FI97268C - Stabiileja, kiinteässä muodossa olevia mikrobisidisia seoksia, jotka sisältävät 3-isotiatsoloneja - Google Patents
Stabiileja, kiinteässä muodossa olevia mikrobisidisia seoksia, jotka sisältävät 3-isotiatsoloneja Download PDFInfo
- Publication number
- FI97268C FI97268C FI915784A FI915784A FI97268C FI 97268 C FI97268 C FI 97268C FI 915784 A FI915784 A FI 915784A FI 915784 A FI915784 A FI 915784A FI 97268 C FI97268 C FI 97268C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- isothiazolone
- carrier
- mixture according
- polymers
- alkyl
- Prior art date
Links
- MGIYRDNGCNKGJU-UHFFFAOYSA-N isothiazolinone Chemical class O=C1C=CSN1 MGIYRDNGCNKGJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 19
- 239000007787 solid Substances 0.000 title claims abstract description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 26
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 title 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 16
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims abstract description 8
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims abstract description 7
- 238000002144 chemical decomposition reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims abstract description 6
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims abstract description 4
- SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(C=O)=CC=CC2=C1 SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 claims abstract description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 3
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- -1 3-isothiazolone compound Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazole 1-oxide Chemical compound O=S1C=CC=N1 JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 5
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 2
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 claims description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 2
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical class C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 abstract description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 abstract 1
- 239000002855 microbicide agent Substances 0.000 abstract 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N chloromethylisothiazolinone Chemical compound CN1SC(Cl)=CC1=O DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N methylisothiazolinone Chemical compound CN1SC=CC1=O BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- IHDKBHLTKNUCCW-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazole 1-oxide Chemical compound O=S1C=CN=C1 IHDKBHLTKNUCCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006325 2-propenyl amino group Chemical group [H]C([H])=C([H])C([H])([H])N([H])* 0.000 description 1
- DXPMELADVQYNOJ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1,2-thiazol-3-one Chemical compound CC1=CSN=C1O DXPMELADVQYNOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBBKTEJFFKNORT-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methyl-1,2-thiazol-3-one;1,2-thiazol-3-one Chemical compound O=C1C=CSN1.CN1SC(Cl)=CC1=O NBBKTEJFFKNORT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920000569 Gum karaya Polymers 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003091 Methocel™ Polymers 0.000 description 1
- 229920003094 Methocel™ K4M Polymers 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000934878 Sterculia Species 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 239000000305 astragalus gummifer gum Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000012050 conventional carrier Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- UPBDXRPQPOWRKR-UHFFFAOYSA-N furan-2,5-dione;methoxyethene Chemical compound COC=C.O=C1OC(=O)C=C1 UPBDXRPQPOWRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000004501 isothiazol-5-yl group Chemical group S1N=CC=C1* 0.000 description 1
- 235000010494 karaya gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000231 karaya gum Substances 0.000 description 1
- 229940039371 karaya gum Drugs 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000012768 molten material Substances 0.000 description 1
- 231100000344 non-irritating Toxicity 0.000 description 1
- JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N octhilinone Chemical compound CCCCCCCCN1SC=CC1=O JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 235000010408 potassium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000737 potassium alginate Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
97268
Stabiileja, kiinteässä muodossa olevia mikrobisidisia seoksia, jotka sisältävät 3-iso-tiatsoloneja - Stabila antimikrobkompositioner i fast form innehällande 3-isotiazo-loner 5 Tämä keksintö koskee stabiileja, kiinteitä mikrobisidisia seoksia, jotka sisältävät 3-isotiatsoloneja.
Patentissa US-A-4 552 591 kuvataan 3-isotiatsoloneja, jotka on absorboitu partik-10 kelimaiseen kiinteään aineeseen (piimäähän) ja jotka ovat tarkoitetut öljykenttäso-velluksiin.
