KR0163428B1

KR0163428B1 - 에스테르 그룹을 함유하는 폴리이소시아네이트, 이의 제조방법 및 폴리우레탄 피복 조성물에 있어서의 이의 용도

Info

Publication number: KR0163428B1
Application number: KR1019900012126A
Authority: KR
Inventors: 슈말스티크 루츠; 페데인 죠셉; 나흐트캠프 클라우스; 칼 로타르; 숀펠더 만프레드
Original assignee: 귄터 슈마허; 클라우스 데너; 바이엘 아크티엔게젤샤프트
Priority date: 1989-08-10
Filing date: 1990-08-08
Publication date: 1999-01-15
Also published as: ES2059925T3; KR910004696A; DD298119A5; CA2021716A1; JPH03218344A; DE3926389A1; US5096994A; DE59003207D1; CA2021716C; EP0412380A1; EP0412380B1; ATE96425T1; JP2936495B2

Abstract

내용없음.

Description

에스테르 그룹을 함유하는 폴리이소시아네이트, 이의 제조방법 및 폴리우레탄 피복 조성물에 있어서의 이의 용도

본 발명은 매우 높은 작용가와 매우 낮은 점도를 겸비한 에스테르 그룹 함유 지방족 폴리이소시아네이트, 이들 폴리이소시아네이트의 제조방법 및 2성분 폴리우레탄 피복 조성물중의 이소시아네이트 성분으로서의 이의 용도에 관한 것이다.

지방족 결합 이소시아네이트는 그룹을 함유하는 비교적 작용가가 높은 폴리이소시아네이트는 2성분 폴리우레탄 피복 조성물용 이소시아네이트 성분으로서 경제적인 면과 산업적인 면에서 상당히 중요하다. 폴리우레탄 피복 조성물에 사용되는 공지된 폴리이소시아네이트는 저분자량 디이소시아네이트는, 특히 헥사메틸렌 디이소시아네이트를 뷰렛화(biuretization), 삼량체화(trimerization) 또는 우레탄화(urethanization)함으로써 일반적으로 제조된다.

지방족 뷰렛 폴리이소시아네이트의 공지된 제조방법은 다양하다. 뷰렛화에 의해 제조되는, 단량체를 함유하지 않는 시판중인 폴리이소시아네이트는 일반적으로 작용가가 평균 3 내지 4이다. 작용가가 높은 생성물, 즉 작용가가 약 4인 생성물은 작용가가 낮은 생성물, 즉 작용가가 약 3인 생성물의 점도보다 반드시 높다.

예를 들어, 미합중국 특허공보 제3,903,127호에는, 특히 점도가 낮은 뷰렛 폴리이소시아네이트가 기술되어 있다. 작용가가 점도의 상호 의존성은 당해 특허의 실시예 3에 자세히 나타나 있다. 작용가가 3인 폴리이소시아네이트의 점도는 750mPa.s/20℃이다(실시예 3e). 혼합물이 고작용가 생성물을 18% 함유하는 경우, 이의 점도는 1,350mPa.s/20℃로 상승한다(실시예 3b). 고작용가 생성물의 백분율이 28%로 증가하는 경우, 이 혼합물의 점도는 2,560mPa.s/20℃이다(실시예 3a).

또한, 이소시아누레이트 폴리이소시아네이트의 제법은 다수의 문헌에 기술되어 있으며, 조건들은 유사하다. 또한, 작용가가 높은 생성물은 점도가 높다. 그러나, 평균 작용가가 3 내지 4인 이소시아누레이트 폴리이소시아네이트는 대등한 작용가를 갖는 뷰렛 폴리이소시아네이트보다 점도가 다소 낮다. 예를 들어 독일연방공화국 공개특허공보 제3 810 908호에는, 점도가 특히 낮은 이소시아누레이트 폴리이소시아네이트가 기술되어 있다. 올리고머 혼합물이, 작용가가 3 이상인 생성물을 30% 함유하는 경우, 이의 점도는 1,300mPa.s/25℃이다(실시예 1). 혼합물이, 작용가가 3 이상인 생성물을 25% 함유하는 경우, 이의 점도는 불과 1,000mPa.s/25℃이다(실시예 2).

