KR0160139B1 - 발열물질 흡착용 물질 - Google Patents

발열물질 흡착용 물질

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KR0160139B1
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게이쥰 히라오까
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쥬우이찌 히라야마
게이쥰 히라오까
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Abstract

본 발명은 아지리딘 화합물의 중합체를 포함하는 발열물질 흡착용의 불용성 물질에 관한 것이다.
본 발명에 따라, 발열물질을 함유하는 용액으로부터 대량의 발열물질을 용이하게 제거할 수 있으며, 발열물질 흡착용 물질을 손쉬운 단계로 대량으로 제조할 수 있다. 그러므로, 흡착물질은 의약품의 제조에 크게 기여할 수 있다.

Description

발열물질 흡착용 물질
본 발명은 발열물질을 흡착시키기 위한 물질에 관한 것이다. 발열물질로서 널리 공지된 물질의 대표적인 예는 내독소(endotoxin)이다.
내독소는 일반적으로 그램-음성균의 세포벽외막(outher membrane)성분으로서 존재하는 복합 인지질 폴리사카라이드중의 하나이고, 대표적인 발열물질이며, 고압 증기 멸균하는 경우에 조차도 분해될 수 없을 만큼 열에 안정하다. 내독소가 소화기관을 통하지 않고서 인간 또는 포유동물의 혈액속으로 유입되는 경우, 내독소는 강한 발열반응을 일으키고, 맥관수축을 야기하고, 아드레날린에 대한 감도를 증가시키며, 혈액응고를 촉진 및 이후에 저하시키고, 때로는 쇼크로 인하여 사망하게 한다. 따라서, 주사용 수(water), 생리 식염수, 글루코오즈 또는 비타민과 같은 영양분을 함유하는 수액(transfusion); 혈액 투석용 투석용액; 알부민과 같은 단백질을 함유하는 수액등에는 결코 내독소가 혼입되어서는 안된다.
박테리아를 제거하기 위하여, 일반적으로는 약 0.2㎛의 세공경(pore size)을 갖는 다공성 막을 사용하여 여과 분리한다. 그러나, 박테리아가 존재하는 경우에는 통상적으로 내독소가 박테리아와 함게 존재하며, 더욱이 내독소가 고분자량 및 매우 넓은 분자량 분포를 갖기 때문에, 단지 여과에 의해서 만은 내독소가 충분하게 제거될 수 없었다.
예를 들면, 미심사청구된 일본국 특허 공개공보 제87-19178호, 제88-243022호 또는 제89-127039호, 또는 미노베(Minobe) 등의 문헌[Journal of Chromatography, 262, 193-198(1983)]에 이은 교환수지 및 그의 전환물, 또는 작용성 그룹을 갖는 각종 중합체가 제안되어 있기는 하지만 충분한 효과를 얻을 수 없다.
본 발명의 목적은 내독소와 같은 발열물질을 효과적으로 제거하기 위한 수단으로서 사용되는 발열물질 흡착용 물질을 제공하는데 있다. 즉, 본 발명은 소화기관을 통하지 않고서 혈액속으로 직접 주입하는 물질, 예를 들면, 생물학적 제제와 같은 의약품, 주사용 수등에 내독소와 같은 발열물질이 실질적으로 존재하지 않도록 발열물질을 제거할 수 있는 흡착물질을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 언급된 발열물질 흡착용 물질의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 상기 언급된 흡착물질을 사용하여 내독소와 같은 발열물질을 제거하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 상기한 바를 비롯한 그밖의 다른 목적은 이후의 기술내용으로부터 명백해질 것이다.
오늘날, 발열물질 흡착용 물질을, 아지리딘 화합물의 중합체를 주성분으로 하여(다시 말하면, 발열물질의 흡착물질로하여)제조하는 경우에, 상기 언급된 목적들이 달성될 수 있는 것이 밝혀졌다.
본 발명에 따라, 아지리딘 화합물의 중삽체를 포함하는, 발열물질을 흡착시키기 위한 불용성 물질이 제공된다.
본 발명의 발열물질 흡착용 물질은 내독소와 같은 발열물질을 함유하는 용액 또는 현탁액(이후에는 처리할 용액(solution to be treated)이라 칭힘)에 불용성이어야 한다. 처리할 용액은 일반적으로 수용액 또는 수성 현탁액이다. 따라서, 흡착물질은 수불용성인 것이 바람직하다.
본 발명에 사용된 아지리딘 화합물은 하나의 분자내에 아지리딘으로부터 유도된 그룹(아지리딘 그룹)을 하나 이상 함유하는 화합물이다. 아지리딘 그룹은 치환되거나 바치환된 알킬 그룹 또는 치환되거나 비치환된 아릴그룹과 같은 치환체에 의해 치환될 수 있다. 본 발명에서, 발열물질 흡착용 물질은 아지리딘 화합물의 중합체로부터 제조된다.
