DE69112193T2 - 3-Isothiazolone enthaltende stabile antimikrobielle Zusammensetzungen in fester Form. - Google Patents

3-Isothiazolone enthaltende stabile antimikrobielle Zusammensetzungen in fester Form.

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DE69112193T2 DE69112193T DE69112193T DE69112193T2 DE 69112193 T2 DE69112193 T2 DE 69112193T2 DE 69112193 T DE69112193 T DE 69112193T DE 69112193 T DE69112193 T DE 69112193T DE 69112193 T2 DE69112193 T2 DE 69112193T2
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Description

  • Diese Erfindung betrifft stabile feste antimikrobielle Zusammensetzungen, die 3-Isothiazolone enthalten.
  • US-A-4,552,591, Millar, zeigt 3-Isothiazolone, die an einem teilchenförmigen Feststoff (Diatomeenerde) absorbiert sind für Anwendungen bei flüssigen Hilfsstoffen für die Erdölgewinnung.
  • EP-A-106,562 vom 25. April 1984 zeigt ähnliche feste Formulierungen, wie die von Millar.
  • EP-A-106,563 vom 25. April 1984 zeigt stabile, nicht reizende Zusammensetzungen, bei denen der Wirkstoff langsamer freigesetzt wird, die 3-Isothiazolone, einen inerten Füllstoff und ein hochschmelzendes festes wachsartiges Bindemittel enthalten.
  • Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, 3-Isothiazolone in fester stabiler form zur Verfügung zu stellen, die bequem zu handhaben und stabil sind.
  • Eine weitere Aufgabe ist eine wahlweise salzfreie, "stabilisatorfreie", mikrobizide 3-Isothiazolonzusammensetzung zur Verfügung zu stellen, die in fester form vorliegt.
  • Entsprechend stellt die vorliegende Erfindung in einem Aspekt eine Zusammensetzung zur Verfügung, die eine 3-Isothiazolonverbindung und einen Träger enthält, der das 3-Isothiazolon gegen chemische Zersetzung stabilisiert, wobei der Träger bei Raumtemperatur fest und wasserlöslich ist und eines oder mehrere von Polysaccharidpolymeren, Derivaten von Cellulosepolymeren, Polymere und Copolymere von Ethylenoxid und Propylenoxid, Polyurethanpolymere mit alternierenden hydrophoben und hydrophilen Gruppen, Poly(Maleinsäureanhydrid/Methylvinylether), Polymethacrylsäure oder Naphthalenformaldehydkondensate enthält.
  • Vorzugsweise entspricht das 3-Isothiazolon der Formel
  • wobei Y eine (C&sub1;-C&sub1;&sub8;)-Alkyl- oder (C&sub3;-C&sub1;&sub2;) vorzugsweise (C&sub5;-C&sub8;)-Cycloalkylgruppe ist, jeweils gegebenenenfalls substituiert mit einem oder mehreren von Hydroxy, Halogen, Cyano, Alkylamino, Dialkylamin, Arylamino, Carboxy, Carbalkoxy, Alkoxy, Aryloxy, Alkylthio, Haloalkoxy, Cycloalkylamino, Carbamoxy, oder Isothiazolonyl, eine unsubstituierte oder halogensubstituierte (C&sub2;-C&sub8;), vorzugsweise (C&sub2;-C&sub4;)-Alkenylgruppe oder -Alkinylgruppe, eine (C&sub7;-C&sub1;&sub0;)-Aralkylgruppe, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren von Halogen, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl oder (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy ist oder eine Arylgruppe, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren von Halogen, Nitro, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkylacylamino, Carb-(C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy oder Sulfamyl ist und X und X&sub1; jeweils unabhängig Wasserstoff, Halogen oder (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl ist.
  • In einem weiteren Aspekt stellt die Erfindung ein Verfahren zum Stabilisieren eines 3-Isothiazolons gegen chemische Zersetzung durch Einbringen des Isothiazolons in einen Träger, wie oben beschrieben, vorzugsweise in einem Gewichtsverhältnis von Isothiazolon zu Träger von 0,1:99,9 bis 10:90 zur Verfügung.
