KR100225270B1 - 3-이소티아졸론을 함유하는 안정한 고체형 항미생물 조성물 - Google Patents
3-이소티아졸론을 함유하는 안정한 고체형 항미생물 조성물Info
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Abstract
본 발명은 (A)3-이소티아졸론 화합물; 및 (B) 실온에서 고체이며 실온 및 적용온도에서 화학적 분해에 대하여 상기 3-이소티아졸론을 안정화시키는 작용을 하는 매체를 함유하는, 실온에서 고체형태인 항미생물 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 전술한 항미생물 조성물을 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 조성물에서 3-이소티아졸론과 매체의 중량비는 약 0.1 : 99.9 내지 약 90 : 10, 바람직하게는 약 1.5 : 98.5 내지 약 25 : 75이다. 본 발명의 조성물에 있어서, 특히 바람직한 3-이소티아졸론 화합물은 5-클로로-2-메틸-3-이소티아졸론 및 2-메틸-3-이소티아졸론이다. 바람직하게, 본 발명의 조성물은 염들 및 상기 매체이외의 안정화제를 함유하지 않는다.
Description
[발명의 명칭]
3-이소티아졸론을 함유하는 안정한 고체형 항미생물 조성물
[발명의 상세한 설명]
[발명의 목적]
[발명이 속하는 기술분야 및 그 분야의 종래기술]
본 발명은 3-이소티아졸론을 함유하는 안정한 고체형 항미생물 조성물(antimicrobial composition)에 관한 것이다.
미국특허 제4,552,591(밀라)은 유전유체 적용처에서 유용한, 입상 고체(규조토)상에 흡수된 3-이소티아졸론류를 개시하고 있으며; 유럽특허출원 제106,562(1984.4.25)는 상기 밀라의 특허와 유사한 고체 조성물을 개시하고 있다.
유럽특허출원 제106,563(1984.4.25)은 3-이소티아졸론, 불활성 충진재 및 고융점 고체, 왁스형 바인더를 함유하는, 안정하고 무자극성인 서방형(slow-release)조성물을 개시하고 있다.
본 발명은 안정한 고체 형태의 3-이소티아졸론, 특히 취급안전하고 사용하기 편리하며 안전한 3-이소티아졸론 항미생물 조성물을 제공하고자 하는 것이다.
또한 본 발명은 염 및 안정화제를 함유하지 않는 고체형 3-이소티아졸론 항미생물 조성물을 제공하고자 하는 것이다.
본 발명에 의하면,
(A)3-이소티아졸론 화합물; 및(B)실온에서 고체이며, 실온 및 적용온도에서 화학적 분해에 대하여 상기 3-이소티아졸론을 안정화시키는 작용을 하는 캐리어(carrier);를 포함하여 이루어지는 실온에서 고체인 항미생물 조성물이 제공된다.
본 발명에서 사용되는 3-이소티아졸론류는 널리 알려진 항미생물제이며, 일반적으로 다음식을 갖는다.
(상기 일반식에서, Y는 수소; 비치환 또는 치환(C1∼C18)알킬; 비치환 또는 할로겐 치환(C2∼C8)알켄일 또는 (C2∼C8)알킨일; 비치환 또는 치환(C3∼C12)시클로알킬; (C10이하)아랄킬; 할로겐-, 저급일킬-또는 저급 알콕시-치환(C10이하)-, 아랄킬; (C10이하)아릴; 및 할로겐-, 저급알킬- 또는 저급 알콕시-치환(C10이하)아릴; 로 이루어진 그룹으로부터 선택된 기이고, X와 X1은 각각 수소, 할로겐 및(C1∼C4)알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택된 기이다).
캐리어는 고체성을 부여하는 작용제 및 안정성을 부여하는 작용제로서 작용한다. 고체성을 부여하는 많은 통상적인 캐리어들은 화학적 안정성을 동시에 부여하지 않으므로, 그들은 본 발명에 포함되지 않는다. 본 발명자들은 이러한 이중 작용을 갖는 특정 종류의 캐리어를 알아내었다. 본 발명의 바람직한 캐리어는 폴리사카라이드 중합체, 셀룰로오스 중합체, 셀룰로오스 유도체의 중합체, 산화에틸렌과 산화프로필렌의 중합체 및 공중합체, 교대되는 소수성기 및 친수성기를 갖는 폴리우레탄 중합체, 폴리(무수말레산/메틸비닐에테르), 폴리메타크릴산 및 나프탈렌 포름알데히드 축합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것들이다. 일반적으로 캐리어는 수용성이며, 그러한 것이 바람직하다.
이소티아졸론과 캐리어는 어떠한 적당한 비율로도 사용될 수 있으나, 바람직하게는 약 0.1 : 99.9∼90 : 10, 보다 바람직하게는 약 1.5 : 98.5∼25 : 75의 중량비로 사용된다.
대부분의 상용 3-이소티아졸론을 안정화시키는데 일반적으로 염들이 사용되므로, 염안정화제를 사용하지 않는 것은 특별한 유용성을 갖는다. 염 또는 캐리어 이외의 안정화제를 함유하지 않는 조성물이 특히 유용하다.
필요한 경우, 본 조성물들은 방취제, 염료, 격리제, 방향제, 정제화조제, 계면활성제, 부가적인 안정화제, 부가적인 항미생물 화합물, 분산제, 침전방지제 및 부형제로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나이상의 첨가제를 포함할 수도 있다.
본 발명의 조성물들은 분말, 바(bar), 펠릿, 정제, 주조시이트 또는 과립의 형태일 수 있다.
일반적으로 본 발명의 조성물들은 3-이소티아졸론 화합물의 유보율로 측정시, 실온에서 및 55℃에서 최소한 3일간 안정하다.
본 발명의 조성물은 유기용매내 3-이소티아졸론의 용액을 캐리어와 함께 혼합한 다음 그 용매를 제거하거나; 물의 존재하에서 3-이소티아졸론과 캐리어를 혼합하여 슬러리 또는 용액을 형성한 다음 증발 또는 분무 건조에 의하여 물을 제거하거나; 3-이소티아졸론과 캐리어를 용융 혼합한 다음 그 조성물을 적당한 형상으로 성형 또는 압출하거나; 또는 기타 적절한 방법으로 제조될 수 있다.
본 발명은 또한 감염 영역에 3-이소티아졸론 항미생물 조성물을 적용함으로써 미생물을 구제하는 방법을 포함한다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 설명하며, 달리 언급되지 않는 한, 모든 부(parts) 및 %는 중량 기준이다.
[실시예 1]
교대되는 소수성 블록 및 친수성 블록을 갖는 용융 폴리우레탄 중합체(QR 708, 롬 앤드 하스사제) 8.6.g을 용융 3-이소티아졸론(5-클로로-2-메틸-3-이소티아졸론과 2-메틸-3-이소티아졸론의 4 : 1 혼합물) 1.4g과 함께 손으로 교반하면서 혼합하였다. 용융 혼합물을 용기의 측면으로 분배시켜 냉각되도록 하였다. 경화된 산출물을 박편형 입자들로 분쇄하였다.
[실시예 2]
실시예 1과 마찬가지 방법으로, 스팀조상에서 폴리우레탄 18.2.g과 옥시플루오르펜 0.22.g을 용융시키고, 용융 이소티아졸론 1.62g을 손으로 교반하면서 혼합하였다. 산출물의 분석 결과는 다음과 같다.
옥시플루오르펜 0.93%
5-클로로-2-메틸-3-이소티아졸론 7.4%
2-메틸-3-이소티아졸론 1.3%
유사한 시료를 열노화시킨 결과는 다음과 같다.
일반적으로, 5-클로로-2-메틸-3-이소티아졸론의 55℃에서의 불안정화 수명은 2∼3일이다.
[실시예 3]
폴리우레탄 대신 분자량이 1450∼20,000인 폴리에틸렌옥사이드(Carbowax, 유니온 카바이드사제)를 사용하고, 실시예 1에서와 유사한 과정으로 2-n-옥틸-이소티아졸론을 용융 폴리에틴렌옥사이드들과 혼합하여 활성 성분(AI)이 9.5∼12%인 고체 조성물을 산출하였다.
[실시예 4]
35℃의 낮은 온도에서 혼합이 이루어질 수 있도록, 폴리우레탄(QR-735, 롬앤드 하스사제)을 팽윤/용해시키는데 염화시키는데 염화메틸렌이 사용되었다. 실온으로 냉각시켜 산출물을 경화시키고 증발에 의하여 잔류 용매를 제거하였다.
[실시예 5]
로토-뱁(Roto-Vap)에 놓여진 5-클로로-2-메틸-3-이소티아졸론과 2-메틸-3-이소티아졸론의 4 : 1 혼합물의 아세톤 용액내에 폴리에틸렌 옥사이드 중합체(Polyox WSR 1105, 유니온 카바이드사제)를 현탁시킨 다음 아세톤을 제거하였다. 활성 성분(AI)이 4%인 조성물이 제조되었다. 시료를 55℃에서 3일간 저장한 결과, AI 유보율이 75%이상이었다. 황산나트륨과 함께 제조된 유사 시료의 동일 조건하 AI 유보율은 25%이하이었다.