Patentissa EP-106 562 esitetään samanlaisia kiinteitä formulaatioita kuin edellä mainitussa patentissa.
15
Patentissa EP-A-106 563 kuvataan stabiileja, ärsyttämättömiä, hitaasti vapautuvia seoksia, jotka sisältävät 3-isotiatsoloneja, jonkin inertin täyteaineen ja jonkin korkean sulamispisteen omaavan kiinteän vahamaisen sideaineen.
20 Tämän keksinnön tavoitteena on aikaansaada stabiilissa, kiinteässä muodossa olevia 3-isotiatsoloneja, joita on turvallista käsitellä, kätevä käyttää ja jotka ovat stabiileja.
Eräs toinen tavoite on aikaansaada valinnaisesti suolattomia, "stabilisaattorittomia" :.;. 25 3-isotiatsolonimikrobisidiseoksia, jotka ovat kiinteässä muodossa.
• · • · • · · : :': Keksinnön kohteena onkin sen erään aspektin mukaan seos, joka sisältää jonkin 3 - •: · · · isotiatsoloniyhdisteen ja jonkin kantajan, joka on kiinteä huoneenlämpötilassa ja . ·: *. joka stabiloi mainitun 3-isotiatsolonin kemiallista hajoamista vastaan. Suositelta- 3 0 vimmin 3 -isotiatsoloneilla on kaava
X .O
JS- - ...· jossa: • « 2 97268 Y on (C j-C jg)alkyyli tai (C3-C12K suositeltavimmin (X^-Cgjsykloalkyyli, joista kukin voi olla substituoitu yhdellä tai useammalla seuraavista: hydroksi, halo, sy-ano, alkyyliamino, dialkyyliamino, aiyyliamino, karboksi, karbalkoksi, alkoksi, aryylioksi, alkyylitio, haloalkoksi, sykloalkyyliamino, karbamoksi tai isotiatsolo-5 nyyli, jokin substituoitumaton tai halosubstituoitu (C2-C8)-, suositeltavimmin (C2-C4)alkenyyli tai -alkynyyli, jokin (Cy-Ciojaralkyyli, joka voi olla substituoitu yhdellä tai useammalla seuraavista: halogeeni, (Cj-C^alkyyli tai (Cj-C4)alkoksi, tai aryyli, joka voi olla substituoitu yhdellä tai useammalla seuraavista: halogeeni, nitro, (Cj-C4)alkyyli, (Ci-C4)alkyyliasyyliamino, karb(Ci-C4)alkoksi tai sulfa-10 myy li, ja X ja χΐ ovat toisistaan riippumatta vety, halo tai (Ci~C4)alkyyli.
Erään toisen tunnusmerkkinsä mukaan keksintö koskee menetelmää 3-isotiatsolo-nin stabiloimiseksi kemiallista hajoamista vastaan, jossa menetelmässä siihen liitetään jokin edellä määritellyn kaltainen kantaja, suositeltavimmin siten, että isotiat-15 solonin ja kantajan suhde on 0,1:99,9 - 90:10.
Vielä erään aspektinsa mukaan keksintö koskee menetelmää bakteerien, sienten tai levien kasvun ehkäisemiseksi tai estämiseksi jossakin paikassa, jossa niitä voi olla tai jossa niitä on, ja tässä menetelmässä paikkaan tai paikalle levitetään tehokkaana 20 mainittua kasvua estävänä määränä jotakin edellä määriteltyä seosta.
Keksintö koskee vielä erään aspektinsa mukaan edellä määritellyn kantajan käyttöä 3-isotiatsolonin stabiloimiseksi kemiallista hajoamista vastaan.
:: 25 Keksinnön oleelliset tunnusmerkit on esitetty oheisissa patenttivaatimuksissa.
