KR100300543B1 - 에폭시수지조성물 - Google Patents

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KR100300543B1
KR100300543B1 KR1019950705517A KR19950705517A KR100300543B1 KR 100300543 B1 KR100300543 B1 KR 100300543B1 KR 1019950705517 A KR1019950705517 A KR 1019950705517A KR 19950705517 A KR19950705517 A KR 19950705517A KR 100300543 B1 KR100300543 B1 KR 100300543B1
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Abstract

하기 일반식 (1)
(여기에서, G는 글리시딜기를 나타내며, R1~R8은 수소원자, 할로겐원자 또는 탄소수 1~6의 탄화수소기를 나타낸다)
로 표시되는 에폭시 수지를 결정화시켜서 고체로 만든 후, 여기에 에폭시 수지 경화제를 배합함으로써 얻게되는 에폭시 수지 조성물이며, 유동성이 우수하고, 저흡습성이 뛰어나며, 또 땜질 온도에서의 내열성이 우수한 경화물을 제공할 수 있어 각종 용도에 사용할 수 있는, 특히 반도체 소자 등의 봉지에 적합한 에폭시 수지 조성물이다.

Description

[발명의 명칭]
에폭시 수지 조성물{Epoxy resin composition}
[발명의 상세한 설명]
[발명의 목적]
[발명이 속하는 기술분야 및 그 분야의 종래기술]
[기술분야]
본 발명은 유동성이 우수하고 흡습성이 낮으며, 땜질 온도에서의 내열성이 우수한 경화물을 제공할 수 있어 각종 용도에 사용할 수 있는, 특히 반도체 소자 등의 봉지에 적합한 에폭시 수지 조성물에 관한 것이다.
[배경기술]
종래부터, 반도체 봉지 재료에는 에폭시 수지를 주재로 하는 수지 조성물이 널리 사용되고 있고, 최근에는 프린트기판에 대한 부품 실장의 방법이, 종래의 삽입방식으로부터 표면실장방식으로 옮아가고 있다. 표면실장방식에 있어서 패키지 전체가 땜질 온도(soldering temperature)까지 가열되고, 흡습한 수분의 급격한 체적팽창에 의하여 일어나는 패키지 크랙이 큰 문제로 되고 있다. 또, 근년에는 반도체 소자의 고집적화, 소자 사이즈의 대형화, 배선폭(配線幅)의 미세화가 급속하게 진전되고 있어서, 패키지 크랙의 문제가 한층 심각해지고 있다. 패키지 크랙을 방지하는 방법으로서 수지구조의 강인화, 실리카의 고충전화(高充塡化)에 의한 고강도화, 저흡수율화 등의 방법이 있다.
상기한 문제점을 해결하기 위하여, 저흡습성이며, 또, 저점도인 에폭시수지가 소망되고 있다. 저점도 에폭시 수지로서는, 비스페놀 A형 에폭시 수지 등이 일반적으로 쓰이고 있으나, 이들 에폭시 수지 중에서 저점도인 것은 상온에서 액체이며, 트랜스퍼 성형용의 수지 조성물로 하기는 곤란하다. 또, 이들 에폭시 수지는, 내열성, 기계적 강도, 내습성이란 점에서 충분하지 못하다.
또, 일본 특공 평 4- 7365호 공보에는, 취급작업능률성, 내열성, 인성등을 개량한 것으로서, 비페닐계 에폭시 수지를 주제로 한 반도체 봉지용 에폭시 수지 조성물이 제안되고 있으나, 저흡습성의 점에서 문제가 있다.
[발명이 이루고자하는 기술적 과제]
따라서, 본 발명의 목적은, 유동성과 저흡습성이 뛰어나고, 땜질 내열성이 우수한 경화물을 제공할 수 있어서 각종 용도에 사용되는, 특히 반도체 소자등의 봉지에 알맞는 에폭시 수지 조성물을 제공하는 것이다.
[발명의 구성]
[발명의 개시]
즉, 본 발명은, 하기 일반식 (1)
(여기에서, G는 글리시딜기를 나타내며, R1~R8은 수소원자, 할로겐원자 또는 탄소수 1~6의 탄화수소기를 나타낸다)
로 표시되는 에폭시 수지를 결정화시켜서 고체로 만든 후, 여기에 에폭시 수지 경화제를 배합함으로써 얻게되는 에폭시 수지 조성물이다.
