DE68920697T2 - Insektenvertreibungsmittel mit gesteuerter Freisetzung. - Google Patents

Insektenvertreibungsmittel mit gesteuerter Freisetzung.

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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/18Vapour or smoke emitting compositions with delayed or sustained release
    • AHUMAN NECESSITIES
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    • A01N31/06Oxygen or sulfur directly attached to a cycloaliphatic ring system

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Description

    Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Repellent mit gesteuerter Freisetzung. Genauer gesagt betrifft sie ein Repellent mit gesteuerter Freisetzung, welches durch Mischen von p-Menthan-3,8-diol, das eine insektenvertreibende Wirkung besitzt, mit einer speziellen Grundlage, die eine sachgemäß gesteuerte Affinität hierfür aufweist, hergestellt wird, um so das p-Menthan-3,8-diol von der Oberfläche der Grundlage langsam für einen längeren Zeitraum zu verdampfen und freizugeben.
  • Hintergrund der Erfindung
  • Es war bekannt, daß p-Menthan-3,8-diol eine insektenvertreibende Wirkung auf Schädlinge wie Moskitos, Schnecken, Tausendfüßler, Regenwürmer und Flöhe aufweist (siehe H. Nishimura, J. Mizutani, T. Umino und T. Kurihara, 6th Intern. Congr. Pesticide Chem., Abstracts 2D/E-07, Ottawa, Canada, 10.-15. August (1986); H. Nishimura, Eucalyptus as Future Biosource, and Biotechnology and Bioscience Thereof, Uchidarokakuho (1987); H. Nishimura, T. Nakamura und J. Mizutani, Phytochemistry, 23, 2777 (1984); H. Nishimura, Fragrance Journal, No. 75, 160 (1985); und H. Nishimura, K. Kaku, T. Nakamura, Y. Fukazawa und J. Mizutani, Agric. Biol. Chem., 46, 319 (1982)). Das p-Menthan-3,8-diol umfaßt Strukturisomere und optische Isomere, nämlich (+)-cis- p-Menthan-3,8-diol, (-)-cis-p-Menthan-3,8-diol, (+)-trans-p- Menthan-3,8-diol und (-)-trans-p-Menthan-3,8-diol. Jede Substanz besitzt einen Schmelzpunkt im Bereich von 57 bis 60ºC. Es ist bei Raumtemperatur fest, weist aber in diesem Zustand eine Flüchtigkeit auf. So kann es unter einer bestimmten Atmosphäre eine insektenvertreibende Wirkung ausüben. Wenn p-Menthan-3,8-diol jedoch nicht mit einer Grundlage gemischt wird, sondern für sich allein verwendet wird, so weist es selbst in fester Form bei Raumtemperatur eine Flüchtigkeit auf, wie oben beschrieben wurde, und die Geschwindigkeit seiner Verdampfung kann nicht gesteuert werden, was bedeutende Verluste mit sich bringt.
  • Im Gegensatz hierzu beschreibt JP-A-60-199804 (die Bezeichnung "JP-A", wie sie hier verwendet wird, bedeutet "eine veröffentlichte, nicht geprüfte Japanische Patentanmeldung"): "Ein Halsband, das mit einem Harz mit einem Repellent wie p-Menthan-3,8-diol (PM) imprägniert wurde, wird für Haustiere wie Hunde verwendet". Dort wird jedoch kein spezielles Harz beschrieben. Der Zusatz von PM zu Harzen, außer zu einigen eng begrenzten, würde jedoch aufgrund der folgenden Tatsachen zwecklos sein: (1) Das zugesetzte PM läuft auf die Oberfläche des Harzes aus, was es unmöglich macht, seine Verdampfungsgeschwindigkeit zu steuern; oder (2) das zugesetzte PM ist in das Harz eingeschlossen und kann kaum verdampfen.
  • Wenn p-Menthan-3,8-diol zu einer Harzgrundlage zugesetzt wird, die ein einziges Homopolymer umfaßt, so ist es unmöglich, das p-Menthan-3,8-diol innerhalb eines wirksamen Bereichs von der Oberfläche der Harzgrundlage für einen längeren Zeitraum zu verdampfen und freizusetzen, nämlich eine sogenannte gesteuerte Freisetzung zu bewirken. Der Grund hierfür ist folgender.
