JPWO2021106942A1 - 湿気硬化型組成物、硬化物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
シリコーン系ゴムの1液型の湿気硬化型ゴム組成物として、オルガノポリシロキサン組成物が広範囲に使用されており、室温で硬化してゴム弾性体を生成する。オルガノシロキサンが架橋重合した−Si−O−結合を主鎖とするシロキサンの高分子化合物は、撥水性、耐熱性、耐候性、耐寒性、電気絶縁性等の性質に優れていることから建築、土木工業、電気、電子工業、自動車工業等の分野で広く使用されている。
特許文献5では、第4級アンモニウム塩を触媒として使用することが提案されているが、施工時に充分な硬化速度が得られないという問題点がある。
重合体[A]は、反応性加水分解性ケイ素含有基を、分子末端または側鎖に1分子当たり少なくとも1個有する。反応性加水分解性ケイ素含有基は、重合体[A]分子の末端に存在していても、側鎖に存在していてもよく、さらに末端と側鎖の両方に存在していてもよい。反応性加水分解性ケイ素含有基は、重合体[A]の1分子当たり少なくとも1個あればよいが、硬化速度、硬化物性の点からは、1分子当たり平均して1.5個以上あるのが好ましい。反応性加水分解性ケイ素含有基を前記主鎖重合体に結合させる方法としては公知の方法が採用できる。
反応性加水分解性ケイ素含有基がジアルコキシシリル基である重合体[A]と、トリアルコキシシリル基である重合体[A]を併用すると、硬化物の物性と硬化性とのバランスが取れ好ましい。
本発明に用いる有機重合体[A1]の主鎖としては炭素原子を有するもの、例えば、アルキレンオキシド重合体、ポリエステル重合体、エーテル・エステルブロック共重合体、エチレン性不飽和化合物の重合体、ジエン系化合物の重合体などが挙げられる。
〔CH2CH2O〕n
〔CH(CH3)CH2O〕n
〔CH(C2H5)CH2O〕n
〔CH2CH2CH2CH2O〕n
などの繰り返し単位の1種または2種以上を有するものが例示される。ここで、nは同一又は異なって2以上の整数である。これらアルキレンオキシド重合体は単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。また、上記の繰り返し単位を2種以上含む共重合体も使用できる。
本発明に用いるオルガノポリシロキサン[A2]は、主鎖がSi−Oで表されるシロキサン結合で構成されたものであり、さらにシロキサン結合を構成するケイ素原子に有機基が結合している。このような有機基としては、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基;シクロヘキシル等のシクロアルキル基;ビニル、イソプロペニル、置換ビニル等のアルケニル基;アリル基、クロチル、メタリル等の置換アリル基;フェニル、トルイル、キシリル等のアリール基;ベンジル、フェニルエチル等のアラルキル基;及びこれら有機基の水素原子の全部もしくは一部がハロゲン原子で置換された基、例えばクロロメチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基などが挙げられる。
(−Si(R)2−O−)m
(式中、Rは同一又は異なって有機基、mは2以上の整数を示す。)
で表される繰り返し単位を有するものが例示される。具体例としては、
(−Si(CH3)2−O−)m
(−Si(C2H5)2−O−)m
(−Si(Ph)2−O−)m
(−Si(−CH=CH2)2−O−)m
などの繰り返し単位の1種または2種以上を有するものが例示される。ここでmは同一又は異なって2以上の整数である。オルガノポリシロキサン[A2]は単独の主鎖から構成されていてもよく、あるいは2種以上の主鎖から構成されていてもよい。
なお、オルガノポリシロキサンは一般的に平均組成式としてRaSiO4−a/2で示される(例えば、特開2005−194399号や特開平8−151521号公報等)。上記の表記はこれに従った。
硬化触媒[B]は、金属アルコキシド[B1]及びアンモニウムヒドロキシド[B2]を含有する。
金属アルコキシド[B1]は、、チタン化合物[B1a]とその他金属アルコキシド[B1b]の一方又は両方を含む。
(R1−O)nTi−A4−n (1)
(式中R1、炭素原子数1〜10の置換又は非置換の炭化水素基、nは1〜4の整数(つまり、1,2,3,又は4)であり、Aはβジケトン基である)
触媒活性、化合物の安定性、取扱い性の点から、テトライソプロポキシチタンが更に好ましい。
上記のチタン化合物[B1a]は、単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
R6−O−* (3)
アンモニウムヒドロキシド[B2]は、下記式で表される。
本発明の湿気硬化型組成物は、上記の硬化触媒[B]と重合体[A]を含み、必要に応じ後述する他の添加剤を含めても良い。本発明の湿気硬化型組成物の調製は、乾燥条件下で両者を混合すればよく、その混合形態は特に限定はない。通常、温度15〜30℃程度、60%RH以下の雰囲気下で混合すればよい。