상기 일반식 (1)로 표시되는 에폭시 수지는, 하기의 일반식 (2)
(여기에서, R1~R8은 수소원자, 할로겐원자 또는 탄소수 1~6의 탄화수소기를 나타낸다)
로 표시되는 비스페놀 F계 화합물과 과잉의 에피할로히드린(epihalohydrin)을 반응시킴으로써 제조된다. 이 반응은, 통상의 에폭시화 반응과 마찬가지로 실시할 수 있다.
예를 들어 비스페놀 F계 화합물을 과잉의 에피할로히드린에 용해한 후, 수산화나트륨 등의 알칼리금속 수산화물의 존재하에 50~150℃, 바람직스럽게는 60~120℃의 범위에서 1-10시간 반응시키는 방법등을 들 수 있다. 이때의 금속 수산화물의 사용량은, 비스페놀 F계 화합물의 수산기 1몰에 대하여 0.8~2몰, 바람직하게는 0.9~1.2몰의 범위가 된다. 반응이 끝난 후, 과잉의 에피할로히드린을 증류제거하고, 잔류물을 톨루엔, 메틸이소부틸케톤 등의 용제에 용해하고, 여과하며, 세척하고 무기염을 제거한 후, 이어서 용제를 제거함으로써 에폭시 수지로 만들 수 있다. 이때의 에폭시 수지의 에폭시 당량(當量)의 바람직스러운 범위로서는 250이하이며, 반응에 의해 얻게되는 에폭시 수지의 2량체 이상의 다량체의 함유량이 적은 것이 좋다.
그러나, 통상적으로 이들 에폭시 수지는 상온에서도 액상이기 때문에, 본 발명에 이용하기 위해서는 결정화를 행할 필요가 있다. 결정화의 방법으로서는, 용매를 사용한 결정화 또는 미리 조제한 종결정(seed crystal)을 가함으로써 결정화하는 등의 방법이 있다. 용매를 사용하는 방법에서, 용매의 종류로서는, 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올 등의 알코올류; 펜탄, 헥산, 헵탄 등의 탄화수소 용매가 바람직하게 사용된다.
전기한 일반식 (1)에서, 치환기 R1~R8는 수소원자, 할로겐원자 또는 탄소수 1~6의 탄화수소기를 나타낸다. 탄화수소기로서는, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, tert-아밀기, 페닐기 등이 예시된다. 사용하는 결정성 에폭시 수지의 바람직한 융점범위로서는, 40~130℃가 좋고, 더 바람직하게는 50~120℃의 범위이다. 이것보다 낮으면 보존시에 블로킹(blocking) 등의 문제가 있고, 이것보다 높으면 용해성이 떨어져 경화제와의 혼합성이 저하된다.
융점, 점도, 반응성 및 경화물의 내열성, 내습성의 관점에서 바람직한 결정성에폭시 수지를 예시한다면, 융점이 40~55℃인 결정상의 3,3'-디메틸-4,4'-디히드록시디페닐메탄의 디글리시딜에테르, 융점이 70~85℃인 결정상의 3,3',5,5'-테트라 메틸-4,4'-디히드록시디페닐메탄의 디글리시딜에테르, 융점이 90~105℃인 결정상의 2,2',3,3',5,5'-헥사메틸-4,4'-디히드록시디페닐메탄의 디글리시딜에테르, 융점이 85~100℃인 결정상의 2,2'-디메틸-5,5'-디-tert-부틸-4,4'-디히드록시디페닐메탄의 디글리시딜에테르 등을 들 수 있다. 상기한 융점범위보다 낮은 것은, 2량체 이상의 올리고머 성분이 많고, 점도 상승 및 내열성 저하 등의 문제가 있어 바람직하지 못하다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물을 전기ㆍ전자부품의 보호ㆍ절연ㆍ봉지용에 사용하는 경우, 본 발명에 쓰이는 에폭시 수지는 고순도의 것이 바람직하게 사용되고, 가수분해 염소량이 500ppm 이하인 것이 바람직하다.
본 발명의 수지 조성물에 쓰이는 경화제로서는, 다가 페놀류, 산무수물류, 방향족 및 지방족아민 등 에폭시 수지의 경화제로서 알려진 것을 사용할 수 있다. 예를 들어, 다가 페놀류로서는, 비스페놀 A, 비스페놀 F, 비스페놀 S, 플루오렌비 스페놀(fluorenebisphenol), 4,4'-비페놀, 2,2'-비페놀, 히드로퀴논(hydroquinone), 레소르신(resorcin), 나프탈렌디올(naphthalenediols) 등의 2가의 페놀류; 트리스(4-히드록시페닐)메탄, 1,1,2,2-테트라키스(4-히드록시 페닐)에탄, 페놀 노볼락(phenol novolaks), o-크레졸 노볼락, 나프톨 노볼락(naphthol novolaks), 폴리비닐페놀 등의 3가 이상의 페놀류; 및 페놀류, 나프톨류, 또는 비스페놀 A, 비스페놀 F, 비스페놀 S, 플루오렌비스페놀, 4,4'-비페놀, 2,2'-비페놀, 히드로퀴논, 레소르신, 나프탈렌디올 등의 2가의 페놀류로부터, 포름알데히드, 아세트알데히드, 벤즈알데히드, p-히드록시벤즈알데히드, p-크실릴렌글리콜(xylylene glycol) 등의 축합제에 의해 합성되는 다가 페놀성 화합물이다. 또, 산무수물류로서는, 무수프탈산, 테트라히드로무수프탈산, 메틸테트라히드로무수프탈산, 헥사히드로무수프탈산, 메틸헥사히드로무수프탈산, 메틸무수히믹산(methylhimic anhydride), 무수나드산(nadic anhydride), 무수트리멜리트산(trimellitic anhydride) 등이 있다. 또, 아민류로서는, 4,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐프로판, 4,4'-디아미노디페닐설폰, m-페닐렌디아민, p-크실릴렌디아민 등의 방향족 아민류; 및 에틸렌디아민, 헥사메틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민 등의 지방족 아민 등이 있다. 이들 경화제는 1종 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 반도체 봉지용으로서는 다가 페놀류를 사용하는 것이 바람직하다.
또, 본 발명의 수지 조성물에는, 본 발명의 필수성분으로서 사용되는 비스페놀 F계 에폭시 수지와 함께 분자중에 에폭시기를 2개 이상 갖는 통상의 에폭시 수지를 병용할 수도 있다. 예를 들어, 비스페놀 A, 비스페놀 S, 플루오렌 비스페놀, 4,4'-비페닐, 2,2'-비페놀, 히드로퀴논, 레소르신 등의 2가의 페놀류, 또는 트리스(4-히드록시페닐)메탄, 1,1,2,2-테트라키스(4-히드록시페닐)에탄, 페놀 노볼락, o-크레졸 노볼락 등의 3가 이상의 페놀류, 또는 테트라브로모 비스페놀 A 등의 할로겐화 비스페놀류로부터 유도되는 글리시딜에테르 화합물등이 있다.
이들 에폭시 수지는 1종 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있으나, 본 발명에 관계되는 전기한 일반식 (1)로 표시되는 에폭시 수지의 배합량은 에폭시 수지 전체 중의 50~100%의 범위이다.
또, 본 발명의 수지 조성물에는 무기 충전제(inorganic filler)를 사용할 수도 있다. 무기 충전제로서는, 예를 들어, 구체 또는 파쇄상의 용융 실리카, 결정 실리카 등의 실리카분말, 알루미나분말, 유리분말 등이 사용되고, 그 사용량은 저흡습성, 땜질 온도에서의 고내열성의 점에서 본다면, 75중량% 이상인 것이 바람직하다.
본 발명의 수지 조성물에는 필요에 따라, 종래부터 공지된 경화촉진제를 사용할 수 있다. 예를 들어, 아민류, 이미다졸류, 유기 포스핀(phosphine), 루이스산 등이 있다. 첨가량으로서는, 통상 에폭시 수지 100중량부에 대하여 0.2~5중량부의 범위이다.
또, 필요에 따라, 본 발명의 수지 조성물에는 카르나우바 왁스(carnauba wax), OP왁스 등의 이형제(離型劑), γ -글리시독시프로필트리메톡시실란(γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane) 등의 커플링제, 카본 블랙 등의 착색제, 삼산화안티몬 등의 난연제(難燃劑; flame retardants), 실리콘오일 등의 저응력화제(底應力化劑), 스테아린산칼슘 등의 윤활제(滑劑) 등을 사용할 수 있다.
[실시예]
[발명을 실시하기 위한 최량의 형태]
이하, 참고예, 실시예 및 비교예에 의하여, 본 발명을 다시 구체적으로 설명한다.
[참고예 1]
3,3',5,5'-테트라메틸-4,4'-디히드록시디페닐메탄 120g을 에피클로로히드린 960g에 용해하고, 다시 벤질트리에틸암모늄클로라이드 0.3g을 첨가하고, 감압하(약 150mmHg, 70℃)에 48%의 수산화나트륨 수용액 81.3g를 4시간 동안 적하하였다. 이때 생성되는 물은, 에피클로로히드린과의 공비혼합물(azeotope)의 형태로 계외로 제거하고, 유출된 에피클로로히드린은 계내로 되돌렸다. 적하가 끝난후, 다시 1시간 동안 반응을 계속하였다. 그 후, 여과에 의해 생성된 염을 제거하고, 물로 세척한 후 에피클로로히드린을 증류제거하고, 담황색 액상의 에폭시 수지 165g을 얻었다. 얻어진 액상의 에폭시 수지에 별도로 조제한 3,3',4,4'-테트라메틸-4,4'-디히드록시디페닐메탄의 디글리시딜에테르의 미분말 결정 3g을 첨가한 후, 30℃에서 정치시켜 수지의 결정화를 행하였다. 얻어진 결정의 융점은 78℃였다. 또, 얻어진 에폭시 수지의 에폭시 당량은 185이고, m-크레졸 중에서(고형분 30중량%) 25℃에서의 점도는 45cPs였다.
[참고예 2]
2,2'-디메틸-5,5'-디-tert-부틸-4,4'-디히드록시디페닐메탄 120g, 에피클로로히드린 720g 및 48%의 수산화나트륨 수용액 58.8g을 사용하여 참고예 1에서와 동일한 방법으로 반응을 실시하였고, 백색 결정상의 에폭시 수지 148g를 얻었다. 에폭시 당량은 235이며, 융점은 93℃였다. 또, m-크레졸 중에서(고형분 30중량%) 25℃에서의 점도는 72cPs였다.
[참고예 3]
2,2',3,3',5,5'-헥사메틸-4,4'-디히드록시디페닐메탄 130g, 에피클로로히드린 780g 및 48%의 수산화나트륨 수용액 76.2g을 사용하여 참고예 1에서와 동일한 방법으로 반응을 실시하였고, 백색 결정상의 에폭시 수지 176g을 얻었다. 에폭시 당량은 208이며, 융점은 101℃였다. 또, m-크레졸 중에서(고형분 30중량%) 25℃에서의 점도는 56cPs였다.
[실시예 1 ~ 2 ]
에폭시 수지 성분으로서 참고예 1에서 얻은 에폭시 수지를 사용하고; 경화제로서 페놀 노볼락 수지(군영화학사(群榮化學社) 제품, PSF- 4300); 충전제로서 파쇄 실리카(평균입경 16㎛) 또는 구상 실리카(평균입경 22㎛); 경화촉진체로서 트리페닐포스핀; 실란 커플링제로서 γ -글리시독시프로필트리메톡시실란; 및 그외 표 1에 나타낸 첨가제를 사용하여, 표 1에 명시한 배합으로 혼련하여 에폭시 수지 조성물을 얻었다. 이 에폭시 수지 조성물을 사용하여 175℃에서 성형하고, 175℃에서 12시간 후경화를 실시하여, 경화물 시험편을 얻은 후, 각종 물성을 측정하였다. 또, 얻은 에폭시 수지 조성물을 사용하여 84-핀 IC를 형성하고, 후경화한 후 85℃, 85% RH의 조건으로 24시간, 48시간 및 72시간 흡습시키고, 260℃의 땜질욕(soldering bath)에 10초간 침지시킨 후, 패키지 크랙을 관찰하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
[실시예 3]
에폭시 수지 성분으로서 참고예 2에서 얻은 에폭시 수지를 사용하여, 실시예 1에서와 동일한 방법으로 배합, 혼련, 성형 등을 실시하고 평가하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
[실시예 4]
에폭시 수지 성분으로서 참고예 3에서 얻은 에폭시 수지를 사용하여, 실시예 1에서와 동일한 방법으로 배합, 혼련, 성형 등을 실시하고 평가하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
[비교예 1]
에폭시 수지 성분으로서 o-크레졸 노볼락형 에폭시 수지(연화점 71℃)를 사용하여, 실시예 1에서와 동일한 방법으로 에폭시 수지 조성물을 얻은 후, 성형하여 평가하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
[실시예 5~6 및 비교예 2]
참고예 1에서 얻은 에폭시 수지를 사용하여, 표 2에 나타낸 배합으로 분체 도료를 조제하고, 용융 점도, 겔화 시간, 함침성(含浸性), 블로킹성(blocking tendency) 등의 평가를 실시하였다. 그 결과를 표 2에 나타낸다.