•
Kantaja toimii sekä kiinteyttä parantavana aineena että stabiiliutta parantavana aineena. Monet tavanomaiset kantajat, jotka parantavat kiinteyttä, eivät paranna myös kemiallista stabiliteettia eivätkä ne siis kuulu tähän keksintöön. Olemme kek-30 sineet erityisluokan kantajia, joilla on tämä kaksoisfunktio. Suosittelemme sellaisia, jotka on valittu ryhmästä, jonka muodostavat polysakkaridipolymeerit, selluloosa- • · · ’ ···* polymeerit, selluloosapolymeerijohdokset, etyleenioksidin ja propyleenioksidin po lymeerit ja kopolymeerit, polyuretaanipolymeerit, jotka sisältävät vuorotellen hydrofobisia ja hydrofiilisiä osia, poly(maleiinihappoanhydridi/metyylivinyylieetteri), 35 polymetakryylihappo ja naftaleeniformaldehydikondensaatit.
t I
· ‘ ’· Kantajat ovat vesiliukoisia.
3 97268
Mitä tahansa sopivaa suhdetta voidaan käyttää, mutta me suosittelemme isotiatso-lonin ja kantajan painosuhteeksi noin 0,1:99,9 - noin 90:10 ja vielä mieluummin noin 1,5:98,5 - noin 25:75.
5 Keksinnön mukaisten seosten eräs erityisetu on, että eräissä tapauksissa ei enää tarvita mitään suolastabilisaattoria. Tämä on yllättävää ja odottamatonta, koska suoloja käytetään yleensä useimmissa kaupallisissa 3-isotiatsoloneissa stabiloimassa niitä. Seokset, joissa ei ole suolaa tai stabilisaattoria (muita kuin kantaja itse), ovat erityisen suositeltavia.
10
Haluttaessa seos voi sisältää myös yhden tai useampia lisäaineita, jotka on valittu ryhmästä, jonka muodostavat hajunpoistoaine, väriaine, sekvestrointiaine, hajuste, tabletointiapuaine, pinta-aktiivinen aine, lisästabilisaattori, lisämikrobienestoyhdis-te, dispergointiaine, pohjaan laskeutumisenestoaine ja täyteaine.
15 Tässä käytettynä "stabiili" tarkoittaa, että keksinnön mukaiset seokset ovat stabiileja useiden kuukausien ajan huoneenlämpötilassa ja vähintään 3 vuorokauden ajan 55°C:ssa mitattuna 3-isotiatsoloniyhdisteen retentiolla.
20 Keksinnön mukaisia seoksia voidaan käyttää jauheena, harkkoina, pelletteinä, tabletteina, valettuina levyinä tai rakeina.
Seokset voidaan valmistaa sekoittamalla 3-isotiatsoloniliuos jossakin orgaanisessa liuotteessa kantajaan ja sen jälkeen poistamalla mainittu liuote, sekoittamalla iso-. 25 tiatsoloni ja kantaja veden läsnäollessa lietteen tai liuoksen muodostamiseksi ja sen • ’·· jälkeen poistamalla vesi haihduttamalla tai sumutuskuivaamalla, sulasekoittamalla •.: · 3-isotiatsoloni ja kantaja ja sen jälkeen valamalla tai ekstrudoimalla mainittu seos •: · ·: haluttuun muotoon tai muilla sopivilla tavoilla.
• »· : : : 30 Seuraavat esimerkit esitetään keksinnön eräiden toteutusmuotojen valaisemiseksi.
. . . ·. Kaikki osat ja prosenttiyksiköt ovat paino-osia ja painoprosentteja, jollei muuta * · · II.' mainita.
• · · • * »
Esimerkit ;;;;; 35
Esimerkki 1 8,6 grammaa sulaa polyuretaanipolymeeriä, joka sisältää vuorotellen hydrofobisia ja hydrofiilisiä segmenttejä (QR 708, Rohm and Haas), sekoitettiin 1,4 grammaan 4 97268 sulaa 3-isotiatsolonia 5-Cl-2-metyyli-3-isotiatsolonin ja 2-metyyli-3-isotiatsolonin 4:1 seoksena käsin sekoittaen. Sula materiaali levitettiin sitten astian laidoille, jotta se saatiin jäähtymään. Sitten kovettunut tuote rikottiin liuskamaisiksi partikkeleiksi.