아지리딘 화합물의 중합체는 아지리딘 화합물의 단독 중합체, 아지리딘 화합물로부터 제조된 공중합체 등을 포함한다.
더욱 구체적으로, 본 발명에 사용된 아지리딘 화합물은 하기 일반식(I)을 갖는 화합물을 포함한다.
Figure kpo00001
상기식에서, R1, R2, R3, R4및 R5는 동일하거나 상이하며, 각각 수소원자, 치환되거나 비치환된 지방족 그룹, 치환되거나 비치환된 방향족 그룹 또는 할로겐 원자이다.
아지리딘 화합물의 특정예는, 예를 들면, 에틸렐이민, 프로필렌이민, 부틸렌이민, N-하이드록시에틸 에틸렌이민, N-시아노에틸 에틸렌이민, N- 메틸 에틸렌이민, N- 페닐 에틸렌이민, N- 아세틸 에틸렌이민, N- 메타크릴로일 아지리딘, β-아지리디닐메틸 프로피오네이트, β-아지리디닐에틸 메타크릴레이트, 헥사메틸렌-비스-1,6-N,N`-디에틸렌우레아, 디페닐메탄-비스-4,4`-N,N`-디에틸렌우레아, 2,2-비스하이드록시메틸부탄올-트리스[3-(1-아지리디닐) 프로피오네이트]등이다. 아지리딘 화합물은 단독이거나 또는 그들의 혼합물로서 사용할 수 있다. 흡착물질에 사용되는 중합체는 상기 언급된 아지리딘 화합물의 단위들을 함유한다. 본 발명에 있어서는, 상기 언급된 서로 다른 아지리딘 화합물들로부터 제조한 공중합체 뿐만 아니라, 아지리딘 화합물 및 아지리딘 화합물과 공중합될 수 있는 또다른 화합물로부터 제조한 공중합체를 사용할 수 있다. 또한, 아지리딘 화합물의 중합체를, 아지리딘 화합물의 중합체의 말단과 반응성인 작용성 그룹을 가진 비닐 중합체와 블록-공중합시켜 제조한 블록-공중합체를 유용하게 사용할 수도 있는데, 그 이유는 상기 블록-공중합체가 하기에서 언급하는 바와 같이 필름-성형성 또는 섬유-성형성과 같은 성형성, 강도, 불용성 등을 갖는 흡착제를 수득할 수 있기 때문이다. 아지리딘 화합물과 다른 공중합가능한 단량체와의 공중합체 또는 상기 언급된 블록-공중합체는 흡착도의 관점에서 볼 때 5중량% 이상, 바람직하게는 약 20중량% 이상의 아지리딘 성분 함량을 갖는다.
또한, 아지리딘 화합물의 중합체는 유기 또는 무기산과의 염 또는 아미드의 상태로 사용할 수 있다.
이렇게 제조된 아지리딘 화합물의 중합체는 불용성(수-불용성)을 부여하고 또한 추가로 흡착물질에 대한 내구성을 부여하기 위하여 적합한 가교결합체를 사용하여 가교결합시킬 수 있다. 화합물이 아지리딘 화합물의 중합체의 작용성 그룹과 반응하여 공유결합을 형성할 수 있는 작용성 그룹, 즉, 아미노그룹, 1급 아미노그룹 또는2급 아미노그룹 2개 이상을 분자내에 함유하는 한, 임의의 화합물을 가교결합제로서 사용할 수 있다. 가교결합제의 예는, 예를 들면, 노볼락 페놀 에폭시 수지 및 비스페놀 에폭시 수지와 같은 에폭시수지; 에피클로로히드린 및 에피브로모 히드린과 같은 에피할로히드린; 글리세롤 디클로로히드린과 같은 폴리할로히드린; p-디클로로옥실렌 및 디브로모디메틸렌과 같은 폴리할로겐 화합물; 글루트르산 디알데하이드 및 크실릴디알데하이드와 같은 폴리알데하이드 화합물; 톨릴렌디이소시아네이트 및 헥사메틸렌디이소시아네이트와 같은 폴리이소시아네이트 화합물등이다. 이들 가교결합제는 단독으로 또는 이들의 혼합물로서 사용될 수 있다.