  • Wenn eine flüchtige Substanz gleichmäßig in einem Grundmaterial verteilt ist, würde die flüchtige Substanz, die an der Oberfläche des Grundmaterials vorliegt, abhängig von ihrem inhärenten Dampfdruck in die Atmosphäre verdampfen. Hieraus resultiert, daß die Konzentration der flüchtigen Substanz an der Oberfläche des Grundmaterials sich von derjenigen des Kernteils unterscheidet und so ein Konzentrationsgefälle entsteht. Dann würde die flüchtige Substanz, die im Kernteil enthalten ist, langsam in die obere Schicht wandern und dann in die Atmosphäre verdampfen. So würde die flüchtige Substanz innerhalb des Grundmaterials unter Aufrechterhaltung der obigen Fließbewegung kontinuierlich in die Atmosphäre verdampfen. Um eine flüchtige Substanz in einer geeigneten Menge über einen längeren Zeitraum langsam freizugeben, ist es daher erforderlich, daß die flüchtige Substanz in einem Grundmaterial mit einer Konzentration, welche die Bildung einer kontinuierlichen Schicht von ihr ermöglicht, gleichmäßig enthalten ist, und daß ferner die Wanderungsgeschwindigkeit der flüchtigen Substanz in dem Grundmaterial in einer solchen Weise gesteuert wird, daß die flüchtige Substanz mit einer geeigneten Verdampfungsgeschwindigkeit verdampfen kann.
  • Die Affinität des Grundmaterials zu der flüchtigen Substanz hängt eng mit der Konzentration und der Wanderungsgeschwindigkeit der flüchtigen Substanz zusammen. So ist es schwierig, die flüchtige Substanz in einer geeigneten Menge langsam freizusetzen, wenn nicht die Affinität entsprechend gesteuert wird. Wenn die Affinität äußerst niedrig ist, wird auch die Kompatibilität zwischen diesen Substanzen niedrig. So kann die flüchtige Substanz zu dem Grundmaterial nur in einer kleinen Menge zugegeben werden. In diesem Fall ist es daher schwierig, eine geeignete Menge der flüchtigen Substanz über eine lange Zeit langsam freizusetzen. Wenn andererseits die Affinität äußerst hoch ist, wird durch die hohe Kompatibilität zwischen diesen Substanzen die Wanderungsgeschwindigkeit in dein Grundmaterial äußerst gering. In diesem Falle ist es daher schwierig, eine geeignete Menge der flüchtigen Substanz zu verdampfen.
  • Wenn die Harzgrundlage, der PM zugegeben werden soll, ein Homopolymer ist, ist es unmöglich, die Affinität der Harzgrundlage zum PM in geeigneter Weise zu steuern, was die folgenden Probleme mit sich bringt. Wenn die Affinität des Homopolymers zum PM niedrig ist, kann nur eine kleine Menge von PM zugegeben werden. So ist es schwierig, die insektenvertreibende Wirkung des PM für eine lange Zeit zu steuern. Wenn andererseits die Affinität des Homopolymers zum PM hoch ist, wird die Wanderungsgeschwindigkeit des PM äußerst gering. So ist es in diesem Falle schwierig, eine ausreichende Menge von PM freizusetzen, um die erwünschte insektenvertreibende Wirkung zu erreichen.
  • US-S-4.515.909 enthält eine Harzzusammensetzung von Duftstoffen, welche Ethylenvinylacetat mit 5-35% Vinylacetateinheiten und ein Dispergierungsmittel (Benzylbenzoat, Benzylsalicylat, Di-(Niederalkyl)-phthalat) umfaßt. Das verwendete Dispergierungsmittel bewirkt, daß die Verdampfung von schwer flüchtigen Komponenten beschleunigt und die Verdampfung von leicht flüchtigen Komponenten unterdrückt wird. Die Duftstoffe sind mit Terpenkohlenwasserstoffen, Estern, Ethern, Alkoholen, Aldehyden, Phenolen, Ketonen und deren Mischungen vertreten.
  • WPIL, File Supplier, AN=89-035228[05], Derwent Publications Ltd., London, GB (JP-A-63307801) beschreibt ein insektenvertreibendes Halsband für Haustiere, welches ein Repellent, einen Farbstoff und ein oder mehrere Dispergierungsmittel, welche Benzylbenzoat, Benzylsalizylat und ein Di-(Niedrigalkyl)-phthalat umfassen, in einem Copolymer aus Ethylenvinylacetat mit 5-35% Vinylacetat enthalten. Die Repellents umfassen Poleiöl, Eucalyptusöl, Citronellöl, Zedernöl, Pfefferminzöl und Campher in Anteilen von 5-30% im Copolymer.
  • WPIL, File Supplier, AN=85-084097[14], Derwent Publications Ltd., London, GB (JP-A-60035029) offenbart eine granulierte Grundmischung, welche Duftstoffe, Pulver des Ethylenvinylacetat-Copolymers und Polyolefinpulver enthält.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Es ist ein Ziel der vorliegenden Erfindung, ein Repellent mit kontrollierter Freisetzung zur Verfügung zu stellen, welches p-Menthan-3,8-diol in einer für eine insektenvertreibende Wirkung über einen längeren Zeitraum wirksamen Menge langsam verdampfen und freisetzen kann.
  • Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, ein Repellent mit gesteuerter Freisetzung zur Verfügung zu stellen, welches hervorragende Eigenschaften zum Formpressen aufweist.
  • Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben eingehende Untersuchungen über die Bildung eines Systems zur gesteuerten Freisetzung von p-Menthan-3,8-diol durchgeführt. Als Ergebnis fanden sie, daß das obige Ziel durch Herstellung eines Repellents mit gesteuerter Freissetzung erreicht werden kann, indem p-Menthan-3,8-diol einem Ethylenvinylacetat- Copolymer mit 15-40 Gew.% Vinylacetateinheiten zugemischt wird.
  • Andere Ziele, Charakteristika und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden aus der nachfolgenden Beschreibung ersichtlich werden.
  • Die hier verwendete Bezeichnung "Repellent" bedeutet ein formgepresstes Produkt mit einer insektenvertreibenden Wirkung.
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Wie oben beschrieben wurde, schließt das p-Menthan- 3,8-diol, welches in der vorliegenden Erfindung verwendet werden soll, vier Isomere ein, nämlich (+)-cis-p-Menthan-3,8- diol, (-)-cis-p-Menthan-3,8-diol, (+)-trans-p-Menthan-3,8- diol und (-)-trans-p-Menthan-3,8-diol. Jedes Isomer besitzt einen Schmelzpunkt im Bereich von 57 bis 60ºC und liegt bei Raumtemperatur in fester Form vor.
  • Es ist möglich, jedes Isomer des p-Menthan-3,8-diol für sich allein als feste Substanz zu verwenden. Es ist jedoch vorzuziehen, eine Mischung der cis- und trans-Isomeren zu verwenden. Wenn eine kleine Menge eines Isomers des p- Menthan-3,8-diols mit einer Grundlage gemischt wird, die ein Ethylenvinylacetat-Copolymer in bei Raumtemperatur fester Form umf aßt, wird das Isomer häufig in der Grundlage nicht kontinuierlich dispergiert. So kann in diesem Falle kaum eine kontinuierliche Schicht gebildet werden. Wenn jedoch andererseits ein cis-Isomer mit einem trans-Isomer in einem speziellen Verhältnis verwendet wird, so wird die Mischung, welche in flüssiger Form vorliegt, in dem Grundmaterial kontinuierlich dispergiert und ergibt so, selbst in einer kleinen Menge, eine kontinuierliche Schicht. Als Resultat kann ein stabileres gesteuertes Freisetzungssystem erreicht werden. Eine flüssige Isomerenmischung kann erhalten werden, indem (+)-cis-p-Menthan-3, 8-diol mit (+)-trans-p-Menthan-3,8- diol, (+)-cis-p-Menthan-3,8-diol mit (-)-trans-p-Menthan-3,8- diol, (-)-cis-p-Menthan-3,8-diol mit (+)-trans-p-Menthan-3,8- diol und (-)-cis-p-Menthan-3,8-diol mit (-)-trans-p-Menthan- 3,8-diol gemischt wird, jedes mit dem Anteil einer Komponente von 15 bis 85%, vorzugsweise 30 bis 70% (Gewichtsprozente, das Gleiche gilt auch im folgenden). Dies wurde von den gegenwärtigen Erfindern festgestellt. Wenn jedes Isomer für sich allein verwendet werden soll, dann ist es daher wünschenswert, ein geeignetes flüssiges Material zuzusetzen, um die Bildung einer kontinuierlichen Schicht innerhalb der Grundlage zu erleichtern.
  • Der Gehalt an p-Menthan-3,8-diol erstreckt sich von 5 bis 30 Gew.% der gesamten Zusammensetzung. Wenn er unter 5% liegt, wird es schwierig, einen ausreichenden insektenvertreibenden Effekt für eine lange Zeit zu steuern. Ein Gehalt an p-Menthan-3,8-diol über 30% kann andererseits Probleme bei der Verformbarkeit oder bei den Kosten verursachen. Es wird indes bevorzugt, den Gehalt an p-Menthan-3,8-diol zwischen 10 und 20% einzustellen.
  • Wie oben beschrieben wurde, ist es eine der Bedingungen für die Bildung eines gesteuerten Freisetzungssystems, welches einer Grundlage zugemischtes p-Menthan-3,8- diol umfaßt, daß die Wanderungsgeschwindigkeit des p-Menthan- 3,8-diols in der Grundlage so gesteuert wird, daß eine geeignete Verdampfungs-geschwindigkeit hiervon erreicht wird. Es ist daher erforderlich, die Af finität von p-Menthan-3,8- diol zu der Grundlage zu steuern. Es ist allgemein bekannt, daß die Affinität einer Substanz zu einem Polymer von dem Löslich-keitsparameter (SP) abhängt. Wenn der SP eines Polymers demjenigen der Substanz nahe kommt, ist die Af finität zwischen den beiden Materialien hoch und sie sind daher sehr gut kompatibel. Wenn andererseits der SP einer Substanz sich beträchtlich von demjenigen des Polymers unterscheidet, ist ihre Affinität niedrig und sie sind kaum kompatibel.
