JPH0622623B2 - エンドトキシン除去用材料およびエンドトキシンの除去方法 - Google Patents
エンドトキシン除去用材料およびエンドトキシンの除去方法Info
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- JPH0622623B2 JPH0622623B2 JP60158359A JP15835985A JPH0622623B2 JP H0622623 B2 JPH0622623 B2 JP H0622623B2 JP 60158359 A JP60158359 A JP 60158359A JP 15835985 A JP15835985 A JP 15835985A JP H0622623 B2 JPH0622623 B2 JP H0622623B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、医療分野および医薬品からのエンドトキシン
を除去するための除去用材料および除去方法に関する。
を除去するための除去用材料および除去方法に関する。
エンドトキシンは哺乳動物の血中に入ると発熱性と毒性
を示す物質である。これは、グラム陰性菌の細胞壁外膜
から由来するリポ多糖体またはリポ多糖体・タンパク質
複合体であって高圧蒸気滅菌でも分解できない程熱に安
定な物質である。
を示す物質である。これは、グラム陰性菌の細胞壁外膜
から由来するリポ多糖体またはリポ多糖体・タンパク質
複合体であって高圧蒸気滅菌でも分解できない程熱に安
定な物質である。
したがって、消化管を経ないで生体内に直接投与する注
射用の水、生理的食塩水、ブドウ糖やビタミンなどの栄
養成分を含む輸液、血液透析用の透析液、アルブミン等
のタンパク質を含む輸液などには、エンドトキシンが混
入してはならない。
射用の水、生理的食塩水、ブドウ糖やビタミンなどの栄
養成分を含む輸液、血液透析用の透析液、アルブミン等
のタンパク質を含む輸液などには、エンドトキシンが混
入してはならない。
また、タンパク質などの水溶液からの菌体の除去には孔
径０．２μｍ程度の多孔質膜による過が行なわれてい
るが、菌体が存在する場合にはエンドトキシンも共存す
るのが普通であり、エンドトキシンのように高分子量で
しかも分子量分布の広い物質の除去には適さない。エン
ドトキシンの除去剤としてイオン交換樹脂が知られてい
るが、その除去能力は小さく実用化されていない。
径０．２μｍ程度の多孔質膜による過が行なわれてい
るが、菌体が存在する場合にはエンドトキシンも共存す
るのが普通であり、エンドトキシンのように高分子量で
しかも分子量分布の広い物質の除去には適さない。エン
ドトキシンの除去剤としてイオン交換樹脂が知られてい
るが、その除去能力は小さく実用化されていない。
一方、血液を取扱う場合、抗凝固剤としてのヘパリンの
使用が不可避であるので血液共存下で使用する場合の該
除去剤はヘパリン吸着量の小さいことが望まれる。
使用が不可避であるので血液共存下で使用する場合の該
除去剤はヘパリン吸着量の小さいことが望まれる。
本発明は、血液中および生理食塩水中または水溶液中に
含まれるエンドトキシンを選択的に吸着除去でき、エン
ドトキシン血症の治療に適用されるエンドトキシン除去
用材料およびエンドトキシンの除去方法を提供するもの
である。
含まれるエンドトキシンを選択的に吸着除去でき、エン
ドトキシン血症の治療に適用されるエンドトキシン除去
用材料およびエンドトキシンの除去方法を提供するもの
である。
本発明は、次の構成を有する。
(1) 芳香核置換基として、下記一般式(1)で示される官
能基を有する芳香核ビニル系重合体からなるエンドトキ
シン除去用材料。
能基を有する芳香核ビニル系重合体からなるエンドトキ
シン除去用材料。
上式中、R1およびR2は水素原子または低級アルキル基を
示す。Ｘは塩素で代表される活性ハロゲンを示す。
示す。Ｘは塩素で代表される活性ハロゲンを示す。
(2) エンドトキシン含有液を、芳香核置換基として、
下記一般式(1)で示される官能基を有する芳香核ビニル
系重合体からなるエンドトキシン除去用材料に接触させ
ることを特徴とするエンドトキシンの除去方法。
下記一般式(1)で示される官能基を有する芳香核ビニル
系重合体からなるエンドトキシン除去用材料に接触させ
ることを特徴とするエンドトキシンの除去方法。
上式中、R1およびR2は水素原子または低級アルキル基を