저분자량 디이소시아네이트를 다가 알콜을 사용하여 우레탄화시킴으로써 폴리우레탄 피복 조성물용 폴리이소시아네이트를 제조하여, 유기 용매의 첨가에 의해서만 가공될 수 있는 고점도의 수지상 생성물을 수득하게 된다.

예를 들어 미합중국 특허공보 제4,614,785호에 기술되어 있는 바와 같이, 점도가 상당히 낮은 우레트디온 구조를 높은 백분율로 함유하는 폴리이소시아네이트는 점도가 상당히 낮다. 그러나, 일반적으로 이들 폴리이소시아네이트는 작용가가 평균 3 이하이고, 이는 작용가가 낮은 경우 불리하게 점도가 낮아진다는 것을 의미한다.

평균 NCO 작용가는 양질의 피복 물질을 제조하기 위한 폴리이소시아네이트의 안정성 면에서 상당히 중요하다. 작용가가 높아질수록, 피복 물질의 가교결합 밀도가 높아지므로 피복 물질의 내성이 증가하게 된다. 그러나, 고작용가와 수반되는 고점성은 목적하는 적용 점도를 이루기 위해서 유기 용매의 사용을 증가시킬 필요가 있기 때문에 불리하다.

따라서, 본 발명의 목적은 점도가 낮고 작용가가 높은 신규한 폴리이소시아네이트를 제공하여, 폴리이소시아네이트를 양질의 저용매 또는 무용매 2성분 폴리우레탄 피복 조성물의 제조에 사용하는 것이다.

이 목적은 본 발명에 따라 이후 상세히 기술되는 폴리이소시아네이트에 의해 이루어진다. 본 발명에 따르는 신규한 폴리이소시아네이트는, 점도가 2,500mPa.s/22℃ 이하, 바람직하게는 1,000mPa.s/22℃ 이하이며, 평균 작용가가 4.1 이상, 바람직하게는 4.5 이상이고, 가장 바람직하게는 5 이상이다.

화학구조면에서, 신규한 폴리이소시아네이트는 에스테르 그룹을 함유하며, 평균 분자량이 2,000 이하이고, 평균 작용가가 4.1 이상이다.

에스테르 그룹을 함유하는 폴리이소시아네이트는 공지되어 있다. 독일연방공화국 공개특허공보 제2 120 090호에는, 에스테르 그룹을 함유하고 평균 분자량이 약 900 내지 20,000이며 직물의 가공에 적합한 폴리이소시아네이트 예비중합체가 기술되어 있다. 이들 생성물은 희석액으로부터 적용된다. 이들은 저용매 2성분 피복 조성물의 제제용으로는 적합하지 않다. 독일연방공화국 공개특허공보 제3 634 248호에는, 에스테르 그룹을 함유하는 폴리이소시아네이트의 제조방법이 기술되어 있다. 그러나, 독일연방공화국 공개특허공보 제3 634 248호에 기술되어 있는 에스테르 그룹 함유 폴리이소시아네이트는 최대 작용가가 4인 알콜과의 반응에 의해서만 제조되어, 폴리이소시아네이트 제조에 사용된 다가 알콜의 작용가에 상응하는 작용가를 갖는 폴리이소시아네이트가 형성되기 때문에, 본 발명의 폴리이소시아네이트에 의해 요구되는 고작용가를 갖지 않는다. 이 참조문헌은 상응하는 4작용성 폴리이소시아네이트 외에 평균 작용가가 4.1 이상인 고작용가의 동족체도 함유하는, 4가 알콜계 폴리이소시아네이트 혼합물을 기술하지 않았으며, 또한 작용가가 5 이상인 폴리올계 에스테르 그룹을 함유하는 고작용가, 저점도의 생성물을 제조하는 방법을 기술하지 않는다.

본 발명은 에스테르 그룹을 함유하고,

a) 지방족 결합 이소시아네이트 그룹의 함량이 18 내지 33중량%이고,

b) 평균 NCO 작용가가 4.1 내지 10, 바람직하게는 4.5 내지 10이며,

c) 점도가 200 내지 2,500mPa.s(22℃)인 폴리이소시아네이트에 관한 것이다.