  • Wenn eine Grundlage ein einziges Homopolymer umfaßt, kann ein gesteuertes Freisetzungssystem von p-Menthan-3,8- diol kaum gebildet werden, da, wie oben beschrieben, die Affinität nicht gesteuert werden kann. Daher ist ein Polymer, welches aus zwei oder mehreren Molekülkomponenten besteht, die sich untereinander hinsichtlich ihrer Affinität zu p-Menthan-3,8-diol unterscheiden, als Grundlage zur Bildung eines gesteuerten Freisetzungsystems verwendbar. Geeignete Beispiele eines solchen Polymers umfassen Blockcopolymere, Pfropfcopolymere und statistische Copolymere. Ferner kann eine Mischung eines Homopolymers, welches eine hohe Affinität zu p-Menthan-3,8-diol aufweist, mit einem solchen, welches zu diesem eine niedrige Affinität aufweist, verwendbar sein. In diesem Falle würden jedoch die Lösungseigenschaften der Mischung von jedem Homopolymer abhängen. Folglich wird p-Menthan-3,8-diol bevorzugt in dem Homopolymer gelöst, das zu ihm eine höhere Affinität besitzt. So wird die Wanderungsgeschwindigkeit des p-Menthan-3,8-diols in der Polymerschicht äußerst gering. Es ist daher schwierig, die Verdampfung des p-Menthan-3,8-diols von der Oberflächenschicht in geeigneter Weise zu steuern, selbst wenn die Wanderung des p-Menthan- 3,8-diols in dem gesamten System an der Makrooberfläche bei der Grenzfläche mit einem inkompatiblen Polymer gesteuert werden kann. Dementsprechend kann in diesem Fall eine ausreichende insektenvertreibende Wirkung kaum erreicht werden.
  • Wenn ein Blockcopolymer, Pfropfcopolymer oder ein statistisches Copolymer, welches aus zwei oder mehreren Molekülkomponenten besteht, die sich untereinander hinsichtlich ihrer Affinität zu p-Menthan-3,8-diol unterscheiden, als Grundlage verwendet wird, kann im Gegensatz hierzu die Verdampfungsgeschwindigkeit des p-Menthan-3,8- diols gesteuert werden, indem die Art und das Verhältnis der Zusammensetzung der monomeren Einheiten oder die Länge jedes Segments sachgemäß eingestellt werden. In einem solchen Copolymer wurde die Mikrophasentrennung in einem Molekül erreicht und jede Mikrodomäne ist sehr stark dispergiert. Daher sind auch die zugesetzten p-Menthan-3,8-diol-Moleküle darin feinst dispergiert. So kann das Copolymer Eigenschaften zur Geltung bringen, welche niemals durch physikalisches Mischen von Homopolymeren erreicht werden können. Das heißt, es ist möglich, die Kompatibilität eines Copolymers, welches eine monomere Einheit (oder ein Segment, welches eine kontinuierliche Phase eines Monomers enthält), deren SP relativ nahe demjenigen des p-Menthan-3,8-diols kommt, und eine monomere Einheit (oder ein Segment), deren SP sich beträchtlich von demjenigen des p-Menthan-3,8-diols unterscheidet, umfaßt, mit p-Menthan-3,8-diol sachgemäß zu steuern, um eine gesteuerte Freisetzung der Repellent- Komponente zu erreichen. Ferner kann die Geschwindigkeit der gesteuerten Freisetzung in zufriedenstellender Weise gesteuert werden, indem das Verhältnis, z.B. der Segmente, eingestellt wird.
  • Wie oben beschrieben ist die Repellent-Komponente p-Menthan-3,8-diol bei Raumtemperatur flüchtig. Es erübrigt sich jedoch zu sagen, daß die Flüchtigkeit steigt, sobald die Temperatur steigt. Es ist also nicht erwünscht, daß das Grundlagenmaterial eine hohe Verformungstemperatur besitzt, da hierbei die Menge der verflüchigten Repellent-Komponente erhöht wird. Es ist daher erforderlich, ein Grundlagenmaterial auszuwählen, dessen Verformungstemperatur so niedrig als möglich ist und das dennoch eine hervorragende Verformabarkeit aufweist.
  • Die gegenwärtigen Erfinder haben umfangreiche Untersuchungen durchgeführt, um ein Polymer als Grundlagenmaterial zu finden, das die obengenannten Erfordernisse für die Schaffung eines Systems mit gesteuerter Freisetzung erfüllt. Als Ergebnis stellte sie fest, daß ein Ethylenvinylacetat-Copolymer, ein Ethylen-Acrylat-Copolymer, ein Acrylat-Acrylnitril-Copolymer, ein Butadien-Acrylnitril- Copolymer, ein Ethylenvinylalkohol-Copolymer, teilweise verseiftes PVA, ein Polyethylenglykol-Polypropylen-Copolymer usw. hierfür nutzbar sind. Sie haben ferner festgestellt, daß ein Ethylenvinylacetat-Copolymer, welches 15-40 Gew.% Vinylacetateinheiten enthält, von diesen Materialien hinsichtlich der Bildung des erwünschten Systems mit gesteuerter Freisetzung als auch hinsichtlich der Verformbarkeit am Besten geeignet ist.