示す。Ｘは塩素で代表される活性ハロゲンを示す。
示す。Ｘは塩素で代表される活性ハロゲンを示す。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明でいう芳香核ビニル系重合体とは、スチレン、α
−メチルスチレン、ビニルトルエンなどで代表される芳
香核を有するビニル系モノマの単独重合体もしくはこれ
らを主成分とする共重合体を意味し、これらの重合体は
結晶性ポリα−オレフィンで補強されていれば機械的性
質が向上するので、さらに好ましい。例えば、ジビニル
ベンゼンあるいはメチレンビスアクリルアミド等で代表
されるポリビニル化合物との共重合体の他、上記モノビ
ニル化合物重合体成型品をホルムアルデヒド、クロルス
ルホン酸等で架橋処理したもの等が挙げられる。架橋重
合体は流動性がなく成形が困難なので、該重合体を繊維
状にしたあと、架橋処理する方法が好ましく採用され
る。
−メチルスチレン、ビニルトルエンなどで代表される芳
香核を有するビニル系モノマの単独重合体もしくはこれ
らを主成分とする共重合体を意味し、これらの重合体は
結晶性ポリα−オレフィンで補強されていれば機械的性
質が向上するので、さらに好ましい。例えば、ジビニル
ベンゼンあるいはメチレンビスアクリルアミド等で代表
されるポリビニル化合物との共重合体の他、上記モノビ
ニル化合物重合体成型品をホルムアルデヒド、クロルス
ルホン酸等で架橋処理したもの等が挙げられる。架橋重
合体は流動性がなく成形が困難なので、該重合体を繊維
状にしたあと、架橋処理する方法が好ましく採用され
る。
上記一般式(1)中、R1およびR2は水素原子またはメチル
基、エチル基などの低級アルキル基が挙げられるが、中
でも水素原子である場合が最も製造しやすい。
基、エチル基などの低級アルキル基が挙げられるが、中
でも水素原子である場合が最も製造しやすい。
本発明でいう活性ハロゲンとは、塩素、臭素、ヨウ素な
どのハロゲン原子であるが、中でも製造面および生体適
合性から塩素が好ましく用いられる。
どのハロゲン原子であるが、中でも製造面および生体適
合性から塩素が好ましく用いられる。
本発明のエンドトキシン除去用材料の製造は、芳香核ビ
ニル系重合体からなる成型品をニトロベンゼンに代表さ
れるニトロ基含有有機溶媒および酸触媒の存在下で、α
−ハロカルボン酸アミドメチル化剤およびホルムアルデ
ヒドと反応させてアミドメチル化したあと洗浄し編織
物、布帛、膜状などの高次形態物を成形してエンドトキ
シン除去用材料を得る。
ニル系重合体からなる成型品をニトロベンゼンに代表さ
れるニトロ基含有有機溶媒および酸触媒の存在下で、α
−ハロカルボン酸アミドメチル化剤およびホルムアルデ
ヒドと反応させてアミドメチル化したあと洗浄し編織
物、布帛、膜状などの高次形態物を成形してエンドトキ
シン除去用材料を得る。
本発明のエンドトキシン除去用材料としての芳香核ビニ
ル系重合体は、α−ハロゲン化アシル基、ハロゲン化ベ
ンジル基などで代表される活性ハロゲンを有し、かつ、
カルボキシル基あるいはアミノ基あるいはスルホン酸基
等のイオン性基を保有せず、さらに使用条件において溶
出物がなく、実質上、不活性である。またイオン性基を
保有せず中性であるためイオン的な吸着がない。このた
め陰電荷を有するヘパリンも吸着しない。
ル系重合体は、α−ハロゲン化アシル基、ハロゲン化ベ
ンジル基などで代表される活性ハロゲンを有し、かつ、
カルボキシル基あるいはアミノ基あるいはスルホン酸基
等のイオン性基を保有せず、さらに使用条件において溶
出物がなく、実質上、不活性である。またイオン性基を
保有せず中性であるためイオン的な吸着がない。このた
め陰電荷を有するヘパリンも吸着しない。
本発明のエンドトキシン除去用材料の形状は、適度の表
面積を有し、かつ、使用時の外力に耐えうるに十分な機
械的強度を有するものであるならば特に制限はなく、通
常、粒形状、繊維形状、膜形状、中空糸形状などの成型
品の形態で用いられる。また、繊維ならば織物、編物、
紙、フェルトなどの高次形態でも用いることができる。
面積を有し、かつ、使用時の外力に耐えうるに十分な機
械的強度を有するものであるならば特に制限はなく、通
常、粒形状、繊維形状、膜形状、中空糸形状などの成型
品の形態で用いられる。また、繊維ならば織物、編物、
紙、フェルトなどの高次形態でも用いることができる。
本発明のエンドトキシン除去用材料の表面積は、あまり
小さすぎると除去能力および除去速度が低くなるが、あ