窒素導入管を取り付けた500mL4つ口丸底フラスコに、テトライソプロポキシチタン:71.1g(0.25mol)を仕込み、攪拌しながら、2,4−ペンタンジオン:50.0g(0.50mol)を内温20〜50℃の範囲で30分間かけて滴下し、油浴で加熱し内温87〜90℃を保ち、そのまま1時間攪拌した。その後、減圧濃縮(最終減圧度14mmHg)してイソプロパノールを留出させて留出物:30g、500mL丸底フラスコ内に赤色濃縮液チタン錯体91gを得た。
窒素導入管を取り付けた1000ml四つ口ナス型フラスコに、テトライソプロポキシチタン200.00g(0.70368mol)、酢酸42.2g(0.703681mol)を量り込み、攪拌機にて充分に混合した。内温110℃付近になるまで撹拌を続けたのち、減圧することでイソプロピルアルコールを留去し、黄色液体の酢酸チタントリイソプロポキシドを196g(98%)で得た。
窒素導入管を取り付けた100ml四つ口ナス型フラスコに、37%テトラブチルアンモニウムヒドロキシドメタノール溶液70g(0.1mol)、オクチル酸14.2g(0.1mol)を量り込み、攪拌機にて充分に混合した。減圧濃縮でメタノールを留去したさせて、無色液体のテトラブチルアンモニウム・オクチル酸塩を80g得た。
上記製造例で得た各成分及び市販の成分を用い、表1〜表2に示す配合割合(質量部)で配合し、混練して湿気硬化型組成物を調製した。表中の硬化触媒[B]の各成分の質量は、有効成分量を示す。従って、例えば「10% リチウムメチラート」は、リチウムメチラートの濃度が10質量%であるので、「10%リチウムメチラート」の添加量は、表中の数値の10倍である。材料の配合、混練、硬化までの操作は25±1℃、50〜60%RHの雰囲気下で行った。
得られた湿気硬化型組成物について、タックフリータイム(エチルアルコールで清浄した指先で、表面の3箇所に軽く触れ、混練終了時から試料が指先に付着しなくなるまでに要した時間)を測定した。タックフリータイムの測定の結果を表1〜表2に示す。
MSポリマー SAX520:シリル基含有有機重合体((株)カネカ製)
テトライソプロポキシチタン:東京化成工業(株)製
ジアセチルアセトナトチタンジイソプロポキシド:製造例1で製造したもの
アルミニウムトリイソプロポキシド:東京化成工業(株)製
ジルコニウムテトラプロポキシド:東京化成工業(株)製
ジンクジイソプロポキシド:和光純薬工業(株)製
ソジウムメチラート:28% ソジウムメチラート、和光純薬工業(株)製
カリウムメチラート:30% カリウムメチラート、和光純薬工業(株)製
リチウムメチラート:10%リチウムメチラート、和光純薬工業(株)製
マグネシウムエトキシド:東京化成工業(株)製
ホウ酸トリエチル:東京化成工業(株)製
テトラブチルアンモニウムヒドロキシド:37%テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、東京化成工業(株)製
酢酸チタントリイソプロポキシド:比較製造例1で製造したもの
テトラブチルアンモニウム・オクチル酸塩:比較製造例2で製造したもの
カーレックス300:炭酸カルシウム(丸尾カルシウム(株)製)
FR−41:酸化チタン(古河ケミカルズ(株)製)
DINP:可塑剤(ジェイプラス(株))
ディスパロン6500:タレ止め剤(楠本化学(株)製)
Songsorb 3260P:紫外線吸収剤(SONGWON製)
Sabostab UV−70:光安定化剤(SONGWON製)
Irganox245:酸化防止剤(BASFジャパン(株)製)
KBE−1003:脱水剤(信越シリコーン工業(株)製)
KBM−603:接着付与剤(信越シリコーン工業(株)製)
Claims (6)
- 反応性加水分解性ケイ素含有基を有する重合体[A]の硬化に用いる硬化触媒[B]であって、
前記硬化触媒[B]は、金属アルコキシド[B1]及びアンモニウムヒドロキシド[B2]を含有し、
前記金属アルコキシド[B1]は、化学式(1)で表されるチタン化合物[B1a]とその他金属アルコキシド[B1b]の一方又は両方を含み、
前記その他金属アルコキシド[B1b]は、チタン以外の金属のアルコキシドであり、
前記アンモニウムヒドロキシド[B2]は、化学式(2)で表される、硬化触媒[B]。
(R1−O)nTi−A4−n (1)
(式中R1は炭素原子数1〜10の置換又は非置換の炭化水素基であり、nは1〜4の整数であり、Aはβジケトン基である)
- 請求項1に記載の硬化触媒[B]であって、
前記金属アルコキシド[B1]は、前記チタン化合物[B1a]を含む、硬化触媒[B]。 - 請求項1又は請求項2に記載の硬化触媒[B]であって、
前記金属アルコキシド[B1]は、前記チタン化合物[B1a]と前記その他金属アルコキシド[B1b]を含む、硬化触媒[B]。 - 請求項1〜請求項3の何れか1つに記載の硬化触媒[B]であって、
前記その他金属アルコキシド[B1b]は、アルミニウム、ジルコニウム、亜鉛、ナトリウム、カリウム、リチウム、マグネシウム、ホウ素から選択される金属のアルコキシドである、硬化触媒[B]。 - 請求項1〜請求項4の何れか1つに記載の硬化触媒[B]と、前記重合体[A]を含む湿気硬化型組成物。
- 請求項5に記載の湿気硬化型組成物を湿気と接触させる工程を備える、硬化物の製造方法。
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