본 발명에 있어서, 아지리딘 화합물의 중합체를 단독으로 또는 성형 물질(forming material) 또는 지지물질과 함께 성형시켜 형상화된 흡착제를 형성시키는 것이 바람직하다. 형상화된 흡착제는 내독소와 같은 발열물질을 흡수하는데 효과적인 특정 형상, 예를 들면, 섬유, 필름, 시이트, 페이퍼, 부직포, 중공사(hollow yarn)(중공 제품), 입자, 발포체, 블록(매스)등의 형상을 취할 수 있다.
본 발명의 형상화된 흡착제는 3개의 실시태양으로 넓게 분류되는 하기의 방법에 의해 제조한다:
(1) 아지리딘 화합물의 가교결합되거나 가교결합되지 않은 중합체를 상기 언급된 바와 같은 형상을 갖는 수불용성 흡착제로 성형한다.
(2)아지리딘 화합물의 중합체를 상기 중합체와 혼화가능한 성형물질과 혼합한 다음, 상기 혼합물을 가교결합제를 사용하거나 사용하지 않고서, 수불용성의 형상화된 흡착제로 성형한다.
(3)수불용성의 섬유, 시이트, 중공 제품 또는 스폰지로 존재하는 지지물질의 표면을 아지리딘 화합물의 중합체로 피복시키거나 함침시키고, 경우에 따라서는, 중합체를 가교결합시켜(중합체를 가교결합시키지 않을 수도 있다) 수불용성의 형상화된 흡착제를 수득한다.
상기 언급된 실시태양(2) 및 (3)에 사용되는 성형물질 또는 지지물질로서는 통상의 배합성 중합체를 포함하는 특정 물질, 즉, 예를 들면 필름, 시이트, 페이퍼, 부직포, 중공 제품, 입자 발포체 또는 블록 상태의 형상화된 흡착제로 성형시킬 수 있거나 또는 형상화된 흡착제를 구성할 수 있는 임의의 물질이 사용될 수 있다. 일반적으로는, 재생 셀룰로오즈, 포발(poval)(폴리비닐알콜), 폴리아크릴로니트릴, 나일론, 폴리올레핀, 폴리에스테르, 이들의 개질 중합체 등을 사용할 수 있다. 또한, 이들로부터 제조된 형상화된 생성물을 사용할 수 있다.
본 발명의 흡착제는 본 분야에 공지된 임의의 방법, 예를 들면, 중합체에 대한 통상의 성형방법(예:압출), 섬유에 대한 통상적인 제조 방법등으로 형성시킬 수 있다.
예를 들어, 실시태양(2)에서 성형물질로서 재생 셀룰로오즈를 사용하여 섬유상 흡착제를 제조하는 경우, 아지리딘 화합물의 중합체를 통상의 재생 셀룰로오즈를 함유하는 출발용액에 가하고, 재생 셀룰로오즈에 대한 통상의 방사법에 따라 섬유상 흡착제를 제조한다. 더욱 구체적으로, 재생 셀룰로오즈는 레이욘 또는 셀로판과 같은 재생 셀룰로오즈를 제조하는데 사용되는 조성물, 예를 들면, 비스코스 기공(pore) 또는 슬릿(slit)을 통해 응고욕(coagulation bath)(여기에는 황산 및 황산나트륨이 주성분으로서 존재한다) 속으로 압출시켜 셀룰로오즈로 응고시키는, 다시말하면, 전환시키는 방법으로 제조한다. 비스코스는, 예를 들면, 펄프를 가성소다(수산화 나트륨)로 함침시켜 알칼리성 셀룰로오즈를 수득하고, 수득된 알카리성 셀룰로오즈에 CS2를 부가하여 나트륨 셀룰로오즈 크산토게네이트를 수득한 다음, 나트륨 셀룰로오즈 크산토게네이트를 용해시키는데 사용되는 묽은 수산화나트륨을 부가함으로써 수득한다. 비스코스는 일반적으로 4 내지 10 중량%의 셀룰로오즈 및 4 내지 7 중량%의 수산화나트륨을 함유한다. 반면에, 응고욕은 일반적으로 80 내지 150g/ℓ의 황산 및 180 내지 370g/ℓ의 황산나트륨을 함유하며, 레이욘을 제조하는 경우네는 10 내지 20g/ℓ의 황산아연을 추가로 더욱가할 수 있다.
본 발명에 있어서, 아지리딘 화합물의 중합체를 비스코스에 가한 다음, 혼합물을 응고욕속으로 압출시켜 응고시킴으로써, 응고욕에 부가된 아지리딘 화합물의 중합체를 기준으로 하여 50 중량% 이상의 아지리딘의 중합체를 함유하는 재생 셀룰로오즈 조성물을 수득할 수 있다.