  • Demgemäß ist das Ethylenvinylacetat-Copolymer, das bei der vorliegenden Erfindung als Grundmaterial verwendet werden soll, ein Polymer, daß aus zwei Molekülkomponenten besteht, die sich voneinander hinsichtlich ihrer Affinität zum p-Menthan-3,8-diol unterscheiden, nämlich je eine Ethyleneinheit und eine Vinylacetateinheit pro Molekül. Der SP des p-Menthan-3,8-diols beträgt 13,8, während diejenigen der Ethylen- und Vinylacetateinheiten bei 8,6 bezw. bei 11,3 liegen. Die Vinylacetateinheit hat also eine relativ hohe Affinität zum p-Menthan-3,8-diol, während die Ethyleneinheit eine relativ niedere Affinität hierzu aufweist. So ist es möglich, ein System zur kontrollierten Freisetzung der Repellent-Komponente durch sachgemäße Steuerung des eingesetzten Verhältnisses zwischen den Ethylen- und Vinylacetateinheiten herzustellen. Wenn beispielsweise der Gehalt an Vinylacetateinheiten erhöht wird, so kann ein System mit gesteuerter Freisetzung, welches insgesamt eine hohe Affinität zu der Repellent-Komponente aufweist, erhalten werden, welches eine gesteuerte Freisetzung der Repellent- Komponente über einen langen Zeitraum hinweg ermöglicht.
  • Der maximale Gehalt an p-Menthan-3,8-diol, der dem Ethylenvinalacetat-Copolymer zugegeben werden soll, hängt von dem Gehalt an Vinylacetateinheiten ab, die zu ihm eine hohe Affinität besitzen. Die obere Grenze des Gehalts an p-Menthan-3,8-diol steigt nämlich mit einer Steigerung des Gehalts an Vinylacetateinheiten an. Wenn beispielsweise p-Menthan- 3,8-diol mit einem Anteil von 5%, 10%, 20% und 30% der gesamten Zusammensetzung zugegeben wird, so ist es erforderlich, die untere Grenze des Gehalts an Vinylacetateinheiten in dem Ethylenvinylacetat-Copolymer auf etwa 15%, 25%, 30% bezw. 35% einzustellen. Wie oben beschrieben wurde, liegt die untere Grenze des p-Menthan-3,8-diols zur Erreichung der erwünschten Wirkung bei 5%. Es ist also erforderlich, daß das Ethylenvinylacetat-Copolymer mindestens etwa 15% an Vinylace-tateinheiten aufweist.
  • Andererseits weist das Ethylenvinylacetat-Copolymer eine ausgezeichnete Verformbarkeit auf, wenn der Gehalt an Vinylacetateinheiten etwa 30% oder weniger beträgt. Wenn der Gehalt diesen Wert überschreitet, wird die Verformbarkeit des Ethylenvinylacetat-Copolymers verschlechtert, was die Herstellung von Formteilen schwierig macht. Jedoch kann ein Ethylenvinylacetat-Copolymer, welches 30% oder mehr an Vinylacetateinhei-ten enthält, relativ einfach durch Zugabe eines anderen pulverförmigen Ethylenvinylacetat-Copolymers, welches etwa 50 bis 70% an Vinylacetateinheiten enthält, verformt werden. Das pulverförmige Ethylenvinylacetat- Copolymer kann in einer Menge von bis etwa 30% der Ethylenvinylacetat-Copolymer-Grundlage zugegeben werden. Folglich kann ein formgepresstes Produkt eines Ethylenvinylacetat- Copolymers mit etwa 40% an Vinylacetateinheiten erhalten werden, wenn man die maximale Menge des pulverförmigen Copolymers hinzufügt.
  • Das Ethylenvinylacetat-Copolymer, das als Grundlage bei der vorliegenden Erfindung verwendet werden soll, enthält daher Vinylacetateinheiten mit einem Gehalt innerhalb eines Bereichs von 15 bis 40 Gew.%. Die gesteuerte Freisetzung des p-Menthan-3,8-diols mit einer gezielten Verdampfungsgeschwindigkeit über eine lange Zeit kann durch Variieren des Gehalts an Vinylacetateinheiten innerhalb des oben angeführten Bereichs erreicht werden, um so seine Affinität zum p-Menthan-3,8-diol zu steuern.
  • Das Ethylenvinylacetat-Copolymer kann ferner gewünschtenfalls andere üblicherweise verwendete Harze wie Polyvinylchlorid, chloriertes Polyethylen oder Polyethylen enthalten.
  • p-Menthan-3,8-diol kann mit dem Ethylenvinylacetat- Copolymer gemischt werden, indem z.B. (1) p-Menthan-3,8-diol zu dem Ethylenvinylacetat-Copolymer unter Rühren und Erhitzen zugegeben wird, um so zu ermöglichen, daß das Ethylenvinylacetat-Copolymer das p-Menthan-3,8-diol absorbiert oder (2) indem diese Materialien auf einem erhitzten Walzenmischer geknetet werden, wie es unten beschrieben wird.
  • Verfahren (1):
  • a) Wenn nur ein Ethylenvinylacetat-Copolymer mit 40% oder weniger Vinylacetateinheiten als Harzgrundlage verwendet wird, wird das Ethylenvinylacetat-Copolymer mit einem Mischer unter Erhitzen auf 30 bis 40ºC gerührt, dann wird tropfenweise p-Menthan-3,8-diol zugegeben, um das p-Menthan- 3,8-diol vom Copolymer absorbieren zu lassen.
  • b) Wenn die Mischung des Ethylenvinylacetat-Copolymers mit einem Gehalt von 30% oder weniger Vinylacetateinheiten mit einem pulverförmigen Ethylenvinyiacetat-Copolymer mit 50 bis 70% Vinylacetateinheiten als Harzgrundlage verwendet wird, werden die Grundpellets von beiden Copolymeren unter Verwendung einer üblichen Granuliervorrichtung hergestellt, diese Grundpellets werden mit einem Mischer unter Erhitzen auf 30 bis 40ºC gerührt, dann wird p-Menthan-3,8-diol tropfenweise hinzugefügt, wobei man das p-Menthan-3,8-diol durch das Copolymer absorbieren läßt.
  • Verfahren (2):
  • a) Wenn allein ein Ethylenvinylacetat-Copolymer mit 40% oder weniger Vinylacetateinheiten als Harzgrundlage verwendet wird, dann wird das Copolymer zusammen mit p-Menthan-3,8-diol auf einem erhitzten Walzenmischer bei 50 bis 90ºC geknetet, um ein Produkt vom Folientyp zu erhalten wird.
  • b) Wenn die Mischung des Ethylenvinylacetat-Copolymers mit einem Gehalt von 30% oder weniger Vinylacetateinheiten mit einem pulverförmigen Ethylenvinylacetat-Copolymer mit 50 bis 70% Vinylacetateinheiten als Harzgrundlage verwendet wird, wird das Ethylenvinylacetat-Copolymer mit einem Gehalt von 30% oder weniger Vinylacetateinheiten mit dem p-Menthan- 3,8-diol, das vorher vom pulverförmigen Ethylenvinylacetat- Copolymer absorbiert worden war, auf einem erhitzten Walzenmischer bei 50 bis 90ºC geknetet, wobei ein Produkt vom Folientyp erhalten wird.
  • Das so erhaltene Ethylenvinylacetat-Copolymer, das p-Menthan-3,8-diol enthält, kann mittels-einer Vorrichtung zum Formpressen, wie sie üblicherweise in der Kunststoffindustrie verwendet wird, zu jeder beliebigen Form, z.B. zu Pellets, Folien, Netzgeweben oder Stäben, verformt werden. In diesem Falle können, falls erforderlich, verschiedene Zusätze wie Farbstoffe, Füllmittel oder Weichmacher zugegeben werden.
  • Bei der vorliegenden Erfindung kann p-Menthan-3,8- diol zusammen mit anderen pflanzlichen etherischen Ölen, die eine insektenvertreibende Wirkung aufweisen, als Repellent- Komponenten verwendet werden. Beispiele für solche pflanzliche etherische Öle umfassen Pfefferminzöl, Lorbeeröl, Kiefernnadelöl, Eukalyptusöl, Citronellöl, Poleiöl, Zedernöl, Rutaceenöl, weißes Zedernöl, Lavendelöl, Japanisches Pfefferminzöl, Melissenöl, Salbeiöl, Rosmarinöl, Zimtöl und Nelkenöl.
  • Das Repellent mit gesteuerter Freisetzung der vorliegenden Erfindung, das so zu verschiedene Formen verpreßt wurde, kann abhängig von der Form in der folgenden Weise verwendet werden. Wenn es zu Pellets verpreßt ist, kann es an den Wurzeln von Bäumen appliziert werden, um diese Bäume vor Insektenbefall zu schützen. Alternativ kann es in ein offenes Gefäß gepackt werden und dieses z.B. auf einer Veranda, in einer Toilette, in einer Zimmerecke oder in einem Hundezwinger aufgehängt werden. Wenn es zu einer Folie oder einem Netz verpreßt ist, kann es in einem Hundezwinger angebracht oder um einen Baum gewickelt werden. Insbesondere kann ein Produkt vom Folientyp zu einer passenden Größe geschnitten und mit Metallbeschlägen versehen werden, um ein Halsband für Hunde oder Katzen zur Vertilgung von Insekten, wie Moskitos, Flöhen oder Milben, zu erhalten. Ein netzartiges Produkt kann zusammen mit einem Fliegenfenster verwendet werden, um das Eindringen von Insekten in das Innere strikt zu verhindern. Ein stabartiges Produkt kann um einen Baum gewickelt oder bei der Öffnung eines Hundezwingers aufgehängt werden. Es kann ferner als Material für die Landwirtschaft verwendet werden. Es kann nämlich in Form von Trägern oder Netzen in den Bauernhöfen verwendet werden, um die Feldfrüchte vor Insekten zu schützen. Ferner kann auf dem Gebiet der Seidenraupenzucht das Eindringen schädlicher Insekten oder das Entweichen der Seidenraupen verhindert werden, indem der Zuchtbehälter mit dem Repellent mit gesteuerter Freisetzung der vorliegenden Erfindung in Form von Pellets oder Folien bedeckt wird.
  • Um die vorliegende Erfindung weiter zu erläutern, werden nachstehend die folgenden Beispiele beschrieben, die jedoch die vorliegende Erfindung in keiner Weise begrenzen. Wenn nicht anders angegeben, sind alle Angaben über Teile, Prozente, Verhältnisse und ähnliches Gewichtsangaben.
  • BEISPIEL 1
  • Zu 100 Teilen eines Ethylenvinylacetat-Copolymers, welches 26% Vinylacetateinheiten enthielt (Handelsname: Ultrathene 634; hergestellt von der Tosoh Corporation) wurden 40 Teile eines chlorierten Polyethylens (Handelsname: Daisolac H-135; hergestellt von der Osaka Soda K.K.), 40 Teile Aluminiumhydroxid mit einer durchschnittlichen Teilchengröße von 3 um und 10 Teile von (+)-cis-p-Menthan- 3,8-diol, welches als Repellent-Komponente verwendet wurde, zugegeben. Nach gründlichem Mischen wurde die erhaltene Mischung auf einem Walzenmischer geknetet und zu einem Repellent mit gesteuerter Freisetzung vom Folientyp mit einer Dicke von 1 mm formuliert. Die Persistenz der darin enthaltenen Repellent-Komponente wurde gaschromatographisch in Abhängigkeit von der Zeit (25ºC, 65% RH) überwacht. Die Ergebisse waren die folgenden: Zeit (Monate) Persistenz (%)
  • BEISPIEL 2
  • Das Verfahren des Beispiels 1 wurde mit der Abänderung wiederholt, daß (+)-cis-p-Menthan-3,8-diol durch eine Mischung (1:1) von (+)-cis-p-Menthan-3,8-diol und (-)-cis-p-Menthan-3,8-diol ersetzt wurde, wobei ein Repellent mit gesteuerter Freisetzung vom Folientyp mit einer Dicke von 1 mm erhalten wurde. Die Persistenz der darin enthaltenen Repellent-Komponente wurde gaschromatographisch in Abhängigkeit von der Zeit (25ºC, 65% RH) überwacht. Die Ergebisse waren die folgenden: Zeit (Monate) Persistenz (%)
  • BEISPIEL 3
  • Zu 100 Teilen eines Ethylenvinylacetat-Copolymers, welches 26% Vinylacetateinheiten enthielt (Handelsname: Ultrathene 634; hergestellt von der Tosoh Corporation) wurden 20 Teile eines Ethylenvinylacetat-Copolymers, welches 60% Vinylacetateinheiten enthielt (Handelsname: Soarblen CI; hergestellt von Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd.) und 10 Teile einer Mischung (1:1) von (+)-cis-p-Menthan-3,8- diol und (-)-trans-p-Menthan-3,8-diol zugegeben. Nach gründlichem Mischen wurde die erhaltene Mischung auf einem Walzenmischer geknetet und zu einem Repellent mit gesteuerter Freisetzung vom Folientyp mit einer Dicke von 1 mm formuliert. Die Persistenz der Repellent-Komponente in dem so erhaltenen Repellent vom Folientyp wurde gaschromatographisch mit dem Ablauf der Zeit (25ºC, 65% RH) überwacht. Die Ergebisse waren die folgenden: Zeit (Monate) Persistenz (%)
  • Die Ergebnisse dieser Beispiele zeigen die folgenden Tatsachen. Das Repellent mit gesteuerter Freisetzung des Beispiels 1, worin ein Isomer von p-Menthan-3,8 diol allein mit einer Ethylenvinylacetat-Copolymer-Grundlage gemischt wurde, zeigte eine portionsweise kontinuierliche Freisetzung der Repellent-Komponente über etwa 6 Monate. Das Repellent mit gesteuerter Freisetzung der Beispiele 2 und 3, welche beide eine flüssige Mischung von cis- und trans-Isomeren des p-Menthan-3,8-diols enthielten, zeigten portionsweise kontinuierliche Freisetzungen der Repellent-Komponenten über etwa 12 Monate. Das heißt also, daß stabile Systeme mit gesteuerter Freisetzung in den letztgenannten Fällen im Vergleich zu demjenigen Beispiel 1, das nur ein einziges Isomer des p-Menthan-3,8-diols enthielt, ohne weiteres gebildet werden können.
  • BEISPIEL 4
  • Zu 100 Teilen eines Ethylenvinylacetat-Copolymers, welches 26% Vinylacetateinheiten enthielt (Handelsname: Ultrathene 634; hergestellt von der Tosoh Corporation) wurden 15 Teile einer Mischung (2:1) von (-)-cis-p-Menthan-3,8-diol und (+)-trans-p-Menthan-3,8-diol zugegeben, die als Repellent-Komponenten verwendet wurden. Nach gründlichem Mischen wurde die erhaltene Mischung auf einem Walzenmischer geknetet und zu einem Repellent mit gesteuerter Freisetzung vom Folientyp mit einer Dicke von 1 mm formuliert. Die Persistenz der Repellent-Komponente in dem so erhaltenen Repellent vom Folientyp wurde gaschromatographisch mit dem Ablauf der Zeit überwacht. Die Ergebisse waren die folgenden: Zeit (Monate) Persistenz (%)
  • Beispiel 5
  • Zu 100 Teilen eines Ethylenvinylacetat-Copolymers, welches 26% Vinylacetateinheiten enthielt (Handelsname: Ultrathene 634; hergestellt von der Tosoh Corporation), wurden 30 Teile eines Ethylenvinylacetat-Copolymers, welches 60% Vinylacetateinheiten enthielt (Handelsname: Soarblen CI; hergestellt von Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd.) und 30 Teile einer Mischung (2:1) von (+)-cis-p-Menthan-3,8- diol und (-)-trans-p-Menthan-3,8-diol zugegeben. Nach gründlichem Mischen wurde die erhaltene Mischung auf einem Walzenmischer geknetet und zu einem Repellent mit gesteuerter Freisetzung vom Folientyp mit einer Dicke von 2 mm formuliert. Die insektenvertreibende Wirkung des so erhaltenen Repellents von Folientyp wurde unter Verwendung von Flöhen gemäß der folgenden Methode untersucht.
  • Die Folie wurde in quadratische Stücke mit einer Breite von 10 mm geschnitten und mit metallischen Beschlägen versehen, um so ein Hundehalsband zu erhalten. Zu Vergleichszwecken wurde eine Folie von 2 mm Dicke unter Verwendung der gleichen Materialien mit Ausnahme der Repellent-Komponenten hergestellt und in ähnlicher Weise zu einem Hundehalsband formuliert. Jedes der Hundehalsbänder ließ man eine bestimmte Zeit bei Raumtemperatur an der Luft lagern. Dann wurde es einem Hund für eine Woche umgelegt und die Zeit, die benötigt wurde, um die Flöhe zu veranlassen, aus den Hundehaaren zu der Oberfläche der Haare zu wandern, wurde gemessen. Wenn die Flöhe vollständig zu der Oberfläche der Haare gewandert waren, wurde der Hund abgebürstet, um die Flöhe zu entfernen. Eine Woche nach Anlegen des Halsbandes wurde der Zustand neuerlich untersucht.
  • Die Persistenz der Repellent-Komponente, die in dem so erhaltenen Repellent vom Folientyp enthalten war, in Abhängigkeit von der Zeit, und ebenso ihre insektenvertreibende Wirkung gegen Flöhe sind nachstehend wiedergegeben: Änderung der Persistenz in Abhängigkeit von der Zeit: Zeit (Monate) Persistenz (%) Für die Wanderung der Flöhe von der Haut bis auf die Oberfläche der Haare benötigte Zeit: Zeit (Monate) Beispiel Vergleichsbeispiel Stunde Stunden keine Wanderung Zustand nach einer Woche nach Anlegen des Halsbands: Zeit (Monate) Beispiel Vergleichsbeispiel keine Flöhe Flöhe in den Haaren
  • Demnach veranlaßte das Halsband, welches die Repellent-Komponente enthielt und welches 6 Monate an der Luft gelagert wurde, die Flöhe im Haar des Hundes innerhalb von 2 Stunden vollständig an die Oberfläche der Haare zu wandern. So wurde bewiesen, daß die insektenvertreibende Wirkung für eine lange Zeit gesteuert wurde.

Claims (2)

  1. Ein Repellent mit gesteuerter Freisetzung, welches einen Anteil von 5 bis 30 Gew.% von p-Menthan-3,8- diol in Mischung mit einem Ethylenvinylacetat- Copolymer, welches 15 bis 40 Gew.% Vinylacetateinheiten enthält, umfaßt.
  2. 2. Ein Repellent mit gesteuerter Freisetzung gemäß Anspruch 1, worin das genannte p-Menthan-3,8-diol in einer Mischung seiner cis- und trans-Isomeren in einem solchen Verhältnis vorliegt, daß die genannte Mischung bei Raumtemperatur flüssig ist.
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