또한, 본 발명은 에스테르 그룹을 함유하고,

a) 지방족 결합 이소시아네이트 그룹의 함량이 20 내지 33중량%이고,

b) 펴균 NCO 작용가가 5 내지 8이고,

c) 점도가 500 내지 1,000mPa.s(22℃)인 바람직한 폴리이소시아네이트에 관한 것이다.

더우기, 본 발명은 다음 일반식(I)의 이소시아네이토 카복실산 클로라이드를 O-실릴화된 다가 알콜과 약 50 내지 150℃에서 반응시키고, 형성되는 삼치환된 클로로실란을 증류에 의해 제거하는 바람직한 폴리이소시아네이트의 제조방법에 관한 것으로서, 이 방법은 슈가 또는 하이드록실 그룹을 5 및/또는 6개 함유하는 슈가 알콜(여기서, 모든 하이드록실 그룹은 실릴화된 형태로 존재한다)이 O-실릴화된 다가 알콜로 사용되는 것을 특징으로 한다:

상기식에서,

R은 탄소원자를 2 내지 5개 함유하는 포화 지방족 탄화수소 라디칼이다.

최종적으로, 본 발명은 2성분 폴리우레탄 피복 조성물용 이소시아네이트 성분으로서의 폴리이소시아네이트의 용도에 관한 것이다.

본 발명에 따르는 바람직한 폴리이소시아네이트는 평균 NCO 작용가가 4.5 이상이다. 본 발명에 따르는 특히 바람직한 폴리이소시아네이트 또는 폴리이소시아네이트 혼합물은 5가 및/또는 6가 알콜을 기본으로 하며, 본 발명에 따르는 방법으로 제조된다.

본 발명에 따르는 폴리이소시아네이트는 이소시아네이토 카복실산 클로라이드를 O-실릴화된 다가 알콜과 반응시켜 제조된다. 슈가 및/또는 분자당 5 및/또는 6개의 하이드록실 그룹을 함유하는 슈가 알콜(여기서, 모든 하이드록실 그룹은 실릴화된 형태로 존재한다)이 본 발명에 따르는 특히 바람직한 폴리이소시아네이트의 제조에 사용된다.

특히, 적합한 이소시아네이토 카복실산 클로라이드는 다음 일반식(I)의 화합물이다:

상기식에서,

R은 탄소원자를 2 내지 5개 함유하고, 2개 이상의 탄소원자가 이소시아네이트 그룹과 클로로카보닐 그룹 사이에 배열되는, 2작용성 포화 지방족 탄화수소 라디칼이다.

적합한 이소시아네이토 카복실산 클로라이드의 예는 3-이소시아네이토 프로피온산 클로라이드 4-이소시아네이토 부티르산 클로라이드 또는 6-이소시아네이토 카프로산 클로라이드이다.

본원에 있어서, O-실릴화된 하이드록실 그룹은 다음 일반식(II)의 구조 단위로 이해된다:

상기식에서,

R'는 알킬 또는 아릴 그룹, 바람직하게는 C_1-4알킬 그룹이며, 가장 바람직하게는 메틸 그룹이다.

본 발명에 따르는 폴리이소시아네이트를 제조하기 위한 이소시아네이토 카복실산 클로라이드의 적합한 반응물은 하이드록실 그룹을 4 내지 8개, 바람직하게는 5 또는 6개 함유하는 알콜(여기서, 하이드록실 그룹은 실릴화된 형태로 존재한다)이다. 이들 중간체를 제조하기 위한 적합한 다가 알콜은 펜타에리트리톨, 만니톨, 소르비톨, 포르미톨, 프럭토즈, 글루코즈, 수크로즈, 락토즈 및 기타 임의의 슈가 또는 분자당 하이드록실 그룹을 4 내지 8개 함유하는 슈가 알콜이다. 또한, 이들 다가 알콜의 혼합물도 사용될 수 있다.

