, J=7.4 & 1.3Hz); 7.56-7.19(6H, m); 7.04-6.95(2H, m); 5.51(2H,, s); 3.65(3H, s); 2.30(3H, s).
실시예 245
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐-3,4-디클로로벤즈아미드 (화합물 No. D2.51)
무정형
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.04(1H, d, J=7.3Hz); 7.90(1H, d, J=8.1Hz); 7.75(1H, d, J=1.4Hz); 7.54-7.36(4H, m); 7.09(1H, d, J=8.4Hz); 6.97-6.90(2H, m); 5.48(2H, s); 3.68(3H, s); 2.24(3H, s).
실시예 246
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐-2,6-디플루오로벤즈아미드 (화합물 No. D2.53)
융점 : 151 내지 152.5℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.05(1H, d J=7.5Hz); 7.92(1H, d J=7.3Hz); 7.56-7.31(3H, m); 7.14(1H, d, J=8.6Hz); 7.02-6.92(4H, m); 5.50(2H, s); 3.67(3H, s); 2.25(3H, s).
실시예 247
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐-3-메톡시벤즈아미드 (화합물 No. D2.56)
무정형
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.04(1H, d, J=7.6Hz); 7.90(1H, d, J=7.7Hz); 7.55-7.22(5H, m); 7.13-6.89(4H, m); 5.48(2H, s); 3.82(3H, s); 3.65(3H, s); 2.27(3H, s).
실시예 248
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐-4-메톡시벤즈아미드 (화합물 No. D2.57)
융점 : 126 내지 128℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.03(1H, d, J=8.6Hz); 7.90(1H, d, J=8.6Hz); 7.71(2H, d, J=8.6Hz); 7.53-7.39(2H, m); 7.11(1H, d, J=8.4Hz); 6.96-6.89(4H, m); 5.46(2H, s); 3.84(3H, s); 3.68(3H, s); 2.26(3H, s).
실시예 249
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐-2-메틸벤즈아미드 (화합물 No. D2.60)
오일
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.04(1H, d, J=7.7Hz); 7.90(1H, d, J=7.4Hz); 7.54-7.18(6H, m); 7.13(1H, d, J=8.6Hz); 7.01-6.92(2H, m); 5.49(2H, s); 3.58(3H, s); 2.45(3H, s); 2.27(3H, s).
실시예 250
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(2-푸로일)아세트아미드 (화합물 No. D2.63)
오일
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.07-8.02(1H, m); 7.95-7.90(1H, m); 7.53-7.42(3. m); 7.08-6.95(3H, m).6.32-6.29(1H, m); 6.13-6.11(1H, m); 5.49(2H, s); 2.56(3H, s); 2.17(3H, s).
실시예 251
N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐푸란-2-카르복스아미드 (화합물 No. D2.65)
오일
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.79-7.75(1H, m); 7.60-7.55(1H, m); 7.51(1H, d, J=0.7Hz); 7.40-7.36(M m); 7.13(1H, d, J=8.5Hz); 6.99-6.94(2H, m); 6.91(2H, d, J=3.6Hz); 6.47(1H, dd, J=3.6 & 1.7Hz); 5.33(2H, s); 3.77(3H, s); 2.23(3H, s).
실시예 252
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐티오펜-2-카르복스아미드 (화합물 No. D2.66)
고무
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.04(1H, d, J=7.2Hz); 7.92(1H, dd, J=1.6 & 7.2Hz); 7.38-7.55(4H, m); 7.14(1H, d, J=8.6Hz); 6.87-7.01(3H, m); 5.49(2H, s); 3.80(3H. s); 2.25(3H, s).
실시예 253
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(2-테오닐)아세트아미드 (화합물 No. D2.67)
오일
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.07-8.02(1H, m); 7.95-7.91(1H, m); 7.53-7.42(3H, m); 7.19-6.87(5H, m); 5.50(2H, s); 2.63(3H, s); 2.17(3H, s).
실시예 254
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐니코틴아미드 (화합물 No. D2.68)
융점 : 104℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.89(1H, m); 8.72(1H, dd, J=1.4 & 4.9Hz); 7.87-8.06(3H, m); 7.34-7.56(3H, m); 7.11(1H, d, J=8.4Hz); 6.89-6.99(2H, m); 5.49(2H, s); 3.68(3H, m); 2.26(3H, s).
실시예 255
N-{4-[1-(벤조티아졸-2-일)프로폭시]-2-메틸페닐}-N-에틸아세트아미드 (화합물 No. E7.10)
오일
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.03(1H, dd, J=7.4 & 1.4Hz); 7.87(1H, dd, 1=7.4 & 1.4Hz); 7.50(1H, td, J=7.4 & 1.4Hz); 7.39(1H, td, J=7.4 & 1.4Hz); 6.93(1H, d, J=2.4Hz); 6.92(1H, d, J=8.6Hz); 6.83(1H, dd, J=8.6 & 2.4Hz); 5.50(1H, dd, J=7.0 & 5.6Hz); 4.10-3.93(1H, m); 3.25-3.08(1H, m); 2.26-2.09(2H, m); 2.14(3H, s); 1.70(3H, d, J=1.3Hz); 1.13(3H, t, J=7.3Hz); 1.07(3H, td, J=7.2 & 2.2Hz).
실시예 256
프로필 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 No. A1.25)
융점 : 159 내지 163℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.03(1H, dd, J=8.3 & 0.9Hz); 7.90(1H,, dd, J=7.1 & 1.1Hz); 7.53-7.40(2H, m); 7.15(4H, m); 6.46(lH, bs); 5.46(2H, s); 4.11(2H, t, J=6.7Hz); 1.69(2H, sextet, J=6.7Hz); 0.96(3H, t, J=6.7Hz).
실시예 257
이소프로필 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 No. A1.28)
융점 : 176 내지 178℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.03(1H, d, J=8.2Hz); 7.90(1H, dd, J=8.0 & 0.9Hz); 7.54-7.36(2H, m); 7.20(4H, m); 6.41(1H, bs); 5.46(2H, s); 5.00(1H, h, J=6.3Hz); 1.29(6H, d, J=6.3Hz).
실시예 258
부틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 No. A1.31)
융점 : 149 내지 152℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.03(1H, d, J=7.5Hz); 7.90(1H, dd, J=7.9 & 1.5Hz); 7.54-7.36(2H, m); 7.15(4H, m); 6.45(1H, bs); 5.46(2H, s); 4.15(2H, t. J=6.6Hz); 1.61(2H, quintet, 1=4.5Hz); 1.41(2H, sextet, J=7.0Hz); 0.94(3H, t, J=7.3Hz).
실시예 259
2,2,2-트리클로로에틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 No. A1.56)
융점 : 153 내지 154℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.03(1H, d, J=8.lHz); 7.90(1H, dd, J=6.7 & 0.7Hz); 7.51-7.32(4H, m); 7.03(2H, d, J=9.1Hz); 6.78(1H, bs); 5.48(2H, s); 4.81(2H, s).
실시예 260
S-메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]티오카르바메이트 (화합물 No. C1.11)
융점 : 145 내지 147℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.06-8.01(1H, m); 7.92-7.88(1H, m); 7.51-7.37(3H, m); 6.92-6.86(2H, m); 6.73(1H, bs); 5.47(2H, s); 2.36(3H, s); 2.26(3H, s).
실시예 261
에틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트 (화합물 No. C1.17)
융점 : 124 내지 127℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.03(1H, d, J=7.2Hz); 7.90(1H, d, J=6.9Hz); 7.55-7.36(3H, m); 6.91-6.84(2H, m); 6.19(1H, bs); 5.46(2H, s); 4.21(2H, q, J=7.1Hz); 2.24(3H, s); 1.30(3H, t, J=7.1Hz).
실시예 262
2,2,2-트리클로로에틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트 (화합물 No. C1.19)
융점 : 166 내지 168℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.03(1H, d, J=7.3Hz); 7.90(1H, dd, J=6.9 & 0.8Hz); 7.54-7.36(3H, m); 6.91-6.87(2H, m); 6.49(1H, bs); 5.47(2H, s); 4.81(2H, s); 2.28(3H, s).
실시예 263
이소프로필 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트 (화합물No. C1.23)
융점 : 118 내지 120℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.03(1H, dd, J=8.9 & 1.6Hz); 7.90(1H, dd, J=7.1 & 1.5Hz); 7.62-7.36(3H, m); 6.89-6.86(2H, m); 6.14(1H, bs); 5.46(2H, s); 4.99(1H, h, J=6.2Hz); 2.24(3H, s); 1.29(6H, d, J=6.2Hz).
실시예 264
프로필 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트 (화합물 No. C1.24)
융점 : 121 내지 124℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.03(1H, d, J=8.3Hz); 7.90(1H, d, J=6.9Hz); 7.62-7.36(3H, m); 6.91-6.84(2H, m); 6.19(1H, bs); 5.45(2H, s); 4.11(2H, d, J=6.8Hz); 2.24(3H, s); 1.69(2H, sextet, J=6.8Hz); 0.97(3H, t, J=6.8Hz).
실시예 265
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-2,2-디메틸프로피온아미드 (화합물 No. C1.27)
융점 : 140 내지 142℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.03(1H, d, J=8.0Hz); 7.89(1H, d, J=7.2Hz); 7.63(1H, d, J=9.4Hz); 7.35-7.53(2H, m); 7.09(1H, bs); 6.84-6.91(2H, m); 5.46(2H, s); 2.22(3H, s); 1.33(9H, s).
실시예 266
부틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트 (화합물 No. C1.28)
융점 : 127 내지 128℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.03(1H, d, J=8.2Hz); 7.90(1H, dd, J=7.4 & 1.5Hz); 7.55-7.36(3H, m); 6.91-6.84(2H, m); 6.18(1H, bs); 5.46(2H, s); 4.15(2H, t, J=7.2Hz); 2.24(3H, s); 1.66(2H, h, J=7.2Hz); 1.40(2H, sextet, J=7.2Hz); 0.94(3H, t, J=7.2Hz).
실시예 267
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-3-에톡시프로피온아미드 (화합물 No. C1.44)
융점 : 135 내지 137℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.19(1H, bs); 8.03(1H, d, J=7.9Hz); 7.89(1H, d, J=7.4Hz); 7.79(1H, d, J=9.6Hz); 7.35-7.54(2H, m); 6.86-6.91(2H, m); 5.46(2H, s); 3.77(2H, t, J=5.6Hz); 3.60(2H, q, J=7.0Hz); 2.66(2H, t, J=5.6Hz); 2.24(3H, s); 1.56(3H, t, J=7.0Hz).
실시예 268
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메톡시페닐]카르바메이트 (화합물 No. C8.3)
융점 : 112 내지 114℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.06-8.01(1H, m); 7.92-7.88(1H, m); 7.55-7.36(3H, m); 7.01(1H, bs); 6.64-6.57(2H, m); 5.46(2H, s); 3.85(3H, s); 3.76(3H, s).
실시예 269
메틸 N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메톡시페닐]카르바메이트 (화합물 No. C8.6)
융점 : 91 내지 93℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.94-7.91(1H, m); 7.79-7.74(1H, m); 7.59-7.54(1H, m); 7.42-7.35(2H, m); 7.00(1H, b s); 6.67-6.59(2H, m); 5.03(2H, s); 3.84(3H, s); 3.76(3H, s).
실시예 270
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-3-메톡시페닐]카르바메이트 (화합물 No. C8.20)
융점 : 93 내지 96℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.02(1H, d, J=7.2Hz); 7.89(1H, dd, J=6.8 & 1.0Hz); 7.53-7.35(2H, m); 7.28(1H, bs); 6.94(1H, d, J=8.6Hz); 6.65(1 H, dd, J=8.6 & 2.5Hz); 6.53(1H, b s); 5.50(2H, s); 3.92(3H, s); 3.76(3H, s).
실시예 271
메틸 N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)-3-메톡시페닐]카르바메이트 (화합물 No. C8.23)
융점 : 97 내지 99℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.76-7.72(2H, m); 7.58-7.54(1H, m); 7.38-7.33(2H, m); 6.99(1H, d, J=8.7Hz); 6.67(1H, dd, J=8.7 & 1.9Hz); 6.52(1H, b s); 5.33(2H, s); 3.87(3H, s); 3.76(3H, s).
실시예 272
메틸 N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-플루오로페닐]카르바메이트 (화합물 No. C9.6)
융점 : 110 내지 115℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 8.00-7.89(1H, m); 7.79-7.74(1H, m); 7.59-7.54(1H, m); 7.42-7.36(2H, m); 6.89-6.81(2H, m); 6.63(1H, b s); 5.29(2H, s); 3.78(3H, s).
실시예 273
메틸 N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)-3-플루오로페닐]카르바메이트 (화합물 No. C9.24)
융점 : 135 내지 138℃
NMR 스펙트럼 (200MHz, CDCl3), δppm : 7.78-7.73(1H, m); 7.60-7.55(1H, m); 7.41-7.32(3H, m); 7.09(1H, t, J=8.8Hz); 6.96-6.90(1H, m); 6.52(1H, bs); 5.35(2H, s); 3.77(3H, s).
실시예 274
메틸 N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)-3-클로로페닐]카르바메이트(화합물 번호 C9.56)
융점 : 164 - 166 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.77 - 7.73 (1H, m); 7.59 - 7.50 (2H, m); 7.42 - 7.35 (2H, m); 7.19 (1H, dd, J=8.8 & 2.2 Hz); 7.06 (1H, d, J=8.8 Hz); 6.63 (1H, br.s); 5.35 (2H, s); 3.76 (3H, s).
실시예 275
메틸 N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-트리플루오메틸페닐]카르바메이트 (화합물 번호 C10.5)
융점 : 69 - 71 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.93 (1H, d, J=9.2Hz); 7.79 - 7.75 (1H, m); 7.60 - 7.53 (1H, m); 7.43 - 7.21 (4H, m); 6.71 (1H, br.s); 5.34 (2H, s); 3.78 (2H, s).
실시예 276
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-3-트리플루오로메틸페닐]카르바메이트 (화합물 번호 C10.20)
융점 : 142 - 146 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.03 (1H, d, J=7.3Hz); 7.91 (1H, dd, J=8.1 & 1.3Hz); 7.73 - 7.56 (3H, m); 7.65 (1H, d, J=1.3 Hz); 7.07 (1H, d, J=8.8 Hz); 6.59 (1H, br.s); 5.55 (2H, s); 3.78 (3H, s).
실시예 277
메틸 N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-니트로페닐]카르바메이트(화합물 번호 C10.50)
융점 : 130 - 132 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
9.66 (1H, br.s); 8.51 (1H, d, J=9.4Hz); 7.89 (1H, d, J=3.0Hz); 7.79 - 7.75 (1H, m); 7.44 - 7.37 (3H, m); 5.37 (2H, s); 3.82 (3H, s).
실시예 278
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2.3.5-트리메틸페닐]카르바메이트(화합물 번호 C11.64)
융점 : 158 - 160 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.06 - 7.94 (2H, m); 7.55 - 7.23 (3H, m); 6.26 (1H, br.s); 5.16 (2H, s); 3.78 (3H, s); 2.34 (3H, s); 2.29 (3H, s); 2.16 (3H, s).
실시예 279
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2.5-디클로로페닐]카르바메이트(화합물 번호 C14.18)
융점 : 131 - 133 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.28 (1H, s); 8.04 (1H, d, J=7.9Hz); 7.92 (1H, dd, J=7.8 & 1.9Hz); 7.53 - 7.39 (2H, m); 7.09 (1H, s); 6.86 (1H, br.s); 5.50 (2H, s); 3.81 (3H, s).
실시예 280
메틸 N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)페닐]-N-메틸카르바메이트(화합물 번호 B1.5)
융점 : 76 - 78 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.79 - 7.44 (1H, m); 7.59 - 7.55 (1H, m); 7.40 - 7.35 (2H, m); 7.19 - 7.14 (2H, m); 7.08 - 7.02 (2H, m); 5.32 (2H, s); 3.68 (3H, s); 3.25 (3H, s).
실시예 281
메틸 N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)페닐]-N-에틸카르바메이트(화합물 번호 B1.10)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.79 - 7.75 (1H, m); 7.60 - 7.55 (1H, m); 7.43 - 7.02 (4H, m); 5.32 (2H, s); 3.66 (3H, s); 3.65 (2H, qu, J=7.1Hz); 1.12 (3H, t, J=7.1Hz).
실시예 282
메틸 N-알릴-N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트(화합물 번호 B2.37)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.79 - 7.75 (1H, m); 7.60 - 7.55 (1H, m); 7.43 - 7.33 (2H, m); 7.18 - 7.10 (2H, m); 7.06 - 7.00 (2H, m); 5.97 - 5.79 (1H, m); 5.31 (2H, s); 5.17 - 5.15 (1H, m); 5.11 - 5.07(1H, m); 4.22 - 4.18(2H, m); 3.68 (3H, br.s).
실시예 283
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메틸카르바메이트(화합물 번호 D1.2)
융점 : 88 - 91 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.04 (1H, d, J=7.3Hz); 7.91 (1H, d, J=7.3Hz); 7.55 - 7.41 (2H, m); 7.05 (2H, d, J=8.3 Hz); 6.93 - 6.83 (2H, m); 5.46 (2H, s); 3.63 (3H, s); 3.16 (3H, s); 2.18 (3H, s).
실시예 284
메틸 N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메틸카르바메이트(화합물 번호 D1.4)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.79 - 7.75 (1H, m); 7.59 - 7.55 (1H, m); 7.43 - 7.36 (2H, m); 7.07-7.02(1H, m); 6.94 - 6.86 (2H, m); 5.31 (2H, s); 3.63 (3H, s); 3.16 (3H, s); 2.17 (3H, s).
실시예 285
메틸 N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-에틸카르바메이트(화합물 번호 D1.8)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.79 - 7.75 (1H, m); 7.59 - 7.55 (1H, m); 7.43 - 7.36 (2H, m); 7.04 - 6.86 (3H, m); 5.31 (2H, s); 3.78 - 3.37 (2H, br.m); 3.62 (3H, s); 2.17 (3H, s); 1.12 (3H, t, J=7.4Hz).
실시예 286
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-이소프로필카르바메이트 (화합물 번호 D1.10)
융점 : 98 - 100 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.07 - 7.89 (2H, m); 7.52 - 7.41 (2H, m); 7.00 (1H, d, J=8.8Hz); 6.94 (1H, d, J=3.0Hz); 6.87 - 6.82 (1H, m); 5.47 (2H, s); 4.48 (1H, br.s); 3.62 (3H, br.s); 2.17 (3H,s); 1.27 (3H, d, J=6.8Hz); 0.94 (3H, d, J=6.8Hz).
실시예 287
메틸 N-알릴-N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트(화합물 번호 D1.14)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.02 (1H, dd, J=8.0 & 1.5Hz); 7.89 (1H, dd, J=8.0 & 1.5Hz); 7.49 (1H, td, J=8.0 & 1.5Hz); 7.39 (1H, td, J=8.0 & 1.5 Hz); 7.01 (1H, d, J=8.4 Hz); 6.91 (1H, d, J=2.6Hz); 6.83 (1H, dd, J=8.4 & 2.6Hz); 5.98 - 5.79 (1H, m); 5.44 (2H, s); 5.12 - 5.04 (2H, m); 4.40 - 4.26 (1H, m); 3.95 - 3.80 (1H, m); 3.78 - 3.63 (3H, m); 2.17 (3H, s).
실시예 288
메틸 N-알릴-N-(4-벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트(화합물 번호 D1.16)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.80 - 7.73 (1H, m); 7.60 - 7.53 (1H, m); 7.43 - 7.33 (2H, m); 7.02 (1H, d, J=8.7Hz); 6.94 (1H, d, J=2.9 Hz); 6.86 (1H, dd, J=8.7 & 2.9Hz); 6.00 - 5.80 (1H, m); 5.30 (2H, s); 5.13 - 5.04 (2H, m); 4.41 - 4.28 (1H, m); 3.94 - 3.83 (1H, m); 3.78 - 3.64 (3H, m); 2.17 (3H, s).
실시예 289
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(2-프로피닐)카르바메이트 (화합물 번호 D1.18)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.04 (1H, d, J=7.2Hz); 7.92 (1H, d, J=7.1Hz); 7.57 - 7.35 (2H, m); 7.19 (1H, d, J=8.5Hz); 6.96 - 6.83 (2H, m); 5.47 (2H, s); 4.57 - 4.10 (2H, m); 3.82 - 3.66 (3H, m); 2.22 (4H, br.s).
실시예 290
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(4-클로로페나실)카르바메이트 (화합물 번호 D1.40)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.03 (2H, d, J=7.4Hz); 7.88 (3H, d, J=8.6Hz); 7.54 - 7.34 (4H, m); 6.92 - 6.81 (2H, m); 5.45 (2H, s); 4.88 (2H, AB qu, J=16.9Hz, Δv=183.3); 3.69 (3H, s); 2.28 (3H, s).
실시예 291
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-에톡시카르보닐메틸카르바메이트 (화합물 번호 D1.43)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.04 (1H, d, J=8.0Hz); 7.91 (1H, d, J=8.1Hz); 7.55 - 7.31 (3H, m); 6.92 - 6.82 (2H, m); 5.46 (2H, s); 4.59 (1H, d, J=17.4Hz); 4.21 (2H, qu, J=7.2Hz); 3.77 (1H, s); 3.76 (3H, s); 2.22(3H, s); 1.27(3H, t, J=7.2Hz).
실시예 292
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메틸티오메틸카르바메이트 (화합물 번호 D1.62)
융점 : 87 - 88 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.07 - 7.89 (2H, m); 7.56 - 7.38 (2H, m); 7.19 - 7.15 (1H, m); 6.95 - 6.86 (2H, m); 5.48 (2H, s); 4.73 (2H, AB qu, J=13.8Hz, Δv=111.3); 3.88 (3H, s); 3.81 - 3.61 (3H, s); 2.23 (3H, s); 2.20 (3H, s).
실시예 293
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-벤질옥시메틸카르바메이트 (화합물 번호 D1.67)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.05 (1H, dd, J=8.0 & 0.7Hz); 7.91 (1H, dd, J=7.6 & 1.7Hz); 7.52 (1H, td, J=7.6 & 1.4Hz); 7.41 (1H, td, J=7.5 & 1.3 Hz); 7.33 (5H, m); 7.12 (H, d, J=8.6Hz); 6.95 - 6.84 (2H, m); 5.48 (2H, s); 5.31 (1H, d, J=10.0Hz); 4.79 (1H, d, J=10.3Hz); 4.69 (2H, br.s); 3.70 (3H, s); 2.21 (3H, s).
실시예 294
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(2-에톡시에틸)카르바메이트 (화합물 번호 D1.110)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.04 (1H, d, J=7.9Hz); 7.91 (1H, dd, J=6.9 & 1.0Hz); 7.51 (1H, td, J=7.6 & 1.4Hz); 7.10 (1H, d, J=8.6 Hz); 6.92 - 6.83 (2H, m); 5.47 (2H, s); 4.00 - 3.70 (2H, s); 3.63 (3H, s); 3.60 - 3.48 (2H, m); 3.44 (2H, qu, J=7.0Hz); 2.18 (3H, s); 1.14 (3H, t, J=7.0Hz).
실시예 295
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(2-비닐옥시에틸)카르바메이트 (화합물 번호 D1.112)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.06 - 7.88 (2H, m); 7.57 - 7.35 (2H, m); 7.07 (1H, d, J=8.1Hz); 6.95 - 6.82 (2H, m); 6.50 - 6.37 (1H, m); 5.47 (2H, s); 4.20 - 3.92 (2H, m); 3.85 - 3.56 (4H, m); 3.64 (3H, br.s); 2.17 (3H, s).
실시예 296
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(2-프로폭시에틸)카르바메이트 (화합물 번호 D1.113)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.04 (1H, d, J=7.7Hz); 7.91 (1H, d, J=8.1Hz); 7.55 - 7.37 (1H, m); 7.10 (H, d, J=8.4Hz); 6.88 - 6.82 (2H, m); 5.46 (2H, s); 3.93 - 3.75 (2H, m); 3.63 - 3.49 (5H, m); 3.34 (2H, t, J = 6.7Hz); 2.18 (3H, s); 1.71 - 1.48 (2H, m); 0.87 (3H, t, J=7.5Hz).
실시예 297
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(2-메틸티오에틸)카르바메이트 (화합물 번호 D1.114)
융점 : 119 - 120 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.04 (1H, d, J=8.8Hz); 7.92 (1H, d, J=7.6Hz); 7.57 - 7.35 (2H, m); 7.07 (1H, d, J=8.7 Hz); 6.96 - 6.82 (2H, m); 5.47 (2H, s); 4.02 - 3.40 (2H, m); 3.63 (3H, s); 2.65 (2H, t, J=7.7Hz); 2.17 (3H, s); 2.13 (3H, s).
실시예 298
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(2-에틸티오에틸)카르바메이트 (화합물 번호 D1.116)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.04 (1H, d, J=7.4Hz); 7.92 (1H, d, J=7.6Hz); 7.56 - 7.37 (2H, m); 7.07 (1H, br.d, J=8.8Hz); 6.95 - 6.82 (2H, m); 5.47 (2H, s); 4.03 - 3.38 (2H, m); 3.63 (3H, s); 2.80 - 2.45(4H, m); 2.19 (1H, s); 1.32 - 1.18 (3H, m).
실시예 299
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-[2-테트라하이드로피란-2-일옥시)에틸]카르바메이트 (화합물 번호 D1.119)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.04 (1H, d, J=7.9Hz); 7.91 (1H, d, J=7.3Hz); 7.55 - 7.37 (2H, m); 7.19 - 6.80 (3H, m); 5.47 (2H, s); 4.55 (1H, br.s); 4.10 - 3.39 (6H, m); 3.63 (3H, s); 2.18 (3H, s); 1.90 - 1.35 (6H, m).
실시예 300
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐프로피온아미드 (화합물 번호 D2.4)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.06 - 7.89 (2H, m); 7.56 - 7.38 (2H, m); 6.99 - 6.91 (3H, m); 5.48 (2H, s); 3.71 (3H, s); 3.02 - 2.91 (2H, m); 2.09 (3H, s); 1.19 (3H, t, J=7.2Hz).
실시예 301
N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐프로피온아미드 (화합물 번호 D2.5)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.79 - 7.75 (1H, m); 7.60 - 7.55 (1H, m); 7.40 - 7.36 (2H, m); 6.97 - 6.93 (3H, m); 5.32 (2H, s); 3.71 (3H, s); 2.96 (2H, qu.d, J=7.4 &2.9Hz); 2.08 (3H, s); 1.18 (3H, t, J=7.4Hz).
실시예 302
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐부티르아미드 (화합물 번호 D2.7)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.07 - 7.89 (2H, m); 7.56 - 7.41 (2H, m); 6.98 - 6.91 (3H, m); 5.48 (2H, s); 3.71 (3H, s); 2.97 - 2.89 (2H, m); 2.09 (3H, s); 1.71 (2H, qu, J=7.6Hz); 0.99 (3H, t, J=7.2Hz).
실시예 303
N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐부티르아미드 (화합물 번호 D2.9)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.79 - 7.75 (1H, m); 7.60 - 7.55 (1H, m); 7.43 - 7.36 (2H, m); 6.99 - 6.94 (3H, m); 5.32 (2H, s); 3.71 (3H, s); 2.93 (2H, td, J=7.3 & 2.0Hz); 2.09 (3H, s); 1.80 - 1.62 (2H, m); 0.98 (3H, t, J=7.3Hz).
실시예 304
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐-2-메틸프로피온아미드 (화합물 번호 D2.10)
융점 : 90 - 92 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.06 - 7.89 (2H, m); 7.56 - 7.38 (2H, m); 6.98 - 6.90 (3H, m); 5.48 (2H, s); 3.71 (3H, s); 2.09 (3H, s); 1.25 (3H, d, J=2.0Hz);
실시예 305
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐펜탄아미드 (화합물 번호 D2.11)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.06 - 7.88 (2H, m); 7.56 - 7.36 (2H, m); 6.99 - 6.87 (3H, m); 5.45 (2H, s); 3.71 (3H, s); 2.95 (2H, td, J=7.4 & 2.3Hz); 2.09 (3H, s); 1.75 - 1.25 (4H, m); 0.93 (3H, t, J=7.3Hz).
실시예 306
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐-3-메틸부티르아미드 (화합물 번호 D2.13)
융점 : 78 - 80 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.06 - 7.90 (2H, m); 7.56 - 7.38 (2H, m); 6.98 - 6.91 (3H, m); 5.48 (2H, s); 3.71 (3H, s); 2.84 (2H, d, J=6.8Hz); 2.30 - 2.15 (1H, m); 2.10(3H, s); 0.99 (6H, d, J=6.6Hz).
실시예 307
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐시클로부탄카르복사미드 (화합물 번호 D2.14)
융점 : 76 - 78 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.06 - 7.89 (2H, m); 7.55 - 7.38 (2H, m); 6.98 - 6.91 (3H, m); 5.48 (2H, s); 4.10 - 3.91 (1H, m); 3.70 (3H, s); 2.46 - 2.20 (4H, m); 2.08 - 1.80 (2H, m).
실시예 308
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐시클로펜탄카르복사미드 (화합물 번호 D2.15)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.06 - 7.89 (2H, m); 7.55 - 7.37 (2H, m); 6.98 - 6.90 (3H, m); 5.48 (2H, s); 3.85 - 3.68 (1H, m); 3.71 (3H, s); 2.10 (3H, s); 1.97 - 1.53 (8H, m).
실시예 309
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐시클로헥산카르복사미드 (화합물 번호 D2.17)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.04 (1H, d, J=8.1Hz); 7.91 (1H, d, J=8.4Hz); 7.55 - 7.37 (2H, m); 6.96 - 6.89 (3H, m); 5.48 (2H, s); 3.71 (3H, s); 3.49 - 3.47 (1H, m); 2.08 (3H, s); 2.04 - 1.23 (10H, m).
실시예 310
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐-2-메톡시아세트아미드 (화합물 번호 D2.26)
융점 : 70 - 73 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.07 - 7.90 (2H, m); 7.56 - 7.38 (2H, m); 7.08 - 6.89 (3H, m); 5.48 (2H, s); 3.72 (3H, s); 3.49 (2H, s); 2.10 (3H, s).
실시예 311
N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐-2-메톡시아세트아미드 (화합물 번호 D2.28)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.80 - 7.75 (1H, m); 7.61 - 7.56 (1H, m); 7.41 - 7.36 (2H, m); 6.98 - 6.94 (3H, m); 5.33 (2H, s); 4.71 (2H, s); 3.72 (3H, s); 3.48 (3H, s); 2.09 (3H, s).
실시예 312
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐벤즈아미드(화합물 번호 D2.42)
융점 : 112 - 114 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.07 - 7.90 (2H, m); 7.72 - 7.40 (2H, m); 7.12 (1H, d, J=8.6Hz); 7.00 - 6.92 (2H, m); 5.49 (2H, s); 3.66 (3H, s); 2.27 (3H, s).
실시예 313
N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐벤즈아미드 (화합물 번호 D2.44)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.09 - 7.67 (3H, m); 7.60 - 7.36 (6H, m); 7.12 (1H, d, J=8.3Hz); 6.99 - 6.92 (2H, s); 5.33 (2H, s); 3.65 (3H, s); 2.27 (3H, s).
실시예 314
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐-2,4-디플루오르벤즈아미드 (화합물 번호 D2.52)
융점 : 137 - 139 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.07 - 7.90 (2H, m); 7.70 - 7.38 (3H, m); 7.11 (1H, d, J=8.4Hz); 7.03 - 6.80 (4H, m); 5.50 (2H, s); 3.69 (3H, s); 2.23 (3H, s).
실시예 315
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐-2-메톡시벤즈아미드 (화합물 번호 D2.54)
융점 : 126 - 128 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.07 - 7.90 (2H, m); 7.55 - 7.39 (3H, m); 7.16 - 6.89 (5H, m); 5.50 (2H, s); 3.88 (3H, s); 3.61 (3H, s); 2.27 (3H, s).
실시예 316
N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐-2-메톡시벤즈아미드 (화합물 번호 D2.55)
무정형
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.80 - 7.75 (1H, m); 7.58 - 7.36 (5H, m); 7.15 - 6.89 (5H, m); 5.34 (2H, s); 3.87 (3H, s); 3.60 (3H, s); 2.26 (3H, s); 3.66 (2H, s); 2.41 (3H, s); 2.26 (3H, s).
실시예 317
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐-4-메틸벤즈아미드 (화합물 번호 D2.61)
융점 : 132 - 133 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.06 - 7.89 (2H, m); 7.61 (2H, dd, J=6.5 & 1.8Hz); 7.55 - 7.41 (2H, m); 7.27 - 7.21 (2H, m); 7.11 (1H, d, J=8.5Hz); 6.98 - 6.90 (2H, m); 5.48 (2H, s).
실시예 318
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐-3-클로로벤조티오펜-2-카르복사미드 (화합물 번호 D2.72)
융점 : 155 - 157 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.04 (1H, d, J=7.3Hz); 7.94 - 7.80 (3H, m); 7.55 - 7.37 (4H, m); 7.22 (1H, d, J=8.5Hz); 7.01 - 6.91 (2H, m); 5.49 (2H, s); 3.72 (3H, s); 2.30 (3H, s).
실시예 319
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐카르바메이트 (화합물 번호 D2.73)
융점 : 163 - 166 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.07 - 7.90 (2H, m); 7.52 - 7.41 (2H, m); 7.05 (1H, d, J=8.6Hz); 6.95 - 6.88 (2H, m); 5.48 (2H, s); 3.76 (6H, s); 2.16 (3H, s).
실시예 320
메틸 N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐카르바메이트 (화합물 번호 D2.74)
융점 : 141 - 144 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.80 - 7.75 (1H, m); 7.60 - 7.55 (1H, m); 7.41 - 7.36 (2H, m); 7.04 (1H, d, J=8.4Hz); 6.95 - 6.90 (2H, m); 5.32 (2H, s); 3.75 (3H, s); 2.15 (3H, s).
실시예 321
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-에톡시카르보닐카르바메이트 (화합물 번호 D2.75)
융점 : 84 - 86 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.07 - 8.02 (1H, m); 7.94 - 7.89 (1H, m); 7.52 - 7.42 (2H, m); 7.04 (1H, d, J=8.4Hz); 6.95 - 6.87 (2H, m); 5.48 (2H, m); 4.24 - 4.20 (2H, m); 3.76 (3H, s); 2.16 (3H, s); 1.21 (t, J=7.1Hz).
실시예 322
메틸 N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-에톡시카르보닐카르바메이트 (화합물 번호 D2.76)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.79 - 7.75 (1H, m); 7.59 - 7.55 (1H, m); 7.40 - 7.35 (2H, m); 7.04 (1H, d, J=8.4Hz); 6.95 - 6.87 (2H, m); 5.32 (2H, s); 4.21(2H, qd, J=7.1 & 2.2 Hz); 3.75(3H, s); 2.15(3H, s); 1.20(3H, t, J=7.1 Hz).
실시예 323
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-프로폭시카르보닐카르바메이트 (화합물 번호 D2.77)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.07 - 8.01 (1H, m); 7.93 - 7.88 (1H, m); 7.56 - 7.38 (2H, m); 7.06 - 6.85 (3H, m); 5.48 (2H, s); 4.10 (2H, t, J=6.6Hz); 3.76 (3H, s); 2.16 (3H, s); 1.62 - 1.50 (2H, m); 0.79 (3H, t, J=7.3Hz).
실시예 324
메틸 N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-프로폭시카르보닐카르바메이트 (화합물 번호 D2.78)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.79 - 7.75 (1H, m); 7.59 - 7.55 (1H, m); 7.43 - 7.35 (2H, m); 7.04 (1H, d, J=8.3Hz); 6.95 - 6.87 (2H, m); 5.32 (2H, s); 4.10 (2H, t, J=6.6Hz); 3.75 (3H, s); 2.15 (3H, s); 1.59 - 1.51 (2H, m); 0.78 (3H, t, J=7.4Hz).
실시예 325
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-이소프로폭시카르보닐카르바메이트 (화합물 번호 D2.79)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.04 (1H, dd, J=8.1 & 0.7Hz); 7.92 (1H, d, J=8.4Hz); 7.55 - 7.41 (2H, m); 7.03 (1H, d, J=8.6Hz); 6.93 - 6.85 (2H, m); 5.48 (2H, s); 5.00 (1H, qn, J=6.4Hz); 3.75 (3H, s); 2.16 (3H, s); 1.20 (3H, s); 1.17 (3H, s).
실시예 326
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-부톡시카르보닐카르바메이트 (화합물 번호 D2.80)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.04 (1H, d, J=8.0Hz); 7.91 (1H, dd, J=7.7 & 2.2Hz); 7.56 - 7.42 (2H, m); 7.05 - 6.85 (3H, m); 5.48 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.15 (3H, s); 1.56 - 1.46 (2H, m); 1.27 - 1.20 (2H, m); 0.82 (3H, t, J=7.3Hz).
실시예 327
메틸 N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-부톡시카르보닐카르바메이트 (화합물 번호 D2.81)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.79 - 7.75 (1H, m); 7.60 - 7.55 (1H, m); 7.43 - 7.36 (2H, m); 7.03 (1H, d, J=8.5Hz); 6.96 - 6.87 (2H, m); 5.32 (2H, m); 4.14 (2H, t, J=6.6Hz); 3.76 (3H, s); 2.15 (3H, s); 1.60 - 1.46 (2H, m); 1.31 - 1.13 (2H, m); 0.83 (3H, t, J=7.2Hz).
실시예 328
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-이소부톡시카르보닐카르바메이트 (화합물 번호 D2.82)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.04 (1H, dd, J=7.3 & 1.3 Hz); 7.93 - 7.89 (1H, m); 7.52 - 7.41 (2H, m); 7.07 - 6.89 (3H, m); 5.48 (2H, s); 3.91 (2H, d, J=6.4Hz); 3.78 (3H, s); 2.16 (3H, s); 1.80 - 1.70 (1H, m); 0.73 (3H, s); 0.77 (3H, s).
실시예 329
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(2,2,2-트리클로로에톡시카르보닐)카르바메이트 (화합물 번호 D2.83)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.06 - 7.88 (2H, m); 7.55 - 7.37 (2H, m); 7.08 (1H, d, J=8.6Hz); 6.95 - 6.86 (2H, m); 5.49 (2H, s); 4.74 (2H, s); 3.80 (3H, s); 2.20 (3H, s).
실시예 330
메틸 N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(2,2,2-트리클로로에톡시카르보닐)카르바메이트 (화합물 번호 D.2.84)
융점 : 102 - 105 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.79 - 7.75 (1H, m); 7.59 - 7.55 (1H, m); 7.41 - 7.36 (2H, m); 7.09 (1H, d, J=8.4 Hz); 6.97 - 6.90 (2H, m); 5.33 (2H, s); 4.74 (2H, s); 3.80 (3H, s); 2.20 (3H, s).
실시예 331
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-페녹시카르보닐카르바메이트 (화합물 번호 D2.85)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.05 (1H, dd, J=7.3 & 1.4Hz); 7.93 - 7.89 (1H, m); 7.55 - 7.29 (5H, m); 7.25 - 6.96 (5H, m); 5.30 (2H, s); 3.81 (3H, s); 2.29 (3H, s).
실시예 332
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-플루오로페닐]카르바메이트 (화합물 번호 C9.4)
융점 : 124 - 127 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.04 (1H, d, J=8.1Hz); 7.96 - 7.81 (2H, m); 7.55 - 7.38 (2H, m); 6.85 - 6.79 (2H, m); 6.64 (1H, br.s); 5.45 (2H, s); 3.78 (3H, s).
실시예 333
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-3-플루오로페닐]카르바메이트 (화합물 번호 C9.23)
융점 : 112 - 115 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.03 (1H, d, J=8.0Hz); 7.91 (1H, d, J=8.0Hz); 7.55 - 7.35 (3H, m); 7.03 (1H, t, J=8.6Hz); 6.92 (1H, dd, J=8.6 & 2.3Hz); 6.55 (1H, br.s); 5.51 (2H, s); 3.77 (3H, s).
실시예 334
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-3-니트로페닐]카르바메이트 (화합물 번호 C10.64)
융점 : 198 - 200 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, DMSO-d6), δ ppm :
9.80 (1H, br.s); 8.16 (1H, d, J=2.6Hz); 8.04 - 7.97 (2H, m); 7.69 (1H, dd, J=9.0 & 2.6Hz); 7.55 - 7.40 (2H, m); 7.35 (1H, d, J=9.0Hz); 5.65 (2H, s); 3.73 (3H, s).
실시예 335
메틸 N-[4-(4-메틸벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 번호 F1.3)
융점 : 147 - 150 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.75 - 7.70 (1H, m); 7.35 - 7.26 (4H, m); 7.00 (2H, dd, J=6.8 & 2.3 Hz); 6.47 - 6.46 (1H, br.m); 5.47 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.76 (3H, s).
실시예 336
메틸 N-[4-(4-메톡시벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 번호 F3.3)
융점 : 117 - 120 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.50 - 7.20 (4H, m); 7.01 - 6.90 (3, m); 6.46 (1H, br.s); 5.47 (2H, s); 4.07 (3H, s); 3.78 (3H, s).
실시예 337
메틸 N-[4-(6-메톡시벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 번호 F3.22)
융점 : 118 - 120 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.90 (1H, d, J=8.9Hz); 7.33 (1H, d, J=2.7Hz); 7.28 - 7.26 (3H, m); 7.12 - 7.06 (1H, m); 6.99 (2H, dd, J=6.8 & 2.3Hz); 6.48 - 6.47 (1H, br.m); 5.41 (2H, s); 3.88 (3H, s); 3.76 (3H, s).
실시예 338
메틸 N-[4-(7-메톡시벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 번호 F3.31)
융점 : 174 - 176 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.67 - 7.63 (1H, m); 7.44 (1H, t, J=8.1Hz); 7.32 - 7.26 (3H, m); 6.99 (2H, dd, J=6.8 & 2.3Hz); 6.84 (1H, d, J=7.3Hz); 6.48 - 6.47 (1H, br.m); 5.45 (2H, s); 3.98 (3H, s); 3.76 (3H, s).
실시예 339
메틸 N-[4-(5-플루오르벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 번호 F4.12)
융점 : 174 - 176 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.82 (1H, dd, J=8.8 & 5.0Hz); 7.70 (1H, dd, J=9.6 & 2.7Hz); 7.15 (4H, m); 7.18 (1H, td, J=8.8 & 2.7Hz); 6.50 (1H, br.s); 5.45 (2H, s); 3.76 (3H, s).
실시예 340
메틸 N-[4-(5-플루오로벤즈옥사졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 번호 F4.14)
융점 : 133 - 134 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.53 - 7.41 (2H, m); 7.34 - 7.25 (3H, m); 7.16 - 7.05 (1H, m); 7.00 (2H, dd, J=6.8 & 2.3Hz); 6.49 - 6.48 (1H, br.m); 5.28 (2H, s); 3.76 (3H, s).
실시예 341
메틸 N-[4-(6-플루오로벤즈옥사졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 번호 F4.33)
융점 : 120 - 122 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.68 (1H, dd, J=8.8 & 5.0Hz); 7.34 - 7.26 (3H, m); 7.16 - 7.06 (1H, m); 7.01 (2H, dd, J=6.8 & 2.3Hz); 6.49 - 6.48 (1H, br.m); 5.27 (2H, s); 3.76 (3H, s).
실시예 342
메틸 N-[4-(7-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 번호 F4.41)
융점 : 136 - 139 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.83 (1H, d, J=8.3Hz); 7.51 - 7.41 (1H, m); 7.32 (2H, d, J=9.0 Hz); 7.12 (1H, t, J=8.3Hz); 6.99 (2H, d, J=9.0Hz); 6.54 (1H, br.s); 5.46 (2H, s); 3.76 (3H, s).
실시예 343
메틸 N-[4-(7-플루오로벤즈옥사졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 번호 F4.43)
융점 : 120 - 123 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.55 (1H, dd, J=7.9 & 1.0Hz); 7.35 - 7.25 (2H, m); 7.18 - 7.05 (1H, m); 7.02 (2H, dd, J=6.8 & 2.3Hz); 6.50 (1H, br.s); 5.31 (2H, s); 3.76 (3H, s).
실시예 344
메틸 N-[4-(5-클로로벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 번호 F4.61)
융점 : 211 - 213 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.01 (1H, d, J=2.2Hz); 7.81 (1H, d, J=8.3Hz); 7.41 - 7.26 (3H, m); 6.98 (2H, dd, J=6.8 & 2.3Hz); 6.48 - 6.47 (1H, br.m); 5.44 (2H,s); 3.76 (3H, s).
실시예 345
메틸 N-[4-(6-클로로벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 번호 F4.71)
융점 : 195 - 197 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.93 (1H, d, J=4.5Hz); 7.87 (1H, d, J=2.3Hz); 7.59 (1H, dd, J=8.8 & 2.2 Hz); 7.34 - 7.26 (2H, m); 6.98 (2H, dd, J=6.8 & 2.3Hz); 6.49 - 6.45 (1H, br.m); 5.44 (2H, s); 3.76 (3H, s).
실시예 346
메틸 N-[4-(7-클로로벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 번호 F4.81)
융점 : 159 - 162 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.92 (1H, dd, J=7.4 & 1.8Hz); 7.49 - 7.26 (4H, m); 7.00 (2H, dd, J=6.8 & 2.3Hz); 6.49 - 6.45 (1H, br.m); 5.45 (2H, s); 3.76 (3H, s).
실시예 347
메틸 N-[4-(4-트리플루오로메틸벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 번호 F5.3)
융점 : 179 - 180 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.10 (1H, d, J=8.0Hz); 7.80 (1H, d, J=8.0Hz); 7.48 (1H, t, J=8.0 Hz); 7.32 (2H, d, J=8.8Hz); 6.99 (2H, d, J=8.8Hz); 6.48 (1H, br.s); 5.53 (2H, s); 3.77 (3H, s).
실시예 348
메틸 N-[2-메틸-4-(4-메틸벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 번호 G1.3)
융점 : 153 - 155 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.75 - 7.70 (1H,m); 7.60 - 7.51 (1H, br.m); 7.34 - 7.26 (2H, m); 6.92 - 6.85 (2H, m); 6.21 - 6.19 (1H, br.m); 5.47 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.76 (3H, s); 2.24 (3H, s).
실시예 349
메틸 N-[2-메틸-4-(5-메틸벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 번호 G1.8)
융점 : 131 - 133 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.82 - 7.74 (3H,m); 7.55 - 7.50 (1H, br.m); 6.89 - 6.87 (2H, m); 6.20 - 6.18 (1H, br.s); 5.44 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.51 (3H, s); 2.23 (3H, s).
실시예 350
메틸 N-[2-메틸-4-(6-메틸벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 번호 G1.13)
융점 : 153 - 155 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.90 (1H,d, J=8.3Hz); 7.68 (1H, d, J=8.9Hz); 7.55 - 7.49 (1H, br.m); 7.33 - 7.26 (1H, m); 6.90 - 6.87 (2H, m); 6.19 (1H, br.s); 5.34 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.49 (3H, s); 2.23 (3H, s).
실시예 351
메틸 N-[4-(4-메톡시벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트 (화합물 번호 G1.30)
융점 : 125 - 126 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.50 - 7.24 (3H,m); 6.96 - 6.82 (3H, m); 6.28 (1H, br.s); 5.48 (2H, s); 4.07 (3H, s); 3.77 (3H, s); 2.23 (3H, s).
실시예 352
메틸 N-[4-(5-메톡시벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트 (화합물 번호 G1.34)
융점 : 159 - 161 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.73 (1H, d, J=8.8Hz); 7.57 - 7.50 (1H, br.m); 7.51 (1H, d, J=2.3Hz); 7.05 (1H, dd, J=8.8 & 2.5Hz); 6.89 - 6.86 (2H, m); 6.20 (1H, br.s); 5.43 (2H, s); 3.90 (3H, s); 3.76 (3H, s); 2.24 (3H, s).
실시예 353
메틸 N-[4-(7-메톡시벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트 (화합물 번호 G1.44)
융점 : 150 - 151 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.67 - 7.63 (1H,m); 7.53 - 7.45 (1H, br.m); 7.44 (1H, t, J=8.1Hz); 6.90 - 6.82 (3H, m); 6.19 (1H, br.s); 5.44 (2H, s); 3.98 (3H, s); 3.76 (3H, s); 2.23 (3H, s).
실시예 354
메틸 N-[4-(4-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트 (화합물 번호 G1.52)
융점 : 165 - 167 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.67 (1H, d, J=7.9Hz); 7.43 - 7.15 (3H, m); 6.88 - 6.86 (2H, m); 6.23 - 6.18 (1H, br.m); 5.48 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.24 (3H, s).
실시예 355
메틸 N-[4-(7-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트 (화합물 번호 G1.67)
융점 : 121 - 122 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.83 (1H, d, J=8.4Hz); 7.56 - 7.40 (2H, m); 7.12 (1H, t, J=8.4Hz); 6.91 - 6.83 (2H, m); 6.23 (1H, br.s); 5.45 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.24 (3H, s).
실시예 356
메틸 N-[4-(5-클로로벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트 (화합물 번호 G1.74)
융점 : 179 - 182 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.01 (1H, d, J=1.9Hz); 7.81 (1H, d, J=8.2Hz); 7.59 - 7.50 (1H, br.m); 7.41 - 7.36 (1H, m); 6.88 - 6.85 (2H, m); 6.21 - 6.15 (1H, br.m); 5.44 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.24 (3H, s).
실시예 357
메틸 N-[4-(6-클로로벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트 (화합물 번호 G1.81)
융점 : 150 - 152 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.95 - 7.87 (2H, m); 7.60 - 7.50 (1H, br.m); 7.46 (1H, dd, J=8.6 & 2.0Hz); 6.88 - 6.85 (2H, m); 6.21 - 6.20 (1H, br.m); 5.43 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.24 (2H, s).
실시예 358
메틸 N-[4-(7-클로로벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트 (화합물 번호 G1.85)
융점 : 135 - 137 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.92 (1H, dd, J=7.4 & 1.7Hz); 7.60 - 7.49 (1H, br.m); 7.49 - 7.38 (2H, m); 6.89 - 6.86 (2H, m); 6.22 - 6.18 (1H, br.m); 5.44 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.24 (2H, s).
실시예 359
메틸 N-[2-메틸-4-(4-트리플루오로메틸벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 번호 G1.89)
융점 : 180 - 181 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.10 (1H, d, J=8.0Hz); 7.80 (1H, d, J=8.0Hz); 7.57 - 7.49 (1H, m); 7.48 (1H, t, J=8.0Hz); 6.91 - 6.86 (2H, m); 6.21 (1H, br.s); 5.53 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.24 (3H, s).
실시예 360
메틸 N-[2-메틸-4-(5-트리플루오로메틸벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 번호 G1.94)
융점 : 173 - 176 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.29 (1H, s); 8.01 (1H, d, J=9.0Hz); 7.66 - 7.47 (2H, m); 6.86 (2H, m); 6.25 (1H, br.s); 5.47 (2H, s); 2.25 (3H, s).
실시예 361
메틸 N-[2-메틸-4-(6-트리플루오로메틸벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 번호 G1.99)
융점 : 165 - 168 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.20 - 8.09 (2H, m); 7.77 - 7.71 (1H, m); 7.60 - 7.58 (1H, m); 6.91 - 6.85(2H, m); 6.22-6.20(1H, br, m); 5.47 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.24 (3H, s).
실시예 362
메틸 N-[4-(5-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메톡시페닐]카르바메이트 (화합물 번호 G8.33)
융점 : 159 - 162 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.95 (1H, br.d); 7.82 (1H, dd, J=8.8 & 5.1Hz); 7.71 (1H, dd, J=9.5 & 2.5Hz); 7.18 (1H, td, J=8.8 & 2.5Hz); 7.01 (1H, br.s); 6.61 (1H, s); 6.59 (1H, dd, J=9.5 & 5.1Hz); 5.45 (2H, s); 3.76 (3H, s).
실시예 363
에틸 N-[4-(5-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메톡시페닐]카르바메이트 (화합물 번호 G8.36)
융점 : 157 - 159 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.00 (1H, br.d, J=7.9Hz); 7.82 (1H, dd, J=8.8 & 5.1Hz); 7.71(1H, dd, J=9.5 & 2.4 Hz); 7.18 (1H, td, J=8.8 & 2.5Hz); 6.99 (1H, br.s); 6.62 - 6.56 (2H, m); 5.45 (2H, s); 4.21 (2H, qu, J=7.2Hz); 3.86 (3H, s); 1.31 (3H, t, J=7.2Hz).
실시예 364
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-트리플루오로메틸페닐]카르바메이트 (화합물 번호 C10.4)
융점 : 133 - 135 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.07 - 7.89 (3H, m); 7.52 - 7.42 (2H, m); 7.29 - 7.20 (2H, m); 6.81 (1H, br.s); 5.50 (2H, s); 3.78 (3H, s).
실시예 365
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-니트로페닐]카르바메이트 (화합물 번호 C10.48)
융점 : 184 - 186 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
9.65 (1H, br.s); 8.51 (1H, d, J=9.2Hz); 8.08-8.04(1H, m); 7.94 - 7.85 (2H, m); 7.53-7.36(3H, m); 5.52 (2H, s); 3.82 (3H, s).
실시예 366
메틸 N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 번호 A1.6)
융점 : 115 - 118 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.78 - 7.74 (1H, m); 7.58 - 7.54 (1H, m); 7.42 - 7.29 (4H, m); 7.02 (2H, d, J=9.0Hz); 6.54 (1H, br.s); 5.30 (2H, s); 3.75 (3H, s).
실시예 367
메틸 N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메틸티오)페닐]카르바메이트 (화합물 번호 A1.8)
융점 : 94 - 95 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.69 - 7.62 (1H, m); 7.54 - 7.47 (1H, m); 7.44 - 7.24 (6H, m); 6.60 (1H, br.s); 4.23 (2H, s); 3.77 (3H, s).
실시예 368
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-3-메틸페닐]카르바메이트 (화합물 번호 C1.55)
융점 : 125 - 126 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.03 (1H, br.d, J=7.3Hz); 7.91 (1H, br.d, J=7.4Hz); 7.55 - 7.36 (2H, m); 7.22 (1H, br.s); 7.17 - 7.11 (1H, m); 6.86 (1H, d, J=8.8Hz); 6.44 (1H, br.s); 5.46 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.35 (3H, s).
실시예 369
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-에틸페닐]카르바메이트 (화합물 번호 C2.4)
융점 : 140 - 141 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.03 (1H, dd, J=8.7 & 1.5Hz); 7.90 (1H, dd, J=8.2 & 2.1Hz); 7.51 - 7.40 (3H, m); 6.92 - 6.86 (2H, m); 6.21 (1H, br.s); 5.47 (2H, s); 3.75 (3H, s); 2.58 (2H, qu, J=7.4Hz); 1.21 (3H, t, J=7.4Hz).
실시예 370
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-이소프로필페닐]카르바메이트 (화합물 번호 C3.32)
융점 : 113 - 114 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.03 (1H, d, J=8.0Hz); 7.91 (1H, d, J=8.0Hz); 7.54 - 7.37 (3H, m); 6.98 (1H, d, J=2.9Hz); 6.86 (1H, dd, J=8.6 & 2.8Hz); 6.23 (1H, br.s); 5.47 (2H, s); 3.78 (3H, s); 3.05 (1H, h, J=6.9Hz); 1.22 (6H, d, J=6.9Hz).
실시예 371
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-t-부틸페닐]카르바메이트 (화합물 번호 C4.29)
융점 : 162 - 164 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.04 (1H, d, J=7.7Hz); 7.91 (1H, d, J=8.1Hz); 7.54 - 7.34 (3H, m); 7.10 - 7.09 (1H, m); 6.89 - 6.84 (1H, m); 6.29 (1H, br.s); 5.46 (2H, s); 3.75 (3H, s); 1.38 (9H, s).
실시예 372
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-클로로페닐]카르바메이트 (화합물 번호 C9.39)
융점 : 173.5 - 174.5 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.04 (1H, br.d, J=7.8Hz); 7.91 (1H, d, J=7.7Hz); 7.66 - 7.31 (3H, m); 7.09 (1H, d, J=2.9Hz); 6.98 (1H, dd, J=9.1 & 2.9 Hz); 6.92 (1H, br.s); 5.45 (2H, s); 3.79 (3H, s).
실시예 373
메틸 N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-클로로페닐]카르바메이트 (화합물 번호 C9.40)
융점 : 120 - 122 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.05 - 7.99 (1H, m); 7.79 - 7.74 (1H, m); 7.59 - 7.55 (1H, m); 7.40 - 7.36 (2H, m); 7.11 (1H, d, J=2.9Hz); 7.00 (1H, dd, J=8.9 & 2.8Hz); 6.92 (1H, br.s); 5.29 (2H, s); 3.79 (2H, s).
실시예 374
메틸 N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)-3-니트로페닐]카르바메이트 (화합물 번호 C10.66)
융점 : 113 - 115 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.96 (1H, d, J=2.7Hz); 7.79-7.72(1H, m); 7.59 - 7.55 (2H, m); 7.43 - 7.33 (2H, m); 7.28 - 7.24 (1H, br.s); 6.80 (1H, br.s); 5.43 (2H, s); 3.78 (3H, s).
실시예 375
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2,3-디메틸페닐]카르바메이트 (화합물 번호 C11.4)
융점 : 178 - 180 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.03 (1H, dd, J=8.1 & 1.4Hz); 7.91 (1H, dd, J=7.4 & 1.4Hz); 7.55 - 7.36 (2H, m); 7.29 - 7.26 (1H, br.m); 6.82 (1H, d, J=8.8Hz); 6.21 (1H, br.s); 5.46 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.37 (3H, s); 2.20 (3H, s).
실시예 376
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2,5-디메틸페닐]카르바메이트 (화합물 번호 C11.20)
융점 : 127 - 128 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.03 (1H, dd,J=8.7 & 1.6Hz); 7.91 (1H, dd, J=7.3 & 1.4Hz); 7.55 - 7.37 (3H, m); 6.73 (1H, s); 6.17 (1H, s); 5.45 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.33 (3H, s); 2.20 (3H, s).
실시예 377
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2,3,6-트리메틸페닐]카르바메이트 (화합물 번호 C11.79)
융점 : 177 - 179 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.03 (1H, d, J=7.2Hz); 7.91 (1H, d, J=8.1Hz); 7.51 - 7.41 (2H, m); 6.69 (1H, s); 5.95 (1H, br.s); 5.45 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.28 (3H, s); 2.23 (3H, s); 2.21 (3H, s).
실시예 378
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-3,5-디메톡시페닐]카르바메이트 (화합물 번호 C12.47)
융점 : 110 - 113 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.02 - 7.90 (2H, m); 7.52 - 7.38 (2H, m); 6.70 (2H, s); 6.60 (1H, br.s); 5.37 (2H, s); 3.82 (6H, s); 3.77 (3H, s).
실시예 379
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-5-클로로-2-메틸페닐]카르바메이트 (화합물 번호 C16.126)
융점 : 138 - 141 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.03 (1H, d, J=6.9Hz); 7.92 (1H, dd, J=8.1 & 2.2Hz); 7.81 (1H, br.s); 7.55 - 7.37 (2H, m); 6.86 (1H, s); 6.22 (1H, br.s); 5.51 (2H, s); 3.78 (3H, s); 2.20 (3H, s).
실시예 380
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-5-이소프로필-2-메틸페닐]카르바메이트 (화합물 번호 C18.119)
융점 : 115 - 117 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.03 (1H, d, J=8.7Hz); 7.92 (1H, dd, J=8.4 & 2.1Hz); 7.55 - 7.37 (3H, m); 6.75 (1H, s); 6.22 (1H, br.s); 5.46 (2H, s); 3.77 (3H, s); 3.43 (1H, qn, J=7.0Hz); 2.21 (3H, s); 1.29 (6H, d, J=6.9Hz).
실시예 381
메틸 N-{4-[1-(벤조티아졸-2-일)에톡시]페닐}카르바메이트 (화합물 번호 E1.3)
무정형
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.00 (1H, d, J=6.7Hz); 7.86 (1H, d, J=7.7Hz); 7.53 - 7.20 (4H, m); 6.98 - 6.90 (2H, m); 6.42 (1H, br.s); 5.69 (1H, qu, J=6.6Hz); 3.74 (3H, s); 1.83 (3H, d, J=6.5Hz).
실시예 382
메틸 N-{4-[1-(벤조티아졸-2-일)에톡시]-2-메틸페닐}카르바메이트 (화합물 번호 E1.17)
무정형
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.04 - 7.89 (2H, m); 7.52 - 7.32 (3H, m); 6.87 - 6.79 (2H, m); 6.16 (1H, br.s); 5.70 (1H, qu, J=6.6Hz); 3.74 (3H, s); 2.19(3H, s); 1.82 (3H, d, J=6.5Hz).
실시예 383
메틸 N-[4-(4-메틸벤즈옥사졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 번호 F1.5)
융점 : 95 - 96 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.40 - 7.13 (5H, m); 7.05 - 6.99 (2H, m); 6.50 - 6.49 (1H, br.m); 5.29 (2H, s); 3.75 (3H, s); 2.63 (3H, s).
실시예 384
메틸 N-[4-(5-메틸벤즈옥사졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 번호 F1.15)
융점 : 105 - 108 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.53 - 7.52 (5H, m); 7.42 (1H, d, J=8.4Hz); 7.32 - 7.26 (2H, m); 7.20 - 7.15 (1H, m); 7.03 - 6.99 (2H, m); 6.50 - 6.45 (1H, br.m); 5.30 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.47 (3H, s).
실시예 385
메틸 N-[4-(6-메틸벤즈옥사졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 번호 F1.25)
융점 : 102 - 104 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.61 (1H, d, J=8.4Hz); 7.35 - 7.26 (3H, m); 7.19 - 7.15 (1H, m); 7.01 (2H, dd, J=6.8 & 2.2Hz); 6.48 - 6.47 (1H, br.m); 5.27 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.49 (3H, s).
실시예 386
메틸 N-[4-(7-메틸벤조티아졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 번호 F1.33)
융점 : 150 - 151 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.57 (1H, d, J=7.7Hz); 7.33 - 7.14 (4H, m); 7.03 (2H, dd, J=6.8 & 2.3Hz); 6.50 (1H, br.s); 5.29 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.54 (3H, s).
실시예 387
메틸 N-[4-(5-니트로벤즈옥사졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 번호 F1.69)
융점 : 184 - 187 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.66 (1H, d, J=2.2Hz); 8.36 (1H, dd, J=9.0 & 2.3Hz); 7.68 (1H, d, J=9.3Hz); 7.35 - 7.26 (2H, m); 7.03 - 6.99 (2H, m); 6.51 - 5.48 (1H, br.m); 5.34 (2H, s); 3.76 (3H, s).
실시예 388
메틸 N-[4-(5-메톡시벤즈옥사졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 번호 F3.14)
융점 : 134 - 137 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.43 (1H, d, J=8.7Hz); 7.32 - 7.22 (3H, m); 7.03-6.94(1H, br.m); 6.49 - 6.30 (1H, br.m); 5.27 (2H, s); 3.86 (3H, s); 3.76 (3H, s).
실시예 389
메틸 N-[4-(5-클로로벤즈옥사졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 번호 F4.63)
융점 : 157 - 160 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.74 (1H, d, J=2.3Hz); 7.48 (1H, d, J=8.8Hz); 7.38 - 7.26 (3H, m); 7.00 (2H, dd, J=6.9 & .2Hz); 6.48 (1H, br.s); 5.29 (2H, s); 3.76 (3H, s).
실시예 390
메틸 N-[4-(5-트리플루오로메틸벤즈옥사졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 번호 F5.13)
융점 : 145 - 148 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.05 (1H, s); 7.67 (2H, d, J=1.2Hz); 7.34 - 7.28 (2H, m); 7.01 (2H, dd, J=6.9 & 1.3Hz); 6.47 (1H, br.s); 5.33 (2H, s); 3.76 (3H, s).
실시예 391
메틸 N-[4-(5,7-디메틸벤즈옥사졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 번호 F7.17)
융점 : 157 - 159 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.34 - 7.26 (3H, m); 7.04 - 6.98 (3H, m); 6.49 (1H, br.s); 5.26 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.48 (3H, s); 2.43 (3H, s).
실시예 392
메틸 N-[4-(6,7-디플루오로벤즈옥사졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 번호 F7.56)
융점 : 145 - 148 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.51 - 7.42 (1H, m); 7.34 - 7.28 (2H, m); 7.24 - 7.14 (1H, m); 7.01 (2H, dd, J=6.8 & 2.3Hz); 6.49 - 6.48 (1H, br.m); 5.29 (2H, s); 3.78 (3H, s).
실시예 393
메틸 N-[4-(5,7-디클로로벤즈옥사졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 번호 F7.69)
융점 : 135 - 136 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.65 (1H, d, J=1.8Hz); 7.40 (1H, d, J=1.9Hz); 7.34 - 7.26 (2H, m); 7.10 (2H, dd, J=6.8 & 2.3Hz); 6.50 - 6.49 (1H, br.m); 5.30 (2H, s); 3.76 (3H, s).
실시예 394
메틸 N-[2-메틸-4-(4-메틸벤즈옥사졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 번호 G1.5)
융점 : 149 - 151 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.60 - 7.45 (1H, br.m); 7.40 - 7.36 (1H, m); 7.29 - 7.22 (1H, m); 7.17 - 7.14 (1H, m); 6.93 - 6.89 (2H, m); 6.21 - 6.18 (1H, br.m); 5.29 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.63 (3H, s); 2.23 (3H, s).
실시예 395
메틸 N-[2-메틸-4-(5-메틸벤즈옥사졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 번호 G1.10)
융점 : 164 - 166 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.56 - 7.49 (1H, br.m); 7.53 (1H, d, J=0.8Hz); 7.42 (1H, d, J=8.4Hz); 7.19 - 7.15 (1H, m); 6.92 - 6.87 (2H, m); 6.20 - 6.87 (2H, m); 5.26 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.47 (3H, s); 2.23 (3H, s).
실시예 396
메틸 N-[2-메틸-4-(6-메틸벤즈옥사졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 번호 G1.15)
융점 : 139 - 142 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.61 (1H, d, J=8.2Hz); 7.54 - 7.51 (1H, br.m); 7.35 (1H, d, J=0.7Hz); 7.17 (1H, dd, J=8.0 & 1.3Hz); 6.92 - 6.86 (3H, m); 6.21 - 6.18 (1H, br.m); 5.26 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.49 (3H, s); 2.23 (3H, s).
실시예 397
메틸 N-[2-메틸-4-(7-메틸벤즈옥사졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 번호 G1.20)
융점 : 157 - 159 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.59 - 7.53 (2H, m); 7.29 - 7.14 (2H, m); 6.94 - 6.89 (2H, m); 6.19 (1H, br.s); 5.29 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.54 (3H, s); 2.24 (3H, s).
실시예 398
메틸 N-[4-(5-플루오로벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트 (화합물 번호 G1.59)
융점 : 182 - 184 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.59 - 7.49 (1H, br.m); 7.53 - 7.41 (2H, m); 7.11 (1H, td, J=9.1 & 2.6Hz); 6.89 - 6.87 (2H, m); 6.21 (1H, br.s); 5.28 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.24 (3H, s).
실시예 399
메틸 N-[4-(6-플루오로벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트 (화합물 번호 G1.64)
융점 : 138 - 140 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.68 (1H, dd, J=8.8 & 5.0Hz); 7.59 - 7.50 (1H, br.m); 7.31 - 7.26 (1H, m); 7.11 (1H, td, J=9.2 & 2.5Hz); 6.91 - 6.87 (2H, m); 6.23 - 6.19 (1H, br.m); 5.27 (2H, s); 3.76(3H, s); 2.23 (3H, s).
실시예 400
메틸 N-[4-(7-플루오로벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트 (화합물 번호 G1.69)
융점 : 138 - 141 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.58 - 7.53 (2H, m); 7.35 - 7.25 (1H, m); 6.93 - 6.88 (2H, m); 6.21 - 6.20 (1H, br. m); 5.31 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.24 (3H, s).
실시예 401
메틸 N-[4-(5-클로로벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트 (화합물 번호 G1.77)
융점 : 156 - 158 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.74 (1H, d, J=2.1 Hz); 7.58 - 7.50 (1H, br.m); 7.48 (1H, d, J=8.8 Hz); 7.35 (1H, dd, J=8.7 & 2.0 Hz); 6.89 - 6.87 (2H, m); 6.21 (1H, br. s); 5.28 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.23 (3H, s).
실시예 402
메틸 N-[2-메틸-4-(5-트리플루오로메틸벤즈옥사졸-2-일메톡시)페닐]카르바메이트 (화합물 번호 G1.96)
융점 : 141 - 143 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.05 (1H, s); 7.67 (2H, d, J=1.1 Hz); 7.60 - 7.50 (2H, br. m); 6.91 - 6.87 (2H, m); 6.20 - 6.19 (1H, br. m); 5.32 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.24 (3H, s).
실시예 403
메틸 N-[4-(5,7-디메틸벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트
(화합물 번호 G2.14)
융점 : 154 - 155 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.58 - 7.50 (1H, br. m); 7.35 (1H, s); 6.98 (1H, s); 6.91 - 6.89 (2H, m); 6.20 (1H, br. s); 5.26 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.48 (3H, s); 2.43 (3H, s); 2.23 (3H, s).
실시예 404
메틸 N-[4-(6,7-디플루오로벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2메틸페닐]카르바메이트
(화합물 번호 G2.50)
융점 : 124 - 125 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.59 - 7.43 (2H, m); 7.24 - 7.14 (1H, m); 6.92 - 6.87 (2H, m); 6.20 - 6.19 (1H, br. m); 5.29 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.24 (3H, s).
실시예 405
메틸 N-[4-(5,7-디클로로벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트
(화합물 번호 G2.62)
융점 : 130 - 132 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.65 (1H, d, J=1.9 Hz); 7.59 - 7.50 (1H, br.m); 7.40 (1H, d, J=1.9 Hz); 6.91 - 6.90 (1H, br. m); 5.29 (2H, s); 3.76 (3H, s); 2.24 (3H, s).
실시예 406
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(2-하이드록시에틸)아세트아미드 (화합물 번호 D1.105)
융점 : 97 - 99 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.07 - 8.03 (1H, m); 7.93 - 7.89 (1H, m); 7.56 - 7.38 (2H, m); 7.11 (1H, d, J=8.6 Hz); 6.98 (1H, d, J=2.6 Hz); 6.91 (1H, dd, J=8.6 & 2.8 Hz); 5.49 (2H, s); 4.28 - 4.10 (1H, m); 3.82 - 3.74 (2H, m); 3.38 - 3.27 (2H, m); 2.24 (3H, s); 1.79 (3H, s).
실시예 407
메틸 N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-하이드록시메틸카르바메이트 (화합물 번호 D1.49)
융점 : 132 - 133 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.79 - 7.74 (1H, m); 7.59 - 7.54 (1H, m); 7.43 - 7.32 (2H, m); 7.14 (1H, d, J=8.3 Hz); 6.96 - 6.86 (2H, m); 5.31 (2H, s); 5.15 (1H, dd, J=10.5 & 7.4 Hz); 4.78 (1H, dd, J=10.4 & 8.5 Hz); 3.67 (3H, br. s); 3.42 (1H, tr, J=7.9 Hz); 2.21 (3H, s).
실시예 408
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시메틸카르바메이트 (화합물 번호 D1.51)
융점 : 76 - 78 ℃
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.06 - 7.88 (2H, m); 7.55 - 7.37 (2H, m); 7.10 (1H, d, J=9.0 Hz); 6.93 (1H, d, J=2.6 Hz); 6.87 (1H, dd, J=8.6 & 3.0 Hz); 5.47 (2H, s); 5.20 - 5.15 (1H, m); 4.64 (1H, d, J=10.0 Hz); 2.20 (3H, s); 3.81 - 3.65 (3H, m); 3.44 (3H, s); 2.19 (3H, s).
실시예 409
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-에톡시메틸카르바메이트 (화합물 번호 D1.55)
무정형
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.04 (1H, d, J=8.8 Hz); 7.92 (1H, d, J=7.6 Hz); 7.56 - 7.35 (2H, m); 7.09 (1H, br. d, J=8.4 Hz); 6.95 - 6.82 (2H, m); 5.47 (2H, s); 5.22 (1H, br. d, J=9.9 Hz); 4.70 (1H, d, J=10.4 Hz); 3.88 - 3.50 (5H, br. s); 2.19 (3H, s); 1.21 (3H, tr, J=7.0 Hz).
실시예 410
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-이소부틸옥시메틸카르바메이트 (화합물 번호 D1.56)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.06 - 7.89 (2H, m); 7.55 - 7.37 (2H, m); 7.10 (1H, d, J=8.6 Hz); 6.93 (1H, d, J=3.0 Hz); 6.86 (1H, dd, J=8.4 & 3.0 Hz); 5.47 (2H, s); 4.96 (2H, AB qr, J=10.2 Hz & Δν=108.5); 3.85 - 3.65 (3H, m); 3.41 - 3.30 (2H, m); 2.05 (3H, s); 1.92 - 1.80 (1H, m); 0.91 (6H, d, J=6.6 Hz).
실시예 411
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(2-부테닐옥시메틸)카르바메이트 (화합물 번호 D1.60)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.03 (1H, d, J=8.0 Hz); 7.91 (1H, d, J=7.2 Hz); 7.55- 7.37(2H, m); 7.10 (1H, br. d, J=8.7 Hz); 6.95 - 6.82 (2H, m); 5.85 - 5.42 (2H, m); 5.47 (2H, s); 5.30 - 5.05 (1H, m); 4.70 (1H, d, J=10.4 Hz); 4.15 - 3.95 (2H, m); 3.82 - 3.66 (3H, m); 2.18 (3H, s); 1.75 - 1.65 (3H, m).
실시예 412
메틸 N-아세톡시메틸-N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트 (화합물 번호 D1.68)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.04 (1H, dd, J=7.2 & 1.3 Hz); 7.91 (1H, dd, J=7.2 & 1.3 Hz); 7.51 (1H, tr. d, J=7.2 & 1.3 Hz); 7.43 (1H, tr. d, J=7.2 & 1.3 Hz); 7.09 (1H, d, J=8.7 Hz); 6.93 (1H, d, J=8.7 & 3.0 Hz); 5.71 (1H, d, J=10.0 Hz); 5.47 (2H, s); 5.38 (1H, d, J=10.3 Hz); 3.83 - 3.69 (3H, m); 2.20 (3H, s); 2.06 (3H, s).
실시예 413
메틸 N-아세톡시메틸-N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트 (화합물 번호 D1.69)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.80 - 7.75 (1H, m); 7.60 - 7.55 (1H, m); 7.43 - 7.36 (2H, m); 7.12 - 7.07 (1H, m); 6.96 - 6.87 (2H, m); 5.71 (1H, d, J=10.9 Hz); 5.41- 5.35 (1H, m); 5.31 (2H, s); 3.69 (3H, s); 2.20 (3H, s); 2.06 (3H, s).
실시예 414
메틸 N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-프로피오닐옥시메틸카르바메이트 (화합물 번호 D1.71)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.79 - 7.75 (1H, m); 7.60 - 7.55 (1H, m); 7.43 - 7.35 (2H, m); 7.09 (1H, br.d, J=8.7 Hz); 6.95 - 6.86 (2H, m); 5.71 (1H, d, J=10.3 Hz); 5.40 (1H, d, J=9.9 Hz); 5.31 (2H, s); 3.68 (3H, br. s); 2.34 (2H, qr, J=7.5 Hz); 2.20 (3H, s); 1.10 (3H, tr, J=7.5 Hz).
실시예 415
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-부티릴옥시메틸카르바메이트 (화합물 번호 D1.72)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.04 (1H, dd, J=7.9 & 1.0 Hz); 7.91 (1H, dd, J=7.9 & 1.0 Hz); 7.51 (1H, tr. d, J=7.9 & 1.0 Hz); 7.41 (1H, tr. d, J=7.9 & 1.0 Hz); 7.09 (1H, d, J=8.3 Hz); 6.93 (1H, d, J=3.0 Hz); 6.86 (1H, dd, J=8.3 & 3.0 Hz); 5.72 (1H, d, J=10.3 Hz); 5.47 (2H, s); 5.40 (1H, d, J=10.3 Hz) 3.78 - 3.69 (3H, m); 2.28 (2H, tr, J=7.3 Hz); 2.21 (3H, s); 1.73 - 1.54 (2H, m); 0.91 (3H, tr, J=7.3 Hz).
실시예 416
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-이소부틸옥시메틸카르바메이트 (화합물 번호 D1.74)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.07 - 7.89 (2H, m); 7.56 - 7.37 (2H, m); 7.09 (1H, d, J=8.6 Hz); 6.93 (1H, d, J=2.8 Hz); 6.86 (1H, dd, J=8.8 & 3.2 Hz); 5.55 (2H, AB qr, J=10.2 Hz & Δν=63.0); 5.47 (2H, s); 3.90 - 3.65 (3H, m); 2.61 - 2.49 (1H, m); 2.21 (3H, s); 1.38 (3H, d, J=7.0 Hz).
실시예 417
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-펜타노일옥시메틸카르바메이트 (화합물 번호 D1.76)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.04 (1H, J=8.1 Hz); 7.92 (1H, d, J=7.6 Hz); 7.55-7.41 (2H, m); 7.09 (1H, d, J=8.5 Hz); 6.93 - 6.83 (2H, m); 5.56 (2H, AB qr, J=10.2 Hz & Δν=62.7); 5.47 (2H, s); 3.72 - 3.66 (3H, m); 2.13 (2H, tr, J=7.2 Hz); 2.21 (3H, s); 1.62 - 1.50 (2H, m).
실시예 418
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(피바로일옥시메틸)카르바메이트 (화합물 번호 D1.78)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.04 (1H, d, J=7.7 Hz); 7.92 (1H, d, J=7.0 Hz); 7.36 - 7.56 (2H, m); 7.09 (1H, d, J=8.7 Hz); 6.81 - 6.95 (2H, m); 5.71 (1H, d, J=10.6 Hz); 5.47 (2H, s); 5.38 (1H, d, J=10.6 Hz); 3.70 (3H, br. s); 2.21 (3H, s); 1.18 (9H, s).
실시예 419
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-시클로펜틸카르보닐옥시메틸카르바메이트 (화합물 번호 D1.79)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.04 (1H, d, J=8.0 Hz); 7.91 (1H, d, J=7.7 Hz); 7.55 - 7.37 (2H, m); 7.09 (1H, br. d, J=8.5 Hz); 6.94 - 6.83 (2H, m); 5.71 (1H, d, J=10.0 Hz); 5.47 (2H, s); 5.40 (1H, br. d, J=10.1 Hz); 3.69 (3H, br. s); 2.74 (1H, qn, J=7.9 Hz); 2.21 (3H, s); 1.95 - 1.53 (8H, m).
실시예 420
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-시클로헥실카르보닐옥시메틸카르바메이트 (화합물 번호 D1.80)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.04 (1H, d, J=7.5 Hz); 7.92 (1H, d, J=7.6 Hz); 7.37 - 7.57 (2H, m); 7.08 (1H, d, J=8.5 Hz); 6.81 - 6.95 (2H, m); 5.71 (1H, d, J=10.2 Hz); 5.47 (2H, s); 5.37 (1H, d, J=10.2 Hz) 3.31 (1H, m); 2.21 (3H, s); 1.05 - 1.95 (10H, m).
실시예 421
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시아세톡시메틸카르바메이트 (화합물 번호 D1.81)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.04 (1H, d, J=7.3 Hz); 7.91 (1H, dd, J=7.4 & 1.5 Hz); 7.55 - 7.41 (2H, m); 7.08 (1H, d, J=8.5 Hz); 6.94 - 6.84 (2H, m); 5.64 (2H, AB q, J=10.3 Hz, Δν=64.5); 5.47 (2H, s); 4.04 (2H, s) 3.69 (3H, s); 3.41 (3H, s); 2.20 (3H, s).
실시예 422
메틸 N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시아세톡시카르바메이트 (화합물 번호 D1.82)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.79 - 7.75 (1H, m); 7.60 - 7.55 (1H, m); 7.43 - 7.35 (2H, m); 7.11 - 7.06 (1H, m); 6.94 - 6.86 (2H, m); 5.80 (1H, d, J=10.5 Hz); 5.55-5.49 (1H, m); 5.31 (2H, s); 4.06 (2H, s) 3.76 (3H, br. s); 3.41 (3H, s); 2.20 (3H, s).
실시예 423
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(3-메톡시프로피오닐옥시메틸)카르바메이트 (화합물 번호 D1.83)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.04 (1H, d, J=7.9 Hz); 7.92 (1H, dd, J=6.9 & 0.9 Hz); 7.55 - 7.37 (2H, m); 7.10 (1H, d, J=8.4 Hz); 6.93 - 6.83 (3H, m); 5.58 (2H, AB q, J=10.5 Hz, Δν=64.3); 3.69 (3H, br. s); 3.63 (2H, t, J=6.4 Hz) 3.31 (3H, s); 2.59 (2H, t, J=6.4 Hz); 2.20 (3H, s).
실시예 424
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(3-에톡시프로피오닐옥시메틸)카르바메이트 (화합물 번호 D1.85)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.04 (1H, d, J=7.7 Hz); 7.91 (1H, d, J=7.3 Hz); 7.35 - 7.55 (2H, m); 7.10 (1H, d, J=8.5 Hz); 6.80 - 6.94 (2H, m); 5.74 (1H, d, J=10.3 Hz); 5.46 (2H, s); 5.44 (1H, d, J=10.3 Hz) 3.56 - 3.85 (5H, m); 3.46 (2H, q, J=7.0 Hz); 2.59 (3H, t, J=7.0 Hz); 2.20 (3H, s).
실시예 425
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(3-메틸-3-부테노일옥시메틸)카르바메이트 (화합물 번호 D1.87)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.02 (1H, d, J=7.7 Hz); 7.88 (1H, dd, J=7.5 & 1.0 Hz); 7.53 - 7.38 (2H, m); 7.08 (1H, br. d, J=8.5 Hz); 6.92 - 6.82 (2H, m); 5.72 (1H, d, J=10.3 Hz); 5.45 (2H, s); 5.41 (1H, br. d, J=10.3 Hz) 4.88 (1H, br. s); 4.82 (1H, br. s); 3.67 (3H, br. s); 3.03 (2H, s); 2.19 (3H, s); 1.74 (3H, s).
실시예 426
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-클로로아세틸옥시메틸카르바메이트 (화합물 번호 D1.88)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.04 (1H, d, J=7.9 Hz); 7.90 (1H, d, J=7.7 Hz); 7.55 - 7.37 (2H, m); 7.10 (1H, d, J=8.5 Hz); 6.94 - 6.84 (2H, m); 5.82 (1H, d, J=10.1 Hz); 5.48 (1H, d, J=10.1 Hz); 5.47 (2H, s) 4.06 (2H, s); 3.70 (3H, br. s); 2.21 (3H, s).
실시예 427
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-벤조일옥시메틸카르바메이트 (화합물 번호 D1.90)
무정형
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.05 - 8.01 (3H, m); 7.93 - 7.88 (1H, m); 7.62 - 7.37 (5H, m); 7.19 - 7.13 (1H, m); 6.94 (2H, d, J=3.1 Hz); 6.87 (1H, dd, J=8.6 & 3.1 Hz); 5.98 (1H, d, J=10.7 Hz); 5.70 - 5.63 (1H, m) 5.47 (2H, s); 3.83 - 3.72 (3H, m); 2.26 (3H, s).
실시예 428
메틸 N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-벤조일옥시메틸카르바메이트 (화합물 번호 D1.91)
무정형
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.12 - 8.01 (2H, m); 7.79 - 7.74 (1H, m); 7.61 - 7.52 (2H, m); 7.48 - 7.35 (4H, m); 7.18 - 7.13 (1H, m); 6.97 - 6.87 (2H, m); 6.00 - 5.95 (1H, m); 5.18 - 5.63 (1H, m) 5.31 (2H, s); 3.72 (3H, br. s); 2.25 (3H, s).
실시예 429
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(4-클로로벤조일옥시메틸)카르바메이트 (화합물 번호 D1.92)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.86 - 8.08 (4H, m); 7.34 - 7.56 (4H, m); 7.13 (1H, d, J=8.7 Hz); 6.83 - 6.97 (2H, m); 5.97 (1H, d, J=10.3 Hz); 5.65 (1H, d, J=10.3 Hz); 5.47 (2H, s); 3.70 (3H, br. s) 2.24 (3H, s).
실시예 430
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(4-메틸벤조일옥시메틸)카르바메이트 (화합물 번호 D1.93)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.05 - 7.88 (2H, m); 6.94 - 6.83 (5H, m); 5.81 (2H, AB q, J=10.6 Hz, Δν=60.7); 5.46 (2H, s); 3.88 - 3.70 (3H, m); 2.41 (3H, s); 2.25 (3H, s).
실시예 431
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(4-메톡시벤조일옥시메틸)카르바메이트 (화합물 번호 D1.94)
무정형
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.06 - 7.88 (4H, m); 7.55 - 7.37 (2H, m); 7.14 (1H, d, J=8.9 Hz); 6.93 - 6.83 (4H, m); 5.79 (2H, AB q, J=10.3 Hz, Δν=60.8); 5.46 (2H, s); 3.86 (3H, s); 3.72 (3H, br. s); 2.24 (3H, s).
실시예 432
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(페닐아세톡시메틸)카르바메이트 (화합물 번호 D1.95)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.05 (1H, d, J=7.3 Hz); 7.92 (1H, d, J=7.4 Hz); 7.35 - 7.55 (2H, m); 7.18 - 7.33 (5H, m); 6.70 - 6.91 (3H, m); 5.76 (1H, d, J=10.0 Hz); 5.45 (2H, s); 5.38 (1H, d, J=10.0 Hz); 3.68 (3H, br. s); 3.63 (2H, s); 2.11 (3H, s).
실시예 433
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(2-테노일옥시메틸)카르바메이트 (화합물 번호 D1.97)
검
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.03 (1H, d, J=7.6 Hz); 7.91 (1H, d, J=7.0 Hz); 7.80 (1H, m); 7.34 - 7.59 (3H, m); 7.06 - 7.19 (2H, m); 6.82 - 6.89 (2H, m); 5.92 (1H, d, J=10.2 Hz); 5.65 (1H, d, J=10.2 Hz); 5.47 (2H, s); 3.71 (3H, br. s); 2.25 (3H, s).
실시예 434
메틸 N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(2-테노일옥시메틸)카르바메이트 (화합물 번호 D1.98)
무정형
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.81 - 7.75 (2H, m); 7.59 - 7.54 (2H, m); 7.40 - 7.35 (2H, m); 7.17-7.08 (2H, m); 6.96 - 6.87 (2H, m); 5.94 - 5.89 (1H, m); 5.67 - 5.62 (1H, m); 5.31 (2H, s); 3.71 (3H, br. s); 2.25 (3H, s).
실시예 435
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(2-푸로일옥시메틸)카르바메이트 (화합물 번호 D1.99)
검
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.03 (1H, d, J=7.3 Hz); 7.90 (1H, d, J=7.3 Hz); 7.34 - 7.69 (3H, m); 7.08 -7.21 (2H, m); 6.83 - 6.95 (2H, m); 6.50 (1H, m); 5.91 (1H, d, J=10.3 Hz); 5.66 (1H, d, J=10.3 Hz); 5.46 (2H, s); 3.71 (3H, br. s); 2.24 (3H, s).
실시예 436
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(니코티노일옥시메틸)카르바메이트 (화합물 번호 D1.100)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
9.21 (1H, m); 8.79 (1H, dd, J=2.0 & 4.7 Hz); 8.28 (1H, dt, Jd=8.1Hz, Jt=1.5 Hz); 8.03 (1H, d, J=8.0 Hz); 7.90 (1H, d, J=8.7 Hz); 7.37 - 7.56 (3H, m); 7.15 (1H, d, J=8.4 Hz); 6.81 - 6.96 (2H, m); 6.02 (1H, d, J=10.3 Hz); 5.67 (1H, d, J=10.3 Hz); 5.47 (2H, s); 3.72 (3H, br. s); 2.25 (3H, s).
실시예 437
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(2-클로로니코티노일옥시메틸)카르바메이트 (화합물 번호 D1.101)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.53 (1H, dd, J=1.9 & 4.8 Hz); 8.16 (1H, dd, J=1.9 & 7.8 Hz); 8.03 (1H, d, J=7.7 Hz); 7.90 (1H, d, J=7.0 Hz); 7.29 - 7.55 (3H, m); 7.17 (1H, d, J=8.8 Hz); 6.83 - 6.94 (2H, m); 6.04 (1H, d, J=10.3 Hz); 5.60 (1H, d, J=10.3 Hz); 5.47 (2H, s); 3.72 (3H, br. s); 2.04 (3H, s).
실시예 438
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(2-피라진카르보닐옥시메틸)카르바메이트 (화합물 번호 D1.102)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
9.27 (1H, d, J=1.4 Hz); 8.72 (2H, m); 8.02 (1H, d, J=7.3 Hz); 7.90 (1H, d, J=7.7 Hz); 7.35 - 7.54 (2H, m); 7.19 (1H, d, J=8.5 Hz); 6.82 - 6.96 (2H, m); 6.08 (1H, d, J=10.3 Hz); 5.74 (1H, d, J=10.3 Hz); 5.46 (2H, s); 3.72 (3H, br. s); 2.26 (3H, s).
실시예 439
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐옥시메틸카르바메이트 (화합물 번호 D1.103)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.03 (1H, d, J=8.0 Hz); 7.90 (1H, d, J=7.0 Hz); 7.54 - 7.37 (2H, m); 7.14 - 7.08 (1H, m); 6.94 - 6.84 (2H, m); 5.79 (1H, br. d, J=9.8 Hz); 5.47 (2H, s); 5.38 (1H, d, J=9.8 Hz); 3.75 (3H, s); 3.67 (3H, br. s); 2.20 (3H, s).
실시예 440
메틸 N-[4-(벤즈옥사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(메톡시카르보노일옥시메틸카르바메이트 (화합물 번호 D1.104)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
7.79 - 7.75 (1H, m); 7.60 - 7.54 (1H, m); 7.43 - 7.33 (2H, m); 7.12 - 7.07 (1H, m); 6.95 - 6.85 (2H, m); 5.82 - 5.75 (1H, m); 5.42 - 5.35 (1H, m); 5.31 (2H, s); 3.75 (6H, br. s); 2.20 (3H, s).
실시예 441
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(2-페녹시에틸카르바메이트 (화합물 번호 D1.117)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.04 (1H, d, J=7.6 Hz); 7.91 (1H, d, J=7.5 Hz); 7.55 - 7.36 (2H, m); 7.28 - 7.20 (2H, m); 7.11 (1H, d, J=8.6 Hz); 6.96 - 6.80 (5H, m); 5.47 (2H, s); 4.17 - 4.07 (3H, m); 3.84 - 3.71 (1H, m); 3.64 (3H, br. s); 2.18 (3H, s).
실시예 442
N-(2-아세틸옥시에틸)-N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]아세트아미드 (화합물 번호 D1.122)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.07 -8.03 (1H, m); 7.94 - 7.90 (1H, m); 7.56 - 7.39 (2H, m); 7.10 (1H, d, J=8.4 Hz); 6.97 (1H, d, J=3.2 Hz); 6.90 (1H, dd, J=8.8 & 2.8 Hz); 5.49 (2H, s); 4.36 - 4.18 (3H, m); 3.42 - 3.33 (1H, m); 2.20 (3H, s); 1.95 (3H, s); 1.76 (3H, s).
실시예 443
메틸 N-(2-아세톡시에틸)-N-[4(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트 (화합물 번호 D1.123)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.04 (1H, d, J=7.5 Hz); 7.91 (1H, d, J=7.4 Hz); 7.58 - 7.37 (2H, m); 7.12 - 6.80 (3H, m); 5.47 (2H, s); 4.25 - 4.12 (2H. br. m); 4.07 - 3.52 (2H, m); 3.64 (3H, s); 2.18 (3H, br. s); 1.96 (3H, s).
실시예 444
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(2-프로피오닐옥시에틸)아세트아미드 (화합물 번호 D1.125)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.07 - 8.03 (1H, m); 7.94 - 7.89 (1H, m); 7.56 - 7.38 (2H, m); 7.10 (1H, d, J=8.6 Hz); 6.97 (1H, d, J=3.0 Hz); 6.89 (1H, dd, J=8.4 & 3.0 Hz); 5.49 (2H, s); 4.37 - 4.20 (3H, m); 3.42 - 3.33 (1H, m); 2.28 - 2.17 (5H, m); 1.76 (3H,s); 1.05 (3H, tr, J=7.6 Hz).
실시예 445
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(2-프로피오닐옥시에틸)카르바메이트 (화합물 번호 D1.126)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.04 (1H, d, J=7.2 Hz); 7.91 (1H, d, J=6.8 Hz); 7.55 - 7.38 (2H, m); 7.07 (1H, d, J=8.8 Hz); 6.94 - 6.81 (2H, m); 5.47 (2H, s); 4.26 - 4.12 (2H, m); 4.10 - 3.88 (1H, m); 3.80 - 3.50 (1H, m); 3.63 (1H, s); 2.24 (2H, qr, J=7.7 Hz); 2.18 (3H, s); 1.06 (3H, tr, J=7.5 Hz).
실시예 446
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(2-시클로부틸카르보닐옥시에틸)아세트아미드 (화합물 번호 D1.128)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.07 - 7.89 (2H, m); 7.53 - 7.42 (2H, m); 7.10 (1H, d, J=8.6 Hz); 7.09 (1H, d, J=8.4 Hz); 6.97 - 6.87 (2H, m); 5.49 (2H, s); 4.38 - 4.20 (3H, m); 3.41 - 2.98 (2H, m); 2.32 - 1.76 (12H, m).
실시예 447
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(2-클로로아세톡시에틸)아세트아미드 (화합물 번호 D1.129)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.05 (1H, d, J=7.4 Hz); 7.91 (1H, d, J=7.7 Hz); 7.52 - 7.42 (2H, m); 7.52 - 7.42 (2H, m); 7.14 - 6.89 (3H, m); 5.50 (2H, s); 4.38 - 4.31 (3H, m); 3.96 (3H, s); 3.38 - 3.24 (1H, m); 2.20 (3H, s); 1.76 (3H, s).
실시예 448
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-[2-(2-메톡시아세톡시)에틸]아세트아미드 (화합물 번호 D1.130)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.05 (1H, d, J=8.0 Hz); 7.92 (1H, d, J=7.3 Hz); 7.56 - 7.38 (2H, m); 7.12 (1H, d, J=8.6 Hz); 6.96 - 6.87 (2H, m); 5.49 (2H, s); 4.40 - 4.30 (3H, s); 3.94 (2H, s); 3.38 (3H, s); 3.44 - 3.31 (1H, m); 2.20 (3H, s); 1.76 (3H, s).
실시예 449
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(2-벤조일옥시에틸)아세트아미드 (화합물 번호 D1.131)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.07 - 7.88 (4H, m); 7.57 - 7.33 (5H, m); 7.09 (1H, d, J=8.6 Hz); 6.95 (1H, d, J=3.0 Hz); 6.82 (1H, dd, J=8.8 & 3.0 Hz); 5.45 (2H, s); 4.48 - 4.41 (3H, m); 3.61 - 3.54 (1H, m); 2.22 (3H, s); 1.78 (3H, s).
실시예 450
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(2-벤조일옥시에틸)카르바메이트 (화합물 번호 D1.132)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.04 (1H, d, J=8.2 Hz); 7.93 - 7.90 (3H, m); 7.55 - 7.34 (5H, m); 7.08 (1H, d, J=8.8 Hz); 6.90 (1H, d, J=2.6 Hz); 6.81 (1H, dd, J=8.8 & 2.6 Hz); 5.44 (2H, s); 4.48 - 4.43 (2H, m); 4.21-4.05 (1H, m); 3.84 - 3.76 (1H, m); 3.65 (3H, s); 2.18 (3H, s).
실시예 451
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-[2-(2-푸로일옥시)에틸]아세트아미드 (화합물 번호 D1.135)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.07 - 8.03 (1H, m); 7.94 - 7.89 (1H, m); 7.57 - 7.39 (1H, m); 7.14 (1H, d, J=8.6 Hz); 7.06 (1H, d, J=3.0 Hz); 6.95 (1H, d, J=3.0 Hz); 6.84 (1H, dd, J=8.4 & 2.6 Hz); 6.43 (1H, dd, J=3.6 & 1.8 Hz); 5.47 (2H, s); 4.50 - 4.37 (3H, m); 3.57 - 3.43 (1H, m); 1.77 (3H, s); 2.21 (3H, s).
실시예 452
N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(2-이소니코티노일옥시에틸)아세트아미드 (화합물 번호 D1.136)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.75 (2H, dd, J=4.4 & 1.1 Hz); 8.05 (1H, d, J=8.1Hz); 7.92 (1H, d, J=8.3 Hz); 7.74 (2H, dd, J=4.4 & 1.1 Hz); 7.56 - 7.38 (2H, m); 7.07 (1H, d, J=8.5 Hz); 6.97 (1H, d), J=2.9 Hz); 6.85 (1H, dd, J=8.5 & 2.9 Hz); 5.47 (2H, s); 4.52 - 4.43 (3H, m); 3.59 - 3.49 (1H, m); 2.22 (3H, s); 1.78 (3H, s).
실시예 453
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-페나실카르바메이트 (화합물 번호 D1.37)
무정형
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.04 - 7.87 (4H, m); 7.57 - 7.38 (6H, m); 6.92 - 6.83 (2H, m); 5.45 (2H, s); 4.93 (2H, AB qt, J=17.8 Hz, Δν=184.1); 3.69 (3H, s); 2.29 (3H, s).
실시예 454
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-[1-에톡시카르보닐)에틸]카르바메이트 (화합물 번호 D1.46)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.04 (1H, d, J=7.7 Hz); 7.91 (1H, d, J=8.0 Hz); 7.56 - 7.35 (2H, m); 6.95 - 6.82 (2H, m); 5.47 (2H, s); 4.31 - 4.15 (3H, m); 3.75 - 3.64 (3H, m); 2.19 (3H, br. s); 1.31 (3H, tr, J=7.1 Hz); 1.14 (3H, d, J=7.6 Hz).
실시예 455
메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-(4-클로로페닐티오메틸)카르바메이트 (화합물 번호 D1.65)
오일
NMR 스펙트럼 (200 MHz, CDCl3), δ ppm :
8.03 (1H, d, J=7.4 Hz); 7.88 (1H, d, J=8.1 Hz); 7.52 - 7.38 (2H, m); 7.22 (2H, d, J=8.6 Hz); 7.14 (2H, d, J=8.6 Hz); 7.02 (1H, br. d, J=8.4 Hz); 6.87 - 6.79 (2H, m); 5.43 (2H, s); 5.28 (1H, d, J=15.3 Hz); 4.88 (1H, br. d, J=15.3 Hz); 3.61 (3H, s); 2.13 (3H, br. s).
제형예
제형예 1
습윤 분말
상기 실시예 1(화합물 번호 A1.1)의 표제 화합물 25 중량부, 도데실벤젠술폰산 나트륨 2.5 중량부, 리그닌술폰산 칼슘 2.5 중량부 및 규조토 70 중량부를 혼합하고, 에어밀을 사용해 분쇄하여 화합물 번호 A1.1 을 25 중량 % 함유하는 본 발명의 습윤 분말을 수득한다.
제형예 2
유화액
상기 실시예 11(화합물 번호 A1.5)의 표제 화합물 30 중량부, 도데실벤젠술폰산 칼슘 2.68 중량부, 폴리옥시에틸렌스테아릴 에테르 4.92 중량부 및 폴리옥시에틸렌 노닐페닐 에테르 인산칼슘 0.4 중량부를 크실렌 62 중량부에 첨가하고, 생성된 혼합물을 교반하여 본 발명의 유화액을 수득한다.
제형예 3
과립
상기 실시예 21(화합물 번호 C1.5)의 표제 화합물 5 중량부, 화이트 카본 1 중량부, 리그닌술폰산 칼슘 5 중량부, 벤토나이트 20 중량부 및 탄산칼슘 69 중량부를 혼합하고, 에어밀을 사용하여 분쇄한다. 생성된 혼합물을 반죽기에 넣고, 물 18 중량부를 첨가한다. 상기의 혼합물을 완전히 반죽하여 체 사이즈가 7 mm 인 스크린을 통하여 습기가 있는 과립을 수득한다. 이를 유동층 건조기로 70 ℃ 에서 건조시킨다. 생성된 건조 과립을 1.00 mm 및 0.30 mm 체의 스크린을 통과시켜 직경이 0.30 - 1.00 mm 인 본 발명의 과립을 골라낸다.
제형예 4
습윤 과립
실시예 29(화합물 번호 C1.1)의 표제 화합물 80 중량부, 폴리아크릴산 나트륨염 1.25 중량부, 물 3.75 중량부, 도데실벤젠술폰산 나트륨 3 중량부, 덱스트린 7 중량부 및 산화티타늄 5 중량부를 혼합하고, 에어밀을 사용하여 분쇄한다. 생성된 분쇄 혼합물을 회전 혼합기 또는 유동층 혼합기에 도입하고, 물을 혼합물에 분사시켜 과립화한다. 과립의 대부분이 1.0 - 0.15 mm 의 입자 크기에 도달하면 이를 혼합기에서 제거한 후 유동층 건조기에서 건조시킨다. 건조된 과립을 1.00 - 0.15 mm 체 크기의 스크린에 연속적으로 통과시켜 직경 0.15 - 1.00 mm 를 갖는 본 발명의 습윤 과립을 골라낸다. 1.00 mm 초과의 직경을 갖는, 스크린 공정 후에 수득된 입자들은 제트밀을 사용하여 분쇄하고 생성된 과립을 1.00 - 0.15 mm 체 크기의 스크린에 연속적으로 통과시켜 직경 0.15 - 1.00 mm 를 갖는 본 발명의 습윤 과립을 추가적으로 수득하여, 첫 번째 스크린 후에 수득한 직경 0.15 - 1.00 mm 를 갖는 본 발명의 과립과 배합한다.
제형예 5
수성 현탁액
실시예 105(화합물 번호 G1.55)의 표제 화합물 25 중량부, 디옥틸술포숙신산나트륨 0.7 중량부, 리그닌술폰산 칼슘 10 중량부, 물 44.15 중량부 및 프로필렌글리콜 10.15 중량부를 혼합하고, 볼밀, 샌드밀 또는 롤러밀을 사용하여 고체입자의 직경이 5 ㎛ 이하가 될 때까지 분쇄한다. 잔탄검(xanthane gum)의 0.05 %(w/w) 수용액 10 중량부를 생성된 분쇄 슬러리의 90 중량부에 첨가하고, 이를 완전히 혼합하여 본 발명의 수성 현탁액을 수득한다.
본 발명에 따른 일련의 아닐린 유도체는 개피와 같은 해로운 잡초에 대해 저농도에서 조차 강력한 제초활성을 보이지만, 벼에는 해를 끼치지 않으며, 더우기 동일한 효과로 잡초의 발아 전후 양쪽에서 작물에 적용할 수 있다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 (I) 로 나타낸 화합물 및 이의 제초적으로 허용가능한 부가염 :
    Figure pat00246
    [식중,
    R1 은 하기의 것을 나타내고 :
    탄소수 1 내지 6 의 알콕시 또는 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기) ; 탄소수 3 내지 6 의 시클로알킬기 ; 1 내지 4개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 ; 또는 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬티오기) ;
    R2 는 하기의 것을 나타내며 :
    수소원자 ; 히드록시기 또는 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 탄소수 3 내지 6 의 시클로알킬기 ; 1 내지 4개의 할로겐 원자로 치환된 또는 비치환된 탄소수 2 내지 6 의 알케닐기; 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 또는 비치환된 탄소수 2 내지 6의 알키닐기) ; 또는 식 -YR7 로 나타낸 기 ;
    R3 은 하기의 것을 나타내고 :
    탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 또는 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6 의 알킬기 ; 탄소수 3 내지 6 의 시클로알킬기 ; 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알콕시기 ; 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 탄소수 2 내지 6 의 알케닐기 ; 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 탄소수 2 내지 6의 알키닐기 ; 할로겐원자 ; 니트로기 ; 또는 R8 은 수소원자, 탄소수 1 내지 6 의 알킬기, 탄소수 3 내지 6 의 시클로알킬기 또는 탄소수 1 내지 6 의 알콕시기인, 식 -COR8 로 나타낸 기;
    R4 및 R5 는 동일하거나 상이하고, 수소원자 또는 탄소수 1 내지 6 의 알킬기를 나타내며 ;
    R6 은 하기의 것을 나타내고 :
    탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 또는 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기 ; 탄소수 3 내지 6 의 시클로알킬기 ; 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 ; 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 탄소수 2 내지 6 의 알케닐기 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 탄소수 2 내지 6의 알키닐기 ; 할로겐원자 ; 니트로기 ; 또는 R8 은 수소원자, 탄소수 1 내지 6 의 알킬기, 탄소수 3 내지 6 의 시클로알킬기 또는 탄소수 1 내지 6 의 알콕시기인, 식 -COR8 로 나타낸 기;
    A 는 산소원자 또는 황원자를 나타내며 ;
    X 는 산소원자 또는 황원자를 나타내고 ;
    Y 는 식 -CO-, -COO-, -CH2O-, -CH2S-, -CH2CH2O-, -CH2CH2S-, -CH2CO-, CH2COO-, -CH(Me)COO-, -CH2CH2CO-, -CH2OCO-, -CH2OCOO-, -CH2CH2OCO- 를 나타내며;
    R7 은 하기의 것을 나타내고 :
    탄소수 1 내지 6 의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6 의 알킬티오기 또는 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 6 의 알킬기 ; 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬기 ; 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 탄소수 2 내지 6 의 알케닐기 ; 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 탄소수 2 내지 6의 알키닐기 ; 아릴기가 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기 및 할로겐원자로 구성된 군에서 선택한 1종 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된, 6 내지 14 개의 고리탄소원자의 카르보시클릭 아릴기 ; 아릴 부분이 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된, 6 내지 10 개의 고리탄소원자의 카르보시클릭 아릴기이고, 알킬부분은 탄소수 1 내지 6 인 아랄킬기 ; 또는 헤테로시클릭기가 완전히 불포화, 일부 불포화 또는 포화되고, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기 및 할로겐원자로부터 선택한 1종 이상의 치환체로 치환 또는 비치환되거나, 6 내지 10개의 고리탄소원자의 카르보시클릭 아릴기와 융합된, 산소원자, 황원자 및 질소원자로 구성된 군에서 선택한 1 종이상의 고리 헤테로원자를 포함하는 4 내지 10 개 고리원자의 헤테로시클릭기 ;
    Q 은 산소원자 또는 황원자를 나타내고 ;
    m 은 정수 0 내지 4 를 나타내며, m 이 정수 2 내지 4 인경우, 각각의 R6 은 동일하거나 상이할 수 있고;
    n 은 정수 0 내지 4 를 나타내고, n 이 정수 2 내지 4 인 경우, 각각의 R3 은 동일하거나 상이할 수 있다].
  2. 제 1 항에 있어서,
    R1 은 하기의 것을 나타내고 :
    탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 또는 1 내지 4 개의 할로겐원자로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 6 의 알킬기 ; 탄소수 3 내지 6 의 시클로알킬기 ; 또는 1 내지 4 개의 할로겐원자로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알콕시기 ;
    R2 는 하기의 것을 나타내며 :
    수소원자 ; 히드록시기 또는 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기 ; 탄소수 3 내지 6 의 시클로알킬기 ; 또는 식 -YR7 로 나타낸 기 (여기에서, Y 는 식 -CO-, -COO-, -CH2O-, -CH2CH2O-, -CH2CO-, -CH2COO-, -CH2CH2CO-, -CH2OCO-, -CH2OCOO- 또는 -CH2CH2OCO- 기를 나타내고, R7 은 탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 또는 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 6 의 알킬기; 탄소수 3 내지 6 의 시클로알킬기 ; 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 탄소수 2 내지 6 의 알케닐기 ; 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 탄소수 2 내지 6 의 알키닐기 ; 아릴기가 탄소수 1 내지 6 의 1 내지 3 개의 알킬기, 탄소수 1 내지 6 의 1 내지 3 개의 알콕시기 및 1 내지 4 개의 할로겐원자로 치환되거나 비치환된, 6 내지 14 개의 고리탄소원자의 카르보시클릭 아릴기; 아릴 부분은 아릴기가 1 내지 4 개의 할로겐원자로 치환되거나 비치환된 6 내지 14 개의 고리탄소원자를 갖는 카르보시클릭 아릴기이고, 알킬 부분은 탄소수 1 내지 6 인 아랄킬기 ; 또는 헤테로시클릭기가 완전히 불포화, 일부 불포화 또는 포화되고, 탄소수 1 내지 6 의 알킬기, 탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 및 할로겐원자로부터 선택한 1 종이상의 치환체로 치환, 비치환되거나, 6 내지 10 개의 고리탄소원자의 카르보시클릭 아릴기와 융합된, 산소원자, 황원자 및 질소원자로 구성된 군에서 선택한 1 종이상의 고리 헤테로원자를 포함하는 고리원자수 4 내지 10 의 헤테로시클릭기를 나타낸다;
    R3 은 하기의 것을 나타내고:
    탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 또는 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6 의 알킬기 ; 탄소수 3 내지 6 의 시클로알킬기 ; 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 ; 할로겐원자 ; 니트로기 ; 또는 R8 은 탄소수 1 내지 3 의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 3 의 알콕시기를 나타내는, 식 -COR8 로 나타낸 기;
    R4 및 R5 는 동일하거나 상이하고, 각각 수소원자 또는 메틸기를 나타내고 ;
    R6 은 하기의 것을 나타내며 :
    탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 또는 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 6 의 알킬기 ; 탄소수 3 내지 6 의 시클로알킬기 ; 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 ;할로겐원자 ; 또는 R8 은 탄소수 1 내지 3 의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 3 의 알콕시기를 나타내는, 식 -COR8 로 나타낸 기; 및 m 및 n 은 동일하거나 상이하며, 각각 정수 0 내지 3 을 나타내는 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    R1 은 하기의 것을 나타내고 :
    탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 또는 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 6 의 알킬기 ; 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 ;
    R2 는 하기의 것을 나타내며 :
    수소원자 ; 히드록시기로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 6 의 알킬기 ; 또는 식 -YR7 로 나타낸 기 (여기에서, Y 는 식 -CO-, -COO-, -CH2O-, -CH2CH2O-, -CH2OCO- 또는 -CH2OCOO- 기를 나타내고, R7 은 탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 또는 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 6 의 알킬기를 나타낸다);
    R3 은 하기의 것을 나타내고 :
    탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 또는 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6 의 알킬기 ; 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 ; 또는 할로겐원자 ;
    R4 및 R5 는 동일하거나 상이하고, 각각 수소원자 또는 메틸기를 나타내며 ;
    R6 은 하기의 것을 나타내고 :
    1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 6 의 알킬기 ; 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 6 의 알콕시기 ; 또는 할로겐원자 ; 그리고
    m 은 정수 0 내지 3 을 나타내고, n 정수 0 내지 2 를 나타내는 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    R1 은 하기의 것을 나타내고 :
    탄소수 1 내지 3 의 알콕시기로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 3 의 알킬기 ; 또는 비치환된 탄소수 1 내지 3 의 알콕시기 ;
    R2 는 하기의 것을 나타내며 :
    수소원자 ; 히드록시기로 치환된 탄소수 1 내지 3 의 알킬기 ; 또는 식 -YR7 로 나타낸 기 (여기에서, Y 는 식 -CO-, -COO-, -CH2O-, -CH2OCO- 또는 -CH2OCOO- 기를 나타내고, R7 은 1 내지 4 개의 할로겐 원자로 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 3 의 알킬기를 나타낸다) ;
    R3 은 하기의 것을 나타내고 :
    비치환된 탄소수 1 내지 3 의 알킬기; 탄소수 1 내지 3 의 알콕시기; 또는 할로겐원자;
    R4 는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R5 는 수소원자를 나타내며 ;
    R6 은 하기의 것을 나타내고 :
    비치환된 탄소수 1 내지 3 의 알킬기; 비치환된 탄소수 1 내지 3 의 알콕시기 ; 또는 할로겐원자 ; 그리고
    m 및 n 은 동일하거나 상이하고, 각각 정수 0 또는 1 을 나타내는 화합물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    R1 은 메틸기 또는 메톡시기를 나타내고 ;
    R2 는 수소원자, 히드록시메틸기 또는 식 -YR7 로 나타낸 기 (여기에서,Y 는 식 -CO-, -COO- 또는 -CH2OCO- 기를 나타내고, R7 은 에틸기 또는 2,2,2-트리클로로에틸기를 나타낸다) ;
    R3 은 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기, 불소원자 또는 염소원자를 나타내고;
    R4 는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R5 는 수소원자를 나타내며 ;
    R6 은 메톡시기, 불소원자 또는 염소원자를 나타내고 ;
    m 및 n 은 동일하거나 상이하고, 각각 정수 0 또는 1 을 나타내며 ;
    A 는 산소원자를 나타내고 ;
    X 는 산소원자를 나타내며 ; 그리고
    Q 는 황원자를 나타내는 화합물.
  6. 제 1 항에 있어서,
    R1 는 메톡시기를 나타내고 ;
    R2 수소원자를 나타내며 ;
    R3 은 메틸기를 나타내고 ;
    R4 및 R5 는 각각 수소원자를 나타내며 ;
    m 은 정수 0 을 나타내고 ;
    n 은 정수 1 을 나타내며 ;
    A 는 산소원자를 나타내고 ;
    X 는 산소원자를 나타내며 ; 그리고
    Q 는 황원자를 나타내는 화합물.
  7. 제 1 항에 있어서, N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]아세트아미드 ; N-[4-(벤족사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]아세트아미드; 메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트; 메틸 N-[4-(벤족사졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트; 메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-히드록시메틸카르바메이트; 메틸 N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-프로피오닐옥시메틸카르바메이트; N-[4-(벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]-N-메톡시카르보닐프로피온아미드; 메틸 N-[4-(6-메톡시벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트; 메틸 N-[4-(5-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트; 및 메틸 N-[4-(6-플루오로벤조티아졸-2-일메톡시)-2-메틸페닐]카르바메이트 에서 선택되는 화합물.
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