[실시예 7]
실시예 5에서 조제한 분체 도료 조성물을 30℃에서 2주간 방치한 후, 실시예 5에서와 동일한 방법으로 평가하였으며, 용융 점도는 0.3P이고, 겔화 시간은 33초였다. 또, 도막의 평활성도 양호하며, 분체의 블로킹도 눈에 띠지 않았다.
[비교예 3]
참고예 1에 기재된 방법에 의해 결정화시키기 전의 액상 에폭시 수지(30,000cPs, 25℃에서)를 실시예 5의 배합으로 경화제 및 경화촉진제와 용융 혼합하여 수지 조성물을 조제하였다. 용융 점도(150℃에서)는 0.3P이고, 겔화 시간은 35초였다. 얻은 수지 조성물을 30℃에서 2주간 방치한 후, 실시예 5에서와 동일한 방법으로 평가하였으며, 용융 점도(150℃에서)는 12P이고, 겔화 시간은 18초였다.
[산업상 이용 가능성]
본 발명에 사용하는 에폭시 수지는, 결정상의 고체이기 때문에 취급이 쉽고, 용융상태에서 매우 저점도이며, 뛰어난 성형 유동성을 유지하며, 실리카의 고충전화가 가능하기 때문에, 분체 도료용, 반도체 봉지용 등으로 사용할 수 있으며, 본 발명의 조성물에 의하여 반도체 소자를 봉지하여 얻게되는 패키지의 내크랙성은 현저하게 향상된다.

Claims (6)

  1. 3,3',5,5'-테트라메틸-4,4'-디히드록시디페닐메탄의 디글리시딜에테르, 2,2'-디메틸-5,5'-디-tert-부틸-4,4'-디히드록시디페닐메탄의 디글리시딜에테르 및 2,2',3,3'-5,5'-헥사메틸-4,4'-디히드록시디페닐메탄의 디글리시딜에테르로 이루어진 군에서 선택된 에폭시 수지를 결정화시켜서 고체로 만든 후, 여기에 에폭시 수지 경화제를 배합함으로써 얻게되는 에폭시 수지 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 에폭시 수지의 융점이 40~130℃인 것을 특징으로 하는 에폭시 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 에폭시 수지의 에폭시 당량이 250 이하이고, 가수분해 염소 함유량이 1500ppm 이하인 것을 특징으로 하는 에폭시 수지 조성물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 에폭시 수지 경화제가 다가 페놀성 화합물인 것을 특징으로 하는 에폭시 수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 무기 충전제를 75중량% 이상의 양으로 더 함유함을 특징으로 하는 에폭시 수지 조성물.
  6. 3,3',5,5'-테트라메틸-4,4'-디히드록시디페닐메탄의 디글리시딜에테르, 2,2'-디메틸-5,5'-디-tert-부틸-4,4'-디히드록시디페닐메탄의 디글리시딜에테르 및 2,2',3,3',5,5'-헥사메틸-4,4'-디히드록시디페닐메탄의 디글리시딜에테르로 이루어진 군에서 선택된 에폭시 수지를 결정화시켜서 고체로 만든 후, 여기에 에폭시 수지 경화제를 배합하고, 경화시킨 것을 특징으로 하는 에폭시 수지 경화물.
KR1019950705517A 1993-06-08 1994-06-07 에폭시수지조성물 KR100300543B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

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