실릴화된 출발물질은 문헌[참조:M. Lalonde 및 C.H. Chan, Synthesis 1985, pages 817-845]에 기술되어 있는 방법에 따라 이들 다가 알콜로부터 제조될 수 있다. 폴리하이드록실 화합물은 다음 일반식(III)의 클로로실란 및/또는 디실라잔에 의해 실릴화될 수 있다:

상기식에서,

R'는 위에서 정의한 바와 같다.

치환체 R'의 성질은 본 발명에 따르는 폴리이소시아네이트의 제조를 고려하는 한 2차적으로 중요하다.

슈가 알콜의 실릴화는 문헌[참조:M.M. Sprung 및 L.S. Nelson in J. Org. Chem. 20, page 1750(1955)]에 기술되어 있고 슈가의 실릴화는 문헌[참조:F.A. Henglein 및 K. Scheinost in Mkromol. Chem. 21, page 59(1956)]에 기술되어 있다.

폴리이소시아네이트의 제조에 있어서, 이소시아네이토 카복실산 클로라이드 및 실릴 에테르의 양은 클로로카보닐 그룹 1mole당 실릴화된 하이드록실 그룹 1.0 내지 1.2mole이 바람직하다. 동몰의 출발물질이 가장 바람직하다. 이소시아네이토 카복실산 클로라이드와 실릴화된 하이드록실 화합물의 반응은 약 50 내지 150℃, 바람직하게는 약 60 내지 100℃의 온도에서 수행된다.

반응은, 당해 반응에 대해 공지된 촉매(예:피리딘 또는 퀴놀린)의 존재하에서 임의로 수행될 수 있다. 또한, 이 반응은 불활성 용매의 존재하에서 수행될 수도 있으나, 용매의 사용은 바람직하지 않다. 반응중, 2차 생성물인 실릴화된 하이드록실 그룹으로부터 형성된 삼치환된 클로로실란, 바람직하게는 트리메틸클로로실란은 증류에 의해 반응 혼합물로부터 제거될 수 있으며, 바람직하게는 반응중 연속적으로 증류 제거될 수 있다.

실릴화된 하이드록실 그룹에 대해 과량의 클로로카보닐 그룹을 피하는 바람직한 방법에 있어서, 에스테르 그룹을 함유하는, 사실상 염소를 함유하지 않는 폴리이소시아네이트 혼합물이 반응중에 형성된다. 폴리이소시아네이트는 위에서 언급한 특성을 보유하며, 증류에 의한 추가의 후처리없이 본 발명에 따라 사용될 수 있다. 겔 크로마토그래피 분석에 의해 나타나는 바와 같이, 폴리이소시아네이트는 일반적으로, 사용되는 알콜에 상응하는 작용가를 갖는 주성분 폴리이소시아네이트와 알콜 분자량의 2 및 3배의 분자량을 갖는 제2성분 폴리이소시아네이트의 혼합물이다. 따라서, 증기 삼투압계(vapor pressure osmometry)에 의해 측정된 이소시아네이트 함량과 분자량으로부터 계산되는 평균 작용기는 알콜 성분으로서 4가 알콜이 독점적으로 사용되는 경우에 있어서도 항상 4.1 이상, 바람직하게는 4.5 이상이다.

작용가가 5가 이상인 갖는 알콜이 사용되는 경우, 위에서 기술한 방법이 바람직하게 사용된다. 이는 반응중 카복실산 클로라이드 및 실릴화된 하이드록실 그룹을 최대한 동량으로 사용하여 사실상 염소를 함유하지 않는 폴리이소시아네이트가 반응 생성물로서 형성됨을 의미한다. 이 폴리이소시아네이트의 평균 작용가는 사용되는 알콜의 작용가보다 높고, 본 발명에 따라 비증류 형태로 사용될 수 있다. 그러나, 수득된 반응 생성물의 후처리 공정을, 예를 들면, 고진공 증류에 의해 완결시켜, 주성분(사용된 알콜의 작용가와 동등한 작용가를 갖는다)을 증류물로서 축적시킬 수 있다. 반응 혼합물을 증류에 의해 후처리하는 경우, 더 많은 양의 이소시아네이토 카복실산 클로라이드(실릴화된 알콜을 기준으로 하여 1.2배까지)가 사용될 수 있다. 이렇게 과량이 사용될 수 있다 하더라도, 일반적으로 상당한 개선없이 수율의 손실만이 따르게 된다.

이러한 관측에 따라, 특히 바람직한 폴리이소시아네이트는 O-실릴화된 형태로 5가 및/또는 6가 알콜로부터 본 발명에 따르는 방법으로 형성되고 (평균) NCO 작용가가 5 내지 8이다.

본 발명에 따른 폴리이소시아네이트는 단량체의 부재 및 극히 낮은 점도를 특징으로 한다. 실릴화된 상이한 폴리알콜의 혼합물을 사용함으로써, 임의의 목적하는 작용가를 갖는 폴리이소시아네이트를 제조할 수 있다. 이러한 특성 때문에, 본 발명에 따르는 폴리이소시아네이트는 저용매 또는 무용매 2성분 폴리우레탄 피복 조성물의 제조에 매우 적합하다.

본 발명에 따르는 폴리우레탄 피복 조성물용 폴리이소시아네이트와 배합되어 사용할 바람직한 반응물은 폴리하이드록시 폴리에스테르, 폴리에테르 및 폴리아크릴레이트이며, 임의로 폴리우레탄 피복 조성물 기술분야에 공지된 저분자량 다가 알콜이다. 특히 폴리케티민 또는 옥사졸리딘과 같은 차단된 형태의 폴리아민이 본 발명에 따르는 생성물용 반응물로서 사용될 수 있다. 이들 반응물은 이소시아네이트 반응성 그룹을 평균 2개 이상 함유한다. 폴리이소시아네이트 및 폴리우레탄 피복 조성물의 제조에 사용되는 이소시아네이트 반응성 성분의 양적 비율은 이소시아네이트 그룹당 이소시아네이트 반응성 그룹 0.8 내지 3, 바람직하게는 0.9 내지 1.1이다.

피복 조성물의 경화속도를 촉진시키기 위해, 이소시아네이트 화학에 전형적으로 사용되는 촉매, 예를 들면, 트리에틸아민, 피리딘, 메틸 피리딘, 벤질 디메틸아민, N,N-디메틸아미노사이클로헥산, N-메틸 피페리딘, 펜타메틸 디에틸렌트리아민, N,N'-엔도에틸렌 피페라진 및 N,N'-디메틸 피페라진과 같은 3급 아민; 및 염화철(III), 염화아연, 아연-2-에틸 카프로에이트, 주석(II)-2-에틸 카프로에이트, 디부틸주석(IV) 디라우레이트 및 몰리브덴 글리콜레이트와 같은 금속염이 사용될 수 있다.

본 발명에 따르는 폴리이소시아네이트 함유 피복 조성물은 금속성 기판에 놀랄 만큼 견고히 부착되며, 특히 광 안정성, 열 안정성 및 내마모성 필름을 제조하는데사용될 수 있다. 이들은 또한, 고탄성, 고경도, 매우 우수한 내화학약품성, 고광택, 우수한 내후성 및 우수한 염색성을 특징으로 한다.

반응성 성분 외에, 피복 조성물은 피복 기술분야에 공지된 안료, 유동 조절제, 충전제 등을 임의로 함유할 수 있다.

다음 실시예에 의거하여 본 발명을 설명한다. 본 발명에 따르는 2성분 폴리우레탄 피복 조성물과 본 발명에 상응하지 않는 폴리우레탄 피복 조성물의 특성, 특히 본 발명에 의해 성취할 수 있는 동일한 점도에 대한 고체 함량의 증가를 비교하여 나타낸다. 모든 부 및 백분율은 특별한 언급이 없는 한 중량에 대한 것이다.

[실시예 1]

[폴리이소시아네이트 혼합물의 제조]

2,2-비스-트리메틸실록시메틸-1,3-비스-트리메틸실록시프로판[K.M. Sprung, L.S. Nelson, J. Org. Chem. 20, page 1750(1955)에 따라, 펜타에리트리톨의 실릴화에 의해 제조] 424g(1mole) 및 6-이소시아네이토 카프로산 클로라이드 702g(4mole)을 90 내지 100℃에서, IR 스펙트럼이 더 이상 산 클로라이드 결합을 나타내지 않을 때까지 피리딘 1ml를 가하면서 교반한다. 생성되는 트리메틸 클로로실란을 반응중에 연속적으로 증류 제거한다. 최종 극미량의 트리메틸 클로로실란을 박층 증류하여 제거한 후, 특성이 다음과 같은 폴리이소시아네이트를 수득한다:

NCO 함량:22.6%

점도(22℃):210mPa.s

증기 삼투압계로 측정한 분자량(Mw)은 880이며, 이로부터 작용가는 4.73으로 계산된다.

겔 크로마토그램은 이론적인 분자량이 692g인 생성물의 표면적 77%, 분자량이 이의 2배인 생성물의 표면적 15.3% 및 분자량이 이의 3배인 생성물의 표면적 7.7%를 보인다.

[실시예 2]

[폴리이소시아네이트 혼합물의 제조]

헥사트리메틸실록시만니톨[K.M. Sprung, L.S. Nelson, J. Org. Chem. 20, page 1750(1955)에 따라 실릴화하여 제조] 614g(1mole) 및 6-이소시아네이토 카프로산 클로라이드 1053.6g(6mole)을 실시예 1에서 기술한 바와 같이 반응시킨다. 최종 극미량의 트리메틸 클로로실란을 박층 증류하여 제거한 후, 특성이 다음과 같은 생성물을 수득한다:

NCO 함량:23.1%

점도(22℃):750mPa.s

증기 삼투압계에 의해 측정된 평균 분자량(Mw)은 1110이며, 이로부터 작용가는 6.56으로 계산된다.

생성 혼합물의 겔 크로마토그래피에 의한 분석은 이론적인 분자량이 1016인 생성물의 표면적 81%, 분자량이 이의 2배인 생성물의 표면적 16% 및 분자량이 이의 3배인 생성물의 표면적 3%를 보인다.

[실시예 3]

[폴리이소시아네이트 혼합물의 제조]

펜타트리메틸실록시글루코즈[F.A. Henglein, K. Scheinost, Makromol. Chem. 21, page 59(1956)에 따라 제조] 540g(1mole) 및 6-이소시아네이토 카프로산 클로라이드 877.5g(5mole)을 실시예 1에서 기술한 바와 같이 반응시킨다. 최종 극미량의 트리메틸 클로로실란을 박층 증류하여 제거한 후, 특성이 다음과 같은 생성물을 수득한다:

NCO 함량:22.4%

점도(22℃):800mPa.s.

[실시예 4]

[폴리이소시아네이트 혼합물의 제조]

헥사트리메틸실록시솔비톨[K.M. Sprung, L.S. Nelson, J. Org. Chem. 20, page 1750(1955)에 따라 솔비톨을 실릴화하여 제조] 614g(1mole) 및 3-이소시아네이토 프로피온산 클로라이드 801g(6mole)을 실시예 1에서 기술한 것과 같이 반응시킨다. 최종 극미량의 트리메틸 클로로실란을 박층 증류하여 제거한 후, 특성이 다음과 같은 생성물을 수득한다:

NCO 함량:30.1%

점도(22℃):890mPa.s.

[실시예 5]

[2성분 폴리우레탄 피복 조성물의 제조]

폴리아크릴레이트 폴리올 A 42중량부, 폴리에스테르 폴리올 B 28중량부 및 크실렌 30중량부를 함유하는 폴리올 용액 100중량부를 메톡시프로필 아세테이트 24중량부에 용해된 실시예 1의 폴리이소시아네이트 혼합물 40중량부와 혼합한다(이소시아네이트 그룹 대 이소시아네이트 반응성 그룹의 당량비는 1:1이다).