まり大きすぎても充填したカラムの通液性が悪くなるの
でエンドトキシン除去用材料の表面積は０．０１以上５
０m2／ｇ以下、より好ましくは０．０５以上１０m2／ｇ
以下がよい。
小さすぎると除去能力および除去速度が低くなるが、あ
まり大きすぎても充填したカラムの通液性が悪くなるの
でエンドトキシン除去用材料の表面積は０．０１以上５
０m2／ｇ以下、より好ましくは０．０５以上１０m2／ｇ
以下がよい。
エンドトキシン含有液からエンドトキシンを除去する方
法を例示すると、該除去用材料をエンドトキシン含有液
に接触させたあと、該除去用材料を分離すればよい。接
触の方法として、該除去用材料を充填したカラムを調製
し、これにエンドトキシン含有液を通液したり、該除去
用材料をフェルト状または紙状物とし、エンドトキシ
ン含有液を別する方法も好ましく用いられる。また、
該除去用材料はそれ単独で用いてもよいし、多孔質膜の
ようなものと組み合せた使い方も可能である。
法を例示すると、該除去用材料をエンドトキシン含有液
に接触させたあと、該除去用材料を分離すればよい。接
触の方法として、該除去用材料を充填したカラムを調製
し、これにエンドトキシン含有液を通液したり、該除去
用材料をフェルト状または紙状物とし、エンドトキシ
ン含有液を別する方法も好ましく用いられる。また、
該除去用材料はそれ単独で用いてもよいし、多孔質膜の
ようなものと組み合せた使い方も可能である。
本発明のエンドトキシン除去用材料の使用例としては、
該除去用材料を充填したカラムに輸液、透析液または血
液、生理食塩水、水溶液などを循環させる方法、火傷部
や傷部の表面を該除去用材料で被覆する方法などがあ
る。
該除去用材料を充填したカラムに輸液、透析液または血
液、生理食塩水、水溶液などを循環させる方法、火傷部
や傷部の表面を該除去用材料で被覆する方法などがあ
る。
以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明する
が、これらに限定されるものではない。
が、これらに限定されるものではない。
エンドトキシン除去用材料の調製 ポリプロピレン（三井“ノーブレン”Ｊ３ＨＧ）５０部
を島成分とし、ポリスチレン（“スタイロン”６６６）
４６部、ポリプロピレン（住友“ノーブレン“ＷＦ−７
２７−Ｆ）４部の混合物を海成分とする海島型複合繊維
（島数１６、単糸繊度２．６デニール、引張強度２．９
ｇ／ｄ、伸度５０％、フィラメント数４２）１００ｇを
Ｎ−メチロール−α−クロルアセトアミド１２０ｇ、ニ
トロベンゼン８００ｇ、９８％硫酸８００ｇおよびパラ
ホルムアルデヒド１．７ｇからなる混合溶液中に浸し、
２０℃で１時間反応させた。繊維を反応液から取り出
し、０℃の氷水１０中に投じて、反応停止させたのち
水で洗浄し、次に、繊維に付着しているニトロベンゼン
をメタノールで抽出除去した、この繊維を５０℃で真空
乾燥して、クロルアセトアミドメチル化繊維７１ｇ（本
発明試料Ａ）を得た。
を島成分とし、ポリスチレン（“スタイロン”６６６）
４６部、ポリプロピレン（住友“ノーブレン“ＷＦ−７
２７−Ｆ）４部の混合物を海成分とする海島型複合繊維
（島数１６、単糸繊度２．６デニール、引張強度２．９
ｇ／ｄ、伸度５０％、フィラメント数４２）１００ｇを
Ｎ−メチロール−α−クロルアセトアミド１２０ｇ、ニ
トロベンゼン８００ｇ、９８％硫酸８００ｇおよびパラ
ホルムアルデヒド１．７ｇからなる混合溶液中に浸し、
２０℃で１時間反応させた。繊維を反応液から取り出
し、０℃の氷水１０中に投じて、反応停止させたのち
水で洗浄し、次に、繊維に付着しているニトロベンゼン
をメタノールで抽出除去した、この繊維を５０℃で真空
乾燥して、クロルアセトアミドメチル化繊維７１ｇ（本
発明試料Ａ）を得た。
上記繊維５ｇを２〜４mmカットし、セルロース（東洋
紙製５Ａ）１．２５ｇをまぜてミキサーに仕込み、水１
を加えて３分混合して分割繊維（フィブリル化繊維）
を得た。該フィブリル化繊維を水５中に分散させ、撹
拌下で吸引過して抄紙した。これを加圧下でプレスし
たあと乾燥して目付１００ｇ／m2の紙（本発明試料Ｂ）
を得た。
紙製５Ａ）１．２５ｇをまぜてミキサーに仕込み、水１
を加えて３分混合して分割繊維（フィブリル化繊維）
を得た。該フィブリル化繊維を水５中に分散させ、撹
拌下で吸引過して抄紙した。これを加圧下でプレスし
たあと乾燥して目付１００ｇ／m2の紙（本発明試料Ｂ）
を得た。
