KR100215357B1 - 치환된-4-아미노-3-피리디놀, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 약제학적 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 콜린 결손으로 특징화되는 기억 기능 장애에 유용한 화합물인, 일반식(I)의 화합물에 관한 것이다.
상기 식에서,
R1은 수소 또는 저급알킬이고,
R2는 수소, 저급알킬, 사이클로알킬, 아릴저급알킬, 저급알킬카보닐 또는 저급알콕시카보닐이거나,
(여기서, R4는 저급알킬이고, R5는 저급알킬, 사이클로알킬 또는 아릴저급알킬이다),
(여기서, R6은 수소, 저급알킬 또는 페닐이고, R7은 수소 또는 저급알킬이다).
(여기서, R6은 수소, 저급알킬 또는 페닐이고, R7은 수소 또는 저급알킬이다).
이고, 단 R1, R2및 R3는 모두가 수소가 아니다.
또한, 본 발명은 본 발명의 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은 콜린작동성 결함에 의한 기억 기능장애 완화에 유용한 화합물인 일반식(I)의 화합물에 관한 것이다:
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Claims (21)
- 일반식(I)의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 산부가염.상기 식에서, R1은 수소 또는 저급 알킬이고, R2는 수소, 저급 알킬, 사이클로알킬, 아릴 저급 알킬, 저급 알킬카보닐 또는 저급알콕시카보닐이거나,(여기서, R4는 저급 알킬이고, R5는 저급 알킬, 사이클로알킬 또는 아릴 저급 알킬이다).(여기서, R6은 수소, 저급 알킬 또는 페닐이고, R7은 수소 또는 저급 알킬이다).단 R1, R2및 R3은 모두 수소가 아니다.
- 제 1 항에 있어서, R1이 수소이고, R2가 수소, 저급 알킬, 아릴 저급 알킬 똔은 저급 알킬카보닐 또는 저급 알콕시카보닐이거나, 그룹가 총괄하여 제 1 항에서 정의한 바와 같고,(여기서, R6은 저급 알킬 또는 페닐이고, R7은 수소 또는 저급 알킬이다) 또는인 화합물.
- 제 2 항에 있어서, R2가 수소 또는 저급 알킬이거나,(여기서, R4및 R5는 독립적으로 저급 알킬이다),또는이고, R3이 수소 또는(여기서, R6은 저급 알킬이고, R7은 수소 또는 저급 알킬이다)인 화합물.
- 제3항에 있어서, R2가 수소이거나,가 총괄하여(여기서, R4및 R5는 독립적으로 저급 알킬이다)이고, R3이(여기서, R6은 수소 또는 저급 알킬이고, R7은 저급 알킬이다)인 화합물.
- 제 1 항에 있어서, 4-[[(디메틸아미노)메틸렌]아미노]-3-피리디놀-N,N-디에틸카바메이트인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 산 부가염.
- 제 1 항에 있어서, 4-[[(디메틸아미노)메틸렌]아미노]-3-피리디놀 에틸카바메이트인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 산 부가염.
- 제 1 항에 있어서, 4-아미노-3-피리디놀-N,N-디메틸가바메이트인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 산 부가염.
- 활성 성분으로서의 제 1 항에 따르는 화합물과 이에 대해 적절한 담체를 포함하는, 기억 기능장애 완화 활성을 갖는 약제학적 화합물.
- 구조식(A)의 화합물을 25 내지 100℃의 온도에서 일반식(IIa)의 화합물 또는 일반식(IIb)의 화합물과 반응시켜 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.상기 식에서,이고, R3은 수소이며, R4는 저급 알킬이고, R5는 저급 알킬, 사이클로알킬 또는 아릴 저급 알킬이며,의 그룹이다.
- 일반식(XI)의 화합물을 테트라메틸에틸렌디아민의 존재하에 2급 부틸리튬과 반응시켜 오르토-리튬화를 수행하고, 수득한 리티오 화합물을 토실 아지드로 처리한 다음, 수득한 생성물을 4급-n-부틸암모늄 하이드로겐 설페이트를 사용하는 상 전이조건하에 NaBH4로 환원시켜 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.상기 식에서,R1및 R2는 수소이고,R3이며, R6및 R7은 C2-C6알킬이다.