아지리딘 화합물의 중합체 그 자체가 수용성인 경우가 많이 있을지라도, 아지리딘 화합물의 중합체를 함유하는 재생 셀룰로오즈 조성물에서는 상기 중합체가 수소결합과 같은 강한 상호작용에 의해 셀룰로오즈분자에 결합된다. 그러므로, 상기 중합체는 조성물로부터 수용성 물질로서 결코 용출되지 않으며, 셀룰로오즈상에서 그래프트-중합된 것처럼 행동한다. 따라서, 재생 셀룰로오즈를 제조하기 위한 통상의 방법으로 제조한 아지리딘 화합물의 중합체를 함유하는 재생 셀룰로오즈 조성물은 실질적으로 수용성 물질이 전혀 없는 중합체 조성물이며, 이렇게 하여 수득한 재생 셀룰로오즈 조성물은 아지리딘 화합물의 중합체가 가교결합되지 않은(바꾸어 말하면, 불용성으로 되지 않은) 경우에 조차도 내독소를 효과적으로 제거하기 위한 물질로서 사용할 수 있다.
폴리아크릴로니트릴을 사용하는 경우에는, 염화아연을 함유하는 폴리아크릴로니트릴의 수용액 또는 폴리아크릴로니트릴의 아세톤 용액을 제조하며; 나일론, 폴리올레핀 또는 폴리에스테르를 사용하는 경우에는, 그들을 캘린더 또는 압출기내에서 용융시킨다. 이어서, 아지리딘 화합물의 중합체를 수용액 또는 아세톤 용액, 또는 용융된 용액에 가한 다음, 혼합물을 통상의 방법으로 목적하는 형상을 갖는 흡착제로 성형한다.
흡착물질은 섬유, 필름, 중공사, 블록, 비이드(bead), 분말 또는 스폰지와 같은 특정의 목적하는 형상을 취할 수 있으며, 추가로 스펀사, 클로스(cloth), 부직포, 페이퍼, 멤브레인, 벌집형 및 복합체 물질(예:라미네이트)와 같은 각종 상태의 생성물로 성형할 수 있다.
본 발명에 있어서, 내독소와 같은 발열물질을 함유하는 용액(처리할 용액)을 예를 들면 0 내지 40℃에서 흡착물질과 직접 접촉시키는 것만으로도 처리할 용액으로부터 발열물질을 제거하는데 충분하다. 발열물질을 제거하는 방법으로서는, 칼럼에 섬유상 또는 입상(입자)흡착제를 채우고, 처리할 용액을 칼럼을 통해 통과시키는 방법; 처리할 용액을 흡착제로 만든 여과지를 통해 여과하여 여액을 수득하는 방법; 비이드 상태의 흡착제를 처리할 용액에 가한 다음 혼합물을 교반하는 방법; 처리할 용액을 중공 섬유 상태의 흡착제로 만든 투석막을 사용하여 투석시키는 방법등이 예시되어 있다.
또한, 발열물질을 효과적이고 용이하게 제거하기 위한 각종 형태의 장치를 본 발명의 흡착물질을 사용하는데 고려할 수 있다.
본 발명에 따라, 발열물질을 효과적으로 제거하기 위한 장치를 처리할 용액이 흡착제와 효율적으로 접촉한다는 것을 많이 고려하여 용이하고 저렴하게 제공할 수 있다.
본 발명에 따라, 대량의 내독소와 같은 발열물질을 함유하는 용액으로부터 쉽게 제거할 수 있으며, 대량의 발열물질 제거용 물질을 매우 쉬운 단계로 제조할 수 있다. 따라서, 본 발명의 흡착제는 의약품의 제조에 기여할 수 있다.
본 발명을 하기 실시예에 의해 더욱 구체적으로 기술하고 설명한다. 하기 실시예에서, 모든 % 및 부는 별도의 언급이 없는 한 중량에 의한다. 본 발명은 이들 실시예로 한정되는 것이 아니며, 본 발명의 정신 및 범주를 벗어나지 않는한 본 발명을 다양하게 변화 및 변형시킬 수 있음을 알아야만 한다.
실시예 1 내지 12 및 비교 실시예들에 있어서, 발열물질은 와코 퓨어케미칼인더스트리즈, 리미티드(Wake Purechemical Industries, Ltd.)에서 시판하는 톡시노메타(Toxinometer)를 사용하여 검출하며, 단백질은 분광계를 사용하여 비어 법칙(Beer's law)에 따라 측정한다.