実施例１ 本発明試料Ｂおよび比較試料について以下のエンドトキ
シン除去実験を行なった。
シン除去実験を行なった。
調製した本発明試料Ｂを直径４７mmにカットして丸型
紙とした。この紙５枚とミクロフィルター（富士ミク
ロフィルター０．２２μｍ）１枚で層を構成（材の
重量０．７ｇ）し、乾熱滅菌した過器に固定した。エ
ンドトキシンフリーの注射用蒸溜水１５０mlを過し、
材の洗浄を行なったあとエンドトキシン含有生理食塩
水溶液〔１００ng／ml、EscherichiaColi ０１１１：
Ｂ４のリポ多糖体（ディフコ・ラボラトリーズ社製、フ
ェノール抽出法）〕２０mlを本発明試料Ｂおよび比較試
料の過器に入れ、５分間で吸引過、液を繰返し２
回過した。１回目および３回目の液についてパイロ
ディック法〔発売元生化学工業（株）〕によるエンドト
キシン濃度を測定し表１に示す結果を得た。
紙とした。この紙５枚とミクロフィルター（富士ミク
ロフィルター０．２２μｍ）１枚で層を構成（材の
重量０．７ｇ）し、乾熱滅菌した過器に固定した。エ
ンドトキシンフリーの注射用蒸溜水１５０mlを過し、
材の洗浄を行なったあとエンドトキシン含有生理食塩
水溶液〔１００ng／ml、EscherichiaColi ０１１１：
Ｂ４のリポ多糖体（ディフコ・ラボラトリーズ社製、フ
ェノール抽出法）〕２０mlを本発明試料Ｂおよび比較試
料の過器に入れ、５分間で吸引過、液を繰返し２
回過した。１回目および３回目の液についてパイロ
ディック法〔発売元生化学工業（株）〕によるエンドト
キシン濃度を測定し表１に示す結果を得た。
但し、比較試料はミクロフィルター１枚（０．２２μ
ｍ）とセルロース４枚（直径４７mmの丸型紙乾燥重量
０．７ｇ）の構成とした。表１から、本発明試料Ｂは
過のような簡単な操作で、しかも短時間の接触で低濃度
からでもエンドトキシンを除去していることがわかる。
ｍ）とセルロース４枚（直径４７mmの丸型紙乾燥重量
０．７ｇ）の構成とした。表１から、本発明試料Ｂは
過のような簡単な操作で、しかも短時間の接触で低濃度
からでもエンドトキシンを除去していることがわかる。
実施例２ 前記調製した本発明試料Ａについてヘパリン吸着量を求
めた。
めた。
本発明試料Ａ１ｇを２００ml三角フラスコにとり、２０
０mg／濃度のヘパリンナトリウム水溶液１００mlを加
え、室温で３時間振とうしたあと糸を取り出し水洗し
た。該試料中のヘパリン量を残存法で求めたところゼロ
であった。但し、水溶液中のヘパリンの定量は次の方法
によった。２４mmφの試験管にトルイジンブルー（２０
mg／）水溶液１５０mlを採取し、その中に本発明試料
Ａと振とうしたヘパリンナトリウム溶液を滴下し、液の
色が青色から赤紫色に変わるまで加え、その滴定量（Ｖ
１）を求めた。既知濃度（Ｃ２）のヘパリンナトリウム
溶液についても同様に行ない、その適定量（Ｖ２）を求
め次式によりヘパリンナトリウム濃度を求めた。溶液中
のヘパリン濃度が初期値の２０％以下になっている場合
は、溶液を新しくして吸着を繰り返した。
０mg／濃度のヘパリンナトリウム水溶液１００mlを加
え、室温で３時間振とうしたあと糸を取り出し水洗し
た。該試料中のヘパリン量を残存法で求めたところゼロ
であった。但し、水溶液中のヘパリンの定量は次の方法
によった。２４mmφの試験管にトルイジンブルー（２０
mg／）水溶液１５０mlを採取し、その中に本発明試料
Ａと振とうしたヘパリンナトリウム溶液を滴下し、液の
色が青色から赤紫色に変わるまで加え、その滴定量（Ｖ
１）を求めた。既知濃度（Ｃ２）のヘパリンナトリウム
溶液についても同様に行ない、その適定量（Ｖ２）を求
め次式によりヘパリンナトリウム濃度を求めた。溶液中
のヘパリン濃度が初期値の２０％以下になっている場合
は、溶液を新しくして吸着を繰り返した。
ヘパリン濃度＝Ｖ２／Ｖ１×Ｃ２ 結果を表２に示す。
但し、比較試料は次のようにして調製した。すなわち、
本発明試料Ａ１０ｇをジメチルアミン５０％水溶液１０
０mlに室温で４時間浸漬し、さらに５０℃で２時間加熱
したあと水洗して比較試料（ジメチルアミノアセトアミ
ドメチル化繊維、全塩基性基量２．６８meq／ｇ）を得
た。
本発明試料Ａ１０ｇをジメチルアミン５０％水溶液１０
０mlに室温で４時間浸漬し、さらに５０℃で２時間加熱
したあと水洗して比較試料（ジメチルアミノアセトアミ
ドメチル化繊維、全塩基性基量２．６８meq／ｇ）を得
た。
表２から、イオン性基を保有しない本発明試料Ａはヘパ