고체 함량:67%

유동 시간:25초(DIN cup 4)

피복 조성물 필름의 시험 결과:

스토빙(stoving) 조건:30분(120℃)

쾨니히 진자 경도(K

nig pendulum hardness), DIN 53 157:185초

에릭슨 압입(Erichsen indentation), DIN/ISO 1520:10.0mm

[폴리아크릴레이트 폴리올 A]

하이드록시프로필 메트아크릴레이트 38.8중량부

스티렌 21.6중량부

메틸 메타크릴레이트 21.6중량부

부틸 아크릴레이트 16중량부

아크릴산 2중량부의 반응에 의해 제조되는,

하이드록시 그룹 5.45% 및 카복실 그룹 1.2%을 함유하는 공중합체.

[폴리에스테르 폴리올 B]

2-에틸 헥산산 19.5중량부

트리메틸올 프로판 41.2중량부

헥사하이드로프탈산 무수물 28.5중량부

아디프산 10.8중량부의 반응에 의해 제조되는, 하이드록실 그룹 4.85%를 함유하는 폴리에스테르 폴리올.

[실시예 6(대조)]

[이소시안우레이트 그룹을 함유하는 폴리이소시아네이트 혼합물을 기본으로 하는 2성분 폴리우레탄 피복 조성물의 제조]

실시예 5의 폴리올 용액 100중량부를 메톡시프로필 아세테이트 40중량부에 용해된, NCO 함량이 21.5%이고 점도가 3,000mPa.s/22℃(증기 삼투압계로 측정한 평균 분자량(Mw)=760, 작용가=3.89)인 헥사메틸렌 이소시아네이트를 기본으로 하는 폴리이소시아누레이트 폴리이소시아네이트 42중량부와 혼합한다(이소시아네이트 그룹 대 이소시아네이트 반응성 그룹의 당량비=1:1).

고체 함량:61.5%

유동 시간:25초(DIN cup 4)

피복 조성물 필름의 시험 결과:

스토빙 조건:30분(120℃)

쾨니히 진자 경도:DIN 53 157:191초

에릭슨 압입, DIN/ISO 1520:10.2mm

본 발명은 위에서 설명의 목적으로 자세히 기술하였으나 이러한 설명은 설명의 목적으로만 이해되어야 하며, 특허청구의 범위에 의해 제한되는 것을 제외하고는 발명의 요지 및 범위에서 벗어나지 않는 한 당해 기술분야의 숙련가에 의해 변형방법이 가능할 수 있다.

Claims

에스테르 그룹을 함유하고, a) 지방족 결합 이소시아네이트 그룹의 함량이 18 내지 33중량%이고, b) 평균 NCO 작용가가 4.1 내지 10이며, c) 점도가 200 내지 2,500mPa.s(22℃)인 폴리이소시아네이트.
제1항에 있어서, a) 지방족 결합 이소시아네이트 그룹의 함량이 20 내지 33중량%이고, b) 평균 NCO 작용가가 5 내지 8이며, c) 점도가 500 내지 1,000mPa.s(22℃)인 폴리이소시아네이트.
다음 일반식(I)의 이소시아네이토 카복실산 클로라이드를 슈가 또는 하이드록실 그룹을 5개 또는 6개 함유하는 슈가 알콜(여기서, 모든 하이드록실 그룹은 다음 일반식(II)와 같은 실릴화된 형태로 존재하다)과 약 50 내지 150℃에서 반응시키고, 반응중에 형성된 삼치환된 클로로실란을 증류에 의해 제거함을 포함하여, 에스테르 그룹을 함유하고, a) 지방족 결합 이소시아네이트 그룹의 함량이 20 내지 33중량%이고, b) 평균 NCO 작용가가 5 내지 8이며, c) 점도가 500 내지 1,000mPa.s(22℃)인 폴리이소시아네이트를 제조하는 방법:

상기식에서, R은 탄소원자를 2 내지 5개 함유하는 포화 지방족 탄화수소 라디칼이고, R'는 알킬 또는 아릴 그룹이다.
제1항의 폴리시아네이트 및 2개 이상의 이소시아네이트 반응성 그룹을 함유하는 성분을 포함하는 2성분 피복 조성물.