  • In einem weiteren Aspekt der Erfindung wird ein Verfahren zum Verhindern oder Inhibieren des Wachstums von Bakterien, Pilzen oder Algen an einem Ort, der empfindlich dagegen oder damit befallen ist, durch Aufbringen auf oder Einbringen in den Ort einer wirksamen Menge einer Zusammensetzung, wie oben definiert, um das Wachstum nachteilig zu beeinflussen, zur Verfügung gestellt.
  • Die Erfindung beinhaltet in einem anderen Aspekt die Verwendung eines Trägers, wie oben definiert, um eine 3-Isothiazolon gegen chemische Zersetzung zu stabilisieren.
  • Jedes geeignete Verhältnis kann verwendet werden. Wir bevorzugen aber ein Verhältnis von Isothiazolon zu Träger von ungefähr 0,1:99,9 bis ungefähr 90:10, bezogen auf Gewicht und bevorzugter von ungefähr 1,5:98,5 zu ungefähr 25:75.
  • Ein besonderer Vorteil der Zusammensetzung der Erfindung ist die Beseitigung der Notwendigkeit jeglicher Salzstabilisatoren in einigen Fällen. Dies ist überraschend und unerwartet, da Salze normalerweise bei den meisten kommerziellen 3-Isothiazolonen verwendet werden, um diese zu stabilisieren. Zusammensetzungen frei von Salz oder Stabilisator (andere als der Träger selbst) sind insbesondere bevorzugt.
  • Falls erwünscht, kann die Zusammensetzung ebenfalls eine oder mehrere Zusatzstoffe, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Deodorant, Farbstoff, Maskierungsmittel, Duftstoff, Tablettierungshilfe, oberflächenaktives Mittel, zusätzlicher Stabilisator, zusätzliche antimikrobielle Verbindung, Dispergierungsmittel, Absetzverhinderungsmittel und Arzneimittelträger enthalten.
  • Wie hierin verwendet bedeutet "stabil", daß die Zusammensetzung der Erfindung viele Monate bei Raumtemperatur und wenigstens drei Tage bei 55ºC, gemessen durch Rückgewinn der 3-Isothiazolonverbindung, stabil ist.
  • Die Zusammensetzung der Erfindung kann in Form eines Pulvers, eines Strangs, von Pellets, Tabletten, gegossenen Folien oder Granulaten vorliegen.
  • Die Zusammensetzung kann durch Mischen einer Lösung von 3-Isothiazolon in einem organischen Lösungsmittel mit dem Träger und danach Entfernen dieses Lösungsmittels, Mischen des Isothiazolons und des Trägers in Gegenwart von Wasser um eine Aufschlemmung oder Lösung auszubilden und anschließend Entfernen des Wassers durch Verdampfen oder Sprühtrocknen, durch Schmelzmischen von Isothiazolon und Träger und anschließendes Formen oder Extrudieren der Zusammensetzung in die gewünschte Form oder durch andere geeignete Mittel hergestellt werden.
  • Die folgenden Beispiele werden aufgeführt, um einige Ausführungsformen der Erfindung zu verdeutlichen. Alle Teile und Prozentangaben beziehen sich auf Gewicht, falls nicht anderweitig angegeben.
  • Beispiele Beispiel 1
  • 8,6 g eines geschmolzenen Polyurethanpolymers mit alternierenden hydrophoben und hydrophilen Blöcken (QR 708, Rohm and Haas) wurden mit 1,4 g geschmolzenem 3-Isothiazolon einer 4:1-Mischung von 5-Cl-2-Methyl-3-isothiazolon und 2-Methyl-3-isothiazolon durch Rühren per Hand vermischt. Das geschmolzene Material wurde auf den Seiten des Gefäßes verteilt, um Abkühlen eintreten zu lassen. Das hartgewordene Produkt wurde dann in flockenartige Teilchen aufgebrochen.