リンを吸着しないのに対し、官能基を有する比較試料は
多くの吸着量を示した。
リンを吸着しないのに対し、官能基を有する比較試料は
多くの吸着量を示した。
本発明は、水溶液および血液中または生理食塩水中に含
まれるエンドトキシンを選択的に吸着除去する機能に優
れている。さらに、血液共存下での使用に際し、抗凝固
剤であるヘパリンを吸着しない材料であるため、従来の
如きイオン性のエンドトキシン吸着剤のようにヘパリン
を多量に消費しないので効率的かつ経済的である。
まれるエンドトキシンを選択的に吸着除去する機能に優
れている。さらに、血液共存下での使用に際し、抗凝固
剤であるヘパリンを吸着しない材料であるため、従来の
如きイオン性のエンドトキシン吸着剤のようにヘパリン
を多量に消費しないので効率的かつ経済的である。
Claims (2)
- 【請求項１】芳香核置換基として、下記一般式(1)で示
される官能基を有する芳香核ビニル系重合体からなるエ
ンドトキシン除去用材料。 上式中、R1およびR2は水素原子または低級アルキル基を
示す。Ｘは塩素で代表される活性ハロゲンを示す。 - 【請求項２】エンドトキシン含有液を、芳香核置換基と
して、下記一般式(1)で示される官能基を有する芳香核
ビニル系重合体からなるエンドトキシン除去用材料に接
触させることを特徴とするエンドトキシンの除去方法。 上式中、R1およびR2は水素原子または低級アルキル基を
示す。Ｘは塩素で代表される活性ハロゲンを示す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60158359A JPH0622623B2 (ja) | 1985-07-19 | 1985-07-19 | エンドトキシン除去用材料およびエンドトキシンの除去方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60158359A JPH0622623B2 (ja) | 1985-07-19 | 1985-07-19 | エンドトキシン除去用材料およびエンドトキシンの除去方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6219178A JPS6219178A (ja) | 1987-01-27 |
| JPH0622623B2 true JPH0622623B2 (ja) | 1994-03-30 |
Family
ID=15669945
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60158359A Expired - Lifetime JPH0622623B2 (ja) | 1985-07-19 | 1985-07-19 | エンドトキシン除去用材料およびエンドトキシンの除去方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0622623B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019136499A (ja) * | 2018-02-09 | 2019-08-22 | 東レ株式会社 | 活性化白血球−活性化血小板複合体の除去材料 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0687974B2 (ja) * | 1990-03-27 | 1994-11-09 | 忠一 平山 | 発熱物質の吸着材料 |
| JP4647911B2 (ja) * | 2001-12-26 | 2011-03-09 | 日本メジフィジックス株式会社 | エンドトキシン除去用組成物及び除去方法 |
-
1985
- 1985-07-19 JP JP60158359A patent/JPH0622623B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019136499A (ja) * | 2018-02-09 | 2019-08-22 | 東レ株式会社 | 活性化白血球−活性化血小板複合体の除去材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6219178A (ja) | 1987-01-27 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |