KR100316353B1

KR100316353B1 - 살충 및 살비제 조성물

Info

Publication number: KR100316353B1
Application number: KR1019940034896A
Authority: KR
Inventors: 다카다요지
Original assignee: 스미또모 가가꾸 고교 가부시끼가이샤
Priority date: 1993-12-20
Filing date: 1994-12-19
Publication date: 2002-11-27
Also published as: ITTO941036A1; JPH07173021A; ES2108619A1; MY114256A; CN1070025C; KR950016514A; ES2108619B1; CN1106993A; IT1267342B1; FR2713891B1; ITTO941036A0; US5629334A; JP3355736B2; BR9405163A; US5516787A; FR2713891A1

Abstract

본 발명은 3-페녹시벤질 크리산테메이트 및α-시아노-3-페녹시벤질 크리산테메이트로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 피레스로이드 화합물과 4-(2-브로모-1,1,2,2-테트라플루오로에틸)-1-(3-클로로-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일)-2-메틸이미다졸, 5-아미노-3-시아노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-4-트리플루오로메틸설피닐피라졸 및 5-아미노-3-시아노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-4-트리플루오로메틸티오피라졸로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 N-아릴디아졸 화합물을 유효성분으로서 함유함을 특징으로 하는 살충 및 살비제 조성물 및 피레스로이드 화합물과 N-아릴디아졸 화합물을 병용하는 살충 및 살비방법에 관한 것이다.

본 발명의 살충 및 살비 방법은 특히 바퀴 방제에 있어서 매우 우수한 상승효과로 인해 효과적으로 작용한다.

Description

살충 및 살비제 조성물{Insecticidal and acaricidal compositions}

본 발명은 특히 바퀴 방제에 적합한 살충 및 살비제 조성물과 살충 및 살비 방법에 관한 것이다.

종래부터 각종 살충 및 살비제가 개발되고 있지만, 위생 해충의 대표격인 바퀴의 방제는 곤란하며 아직까지 충분한 바퀴 방제가 되어 있지 않은 것이 현재의 실정이다.

본 발명은 살충 및 살비 효력이 우수하며, 특히 바퀴에 대해 방제 효과가 우수한 살충 및 살비 조성물을 제공하는 것이며, 당해 조성물은 3-페녹시벤질 크리산테메이트와α-시아노-3-페녹시벤질 크리산테메이트로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 피레스로이드 화합물과 하기 일반식(I)의 4-(2-브로모-1,1,2,2-테트라플루오로에틸)-1-(3-클로로-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일)-2-메틸이미다졸, 하기 일반식(II)의 5-아미노-3-시아노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-4-트리플루오로메틸설피닐피라졸 및 하기 일반식(III)의 5-아미노-3-시아노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-4-트리플루오로메틸티오피라졸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 N-아릴디아졸 화합물을 유효 성분으로서 함유하는 살충 및 살비제 조성물(이하, 본 발명의 조성물이라고 기재한다)이다.

본 발명에서 3-페녹시벤질 크리산테메이트 및α-시아노-3-페녹시벤질 크리산테메이트는 부제 탄소에 기인하는 광학 활성체가 존재하며 본 발명에 있어서는 활성인 임의의 이성체 및 당해 혼합물을 사용할 수 있고, 구체적으로 예를 들면, 3-페녹시벤질 (1R)-시스,트랜스-크리산테메이트, 3-페녹시벤질 (1R)-트랜스-크리산테메이트, (RS)-α-시아노-3-페녹시벤질 (1R)-시스,트랜스-크리산테메이트, (S)-α-시아노-3-페녹시벤질 (1R)-시스,트랜스-크리산테메이트, (RS)-α-시아노-3-페녹시벤질 (1R)-트랜스-크리산테메이트, (S)-α-시아노-3-페녹시벤질(1R)-트랜스-크리산테메이트를 들 수 있다.

상기한 N-아릴디아졸 화합물은 일본 공개특허공보 제(평)4-211682호 및 제(소)63-316771호에 기재된 화합물이고, 당해 공보에 기재된 바에 따라서 제조된다.

본 발명의 조성물에 있어서, 3-페녹시벤질 크리산테메이트 또는α-시아노-3-패녹시벤질 크리산테메이트와 상기한 N-아릴디아졸 화합물의 혼합 비율은, 통상적으로 중량비로 99:1 내지 5:95이며, 바람직하게는 99:1 내지 10:90의 범위이다. 또한, 중량비로 90:10 내지 25:75의 범위가 보다 바람직하다.

본 발명의 조성물은 각종 해충에 대하여 우수한 살충 및 살비 활성을 가지고 있지만, 특히 갈색 날개 바퀴, 검정 바퀴, 고리 무늬 바퀴, 다갈색 바퀴, 활모양 날개 바퀴 등의 바퀴를 방제하는 면에서 매우 효과적이다.