[실시예 6]
실시예 5와 마찬가지 과정에 따라서, 하기표 1에 나타낸 다양한 수용성/팽윤성 중합체를 사용하여 다양한 조성물을 제조하였다. 55℃에서 3일간 저장시, 모든 조성물의 AI 유보율은 75%이상이었다.
안정화 작용을 나타내는 고체 캐리어
폴리사카라이드
알긴산 칼륨
카라야검
트라가탄트검
셀룰로오스
히드록시프로필 메틸셀룰로오스(Methocel K4M, 다우사제)
메틸 셀룰로오스(Mwthocel A14LV, 다우사제)
카르복시메틸 셀룰로오스(Ac-Di Sol)
셀룰로오스(Avicel, FMC)
수용성 합성 중합체
폴리(무수말레산/메틸비닐에테르)(Gantrez AN-119, GAF)
폴리(에틸렌옥사이드(Polyox WRS 1105N-10, 유니온 카바이드사제)
폴리(메타크릴산)(Tamol 731, 롬 앤드 하스사제)
술폰산 나프탈렌 축합물(Tamol SN, 롬 앤드 하스사제; Morwet EFW, 데소토)
Claims (14)
- (A)3-이소티아졸론 화합물; 및 (B)실온에서 고체이며, 실온 및 적용온도에서 화학적 분해에 대하여 상기 3-이소티아졸론을 안정화시키는 작용을 하는 캐리어(carrier);를 포함하여 이루어지는 실온에서 고체인 항미생물 조성물.
- 제1항에 있어서, 3-이소티아졸론류는 하기 일반식을 갖음을 특징으로 하는 조성물,(상기 일반식에서, Y는 수소; 비치환 또는 치환(C1∼C18)알킬; 비치환 또는 할로겐 치환(C2∼C8)알켄일 또는 (C2∼C8)알킨일; 비치환 또는 치환(C3∼C12)시클로알킬; (C10이하)아랄킬; 할로겐-, 저급알킬- 또는 저급 알콕시-치환(C10이하)아랄킬; (C10이하)아릴; 및 할로겐-, 저급알킬-또는 저급 알콕시-치환(C10이하)아릴;로 이루어진 그룹으로부터 선택된 기이고, X와 X1은 각각 수소, 할로겐 및 (C1∼C4)알킬로 이루어진 그룹으로부터 선택된 기이다).
- 제1항에 있어서, 상기 조성물은 분말, 바, 펠릿, 정제, 주조시이트 또는 과립 형태임을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 캐리어는 폴라사카라이드 중합체, 셀룰로오스 중합체, 셀룰로우스 유도체의 중합체, 산화에틸렌과 산화프로필렌의 중합체 및 공중합체, 교대되는 소수성기 및 친수성기를 갖는 폴리우레탄 중합체, 폴리(무수말레산/메틸비닐에테르), 폴리메타크릴산 및 나프탈렌 포름알데히드 축합물로 이루어진 그룹으로부터 선택됨을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 캐리어는 수용성임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 (A)와 (B)의 중량비는 0.1 : 99.9∼90 : 10임을 특징으로 하는 조성물.
- 제6항에 있어서, 상기 (A)와 (B)의 중량비는 1.5 : 98.5∼25 : 75임을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 염 또는 상기 캐리어이외의 안정화제를 함유하지 않음을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 나아가 방취제, 염료, 방향제, 격리제, 정제화보조제, 계면활성제, 부가적인 안정화제, 부가적인 항미생물 화합물, 분산제, 침전방지제 및 부형제로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나이상의 첨가제를 함유함을 특징으로 하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 조성물은 3-이소티아졸론 화합물의 유보율로 측정시, 실온에서 안정하며, 55℃에서 최소 3일간 안정함을 특징으로 하는 조성물.
- ( i )3-이소티아졸론(A)의 용액을 캐리어(B)와 함께 혼합하는 단계; 및( ii )상기 유기용매를 제가하는 단계; 로 이루어지즌 제1항의 항미생물 조성물 제조 방법.
- ( i )3-이소티아졸론(A)과 캐리어(B)를 혼합하여 슬러리 또는 용액을 형성하는 단계; 및( ii )증발 또는 분무건조에 의해 물을 제거하는 단계; 로 이루어지는 제1항의 항미생물 조성물 제조 방법.
- ( i )3-이소티아졸론(A)과 캐리어(B)를 용융혼합하는 단계; 및( ii )그 혼합물을 원하는 형태로 성형 또는 압출하는 단계;로 이루어지는 제1항의 항미생물 조성물 제조 방법.
- 제4항에 있어서, 상기 3-이소티아졸론 화합물은 5-클로로-2-메틸-3-이소티아졸론, 2-메틸-3-이소티아졸론 및 그 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택됨을 특징으로 하는 조성물.
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