5 Esimerkki 2
Samalla tavoin kuin esimerkissä 1 18,2 g polyuretaania ja 0,22 g oksifluorfeeniä sulatettiin keskenään vesihöyryhauteessa. Sitten siihen sekoitettiin 1,62 g sulaa iso-tiatsolonia käsin sekoittaen. Tuotteen analyysistä saatiin seuraavat tulokset: 10 oksifluorfeeni 0,93 % 5-Cl-2-metyyli-3-isotiatsoloni 7,4 % 2-metyyli-3-isotiatsoloni 1,3 %.
Samanlaisesta näytteestä saatiin seuraavat lämmöllä vanhentamiskoetulokset: 15 oksifluor- 5-C1-2-metyyli- 2-metyyli-3- feeni 3-isotiatsoloni isotiatsoloni (%) (%) (%) 20 0 aika 0,34 6,2 1,3 2 viikkoa/55°C 0,33 5,9 1,3 4 viikkoa/55°C 0,35 3,3 1,3
Tavallisesti 5-kloori-2-metyyli-3-isotiatsolonin käyttöikä ilman stabilointia . 25 55°C:ssaon 2-3 vuorokautta.
* « • ♦· l . Esimerkki 3 • ♦ ♦ 1' • ♦ ♦ ^ ** * Esimerkin 1 menettelytapaa noudattaen paitsi käyttämällä polyetyleenioksideja, joi- • ··· ] / den molekyylipaino vaihteli 1450 - 20 000, (Carbowax, Union Carbide) polyure- t · · ‘ 30 taanin sijasta, 2-n-oktyyli-3-isotiatsoloni sekoitettiin suliin polyetyleenioksideihin, jolloin saatiin kiinteitä formulaatioita, joiden AI oli 9,5-12 %.
• · · • · · • · *
Esimerkki 4 '; Metyleenikloridia käytettiin polyuretaanin (QR-735, Rohm and Haas) paisuttami- 35 seksi/liuottamiseksi, jotta sekoittaminen voitiin suorittaa alhaisemmassa lämpöti-; ’ lassa, 35°G:ssa. Huoneenlämpötilaan jäähdytettäessä materiaali kovettui ja jään- nösliuote poistettiin haihduttamalla.
SI |ΑΛ MU I I IS ' 5 97268
Esimerkki 5
Polyetyleenioksidipolymeeri (Polyox WSR 1105, Union Carbide) lietettiin 5-kloo-ri-2-metyyli-3-isotiatsolonin ja 2-metyyli-3-isotiatsolonin 4:l-seoksen asetoniliuok-seen, joka oli pantu Roto-Vap-laitteeseen ja asetoni tislattiin pois. Valmistettiin 5 tuote, joka sisälsi 4 % AI. Näyte varastoitiin kolmeksi päiväksi 55°C:een, jolloin retentio oli >75 % AI. Samanlaisen näytteen, joka valmistettiin natriumsulfaattia käyttäen, AI oli <25 % samoissa olosuhteissa.
Esimerkki 6 10 Lisäesimerkkejä vesiliukoisista/paisutettavista polymeereistä valmistettiin esimerkissä 5 selostetun menetelmän mukaisesti ja ne on esitetty taulukossa 1. Kaikkien niiden retentio oli >75 % AI kolmen vuorokauden 55°C:ssa varastoinnin jälkeen.