  • Beispiel 2
  • In einer zu Beispiel 1 ähnlichen Art und Weise wurden 18,2 g Polyurethan und 0,22 g Oxyfluorfen in einem Dampfbad zusammengeschmolzen. 1,62 g geschmolzenes Isothiazolon wurde dann unter Handrühren eingemischt. Die Analyse des Produktes ergab folgendes:
  • Oxyfluorfen 0,93 %
  • 5-Cl-2-Methyl-3-isothiazolon 7,4 %
  • 2-Methyl-3-isothiazolon 1,3 %
  • Eine analoge Probe ergab die folgenden Wärmealterungsergebnisse: Oxyfluorfen (%) 5-Cl-2-Methyl 3-isothiazolon 2-Methyl-3-isothiazolon (%) 0 Zeit
  • Normalerweise beträgt die nicht stabilisierte Lebensdauer von 5-Chloro-2-methyl-3-isothiazolon bei 55ºC 2 bis 3 Tage.
  • Beispiel 3
  • Der Vorgehensweise von Beispiel 1 folgend, mit der Ausnahme, daß Polyethylenoxid mit Molekulargewichten im Bereich von 1.450-20.000 (Carbowax, Union Carbide) anstatt des Polyurethans verwendet wurden, wurde das 2-n-Octyl-3- isothiazolon mit dem geschmolzenen Polyethylenoxid vermischt, um eine feste Formulierung mit einem Wirkstoffgehalt zwischen 9,5 und 12% zu ergeben.
  • Beispiel 4
  • Methylenchlorid wurde verwendet, um das Polyurethan (QR-735, Rohm and Haas) aufzuquellen/aufzulösen, so daß das Mischen bei einer niedrigen Temperatur, 35ºC, durchgeführt werden konnte. Durch Kühlen auf Raumtemperatur wurde das Material härter und das verbleibende Lösungsmittel wurde durch Abdampfen entfernt.
  • Beispiel 5
  • Das Polyethylenoxidpolymer (Polyox WSR 1105, Union Carbide) wurde in einer Acetonlösung einer 4:1-Mischung von 5-Chloro-2-methyl-3-isothiazolon und 2-Methyl-3-isothiazolon suspendiert und in einen Rotavapor gegeben und das Aceton abgezogen. Ein Produkt, das 4% Wirkstoff enthält, wurde hergestellt. Eine Probe wurde drei Tage lang bei 55ºC aufbewahrt, die > 75% des Wirkstoffs behielt. Eine ähnliche Probe, hergestellt auf Natriumsulfat, behielt < 25% des Wirkstoffs unter denselben Bedingungen.
  • Beispiel 6
  • Zusätzliche Beispiele von wasserlöslichen/quellbaren Polymeren würden entsprechend des Verfahrens in Beispiel 5 hergestellt und werden in Tabelle 1 aufgeführt. All diese behielten > 75% des Wirkstoffs nach dreitägiger Lagerung bei 55ºC. Tabelle I Zusätzliche Beispiele von festen Trägern, die stabilisierende Funktionen zeigen Polysaccharide Natriumalginat Karayagummi Tragantgummi Cellulosematerialien Hydroxypropylmethylcellulose (Methocel K4M, Dow) Methylcellulose (Methocel A15LV, Dow) Carboxymethylcellulose (Ac-Di Sol) Lösliche synthetische Polymere Poly(Maleinanhydrid/Methylvinylether) (Gantrez AN-119 GAF) Polyethylenoxid (Polyox WRS 1105 & N-10, Union Carbide) Polymethacrylsäure (Tamol 731, Rohm and Haas) Naphthalinsulfonatkondensate (Tamol SN, Rohm & Haas Morwet EFW, DeSoto)

Claims (9)

1. Zusammensetzung enthaltend eine 3-Isothiazolonverbindung und einen Träger, der das 3-Isothiazolon gegen chemische Zersetzung stabilisiert, wobei der Träger bei Raumtemperatur fest und wasserlöslich ist und eines oder mehrere von Polysaccharidpolymeren, Abkömmlingen von Cellulosepolymeren, Polymere und Copolymere von Ethylenoxid und Propylenoxid, Polyurethanpolymere mit alternierenden hydrophoben und hydrophilen Gruppen, Poly(maleinsäureanhydrid/methylvinylether), Polymethacrylsäure oder Naphthalinformaldehydkondensate enthält.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß das 3-Isothiazolon der Formel genügt:
in der Y eine (C&sub1;-C&sub1;&sub8;)-Alkylgruppe oder (C&sub3;-C&sub1;&sub2;)-, vorzugsweise (C&sub5;-C&sub8;)-Cycloalkylgruppe ist, jeweils gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren von Hydroxy, Halogen, Cyano, Alkylamino, Dialkylamin, Arylamino, Carboxy, Carbalkoxy, Alkoxy, Aryloxy, Alkylthio, Haloalkoxy, Cycloalkylamino, Carbamoxy oder Isothiazolonyl, eine unsubstituierte oder halogensubstituierte (C&sub2;-C&sub8;)-, vorzugsweise (C&sub2;-C&sub4;)-Alkenylgruppe oder Alkynylgruppe, eine (C&sub7;-C&sub1;&sub0;)-Aralkylgruppe ist, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren von Halogen, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl oder (C&sub1;-C&sub4;)-Alkoxy, oder eine Arylgruppe ist, gegebenenfalls substituiert mit einem oder mehreren von Halogen, Nitro, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl, (C&sub1;-C&sub4;)-Alkylacylamino, Carb(C&sub1;-C&sub4;)-alkoxy oder Sulfamyl, und X und X&sub1; jeweils unabhängig Wasserstoff, Halogen oder (C&sub1;-C&sub4;)-Alkyl ist.
3. Zusammensetzung nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis von Isothiazolon:Träger von 0,1:99,9 bis 90:10, vorzugsweise von 1,5:98,5 bis 25:75 beträgt.
4. Zusammensetzung nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie salzfrei und/oder frei von Stabilisatoren, außer dem Träger, ist.
5. Zusammensetzung nach einem der vorstehenden Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie weiterhin eines oder mehrere von Deodorant, Farben, Aromastoffen, Komplexbildnern, Tablettierungshilfsmitteln, oberflächenaktiven Mitteln, zusätzlichem Stabilisator, zusätzlicher antimikrobieller Verbindung, Dispergiermittel, Antiabsetzmittel oder Arzneimittelträger enthält.
6. Verfahren zum Herstellen einer Zusammensetzung nach einem der vorstehenden Ansprüche durch entweder: a) Mischen einer Lösung von Isothiazolon in einem organischen Lösemittel mit dem Träger und anschließendes Entfernen des Lösemittels oder b) Mischen von Isothiazolon und Träger in Gegenwart von Wasser, um eine Aufschlämmung oder Lösung auszubilden, und anschließendes Entfernen des Wassers durch Verdampfen oder Sprühtrocknen oder c) Schmelzmischen von Isothiazolon und Träger und anschließendes Formen oder Extrudieren der Zusammensetzung in die gewünschte Form.
7. Verfahren zum Stabilisieren eines 3-Isothiazolons gegen chemische Zersetzung durch Einbringen des Isothiazolons in einen Träger, wie in Anspruch 1 angegeben, vorzugsweise mit einem Gewichtsverhältnis Isothiazolon :-Träger von 0,1:99,9 bis 90:10, bevorzugter in einem Gewichtsverhältnis von 1,5:98,5 bis 25:75.
8. Verfahren zum Verhindern oder Hemmen des Wachstums von Bakterien, Pilzen oder Algen an einem Ort, der empfindlich dagegen oder damit befallen ist, durch Aufbringen auf oder Einbringen in den Ort einer wirksamen Menge einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, um das Wachstum gegenteilig zu beeinflussen.
9. Verwendung eines Trägers nach Anspruch 1, um ein 3-Isothiazolon gegen chemische Zersetzung zu stabilisieren.
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