- 일반식(XII)의 화합물을 염화구리(I)의 존재하에 일반식(XIII)의 2급 아민과 반응시켜 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.상기 식에서, R1은 저급 알킬이고, R2는 저급 알킬, 사이클로알킬 또는 아릴 저급 알킬이며,R3이며, R6및 R7은 C2-C6알킬이다.
- 구조식(IIIc)의 화합물을 100 내지 150℃의 온도에서, 톨루엔 속에서 일반식(IVa)의 아민 또는 일반식(IVb)의 아민과 반응시켜 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.상기 식에서,이고,R3은 수소이며,R4는 저급 알킬이고,R5는 저급 알킬, 사이클로알킬 또는 아릴 저급 알킬이며,R4와 R5는 동시에 둘 다 메틸이 아니고,의 그룹이다.
- 일반식(IIa)의 화합물 또는 일반식(IIIb)의 화합물을 일반식 O=C=N-R7의 이소시아네이트와 반응시켜 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.상기 식에서,이고,R7은 C2-C6알킬이고,의 그룹이다.
- 일반식(IIIa)의 화합물 또는 일반식(IIIb)의 화합물을 일반식(VIa)의 카보닐 클로라이드 또는 일반식(VIII)의 카보닐 클로라이드와 반응시켜 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.상기 식에서,R4는 저급 알킬이고, R5는 저급 알킬, 사이클로알킬 또는 아릴 저급 알킬이며, R6및 R7은 C2-C6알킬이고,
- 일반식(VIIa)의 화합물, 일반식(VIIb)의 화합물, 일반식(IXa)의 화합물 또는 일반식(IXb)의 화합물을 50 내지 150℃의 온도하에 트리플루오로아세트산을 사용하여 가수분해하여 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.상기 식에서, R1및 R2는 수소이고,R4는 저급 알킬이고, R5는 저급 알킬, 사이클로알킬 또는 아릴 저급 알킬이며, R6및 R7은 C2-C6알킬이고,
- 일반식(Xc)의 화합물을 일반식(IIa)의 화합물 또는 일반식(IIb)의 화합물과 반응시켜 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.상기 식에서,R4는 저급 알킬이고, R5는 저급 알킬, 사이클로알킬 또는 아릴 저급 알킬이며, R6및 R7은 C2-C6알킬이고,
- 일반식(Xa)의 화합물 또는 일반식(Xb)의 화합물을 일반식(XV)의 아실클로라이드와 반응시켜 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.상기 식에서, R1은 수소이고, R2는 C1-C6알킬카보닐이며,R6및 R7은 C2-C6알킬이고, R8은 C1-C6알킬이고, R8은 C1-C6알킬이며,
- 일반식(XVIa)의 화합물 또는 일반식(XVIb)의 화합물을 0℃의 온도에서 테트하이드로푸란속에서 보란/메틸 설파이드 착체로 환원시켜 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.상기 식에서, R1은 수소이고, R2는 R8CH2-이며,R6및 R7은 C2-C6알킬이고, R8은 C1-C6알킬이며,
- 일반식(Xa)의 화합물 또는 일반식(Xb)의 화합물을 50 내지 125℃의 온도에서 벤젠 속에서 일반식(B)의 아릴 알데하이드와 반응시켜 일반식(XIXa)의 이면 화합물 또는 일반식(XIXb)의 이민 화합물을 수득하고, 이를 NaBH4로 환원시켜 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.상기 식에서, R1은 수소이고, R2는 R9CH2-이며,R6및 R7은 C2-C6알킬이고, R9는 아릴이며,
- 일반식(Xa)의 화합물 또는 일반식(Xb)의 화합물을 0 내지 50℃의 온도에서 디클로로메탄 속에서 일반식(XXI)의 디카보네이트와 반응시켜 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.상기 식에서, R1은 수소이고, R2는 저급 알콕시카보닐이며,R6및 R7은 C2-C6알킬이고, R10는 저급 알킬이며,
- 일반식(Xa)의 화합물 또는 일반식(Xb)의 화합물을 벤젠 속에서 C1-C6카복실산과 NaBH4와의 혼합물과 반응시켜 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.상기 식에서, R1은 수소이고, R2는 C1-C6알킬이며,R6및 R7은 C2-C6알킬이고,
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