Taulukko 1 15
Lisäesimerkkejä kiinteistä kantajista, joilla on stabiloiva vaikutus
Polysakkaridit - kaliumalginaatti 20 - karaijakumi - traganttikumi
Selluloosat - hydroksipropyylimetyyliselluloosa (Methocel K4M, Dow) 25 - metyyliselluloosa (Methocel AI5LV, Dow) yt' - karboksimetyyliselluloosa (Ac-Di Soi) l ’* - selluloosa (Avicel, FMC) * · * i · « •r· · < ! ’ Liukoiset synteettiset polymeerit M» v 1 30 - p(maleiinihappoanhydridi/metyylivinyylieetteri) (Gantrez AN-119 GAF) - p(etyleenioksidi) (Polyox WRS 1105 & N-10, Union Carbide) · - p(metakryylihappo) (Tamol 731, Rohm and Haas) ·,' '; - naftaleenisulfonaattikondensaatit (Tamol SN, Rohm and Haas Morwet EFW,
DeSoto) 35
Vaikka keksintöä on kuvattu erityisesimerkein ja sovelluksin, keksinnön muut muunnelmat ja käyttömahdollisuudet ovat alaan perehtyneille ilmeisiä.
Claims (9)
- 97268
- 1. Mikrobisidinen seos, tunnettu siitä, että se sisältää 3-isotiatsoloniyhdisteen ja kantajan, joka stabiloi mainitun 3-isotiatsolonin kemiallista hajoamista vastaan ja joka on kiinteä huoneenlämpötilassa, vesiliukoinen ja käsittää yhden tai useamman 5 seuraavista: polysakkaridipolymeerit, selluloosapolymeerijohdokset, etyleenioksi-din ja propyleenioksidin polymeerit ja kopolymeerit, polyuretaanipolymeerit, jotka sisältävät vuorotellen hydrofobisia ja hydrofiilisiä osia, poly(maleiinihappoanhydri-di/metyylivinyylieetteri), polymetakryylihappo ja naftaleeniformaldehydikonden-saatit. 10
- 2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen seos, tunnettu siitä, että mainitulla 3-iso-tiatsolonilla on kaava x ,° JK}* 15 jossa: Y on (Ci-Cig)alkyyli tai (C3-C12K suositeltavimmin (C5-Cg)sykloalkyyli, joista kukin voi olla substituoitu yhdellä tai useammalla seuraavista: hydroksi, halo, sy- ano, alkyyliamino, dialkyyliamino, aryyliamino, karboksi, karbalkoksi, alkoksi, 20 aryylioksi, alkyylitio, haloalkoksi, sykloalkyyliamino, karbamoksi tai isotiatsolo- nyyli, jokin substituoitumaton tai halosubstituoitu (C2-C8)-, suositeltavimmin (C2- ' C4)alkenyyli tai -alkynyyli, jokin (C7-C1 o)aralkyyli, joka voi olla substituoitu yh- : *** dellä tai useammalla seuraavista: halogeeni, (Cj-C^alkyyli tai (Ci-C4)alkoksi, tai • · : aryyli, joka voi olla substituoitu yhdellä tai useammalla seuraavista: halogeeni, *: “: 25 nitro, (C i-C4)alkyyli, (C i-C4)alkyyliasyyliamino, karb(C j-C4)alkoksi tai sulfa- myyli, ja X ja X* ovat toisistaan riippumatta vety, halo tai (Ci-C4)alkyyli. . 3. Minkä tahansa edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen seos, tunnettu ,···, siitä, että isotiatsolonin ja kantajan painosuhde on 0,1:99,9 - 90:10, suositeltavim- 30 min 1,5:98,5 -25:75.