본 발명의 조성물 중의 유효 성분 화합물은 통상적으로 고체 담체나 액체 담체와 혼합하거나 선재 모기향이나 매트(mat)등의 기재에 함침시키며, 필요에 따라, 계면활성제나 기타 제제용 보조제를 첨가시켜, 오일제, 에멀젼, 수화제, 수중 현탁제·수중 에멀젼 등의 유동화제, 입제, 분제, 에어졸, 선재 모기향·전기 매트 모기향·노매트 등의 가열 훈증제, 자기 연소형 훈연제·화학 반응형 훈연제·전열형 훈연제등의 가열 훈연제, 포깅(fogging) 등의 연무제, ULV제 등으로 제조된 본 발명의 조성물로서 이용할 수 있다.

이들 제제 중에 유효 성분 화합물은 합계량으로 통상적으로 0.001 내지 95중량% 함유되어 있다.

제제화할 때에 사용되는 고체 담체로서는, 예를 들면, 점토류(고령토, 규조토, 벤토나이트, 문협 점토, 산성 백토 등), 합성 함수 산화규소, 활석류, 세라믹, 기타 무기 광물(견운모, 석영, 유황, 활성탄, 탄산칼슘, 수화 실리카 등), 화학 비료(황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 요소, 염화암모늄 등) 등의 미분말이나 입상물을 들 수 있고, 액체 담체로서는, 예를 들면, 물, 알콜류(메탄올, 에탄올 등), 케톤류(아세톤, 메틸에틸 케톤, 사이클로헥사논 등), 방향족 탄화수소류(벤젠, 톨루엔, 크실렌, 에틸 벤젠, 메틸 나프탈렌 등), 비방향족 탄화수소류(헥산, 사이클로헥산, 등유, 경유 등), 에스테르류(에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트 등), 니트릴류(아세토니트릴, 이소부티로니트릴 등), 에테르류(디이소프로필에테르, 디옥산 등), 산아미드류(N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 등), 할로겐화 탄화수소류(디클로로메탄, 트리클로로에탄, 사염화탄소 등), 디메틸설폭사이드, 식물유(대두유, 면실유 등) 등을 들 수 있다.

또한, 필요에 따라, 프레온 가스, 부탄 가스, 액화 석유 가스, 디메틸에테르, 탄산 가스 등의 분사제를 첨가하여 제제화할 수도 있다.

계면활성제로서는, 예를 들면, 알킬황산 에스테르류, 알킬 설폰산염, 알킬아릴 설폰산염, 알킬아릴 에테르류 및 이의 폴리옥시 에틸렌화물, 폴리에틸렌글리콜 에테르류, 다가 알콜 에스테르류, 당알콜 유도체 등을 들 수 있다.

고착제나 분산제 등의 기타 제제용 보조제로서는, 예를 들면, 카제인, 젤라틴, 당류(전분, 아라비아 고무, 셀룰로즈 유도체, 알긴산 등), 리그닌 유도체, 벤토나이트, 합성 수용성 고분자(폴리비닐 알콜, 폴리비닐 피롤리돈, 폴리아크릴산류 등)를 들 수 있다. 또한, PAP(산성 인산이소프로필), BHT(2,6-디-3급-부틸-4-메틸페놀), BHA(2-3급-부틸-4-메톡시페놀 및 3-3급-부틸-4-메톡시페놀), 식물유, 광물유, 지방산, 지방산 에스테르 등의 안정제도 제제용 보조제로서 사용할 수 있다.

선재 모기향의 기재로서는, 예를 들면, 목분, 박분 등의 식물성 분말과 후박 나무 분말, 전분, 글루테인 등의 결합제와의 혼합물 등을 들 수 있다.

전기 매트 모기향의 기재로서는, 예를들면, 면 린터 또는 면 린터와 펄프와의 혼합물의 피브릴을 판상으로 고화시킨 것 등을 들 수 있다.

자기 연소형 훈연제의 기재로서는, 예를 들면, 질산염, 아질산염, 구아니딘염, 염소산칼륨, 니트로셀룰로즈, 에틸셀룰로즈, 목분 등의 연소 발열제, 알칼리 금속염, 중크롬산염, 크롬산염 등의 열분해 자극제, 질산칼륨 등의 산소 공급제, 멜라민, 소맥 전분 등의 지연제, 규조토 등의 증량제, 합성 호료 등의 결합제 등을 들 수 있다.

화학 반응형 훈연제의 기재로서는, 예를 들면, 알칼리 금속의 황화물, 다황화물, 수황화물, 함수염, 산화칼슘 등의 발열제, 탄소질 물질, 탄화철, 활성 백토 등의 촉매제, 아조디카본아미드, 벤젠설포닐하이드라지드, 디니트로소펜타메틸렌테트라민, 폴리스티렌, 폴리우레탄 등의 유기 발포제, 천연 섬유편 등의 충전제 등을 들 수 있다.

수중 현탁제 및 수중 에멀젼 등의 유동화제는 일반적으로 1 내지 75중량%의 유효 성분 화합물을 0.5 내지 15중량%의 현탁 조제[예: 보호 콜로이드나 틱소트로피(thixotropy)성을 부여할 수 있는 화합물]와 0 내지 10중량%의 보조제(예: 소포제, 방제, 안정제, 전착제, 침투 조제, 동결 방지제, 방 1제, 항미생물제 등)를 포함하는 수중에 미세하게 분산시킴으로써 수득된다. 물 대신에 유효 성분 화합물이 거의 용해되지 않는 기름을 사용함으로써 유중 현탁제로 할 수도 있다. 보호 콜로이드로서는, 예를 들면, 게라닌, 카제인, 검류, 셀룰로즈 에테르류, 폴리비닐 알콜 등을 사용할 수 있다. 또한, 틱소트로피성을 부여할 수 있는 화합물로서는, 예를 들면, 벤토나이트, 알루미늄마그네슘실리케이트, 크산탄 검, 폴리아크릴산 등을 들 수 있다.

이와 같이 수득한 본 발명의 조성물은 그대로 또는 물 등으로 희석하여 사용할 수 있다. 에멀젼, 수화제, 유동화제는 일반적으로 물로 희석하여 유효 성분 화합물을 중량 비율로 약 1 내지 10,000ppm 함유하는 희석액으로 제조하여 사용하고, 오일제, 에어졸, 훈증제, 훈연제, 연무제, ULV제 등은 그대로 사용한다. 또한, 다른 살충제, 살비제, 살균제 등과 병용할 수도 있다.

본 발명의 조성물의 사용량은 방제 대상 해충의 종류, 제제의 종류, 사용 장소, 사용방법등에 따라 다르지만, 일반적으로 유효 성분 화합물의 양으로 0.0001 내지 10g/㎡ 정도이고, 특히 바퀴를 방제하는 경우, 에어졸로 제조한 본 발명의 조성물을 1㎡당 유효 성분 화합물의 양으로 0.001 내지 1g 정도 분무하거나, 가열 훈증제 또는 가열 훈연제로 제조된 본 발명의 조성물을 1㎥당 유효 성분 화합물의 양으로 0.0001 내지 1g 정도 증발시켜서 사용하는 것이 효과적이다.

또한, 본 발명의 살충 및 살비방법에서 3-페녹시벤질 크리산테메이트 또는α-시아노-3-페녹시벤질 크리산테메이트와 아릴디아졸 화합물은 미리 혼합된 본 발명의 조성물로서 사용하는 것이 편리하지만, 반드시 그럴 필요는 없고, 각각 유효성분 화합물 또는 이의 조성물을 제제를 각각 적당한 방법으로 병용하여 사용할 수 있다.

실시예

하기에 본 발명을 제제예 및 시험예에서 보다 구체적으로 설명하지만 본 발명이 이들 예만으로 한정되는 것은 아니다.

제제예 1

3-페녹시벤질 (1R)-시스,트랜스-크리산테메이트 0.5중량부, 5-아미노-3-시아노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-4-트리플루오로메틸설피닐피라졸 0.1중량부, 이소파르(Isopar) M(엑손 가가쿠 제품, 지방족 탄화수소) 49.7중량부 및 클로로센 Nu(다우 케미칼 제품, 염소화탄화수소) 49.7중량부를 혼합하여 본 발명의 오일제(油劑)를 수득한다.

제제예 2

3-페녹시벤질 (1R)-시스,트랜스-크리산테메이트 1중량부, 5-아미노-3-시아노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-4-트리플루오로메틸설피닐피라졸 0.1중량부, 이소파르 M 49.45중량부 및 클로로센 Nu 49.45중량부를 혼합하여 본 발명의 오일제를 수득한다.

제제예 3

α-시아노-3-페녹시벤질 (1R)-시스,트랜스-크리산테메이트 0.5중량부, 5-아미노-3-시아노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-4-트리플루오로메틸설피닐피라졸 0.1중량부 및 케로센 99.4중량부를 혼합하여 본 발명의 오일제를 수득한다.

제제예 4

3-페녹시벤질 (1R)-시스,트랜스-크리산테메이트 1중량부, 5-아미노-3-시아노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-4-트리플루오로메틸설피닐피라졸 0.1중량부 및 디젤 오일 98.9중량부를 혼합하여 본 발명의 오일제를 수득한다.

시험예 1

28㎥의 실내의 대각선 양단에 해당하는 두 모퉁이에 갈색 날개 바퀴 암컷 성충 각 5마리를 넣은 삼각 쉘터(shelter)(가로 3.5cm, 세로 15cm의 베니어판을 3매 조합한 삼각주 모양의 쉘터)를 각각 설치한다. 한편, 시험 화합물의 아세톤 용액을 도포한 세라믹(4cmx4cmx1.2cm)을 실내 중앙에 설치하고, 전열기에서 (S)-α-시아노-3-페녹시벤질 (1R)-시스,트랜스-크리산테메이트[화합물(I)로 기재함]를 250 °C, 5-아미노-3-시아노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-4-트리플루오로메틸설피닐피라졸[화합물(II)로 기재함]을 200 °C에서 각각 60분 동안 가열하여 증발시킨다. 가열 개시 120분 후에 시험 해충을 별도 용기로 이동시키고,3일 후에 생사를 관찰한다. 결과를 표 1에 기재한다.

시험예 2

28㎥의 실내의 대각선 양단에 해당하는 두 모퉁이에 고리 무늬 바퀴 암컷 성충 각 3마리를 넣은 삼각 쉘터(가로 5cm, 세로 15cm인 베니어판을 3매 조합한 삼각주 모양의 쉘터)를 각각 설치한다. 한편, 시험 화합물의 아세톤 용액을 도포한 세라믹(4cmx4cmx1.2cm)을 실내 중앙에 설치하고 전열기로 화합물(I)을 250 °C, 화합물(II)을 200 °C로 각각 60분 동안 가열함으로써 증발시킨다. 가열 개시 120분 후에 시험 해충을 별도 용기로 이동시키고 3일 후에 생사를 관찰한다. 결과를 표 2에 기재한다.

시험예 3

0.34㎥의 유리 챔버 중앙에 갈색 날개 바퀴 암컷 성충 5마리를 넣은 삼각 쉘터(가로 3.5cm, 세로 15cm의 베니어판을 3매 조합한 삼각주 모양의 쉘터)를 세운다. 제제예 1에 따라 제조한 3-페녹시벤질 (1R)-시스,트랜스-크리산테메이트[화합물(III)로 기재함]와 화합물(II)을 소정 농도 함유하는 오일제를 유리 챔버 내에 4ml(0.8기압) 산포한다. 10분 후부터 3분 동안 유리 챔버 내를 환기시킨 다음, 시험 해충을 별도 용기로 이동시키고 1일 후에 생사를 관찰한다. 결과는 표 3에 나타내었다.

시험예 4

0.34㎥의 유리 챔버 중앙에 고리 무늬 바퀴 암컷 성충 3마리를 넣은 삼각 쉘터(가로 5cm, 세로 15cm의 베니어판을 3매 조합한 삼각주 모양의 쉘터)를 세운다. 제제예 2에 따라 제조한 3-페녹시벤질 (1R)-시스,트랜스-크리산테메이트[화합물(III)로 기재함]와 화합물(II)을 소정 농도 함유하는 오일제를 유리 챔버 내에 4ml(0.8기압) 산포한다. 15분 후부터 5분 동안 유리 챔버 내를 환기시킨 다음, 시험 해충을 별도 용기에 이동시키고 3일 후에생사를 관찰한다. 결과를 표 4에 기재한다.

본 발명의 살충 및 살비방법은 특히 바퀴의 방제에 있어서 매우 우수한 상승 효과로 인해 효과를 나타내는 방법이다.

Claims

3-페녹시벤질 크리산테메이트와α-시아노-3-페녹시벤질 크리산테메이트로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 피레스로이드 화합물과 4-(2-브로모-1,1,2,2-테트라플루오로에틸)-1-(3-클로로-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일)-2-메틸이미다졸, 5-아미노-3-시아노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-4-트리플루오로메틸설피닐피라졸 및 5-아미노-3-시아노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-4-트리플루오로메틸티오피라졸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 N-아릴디아졸 화합물을 유효 성분으로서 함유함을 특징으로 하는 살충 및 살비제 조성물.
3-페녹시벤질 크리산테메이트와α-시아노-3-페녹시벤질 크리산테메이트로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 피레스로이드 화합물과 4-(2-브로모-1,1,2,2-테트라플루오로에틸)-1-(3-클로로-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일)-2-메틸이미다졸, 5-아미노-3-시아노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-4-트리플루오로메틸설피닐피라졸 및 5-아미노-3-시아노-1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-4-트리플루오로메틸티오피라졸로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 N-아릴디아졸 화합물을 유효 성분으로서 사용함을 특징으로 하는 살충 및 살비방법.
제2항에 있어서, 바퀴를 방제하기 위한 살충 및 살비방법.