[실시예 1]
분자량 70,000의 폴리에틸렌이민을 적합한 매질중에서 폴리에틸렌이민의 단량체 단위당 20 몰%의 글리옥살 또는 헥사메틸렌 디이소이아네이트와 가교결합시켜 가교결합된 폴리에틸렌이민의 매스를 수득한 다음, 수득된 폴리에틸렌이민을 분쇄하여 100 내지 500㎛의 입경을 갖는 입자(흡착제)를 수득한다. 시험관에 흡착제 0.1g을 채우고, 내독소 360ng/㎖를 함유하는 수용액 2㎖를 시험관에 쏟아부운 다음, 시험관을 37℃에서 30분동안 진탕하여 내독소를 흡착제와 접촉시킨다.
글리옥살과 가교결합된 폴리에틸렌이민의 입자를 흡착제로서 사용하는 경우, 처리된 용액내의 내독소의 농도는 0.41ng/㎖였다. 헥사메틸렌디이소시아네이트와 가교결합된 폴리에틸렌이민의 입자를 흡착제로서 사용하는 경우에는, 처리된 용액내의 내독소의 농도는 0.34ng/㎖였다. 상기 2가지 경우에 있어서, 처리된 용액내의 내독소 농도는 현저히 감소하였다. 즉, 2가지 모두의 경우에 매우 우수한 흡착도를 나타내었다.
[실시예 2]
15% PEI(폴리에틸렌이민) 함량을 갖는 폴리에틸렌이민(이후에는 PEI로 지칭함)의 수용액을 PEI의 양이 셀룰로오즈의 20%가 되도록 셀룰로오즈 9.5% 및 수산화나트륨 5.6%를 함유하는 비스코스에 가한 다음, 혼합물을 교반한다. 이렇게 하여 수득한 비스코스를 황산 112g/ℓ, 황산나트륨 350g/ℓ, 황산아연 15g/ℓ 및 물을 함유하는 응고욕속으로 0.07mm의 직경을 갖는 호울(hole) 10,000개를 가진 노즐을 통하여 압출시켜 응고시킨다. 수득된 재싱 섬유를 95℃에서 1.5배로 연신시킨 다음, 51mm 길이로 절단한다. 절단된 섬유를 90℃의 가온수속에 침지시키고 탈수시킨 다음, 90℃의 가온수에 이어 수산화나트륨 4g/ℓ를 함유하고 온도 80℃의 수용액으로 이어서, 마지막으로 물로 세척한다. 계속해서, 섬유를 65℃의 15% 과산화수소 수용액으로 표백한 다음 물로 세척하여 정련(scouring)을 완결시킨다. 섬유를 105℃에서 건조시켜 PEI를 함유하는 2d의 재생 셀룰로오즈 섬유 [흡착제 2-(1)]를 샘플로서 수득한다. PEI의 수율은 86%이다. 흡착제 2-(1)를 1N 황산, 1N 수산화나트륨 및 90℃의 정수에 각각 10분동안 침지시킨다. 이들 3가지 모두의 경우에서 용출이 전혀 관찰되지 않는다.
수득된 섬유 [흡착제 2-(1)]를 약 10mm길이로 절단한 다음, 시험관에 절단 섬유 0.1g을 공급한다. 시험관내에 내독소 360ng/㎖를 함유하는 수용액 2㎖를 쏟아붓고, 시험관을 37℃에서 30분 동안 진탕하여 내독소를 흡착제 2-(1)과 접촉시킨다. 처리된 용액은 0.84ng/㎖의 내독소 농도 및 99.8%의 제거비(흡착비)를 갖는다. 다시 말하면, 내독소가 고효율로 제거될 수 있다.
PEI 대신에 폴리프로필렌이민(이후에는 PPI로서 지칭함)을 사용하는 것을 제외하고는 상기와 동일한 절차를 반복하여 PPI를 함유하는 재생 셀룰로오즈 섬유[흡착제 2-(1)]를 수득한다. PPI의 수율은 88.0%이다. 흡착제 2-(2)의 흡착비를 흡착제 2-(1)을 측정한 경우에서와 동일한 방법으로 측정한다. 그 결과는 하기 표1에서와 같다.
한편, 실시예 1에서 수득한 흡착제중의 하나, 즉, 물에 불용성인, 글리옥살과 가교결합된 PEI(여기서, 글리옥살은 PEI의 단량체 단위당 20 몰%의 양으로 사용된다)(이후에는 PEC라 칭함)를 이가라시 기까이 세이죠 가부시끼가이샤(Igarashi Kikai Seizo Kabushiki Kaisha)에서 상표명 샌드 그라인더(Sand grinder)로 시판하는 습식 연마기(wet grinding machine)를 사용하여 분쇄하여 1㎛이하의 평균 입경을 갖는 입자를 수득한 다음, 수득된 PEC 입자 20%를 함유하는 수성 현탁액을 제조한다.
PEI대신에, 셀룰로오즈의 20%가 되도록 하는 양의 PEC 입자를 함유하는 수성 현탁액을 사용하는 것을 제외하고는 흡착제 2-(1)을 제조하는 절차를 반복하여 PEC를 함유하는 재생 셀룰로오즈 [흡착제 2-(3)]를 수득한다. PEC의 수율은 98.7%이다. 내독소의 흡착비를 흡착제 2-(1)을 측정한 바와 동일한 방법으로 측정한다. 그 결과는 하기 표1에서와 같다. 표1에서 알 수 있는 바와 같이, 흡착제 2-(3)은 현저히 높은 내독소 흡착비를 나타낸다.
[실시예 3]
실시예 2에서 사용한 바와 동일한 수용액인 PEI의 15% 수용액을 중합도 1500의 포발 20%를 함유하는 수용액에 가하여 포발을 기준으로 20%의 PEI를 함유하는 포발의 수용액을 수득한다. 수득된 수용액을 45℃의 글라우버(Gualber)염(Na2SO4·10H2O)의 포화 용액의 응고욕을 사용하여 각각 0.08mm의 직경을 가는 호울 20,000개를 가진 노즐을 통해 방사시켜 PEI를 함유하는 2d의 비닐론[흡착제 3-(1)]을 수득한다. PEI의 수율은 87.3%이다.
PEI 대신에 실시예 2의 흡착제 2-(2)의 제조시에 사용된 것과 동일한 PPI 및 실시예 2의 흡착제 2-(3)의 제조시에 사용된 것과 동일한 PEC를 각각 사용한다는 것을 제외하고는 상기에서와 동일한 방법으로 포발을 방사시켜 PPI를 함유하는 비닐론[흡착제 3-(2)] 및 PEC를 함유하는 비닐론[흡착제 3-(3)]를 수득한다. PPI의 수율은 88.3%, PEC의 수율은 98.8%이다.
각각의 흡착제 3-(1), 3-(2) 및 3-(3)에 대하여, 내독소의 흡착비를 실시예 2에서와 동일한 방법으로 측정한다. 그 결과는 하기 표1에서와 같다.
[실시예 4]
PEI를 폴리아크릴로니트릴(PAN)의 아세톤 용액에 PAN의 20% 양으로 가한 다음, 수득된 PEI를 함유하는 PAN의 아세톤 용액을 직경 0.1mm의 호울 2,000개를 가진 노즐을 통해 건식 방사(dry spinning)시켜 PEI를 함유하는 2d의 PAN 섬유 [흡착제 4-(1)]를 수득한다.
PEI 대신에 PPI 및 PEC를 각각 사용하는 것을 제외하고는 상기와 동일한 방법으로 PAN을 건식 방사시켜 PPI를 함유하는 PAN 섬유[흡착제 4-(2)] 및 PEC를 함유하는 PAN섬유[흡착제 4-(3)]를 수득한다.
수득된 흡착제 4-(1), 4-(2) 및 4-(3) 각각에 대하여, 실시예 2에서와 동일한 방법으로 내독소의 흡착비를 측정한다. 그 결과는 표1에서와 같다.
[실시예 5]
나일론-6 펠렛을 압출기에서 용융시키고, 거기에 PEI, PPI 및 PEC를 각각 나일론-6의 20% 양으로 가한 다음, 각각의 그리하여 합물을 방사시켜 PEI를 함유하는 2d의 나일론 섬유 [흡착제 5-(1)], PPI를 함유하는 2d의 나일론 섬유[흡착제 5-(2)] 또는 PEC를 함유하는 2d의 나일론 섬유[흡착제 5-(3)]를 수득한다.
흡착제 5-(1), 5-(2) 및 5-(3) 각각에 대하여, 실시예 2에서와 동일한 방법으로 내독소의 흡착비를 측정한다. 그 결과는 표1에서와 같다.
[실시예 6]
나일론-6 펠렛 대신에 폴리프로필렌을 사용한다는 것을 제외하고는 실시예 4와 동일한 절차를 반복하여 PEI를 함유하는 2d의 폴리프로필렌 섬유[흡착제 6-(1)], PPI를 함유하는 2d의 폴리프로필렌 섬유[흡착제6-(2)] 및 PEC를 함유하는 2d의 폴리프로필렌 섬유[흡착제 6-(3)]를 각각 수득한다.
수득된 각각의 흡착제 6-(1), 6-(2) 및 6-(3)에 대하여, 실시예 2에서와 동일한 방법을 사용하여 내독소의 흡착비를 측정한다. 그 결과는 표1에서와 같다.
[실시예 7]
폴리프로필렌 대신에 폴리에스테르를 사용한다는 것을 제외하고는 실시예 6과 동일한 절차를 반복하여 PEI를 함유하는 2d의 폴리에스테르 섬유 [흡착제 7-(1)], PPI를 함유하는 2d의 폴리에스테르 섬유 [흡착제 7-(2)] 및 PEC를 함유하는 2d의 폴리에스테르 섬유 [흡착제 7-(3)]를 각각 수득한다.
각각의 흡착제 7-(1), 7-(2) 및 7-(3)에 대하여, 실시예(2)에서와 동일한 방법으로 내독소의 흡착비를 측정한다. 그 결과는 표 1에서와 같다.
Figure kpo00002
[실시예 8]
흡착제 2-(1) 및 3-(1)를 글리옥살과 가교결합시켜 흡착제 2-(1)-G 및 흡착제 3-(1)-G를 각각 수득한다. 또한, 흡착제 2-(1) 및 3-(1)을 헥사메틸렌디이소시아네이트와 가교결합시켜 흡착제 2-(1)-H 및 흡착제 3-(1)-H를 수득한다.
각각의 흡착제 2-(1)-G, 2-(1)-H, 3-(1)-G, 3-(1)-H, 2-(1) 및 3-(1)을 1N 황산에 이어 1N-수산화나트륨에 침지시키고, 이것을 정수로 세척하여 내독소가 없는 흡착제를 수득한다(예비처리).
시험관에 흡착제 0.1g을 공급하고, 내독소 250ng/㎖를 함유하는 수용액 2㎖를 시험관내에 쏟아부은 다음, 시험관을 37℃에서 30분간 진탕하여 내독소를 흡착제와 접촉시킨다(흡착).
시험관내에 있는 상등유체중의 내독소 함량을 톡시노미터(Toxinometer)를 사용하여 측정하고, 내독소의 흡착비(%)를 측정한다. 예비처리 및 흡착 절차를 10회 반복한 다음, 매회 흡착비를 측정한다. 그 결과는 표2에서와 같다.
표2에서 알 수 있는 바와 같이, 중합체가 가교결합된 흡착제는 예비처리 및 흡착 절차를 반복하는 경우에 중합체가 가교결합되지 않은 흡착제 보다 더 높은 흡착비를 유지할 수 있다. 바꾸어 말하면, 가교결합된 중합체로 제조된 흡착제가 가교결합되지 않은 중합체로 제조된 흡착제보다도 반복 흡수도가 더욱 탁월하다.
Figure kpo00003
[실시예 9]
PEI 15%를 함유하는 수용액을 셀룰로오즈를 기준하여 20%의 PEI양중에 셀룰로오즈 9.5% 및 수산화나트륨 5.6%를 함유하는 비스코스에 가하고 혼합물을 가압 공기에 의해 분무시킨 다음, 황산 112g/ℓ, 황산나트륨 350g/ℓ 및 황산아연 15g/ℓ를 함유하는 수용액의 응고욕중에서 응고시켜 입경 10 내지 100㎛의 입자를 수득한다. 입자를 물로 세척한 다음 수산화나트륨으로 탈황시킨다. 이어서, 입자를 헥사메틸렌디이소시아네이트와 가교결합시킨다(흡착제 A).
상기와 동일한 비스코스를 노즐을 통해 상기와 동일한 응고욕에 적가하여 입경 100 내지 500㎛의 입자를 수득한다. 입자를 상기와 동일한 방법으로 정제한 다음 분쇄하여 입경 약 10㎛의 분말을 수득한다. 상기 분말을 헥사메틸렌디이소시아네이트와 가교결합시킨다(흡착제 B).
시험관에 동일한 양의 PEI를 함유하지만 형상은 서로 다른 흡착제 2-(1)(섬유상), 흡착제 A(입자) 및 흡착제 B(분말) 각각 0.1g을 공급하고, 거기에 내독소 360ng/㎖를 함유하는 용액 2㎖를 가한 다음, 혼합물을 37℃에서 30분동안 진탕하여 내독소를 흡착제와 접촉시킨다. 흡착비를 측정하고, 그 결과를 표 3에 나타내었다. 표3에서와 같이, 3가지 종류 모두의 흡착제에 대해 탁월한 흡착도가 관찰되었다.
Figure kpo00004
[실시예 10 및 비교실시예 1]
셀룰로오즈를 기본으로 하여 약 17%의 PEI를 함유하는 재생 셀룰로오즈 섬유[흡착제 10-(1)]를 약 10mm 길이로 절단한 다음, 시험관을 이들로 채운다. 시험관내의 섬유를 0,1M NaCl을 함유하는 10mM 포스페이트 완충액(pH : 7.5)으로 세척하고, 소의 그리하여 청 γ-글로블린 5mg이 용해된 포스페이트 완충액(pH : 7.2)1 내지 2㎖를 시험관에 가하여 접촉시킨다. 상등유체중에 잔류하는 내독소의 양을 측정한다.
내독소의 흡착비를 γ-글로블린 회수율과 함께 표 4에 나타내었다.
γ-글로블린의 회수율은 분광계를 사용하여 비어 법칙에 따라 측정한다. 셀룰로오즈를 기준하여 20%의 PEC를 함유하는 재생 셀룰로오즈 섬유 [흡착제 10-(2)]를 사용하여 상기와 동일한 절차를 반복한다.
구리타 워터 인더스트리즈 리미티드(Kurita Water Industries Ltd.)에서 상표명 C-9로서 시판하는 흡착제 C에 대해서도 상기와 동일한 절차를 반복한다.
흡착제 10-(2) 및 C에 대한 흡착비 γ-글로블린의 회수율은 표4에서와 같다.
Figure kpo00005
[실시예 11 및 비교실시예 2 및 3]
흡착제 2-(1) 및 2-(3), 구리타 워터 인더스트리즈 리미티드에서 상표명 C-7로 시판하는 흡착제] D(비교실시예 2) 및 다이셀 케미칼 인더스트리즈, 리미티드(Daicel Chemical Industries, Ltd.)에서 상표명 피로셉(Pyrosep)으로 시판하는 흡착제 E(비교실시예 3) 각각을, 1.0M NaCl을 함유하며 내독소를 전혀 함유하지 않은 10mM 포스페이트 완충액(pH : 7.5)으로 세척하고, 이어서 내독소로 오염된 박테리아성 톡소이드(toxoid)가 부가된, 1.0M NaCl을 함유하는 포스페이트 완충액(pH : 7.5) 1 내지 2㎖를 시험관내에서 세척된 흡착제와 접촉시킨다. 상등유체중에 잔류하는 내독소를 측정한다. 발열물질의 흡착비는 하기 표 5에서와 같다.
Figure kpo00006
[실시예 12]
재생 셀룰로오즈 섬유 및 여과지를 각각 30℃에서 24시간 동안 분자량 70,000의 폴리에틸렌이민 10%를 함유하는 수용액에 침지시킨 다음, 40℃에서 감압하에 물을 제거한다. 수득된 생성물은 지지물질(재생 셀룰로오즈 섬유 또는 여과지)를 기준으로 10%의 폴리에틸렌이민을 함유한다. 폴리에틸렌이민이 부착되어 있는 수득된 재생 셀룰로오즈 섬유 및 폴리에틸렌이민이 부착되어 있는 여과지를 글루타르알데하이드 25%를 수용액중에서 각각 가교결합시켜 흡착제를 수득한다.
내독소 360ng/ℓ를 함유하는 용액 2㎖에 상기 각각의 흡착제 0.1g을 가하고, 흡착비를 측정한다.
폴리에틸렌이민이 재생 셀룰로오즈 섬유에 부착된 흡착제의 흡착비는 85%이고, 폴리에틸렌이민이 여과지에 부착된 흡착제의 흡착비는 76%이다.
상기 실시예들에 사용된 성분들 이외에도, 명세서 중에서 설명된 기타의 성분들을 실시예에 사용하여 실질적으로 동일한 결과를 얻을 수 있다.

Claims (8)

  1. 아지리딘 화합물의 단독중합체, 서로 다른 아지리딘 화합물들의 공중합체, 또는 아지리딘 화합물과 그밖의 공중합가능한 단량체와의 공중합체를 포함하는, 발열물질 흡착용의 수불용성 물질.
  2. 제1항에 있어서, 상기 중합체를 포함하는 형상화된 흡착체인 물질.
  3. 제1항에 있어서, 상기 중합체 및 성형물질(forming material)을 포함하는 형상화된 흡착제인 물질.
  4. 제1항에 있어서, 상기 중합체 및 지지물질(supporting material)을 포함하는 형상화된 흡착제인 물질.
  5. 제1항에 있어서, 상기 중합체가 가교결합된 물질.
  6. 제2항에 있어서, 섬유, 필름, 시이트, 페이퍼, 부직포, 중공(hollow)생성물, 입자, 발포체 또는 블록의 상태로 존재하는 물질.
  7. 제3항에 있어서, 섬유, 필름, 시이트, 페이퍼, 부직포, 중공 생성물, 입자, 발포체 또는 블록의 상태로 존재하는 물질.
  8. 제4항에 있어서, 섬유, 필름, 시이트, 페이퍼, 부직포, 중공 생성물, 입자, 발포체 또는 블록의 상태로 존재하는 물질.
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