- 4. Minkä tahansa edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen seos, tunnettu siitä, että se ei sisällä suolaa ja/tai mitään muuta stabilisaattoria kuin mainitun kantajan. 97268
- 5. Minkä tahansa patenttivaatimuksista 1-3 mukainen seos, tunnettu siitä, että se sisältää lisäksi yhden tai useamman seuraavista: hajunpoistoaine, väriaine, sek-vestrointiaine, hajuste, tabletointiapuaine, pinta-aktiivinen aine, lisästabilisaattori, lisämikrobienestoyhdiste, dispergointiaine, saostumisenestoaine tai täyteaine. 5
- 6. Menetelmä minkä tahansa edellä olevan patenttivaatimuksen mukaisen seoksen valmistamiseksi, tunnettu siitä, että a) sekoitetaan 3-isotiatsoloniliuos jossakin orgaanisessa liuotteessa kantajaan ja sen jälkeen poistetaan mainittu liuote tai b) sekoitetaan isotiatsoloni ja kantaja veden läsnäollessa lietteen tai liuoksen muodosta- 10 miseksi ja sen jälkeen poistetaan vesi haihduttamalla tai spraykuivaamalla tai c) sulasekoitetaan isotiatsoloni ja kantaja ja sen jälkeen valetaan tai ekstrudoidaan mainittu seos haluttuun muotoon.
- 7. Menetelmä 3-isotiatsolonin stabiloimiseksi kemiallista hajoamista vastaan, 15 tunnettu siitä, että siihen lisätään patenttivaatimuksessa 1 määritelty kantaja suosi-teltavimmin siten, että isotiatsolonin ja kantajan painosuhde on 0,1:99,9 - 90:10 ja vielä mieluummin 1,5:98,5 - 25:75.
- 8. Menetelmä bakteerien, sienten tai levien kasvun ehkäisemiseksi tai estämi-20 seksi jossakin paikassa, jossa voi olla tai on niitä, tunnettu siitä, että paikkaan tai paikalle levitetään tehokkaana, mainittua kasvua estävänä määränä jonkin patenttivaatimuksista 1-5 mukaista seosta.
- 9. Patenttivaatimuksessa 1 määritellyn kantajan käyttö stabiloimaan 3-isotiat- . i 25 solonia kemiallista hajoamista vastaan. • · 1 • · • · • · • · · • · • · · · · »I» » • · I »i • · · • · · « I ' · · · • · » « « · 97268
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US62526590A | 1990-12-10 | 1990-12-10 | |
| US62526590 | 1990-12-10 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI915784A0 FI915784A0 (fi) | 1991-12-09 |
| FI915784L FI915784L (fi) | 1992-06-11 |
| FI97268B FI97268B (fi) | 1996-08-15 |
| FI97268C true FI97268C (fi) | 1996-11-25 |
Family
ID=24505286
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI915784A FI97268C (fi) | 1990-12-10 | 1991-12-09 | Stabiileja, kiinteässä muodossa olevia mikrobisidisia seoksia, jotka sisältävät 3-isotiatsoloneja |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5703105A (fi) |
| EP (1) | EP0492843B1 (fi) |
| JP (1) | JP3248589B2 (fi) |
| KR (1) | KR100225270B1 (fi) |
| CN (1) | CN1038979C (fi) |
| AT (1) | ATE126419T1 (fi) |
| AU (1) | AU656746B2 (fi) |
| BR (1) | BR9105131A (fi) |
| CA (1) | CA2055380A1 (fi) |
| DE (1) | DE69112193T2 (fi) |
| DK (1) | DK0492843T3 (fi) |
| ES (1) | ES2077185T3 (fi) |
| FI (1) | FI97268C (fi) |
| GR (1) | GR3017149T3 (fi) |
| HU (1) | HU207786B (fi) |
| IE (1) | IE68952B1 (fi) |
| IL (1) | IL100291A (fi) |
| MX (1) | MX9102485A (fi) |
| NO (1) | NO179962C (fi) |
| NZ (1) | NZ240893A (fi) |
| PT (1) | PT99734B (fi) |
| TW (1) | TW212749B (fi) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5430046A (en) * | 1994-03-11 | 1995-07-04 | Rohm And Haas Company | Solid 3-isothiazolone biocidal concentrates |
| JP2587582B2 (ja) * | 1994-03-22 | 1997-03-05 | 株式会社日本アルミ | ヒートシンク及びその製造方法 |
| GB9504630D0 (en) * | 1995-03-08 | 1995-04-26 | Kodak Ltd | A material and method for inhibiting bacterial growth in an aqueous medium |
| US6093387A (en) * | 1997-04-29 | 2000-07-25 | United Technologies Corporation | Extended-release chemical formulation in tablet form for urine pretreatment |
| US5910503A (en) * | 1997-10-28 | 1999-06-08 | Rohm And Haas Company | Stable microbicide formulation |
| US6270786B1 (en) * | 1998-07-09 | 2001-08-07 | Eastman Kodak Company | Method of preparing a biocidal material |
| US6069142A (en) * | 1998-12-23 | 2000-05-30 | Calgon Corporation | Synergistic antimicrobial combination of 4,5-dichloro-2-N-octyl-4-isothiazolin-3-one and a mixture of a chlorinated isocyanurate and a bromide compound and methods of using same |
| FR2801767B1 (fr) * | 1999-12-01 | 2002-09-13 | Eastman Kodak Co | Materiau biocide ayant une activite amelioree |
| US6437020B1 (en) * | 1999-12-21 | 2002-08-20 | Amick David Richard | Polymer stabilization |
| KR100615571B1 (ko) * | 1999-12-31 | 2006-08-25 | 에스케이케미칼주식회사 | 스케일 및 미생물 억제 수처리제 조성물 |
| KR100383098B1 (ko) * | 2000-05-10 | 2003-05-12 | 에스케이케미칼주식회사 | 이소티아졸론 용액의 침전형성 방지방법 및 그 조성물 |
| GB0019296D0 (en) * | 2000-08-07 | 2000-09-27 | Nipa Lab Limited | Treatment for part processed leather |
| AUPR040600A0 (en) * | 2000-09-27 | 2000-10-19 | Chemeq Ltd | Polymeric formulation |
| KR100817136B1 (ko) * | 2001-03-07 | 2008-03-27 | 롬 앤드 하스 캄파니 | 수지 고정된 살균제 |
| DE102004026274A1 (de) * | 2004-05-05 | 2006-02-16 | Ecs Environment Care Systems Gmbh | Wasserlösliche Folie zur Freisetzung von Wirkstoffen |
| WO2009045941A1 (en) * | 2007-10-02 | 2009-04-09 | World Minerals, Inc. | Enhanced retention capabilities through methods comprising surface treatment of functional particulate carrier materials, and functional particulate carrier materials made therefrom |
| US9943079B2 (en) * | 2007-10-30 | 2018-04-17 | Imerys Filtration Minerals, Inc. | Modified mineral-based fillers |
| CA2844791C (en) * | 2011-08-15 | 2016-12-06 | John J. Matta | Water soluble antimicrobial composition |
| WO2024248969A1 (en) * | 2023-05-30 | 2024-12-05 | Rohm And Haas Company | Method for deactivating 1,2-benzisothiazolin-3-one in a latex |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1223172A (en) * | 1982-09-23 | 1987-06-23 | Sidney Melamed | Encapsulated solid microbiocidal article |
| BR8304987A (pt) * | 1982-09-23 | 1984-09-04 | Rohm & Haas | Composicao microbiocida,metodo para controlar microorganismos vivos em um sistema aquosos e metodo de proteger isotiazolonas microbiocidas |
| US4542169A (en) * | 1983-12-12 | 1985-09-17 | Rohm And Haas Company | Biomedical devices containing isothiazolones to control bacteria growth |
| US4552591A (en) * | 1984-05-15 | 1985-11-12 | Petrolite Corporation | Oil field biocide composition |
| CA1334824C (en) * | 1987-02-11 | 1995-03-21 | Stewart Nelson Paul | Biocide protectors |
| CA1328175C (en) * | 1988-05-16 | 1994-04-05 | John Robert Mattox | Epoxide stabilizers for biocidal compositions |
| GB8913513D0 (en) * | 1989-06-13 | 1989-08-02 | Ici Plc | Composition |
-
1991
- 1991-10-11 TW TW080108003A patent/TW212749B/zh active
- 1991-10-30 US US07/784,852 patent/US5703105A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-11-13 CA CA002055380A patent/CA2055380A1/en not_active Abandoned
- 1991-11-26 BR BR919105131A patent/BR9105131A/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-12-04 AT AT91311279T patent/ATE126419T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-12-04 EP EP91311279A patent/EP0492843B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-04 ES ES91311279T patent/ES2077185T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-04 DK DK91311279.3T patent/DK0492843T3/da active
- 1991-12-04 NO NO914754A patent/NO179962C/no unknown
- 1991-12-04 DE DE69112193T patent/DE69112193T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-06 NZ NZ240893A patent/NZ240893A/en unknown
- 1991-12-06 AU AU88891/91A patent/AU656746B2/en not_active Ceased
- 1991-12-09 FI FI915784A patent/FI97268C/fi not_active IP Right Cessation
- 1991-12-09 PT PT99734A patent/PT99734B/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-12-09 IE IE427091A patent/IE68952B1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-12-09 IL IL10029191A patent/IL100291A/en not_active IP Right Cessation
- 1991-12-10 HU HU913879A patent/HU207786B/hu not_active IP Right Cessation
- 1991-12-10 JP JP35004391A patent/JP3248589B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-10 KR KR1019910022537A patent/KR100225270B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-10 CN CN91111562A patent/CN1038979C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-10 MX MX9102485A patent/MX9102485A/es unknown
-
1995
- 1995-06-06 US US08/471,888 patent/US5648086A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-17 GR GR950402080T patent/GR3017149T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI97268C (fi) | Stabiileja, kiinteässä muodossa olevia mikrobisidisia seoksia, jotka sisältävät 3-isotiatsoloneja | |
| US5304376A (en) | Fungicidal composition | |
| HU229840B1 (en) | Sulfamoyl compounds and agricultural and horticultural fungicide compositions | |
| JP2003511471A (ja) | 低温安定防腐剤 | |
| EP1071330B1 (en) | Stabilization of isothiazolone | |
| JP2764270B2 (ja) | 安定なる水中懸濁状農薬組成物 | |
| RS20050696A (sr) | Herbicidne suspoemulzije | |
| EP0158374B1 (en) | Emulsifiable concentrates containing azoles | |
| EP1514473A1 (en) | Low-salt or salt-free microbicidal composition based on isothiazolone derivatives and pyrion disulphide | |
| US5498344A (en) | Low-temperature-stabilized isothiazolinone concentrates | |
| US6090806A (en) | Fungicidal mixtures | |
| JPH0635362B2 (ja) | 安定なペ−スト状農薬塗布剤 | |
| US4720595A (en) | Novel agents containing the compound 3-trifluoromethyl-4-nitrophenol | |
| JP4534051B2 (ja) | ウエットパルプの防腐防かび方法およびその防腐防かび組成物 | |
| BG64029B1 (bg) | Твърди смеси, съдържащи 3-изопропил-2,1,3-бензотиадиазин- 4-он-2,2-диоксид или негови соли | |
| JPH115707A (ja) | 防藻剤組成物 | |
| JP5088983B2 (ja) | 殺菌・殺カビ作用をもつ水性製剤 | |
| JPH10167911A (ja) | 防藻剤 | |
| JPH11199409A (ja) | 除草剤組成物 | |
| GB2346086A (en) | Weed control using an isoxazole herbicide | |
| JPH10152405A (ja) | 薬害が軽減された移植水稲用除草剤 | |
| GB2348809A (en) | Isoxazole herbicide delivery method | |
| JPS60149505A (ja) | 水田用除草剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BB | Publication of examined application | ||
| MM | Patent lapsed |